JPH01165396A

JPH01165396A - 新規抗生物質ｓｆ２４４８ａ物質、ｓｆ２４４８ｂ物質及びｓｆ２４４８ｃ物質ならびにそれらの製造法

Info

Publication number: JPH01165396A
Application number: JP62322832A
Authority: JP
Inventors: Yoshikazu Sato; 佐藤　吉和; Hiromi Watanabe; 渡辺　宏臣; Kunitaka Tachibana; 橘　邦隆; Takashi Shomura; 庄村　喬; Masaji Sezaki; 瀬崎　正次; Masaru Shimura; 志村　勝; Shinichi Kondo; 信一近藤
Original assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Current assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Priority date: 1987-12-22
Filing date: 1987-12-22
Publication date: 1989-06-29
Anticipated expiration: 2009-05-11
Also published as: JPH0634743B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は殺草活性を有する新規抗生物質ＳＦ２４４８Ａ
物質、ＳＦ２４４８Ｂ物質及びＳＦ’２４４８Ｃ物質（
以下、これら３物質を総称してＳＦ２４４８物質と称す
ることがある）ならびにその製造法に関するものである
。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来
の除草剤は合成化合物が主流であり、環境汚染という観
点からは大いに問題があると考えられ、自然界で安全に
代謝分解され、消滅する性質の物質が求められている。

従って、微生物代謝産物のように、化学合成によらない
天然物１例えば殺草活性を有する微生物の生産する新規
抗生物質の出現は常に要望されている。

本発明者らは９以上のような点に着目し、新規な殺草活
性を有する抗生物質を提供すると共に。

その製造法を確立することによって、これを解決しよう
とするものである。

〔問題点を解決するだめの手段〕

本発明者らは、上述の期待にこたえるべく、殺草活性を
有する物質の検索を続けていたところ。

ミクロビスポーラ属に属するある菌株の培養物中に１強
い殺草活性を有する物質が生産されていることを見い出
し、有効物質ＳＦ２４４８物質を単離し、その理化学的
性状及び生物学的性状を確定することにより１本発明を
完成した。

すなわち、第１の本発明の要旨は下記の理化学的性質を
有する新規抗生物質ＳＦ２４４８物質に存する。

（１）ＳＦ２４４８Ａ物質（イ）元素分析値炭素　　４４．５４％水素　　７．６９％窒素　　１４．２０％（ロ）分子量：３５８　（ＳＩＨＳ、　ｍ／ｚ３５９．　ＨＨ＋）（ハ
）融点：２４０℃付近から徐々に褐変し、明確な融点を示さない
。

（ニ）分子式：％式％：（へ）紫外部吸収スペクトル：２１０ｎｍ以上で特徴的な吸収を示さない。

（ト）赤外部吸収スペクトル臭化カリウム錠で測定したスペクトルは第１図に示すと
おりである。

（チ）水素核核磁気共鳴スペクトル：重水溶液中で測定した４００ＭＨｚ水素核核磁気共鳴ス
ペクトルは第２図に示すとおりである。

（す）炭素核核磁気共鳴スペクトル：重水溶液中で測定した１　００８■２炭素核核磁気共鳴
スペクトルは１３図に示すとおりである。

（ヌ）溶解性：水に易溶。メタノール、エタノール、酢酸エチル、アセ
トン、ジエチルエーテル、クロロホルム及びｎ−ヘキサ
ン等の有機溶剤に難溶又は不溶。

（ル）呈色反応：ニンヒドリン試薬、ブレイブ・リーバツク試薬。

過マンがン酸カリウム試薬及びリンモリブデン酸試薬に
陽性。１０％硫酸試薬に陰性。

（プ）薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層（メルク社製、＾ｒｔ５７１４）を使用
し、展開溶媒がｎ−ブタノール−酢酸−水（２：１：１
）の場合、　Ｒｆ値０．５０．同薄層を使用し、展開溶
媒がイソプロピルアルコール−〇−ブタ／−ルー水（７
：７：６）の場合Ｒｆ値０．２５゜（ワ）塩基性、酸性
、中性の区別：両性（力）外観：白色粉末（２）ＳＦ２４４８Ｂ物質（イ）分子量：３３０　　（ＳＩＭＳ、　ｍ／ｚ３３１．８１１＋）（
ロ）分子式：％式％（ハ）紫外部吸収スペクトル：２１０ｎｍ以上で特徴的な吸収を示さない。

