JPH0118061B2 - - Google Patents
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- JPH0118061B2 JPH0118061B2 JP60107083A JP10708385A JPH0118061B2 JP H0118061 B2 JPH0118061 B2 JP H0118061B2 JP 60107083 A JP60107083 A JP 60107083A JP 10708385 A JP10708385 A JP 10708385A JP H0118061 B2 JPH0118061 B2 JP H0118061B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
- C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、イソプロピルアルコールおよびｓ―
ブチルアルコールの連続製造法に関するものであ
り、対応するオレフインを酸性触媒の存在下に昇
温昇圧下で水と直接水和し、この反応の間に副性
物として形成し、反応生成物から分離されるエー
テルを再循環することからなるイソプロピルアル
コールまたはｓ―ブチルアルコールの連続製造法
に関する。
ブチルアルコールの連続製造法に関するものであ
り、対応するオレフインを酸性触媒の存在下に昇
温昇圧下で水と直接水和し、この反応の間に副性
物として形成し、反応生成物から分離されるエー
テルを再循環することからなるイソプロピルアル
コールまたはｓ―ブチルアルコールの連続製造法
に関する。
低級第２アルコールは、対応するオレフインと
水とを酸性触媒の存在下で昇温加圧下に反応させ
ることにより製造することができることは公知で
ある。
水とを酸性触媒の存在下で昇温加圧下に反応させ
ることにより製造することができることは公知で
ある。
一般には、このような際には有機スルホン酸樹
脂および酸を担持させた無機質のポーラスな担体
を触媒として使用している。
脂および酸を担持させた無機質のポーラスな担体
を触媒として使用している。
従来のこの様なプロセスの選択の可能性は、エ
ーテルの生成のために低い。（例えば、1972年11
月発行のハイドロカーボン・プロセシング113〜
116頁を参照）。
ーテルの生成のために低い。（例えば、1972年11
月発行のハイドロカーボン・プロセシング113〜
116頁を参照）。
一方、アルコールの連続製造法においては、副
生エーテルを供給流に再循環させると平衡状態に
より、エーテルの生成が押さえられるということ
も公知である（例えば1972年９月４日発行のケミ
カル・エンジニアリング、50〜51ページおよびド
イツ公開特許第2759237号を参照）。
生エーテルを供給流に再循環させると平衡状態に
より、エーテルの生成が押さえられるということ
も公知である（例えば1972年９月４日発行のケミ
カル・エンジニアリング、50〜51ページおよびド
イツ公開特許第2759237号を参照）。
また別の場合には、連続製造法の全選択率は、
生成したエーテルを別途に出発物質のオレフイン
とアルコールとに分解する（例えば米国特許第
4352945号を参照）か、または過剰の水の存在下、
エーテルのモル当たり２モルのアルコールに分解
する（例えば先願の西独特許出願第3336644を参
照）ことによつて向上させ得ることも報告されて
いる。
生成したエーテルを別途に出発物質のオレフイン
とアルコールとに分解する（例えば米国特許第
4352945号を参照）か、または過剰の水の存在下、
エーテルのモル当たり２モルのアルコールに分解
する（例えば先願の西独特許出願第3336644を参
照）ことによつて向上させ得ることも報告されて
いる。
ところが、後の２つの方法は、これらを実施す
るために追加の反応器が必要となる点で他の方法
と比較して欠点がある。
るために追加の反応器が必要となる点で他の方法
と比較して欠点がある。
さらに、２つの方法のうち最初の方法について
追試実験をおこなつたところ、供給流にエーテル
を再循環させると反応器の効率がかなり低下する
ことが明らかになつた（比較例３，４および６を
参照）。
追試実験をおこなつたところ、供給流にエーテル
を再循環させると反応器の効率がかなり低下する
ことが明らかになつた（比較例３，４および６を
参照）。
本発明の目的は、前述の従来法における欠点を
排除し、エーテルの生成を抑制することにより、
反応効率の低下を来すことなしに、または補助反
応器によつて装置の拡張なしに、アルコール生成
の選択率を向上せしめることにある。
排除し、エーテルの生成を抑制することにより、
反応効率の低下を来すことなしに、または補助反
応器によつて装置の拡張なしに、アルコール生成
の選択率を向上せしめることにある。
上記の目的を解決するために本発明者等は種々
