CS266569B2 - Method of isopropyl alcohol and secondary butyl alcohol continuous production - Google Patents

Method of isopropyl alcohol and secondary butyl alcohol continuous production Download PDF

Info

Publication number
CS266569B2
CS266569B2 CS853408A CS340885A CS266569B2 CS 266569 B2 CS266569 B2 CS 266569B2 CS 853408 A CS853408 A CS 853408A CS 340885 A CS340885 A CS 340885A CS 266569 B2 CS266569 B2 CS 266569B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
ether
reactor
ipa
reaction
per hour
Prior art date
Application number
CS853408A
Other languages
English (en)
Other versions
CS340885A2 (en
Inventor
Wilhelm Dr Neier
Werner Ing Webers
Michael Dr Dettmer
Gunther Osterburg
Original Assignee
Texaco Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Texaco Ag filed Critical Texaco Ag
Publication of CS340885A2 publication Critical patent/CS340885A2/cs
Publication of CS266569B2 publication Critical patent/CS266569B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
    • B01J8/04—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds
    • B01J8/0446—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical
    • B01J8/0449—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more cylindrical beds
    • B01J8/0453—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds the flow within the beds being predominantly vertical in two or more cylindrical beds the beds being superimposed one above the other
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
    • B01J8/04—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds the fluid passing successively through two or more beds
    • B01J8/0492—Feeding reactive fluids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu kontinuální výroby isopropylalkoholu a sek. butylalkoholu přímou katalytickou hydrataci příslušných olefinů vodou v přítomnosti kyselých katalysátorů při zvýšené teplotě a při zvýšeném tlaku a zpětném vedení z reakčního produktu isolovaného etheru, vznikajícího jako vedlejší produkt.
Je známo vyrábět nízké sekundární alkoholy tím, že se příslušné olefiny spolu s vodou nechají reagovat při zvýšeném tlaku a zvýšené teplotě na kyselých katalysátorech. Jako katalysátory přicházejí v úvahu hlavně pryskyřice organických sulfonových kyselin jakož i anorganické poresní nosné materiály napuštěné kyselinami.
Selektivita těchto způsobů se zhoršuje tvorbou etherů, viz například Hydrocarbon Processing, listopad 1972, str. 113 až 116. Je také známo, že se při kontinuálním procesu tvorba etheru může potlačit zpětným vedením do vstupního proudu na základě rovnovážného stavu, viz Chemical Engineering, září 4, 1972, str. 50, 51 nebo DOS 2 759 237.
Alternativní možnosti ke zvýšení celkové selektivity kontinuálního procesu spočívají v separátním štěpení vzniklého etheru bud ve výchozí olefin a alkohol, viz například US patentní spis 4 352 945, nebo ve dvě molekuly alkoholu pro mol etheru v přítomnosti přebytku vody, viz starší německou patentní přihlášku P 3 336 644.
Obě posledně jmenované možnosti mají tu nevýhodu, že к jejich realisaci je třeba další reaktor. U prvně jmenované možnosti, zpětného vedení etheru do vstupního proudu, dochází к silnému poklesu výkonu reaktoru (viz srovnávací příklady 3, 4 a 6) .
Předložený vynález má za úkol zvýšení selektivity vzniku alkoholu, aniž by se při tom potlačováním tvorby etheru musel snižovat výkon nebo se musely zvyšovat náklady nákupem dalších reaktorů.
Okol se podle vynálezu řeší tím, že se ether do reaktoru přivádí odděleně od reaktantů 5 až 30 % před koncem reakční dráhy, vztaženo na celkovou její délku.
Podle výhodné formy provedení se ether přivádí 10 až 20 % před koncem reakční dráhy.
Překvapivě bylo totiž nalezeno, že se výkon reaktoru, jak ve zkrápěcím reaktoru,tak také ve spodovém reaktoru (Stumpfreaktor) nechá oproti dosavadním postupům se zpětným vedením etheru zvýšit, když se zpět vedený reakční produkt nedává do vstupního proudu, ale přidává se teprve krátce před koncem reakční dráhy. Přes velmi krátkou reakční dráhu, pouze 5 až 10 % celkové délky, se dosáhne kvantitativního štěpení etheru. To je pro odborníka zvlášť překvapivé.
