JPH01188523A - 両末端がカルボキシル基を有する新規重合体 - Google Patents
両末端がカルボキシル基を有する新規重合体Info
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- JPH01188523A JPH01188523A JP63012587A JP1258788A JPH01188523A JP H01188523 A JPH01188523 A JP H01188523A JP 63012587 A JP63012587 A JP 63012587A JP 1258788 A JP1258788 A JP 1258788A JP H01188523 A JPH01188523 A JP H01188523A
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、両末端にカルボキシル基を有する新規な重合
体に関する。
体に関する。
本発明の新規な重合体は、反応性の重合体として有用で
あり、例えばポリアミドの改質材や各種熱可塑性エラス
トマーの中間原料としての応用等が可能である。
あり、例えばポリアミドの改質材や各種熱可塑性エラス
トマーの中間原料としての応用等が可能である。
脂肪族ポリカーボネートは、耐光性、耐加水分解性等に
優れた材料として知られており、両末端が水酸基のもの
は市販され、ポリウレタン原料等に使用されている。脂
肪族ポリカーボネートの両末端に水酸基以外の官能基を
付与すれば、その反応性重合体としての応用範囲はさら
に広がることが期待される。
優れた材料として知られており、両末端が水酸基のもの
は市販され、ポリウレタン原料等に使用されている。脂
肪族ポリカーボネートの両末端に水酸基以外の官能基を
付与すれば、その反応性重合体としての応用範囲はさら
に広がることが期待される。
しかしながら、この様なポリマーはほとんど知られてお
らず、少な（とも両末端がカルボキシル基の脂肪族ポリ
カーボネートについては従来文献上の記載はない。
らず、少な（とも両末端がカルボキシル基の脂肪族ポリ
カーボネートについては従来文献上の記載はない。
本発明の目的は、両末端にカルボキシル基を有する新規
な脂肪族ポリカーボネートを提供することにある。
な脂肪族ポリカーボネートを提供することにある。
本発明は、一般弐（１１
ＩＩ ＩＩ
−Ｒ，０ＣＲＩＣＯＨ・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ （１）
で表わされる両末端がカルボキシル基の新規な重合体で
ある。
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ （１）
で表わされる両末端がカルボキシル基の新規な重合体で
ある。
本発明の重合体は、−船人（２）
％式％（２）
で表わされる両末端水酸基の脂肪族ポリカーボネートと
一般式（３）、 ＨＯＣＲＩ ＣＯＨ（３１ （式中、Ｒ１は一般式（１）におけるＲ、と同じである
。） で表わされる脂肪族又は芳香族ジカルボン酸、またはそ
の誘導体（酸無水物または酸ハロゲン化物）とを反応さ
せることによって得ることができる。−船人（２）のポ
リカーボネートと一般式（３）のジカルボン酸またはそ
の誘導体との割合は、通常モル比で１ ／ １．２〜１
／３、好ましくは、１ ／ １．５〜１ ／ ２．２の
範囲である。反応は、無溶媒または適当な溶媒の存在下
、１００℃〜２５０°Ｃの温度で行なわれる。
一般式（３）、 ＨＯＣＲＩ ＣＯＨ（３１ （式中、Ｒ１は一般式（１）におけるＲ、と同じである
。） で表わされる脂肪族又は芳香族ジカルボン酸、またはそ
の誘導体（酸無水物または酸ハロゲン化物）とを反応さ
せることによって得ることができる。−船人（２）のポ
リカーボネートと一般式（３）のジカルボン酸またはそ
の誘導体との割合は、通常モル比で１ ／ １．２〜１
／３、好ましくは、１ ／ １．５〜１ ／ ２．２の
範囲である。反応は、無溶媒または適当な溶媒の存在下
、１００℃〜２５０°Ｃの温度で行なわれる。
一般式（１）のＲ，の具体例としては、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、■、４−フタンジオール
、１，５−ベンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１．７−ベンタンジオール、１，８−オクタンジオ
ール、１，９−ノナンジオール、１．１０−デカンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−
ベンタンジオール、２−メチル−４，４° −ジメチル
−１，６−ヘキサンジオール、２．２′ −ジメチル
−４−メチル−１，６−ヘキサンジオール、ジヒドロキ
シシクロヘキサン、シクロヘキサンジメタツール等の脂
肪族グリコール残基があげられる。これらは一種または
二種以上の組合わせが可能である。特に液状の重合体を
得たい場合には、二種以上組合わせることが好ましい。
ール、プロピレングリコール、■、４−フタンジオール
