JPH06256324A - 新規抗生物質ｋｏ−７８８８ｂ、ｃ、ｄおよびその製造法 - Google Patents
新規抗生物質ｋｏ−７８８８ｂ、ｃ、ｄおよびその製造法Info
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- JPH06256324A JPH06256324A JP5041434A JP4143493A JPH06256324A JP H06256324 A JPH06256324 A JP H06256324A JP 5041434 A JP5041434 A JP 5041434A JP 4143493 A JP4143493 A JP 4143493A JP H06256324 A JPH06256324 A JP H06256324A
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- Japan
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- substance
- stereoisomer
- streptomyces
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- methanol
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式〔Ｉ〕で表される物質ＫＯ−７８８８
またはその立体異性体およびストレプトミセス属に属す
る下記式〔Ｉ〕で表される物質ＫＯ−７８８８および／
またはその立体異性体を生産する微生物を培養し、その
培養物から物質ＫＯ−７８８８またはその立体異性体を
採取する物質ＫＯ−７８８８またはその立体異性体の製
造法である。 【化１】 【効果】 式〔Ｉ〕で表される物質ＫＯ−７８８８また
はその立体異性体は貝割大根およびソルガムに対して除
草活性を有し、除草剤として有用である。
またはその立体異性体およびストレプトミセス属に属す
る下記式〔Ｉ〕で表される物質ＫＯ−７８８８および／
またはその立体異性体を生産する微生物を培養し、その
培養物から物質ＫＯ−７８８８またはその立体異性体を
採取する物質ＫＯ−７８８８またはその立体異性体の製
造法である。 【化１】 【効果】 式〔Ｉ〕で表される物質ＫＯ−７８８８また
はその立体異性体は貝割大根およびソルガムに対して除
草活性を有し、除草剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草活性を有する新規
抗生物質ＫＯ−７８８８Ｂ、Ｃ、Ｄおよびその製造法に
関する。
抗生物質ＫＯ−７８８８Ｂ、Ｃ、Ｄおよびその製造法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】除草活性を有する抗生物質の探索は、高
い選択性を指標に行われてきた。この過程で、シクロヘ
キシミド、アンチマイシン、オリゴマイシンなど毒性の
強い活性物質が単離されたが、実用化されるに至らなか
った。最近、毒性の低いビアラホス、ホスアラシン、フ
トキサゾリン等が発見され、ビアラホスは実用に供され
ている。
い選択性を指標に行われてきた。この過程で、シクロヘ
キシミド、アンチマイシン、オリゴマイシンなど毒性の
強い活性物質が単離されたが、実用化されるに至らなか
った。最近、毒性の低いビアラホス、ホスアラシン、フ
トキサゾリン等が発見され、ビアラホスは実用に供され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの化合
物も、薬効、毒性、経済性等の点においてなお改良の余
地があった。従って、本発明は、微生物により産生され
る新規な除草活性を有する抗生物質およびその製造法を
提供することを目的とするものである。
物も、薬効、毒性、経済性等の点においてなお改良の余
地があった。従って、本発明は、微生物により産生され
る新規な除草活性を有する抗生物質およびその製造法を
提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、除草活性
を有する抗生物質について微生物の培養物から種々の検
索を続けた結果、ストレプトミセス属に属するＫＯ−７
８８８株の培養液が優れた除草活性を有することを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。即
ち本発明は下記式〔Ｉ〕で表される物質ＫＯ−７８８８
またはその立体異性体及びストレプトミセス属に属する
物質ＫＯ−７８８８および／またはその立体異性体を生