Přiložené výkresy vysvětlují prováděcí příklady způsobu podle vynálezu.
Obr. 1 ukazuje schéma zkrápěcího reaktoru pro hydrataci olefinů se zpětným vedením etheru.
Obr. 2 ukazuje schéma spodového reaktoru pro hydrataci olefinů se zpětným vedením etheru.
Podle obr. 1 se do trubkového reaktoru 2 naplněného kyselým katalysátorem dávkuje potrubím 2 směs olefinů a alkanu a potrubím 2 procesní voda. Za účelem lepšího ovládání reakčního tepla se může přidávání vody provádět také jak znázorněno po úsecích. V kysele katalysované vícefázové reakci vzniká pak při zvýšeném tlaku a zvýšené teplotě žádaný alkohol. Nežádoucí vedlejší reakce, popřípadě následná reakce na ether se potlačí přidáním zpět přiváděného etheru odděleného od produktu. Přidávání se provádí potrubím 2 do Části reaktoru ležící pod proudem.
CS 266 569 B2
Reakční produkt se potrubím 2 vede do odlučovače 6 a tam se dělí na organickou fázi, potrubí 2 a vodnou fázi, potrubí £. Zpracování obou fází se provádí známým způsobem. Oddělený olefin organické fáze se může vždy po žádaném reakčním stupni vést zpět. Oddělený ether se potrubím 2 vrací do procesu. Specifický výkon reaktoru, vzniklý alkohol pro katalysátorový objem a čas je stejný nebo vyšší než výkon příslušného reaktoru bez plnění etherem. Je větší než výkon reaktoru se zpětným vedením etheru potrubím £.
V obr. 2 je znázorněn příklad použití pro spodový reaktor £4. Potrubím 11 a 12 se do reaktoru vedou olefin a procesní voda. Ether oddělený z proudu produktu se vrací potrubím 13 do zadní části reaktoru. Dělení produktového proudu v organickou fázi, proud 17 a vodnou fázi, proud £8, probíhá v odlučovači £6. Zpracovává se obvyklým způsobem. Vždy podle potřeby se oddělený olefin může nechat ještě reagovat. Pokud se týká výkonu reaktoru, platí to, co bylo řečeno pro zkrápěcí reaktor.
Jako katalýsátor se používá katalysátor obvyklý pro hydrataci olefinů. Zvlášř výhodné jsou tepelně stále iontoměničové pryskyřice typu sulfonových kyselin.
Reakční teploty jsou 100 až 200 °C. Tlak leží v rozmezí 40.10^ Pa až 120.10^ Pa. Molový poměr mol olefinu к mol vody je 0,5:1 až 30:1. Výhodně se postupuje dvoufázově za použití plynného olefinu a kapalné vody.
V kruhu vedené množství etheru je mezi 5 až 30 % hmot, vztaženo na množství olefinu.
Následující příklady vynález vysvětlují, přičemž se bere zřetel na přiložené výkresy.
Srovnávací příklad 1
Do zkrápěcího reaktoru £ dlouhého 9 m a o průměru 280 mm, naplněného 450 1 Amberlitu 252, silně kyselou kationtoměničovou pryskyřicí, se hodinově dává 74,1 kg 92% propenu · potrubím £ a 540 kg odmineralisované vody potrubím 2. Oba proudy se přes předehřívač přivedou na reakční teplotu a přivedou se do hlavy zkrápěcího reaktoru £. К regulaci teploty se část vody před předehřívačem odbočí a přivádí se do reaktoru na několika místech. Potrubím 2 se v tomto pokusném běhu nedává do reaktoru žádný ether.
Produktový proud 2 se v odlučovači 2 dělí ve vodnou a organickou fázi.
Potrubím 7 se za hodinu získá 29,4 kg organická fáze s následným průměrným složením: 62,5 .% propan/propen, 17,0 % diisopropylether (DIPE), 20,4 % isopropylalkohol (IPA).
Potrubím 8 se za hodinu získá 583 kg vodného IPA, s obsahem IPA 11,5 % a s obsahem DIPE 0,1 %.
Reakční tlak je 100.10^ Pa, reakční teplota ve středu 142 °C.
V tomto pokusném běhu se hodinově získá průměrně 73,0 kg IPA a 5,6 kg DIPE. Výkon katalysátoru je 2,70 mol/1 kat.h, vznik etheru 7,1 % (IPA + DIPE = 100 %) a přeměna olefinu asi 80 %.
Srovnávací příklad 2
Srovnávací příklad 1 se opakuje s tím, že se místo 92% propenu vsadí stejné množství 80% propenu. Všechny ostatní podmínky se udržují konstantně. Hodinově se získá 54,1 kg IPA a 7,5 kg DIPE.
Výkon katalysátoru je 2,00 mol IPA/1 kat.h, tvorba etheru 12,2 % (IPA + DIPE = 100 %).
CS 266 569 B2
Srovnávací příkald 3 ·
S přihlédnutím na US patentní spis 2 050 445 se srovnávací příklad 1 opakuje s tím, že se za jinak stejných reakčních podmínek do proudu 1. přidá 7,0 kg/h DIPE.
Přeměna propenu klesá na 59 %. Získá se 54,1 kg/h IPA a 9,5 kg/h DIPE.
Katalysátorový výkon je 2,00 mol IPA/1 kat.h, tvorba etheru 4,4 %.
Srovnávací příklad 4
