JPH01173064A - 光導電性トナー - Google Patents
光導電性トナーInfo
- Publication number
- JPH01173064A JPH01173064A JP62333456A JP33345687A JPH01173064A JP H01173064 A JPH01173064 A JP H01173064A JP 62333456 A JP62333456 A JP 62333456A JP 33345687 A JP33345687 A JP 33345687A JP H01173064 A JPH01173064 A JP H01173064A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- group
- rhodanine
- polymer
- photoconductive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 26
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical compound O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 8
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 23
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 15
- -1 photoconductor Substances 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C=O)C=C1 MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N p-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=C(C=O)C=C1 VATYWCRQDJIRAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC(=C)C1=CC=CC=C1 XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQAPVYOGBLGOC-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2CC HOQAPVYOGBLGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-prop-2-enylbenzene Chemical group CC1=CC=C(CC=C)C=C1 WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWUACMRENZNWBB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1,3-oxazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NC=CO1 IWUACMRENZNWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGRMXPSUZIYDRR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1C(=O)CSC1=S JGRMXPSUZIYDRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCGKCGMVFXMMSF-UHFFFAOYSA-N 2-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SCGKCGMVFXMMSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTNGCUMMLLRBAA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-(diethylamino)phenyl]ethenyl]-n,n-diethyl-1,3-benzothiazol-6-amine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=NC2=CC=C(N(CC)CC)C=C2S1 YTNGCUMMLLRBAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROXVSAIZMAXPIL-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=C1C(=O)N(CC(O)=O)C(=S)S1 ROXVSAIZMAXPIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGRSVHBSCVGKDP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9h-carbazole-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(CC)C(C=O)=C3NC2=C1 WGRSVHBSCVGKDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYDVDHTTIQNMB-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCCOC(=O)C=C XUYDVDHTTIQNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTKLRHWBZHQJOP-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl prop-2-enoate Chemical compound NCCCOC(=O)C=C OTKLRHWBZHQJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYHIFXGFKVJNBB-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S(O)(=O)=O IYHIFXGFKVJNBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPMAZCBFKBIFK-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinitroanthracene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(C=CC=C3)C3=C([N+]([O-])=O)C2=C1 XYPMAZCBFKBIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNTJHESWOJBCRP-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 PNTJHESWOJBCRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006363 carbonyl oxy alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBHZKFOUIUMKHV-UHFFFAOYSA-N