産する微生物を培地に培養し、その培養物から物質ＫＯ
−７８８８またはその立体異性体を採取することを特徴
とする物質ＫＯ−７８８８またはその立体異性体の製造
法である。
を有する抗生物質について微生物の培養物から種々の検
索を続けた結果、ストレプトミセス属に属するＫＯ−７
８８８株の培養液が優れた除草活性を有することを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。即
ち本発明は下記式〔Ｉ〕で表される物質ＫＯ−７８８８
またはその立体異性体及びストレプトミセス属に属する
物質ＫＯ−７８８８および／またはその立体異性体を生
産する微生物を培地に培養し、その培養物から物質ＫＯ
−７８８８またはその立体異性体を採取することを特徴
とする物質ＫＯ−７８８８またはその立体異性体の製造
法である。
【０００５】
【化３】
【０００６】本発明の物質ＫＯ−７８８８およびその立
体異性体としては、物質ＫＯ−７８８８Ｂ、物質ＫＯ−
７８８８Ｃ、物質ＫＯ−７８８８Ｄ（以下、単に「物質
ＫＯ−７８８８類」と総称することがある）が包含され
る。本発明においては、物質ＫＯ−７８８８類はストレ
プトミセス属に属する物質ＫＯ−７８８８類を生産する
微生物を培地に培養し、培地中に該物質ＫＯ−７８８８
類を生成蓄積させ、その培養物から物質ＫＯ−７８８８
類を採取することにより製造することができる。
体異性体としては、物質ＫＯ−７８８８Ｂ、物質ＫＯ−
７８８８Ｃ、物質ＫＯ−７８８８Ｄ（以下、単に「物質
ＫＯ−７８８８類」と総称することがある）が包含され
る。本発明においては、物質ＫＯ−７８８８類はストレ
プトミセス属に属する物質ＫＯ−７８８８類を生産する
微生物を培地に培養し、培地中に該物質ＫＯ−７８８８
類を生成蓄積させ、その培養物から物質ＫＯ−７８８８
類を採取することにより製造することができる。
【０００７】物質ＫＯ−７８８８類を生産する微生物に
ついては、ストレプトミセス属に属し、該物質類の生産
能を有するものであればよく、特に制限されることはな
い。本発明の物質ＫＯ−７８８８類を生産する微生物の
好適な一例としては、本発明者らによって神奈川県横浜
市の土壌から新たに分離したストレプトミセス・エスピ
ー ＫＯ−７８８８株が挙げられる。本菌株の菌学的性
状を示すと次の通りである。
ついては、ストレプトミセス属に属し、該物質類の生産
能を有するものであればよく、特に制限されることはな
い。本発明の物質ＫＯ−７８８８類を生産する微生物の
好適な一例としては、本発明者らによって神奈川県横浜
市の土壌から新たに分離したストレプトミセス・エスピ
ー ＫＯ−７８８８株が挙げられる。本菌株の菌学的性
状を示すと次の通りである。
【０００８】Ｉ．形態的性質 栄養菌糸は各種寒天培地上でよく発達し、分断は観察さ
れない、気菌糸はスターチ・無機塩寒天、グルコース・
アスパラギン寒天等で豊富に着生し、白色〜灰色を呈す
る。顕微鏡下の観察では、気菌糸はらせん状を呈し、２
０ケ以上の胞子の連鎖が認められる。胞子の大きさは
１．１×０．６μｍである。胞子の表面は平滑である。
菌核、胞子のうおよび遊走子は見出されない。
れない、気菌糸はスターチ・無機塩寒天、グルコース・
アスパラギン寒天等で豊富に着生し、白色〜灰色を呈す
る。顕微鏡下の観察では、気菌糸はらせん状を呈し、２
０ケ以上の胞子の連鎖が認められる。胞子の大きさは
１．１×０．６μｍである。胞子の表面は平滑である。
菌核、胞子のうおよび遊走子は見出されない。
【０００９】II．各種培地上での性状 イー・ビー・シャーリング（Ｅ．Ｂ．Ｓｈｉｒｌｉｎ
ｇ）とデー・ゴツトリーブ（Ｄ．Ｇｏｔｔｌｉｅｂ）の
方法（インターナショナル・ジャーナル・オブ・システ
マテイツク・バクテリオロジー、第１６巻、第３１３
頁、１９６６）によつて調べた本生産菌の培養性状を下
記の表１に示す。色調は標準色として、カラー・ハーモ
ニー・マニュアル第４版（コンテナー・コーポレーショ
ン・オブ・アメリカ・シカゴ、１９５８年）を用いて決
定し、色標名とともに括弧内にそのコードを併せて記し
た。以下は特記しない限り、２７℃、２週間目の各培地
における観察の結果である。
ｇ）とデー・ゴツトリーブ（Ｄ．Ｇｏｔｔｌｉｅｂ）の
方法（インターナショナル・ジャーナル・オブ・システ
マテイツク・バクテリオロジー、第１６巻、第３１３
頁、１９６６）によつて調べた本生産菌の培養性状を下
記の表１に示す。色調は標準色として、カラー・ハーモ
ニー・マニュアル第４版（コンテナー・コーポレーショ
ン・オブ・アメリカ・シカゴ、１９５８年）を用いて決
定し、色標名とともに括弧内にそのコードを併せて記し
た。以下は特記しない限り、２７℃、２週間目の各培地