検討を加えた結果、イソプロピルアルコールまた
はｓ―ブチルアルコールを、対応するオレフイン
を酸性触媒の存在下に昇温昇圧下で水により直接
水和し、反応の間に副性物として生成し反応生成
物から単離したエーテルを再循環させて連続的に
製造するに際して、このエーテルを反応物とは別
に反応帯域の終点から反応器全長の５〜30％手前
で反応器に供給することを特徴とするイソプロピ
ルアルコールまたはｓ―ブチルアルコールの連続
製造法に到達したのである。
検討を加えた結果、イソプロピルアルコールまた
はｓ―ブチルアルコールを、対応するオレフイン
を酸性触媒の存在下に昇温昇圧下で水により直接
水和し、反応の間に副性物として生成し反応生成
物から単離したエーテルを再循環させて連続的に
製造するに際して、このエーテルを反応物とは別
に反応帯域の終点から反応器全長の５〜30％手前
で反応器に供給することを特徴とするイソプロピ
ルアルコールまたはｓ―ブチルアルコールの連続
製造法に到達したのである。
本発明によれば、エーテルを、反応帯域の全長
に比例して、反応帯域の終点より手前の５〜30％
のところで反応物とは別に導入することにより問
題解決を図つた点に特徴を有し、好ましくは、エ
ーテルを反応帯域の終点より手前の10〜20％のと
ころで導入する。
に比例して、反応帯域の終点より手前の５〜30％
のところで反応物とは別に導入することにより問
題解決を図つた点に特徴を有し、好ましくは、エ
ーテルを反応帯域の終点より手前の10〜20％のと
ころで導入する。
昇温昇圧下の酸触媒化多相反応によつて、目的
とするアルコールが生成するが、エーテルを生成
する好ましくない副反応、または第２反応は、再
循環副性物を供給流に導入せずに、反応帯域の終
点のほんの少し手前で導入すれば、驚くべきこと
に、滴下（trickle）反応器及びサンプ（sump）
反応器のどちらにおいても、反応器の性能が慣用
のエーテル再循環による場合に比較して向上する
ことを発見した。
とするアルコールが生成するが、エーテルを生成
する好ましくない副反応、または第２反応は、再
循環副性物を供給流に導入せずに、反応帯域の終
点のほんの少し手前で導入すれば、驚くべきこと
に、滴下（trickle）反応器及びサンプ（sump）
反応器のどちらにおいても、反応器の性能が慣用
のエーテル再循環による場合に比較して向上する
ことを発見した。
反応帯域は、全長の５〜10％までにすぎず非常
に短いが、この方法を採用することによりエーテ
ルの定量的な分解を達成させることができ、この
ことは、本発明の技術分野の技術者にとつて驚異
に値する。
に短いが、この方法を採用することによりエーテ
ルの定量的な分解を達成させることができ、この
ことは、本発明の技術分野の技術者にとつて驚異
に値する。
具体的に図面に基づいて説明すると、例えば第
１図に示したような流れ反応器において、オレフ
イン１アルカン（飽和鎖式炭化水素）混合物をラ
イン１から、プロセス水をライン２を経て夫々酸
性触媒を充填したチユーブ反応器４中に導入す
る。
１図に示したような流れ反応器において、オレフ
イン１アルカン（飽和鎖式炭化水素）混合物をラ
イン１から、プロセス水をライン２を経て夫々酸
性触媒を充填したチユーブ反応器４中に導入す
る。
反応熱を調整するために、プロセス水は図示さ
れている様に区分毎に添加してもかまわない。
れている様に区分毎に添加してもかまわない。
昇温昇圧下の酸触媒化多相反応によつて目的と
するアルコールが成するものである。
するアルコールが成するものである。
エーテルを生成する好ましくない副反応、また
は第２反応は、生成物から分離した再循環エーテ
ルを導入することによりおさえることができる。
は第２反応は、生成物から分離した再循環エーテ
ルを導入することによりおさえることができる。
この再循環エーテルは、ライン３から下流の反
応部分に導かれる。
応部分に導かれる。
反応生成物は、ライン５から分離器６の中に装
入され、ここで有機相（ライン７）と、水性相
（ライン８）とに分けられ、これらの２相は、公
知方法により処理される。
入され、ここで有機相（ライン７）と、水性相
（ライン８）とに分けられ、これらの２相は、公
知方法により処理される。
有機相から分離されたオレフインは、転化率に
よつては再循環させてもよい。
よつては再循環させてもよい。
一方の分離されたエーテルは、ライン３からプ
ロセスに再循環される。
ロセスに再循環される。
反応器効率、即ち、触媒容量および時間当たり
の生成アルコールの量は、エーテルを供給しない
対応反応器の効率と同等またはこれによりすぐれ
ている。また、エーテルをライン１から再循環さ
せた反応器の効率よりすぐれている。
の生成アルコールの量は、エーテルを供給しない
対応反応器の効率と同等またはこれによりすぐれ
ている。また、エーテルをライン１から再循環さ
せた反応器の効率よりすぐれている。
