JPH01139590A - 新規抗生物質ｓｆ２５８２ａ物質およびｂ物質ならびにそれらの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規抗生物質ＳＦ２５８２ＡおよびＢ物質な
らびにそれらの製造法に関する。

さらに詳しくは抗菌、抗腫瘍作用を有する新規抗生物質
Ｓｔ”２５８２ＡおよびＢ物質ならびにストレプトミセ
ス属に属する微生物によるそれらの製造法に関するもの
である。

（従来の技術） 本発明による抗生物質ＳＦ２Ｓ８２ＡおよびＢ物質と理
化学性状が類似する化合物としてＣＣ−１０６５（０，
Ｇ、Ｎａｒｔｉｎら：」、＾ｎｔｉｂｉｏＬｉｃｓ　３
４＋１１１９−１１２５（１９８１）］が知られている
が、抗生物質ＳＦ２５８２ＡおよびＢ物質はＣＣ−１０
６５と理化学性状が明らかに異なり新規抗生物質である
ことが確認された。

（発明が解決しようとする問題点） 従来、数多くの抗菌、抗腫瘍抗生物質が報告され、その
うちのいくつかのものは抗菌剤、制癌剤として実用化さ
れている。しかし、これらの化学療法の分野における解
決されていない問題はいまだ多く残されている０本発明
は、新規かつＨＪ■な抗菌、抗腫瘍抗生物質をうろこと
を目的とする。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、多数の微生物を土壌より分離し。

その生産する物質を探索したところ、ある種の微生物が
強い抗菌、杭！！瘍作用を示す抗生物質を生産している
事を見出し、さらに詳細に検討したところ、該抗生物質
は新規抗生物質であることを見出した。またこの物質は
実験動物腫瘍に優れた治療効果を示す事を見いだした。

本発明は上記の知見にもとづいて完成されたものである
。

本発明にかかる抗生物質ＳＦ２５８２ＡおよびＢ物質は
下記の特性を有する。

１．ＳＦ２５８２Ａ物質の理化学的性状（１）外　観：
黄橙色の無定形粉末 （２）融　点：　２３５−２３７℃（分解）（３）分子
式：　Ｃ２８Ｉ（２８Ｎ３Ｏ９Ｃｌ［モノアセチル体の
高分解能質量分析により決定：測定値５８５゜１４９２
、計算値（Ｃ２８Ｈ２８Ｎ３Ｏ９Ｃｌ）５８５．１５１
２１（４）マススペクトル：　Ｓｆ−ＭＳ　ｍ／ｚ　５
４４（Ｍ＋１）＋ＦＤ−Ｈ５ｍ／ｚ　５４３（ＭＪ’ （５）比旋光度：　［ａ］、；２−５１°（ｃ　０．２
＋　　メタノール） （６）紫外部吸収スペクトル：　第１図に示す。

＾−ａｘ　ｎａｐ（ＥＲ’、　）（メタノール溶液中）
：　２０８（７２９）。

２’４５ｆｆ（３６０）、　２９８（３９１）、　３３
７（５８０）、　４３２（７７）。

（７）赤外部吸収スペクトル：第２図に示す。

（８）ＩＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＩｌｚ＋ＣＤＣ
１３）　：第３図に示す。

（９）１３ＣＮＭＲスペクトル（１００ＨＩＩｚ、ＣＤ
Ｃ１３）　：ｔＪＳ４図に示す。

δ（ｐｐｍ）：　　１９６．６（ｓ）、　１６９．５（
ｓ）、　１６０．５（ｓ）。

１５０．２（ｓ）、　１５０．１（ｓ、）、　１４４．
１（ｓ）、　１４０．７（ｓ）１１３８．６（ｓ）＋　
１３７．（ｉ（ｓ）、　１２９．０（ｓ）、１２５．９
（ｓ）。