における観察の結果である。
【００１０】
【表１】
【００１１】III ．生理学的諸性質 （１）メラニン色素の生成 （イ）チロシン寒天 陰性 （ロ）ペプトン・イースト・鉄寒天 陰性 （ハ）グルコース・ペプトン・ゼラチン培地 陰性 （ニ）トリプトン・イースト液 陰性 （２）チロシナーゼ反応 陰性 （３）硫化水素の生産 陰性 （４）硝酸塩の還元 陽性 （５）ゼラチンの液化（２１〜２３℃） 陰性 （グルコース・ペプトン・ゼラチン培地）
【００１２】 （６）スターチの加水分解 陽性 （７）脱脂乳の凝固（２７℃） 陽性 （８）脱脂乳のペプトン化（２７℃） 陽性 （９）生育温度範囲 １５〜３
７℃ （１０）炭素源の利用性（プリーダム・ゴツトリーブ寒
天培地） グルコース、アラビノース、キシロース、ラフイノー
ス、メリビオース、マンニトール、フルクトース、ラム
ノース、イノシトールを利用する。シュークロースをや
や利用する。セルロースを利用しない。 （１１）セルロースの分解 陰性
７℃ （１０）炭素源の利用性（プリーダム・ゴツトリーブ寒
天培地） グルコース、アラビノース、キシロース、ラフイノー
ス、メリビオース、マンニトール、フルクトース、ラム
ノース、イノシトールを利用する。シュークロースをや
や利用する。セルロースを利用しない。 （１１）セルロースの分解 陰性
【００１３】IV．細胞壁組成 細胞壁のジアミノピメリン酸はＬＬ型である。以上、本
菌の菌学的性状を要約すると次のとおりである。細胞壁
中のジアミノピメリン酸はＬＬ型である。気菌糸の形態
はらせん状で長い胞子鎖を形成する。胞子の表面は平滑
である。培養上の諸性質としては、栄養菌糸がブラウン
あるいはレツドの色調を呈し、気菌糸はホワイトあるい
はレツド系の色調を呈する。可溶性色素は生産しない。
菌の菌学的性状を要約すると次のとおりである。細胞壁
中のジアミノピメリン酸はＬＬ型である。気菌糸の形態
はらせん状で長い胞子鎖を形成する。胞子の表面は平滑
である。培養上の諸性質としては、栄養菌糸がブラウン
あるいはレツドの色調を呈し、気菌糸はホワイトあるい
はレツド系の色調を呈する。可溶性色素は生産しない。
【００１４】これらの結果から、本菌株はストレプトミ
セス属に属する菌種であり、プリドハムとトレスナーの
分類（バージーズ・マニュアル・オブ・デターミネーテ
イブ・バクテリオロジー、第８版、第７４８〜８２９
頁、１９７４年）によるグレーあるいはレツドシリーズ
に属する菌種であると考えられる。
セス属に属する菌種であり、プリドハムとトレスナーの
分類（バージーズ・マニュアル・オブ・デターミネーテ
イブ・バクテリオロジー、第８版、第７４８〜８２９
頁、１９７４年）によるグレーあるいはレツドシリーズ
に属する菌種であると考えられる。
【００１５】従って、本菌株をストレプトミセス属に属
する菌株と同定し、ストレプトミセス・エスピー ＫＯ
−７８８８と命名した。本菌株は、ストレプトミセス・
エスピー ＫＯ−７８８８（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ
ｓｐ．ＫＯ−７８８８）として工業技術院微生物工業
技術研究所に寄託されている（微工研菌寄第１３３３９
号、ＦＥＲＭ Ｐ−１３３３９）。
する菌株と同定し、ストレプトミセス・エスピー ＫＯ
−７８８８と命名した。本菌株は、ストレプトミセス・
エスピー ＫＯ−７８８８（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ
ｓｐ．ＫＯ−７８８８）として工業技術院微生物工業
技術研究所に寄託されている（微工研菌寄第１３３３９
号、ＦＥＲＭ Ｐ−１３３３９）。
【００１６】本発明に用いることのできる菌株は上記の
菌株、その変異株をはじめ、ストレプトミセス属に属す
る物質ＫＯ−７８８８類を生産する微生物のすべてが使
用できる。本発明の物質ＫＯ−７８８８類は、上記の菌
株を物質ＫＯ−７８８８類を生産するのに適した栄養源
含有培地に接種して好気的に培養することにより得られ
る。栄養源としては、放線菌の栄養源として使用し得る
ものが使用される。
菌株、その変異株をはじめ、ストレプトミセス属に属す
る物質ＫＯ−７８８８類を生産する微生物のすべてが使
用できる。本発明の物質ＫＯ−７８８８類は、上記の菌
株を物質ＫＯ−７８８８類を生産するのに適した栄養源
含有培地に接種して好気的に培養することにより得られ
る。栄養源としては、放線菌の栄養源として使用し得る
ものが使用される。
【００１７】例えば市販されているペプトン、肉エキ
ス、コーン・ステイープ・リカー、綿実粉、落花生粉、
大豆粉、酵母エキス、ＮＺ−アミン、カゼインの水解