chembl1982121 Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HBHZKFOUIUMKHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- PLYDMIIYRWUYBP-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[(3-ethoxycarbonyl-5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C1N=NC(C(=C1)Cl)=CC=C1C(C=C1Cl)=CC=C1N=NC(C(=N1)C(=O)OCC)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 PLYDMIIYRWUYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000003090 exacerbative effect Effects 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 235000010187 litholrubine BK Nutrition 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012752 quinoline yellow Nutrition 0.000 description 1
- 229940051201 quinoline yellow Drugs 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004172 quinoline yellow Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- RAPZEAPATHNIPO-UHFFFAOYSA-N risperidone Chemical compound FC1=CC=C2C(C3CCN(CC3)CCC=3C(=O)N4CCCCC4=NC=3C)=NOC2=C1 RAPZEAPATHNIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N spironolactone Chemical compound C([C@@H]1[C@]2(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCC(=O)C=C4C[C@H]([C@@H]13)SC(=O)C)C[C@@]21CCC(=O)O1 LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBKBGHZMNFTKRE-UHFFFAOYSA-K trisodium 2-[(2-oxido-3-sulfo-6-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]benzoate Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)C(=O)[O-])N=NC2=C3C=CC(=CC3=CC(=C2[O-])S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+] RBKBGHZMNFTKRE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、光導電性トナーに関し、より詳細には粒子側
々の感光特性及び着色性が均一な光導電性トナーに関す
る。
々の感光特性及び着色性が均一な光導電性トナーに関す
る。
(従来技術)
電子写真技術を応用した画像形成方法の代表的なものと
しては、感光体上に形成した静電潜像をトナーにより顕
像化してトナー画像を形成し、このトナー画像を普通紙
等の転写材料に転写して複写物を得るゼログラフィー法
、感光材料を直接現像して複写物とするエレクトロファ
クス法などがあげられるが、これらの方法はいずれも現
像工程を必要とするため、その実施での装置が複雑かつ
高価になるという欠点がある。
しては、感光体上に形成した静電潜像をトナーにより顕
像化してトナー画像を形成し、このトナー画像を普通紙
等の転写材料に転写して複写物を得るゼログラフィー法
、感光材料を直接現像して複写物とするエレクトロファ
クス法などがあげられるが、これらの方法はいずれも現
像工程を必要とするため、その実施での装置が複雑かつ
高価になるという欠点がある。
そこでかかる欠点を解消するものとして、光導電性トナ
ーを導電性基板上に均一に付着させ、トナー層を形成し
、このトナー層に帯電及び像露光を施し、露光部の光導
電性トナーの電荷を消失するか或いは弱化して静電潜像
を形成した後、未露光部の電荷を有する光導電性トナー
のみを転写材料に転写するようにした画像形成方法が知
られている。この画像形成方法に使用される光導電性ト
ナーは一般に、結着樹脂中に着色剤と共に光導電性物質
を分散させた樹脂微粒子であり、光導電性物質としては
、酸化亜鉛、セレン等の無機系の光導電体やポリビニル
カルバゾール(PVCz)、ヒドラゾン等の光導電性高
分子や低分子光導電化合物の有機系の光導電体が使用さ
れている。そして、これらの光導電体は可視光に対する
光導電性が乏しいために、実用に際しては可視光での感
光性と増感性をしめず有機色素や顔料等の増悪剤を光導
電体と共に使用している。このように光導電性トナーは
色相と光導電性及び感光性と多くの機能を担った樹脂微
粒子であり、良好な現像特性をしめすには、各添加剤を
結着樹脂中に一様に分散し、トナー表面に存在させ各ト
ナー粒子表面の特性を均一にする必要がある。
ーを導電性基板上に均一に付着させ、トナー層を形成し
、このトナー層に帯電及び像露光を施し、露光部の光導
電性トナーの電荷を消失するか或いは弱化して静電潜像
を形成した後、未露光部の電荷を有する光導電性トナー
のみを転写材料に転写するようにした画像形成方法が知
られている。この画像形成方法に使用される光導電性ト
ナーは一般に、結着樹脂中に着色剤と共に光導電性物質
を分散させた樹脂微粒子であり、光導電性物質としては
、酸化亜鉛、セレン等の無機系の光導電体やポリビニル
カルバゾール(PVCz)、ヒドラゾン等の光導電性高
分子や低分子光導電化合物の有機系の光導電体が使用さ
れている。そして、これらの光導電体は可視光に対する
光導電性が乏しいために、実用に際しては可視光での感
光性と増感性をしめず有機色素や顔料等の増悪剤を光導
電体と共に使用している。このように光導電性トナーは
色相と光導電性及び感光性と多くの機能を担った樹脂微
粒子であり、良好な現像特性をしめすには、各添加剤を
結着樹脂中に一様に分散し、トナー表面に存在させ各ト
ナー粒子表面の特性を均一にする必要がある。
(発明が解決しようする問題点)
しかしながら、着色剤と光導電体及び増悪剤としての顔
料の各成分をトナー粒子個々の結着樹脂中に微細且つ一
様に分散し、粒子表面に存在させることは困難であり、
特に増悪剤としての顔料は結着樹脂中で凝集体として存
在しやすく、微細に分散不良を起こすためにトナー粒子
個々の現像特性を一定にすることは困難であった。また
、光導電性カラートナーの場合、光導電体と増感剤がト
ナーの色相を粗悪なものにし、鮮彩さを欠く画像になっ
てしまうという欠点もあった。
料の各成分をトナー粒子個々の結着樹脂中に微細且つ一
様に分散し、粒子表面に存在させることは困難であり、
特に増悪剤としての顔料は結着樹脂中で凝集体として存