（ニ）水素核核磁気共鳴スペクトル：重水溶液中で測定した４００ＭＨｚ水素核核磁気共鳴ス
ペクトルは第４図に示すとおりである。

（ホ）呈色反応：ニンヒドリン試薬、ブレイブ・リーバツク試薬。

過マンガン酸カリウム試薬及びリンモリブデン酸試薬に
陽性。１０％硫酸試薬に陰性。

（へ）薄層クロマトグラフィーニシリカゲル薄層（メルク社製、Δｒｔ５７１４）を使用
Ｌ、　ａｒｆ１４溶媒カｎ−１９／　−ルーａＲ−水＜
　２　：　１　：１）の場合Ｒｆ値０．３６．同薄層を
使用し、展開溶媒がイソプロピルアルコール−〇−ブタ
ノールー水（７：７二６）の場合Ｒｆ値０．１７゜（ト）塩基性、酸性、中性の区別：両性（チ）外観：白色粉末（３）ＳＦ２４４８Ｃ物質（イ）分子量：２５９　　（ＳＩＭＳ、　ｍ／ｚ２６０．　Ｍｔｌ＋）
（ロ）分子式：％式％（ハ）紫外部吸収スペクトル：２１０ｎ＋ａ以上で特徴的な吸収を示さない。

（ニ）水素核核磁気共鳴スペクトル：重水溶液中で測定した４　００　Ｍ　Ｉｆ　ｌｚ水素核
核磁気共鳴スペクトルは第５図に示すとおりである。

過マン〃ン酸カリウム試薬及びリンモリブデン酸試薬に
陽性。１０％硫酸試薬に陰性。

（へ）薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層（メルク社製、＾ｒｔ５７１４）を使用
し、展開溶媒がｎ−ブタノール−酢酸−水（２：１：１
）の場合Ｒｆ値０．３２．同薄層を使用し、展開溶媒が
イソプロピルアルコール−ｎ−ブタノール−水−（７：
７：６）の場合Ｒｆ値０．１６（ト）塩基性、酸性、中性の区別：両性（チ）外観：白色粉末第１図に示した光外部吸収スペクトルにおいて。

１６４０ｃｍ−１にアミｋＩ吸収帯、　１５６０ｃｍ’
　にアミド■吸収帯の存在が認められることから、ＳＦ
２４４８Ａ物質はペプチド抗生物質と考えられる。

殺草活性を持つペプチド抗生物質として、タブトキシン
（Ｎａｔｕｒｅ、　２２Ｌ　１７４．１９７１Ｌ　　ビ
アラホス（雑草研究、垣（別Ｌ　１３３．１９８０）、
　　ホスアラジン（Ｊ、＾ｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、　３
７．８２９．１９８４）などが知られているが、上述し
たＳＦ２４４８物質の理化学的性状を、、これら既知抗
生物質のそれらと比較すると該当する物質はなく、ＳＦ
２４４８Ａ、Ｂ及びＣ物質はいずれも新規な抗生物質と
判断された。

本発明におけるＳＦ２４４８Ａ、Ｂ及びＣ物質はそれら
の構造研究の結果、それぞれＩ、ＩＩ及び■式によって
示される構造式を有することが決定され、いずれも新規
物質であることが確認された。

１山ｏ＋＋　　　！＋。

■ ■ 次に第２の本発明の要皆は、ミクロビスポーラ属に属す
る抗生物質ＳＦ２４４８物質を生産する菌を培養し、そ
の培養物からＳＦ２４４８物質を採取することを特徴と
する新規抗生物質ＳＦ２４４８物質の製造法にある。

本発明に使用される新抗生物質ＳＦ２４４８の生産菌の
一例としては、愛知県知多郡美浜町の土壌より新たに分
離されたＳＦ２４４８株がある。

ＳＦ２４４８株の菌学的性状は下記の通りである。

１、形態基土菌糸は長く伸張し、よく分岐し９通常の条件下では
分断しない。気菌糸の着生は極めてまれで、リンゴ酸カ
ルシウム寒天でわずかに形成される程度である。チアミ
ンの添加により生育及びイオジニン様色素の生産が著し
く増強され、リンゴ酸カルシウム寒天上の気菌糸の形成
も改善される。