物、硝酸ソーダ、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム
等の窒素源、グリセリン、澱粉、グルコース、ガラクト
ース、マンノース等の炭水化物、あるいは脂肪等の炭素
源および食塩、リン酸塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム等の無機塩を使用できる。その他必要に応じて微
量の金属塩、消泡剤としての動・植・鉱物油等を添加す
ることもできる。
ス、コーン・ステイープ・リカー、綿実粉、落花生粉、
大豆粉、酵母エキス、ＮＺ−アミン、カゼインの水解
物、硝酸ソーダ、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム
等の窒素源、グリセリン、澱粉、グルコース、ガラクト
ース、マンノース等の炭水化物、あるいは脂肪等の炭素
源および食塩、リン酸塩、炭酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム等の無機塩を使用できる。その他必要に応じて微
量の金属塩、消泡剤としての動・植・鉱物油等を添加す
ることもできる。
【００１８】これらのものは生産菌が利用し物質ＫＯ−
７８８８類の生産に役立つものであればよく、公知の放
線菌の培養材料はすべて用いることができる。物質ＫＯ
−７８８８類の大量生産には液体培養が好ましく、培養
温度は生産菌が発育し、物質ＫＯ−７８８８類を生産で
きる範囲で適用できる。培養は以上に述べた条件を使用
する物質ＫＯ−７８８８類に生産する微生物の性質に応
じて適宜選択して行うことができる。
７８８８類の生産に役立つものであればよく、公知の放
線菌の培養材料はすべて用いることができる。物質ＫＯ
−７８８８類の大量生産には液体培養が好ましく、培養
温度は生産菌が発育し、物質ＫＯ−７８８８類を生産で
きる範囲で適用できる。培養は以上に述べた条件を使用
する物質ＫＯ−７８８８類に生産する微生物の性質に応
じて適宜選択して行うことができる。
【００１９】本物質ＫＯ−７８８８類は、培養濾液に主
に存在する。培養濾液より酢酸エチル、ブタノール等の
水不飽和性の有機溶媒で抽出することができる。上述の
抽出法に加え、脂溶性物質の採取に用いられる公知の方
法は、例えば吸着クロマトグラフイー、ゲル濾過クロマ
トグラフイー、薄層クロマトグラフイーよりのかき取
り、遠心向流分配クロマトグラフイー、高速液体クロマ
トグラフイー等を適宜組み合わせあるいは繰り返すこと
によつて純粋に採取することができる。
に存在する。培養濾液より酢酸エチル、ブタノール等の
水不飽和性の有機溶媒で抽出することができる。上述の
抽出法に加え、脂溶性物質の採取に用いられる公知の方
法は、例えば吸着クロマトグラフイー、ゲル濾過クロマ
トグラフイー、薄層クロマトグラフイーよりのかき取
り、遠心向流分配クロマトグラフイー、高速液体クロマ
トグラフイー等を適宜組み合わせあるいは繰り返すこと
によつて純粋に採取することができる。
【００２０】物質ＫＯ−７８８８Ｂの理化学的性質は次
のとおりである。 （１）性状：白色粉末 （２）分子量：３０７．１６７９（Ｍ＋Ｈ、高速原子衝
撃質量分析による） （３）分子式：Ｃ16Ｈ22Ｎ2 Ｏ4 （４）融点：６３〜６５℃ （５）比旋光度：〔α〕D 25＝＋１４１°（ｃ＝０．
６、メタノール） （６）紫外部吸収極大（メタノール中）：図１に示すと
おり、２６７ｎｍ（ショルダー、ε＝２４８００）、２
７８ｎｍ（ε＝２９１００）、２８８ｎｍ（ショルダ
ー、ε＝２３６００）に極大吸収を有する。
のとおりである。 （１）性状：白色粉末 （２）分子量：３０７．１６７９（Ｍ＋Ｈ、高速原子衝
撃質量分析による） （３）分子式：Ｃ16Ｈ22Ｎ2 Ｏ4 （４）融点：６３〜６５℃ （５）比旋光度：〔α〕D 25＝＋１４１°（ｃ＝０．
６、メタノール） （６）紫外部吸収極大（メタノール中）：図１に示すと
おり、２６７ｎｍ（ショルダー、ε＝２４８００）、２
７８ｎｍ（ε＝２９１００）、２８８ｎｍ（ショルダ
ー、ε＝２３６００）に極大吸収を有する。
【００２１】（７）赤外部吸収極大（ＫＢｒ錠）：図４
に示すとおり、３３３０、２９５０、２９１０、２８５
０、１６５０、１５９０、１５００、１４６０、１４４
０、１３７０、１０８０、１０４０、９８０、９４０ｃ
ｍ-1に極大吸収を有する。 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（重アセトン
中）：化学シフト（ｐｐｍ）及びスピン結合定数（Ｈ