在しやすく、微細に分散不良を起こすためにトナー粒子
個々の現像特性を一定にすることは困難であった。また
、光導電性カラートナーの場合、光導電体と増感剤がト
ナーの色相を粗悪なものにし、鮮彩さを欠く画像になっ
てしまうという欠点もあった。
そこで、本発明の目的は増悪剤としてキャリア発生顔料
を含有することなく可視光で光導電性を示す光導電性ト
ナーを提供するにある。
を含有することなく可視光で光導電性を示す光導電性ト
ナーを提供するにある。
本発明の他の目的は、できるだけ少ない構成成分からな
り、粒子個々の感光特性が均一な光導電性トナーを提供
するにある。
り、粒子個々の感光特性が均一な光導電性トナーを提供
するにある。
更に、本発明の他の目的は、色相の鮮彩な光導電性カラ
ートナーを提供するにある。
ートナーを提供するにある。
(問題点を解決するための手段及び作用)(1)鎖状高
分子の側鎖に規則的に下記構造式のローダニン誘導体 (式中R8及びR2は同一または異なって水素原子、ア
ルキル基、置換基または未置換のアリール基を示す)を
有する重合体成分を含有する定着樹脂媒質中に電荷発生
材料を分散乃至相溶させて光導電性トナーを得ることよ
り上記問題点を解決し、本発明の目的が達成される。
分子の側鎖に規則的に下記構造式のローダニン誘導体 (式中R8及びR2は同一または異なって水素原子、ア
ルキル基、置換基または未置換のアリール基を示す)を
有する重合体成分を含有する定着樹脂媒質中に電荷発生
材料を分散乃至相溶させて光導電性トナーを得ることよ
り上記問題点を解決し、本発明の目的が達成される。
本発明の重合体は、側鎖に環の5位の位置にベンジリデ
ン基が導入されたローダニンを有する重合単位が反復さ
れた構造となる。そしてローダニン環部が電子受容体、
ベンジリデン部が電子供与体となって分子内電荷移動型
錯体を形成して発色し、この光励起によって光キャリア
が発生する。
ン基が導入されたローダニンを有する重合単位が反復さ
れた構造となる。そしてローダニン環部が電子受容体、
ベンジリデン部が電子供与体となって分子内電荷移動型
錯体を形成して発色し、この光励起によって光キャリア
が発生する。
特に、本発明による重合体では、特にベンジリデン基の
パラ位に電子供与性基を導入することで、ベンジリデン
基の電子供与性が強まり、可視光域で光吸収が現れ、増
悪剤の添加を必要とせず可視光領域で優れた光導電性を
しめす。
パラ位に電子供与性基を導入することで、ベンジリデン
基の電子供与性が強まり、可視光域で光吸収が現れ、増
悪剤の添加を必要とせず可視光領域で優れた光導電性を
しめす。
前述したように、本発明の重合体は、ローダニン誘導体
を有する重合単位を規則的に有する為、良好な光導電性
を示し、定着樹脂媒質中に本発明の重合体を分散乃至相
溶してトナー化するだけで、粒子個々の感光特性が均一
である光導電性トナーが得られる。
を有する重合単位を規則的に有する為、良好な光導電性
を示し、定着樹脂媒質中に本発明の重合体を分散乃至相
溶してトナー化するだけで、粒子個々の感光特性が均一
である光導電性トナーが得られる。
また、本発明の重合体はそれ自身が鮮やかな橙色をしめ
し、着色剤を含有することなく光導電性のカラートナー
が得られる。
し、着色剤を含有することなく光導電性のカラートナー
が得られる。
(発明の好適対応)
本発明に使用するローダニン誘導体としては、下記一般
式、 で表され、Bは反応性を有する置換基であり−C00t
(、HzCl、−OH,−COCI、−Nltzが例示
され、Cは反応に無関係な2価の有機基であり例えばメ
チレン、エチレン等の炭素数4以下のアルキレン基、フ
ェニレン基等のアリーレン基、カルボニルオキシエチル
基、カルボニルオキシプロピル基等のカルボニルオキシ
アルキレン基が例示され、またPはOまたは1である。
式、 で表され、Bは反応性を有する置換基であり−C00t
(、HzCl、−OH,−COCI、−Nltzが例示
され、Cは反応に無関係な2価の有機基であり例えばメ
チレン、エチレン等の炭素数4以下のアルキレン基、フ
ェニレン基等のアリーレン基、カルボニルオキシエチル
基、カルボニルオキシプロピル基等のカルボニルオキシ
アルキレン基が例示され、またPはOまたは1である。
R3及びR2は同一または異なって水素原子、アルキル
基、置換または未置換の了り−ル基である。アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル基等の低級アルキル基が例示される。アリール基と
しては、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナント
リル、フルオレニル、1−ピレニル等が例示され、上記
子り−ル基の置換基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル基等の低級アルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ基等のアルコキシ基、アミ
ノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノ等のアルキルアミノ基、ハロゲン原子が例示される
。 具体的には、 上げることができる。
基、置換または未置換の了り−ル基である。アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル基等の低級アルキル基が例示される。アリール基と
しては、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナント
リル、フルオレニル、1−ピレニル等が例示され、上記
子り−ル基の置換基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル基等の低級アルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ基等のアルコキシ基、アミ
ノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルア
ミノ等のアルキルアミノ基、ハロゲン原子が例示される
。 具体的には、 上げることができる。
これらのローダニン誘導体は、種々の方法、例えば下記
反応式により合成することができる。
反応式により合成することができる。
(式中R1及びR2は同一または異なって水素原子、ア
ルキル基、置換基または未置換のアリール基を示す)の
反応式において、ローダニン誘導体は、3−カルボキシ
アルキルローダニンとP−アミノベンズアルデヒド、P
−ジアルキルアミノベンズアルデヒド、またはP−ジア
リールアミノベンズアルデヒドを等モル反応させること
により得られる。これらローダニン誘導体を規則的に側
鎖に有する重合体を得る方法は種々使用できるが、特に
、ローダニン誘導体を結合させたラジカル重合性単量体
を、ラジカル開始剤の存在下に重合することにより簡単
に生成することができる。
ルキル基、置換基または未置換のアリール基を示す)の
反応式において、ローダニン誘導体は、3−カルボキシ
アルキルローダニンとP−アミノベンズアルデヒド、P
−ジアルキルアミノベンズアルデヒド、またはP−ジア
リールアミノベンズアルデヒドを等モル反応させること
により得られる。これらローダニン誘導体を規則的に側
鎖に有する重合体を得る方法は種々使用できるが、特に
、ローダニン誘導体を結合させたラジカル重合性単量体
を、ラジカル開始剤の存在下に重合することにより簡単
に生成することができる。
そして、上記ローダニン誘導体を結合したラジカル重合
性単量体となるための、ローダニン誘導体との反応性を
有する置換基を具備したラジカル重合性の単量体として