、１，５−ベンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１．７−ベンタンジオール、１，８−オクタンジオ
ール、１，９−ノナンジオール、１．１０−デカンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−
ベンタンジオール、２−メチル−４，４° −ジメチル
−１，６−ヘキサンジオール、２．２′ −ジメチル
−４−メチル−１，６−ヘキサンジオール、ジヒドロキ
シシクロヘキサン、シクロヘキサンジメタツール等の脂
肪族グリコール残基があげられる。これらは一種または
二種以上の組合わせが可能である。特に液状の重合体を
得たい場合には、二種以上組合わせることが好ましい。
−船人（１）のＲ２の具体例としては、コハク酸、アジ
ピン酸、アゼライン酸、ピメリン酸、グルタル酸、セバ
シン酸、デカンジオン酸、ブラジル酸、テレフタル酸、
イソフタル酸、フタル酸等の脂肪族または芳香族ジカル
ボン酸残基があげられる。
ピン酸、アゼライン酸、ピメリン酸、グルタル酸、セバ
シン酸、デカンジオン酸、ブラジル酸、テレフタル酸、
イソフタル酸、フタル酸等の脂肪族または芳香族ジカル
ボン酸残基があげられる。
これらは一種又は二種以上の組合わせが可能である。
本発明において、ｎは４〜１００の範囲である。
４より小さい場合には、反応性重合体として使用した場
合、脂肪族ポリカーボネートとしての特性が得にくくな
る。また１００よりも大きいものは、一般式（２）の両
末端水酸基のポリカーボネートを合成する上で困難であ
る。
合、脂肪族ポリカーボネートとしての特性が得にくくな
る。また１００よりも大きいものは、一般式（２）の両
末端水酸基のポリカーボネートを合成する上で困難であ
る。
本発明においてｉはＯ〜１０の範囲であり、１０よりも
大きい場合は、反応性重合体としての脂肪族ポリカーボ
ネートの特性が得にくくなる。
大きい場合は、反応性重合体としての脂肪族ポリカーボ
ネートの特性が得にくくなる。
本発明の重合体は、分子内に水酸基、アミノ基、イソシ
アナート基等を有する化合物を反応させる事が可能であ
り、ポリエステルやポリアミド等の改質材、ポリエステ
ルエラストマーやポリアミドエラストマー等の原料とし
て用いることができる。
アナート基等を有する化合物を反応させる事が可能であ
り、ポリエステルやポリアミド等の改質材、ポリエステ
ルエラストマーやポリアミドエラストマー等の原料とし
て用いることができる。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
実施例１
（１）脂肪族ポリカーボネートジオールの合成撹拌器、
温度計及び分留管を備えた反応器に、１．６−ヘキサン
ジオール２３６ｇ及び１．５−ベンタンジオール２０８
ｇを加え、７０〜８０°Ｃで金属ナトリウム０．９２ｇ
を撹拌下に添加した。ナトリウムが完全に反応した後、
２３６ｇのジエチルカーボネートを導入した。反応温度
を９５〜１００℃に上昇させるとエタノールが留出し始
めた。徐々に昇温しで約６時間で１６０℃とし、この間
少量のジエチルカーボネートを含むエタノールが留出し
た。
温度計及び分留管を備えた反応器に、１．６−ヘキサン
ジオール２３６ｇ及び１．５−ベンタンジオール２０８
ｇを加え、７０〜８０°Ｃで金属ナトリウム０．９２ｇ
を撹拌下に添加した。ナトリウムが完全に反応した後、
２３６ｇのジエチルカーボネートを導入した。反応温度
を９５〜１００℃に上昇させるとエタノールが留出し始
めた。徐々に昇温しで約６時間で１６０℃とし、この間
少量のジエチルカーボネートを含むエタノールが留出し
た。
その後さらに反応器の圧力を１０ｎＨｇ以下とし、エタ
ノールを抜き出しながら強撹拌下２００℃で４時間反応
させた。生成したポリマーは冷却後ジクロロメタンに熔
解させ、希酸で中和した後、水洗を数回くり返し、無水
硫酸ナトリウムで脱水してから、溶媒を蒸留除去し、さ
らに２〜３ｍＨｇ、１４０°Ｃで数時間乾燥させた。得
られたコポリカーボネートジオールの、水酸基価より求
めた数平均分子量は２１００であった。
ノールを抜き出しながら強撹拌下２００℃で４時間反応
させた。生成したポリマーは冷却後ジクロロメタンに熔
解させ、希酸で中和した後、水洗を数回くり返し、無水
硫酸ナトリウムで脱水してから、溶媒を蒸留除去し、さ
らに２〜３ｍＨｇ、１４０°Ｃで数時間乾燥させた。得
られたコポリカーボネートジオールの、水酸基価より求
めた数平均分子量は２１００であった。
（２） 末端カルボキシル ポリカーボネートの合
撹拌器及び温度計を備えた反応器に、上記のポリカーボ
ネートジオール２００ｇ及び無水コハク酸１９．１ｇを
仕込み、系内をＮ２で置換した後、撹拌下で、１３０°
Ｃまで徐々に昇温し２時間反応させた。得られたポリマ
ーは液体であり、ＧＰＣで分析した所、未反応の無水コ
ハク酸は認められなかった。また、ＣＩＣｌ５−Ｎによ
りポリマーの末端はすべてカルボキシル基であり、水酸
基は残っていないことが確認された。中和滴定によるカ
ルボン酸当量は、１１５０であった。
撹拌器及び温度計を備えた反応器に、上記のポリカーボ
ネートジオール２００ｇ及び無水コハク酸１９．１ｇを