Srovnávací příkald 2 se opakuje s tím, že se do vstupního proudu dodatečně přidá 7,0 kg/h DIPE. Všechny ostatní podmínky se udržují konstantní.
Hodinově se získá 43,2 kg IPA a 10,1 kg DIPE.
Katalysátorový výkon je 1,6 mol IPA/1 kat.h, tvorba etheru ještě 6,7 %.
Přikladl ·
Za jinak stejných podmínek se opakuje srovnávací příklad 3 pouze s tím rozdílem, že se 7,0 kg/h DIPE přidává teprve 1 m před koncem katalysátorové dráhy dlouhé 9 m.
Přeměna propenu je nyní průměrně 78 %. Získá se 76,0 kg/h IPA a 7,0 kg/h DIPE. Katalysátorový výkon je 2,81 mol IPA/1 kat.h. Při celkové syntéze se netvoří žádný ether.
Příklad 2
Opakuje se příklad 1 в tím, že se přiváděné množství etheru zvýší na 9 kg/h.
Nyní se získá 76,9 kg/h IPA a 7,1 kg/h DIPE. Katalysátorový výkon je 2,84 mol IPA/1 kat.h. DIPE se dodatečně štěpí zpět na IPA.
Příklad 3
Opakuje se srovnávací příklad 4 s tím rozdílem, že se za jinak stejných podmínek přidává 7,0 kg etheru za hodinu 1 metr před koncem katalysátorové dráhy.
Získá se hodinově 58,5 kg IPA a 7,6 kg DIPE. Katalysátorový výkon činí 2,15 mol IPA/1 kat.h. Tvorba etheru je kolem 1,0 %.
Příklad4
Opakuje se příklad 3 s tím rozdílem, Že se vstupní množství DIPE 2výší ze 7,0 kg/h na 9,0 kg/h.
Jako v příkladu 3 se získá 58,5 kg/h IPA a 7,6 kg/h DIPE. Diisopropylether se dodatečně štěpí na IPA. *
Srovnávací příklad 5
Do spodového reaktoru 14 dlouhého 13,5 m a o 5 cm volné průřezové plochy, naplněného 6,75 1 Amberlitu 252, silně kyselé kationtoměničové pryskyřice, se přidá potrubím 12 za hodinu 2 000 g vody a potrubím 11 527 g 98,9% n-butenu obsahujícího frakci C^, jakož i 8 270 g recyklovaného proudu 90% butenu. Tlak v reaktoru je 60.10^ Pa. Reaktor s ohřívaným pláštěm jakož i nevyznačený předehřívač se udržují na teplotě 155 °C. Proud produktu 15 se v odlučovači 16 dělí na vodnou a organickou fázi.
CS 266 569 B2
Potrubím 18 odchází za hodinu 1 830 g vodného roztoku, který obsahuje 1,1 % SBA. Organická fáze se dělí pomocí kontinuální destilace. Při tom se od C^-kapalné fáze oddělí za hodinu 580 g sek. butanolu (SBA), 17 g diisobutyletheru (DIBE) a 40 g vody. Zkapalněného plynu vzniká hodinově 8 330 g s obsahem n-butenu 90 %. Část tohoto plynu se musí kvůli alkanovému podílu vsazeného plynu vypustit, zbývajících 8 270 g se vrací potrubím 11 do reaktoru, jak zmíněno shora.
Celkem se hodinově získá 600 g SBA a 17 g DIBE. Přeměna n-butenu je 90 %. Reaktorový výkon 1,20 mol/l.h, obsah etheru (SBA + DIBE = 100 %) je 2,8 %.
Srovnávací příklad 6
Srovnávací příklad 5 se opakuje s tím rozdílem, že se do proudu C^-plynu do potrubí 11 hodinově přidává 1 140 g DIBE. К udržení konstantní přeměny se musí současně proud čerstvého plynu udržovat na 189 g za hodinu.
Při tomto uspořádání pokusu vzniká celkem hodinově 495 g SBA a 900 g DIBE. Rozštěpí se tedy za hodinu 240 g DIBE, přičemž současně stoupá výkon na 0,99 mol/l.h.
Příklad 5
Srovnávací příklad 5 se’opakuje s tím, že se nyní potrubím 13 přidává hodinově 690 g DIBE 2,5 m před koncem reaktoru. Současně se к udržení stejné přeměny butenu na SBA udržuje plnění čerstvého C^-plynu na 527 g.
S vodnou fází vzniká opět z odlučovače 16 za hodinu 20 g SBA. Z organické fáze se vedle 580 g SBA nyní oddělí také 690 g DIBE, takže při syntéze celkem nevzniká žádný ether. Výkon reaktoru je jako u srovnávacího příkladu 5 1,20 mol/1 h.
Příklad 6
Příklad 5 se opakuje s tím rozdílem, že se množství DIBE přidávané potrubím 13 zvýší na 1 140 g za hodinu. Paralelně к tomu se přivádění čerstvého plynu udržuje hodinově na 437 g.
Vznik alkoholu zůstává oproti příkladu 5 nezměněn, hodinově se oddělí 990 g DIBE.
Za těchto pokusných podmínek se při nezměněném výkonu hodinově hydrátuje 150 g DIBE na alkohol.
Příklad 7
Opakuje se příklad 1 s tím, že se přidávání 7,0 kg DIPE provádí 0,5 m před koncem reakční dráhy dlouhé 7,5 m.
Přeměna propenu je v průměru 77 až 78 %. Výkon katalysátoru je 2,85 mol/1 kat.h. Bylo přeměněno 75 % přidaného DIPE na IPA. Výtěžek IPA byl 98,2 %.
Příklad 8
Opakuje se příklad 2 s tím, že se přidává DIPE (9 kg/h) 2,2 m před koncem katalysátorové dráhy dlouhé 7,5 m. Výtěžek IPA je prakticky 100 %.