は、例えば下記一般式〇)(2=C)( (CHz)Ill NH。
性単量体となるための、ローダニン誘導体との反応性を
有する置換基を具備したラジカル重合性の単量体として
は、例えば下記一般式〇)(2=C)( (CHz)Ill NH。
(式中mはθ〜3の整数を示す)で表されるオレフィン
系単量体、 下記一般式、 CH2=CH t (式中R2は−CH2Cl 1.+ N Hz、−SO
□CI、−COOHを示す)で表されるスチレン系単量
体、 下記一般式、 R、R2 CHz=CCHz=C COOH、C0CI CHz=CCH2=C C=Oc=。
系単量体、 下記一般式、 CH2=CH t (式中R2は−CH2Cl 1.+ N Hz、−SO
□CI、−COOHを示す)で表されるスチレン系単量
体、 下記一般式、 R、R2 CHz=CCHz=C COOH、C0CI CHz=CCH2=C C=Oc=。
(CHz)−NHt
H
(式中R1は水素原子およびメチル基を示し、またmは
前記と同じ)で表されるアクリルまたはメタクリル系単
量体が例示される。
前記と同じ)で表されるアクリルまたはメタクリル系単
量体が例示される。
前期単量体とローダニン誘導体との反応は、例えば下記
反応式によって達成される。
反応式によって達成される。
、)
Nnz℃−5 これらの反応に使用するアルカリとしては、ピリジン、
トリエチルアミン等が使用される。
Nnz℃−5 これらの反応に使用するアルカリとしては、ピリジン、
トリエチルアミン等が使用される。
そして、これらの単量体は、テトラヒドロフラン、ベン
ゼン、ジメチルホルムアミド、ジクロルメタン等の溶媒
中アゾビスイソブチルニトリル等のアゾ化合物や、過酸
化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、t−ブチル
ヒドロペルオキシド、過酸化ラウロイル等の過酸化物等
のラジカル開始剤存在下に加熱することによって容易に
重合させることができる。
ゼン、ジメチルホルムアミド、ジクロルメタン等の溶媒
中アゾビスイソブチルニトリル等のアゾ化合物や、過酸
化ベンゾイル、クメンヒドロペルオキシド、t−ブチル
ヒドロペルオキシド、過酸化ラウロイル等の過酸化物等
のラジカル開始剤存在下に加熱することによって容易に
重合させることができる。
ラジカル開始剤濃度は、仕込み単量体当たり011重量
%〜10重量%であることが好ましい。重合温度は用い
るラジカル開始剤の種類によって異なるが、通常20〜
100℃が好ましい。また、重合時間は1〜50時間が
好ましい。得られる重合体は、単量体濃度、ラジカル開
始剤濃度および重合温度を選ぶことによって重量平均分
子量が1o、ooo〜40,000の範囲に広く調節す
ることができる。
%〜10重量%であることが好ましい。重合温度は用い
るラジカル開始剤の種類によって異なるが、通常20〜
100℃が好ましい。また、重合時間は1〜50時間が
好ましい。得られる重合体は、単量体濃度、ラジカル開
始剤濃度および重合温度を選ぶことによって重量平均分
子量が1o、ooo〜40,000の範囲に広く調節す
ることができる。
上記重合体をブレンドする定着用の樹脂媒質としては、
この種のトナーの製法に使用される樹脂類が使用され、
特に好適なものとしては、種々のモノ乃至はジエチレン
系の不飽和単量体、特に−、(a)ビニル芳香族単量体
、(b)アクリル系単量体の単独重合体や共重合体等が
使用される。
この種のトナーの製法に使用される樹脂類が使用され、
特に好適なものとしては、種々のモノ乃至はジエチレン
系の不飽和単量体、特に−、(a)ビニル芳香族単量体
、(b)アクリル系単量体の単独重合体や共重合体等が
使用される。
上記(a)の単量体としは、スチレン、ビニルトルエン
、α−メチルスチレン、α−クロルスチレン、ビニルキ
シレン、等やビニルナフタレン等をあげることができ、
(b)の単量体としてはメタクリル酸、エチルアクリレ
ート、メチルメタクレート、ブチルアクリレート、ブチ
ルメタクリレート、2−エチルへキシルアクリレート、
2−エチルへキシルメタクリレート、3−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメククリレ
ート、3−アミノプロピルアクリレート、3−N、N−
ジエチルアミノプロビルアクリレート、アクリルアミド
等を挙げることができる。
、α−メチルスチレン、α−クロルスチレン、ビニルキ
シレン、等やビニルナフタレン等をあげることができ、
(b)の単量体としてはメタクリル酸、エチルアクリレ
ート、メチルメタクレート、ブチルアクリレート、ブチ
ルメタクリレート、2−エチルへキシルアクリレート、
2−エチルへキシルメタクリレート、3−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメククリレ
ート、3−アミノプロピルアクリレート、3−N、N−
ジエチルアミノプロビルアクリレート、アクリルアミド
等を挙げることができる。
これらの単量体(a)あるいは(b)と組合せて、或い
は単独で使用される他の単量体としては、ブタジェン、
イソプレン、クロロプレン等の他には無水マレイン酸、
フマル酸、クロトン酸、イタコン酸等の他のエチレン系
不飽和カルボン酸或いはそのエステル類や、酢酸ビニル
等のびにるエステル類、ビニルピリジン、ビニルピロリ
ドン、ビニルエーテル類、アクリロニトリル、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン等を挙げることができる。これらの
樹脂の分子量は3.000乃至300,000、特に5
.000乃至200.000の範囲にあるのが望ましい
。
は単独で使用される他の単量体としては、ブタジェン、
イソプレン、クロロプレン等の他には無水マレイン酸、
フマル酸、クロトン酸、イタコン酸等の他のエチレン系
不飽和カルボン酸或いはそのエステル類や、酢酸ビニル
等のびにるエステル類、ビニルピリジン、ビニルピロリ
ドン、ビニルエーテル類、アクリロニトリル、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン等を挙げることができる。これらの
樹脂の分子量は3.000乃至300,000、特に5
.000乃至200.000の範囲にあるのが望ましい
。
そして、前述した本発明の重合体は上記定着樹脂媒質光
り50乃至200重量部使用することで、感光性及と光
導電性及び定着性の良好なトナーとなる。
り50乃至200重量部使用することで、感光性及と光
導電性及び定着性の良好なトナーとなる。
また、前述したローダニン誘導体を具備するラジカル重
合性単量体と上述した定着樹脂媒質となる単量体を共重
合させて、直接定着樹脂媒質中に本発明の重合体を含有
させることもできる。
合性単量体と上述した定着樹脂媒質となる単量体を共重
合させて、直接定着樹脂媒質中に本発明の重合体を含有
させることもできる。
また、トナーが熱定着性トナーであるとき、上記重合体
の軟化点は50〜200℃、好ましくは、軟化点70〜
170℃を有するものが好ましい。
の軟化点は50〜200℃、好ましくは、軟化点70〜
170℃を有するものが好ましい。
これら重合体に添加できる電荷輸送材料としては、それ
自体公知の電子輸送物質並びに正孔輸送物質が使用でき
る。具体的には、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基等の
電子受容性基を有する電子受容物質、例えば、テトラシ
アノエチレン、2゜4.7−)リートロー9フルオレノ
ン等のフルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン、