第２図は、サンプ反応器１４を使用した実施例
について説明するものである。オレフインおよび
プロセス水は、各々ライン１１および１２から反
応器に導入される。
について説明するものである。オレフインおよび
プロセス水は、各々ライン１１および１２から反
応器に導入される。
生成物流から分離されたエーテルは、ライン１
３から反応器の後部に再循環させる。
３から反応器の後部に再循環させる。
分離器１６内において生成物流は、有機相（流
れ１７）と水性相（流れ１８）に分離され、これ
らは、公知方法により処理される。
れ１７）と水性相（流れ１８）に分離され、これ
らは、公知方法により処理される。
分離されたオレフインは、必要に応じて再度反
応させてもよい。反応器の効率については、サン
プ反応器についても同様に適用される。
応させてもよい。反応器の効率については、サン
プ反応器についても同様に適用される。
オレフインの水和に際しては、慣用触媒を使用
することができる。例えば、スルホン酸タイプの
熱安定性イオン交換樹脂が特に好ましい。
することができる。例えば、スルホン酸タイプの
熱安定性イオン交換樹脂が特に好ましい。
反応温度は、100〜200℃の範囲が好ましく、ま
た反応圧力は、40〜120バール（40.8〜122.4Kg／
cm2）の範囲が好ましい。
た反応圧力は、40〜120バール（40.8〜122.4Kg／
cm2）の範囲が好ましい。
オレフインのモルと水のモルとのモル比は、お
よそ0.5：１〜30：１に維持すると好ましい結果
が得られやすい。
よそ0.5：１〜30：１に維持すると好ましい結果
が得られやすい。
また、気体状のオレフインと液状の水を使用す
る２相操作が好ましい。
る２相操作が好ましい。
再循環されるエーテルの量は、オレフイン部分
に対して５〜30重量％の範囲がよい。
に対して５〜30重量％の範囲がよい。
以下の実施例および比較例は、添付の図面と関
連付けて本発明をさらに詳しく説明するものであ
る。
連付けて本発明をさらに詳しく説明するものであ
る。
比較例 １
9mの長さと280mmの直径をもち、強酸性カチン
交換樹脂であるアンバーライト252（Amber―
lite252）を450装入した滴下反応器４の中に、
92％のプロピレンを74.1Kg／時間でライン１から
装入するとともに脱イオン水を540Kg／時間で、
ライン２から挿入した。
交換樹脂であるアンバーライト252（Amber―
lite252）を450装入した滴下反応器４の中に、
92％のプロピレンを74.1Kg／時間でライン１から
装入するとともに脱イオン水を540Kg／時間で、
ライン２から挿入した。
両方の流れは、予熱器中で、反応温度まで加熱
しておいてから、流れ反応器４の塔頂に装入し
た。温度を調節するため、水の一部は、予熱器よ
り前で分留させ、別々のスポツトから反応器に導
入した。
しておいてから、流れ反応器４の塔頂に装入し
た。温度を調節するため、水の一部は、予熱器よ
り前で分留させ、別々のスポツトから反応器に導
入した。
このテスト運転では、ライン３からエーテルを
反応器に導入しなかつた。
反応器に導入しなかつた。
分離器６の中で生成物流５は、水性相と有機相
に分離した。
に分離した。
29.4Kg／時間で62.5％のプロパン１プロピレン
混合物、17.0％のジイソプロピルエーテル（以下
DIPEという。）および20.4％のイソプロピルアル
コール（以下IPAという。）の組成を有する有機
相がライン７から得られ、一方583Kg／時間の
11.5％のIPAと0.1％のDIPEを含有しているIPA
水溶液がライン８から得られた。
混合物、17.0％のジイソプロピルエーテル（以下
DIPEという。）および20.4％のイソプロピルアル
コール（以下IPAという。）の組成を有する有機
相がライン７から得られ、一方583Kg／時間の
11.5％のIPAと0.1％のDIPEを含有しているIPA
水溶液がライン８から得られた。
反応圧力は、100バール（102Kg／cm2）であり、
平均反応温度は、142℃であつた。
平均反応温度は、142℃であつた。
このテスト運転において、73.0Kg／時間のIPA
と5.6Kg／時間のDIPEが得られ、触媒効率は、
2.70モル／触媒・時間で、エーテル生成は7.1
％（IPA＋DIPE＝100％）であり、オレフインの
転化率は、ほぼ80％であつた。
と5.6Kg／時間のDIPEが得られ、触媒効率は、
2.70モル／触媒・時間で、エーテル生成は7.1
％（IPA＋DIPE＝100％）であり、オレフインの
転化率は、ほぼ80％であつた。
比較例 ２
92％のプロピレンの代りに80％のプロピレンの
同量を使用する以外、比較例１に記載されたテス
ト運転をくり返した。その他の条件は変えずに実
施した。54.1Kg／時間のIPAと7.5Kg／時間の
DIPEが得られた。触媒効率は、2.00モルの
IPA／の触媒・時間であり、エーテルの生成は