気菌糸の分岐は単純分岐であり、２連の胞子が気菌糸上
に交互に着生する。電子顕微鏡による観察では、胞子は
円形ないし短円筒型で、直径１．４〜１．６μ随の大き
さを有し９表面は平滑である。基土菌糸上での胞子の着
生、及び胞子のう、運動性胞子、菌核なとは観察されな
い。

■、各種培地上の生を状態ＳＦ２４４８株の各種培地上の生育状態は第１表に示す
通りである。色の記載について（）内に示す標準はコン
テイナー・コーポレーシタン・オブ・アメリカ（Ｃｏｎ
ｔａｉｎｅｒ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　ｏｆＡｍｅｒ
ｉｃａ）社製の［カラー争ハーモニイΦマニアル（Ｃｏ
ｌｏｒ　Ｈａｒｍｏｎｙ　Ｍａｎｕａｌ）Ｊに記載のも
のを用いた。観察は２８℃で１４〜２１日培養後に行っ
た。

■、生理的性質（１）生育温度範囲：　イースト・麦芽寒天において１
５〜４５℃の温度範囲で生育し、２５〜３５℃で良好に
生育する。

（２）ゼラチンの液化：　陰性（３）スターチの加水分解：　陽性（４）硝酸塩の還元：　陰性（５）脱脂乳のペプトン化：　陽性脱脂乳の凝固：　陰性（６）耐塩性：１．５％ＮａＣｌ含有培地では生育する
が。

３％以上では生育しない。

（７）メラニン様色素の生ｒ＆：　　陰性■、炭素源の
利用性（ＩＳＰ　　Ｎ　ｏ　、　９培地に酵母エキスを
０．２％添加した培地を使用）（１）利用する：　Ｄ−グルフース、Ｄ−７ラクトース
、Ｄ−キシロース、Ｌ−７ラビノース。

Ｄ−マンニトール、シュクロース（２）利用しない：　　ｍｙｏ−イ／シトール、Ｌ−ラ
ムノース、ラフイ／−ス ■、細胞壁組成ベラカー（Ｂｅｃｋｅｒ）らの方法（＾ｐｐ１．旧ｃｒ
ｏｂｉｏｌ。

１３：２３６．１９６５）により分析した結果、細胞壁
組成成分中のジアミノピメリン酸は＋ｍｅｓｏ型であっ
た。　　　　゛以上の性状により、ＳＦ２４４８株は放
線菌の中でミクロビスポーラ属に属すると考えるのが妥
当である。本発明者らはＳＦ２４４８株をミクロビスポ
ーラ・エスピー−８Ｆ２４４８（旧ｅｒｏ　−ｂｉｓｐ
ｏｒａ　ｓｐ、Ｓ　Ｆ　２４４８　）と称することにし
た。

尚、ＳＦ２４４８株は工業技術院微生物工業技術研究所
に、微工研菌寄第９５０３号（ＦＥＲＮ　Ｐ−９５０３
）として受託されている。

ＳＦ２４４８株は他の放線菌に見られるように。

その性状が変化しやすい。例えば、ＳＦ２４４８株の、
又はこの株に由来する突然変異株（自然発生又は誘発生
）、形質接合体又は遺伝子組換え体であっても、新抗生
物質Ｓ　Ｆ　２．４４８物質を生産するものは全て本発
明に使用できる。本発明の方法では、前記の菌を通常の
微生物が利用しうる栄養物を含有する培地で培養する。

栄養源としては従来放線菌の培養に利用されている公知
のものが使用出来る。例えば、炭素源として、グルコー
ス。

水あめ、デキストリン、澱粉、シュクロース。

糖みつ、動・植物油等を使用しうる。又、窒素源として
、大豆粉、小麦胚芽、コーンステイープリカー、綿実粕
、肉エキス、ペプトン、酵母エキス。

硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素等を使用しうる。

その他、必要に応じ、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸、及び
その他のイオンを生成することができる無機塩類を添加
することは有効である。又菌の発育を助け、ＳＦ２４４
８物質の生産を促進するような有機及び無機物を適当に
添加することができる。

培養法としては、好気的条件での培養法、特に深部培養
法が最も適している。培養に適当な温度は２５〜３５℃
であるが、多くの場合、２８℃付近で培養する。ＳＦ２
４４８物質の生産は培地や培養条件により異なるが、振
どう培養、タンク培養とも通常２〜７日の間でその蓄積
が最高に達する。培養中のＳＦ２４４８物質の蓄積量が
最高になった時に培養を停止し、培養液から目的物質を
単離精製する。