2,4゜8−トリニドロチオキサントン等のニトロ化合
物;電子供与性物質、例えば、N、 N−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド N、N−ジフェニルヒドラゾン、
N−メチル−3−カルバゾールアルデヒド N、 N−
ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物、2,5
−ジ(4−N、N−ジメチルアミノフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール、2,5−ジ(4−N、N−ジ
エチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー
ル等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチル
アミスチリル)アントラセン等のスチェル系化合物、N
−エチルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、1−
フェニル−3−3(4−ジメチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、l−フェニル−3−(4−ジメチルアミノスチ
リル) −5−(4−ジメチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、l−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチ
リル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン等のピラゾリン系化合物、2−(4−ジエチルアミノ
フェニル)−4−(4−ジメチルアミノフェニル)−5
−(2−クロロフェニル)オキサソール等のオキサシン
系化合物、イソオキサゾール系化合物、2−(4−ジエ
チルアミノスチリル)−6−ジエチルアミノベンゾチア
ゾール等のチアゾール系化合物、トリフェニルアミン、
4.4−ビス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノコビフェニルなどのアミンm5体、スチルベ
ン系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系
化合物、ピラゾール系化合物、インドール系化合物、ト
リアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、アントラセ
ン、ピレン、フェナントレン等の縮合多環族化合物、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ボリジニルプレン、ポリ
ビニルアントラセン、エチルカルバゾール−ホルムアル
デヒド樹脂等が例示される。上記電荷輸送物質は、一種
または二種以上使用され、トナーの定着性及び凝集性を
考慮して重合体中に添加し、重合体100重量部当り1
0乃至50重量部、好ましくは20乃至40重量部使用
される。
自体公知の電子輸送物質並びに正孔輸送物質が使用でき
る。具体的には、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基等の
電子受容性基を有する電子受容物質、例えば、テトラシ
アノエチレン、2゜4.7−)リートロー9フルオレノ
ン等のフルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン、
2,4゜8−トリニドロチオキサントン等のニトロ化合
物;電子供与性物質、例えば、N、 N−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド N、N−ジフェニルヒドラゾン、
N−メチル−3−カルバゾールアルデヒド N、 N−
ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物、2,5
−ジ(4−N、N−ジメチルアミノフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール、2,5−ジ(4−N、N−ジ
エチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー
ル等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチル
アミスチリル)アントラセン等のスチェル系化合物、N
−エチルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、1−
フェニル−3−3(4−ジメチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、l−フェニル−3−(4−ジメチルアミノスチ
リル) −5−(4−ジメチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、l−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチ
リル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン等のピラゾリン系化合物、2−(4−ジエチルアミノ
フェニル)−4−(4−ジメチルアミノフェニル)−5
−(2−クロロフェニル)オキサソール等のオキサシン
系化合物、イソオキサゾール系化合物、2−(4−ジエ
チルアミノスチリル)−6−ジエチルアミノベンゾチア
ゾール等のチアゾール系化合物、トリフェニルアミン、
4.4−ビス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノコビフェニルなどのアミンm5体、スチルベ
ン系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系
化合物、ピラゾール系化合物、インドール系化合物、ト
リアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、アントラセ
ン、ピレン、フェナントレン等の縮合多環族化合物、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ボリジニルプレン、ポリ
ビニルアントラセン、エチルカルバゾール−ホルムアル
デヒド樹脂等が例示される。上記電荷輸送物質は、一種
または二種以上使用され、トナーの定着性及び凝集性を
考慮して重合体中に添加し、重合体100重量部当り1
0乃至50重量部、好ましくは20乃至40重量部使用
される。
また、光導電性トナーを黒色乃至他の色相に着色する着
色剤としては、例えばカーボンブラック、ランプブラン
ク(C,1,No、77266) 、りC1,イエロー
(C,1,No、 14090)、ハンザイエロー(C
01,No、11660.11680、等)、ベンジジ
ンイエロー(C,1,No。
色剤としては、例えばカーボンブラック、ランプブラン
ク(C,1,No、77266) 、りC1,イエロー
(C,1,No、 14090)、ハンザイエロー(C
01,No、11660.11680、等)、ベンジジ
ンイエロー(C,1,No。
21100等)、スレンイエローG (C,1,No、
70600)、キノリンイエロー(C,1,No、47
005)、パーマネントオレンジGTR(C,1,No
、12305) 、プラシンオレンジ(C01,No、
21160)、ウォッチヤングレッド(C,1,No。
70600)、キノリンイエロー(C,1,No、47