12.2％（IPA＋DIPE＝100％）であつた。
同量を使用する以外、比較例１に記載されたテス
ト運転をくり返した。その他の条件は変えずに実
施した。54.1Kg／時間のIPAと7.5Kg／時間の
DIPEが得られた。触媒効率は、2.00モルの
IPA／の触媒・時間であり、エーテルの生成は
12.2％（IPA＋DIPE＝100％）であつた。
比較例 ３
米国特許第2050445号公報の記載に従つて、7.0
Kg／時間のDIPEをライン１に供給する以外、比
較例１と同様テスト運転をくり返した。他の反応
条件は変更しなかつた。
Kg／時間のDIPEをライン１に供給する以外、比
較例１と同様テスト運転をくり返した。他の反応
条件は変更しなかつた。
この場合、プロピレンの転化率は59％に低下
し、54.1Kg／時間のIPAと9.5Kg／時間のDIPEが
得られた。触媒効率は、2.00モルのIPA／の触
媒・時間であり、エーテルの生成は4.4％であつ
た。
し、54.1Kg／時間のIPAと9.5Kg／時間のDIPEが
得られた。触媒効率は、2.00モルのIPA／の触
媒・時間であり、エーテルの生成は4.4％であつ
た。
比較例 ４
7.0Kg／時間のDIPEをさらに供給流に導入する
以外は比較例２と同様の試験を繰り返し、その他
の条件は変更しなかつた。
以外は比較例２と同様の試験を繰り返し、その他
の条件は変更しなかつた。
43.2Kg／時間ののIPAと10.1Kg／時間のDIPEが
得られた。触媒効率は、1.6モルのIPA／の触
媒・時間であり、エーテルの生成は6.7％であつ
た。
得られた。触媒効率は、1.6モルのIPA／の触
媒・時間であり、エーテルの生成は6.7％であつ
た。
実施例 １
7.0Kg／時間のDIPEを9mの長さの触媒帯域の
終点の前の1mのところに導入する以外、比較例
３と同様のテスト運転を繰り返した。プロピレン
の転化率は平均で78％であり、76.0Kg／時間の
IPAと7.0Kg／時間のDIPEが得られた。触媒効率
は、2.81モルのIPA／触媒・時間であり、合成
反応の際エーテルは生成しなかつた。
終点の前の1mのところに導入する以外、比較例
３と同様のテスト運転を繰り返した。プロピレン
の転化率は平均で78％であり、76.0Kg／時間の
IPAと7.0Kg／時間のDIPEが得られた。触媒効率
は、2.81モルのIPA／触媒・時間であり、合成
反応の際エーテルは生成しなかつた。
実施例 ２
エーテルの供給量を９Kg／時間に増やす以外、
実施例１と同様のテスト運転をくり返した。
実施例１と同様のテスト運転をくり返した。
76.9Kg／時間のIPAと7.1Kg／時間のDIPEが得
られた。触媒効率は2.84モルのIPA／触媒・時
間であり更にDIPEは、IPAに逆反応させた。
られた。触媒効率は2.84モルのIPA／触媒・時
間であり更にDIPEは、IPAに逆反応させた。
実施例 ３
触媒帯域の終点から1m手前の所で7.0Kg／時間
でエーテルを供給した外は比較例４を繰り返し、
その他の条件は変更しなかつた。58.5Kg／時間の
IPAと7.6Kg／時間のDIPEが得られた。触媒効率
は2.15モルのIPA／１触媒・時間であり、エーテ
ルの生成は1.0％であつた。
でエーテルを供給した外は比較例４を繰り返し、
その他の条件は変更しなかつた。58.5Kg／時間の
IPAと7.6Kg／時間のDIPEが得られた。触媒効率
は2.15モルのIPA／１触媒・時間であり、エーテ
ルの生成は1.0％であつた。
実施例 ４
DIPEの供給を、7.0Kg／時間から9.0Kg／時間
に増やす以外、実施例３と同様のテスト運転をく
り返した。実施例３と同様に、58.5Kg／時間の
IPAと7.6Kg／時間のDIPEが得られた。その上
DIPEは、IPAに逆反応させた。
に増やす以外、実施例３と同様のテスト運転をく
り返した。実施例３と同様に、58.5Kg／時間の
IPAと7.6Kg／時間のDIPEが得られた。その上
DIPEは、IPAに逆反応させた。
比較例 ５
長さ13.5m、自由断面積が５cm2サンプ反応器１
４に6.75の強酸性カチオン交換樹脂（アンバー
ライト２５２）を充填し、これに、2000ｇ／時間
の水をライン１２から、また527ｇ／時間の98.9
％のｎ―ブテンを含有しているC4―留分および
8.270ｇ／時間の90％ブテン再循環流をライン１
１から導入した。
４に6.75の強酸性カチオン交換樹脂（アンバー
ライト２５２）を充填し、これに、2000ｇ／時間
の水をライン１２から、また527ｇ／時間の98.9
％のｎ―ブテンを含有しているC4―留分および
8.270ｇ／時間の90％ブテン再循環流をライン１
１から導入した。
反応器内の圧力は、60バール（61.2Kg／cm2）で
あつた。
あつた。
ジヤケツト―加熱反応器および予熱器（図示し
ていない）は、155℃の温度に保つた。
ていない）は、155℃の温度に保つた。