本発明のＳＦ２４４８物質は１両性の水溶性物質である
ので培養物からＳＦ２４４８物質の単離。

精製にあたっては、その特性を利用して行うことができ
る。すなわち、歳末、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化
成社製）等の吸着剤、ダイヤイオンＰ＾−３０６、ＰＫ
−２０８（三菱化成社製）、ダウエックス５０Ｗ（ザ・
ダウ・ケミカル・カンパニー製）等ノイオン交換樹脂、
セファデックスＧ−１０（ファルマシア製）、トヨバー
ル１１１４−４０（東洋曹達工業社製）等のデル１過剤
、Ｃ１４−セファデックス（７フルマシ７社製）等のイ
オン交換ゲル濾過剤等によるカラムクロマトグラフィー
が有効である。

以上のような方法により、あるいはこれらを適宜組合わ
せることにより、前述の理化学的性質を有する高純度の
ＳＦ２４４８物質が得られる。

尚、各精製工程におけるＳＦ２４４８物質の検定にあた
っては、エシェリヒア・コリに１２（Ｅｓｃｌ＋ｅ−ｒ
ｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　Ｋ１２）を用い、ペーパーディ
スク法によって行う。ペーパーディスク法による寒天培
地上の生育阻止円径は、ＳＦ２４４８物質を例にとれば
３〜３０μｇ　／　＋ｎ　１において濃度の対数と直線
関係を示し、１４〜２７１の阻止円を与える。又、高速
液体クロマトグラフィーによる検定も併せ行う。

カラムとして、　ＬＣカラムｌ５Ｃ−０７／５１５０４
（島津製作所製）を室温で用い、移動相として０．２モ
ルのギ酸アンモニウム緩衝液（ｐｆ１３．６５）を流速
毎分０，５ｍｆで流し、示差屈折計を検出器として用い
ると試料注入後、ＳＦ２４４８Ａ物質は１６分に、ＳＦ
２４４８Ｂ物質は１２分１２秒に、ＳＦ２４４８’Ｃ物
質は１２分３６秒に検出される。

〔発明の効果〕

本発明の新規抗生物質ＳＦ２４４８物質は第２表に示す
ように、ダラム陰性細菌に対して活性を示すことから、
抗菌剤として用いられることが考えられるが、さらに本
物質の作用特性と、その利用に関して研究した結果、第
３表に示すように植物に対して殺草活性を示すことから
、除草剤としての有効性が期待される。

〔実施例〕

以下に本発明の実施例を示すが、これらは単なる一例で
あって本発明を限定するものではない。

ここに例示しなかった多くの変法あるいは修飾手段を用
いうろことは勿論のことである。

実施例種培地として、スターチ２．０％、グルコース１．０％
、小麦胚芽０．６％、ポリペプトン０．５％、酵母エキ
ス０．３％、大豆粉０．２％、炭酸カルシウム０．１％
の組成からなる培地を用いた。

又、生産培地として、グルコース１．０％、スターチ１
．５％、クルテンミール０．５％、ファーマメディア０
．５％、塩化ナトリウム０．２５％、炭酸カルシウム０
．１％の組成からなる培地を用いた。

尚、殺菌前のｐＨはすべでｐｌ＋７．０に調整して使用
した。

前記の種培地２０社を分注した１００ｍＮ容三角フラス
コを１２０°Ｃで３０分間殺菌し、これにミクロビスポ
ーラ・エスピー・ＳＦ２４４８株（ＦＥＲＭＰ−９５０
３）の斜面寒天培養の２〜３白金耳を接種し、２８℃で
４日問振とう培養し、第１種培養とした。次いで１種培
地８０ｍＺを分注した５００ｍ１容三角フラスコを１２
０℃で３０分間殺菌し、前記１１種培養４ｍｌを接種し
２８℃で２日間振どう培養し、これを第２種培養とした
。さらに種培地１１を分注した５１容三角フラスコを１
２０’Ｃで３０分間殺菌し、第２種培養５０ｏ＋ｊ！を
接種し、２８℃で２日間振どう培養したものを第３種培
養とした。