005)、パーマネントオレンジGTR(C,1,No
、12305) 、プラシンオレンジ(C01,No、
21160)、ウォッチヤングレッド(C,1,No。
15868)、パーマネントレッド(C,1,No、1
2310等)、ブリリアントカーミン3B(C,1,N
o、16105)、ブリリアントカーミン6B(C,1
,No、15850)、デュポンオイルレッド(C01
,No、26105)、ピラゾロンレッド(C。
2310等)、ブリリアントカーミン3B(C,1,N
o、16105)、ブリリアントカーミン6B(C,1
,No、15850)、デュポンオイルレッド(C01
,No、26105)、ピラゾロンレッド(C。
1、No、21120)、リソールレッド(C,1,N
o、15630)、ローダミンBレーキ(C,1,No
、45170)、レーキ−レッドC(C,1,No、4
5435) 、アニリンブルー(C,1,No。
o、15630)、ローダミンBレーキ(C,1,No
、45170)、レーキ−レッドC(C,1,No、4
5435) 、アニリンブルー(C,1,No。
77103)、カルコオイルブルー(C,1,No、a
zoec Blue3)、メチレンブルークロライド(
C,1,No、52015)、フタロシアニンブルー(
C,I、No、74260)、マラカイドグリーンオク
サレート(C,1,No、42000)等、またはニグ
ロシン染料、スピロンブラック等やC,1,S。
zoec Blue3)、メチレンブルークロライド(
C,1,No、52015)、フタロシアニンブルー(
C,I、No、74260)、マラカイドグリーンオク
サレート(C,1,No、42000)等、またはニグ
ロシン染料、スピロンブラック等やC,1,S。
1vent Yellow 60 、C,1,5olv
ent Red 27、C,1,S。
ent Red 27、C,1,S。
Ivent Blue 35 、C,1,5olven
t Green 15、C,1,S。
t Green 15、C,1,S。
1vent Brown 5 、等の油溶性染料などが
例示され、特に光導電性と着色性の点から油溶性染料が
好ましい。
例示され、特に光導電性と着色性の点から油溶性染料が
好ましい。
これらの着色剤は、一種または二種以上混合して用いら
れ、例えば結着樹脂100重量部当り1乃至30重量部
好ましくは2乃至20重量部用いられる。
れ、例えば結着樹脂100重量部当り1乃至30重量部
好ましくは2乃至20重量部用いられる。
なお、必要に応じてトナーの電荷を制御するため、上記
トナーは、他の添加剤として、電荷制御剤、例えば、ニ
グロシン染料(C,1,No、50415B) 、オイ
ルブランク(C,1,No、26150)、スピロンブ
ラック等の油溶性染料や、ナフテン酸、サリチル酸、オ
クチル酸、後記脂肪酸、樹脂酸のマーンガン、鉄、コバ
ルト、鉛、亜鉛、セリウム、カルシウム、ニッケル等の
金属塩である金属石鹸等あるいは含金属アゾ染料、ピリ
ミジン化合物、アルキルサリチルまた、上記トナーは、
前記定着ローラにトナーが付着するのを防止するため、
オフセット防止剤、例えば、低分子量ポリプロピレン、
低分科量ポリエチレン、パラフィンワックスなどの各種
ワンクス、炭素原子数4以上のオレフィン単量体の低分
子量オレフィン重合体、脂肪酸アミド、シリコ−なお、
必要に応じてトナーの流動性等を改良するため、シラン
カップリング剤、シリコーンやフッ素化合物等の外添剤
によりトナーを表面処理を行ってもよい。
トナーは、他の添加剤として、電荷制御剤、例えば、ニ
グロシン染料(C,1,No、50415B) 、オイ
ルブランク(C,1,No、26150)、スピロンブ
ラック等の油溶性染料や、ナフテン酸、サリチル酸、オ
クチル酸、後記脂肪酸、樹脂酸のマーンガン、鉄、コバ
ルト、鉛、亜鉛、セリウム、カルシウム、ニッケル等の
金属塩である金属石鹸等あるいは含金属アゾ染料、ピリ
ミジン化合物、アルキルサリチルまた、上記トナーは、
前記定着ローラにトナーが付着するのを防止するため、
オフセット防止剤、例えば、低分子量ポリプロピレン、
低分科量ポリエチレン、パラフィンワックスなどの各種
ワンクス、炭素原子数4以上のオレフィン単量体の低分
子量オレフィン重合体、脂肪酸アミド、シリコ−なお、
必要に応じてトナーの流動性等を改良するため、シラン
カップリング剤、シリコーンやフッ素化合物等の外添剤
によりトナーを表面処理を行ってもよい。
また、本発明の光導電性トナーの製造方法は、ローダニ
ン誘導体を側鎖に有する鎖状高分子重合体と電荷輸送材
料及び必要に応じて着色剤やその他の添加剤を混合し、
混練した後これを微粉砕する。あるいは、前記混合物を
適当な溶媒に混合分散して、得られる溶液をスプレード
ライ法によって粒径5乃至50μmのトナーが生成され
る。
ン誘導体を側鎖に有する鎖状高分子重合体と電荷輸送材
料及び必要に応じて着色剤やその他の添加剤を混合し、
混練した後これを微粉砕する。あるいは、前記混合物を
適当な溶媒に混合分散して、得られる溶液をスプレード
ライ法によって粒径5乃至50μmのトナーが生成され
る。
本発明のトナーを使用する画像形成としては、アルミ板
、ブリキ板等の金属板やこれらのドラムの他に、ネサガ
ラス等の透明導電性基体が使用される。基体上にトナー
相を形成するには、それ自体公知の任意の手段を用いる
ことができ、例えば前述したトナー組成物を磁性キャリ
アと混合して、この二成分系組成物を形成し、これを内
部に磁石を備えたスリーブ上に供給して時期ブラシを形
成し、この磁気ブラシでと導電性基体を摺擦し、基体上
にトナー層を形成させる。また、帯電トナーをノアブラ
シ上に支持し、これで導電性基体を摺擦することにより
、基体上にトナー層を形成させる。この場合、導電性基
体とスリーブ或いはファ斧ブラシとの間にバイアス電圧
を印加すると、トナー層の形成が一層容易に行われる。
、ブリキ板等の金属板やこれらのドラムの他に、ネサガ
ラス等の透明導電性基体が使用される。基体上にトナー
相を形成するには、それ自体公知の任意の手段を用いる
ことができ、例えば前述したトナー組成物を磁性キャリ
アと混合して、この二成分系組成物を形成し、これを内
部に磁石を備えたスリーブ上に供給して時期ブラシを形
成し、この磁気ブラシでと導電性基体を摺擦し、基体上
にトナー層を形成させる。また、帯電トナーをノアブラ
シ上に支持し、これで導電性基体を摺擦することにより
、基体上にトナー層を形成させる。この場合、導電性基
体とスリーブ或いはファ斧ブラシとの間にバイアス電圧
を印加すると、トナー層の形成が一層容易に行われる。
導電性基体上に形成されるトナー層は既にトナー自体の
帯電が行われているが必要があれば、コロトロン等によ
る強制帯電を行ってもよい。トナー層の厚みは、トナー
粒子が一層乃至数層にわたって形成されるようなもので
あり、その塗布量は単位面積当りの重量で、一般に8乃
至50g/m”のようなものである。
帯電が行われているが必要があれば、コロトロン等によ
る強制帯電を行ってもよい。トナー層の厚みは、トナー
粒子が一層乃至数層にわたって形成されるようなもので
あり、その塗布量は単位面積当りの重量で、一般に8乃
至50g/m”のようなものである。
画像露光は、フラッシュランプによる全面一様露光や、
ハロゲンランプ等を用いたスリット露光により行うこと
ができる。露光量は、光導電性トナーの感度によっても
大きく変化するが、−iに50乃至2001ux−se
cの範囲が抵当テアル。
ハロゲンランプ等を用いたスリット露光により行うこと
ができる。露光量は、光導電性トナーの感度によっても
大きく変化するが、−iに50乃至2001ux−se
cの範囲が抵当テアル。
転写手段としては、それ自体公知のコロナ放電転写やロ