Claims (2)

1. Způsob kontinuální výroby isopropylalkoholu a sek. butylalkoholu přímou katalytickou hydratací příslušných olefinů vodou v přítomnosti kyselých katalysátorů, při teplotě 100 až 200 °C, tlaku 40.10^ Pa až 120.105 Pa a molovém poměru mol olefinů к mol vody 0,5:1 až
30:1 a za zpětného vedení z reakčního produktu isolovaného etheru vznikajícího jako vedlejší produkt, vyznačený tím, že se ether do reaktoru přivádí zpět separátně od reaktantů 5 až 30 % před koncem reakční dráhy, vztaženo na celkovou délku reakční dráhy.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se ether do reaktoru přivádí zpět 10 až
20 % před koncem reakční dráhy, vztaženo na celkovou délku reakční dráhy.
CS853408A 1984-05-24 1985-05-13 Method of isopropyl alcohol and secondary butyl alcohol continuous production CS266569B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3419392A DE3419392C1 (de) 1984-05-24 1984-05-24 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropylalkohol oder sek. Butylalkohol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS340885A2 CS340885A2 (en) 1989-04-14
CS266569B2 true CS266569B2 (en) 1990-01-12

Family

ID=6236759

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS853408A CS266569B2 (en) 1984-05-24 1985-05-13 Method of isopropyl alcohol and secondary butyl alcohol continuous production