１２３．４（ｓ）、１１９．５（ｓ）、　１１５．５（
ｄ）、　１１２８４（ｓ）。

１０７．８（ｄ）＋　　９７．７（ｄ）、７１．１（ｓ
Ｌ　　６１．５（ｑ）。

６１．２（ｑ）、　　５６．３（ｑ）、　　５４．９（
ｔ）、　　５３．３（ｑ）。

４６．３（ｔ）＋　　４２８２（ｄ）、２１．９（ｑ）
。

（ｌＯ）溶解性：メタノール、酢酸エチル、アセトン、
クロロホルム、ジメチルスルホキシドに溶け。

水、ヘキサンに溶けない。

（１１）　　薄層クロマトグラフィー（シリカゲル；メ
ルク社製）： クロロホルム−メタノール（２０：　　１　）　　０．
５２ベンゼン−アセトン（２：　　１）　　　　　　０
．４８（１２）　　呈色反応： 陽性；１０％硫酸試薬、レミュー試薬、グレイク＋　１
７−バック試薬；モリブデン−硫酸試薬陰性；　ニン、
ヒドリン試薬 ２８ＳＦ２５８２Ｂ物質の理化学的性状（１）外　観：
黄橙色の無定形粉末 （２）融点：　１７３−１７５℃（分解）（３）分子式
：　Ｃ２６Ｈ２８Ｎ３Ｏ９Ｃｌ［モノアセチル体の高分
解能質量分析により決定：測定値５８５゜１５１９、計
算値（Ｃ２−Ｈ＋ａＮ３Ｏ９Ｃｌ）５８５．１５１２］
（４）　マススペクトル：　ＳＩ−ＭＳ　５４４（Ｍ十
旧十Ｅｌ−ＭＳ　５４３（Ｍ）＋ （５）比旋光度：［α］Ｄ２２−１２８°（ｃ　０．２
８メタノール） （６）紫外部吸収スペクトル：第５図に示す。

λｍａｘ　ｎｍ（１り（メタノール溶液中）　：　２１
０（９９１）。

３２０（５８３）、　４００・４１０（９９）。

（７）赤外部吸収スペクトル：第６図に示す。

（８）　　’ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃ）、）　　：第７図に示す。

（９）　　”ＣＮＭＲスペクトル（１００Ｍ１１２８Ｃ
ＤＣ１３）：第８図に示す。

δ（ｐａｗ）　：　１９６．８（ｓ）、１６９．６（ｓ
）、　　１６４．７（ｓ）。

１５１．６（ｓ）、　　１５０．０（ｓ）、　　１４１
．６（ｓ）、　　１４０．２（ｓ）。

１３８．８（ｓ）、　　１２９．１（ｓ）、　　１２８
．８（ｓ）、　　１２５．９（ｓ）。

１２３．０（ｓ）、　　１１８．０（ｄ）、　　１１６
．７（ｓ）、　　１１（ｉ、６（ｓ）１１０８．１（ｄ
）＝　　９７．６（ｄ）、７１．０（！１）；、６１．
４（（１）。

６１．１（ｑ）、５ｉ３．２（ｑ）、　　５３．６（ｄ
）、　　５３．４（ｑ）。

５２８５（ｔ）、　　３３．１（ｔ）、　　２１．８（
ｑ）。

（１０）溶解性：　メタノール、酢酸エチル、アセトン
、クロロホルム、ジメチルスルホキシＶに溶け。

水、ヘキサンに溶けない。

（１１）　　薄層クロマトグラフィー（シリカゲル；　
メルク社Ｖり： 展開溶媒　　　　　　　Ｒｆ クロロホルム−メタノール（２０：　　１）　　０．５
０ベンゼン−７七トン（２：　　１）　　　　　　０．
４５（１２）呈色反応： 陽性；１０％硫酸試薬、レミュ（−試薬、グレイクーリ
ーバック試薬；モリブデン−硫酸試薬陰性；　ニンヒド
リン試薬 ３．ＳＦ２５８２ＡおよびＢ物質の抗菌活性本発明のＳ
Ｆ２５８２ＡおよびＢ４＆Ｉ質は各種細菌に対し強い抗
菌活性を有している。ＳＦ２５８２ＡおよびＢａ１ＪＩ
Ｊ質の寒天希釈法で測定した各種微生物に対する最小発
育阻止濃度はｆ５１表に示す通りである。