ーラ電極による転写を用いることができ、定着操作はそ
の自体公知のヒーター内蔵圧熱ローラやオーブンヒータ
ーを用いて行うことができる。
ーラ電極による転写を用いることができ、定着操作はそ
の自体公知のヒーター内蔵圧熱ローラやオーブンヒータ
ーを用いて行うことができる。
定着温度は一般に160乃至200℃の範囲が適当であ
る。
る。
以下、実施例により本発明を説明する。
(実施例1)
(3−カルボキシメチル−5−CP−?it換ベンジリ
デン)ローダニンの合成〕 3−カルボキシメチルローダニン3.82gとP−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド3.54gを30 m l
のジメチルホルムアミドに溶解し、100℃で3時間攪
拌して反応させ、その後溶液を水中に注ぎ生じた沈澱を
濾別し、水洗後乾燥した。
デン)ローダニンの合成〕 3−カルボキシメチルローダニン3.82gとP−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド3.54gを30 m l
のジメチルホルムアミドに溶解し、100℃で3時間攪
拌して反応させ、その後溶液を水中に注ぎ生じた沈澱を
濾別し、水洗後乾燥した。
得られた生成物をアセトンで再結晶して収率87%のロ
ーダニン誘導体を得た。
ーダニン誘導体を得た。
〔スチレンP−位にN−置換−5−(P−ジエチルアミ
ノベンジリデン)ローダニンを有する単量体の合成〕 上記得られた3−カルボキシメチル−5−(P−ジエチ
ルアミノベンジリデン)ローダニン3゜51gとP−ク
ロルメチルスチレン1.39m1を1.’55m1のト
リエチルアミンおよび50m1のDMFに加え90℃で
3時間反応させ合成する。
ノベンジリデン)ローダニンを有する単量体の合成〕 上記得られた3−カルボキシメチル−5−(P−ジエチ
ルアミノベンジリデン)ローダニン3゜51gとP−ク
ロルメチルスチレン1.39m1を1.’55m1のト
リエチルアミンおよび50m1のDMFに加え90℃で
3時間反応させ合成する。
反応後、反応溶液をクロロホルムで抽出した汲水・メタ
ノール(1: 1)混合溶液に撹拌しつつ加え沈澱させ
水酸化ナトリウムおよび酢酸ナトリウム水溶液の順で洗
浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥しクロロホルムを蒸発
させ単量体を結晶化した。
ノール(1: 1)混合溶液に撹拌しつつ加え沈澱させ
水酸化ナトリウムおよび酢酸ナトリウム水溶液の順で洗
浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥しクロロホルムを蒸発
させ単量体を結晶化した。
上記より得られた単量体0.93gに重合開始剤として
α、α゛ −アゾビスイソブチロニトリルを0.002
5g、溶媒としてテトラヒドロフラン5mlを加え上記
混合物を溶解し十分分散した後重合管に仕込み脱気を数
回繰り返して封管し十分真空状態としたアンプルを作成
した。これを60℃恒温槽で300時間反応せ0.79
gの本発明の重合体を得た。
α、α゛ −アゾビスイソブチロニトリルを0.002
5g、溶媒としてテトラヒドロフラン5mlを加え上記
混合物を溶解し十分分散した後重合管に仕込み脱気を数
回繰り返して封管し十分真空状態としたアンプルを作成
した。これを60℃恒温槽で300時間反応せ0.79
gの本発明の重合体を得た。
定着用樹脂としてスチレン−アクリル共重合体100重
量部、上記得られたローダニン誘導体を側鎖に有するポ
リスチレン100重量部1、溶剤としてトルエン250
0重量部、THF500重量部からなる溶液を十分に混
合分散し、スプレードライ法によって中心粒子11μm
の光導電体性トナーを得た。このトナーは48Qnm付
近の青色光に光感度を有するトナーである。次に、上記
得られたトナーと電子写真キャリア(フェライトキャリ
ア、平均粒径80μm)と混合して負に帯電した(トナ
ー濃度8%)。このトナーをアルミ基板上に付着させ、
青色光で画像形成したところ文字部のヌケが無く、地肌
カブリのない鮮やかな橙色画像が得られた。
量部、上記得られたローダニン誘導体を側鎖に有するポ
リスチレン100重量部1、溶剤としてトルエン250
0重量部、THF500重量部からなる溶液を十分に混
合分散し、スプレードライ法によって中心粒子11μm
の光導電体性トナーを得た。このトナーは48Qnm付
近の青色光に光感度を有するトナーである。次に、上記
得られたトナーと電子写真キャリア(フェライトキャリ
ア、平均粒径80μm)と混合して負に帯電した(トナ
ー濃度8%)。このトナーをアルミ基板上に付着させ、
青色光で画像形成したところ文字部のヌケが無く、地肌
カブリのない鮮やかな橙色画像が得られた。
(実施例2)
実施例1で得られたローダニン誘導体を側鎖に有する重
合体100重量部、スチレンアクリル共重合体100重
量部、電荷輸送材料として4−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド1.2−ジフェニルヒドラゾン30重量部、ス
ピロシブラック10重量部、溶剤としてトルエン250
0重量部、THF50重量部からなる溶液を充分に混合
し、スプレードライ法により中心粒径11μmの光導電
性トナーを得た。
合体100重量部、スチレンアクリル共重合体100重
量部、電荷輸送材料として4−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド1.2−ジフェニルヒドラゾン30重量部、ス
ピロシブラック10重量部、溶剤としてトルエン250
0重量部、THF50重量部からなる溶液を充分に混合
し、スプレードライ法により中心粒径11μmの光導電
性トナーを得た。
上記得られたトナーと電子写真キャリア(フェライトキ
ャリア、平均粒径80μm)。このトナーをアルミ基板
上に付着させ、白色光による像露光を行い、原稿像に対
応する黒色のトナー画像を得た。得られた画像は地肌カ
ブリのない鮮明なものであった。
ャリア、平均粒径80μm)。このトナーをアルミ基板
上に付着させ、白色光による像露光を行い、原稿像に対
応する黒色のトナー画像を得た。得られた画像は地肌カ
ブリのない鮮明なものであった。
(発明の効果)
上記実施例からも明らかなように、本発明により得られ
る光導電性トナーは、増感剤を含有することなく可視光
領域で優れた光導電性をしめずために、少ない構成材料
で光導電性トナーが得られ、トナー中の各添加剤の−様
な分散が可能となりトナー粒子側々の特性が均一になる
。よって、画像形成に際しても地肌カプリのない鮮明な
画像が得られる。
る光導電性トナーは、増感剤を含有することなく可視光
領域で優れた光導電性をしめずために、少ない構成材料
で光導電性トナーが得られ、トナー中の各添加剤の−様
な分散が可能となりトナー粒子側々の特性が均一になる
。よって、画像形成に際しても地肌カプリのない鮮明な
画像が得られる。
また、結着樹脂が光導電体でしかも鮮やかな橙色をしめ
ずために、着色剤を含有することなく、透光性にすぐれ
た光導電性橙色トナーが得られる。
ずために、着色剤を含有することなく、透光性にすぐれ
た光導電性橙色トナーが得られる。
Claims (2)
- (1)鎖状高分子の側鎖に規則的に下記構造式のローダ
ニン誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1及びR_2は同一または異なって水素原子
、アルキル基、置換基または未置換のアリール基を示す
)を有する重合体成分を含有することを特徴とする光導
電性トナー。 - (2)定着用樹脂100重量部当たり電荷輸送材料を1