仕込み、系内をＮ２で置換した後、撹拌下で、１３０°
Ｃまで徐々に昇温し２時間反応させた。得られたポリマ
ーは液体であり、ＧＰＣで分析した所、未反応の無水コ
ハク酸は認められなかった。また、ＣＩＣｌ５−Ｎによ
りポリマーの末端はすべてカルボキシル基であり、水酸
基は残っていないことが確認された。中和滴定によるカ
ルボン酸当量は、１１５０であった。
実施例２
数平均分子量１，９７０のポリへキサメチレンカーボネ
ートジオール１８８ｇを用いる以外は、実施例１の（２
）とまったく同様にして両末端カルボキシル基のポリカ
ーボネートを合成した。得られたポリマーは白色固体で
あった。また、Ｃ”ＮＭＲによりポリマーの末端はすべ
てカルボキシル基であり、水酸基は残っていないことが
確認された。さらに、中和滴定によるカルボン酸当量は
、１０９０であった。
ートジオール１８８ｇを用いる以外は、実施例１の（２
）とまったく同様にして両末端カルボキシル基のポリカ
ーボネートを合成した。得られたポリマーは白色固体で
あった。また、Ｃ”ＮＭＲによりポリマーの末端はすべ
てカルボキシル基であり、水酸基は残っていないことが
確認された。さらに、中和滴定によるカルボン酸当量は
、１０９０であった。
特許出願人 旭化成工業株式会社
手続補正書（自発）
昭和６３年 ３月１７日
特許庁長官 小 川 邦 夫 殿
１、事件の表示
昭和６３年特許願第１２５８７号
２、発明の名称
両末端がカルボキシル基を有する新規重合体３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号４、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第４頁最下行から第５行の「−船人（１）
のＲ３の具体例としては、」を「−船人（１）のｌ？２
の具体例としては、」に補正する。
する者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号４、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第４頁最下行から第５行の「−船人（１）
のＲ３の具体例としては、」を「−船人（１）のｌ？２
の具体例としては、」に補正する。
（２）同第５頁第１θ行の「−船人（１）のＲ２の具体
例としては、」を［一般弐（１１のＲ，の具体例として
は、」に補正する。
例としては、」を［一般弐（１１のＲ，の具体例として
は、」に補正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） Ｒ＿１は、脂肪族または芳香族ジカルボン酸残基であり
、Ｒ＿１中の炭素数は２〜１２であり、Ｒ＿２は、炭素
数２〜１２の脂肪族グリコール残基であり、Ｒ＿１、Ｒ
＿２はいずれも一種又は二種以上の組合わせであり、ｎ
は平均で４〜１００の範囲の数、ｉは平均で０〜１０の
範囲の数である。 で表わされる両末端がカルボキシル基を有する新規重合
体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63012587A JPH01188523A (ja) | 1988-01-25 | 1988-01-25 | 両末端がカルボキシル基を有する新規重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63012587A JPH01188523A (ja) | 1988-01-25 | 1988-01-25 | 両末端がカルボキシル基を有する新規重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01188523A true JPH01188523A (ja) | 1989-07-27 |
Family
ID=11809487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63012587A Pending JPH01188523A (ja) | 1988-01-25 | 1988-01-25 | 両末端がカルボキシル基を有する新規重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01188523A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013095895A (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | テトラカルボン酸二無水物 |
-
1988
- 1988-01-25 JP JP63012587A patent/JPH01188523A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013095895A (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | テトラカルボン酸二無水物 |
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