分離器１６中…水性相と有機相とに分離した。
1.1％のｓ―ブチルアルコールを含有している
1830ｇ／時間の水溶液がライン１８から得られ、
有機相は連続蒸留により分離された。
1830ｇ／時間の水溶液がライン１８から得られ、
有機相は連続蒸留により分離された。
580ｇ／時のｓ―ブチルアルコール（以下SBA
という。）17ｇ／時間のジイソブチルエーテル
（DIBE）および40ｇ／時間の水が、液化C4―ガ
ス相から分離された。8330ｇ／時間の、90％のｎ
―ブテンを含有している液化ガが得られた。
という。）17ｇ／時間のジイソブチルエーテル
（DIBE）および40ｇ／時間の水が、液化C4―ガ
ス相から分離された。8330ｇ／時間の、90％のｎ
―ブテンを含有している液化ガが得られた。
供給ガス中にアルカン部分があるためこのガス
部分を相外に出し、残りの8270ｇ／時間を上記し
たようにライン１１から反応器に再循環させた。
部分を相外に出し、残りの8270ｇ／時間を上記し
たようにライン１１から反応器に再循環させた。
600ｇ／時間のSBAと17ｇ／時間のDIBEが得
られ、ｎ―ブテン転化率は90％であつた。
られ、ｎ―ブテン転化率は90％であつた。
反応器効率は、1.20モル／・時間であり、エー
テル含量は2.8％（SBA＋DIBE＝100％）であつ
た。
テル含量は2.8％（SBA＋DIBE＝100％）であつ
た。
比較例 ６
1140ｇ／時間のDIBEをC4―ガス流中に添加す
る以外は、比較例５と同様のテスト運転を繰り返
した。転化率を一定水準に保つために、供給ガス
流は、189ｇ／時間まで絞つた。
る以外は、比較例５と同様のテスト運転を繰り返
した。転化率を一定水準に保つために、供給ガス
流は、189ｇ／時間まで絞つた。
このテスト運転で495ｇ／時間のSBAと、900
ｇ／時間のDIPEが得られた。
ｇ／時間のDIPEが得られた。
240ｇ／時間のDIBEが分離したので反応器の
効率はやはり0.99モル／・時間に低下した。
効率はやはり0.99モル／・時間に低下した。
実施例 ５
690ｇ／時間のDIBEをさらに反応器の終点の
2.5m前にライン13を通して供給する以外は、比
較例５と同様の方法でテスト運転を繰り返した。
同時に、C4―供給ガスの量を527ｇに低下させ
て、ブテンのSBAへの転化を同一水準に保つた。
2.5m前にライン13を通して供給する以外は、比
較例５と同様の方法でテスト運転を繰り返した。
同時に、C4―供給ガスの量を527ｇに低下させ
て、ブテンのSBAへの転化を同一水準に保つた。
20ｇ／時間のSBAが分離器１６から水性相と
共に得られた。580ｇのSBAのほかに690ｇの
DIBEが有機相から分離され、エーテルは合成の
際に生成しなかつた。
共に得られた。580ｇのSBAのほかに690ｇの
DIBEが有機相から分離され、エーテルは合成の
際に生成しなかつた。
比較例５におけるのと同様に、反応器の効率
は、1.20モル／・時間であつた。
は、1.20モル／・時間であつた。
実施例 ６
DIBEの量を、1140ｇ／時間まで増やし、ライ
ン１３を通して供給する以外、実施例５と同様に
テスト運転を行つた。同時に供給ガス部分を437
ｇ／時間まで低下し得た。アルコールの生成は、
実施例５におけるのと同様であり、990ｇ／時間
のDIBEが分離した。このような、条件下で150
ｇ／時間のDIBEがアルコールに水和されたの
で、効率は変化しなかつた。
ン１３を通して供給する以外、実施例５と同様に
テスト運転を行つた。同時に供給ガス部分を437
ｇ／時間まで低下し得た。アルコールの生成は、
実施例５におけるのと同様であり、990ｇ／時間
のDIBEが分離した。このような、条件下で150
ｇ／時間のDIBEがアルコールに水和されたの
で、効率は変化しなかつた。
本発明を実施することにより、全体の反応効率
の低下をきたすことなしに、あるいはまた補助的
な反応器を付加することなしにエーテルの副性を
抑制するのみならず、アルコール生成のための選
択率を向上させ得たもので工業的に極めて有利な
ものである。
の低下をきたすことなしに、あるいはまた補助的
な反応器を付加することなしにエーテルの副性を
抑制するのみならず、アルコール生成のための選
択率を向上させ得たもので工業的に極めて有利な
ものである。
第１図はエーテルの再循環を調整してオレフイ
ン水和するために使用する滴下反応器を示した概
要図、第２図はサンプ反応器を使用した場合の概
要図である。 １…オレフインの供給ライン、２…プロセス水
の供給ライン、３…エーテルの供給ライン、４…
滴下反応器、５…反応物の分離器への輸送ライ
ン、６…分離器、７…有機相の抜き出しライン、
８…水性層の抜き出しライン、１１…オレフイン
の供給ライン、１２…プロセス水の供給ライン、
１３…エーテルの供給ライン、１４…サンプ反応
器、１５…反応物の分離器への輸送ライン、１６