予め１２０℃で３０分間殺菌した３５１の生産培地を含
む５０１容ジヤー・ファーメンタ−に、前記の第３種培
養１１を接種し、２８°Ｃで５日間通気（２ＯＮ／分）
。

攪はん（２５０ｒｐｍ）培養した。

培養終了後、濾過助剤として珪藻上を加えで濾過した。

得られた培養液１３０１をダイヤイオンＰＫ−２０８［
Ｈ＋］（三菱化成社製）１３１を充填したカラムを通過
させることにより有効成分を吸着させた。引き続き、カ
ラムを脱イオン水１００１にて水洗後、有効成分を０．
５Ｎアンモニア水にて溶出した。活性両分を集め、減圧
下水を留去して８．５１とし、これをダイヤイオンＰへ
−３０６［ＣＮ　　］（三菱化成社製）１．５＆の塔を
通過させ、この通過液を減圧下、水を留去して５００Ｉ
ＩＩＮとし、ダイヤイオンＩＰ−２０（三菱化成社製）
７５０ｍｆの塔を通過させた。この通過液をダウエック
ス５０Ｗ　Ｘ　２［Ｈ＋］（ザ・ダウ・ケミカル・カン
パニー製）１．５Ｎを通過させることにより有効成分を
吸着させた。カラムを脱イオン水で水洗後、・有効成分
を０．ＩＮアンモニア水にて溶出した。活性画分は減圧
下、アンモニアを留去し、さらに凍結乾燥して、粗酒性
物質１４．５ｇを得た。このネ■活性物質を少量の０．
２Ｍギ酸アンモニウム緩衝液（、Ｈ３。

６０）に溶解し、予め同緩衝液で緩衝化したダウエック
ス５０Ｗｘ　２　［１００−４００メツシユ］１１の塔
にのせ。

同緩衝液で溶出した。１５ａ＋１分画でフラクション６
０〜７２に活性が認められた。この活性７ラクシヨンを
ダウエックス５０ＷＸ　２　［Ｈ＋、１００−４００メ
ツシユ］２００ｍＺを用いて、脱塩後、濃縮凍結乾燥し
て２．３ｇの粗酒性粉末を得た。この粗酒性粉末を少量
の水に溶解し、水にて充填したセファデックスＧ−１０
（ファルマシア社製）２１の塔にのせ、水にて展開した
。２０ｍ１分画で７ラクシヨン４６〜５３に活性が認め
られた。この活性７ラクシヨンを濃縮凍結乾燥して１，
０．の粗酒性粉末を得た。この粗酒性粉末を少量の０．
２Ｍギ酸アンモニウム緩衝液（ｐＨ３，６５）に溶解し
、予め同緩衝液で充填したダウエックス５０Ｗｘ　８　
［２００−４００メツシユ］８００ｍｔ’の塔にのせ、
同緩衝液にて溶出した。分画した７ラクシヨンを前途の
条件で高速液体クロマトグラフィーに付したところ、９
ｍ１分画で７ラクシヨン１６８−１８０にＳＦ２４４８
Ｃ物質に基づくピークが認められ、７ラクシヨン１８１
〜２５０にＳ　Ｆ　２４４８　ＡおよびＢ物質に基づく
ピークが認められた。そこで、７ラクシヨン１６８〜１
８０を、ダウエックス５０Ｗ　Ｘ　２　［Ｈ＋、　１０
０−４００メツシユ］６０ｍＮを用いて脱塩し、濃縮凍
結乾燥して、ＳＦ２４４８Ｃ物質の粗粉末３４．２１１
１ｇを得た。また７ラクシヨン１８１〜２５０も同様に
、ダウエックス５０Ｗ　Ｘ　２　［Ｈ＋、　１００−４
００メッシ、　１３２０ｍ＃を用いて脱塩後、濃縮凍結
乾燥して、ＳＦ２４４８ＡおよびＢ物質の混合粗粉末３
０５．８ｎ＋ｇを得た。このＳＦ２４４８ＡおよＩ／Ｂ
物質の混合粗粉末を少量の水に溶解し、予め水で充填し
たＣトセ７アデックス［Ｎａ１（７ｙルマシア社！！！
り５００ｍｎの塔にのせ。