ｚ）を表２に示す。 （９）13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（重アセトン中）：化
学シフト（ｐｐｍ）を表３に示す。 （１０）溶剤に対する溶解性：メタノール、エタノー
ル、アセトンに可溶。水、クロロホルムに難溶。 （１１）呈色反応：硫酸、ヨウ素に陽性。 （１２）酸性、中性、塩基性の区別：弱塩基性物質。
に示すとおり、３３３０、２９５０、２９１０、２８５
０、１６５０、１５９０、１５００、１４６０、１４４
０、１３７０、１０８０、１０４０、９８０、９４０ｃ
ｍ-1に極大吸収を有する。 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（重アセトン
中）：化学シフト（ｐｐｍ）及びスピン結合定数（Ｈ
ｚ）を表２に示す。 （９）13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（重アセトン中）：化
学シフト（ｐｐｍ）を表３に示す。 （１０）溶剤に対する溶解性：メタノール、エタノー
ル、アセトンに可溶。水、クロロホルムに難溶。 （１１）呈色反応：硫酸、ヨウ素に陽性。 （１２）酸性、中性、塩基性の区別：弱塩基性物質。
【００２２】物質ＫＯ−７８８８Ｃの理化学的性質は次
のとおりである。 （１）性状：白色粉末 （２）分子量：３０７．１６３８（Ｍ＋Ｈ、高速原子衝
撃質量分析による） （３）分子式：Ｃ16Ｈ22Ｎ2 Ｏ4 （４）融点：６４〜６７℃ （５）比旋光度：〔α〕D 25＝＋３０°（ｃ＝０．２、
メタノール） （６）紫外部吸収極大（メタノール中）：図２に示すと
おり、２６７ｎｍ（ショルダー、ε＝１８７００）、２
７８ｎｍ（ε＝２２０００）、２８８ｎｍ（ショルダ
ー、ε＝１７１００）に極大吸収を有する。
のとおりである。 （１）性状：白色粉末 （２）分子量：３０７．１６３８（Ｍ＋Ｈ、高速原子衝
撃質量分析による） （３）分子式：Ｃ16Ｈ22Ｎ2 Ｏ4 （４）融点：６４〜６７℃ （５）比旋光度：〔α〕D 25＝＋３０°（ｃ＝０．２、
メタノール） （６）紫外部吸収極大（メタノール中）：図２に示すと
おり、２６７ｎｍ（ショルダー、ε＝１８７００）、２
７８ｎｍ（ε＝２２０００）、２８８ｎｍ（ショルダ
ー、ε＝１７１００）に極大吸収を有する。
【００２３】（７）赤外部吸収極大（ＫＢｒ錠）：図５
に示すとおり、３３３０、２９５０、２９１０、２８５
０、１６５０、１５９０、１５００、１４６０、１４４
０、１３７０、１０８０、１０４０、９８０、９４０ｃ
ｍ-1に極大吸収を有する。 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（重アセトン
中）：化学シフト（ｐｐｍ）及びスピン結合定数（Ｈ
ｚ）を表２に示す。 （９）13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（重アセトン中）：化
学シフト（ｐｐｍ）を表３に示す。 （１０）溶剤に対する溶解性：メタノール、エタノー
ル、アセトンに可溶。水、クロロホルムに難溶。 （１１）呈色反応：硫酸、ヨウ素に陽性。 （１２）酸性、中性、塩基性の区別：弱塩基性物質。
に示すとおり、３３３０、２９５０、２９１０、２８５
０、１６５０、１５９０、１５００、１４６０、１４４
０、１３７０、１０８０、１０４０、９８０、９４０ｃ
ｍ-1に極大吸収を有する。 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（重アセトン
中）：化学シフト（ｐｐｍ）及びスピン結合定数（Ｈ
ｚ）を表２に示す。 （９）13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（重アセトン中）：化
学シフト（ｐｐｍ）を表３に示す。 （１０）溶剤に対する溶解性：メタノール、エタノー
ル、アセトンに可溶。水、クロロホルムに難溶。 （１１）呈色反応：硫酸、ヨウ素に陽性。 （１２）酸性、中性、塩基性の区別：弱塩基性物質。
【００２４】物質ＫＯ−７８８８Ｄの理化学的性質は次
のとおりである。 （１）性状：白色粉末 （２）分子量：３０７．１７０６（Ｍ＋Ｈ、高速原子衝
撃質量分析による） （３）分子式：Ｃ16Ｈ22Ｎ2 Ｏ4 （４）融点：６３〜６９℃ （５）比旋光度：〔α〕D 25＝＋５１°（ｃ＝０．１
９、メタノール） （６）紫外部吸収極大（メタノール中）：図３に示すと
おり、２６７ｎｍ（ショルダー、ε＝２３０００）、２
７８ｎｍ（ε＝２８８００）、２８８ｎｍ（ショルダ
ー、ε＝２３９００）に極大吸収を有する。
のとおりである。 （１）性状：白色粉末 （２）分子量：３０７．１７０６（Ｍ＋Ｈ、高速原子衝