４．ＳＦ２５８２ΔおよびＢ物質の抗腫瘍活性本発明に
よるＳＦ２５８２Ａお上１１３１＃ＩＪ質は優れた抗腫
瘍活性を有する。ＳＦ２５８２Ａす３よびＢ物質のマウ
ス白点＠ｒ’−３８８に対する抗腫瘍作用をｔｉＳ２表
に示す。

試験は腹腔内にＰ−３８８腫瘍細胞を移植したマウスに
Ｓ　Ｆ　２５８２　Ａ物質は１０１回で２日間。

ＳＦ２５８２Ｂ物質は１回腹腔内投与して行い。

その延命効果をＴ／Ｃ（％）で表示した。

第２表 ５．ＳＦ２５８２ＡおよびＢ物質の毒性本発明によるＳ
Ｆ２５８２ＡおよびＢ物質のマウスに対する急性毒性は
腹腔内投与で２週間観察した結果、ＳＦ２５８２Ａ物質
のＬ　Ｄ　ｓ。は１．０−０．２５ｍｇ／に８．　　Ｓ
　Ｆ　２５８２　Ｂ物質のそれは２８〇−１、Ｏｍｇ／
ｋｇであった。

本発明に使用される新規抗生物質ＳＦ２５８２Ａおよび
Ｂ物質の生産菌の一例としては、神奈川県相模原市の土
壌から新たに分離されたＳＦ２５８２株がある。

ＳＦ２５８２株の菌学的性状は下記の通りである。

Ｉ、形　態 基土菌糸は長く伸長し、よく分岐する。気菌糸はスター
チ寒天、オートミール寒天、シェフロース・硝酸塩寒天
等で着生し、胞子形成も豊富である。気菌糸の分岐は単
純分岐であり、車軸分岐は見られない。気菌糸先端の胞
子連鎖は主にらせん状（ｃｌｏｓｅｄ　５ｐｉｒａ１）
；である。電子顕微鏡による観察では、胞子は円筒型で
、０．７〜０，９Ｘ１．０〜１．４μ−の大きさを有し
１表面は平滑であり１通常２０胞Ｔ−前後連鎖する。胞
子のう、運動性胞子、菌核なとは観察されない。

■、各種培地上の生汗状態 ＳＦ２５８２株の各種培地上の生を状態は第３表に示す
通りである。色の記載について（）内に示す標準はコン
テイナー・ツーボレーション・オフ・アメリカ（Ｃｏｎ
ｔａｉｎｅｒ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　ｏｆ＾ｍｅｒ
ｉｃａ）社１１の「カラー・ハーモニイーマニアル（Ｃ
ｏｌｏｒ　ＨａｒＩＩＩｏｎｙ　Ｍａｎｕａ１）；Ｊに
記載のものを用いた。観察は２８℃で１４〜２１日培養
後に行った。

■、生理的性質 （１）　生育温度範囲：　イースト・麦芽寒天において
１５〜３８℃の温度範囲で生？７Ｌ、２ｆ３〜３０℃で
良好に生育する。

（２）ゼラチンの液化：陽性 （３）　スターチの加水分解：陽性 （４）硝酸塩の還元：陰性 （５）脱脂乳のペプトン化：陽性 脱脂乳の凝討：陰性 （６）耐塩性：　７％ＮａＣｌ含有培地では生Ｔ７する
が、１０％以上では生育しない。

（７）　メラニン様色素の化７＆：陰性■、炭素源の利
用性（ＩＳＰ　　Ｎｏ、９培地使用）（１）利用する：
　Ｄ−グルコース、グリセロール、Ｄ−キシロース、Ｌ
−７ラビノース、Ｄ−マンニトール、Ｄ−７ラクトース
、　ｍｙｏ−イノシトール、Ｌ−ラムノース （２）利用しない：　シュクロース （３）　　利用が疑わしい：　ラフィノースｖ、ｍ胞壁
組成 ベッカ−（Ｂｅｃｋｅｒ）らの方法（＾ｐｐｌ、Ｍｉｃ
ｒｏｂｉｏｌ。