0乃至50重量部使用することを特徴とする特許請求の
範囲第一項記載の光導電性トナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62333456A JPH01173064A (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 光導電性トナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62333456A JPH01173064A (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 光導電性トナー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01173064A true JPH01173064A (ja) | 1989-07-07 |
Family
ID=18266286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62333456A Pending JPH01173064A (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 光導電性トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01173064A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7393869B2 (en) | 2002-05-10 | 2008-07-01 | Qlt Inc. | Methods of using thiazolidine derivatives to treat cancer or inflammation |
US8029961B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-04 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing latent electrostatic image, method for producing the same and apparatus for producing the same, and developer, toner container, process cartridge, image forming method and image forming apparatus |
US8034521B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-11 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing electrostatic charge image, image forming method and image forming apparatus |
-
1987
- 1987-12-28 JP JP62333456A patent/JPH01173064A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7393869B2 (en) | 2002-05-10 | 2008-07-01 | Qlt Inc. | Methods of using thiazolidine derivatives to treat cancer or inflammation |
US8029961B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-04 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing latent electrostatic image, method for producing the same and apparatus for producing the same, and developer, toner container, process cartridge, image forming method and image forming apparatus |
US8034521B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-11 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing electrostatic charge image, image forming method and image forming apparatus |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3122435A (en) | Electrophotographic material | |
US4965155A (en) | Organic photoconductive material for electrophotography | |
US4885369A (en) | Photoconductive material for electrophotography comprising rhodanine derivative charge complex | |
JPH01173064A (ja) | 光導電性トナー | |
JPH01173065A (ja) | 光導電性トナー | |
JP3118921B2 (ja) | トナー用帯電制御剤及び静電荷像現像用トナー | |
JPH01173068A (ja) | 光導電性トナー | |
JPH01173066A (ja) | 光導電性トナー | |
JPH01161365A (ja) | 光導電性トナー | |
JPH01173067A (ja) | 光導電性トナー | |
JPH01147476A (ja) | 光導電性トナー | |
JPS61155463A (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
JPH01161362A (ja) | 光導電性トナー | |
JPH01161363A (ja) | 光導電性トナー | |
JPH01147475A (ja) | 光導電性トナー | |
JPH01161364A (ja) | 光導電性トナー | |
JP3582199B2 (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤及びそれを用いたトナー | |
JPH01172836A (ja) | 電荷発生材料およびその製法 | |
JP3563596B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP3579527B2 (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP3646440B2 (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 | |
JPH022576A (ja) | 光導電性トナー | |
JPH0762113B2 (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
JPH01172838A (ja) | 電荷発生材料およびその製法 | |
JPH01147474A (ja) | 光導電性トナー |