撃質量分析による） （３）分子式：Ｃ16Ｈ22Ｎ2 Ｏ4 （４）融点：６３〜６９℃ （５）比旋光度：〔α〕D 25＝＋５１°（ｃ＝０．１
９、メタノール） （６）紫外部吸収極大（メタノール中）：図３に示すと
おり、２６７ｎｍ（ショルダー、ε＝２３０００）、２
７８ｎｍ（ε＝２８８００）、２８８ｎｍ（ショルダ
ー、ε＝２３９００）に極大吸収を有する。
【００２５】（７）赤外部吸収極大（ＫＢｒ錠）：図６
に示すとおり、３３３０、２９５０、２９１０、２８５
０、１６５０、１５９０、１５００、１４６０、１４４
０、１３９０、１０８０、１０４０、９８０ｃｍ-1に極
大吸収を有する。 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（重アセトン
中）：化学シフト（ｐｐｍ）及びスピン結合定数（Ｈ
ｚ）を表２に示す。 （９）13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（重アセトン中）：化
学シフト（ｐｐｍ）を表３に示す。 （１０）溶剤に対する溶解性：メタノール、エタノー
ル、アセトンに可溶。水、クロロホルムに難溶。 （１１）呈色反応：硫酸、ヨウ素に陽性。 （１２）酸性、中性、塩基性の区別：弱塩基性物質。
に示すとおり、３３３０、２９５０、２９１０、２８５
０、１６５０、１５９０、１５００、１４６０、１４４
０、１３９０、１０８０、１０４０、９８０ｃｍ-1に極
大吸収を有する。 （８）プロトン核磁気共鳴スペクトル（重アセトン
中）：化学シフト（ｐｐｍ）及びスピン結合定数（Ｈ
ｚ）を表２に示す。 （９）13Ｃ核磁気共鳴スペクトル（重アセトン中）：化
学シフト（ｐｐｍ）を表３に示す。 （１０）溶剤に対する溶解性：メタノール、エタノー
ル、アセトンに可溶。水、クロロホルムに難溶。 （１１）呈色反応：硫酸、ヨウ素に陽性。 （１２）酸性、中性、塩基性の区別：弱塩基性物質。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】本物質ＫＯ−７８８８類の各種理化学的性
状やスペクトルデータを検討した結果、本物質ＫＯ−７
８８８Ｂ、Ｃ、Ｄはいずれも下記式〔Ｉ〕で表される構
造であることが決定され、それらの比旋光度の違いから
立体異性体であると考えられた。
状やスペクトルデータを検討した結果、本物質ＫＯ−７
８８８Ｂ、Ｃ、Ｄはいずれも下記式〔Ｉ〕で表される構
造であることが決定され、それらの比旋光度の違いから
立体異性体であると考えられた。
【００２９】
【化４】 以上のとおり、本物質ＫＯ−７８８８類の理化学的性状
について説明したが、このような性質及び構造に一致す
る化合物はこれまで報告されておらず、物質ＫＯ−７８
８８Ｂ、Ｃ、Ｄは新規物質であると決定した。
について説明したが、このような性質及び構造に一致す
る化合物はこれまで報告されておらず、物質ＫＯ−７８
８８Ｂ、Ｃ、Ｄは新規物質であると決定した。
【００３０】
【発明の効果】本物質ＫＯ−７８８８類の生物学的性質
は次のとおりである。 （１）除草活性 本物質ＫＯ−７８８８Ｂ、Ｃ、Ｄの貝割大根およびソル
ガムに対する除草活性を表４に示す。なお、除草活性の
試験は以下の方法により行った。試料を所定量メタノー
ルに溶解後、脱脂綿に含ませ乾燥したものを小型試験管
に入れ、試験管に１ｍｌの水を加えた後貝割大根および
ソルガムを各々３粒播種した。試験管の口を金属性の蓋
で覆い、２７℃で５日間蛍光灯の照射下に置いた後、草
丈を測定し、薬剤無添加の対照と比較して効果を判定し
た。表４に示したように、本物質ＫＯ−７８８８類は活
性の強弱はあるものの、いずれも貝割大根およびソルガ
ムに対して除草活性を示した。
は次のとおりである。 （１）除草活性 本物質ＫＯ−７８８８Ｂ、Ｃ、Ｄの貝割大根およびソル
ガムに対する除草活性を表４に示す。なお、除草活性の
試験は以下の方法により行った。試料を所定量メタノー
ルに溶解後、脱脂綿に含ませ乾燥したものを小型試験管
に入れ、試験管に１ｍｌの水を加えた後貝割大根および
ソルガムを各々３粒播種した。試験管の口を金属性の蓋
で覆い、２７℃で５日間蛍光灯の照射下に置いた後、草
丈を測定し、薬剤無添加の対照と比較して効果を判定し
た。表４に示したように、本物質ＫＯ−７８８８類は活
性の強弱はあるものの、いずれも貝割大根およびソルガ
ムに対して除草活性を示した。
【００３１】
【表４】
【００３２】（２）抗菌活性 物質ＫＯ−７８８８Ｃ１ｍｇ／ｍｌの栄養寒天培地上で
の各種微生物に対する阻止円径（直径８ｍｍの円形濾紙
を用いた拡散法による）を表５に示す。表５から明らか