１３、２３６．１９６５）により分析した結果、細胞壁
組成成分中のノアミノピメリン酸はＬＬ型であった。

以上の性状より、ＳＦ２５８２株は放線菌の中でストレ
プトミセス属に属すると考えるのが妥当である０本発明
者らはＳＦ２５８２株をストレプトミセス・エスピー・
Ｓ　Ｆ　２５８２（Ｓｔｒｅｐｔｏ　−ｍｙｃｅｓ　ｓ
ｐ、　　ＳＦ２５８２）と称することにした。

なお、ＳＦ２５８２株は工業技術院微生物工業技術研究
所に、微工研菌寄第９６７２号（ＦＥＲＮ　Ｐ−９６７
２）として受託されでいる。

ＳＦ２５８２株は池の放線菌に見られるように。

その性状が変化しやすい。従って１本発明で使用でトる
微生物としては１例えば、ＳＦ２５８２株自体、あるい
はこの株１ご由来する突然変異株（自然発生または誘発
性）、形質接合体または遺伝子組換え体など、ＳＦ２５
８２ＡまたはＢ物質を生産するらのは全て含まれる。本
発明の方法では、前記の菌を通常の微生物が利用しうる
栄養物を含有する培地で培養する。栄養源としては、従
米放４ｆＡ菌の培養に利用されている公知のものが使用
できる。

例えば、炭素源として、グルコース、水あめ、デキスト
リン、澱粉、糖みつ、動・植物油等を使用しうる。また
窒素源として、大豆粉、小麦胚芽。

コーンステイープリカー、綿実粕、肉エキス、ペプトン
、酵母エキス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素等
を使用しうる。その池、必要に応じ。

ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、コ
バルト、塩素、燐酸、硫酸、およびその他のイオンを生
成することができる黒磯塩類を添加することは有効であ
る。また菌の発Ｈを助け。

ＳＦ２５８２ＡまたはＢ物質の生産を促進するような有
機すｉよび無機物を適当に添加することができる。

培養法としては、好気的条件での培養法、ｖｆに深部培
養法が最も適している。培養に適当な温度は２６〜３０
℃であるが、多くの場合、２８℃（・ｔ近で培養する。

ＳＦ２５８２ＡまたはＢ物質の生産は培地や培養条件に
より異なるが、振どう培養。

タンク培養とも通常２〜７日の間でその蓄積が最高に達
する。培養中のＳＦ２５８２ＡまたはＢ物質の蓄積量が
最高になった時に培養を停止し。

培養液から目的物質を単離精製する。

本発明によって得られる抗生物質ＳＦ２５８２Ａおよび
Ｂ物質の培養物からの採取に当たっては。

その性状を利用した通常の分離手段１例えば、濾過、溶
剤抽出法、吸着または分配カラムクロマト法、ゲル濾過
法、透析法、沈澱法等を単独でまたは適宜組み合わせて
抽出精製することができる。

例えば、抗生物質ＳＦ２５８２ＡおよびＢ４１１Ｉ質は
。

培養菌体中からはアセトン−水またはメタノール−水で
抽出される。また、水と混ざらない有機溶剤１例えば、
ブタ７−ル、酢酸エチル等で抽出すればＳＦ２５８２Ａ
およびＢ物質は有機溶剤層に抽出される。ＳＦ２５８２
Ａおよ［７Ｂ物質をさらに精製するには、シリカゲル（
ワコーデルＣ−２００゜和光純薬工業社製等）、アルミ
ナ等の吸着剤やセファデックスＬＨ−２０（７アルマシ
ア社９１）等をＪＩＪいるクロマトグラフィーを行うと
よい。

（実施例） 以下に本発明の実施例を示すが、これらは単なる一例で
あって本発明を限定するものではない。

ここに例示しなかった多くの変法あるいはイ１飾手段を
用いうろことは勿論のことである。

実施例１ 種培地として、スターチ１．０％、グルコース１．０％
、小麦胚芽１．０％、７フー７メデイア１．０％、スタ
ミノール（サラポロビール社！り０．２％、大豆粉１．
０％、塩化ナトリウム０．２％、燐酸水素二カリウム０
．２％、硫酸マグネシウム０．０５％の組成からなる培
地を用いた。