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4579984A (cs)
EP (1) EP0162362B1 (cs)
JP (1) JPS60260530A (cs)
AT (1) ATE30711T1 (cs)
AU (1) AU576243B2 (cs)
CA (1) CA1246620A (cs)
CS (1) CS266569B2 (cs)
DD (1) DD234665A5 (cs)
DE (2) DE3419392C1 (cs)
DK (1) DK173271B1 (cs)
ES (1) ES543053A0 (cs)
FI (1) FI82679C (cs)
IN (1) IN164716B (cs)
NO (1) NO159720C (cs)
PL (1) PL145417B1 (cs)
RO (1) RO91490B (cs)
SU (1) SU1417792A3 (cs)
YU (1) YU43595B (cs)
ZA (1) ZA853297B (cs)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3512518A1 (de) * 1985-04-06 1986-10-09 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niederen alkoholen
DE3628008C1 (cs) * 1986-08-19 1987-11-05 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg, De
DE3628007C1 (cs) * 1986-08-19 1987-11-05 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg, De
AU598845B2 (en) * 1986-08-19 1990-07-05 Rwe-Dea Aktiengesellschaft Fur Mineraloel Und Chemie Process for the production of isopropanol and tertiary alcohols with 4 to 5 carbon atoms
IN170837B (cs) * 1987-11-17 1992-05-30 Council Scient Ind Res
US4935552A (en) * 1989-01-12 1990-06-19 Mobil Oil Corporation Dual stage process for the production of ethers
DE69126328T2 (de) * 1990-07-25 1997-09-04 Mobil Oil Corp Löschvorgang im reaktor bei der katalytischen hydratisierung von olefinen zur darstellung von ethern
US5162591A (en) * 1990-07-25 1992-11-10 Mobil Oil Corporation Catalytic olefin hydration for ether production
US5444168A (en) * 1994-05-16 1995-08-22 Mobil Oil Corporation Process for the production of symmetrical ethers from secondary alcohols
US5569789A (en) * 1994-12-01 1996-10-29 Mobil Oil Corporation Multistage indirect propylene hydration process for the production of diisopropyl ether and isopropanol
CN1101799C (zh) * 1999-12-13 2003-02-19 孙业茂 多段水循环树脂法制备仲丁醇工艺
US20040236158A1 (en) * 2003-05-20 2004-11-25 Collin Jennifer Reichi Methods, systems and catalysts for the hydration of olefins
US6887798B2 (en) 2003-05-30 2005-05-03 International Business Machines Corporation STI stress modification by nitrogen plasma treatment for improving performance in small width devices
US7037794B2 (en) 2004-06-09 2006-05-02 International Business Machines Corporation Raised STI process for multiple gate ox and sidewall protection on strained Si/SGOI structure with elevated source/drain
US6991998B2 (en) 2004-07-02 2006-01-31 International Business Machines Corporation Ultra-thin, high quality strained silicon-on-insulator formed by elastic strain transfer
US7432553B2 (en) 2005-01-19 2008-10-07 International Business Machines Corporation Structure and method to optimize strain in CMOSFETs
US7946907B2 (en) 2005-04-20 2011-05-24 Saint-Gobain Abrasives, Inc. Saw blade gullet configuration
US7202513B1 (en) 2005-09-29 2007-04-10 International Business Machines Corporation Stress engineering using dual pad nitride with selective SOI device architecture
US9266801B2 (en) * 2009-07-30 2016-02-23 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Olefin hydration process
US20110136926A1 (en) * 2009-12-08 2011-06-09 Jianguo Cai Catalysts for Olefin Hydration and Method of Preparation
RU2453526C2 (ru) * 2010-05-04 2012-06-20 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" Способ получения третичного бутилового спирта
US8558036B2 (en) 2010-11-15 2013-10-15 Saudi Arabian Oil Company Dual phase catalysts system for mixed olefin hydrations
US8629080B2 (en) 2011-03-21 2014-01-14 Saudi Arabian Oil Company Hydrated niobium oxide nanoparticle containing catalysts for olefin hydration
US8865950B2 (en) 2011-08-10 2014-10-21 Saudi Arabian Oil Company Olefin hydration process with an integrated membrane reactor
RU2462447C1 (ru) * 2011-08-26 2012-09-27 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" Способ получения третичного бутилового спирта
WO2013085964A2 (en) 2011-12-05 2013-06-13 Saudi Arabian Oil Company Hydrophilic membrane integrated olefin hydration process

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2533808A (en) * 1950-12-12 Manufacture of isopropyl alcohol
DE1065398B (cs) * 1959-09-17
US2050445A (en) * 1932-06-20 1936-08-11 Air Reduction Manufacture of ethyl alcohol
DE2233967A1 (de) * 1972-07-11 1974-01-31 Texaco Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niederen alkoholen, insbesondere isopropanol
DE2404329C3 (de) * 1974-01-30 1981-03-19 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Befüllung und Inbetriebnahme bzw. Wiederinbetriebnahme einesals Rieselsäule ausgebildeten Festbettreaktors
DE2429770C3 (de) * 1974-06-21 1981-04-16 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von niederen Alkoholen durch direkte katalytische Hydratisierung niederer Olefine
US4087471A (en) * 1977-05-20 1978-05-02 Petro-Tex Chemical Corporation Fixed bed process for the production of t-butanol
US4182920A (en) * 1977-07-11 1980-01-08 The Dow Chemical Company Process for hydration of olefins to produce alcohols
DE2759237A1 (de) * 1977-12-31 1979-07-12 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von alkoholen mit 2 - 4 c-atomen durch katalytische hydratation von olefinen
DE3024146C2 (de) * 1980-06-27 1983-07-21 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkoholen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen
US4405822A (en) * 1981-10-30 1983-09-20 Chevron Research Company Diisopropyl ether hydration in isopropanol production
US4352945A (en) * 1981-10-30 1982-10-05 Chevron Research Company Diisopropyl ether reversion in isopropanol production
DE3336644A1 (de) * 1983-10-08 1985-05-23 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von alkoholen
DE3512518A1 (de) * 1985-04-06 1986-10-09 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von niederen alkoholen