なように、物質ＫＯ−７８８８Ｃはフイトフトーラ属等
の真菌に対して抗菌活性を示した。
の各種微生物に対する阻止円径（直径８ｍｍの円形濾紙
を用いた拡散法による）を表５に示す。表５から明らか
なように、物質ＫＯ−７８８８Ｃはフイトフトーラ属等
の真菌に対して抗菌活性を示した。
【００３３】
【表５】
【００３４】以上説明したとおり、本発明の物質ＫＯ−
７８８８類は、除草剤および抗真菌剤としての効果が期
待される。
７８８８類は、除草剤および抗真菌剤としての効果が期
待される。
【００３５】次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説
明する。
明する。
【実施例】寒天斜面培地で培養したストレプトミセス・
エスピー ＫＯ−７８８８株（ＦＥＲＭ Ｐ−１３３３
９）より、グルコース０．１％、澱粉（溶性）〔関東化
学（株）製〕２．４％、ペプトン〔極東製薬工業（株）
製〕０．３％、肉エキス〔極東製薬工業（株）製〕０．
３％、酵母エキス〔オリエンタル酵母工業（株）製〕
０．５％、炭酸カルシウム０．４％からなる液体培地
（ｐＨ７．０）を１００ｍｌずつ分注した５００ｍｌ容
三角フラスコ２本に１白金耳づつ無菌的に接種し、２７
℃で４日間振とう培養して種培養液を得た。
エスピー ＫＯ−７８８８株（ＦＥＲＭ Ｐ−１３３３
９）より、グルコース０．１％、澱粉（溶性）〔関東化
学（株）製〕２．４％、ペプトン〔極東製薬工業（株）
製〕０．３％、肉エキス〔極東製薬工業（株）製〕０．
３％、酵母エキス〔オリエンタル酵母工業（株）製〕
０．５％、炭酸カルシウム０．４％からなる液体培地
（ｐＨ７．０）を１００ｍｌずつ分注した５００ｍｌ容
三角フラスコ２本に１白金耳づつ無菌的に接種し、２７
℃で４日間振とう培養して種培養液を得た。
【００３６】種培養液をドライイースト〔ｆｅｒｍｉｐ
ａｎ、旭化成工業（株）販売〕０．５％、グルコース
０．２％、コーン・ステイープ・リカー〔庄野澱粉
（株）製〕０．２％、塩化ナトリウム０．３％、炭酸カ
ルシウム０．３％、フラクトオリゴ糖〔メイオリゴＰ、
明治製菓（株）製〕１．０％、寒天０．１％からなる液
体培地（ｐＨ７．０）を２００ｍｌずつ分注した５００
ｍｌ容三角フラスコ１００本に２ｍｌずつ接種し、２７
℃で４日間培養した。
ａｎ、旭化成工業（株）販売〕０．５％、グルコース
０．２％、コーン・ステイープ・リカー〔庄野澱粉
（株）製〕０．２％、塩化ナトリウム０．３％、炭酸カ
ルシウム０．３％、フラクトオリゴ糖〔メイオリゴＰ、
明治製菓（株）製〕１．０％、寒天０．１％からなる液
体培地（ｐＨ７．０）を２００ｍｌずつ分注した５００
ｍｌ容三角フラスコ１００本に２ｍｌずつ接種し、２７
℃で４日間培養した。
【００３７】この培養液は遠心分離し、得られた上清を
等量の酢酸エチルで抽出して減圧濃縮し、５００ｍｇの
粗物質Ｉを得た。これを少量のクロロホルムに溶解し、
クロロホルムで充填したシリカゲルカラム（２０ｇ、Ｍ
ｅｒｃｋ Ａｒｔ．７７３４）にかけ、クロロホルム−
メタノール（２４：１）で洗浄した後、クロロホルム−
メタノール（９：１）で溶出し、減圧濃縮により２７ｍ
ｇの粗物質IIを得た。これを少量のメタノールに溶解
し、高速液体クロマトグラフイー〔カプセルパツクＣ18
ＳＧ１２０、φ２０×２５０ｍｍ（株）資生堂製〕にか
け、１７％アセトニトリルを移動相として２５４ｎｍの
吸収を検出しながら、８ｍｌ／分の流速において、３
４、３７、６０分に溶出するピークを集めた。それを減
圧濃縮することにより、物質ＫＯ−７８８８Ｂ、Ｃ、Ｄ
の白色粉末をそれぞれ６．５、２．９、１．８ｍｇ得
た。
等量の酢酸エチルで抽出して減圧濃縮し、５００ｍｇの
粗物質Ｉを得た。これを少量のクロロホルムに溶解し、
クロロホルムで充填したシリカゲルカラム（２０ｇ、Ｍ
ｅｒｃｋ Ａｒｔ．７７３４）にかけ、クロロホルム−
メタノール（２４：１）で洗浄した後、クロロホルム−
メタノール（９：１）で溶出し、減圧濃縮により２７ｍ
ｇの粗物質IIを得た。これを少量のメタノールに溶解
し、高速液体クロマトグラフイー〔カプセルパツクＣ18
ＳＧ１２０、φ２０×２５０ｍｍ（株）資生堂製〕にか
け、１７％アセトニトリルを移動相として２５４ｎｍの
吸収を検出しながら、８ｍｌ／分の流速において、３
４、３７、６０分に溶出するピークを集めた。それを減
圧濃縮することにより、物質ＫＯ−７８８８Ｂ、Ｃ、Ｄ
の白色粉末をそれぞれ６．５、２．９、１．８ｍｇ得
た。
【図１】ＫＯ−７８８８Ｂ物質の紫外部吸収スペクトル
である。
である。
【図２】ＫＯ−７８８８Ｃ物質の紫外部吸収スペクトル
である。
である。
【図３】ＫＯ−７８８８Ｄ物質の紫外部吸収スペクトル