また、生産培地として、水あめ５．０％、グルテンミー
ル０．５％、大豆粉１．０％、肉エキス０．５％、スタ
ミ／−ル０．２％、硫酸マグネシウム（７水塩）００１
％。

塩化ナトリウム０．２％、塩化コバルト（６水塩）０．
００１％の組成からなる培地を用いた。

なお、殺菌前のｐＨは１種培地はｐ　Ｈ７、Ｏに、また
生産培地はｐｔ＋ａ、ｓに調整して使用した。

前記の種培地２０ｍ　ｌを分注した１００ｍ１容三角フ
ラスコを１２０℃で３０分間殺菌し、これにストレプト
ミセス・エスピー・ＳＦ２５８２株（ＦＥＲＭ　Ｐ−９
６７２）の斜面寒天培養の２〜３白金耳を接種し、２８
℃で３日間振とう培養し、第１種培養とした。次いで９
種培地８０■１を分注した５００ｍ　ｌ容三乃フラスコ
を１２０℃で３０分間殺菌し、前記第１種培養２、４ｍ
　ｌを接種し）、２８℃で１日間振どう培養し、これを
第２種培養とした。さらに種培地ＩＬを分注した５１．
、容三角７ラスフを１２０℃で３０分間殺菌し、第２＋
１ｔ”Ｍ３０ａｌｔ−４［Ｌ、　２８℃テ１日１１１Ｉ
！Ｍトウ培養し、これを第３種培養とした。

予め１２０℃で３０分間殺菌した２００Ｌの生産培地を
含む３００１、容タンク５基に、前記の第３種培養を各
々２Ｌずつ接種し、２８℃で５日間通気（１００Ｌ／分
）。

撹はん（初期１１００ｒｐ＋　培１！２４時間以降１３
０ｒｐｍに上げる）培養した。

培養終了後、濾過助剤として珪藻土を加えて濾過した。

実施例２ 実施例１で得られた菌体を含む固形物を６０％７セトン
水３５０Ｌにて活性成分を抽出した。得られた抽出液を
減圧濃縮し１００Ｌとし、これを酢酸エチル１００シで
活性成分を抽出した。酢酸エチル溶液を減圧濃縮するこ
とにより２４０ｇの油状物質を得た。これにローヘキサ
ンＩＬを加え、ヘキサン可溶成分を除いた後、不溶成分
を乾燥させて１０２ｇの油状物質を得た。次ぎにこの１
０２ｇの油状物質を３１、のシリカゲルカラム（ワフー
デルＣ−２００）に付し、クロロホルム（４Ｌ）で洗っ
た後、りａａホルム−メタ／−ル５０：１の混合溶媒７
Ｌで展開すると５００ｍ　１分画で分画Ｎｏ、３−１１
１＝Ｓ　Ｆ　２５８２　Ａ及ヒＢａ１ＩＥ質を含む活性
画分が得られた。これを集めて濃縮することにより１６
ｇの油状物質を得た。この１６ｇの油状物質をシリカゲ
ルカラム（ワコーデルＣ４００，８００ｍ１　）に付し
、ａ開溶媒ベンゼン−アセトン（１０：１．ＩＬ）及び
ベンゼン−アセトン（１０：　１．２８５１）で洗った
１に、　　ベンゼン−７セトン（５：　１．２８５Ｌ）
にて展開すると３０ｍ　１分画で分画Ｎｏ、　１２−５
２にＳＦ２５８２Ａ及びＢ物質を含む活性画分が得られ
た。これを集めて減圧下で濃縮乾固すると黄褐色の粗粉
末が２８６３ｇ得られた。