水で展開した。

活性７ラクシタンを前述の条件で高速液体クロマトグラ
フィーに付した結果、　ｌ１ｍＮ’分画で、７ラクシヨ
ン８２〜９０にＳＦ２４４８Ａ物質に基づくピーク、フ
ラクション９２〜９５にＳＦ２４４８Ｂ物質に基づくピ
ークが認められた。そこで７ラクシヨン８２〜９０を減
圧下濃縮、凍結乾燥することより１４３、！１１ｍｇの
ＳＦ２４４８Ａ物質を白色粉末として得た。また、７ラ
クシヨン９２〜９５も同様に、濃縮。

凍結乾燥し０．８ｍｙのＳＦ２４４８Ｂ物質を白色粉末
として得た。

ＳＦ２４４８Ｃ物質の粗粉末は少量の水に溶解し、予め
水で充填したＣＭ−セファデックス［Ｎｆ１３００ｍｌ
の塔にのせ、水で展開するクロマトグラフィーを行った
。５．８ｍ１分画で７ラクシヨン５４〜５９に活性が認
められた。この活性７ラクシヨンを濃縮、凍結乾燥に付
すことより、２．８ＨのＳＦ２４４８Ｃ物質を白色粉末
として得た。

尚、得られたＳＦ２４４８Ａ物質を常法に従い。

ＩＣＲ系マウスの静脈内に投与して測定した急性毒性（
ＬＤｓｏ）は、　３７．５ｍｇ／ｋｙであった。

試験例ｌＳＦ２４４８Ａ、ＢおよびＣ物質のエシェリヒア・コリ
（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ−ｃｏｌｉ）Ｋ！２に対する
最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を＠２表に示した。

第２表　旧Ｃ物質　　　　　　　　　Ｈｌｅ（μｇ／口）ＳＦ２４４
８Ａ物質　　　　０．１６ＳＦ２４４８Ｂ物質　　　　０．０１ＳＦ２４４８Ｃｖ！Ｊ質　　　　０．０４試験例２ＳＦ２４４８Ａ物質の植物に対する殺草活性は次のよう
な方法により行なった。すなわち、イネ科雑草のメヒシ
バ、広葉雑草のオオイヌタデを供試植物とし、これらが
草高約４ｃｍ時に、供試薬剤であるＳＦ２４４８Ａ物質
の所定濃度液を茎葉に均一に散布した。調査は処理７日
後に薬害程度（Ｏ；無害〜５；完全枯死の指数評価）に
ついて行なった。対照薬剤としてビアラホスを用いた。