…分離器、１７…有機相の抜き出しライン、１８
…水性相の抜き出しライン。
ン水和するために使用する滴下反応器を示した概
要図、第２図はサンプ反応器を使用した場合の概
要図である。 １…オレフインの供給ライン、２…プロセス水
の供給ライン、３…エーテルの供給ライン、４…
滴下反応器、５…反応物の分離器への輸送ライ
ン、６…分離器、７…有機相の抜き出しライン、
８…水性層の抜き出しライン、１１…オレフイン
の供給ライン、１２…プロセス水の供給ライン、
１３…エーテルの供給ライン、１４…サンプ反応
器、１５…反応物の分離器への輸送ライン、１６
…分離器、１７…有機相の抜き出しライン、１８
…水性相の抜き出しライン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸性触媒の存在の下に、対応するオレフイン
を昇温昇圧下で水により直接水和する反応の間に
副生物として生成し、反応生成物から遊離したエ
ーテルを再循環させてイソプロピルアルコールま
たはｓ―ブチルアルコールを連続的に製造するに
際して、該エーテルを反応物とは別に反応帯域の
終点から反応器全長の５〜30％手前で該反応器に
供給することを特徴とするイソプロピルアルコー
ルまたはｓ―ブチルアルコールの連続製造法。 ２ 前記副生エーテルを反応帯域の終点から反応
器全長の10〜20％手前で該反応器に供給すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の連続製
造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3419392A DE3419392C1 (de) | 1984-05-24 | 1984-05-24 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropylalkohol oder sek. Butylalkohol |
| DE3419392.8 | 1984-05-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260530A JPS60260530A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH0118061B2 true JPH0118061B2 (ja) | 1989-04-03 |
Family
ID=6236759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60107083A Granted JPS60260530A (ja) | 1984-05-24 | 1985-05-21 | イソプロピルアルコールまたはｓ―ブチルアルコールの連続製造法 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579984A (ja) |
| EP (1) | EP0162362B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60260530A (ja) |
| AT (1) | ATE30711T1 (ja) |
| AU (1) | AU576243B2 (ja) |
| CA (1) | CA1246620A (ja) |
| CS (1) | CS266569B2 (ja) |
| DD (1) | DD234665A5 (ja) |
| DE (2) | DE3419392C1 (ja) |
| DK (1) | DK173271B1 (ja) |
| ES (1) | ES543053A0 (ja) |
| FI (1) | FI82679C (ja) |
| IN (1) | IN164716B (ja) |
| NO (1) | NO159720C (ja) |
| PL (1) | PL145417B1 (ja) |
| RO (1) | RO91490B (ja) |
| SU (1) | SU1417792A3 (ja) |
| YU (1) | YU43595B (ja) |
| ZA (1) | ZA853297B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3512518A1 (de) * | 1985-04-06 | 1986-10-09 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niederen alkoholen |
| DE3628008C1 (ja) * | 1986-08-19 | 1987-11-05 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg, De | |