である。
である。
【図４】ＫＯ−７８８８Ｂ物質の赤外部吸収スペクトル
である。
である。
【図５】ＫＯ−７８８８Ｃ物質の赤外部吸収スペクトル
である。
である。
【図６】ＫＯ−７８８８Ｄ物質の赤外部吸収スペクトル
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｐ 17/14 Ｃ１２Ｒ 1:465） (72)発明者 吉田 博 東京都港区白金５丁目９番１号 社団法人 北里研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式〔Ｉ〕で表される物質ＫＯ−７８
８８またはその立体異性体。 【化１】 - 【請求項２】 ストレプトミセス属に属する下記〔Ｉ〕
式で表される物質ＫＯ−７８８８および／またはその立
体異性体を生産する微生物を培養し、その培養物から物
質ＫＯ−７８８８またはその立体異性体を採取すること
を特徴とする物質ＫＯ−７８８８またはその立体異性体
の製造法。 【化２】 - 【請求項３】 ストレプトミセス属に属し、物質ＫＯ−
７８８８またはその立体異性体を生産する能力を有する
微生物がＳｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．ＫＯ−７８
８８（ＦＥＲＭ Ｐ−１３３３９）である請求項２記載
の微生物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5041434A JPH06256324A (ja) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | 新規抗生物質ｋｏ−７８８８ｂ、ｃ、ｄおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5041434A JPH06256324A (ja) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | 新規抗生物質ｋｏ−７８８８ｂ、ｃ、ｄおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256324A true JPH06256324A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=12608271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5041434A Pending JPH06256324A (ja) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | 新規抗生物質ｋｏ−７８８８ｂ、ｃ、ｄおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256324A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011021580A1 (ja) * | 2009-08-18 | 2011-02-24 | 三井化学アグロ株式会社 | Ａ－８７７７４化合物又はその塩、それらの製法及びそれらを有効成分として含有する農薬 |
-
1993
- 1993-03-02 JP JP5041434A patent/JPH06256324A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011021580A1 (ja) * | 2009-08-18 | 2011-02-24 | 三井化学アグロ株式会社 | Ａ－８７７７４化合物又はその塩、それらの製法及びそれらを有効成分として含有する農薬 |
| JP2011078407A (ja) * | 2009-08-18 | 2011-04-21 | Mitsui Chemicals Agro Inc | Ａ−８７７７４化合物又はその塩、それらの製法及びそれらを有効成分として含有する農薬 |
| US8563266B2 (en) | 2009-08-18 | 2013-10-22 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | A-87774 compounds or salts thereof, production method thereof and agrochemicals containing the same as active ingredient |
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