結果を第３表に示す。

第３表　　除草活性ＳＦ２４４８Ａ物質　　５０２２ビアラホス　　　　　　５０４４１木；メヒシバ２本；オオイヌタデ

【図面の簡単な説明】

第１図は、ＳＦ２４４８Ａ物質の臭化カリウム錠での光
外部吸収スペクトル図である。第２図は、ＳＦ２４４８Ａ物質の重水溶液中での水素核
核磁気共鳴スペクトル図である。第３図は、ＳＦ２４４８Ａ物質の重水溶液中での炭素核
核磁気共鳴スペクトル図である。第４図は、ＳＦ２４４８Ｂ物質の重水溶液中での水素核
核磁気共鳴スペクトル図である６第５図は、ＳＦ２４４
８Ｃ物質の重水溶液中での水素核核磁気共鳴スペクトル
図である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記の理化学的性質を有する新規抗生物質ＳＦ２
４４８Ａ物質、ＳＦ２４４８Ｂ物質及びＳＦ２４４８Ｃ
物質。（ａ）ＳＦ２４４８Ａ物質（イ）元素分析値炭素４４．５４％水素７．６９％窒素１４．２０％（ロ）分子量：３５８（ＳＩＭＳ、ｍ／ｚ３５９、ＭＨ
＾＋）（ハ）融点：２４０℃付近から徐々に褐変し、明確な融点を示さない
。（ニ）分子式：Ｃ＿１＿５Ｈ＿２＿６Ｎ＿４Ｏ＿６（ホ）比旋光度：［α］＿Ｄ＾２＾０＝−４６．８°（ｃ１．０、水）（
ヘ）紫外部吸収スペクトル：２１０ｎｍ以上で特徴的な吸収を示さない。（ト）赤外部吸収スペクトル臭化カリウム錠で測定したスペクトルは第１図に示すと
おりである。（チ）水素核核磁気共鳴スペクトル：重水溶液中で測定した４００ＭＨｚ水素核核磁気共鳴ス
ペクトルは第２図に示すとおりである。（リ）炭素核核磁気共鳴スペクトル：重水溶液中で測定した１００ＭＨ＿２炭素核核磁気共鳴
スペクトルは第３図に示すとおりである。（ヌ）溶解性：水に易溶、メタノール、エタノール、酢酸エチル、アセ
トン、ジエチルエーテル、クロロホルム及びｎ−ヘキサ
ン等の有機溶剤に難溶又は不溶。（ル）呈色反応：ニンヒドリン試薬、グレイグ・リーバック試薬、過マン
ガン酸カリウム試薬及びリンモリブデン酸試薬に陽性、
１０％硫酸試薬に陰性。（ヲ）薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層（メルク社製、Ａｒｔ５７１４）を使用
し、展開溶媒がｎ−プタノール−酢酸−水（２：１：１
）の場合Ｒｆ値０．５０、同薄層を使用し、展開溶媒が
イソプロピルアルコール−ｎ−ブタノール−水（７：７
：６）の場合Ｒｆ値０．２５。（ワ）塩基性、酸性、中性の区別：両性（カ）外観：白色粉末（ｂ）ＳＦ２４４８Ｂ物質（イ）分子量：３３０（ＳＩＨＳ、ｍ／ｚ３３１、ＭＨ＾＋）（ロ）分
子式：Ｃ＿１＿３Ｈ＿２＿２Ｎ＿４Ｏ＿６（ハ）紫外部吸収スペクトル：２１０ｎｍ以上で特徴的な吸収を示さない。（ニ）水素核核磁気共鳴スペクトル：重水溶液中で測定した４００ＭＨｚ水素核核磁気共鳴ス
ペクトルは第４図に示すとおりである。（ホ）呈色反応：ニンヒドリン試薬、グレイグ、リーバック試薬、過マン
ガン酸カリウム試薬及びリンモリブデン酸試薬に陽性、
１０％硫酸試薬に陰性。（ヘ）薄層クロマトグラフィ一：シリカゲル薄層（メルク社製、Ａｒｔ５７１４）を使用
し、展開溶媒がｎ−ブタノール−酢酸−水（２：１：１
）の場合Ｒｆ値０．３６、同薄層を使用し、展開溶媒が
イソプロピルアルコール−ｎ−ブタノール−水（７：７
：６）の場合Ｒｆ値０．１７（ト）塩基性、酸性、中性
の区別：両性（チ）外観：白色粉末（ｃ）ＳＦ２４４８Ｃ物質（イ）分子量：２５９（ＳＩＨＳ、ｍ／ｚ２６０、ＨＨ＾＋）（ロ）分
子式：Ｃ＿１＿０Ｈ＿１＿７Ｎ＿３Ｏ＿５（ハ）紫外部
吸収スペクトル：２１０ｎｍ以上で特徴的な吸収を示さない、（ニ）水素
核核磁気共鳴スペクトル：重水溶液中で測定した４００ＭＨ＿２水素核核磁気共鳴
スペクトルは第５図に示すとおりである。（ホ）呈色反応：ニンヒドリン試薬、グレイグ・リーバック試薬、過マン
ガン酸カリウム試薬及びリンモリブデン酸試薬に陽性、
１０％硫酸試薬に陰性。（ヘ）薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層（メルク社製、Ａｒｔ５７１４）を使用
し、展開溶媒がｎ−ブタノール−酢酸−水（２：１：１
）の場合Ｒｆ値０．３２、同薄層を使用し、展開溶媒が
イソプロピルアルコール−ｎ−ブタノール−水−（７：
７：６）の場合Ｒｆ値０．１６（ト）塩基性、酸性、中
性の区別：両性（チ）外観：白色粉末
（２）ミクロビスポーラ属に属し、抗生物質ＳＦ２４４
８Ａ物質、ＳＦ２４４８Ｂ物質又はＳＦ２４４８Ｃ物質
を生産する菌を培養し、その培養物からＳＦ２４４８Ａ
物質、ＳＦ２４４８Ｂ物質又はＳＦ２４４８Ｃ物質を採
取することを特徴とする新規抗生物質ＳＦ２４４８Ａ物
質、ＳＦ２４４８Ｂ物質及びＳＦ２４４８Ｃ物質の製造
法。