| DE3628007C1 (ja) * | 1986-08-19 | 1987-11-05 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg, De | |
| AU598845B2 (en) * | 1986-08-19 | 1990-07-05 | Rwe-Dea Aktiengesellschaft Fur Mineraloel Und Chemie | Process for the production of isopropanol and tertiary alcohols with 4 to 5 carbon atoms |
| IN170837B (ja) * | 1987-11-17 | 1992-05-30 | Council Scient Ind Res | |
| US4935552A (en) * | 1989-01-12 | 1990-06-19 | Mobil Oil Corporation | Dual stage process for the production of ethers |
| DE69126328T2 (de) * | 1990-07-25 | 1997-09-04 | Mobil Oil Corp | Löschvorgang im reaktor bei der katalytischen hydratisierung von olefinen zur darstellung von ethern |
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| US5569789A (en) * | 1994-12-01 | 1996-10-29 | Mobil Oil Corporation | Multistage indirect propylene hydration process for the production of diisopropyl ether and isopropanol |
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| US20110136926A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-09 | Jianguo Cai | Catalysts for Olefin Hydration and Method of Preparation |
| RU2453526C2 (ru) * | 2010-05-04 | 2012-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Способ получения третичного бутилового спирта |
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| US8629080B2 (en) | 2011-03-21 | 2014-01-14 | Saudi Arabian Oil Company | Hydrated niobium oxide nanoparticle containing catalysts for olefin hydration |
| US8865950B2 (en) | 2011-08-10 | 2014-10-21 | Saudi Arabian Oil Company | Olefin hydration process with an integrated membrane reactor |
| RU2462447C1 (ru) * | 2011-08-26 | 2012-09-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" | Способ получения третичного бутилового спирта |
| WO2013085964A2 (en) | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Saudi Arabian Oil Company | Hydrophilic membrane integrated olefin hydration process |
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| DE1065398B (ja) * | 1959-09-17 | |||
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1984
- 1984-05-24 DE DE3419392A patent/DE3419392C1/de not_active Expired
-
1985
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