Also Published As

Publication number Publication date
FI851681A0 (fi) 1985-04-29
DE3419392C1 (de) 1985-12-05
DK231785D0 (da) 1985-05-23
JPH0118061B2 (cs) 1989-04-03
AU4264785A (en) 1985-11-28
EP0162362A1 (de) 1985-11-27
DD234665A5 (de) 1986-04-09
NO159720C (no) 1989-02-01
JPS60260530A (ja) 1985-12-23
YU43595B (en) 1989-08-31
ES8603165A1 (es) 1986-01-01
ATE30711T1 (de) 1987-11-15
SU1417792A3 (ru) 1988-08-15
CS340885A2 (en) 1989-04-14
DK231785A (da) 1985-11-25
DK173271B1 (da) 2000-06-05
PL145417B1 (en) 1988-09-30
ES543053A0 (es) 1986-01-01
FI82679B (fi) 1990-12-31
CA1246620A (en) 1988-12-13
AU576243B2 (en) 1988-08-18
US4579984A (en) 1986-04-01
DE3560944D1 (en) 1987-12-17
NO852001L (no) 1985-11-25
FI851681L (fi) 1985-11-25
RO91490A (ro) 1987-04-30
NO159720B (no) 1988-10-24
IN164716B (cs) 1989-05-13
EP0162362B1 (de) 1987-11-11
ZA853297B (en) 1985-12-24
YU84885A (en) 1987-06-30
RO91490B (ro) 1987-05-01
FI82679C (fi) 1991-04-10
PL253569A1 (en) 1986-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS266569B2 (en) Method of isopropyl alcohol and secondary butyl alcohol continuous production
EP0361755B1 (en) Phenol preparation process and propylene recovery therefrom
EP0371738B1 (en) Preparation of phenol through cumene
EP0213884B1 (en) Production of ethers from linear olefins
EP2473466A1 (en) Process for producing acetic acid and dimethyl ether using a zeolite catalyst
US4565893A (en) Process of synthesis of mercaptans from olefins and hydrogen sulphide by heterogeneous catalysis
KR0149008B1 (ko) 방향족 화합물의 알킬화에 의한 큐멘 제조방법 및 그 큐멘에 의한 페놀 제조방법
IE43301B1 (en) Process for producing tertiary alkyl ethers
EP0168803B1 (en) Method for producing p-isobutylstyrene
US4891445A (en) Synthesis of tertiary mercaptans from isobutylene homopolymers
CS264322B2 (en) Process for continuous preparing alcohols
US7034189B1 (en) Preparation of dialkyl peroxides
US6028239A (en) Process for the production of tertiary olefin(s) by decomposition of the corresponding ether using a particular catalyst
US5866714A (en) Ester preparation
US6162952A (en) Production of mercaptans using heterogeneous acidic catalysts
US4270011A (en) Process for the production of tertiary butyl alcohol
AU598845B2 (en) Process for the production of isopropanol and tertiary alcohols with 4 to 5 carbon atoms
US4684758A (en) Production of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene
US4892974A (en) Process for producing mono-ortho-tert-butyl-aniline using silica-alumina catalysts
Nunan et al. Selective coupling of methanol and 2-methylpropan-1-ol to give 1-methoxy-2-methylpropane (methyl isobutyl ether)
US5569789A (en) Multistage indirect propylene hydration process for the production of diisopropyl ether and isopropanol
SU666167A1 (ru) Способ получени -алкиланилинов
US4908480A (en) Process for producing mono-ortho-ethyl-aniline using silica-alumina catalysts
US6500992B1 (en) Synthesis of methyl tertiary butyl ether from methanol and isobutene using aluminum-fluoride-modified zeolite catalysts
KR790001105B1 (ko) 3급 알킬에테로의 제조방법