この粗粉末２８６３．を少量のメタノールに溶解し。

これを予めメタノールで充填したセファデックスＬＨ−
２０（２８ＯＬ）の塔に付しメタ／−ルで展開すると。

３０１１分画で分画Ｎｏ、７８−９２にＳＦ２５８２Ｂ
物質力ｌ、分ｉＮｏ、９５−１２４にＳＦ２５８２Ａ物
質が分離して得られた。各々を減圧下で濃縮乾固してＳ
Ｆ２５８２　Ａ物質が４２２ｍｇ（純度、約４５％）、
ＳＦ２５８２ＢｓＦｋ質力２０８ｍｇ（Ｍｔ、約５０％
）各々ｌ！）ｍ。

ＳＦ２５８２Ａ物質の粗粉末４２２ｍｇを分取薄層クロ
マトグラフィー（メルク社製、＾ｒｔ５７１７）に付し
。

クロロホルム−メタノール（２０：　１　）にて展開し
たゆＲｆｏ、６付近の黄色バンドをかきとり酢酸エチル
にて抽出し、濾別後濃縮乾固すると２５６ｍｇ／）　Ｓ
　Ｆ　２５８２Ａ物質が橙色の粉末として得られた６次
いでこれを温メタノール１２１１に溶解し、低温下にて
１日放置するとＳＦ２５８２Ａ物質が沈澱物として得ら
れる。これを濾別した後、乾燥して１８２＋ＨのＳＦ２
５８２Ａ物質を黄橙色粉末として得た。

同様にＳＦ２５８２Ｂ物質の粗粉末２０８ｍｇを分取薄
層クロマトグラフィー（メルク社製、＾ｒＬ５７４４）
に付し、クロロホルム−メタノール（２０：１）にてｙ
１開した。Ｒｆｏ、６付近黄色バンドをかきとり酢酸エ
チルにて抽出し、濾別後減圧下で濃縮乾固して１２４ｍ
ｇのＳＦ’２５８２Ｂ物質を得た。これを再度。

ベンゼン−ア七トン（５：２）を展開溶媒とする分取薄
層クロマトグラフィーに付したところ、９２ＨのＳＦ２
５８２Ｂ物質を得た。この９２Ｂを少量のメタノールに
溶解し、予めメタノールで充填したトヨパールＨ１１−
４０（３５０輪１）（東洋曹達社製）の塔に付し、メタ
ノールで展開すると１０ｍ１分画で分画Ｎｏ、４６−５
４に黄橙色画分が得られ、これを集め濃縮乾固しテ８８
ｍｇノＳ　Ｆ　２５８２　Ｂａｆ！Ｊ貿を黄橙色粉末ト
シて得た。

（発明の効果） 本発明の新規抗生物質ＳＦ２５８２ＡおよびＢ物質は各
種細菌、待にダラム陽性薗に対し強い抗菌活性を有する
ほか、マウス白血病Ｐ−３８８に対して強い抗腫瘍作ｍ
を有し、抗菌剤、抗腫瘍剤としての用途が期待される。

【図面の簡単な説明】

ｆｐＪ１図はＳＦ２５８２Ａ物質のメタノール溶液中で
の紫外部吸収スペクトルを示す。 第２図はＳＦ２５８２Ａ物質の臭化カリウム錠巾での赤
外１１ｓ＠収スペクトルを示す。 第３図はＳＦ２５８２Ａ物質の重クロロホルム中での４
００ＨＩＩｚ　’ＨＮＭＲスペクトルを示す。 ｔｔＳ４図１１ＳＦ２５８２Ａ物質の重クロロホルム中
での１００ＭＨｚ　”ＣＮＭＲスペクトルを示す。 第５図はＳ　Ｉ”　２５８２　Ｂ物質のメタノール溶液
中での紫外部吸収スペクトルを示す。 第６図はＳＦ２５８２Ｂ物質の臭化カリウム錠中での赤
外部吸収久ベクトルを示す。 第７図はＳＦ２５３２Ｂ物質の重クロロホルム中でノ４
００Ｍ１ｌｚ　　’　［（Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルを示す
。 第８図はＳＦ２５８２Ｂ物質の重クロロホルム中での１
００Ｍ）１２　　”　ＣＮ　Ｍ　Ｒスペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記の特性を有する新規抗生物質ＳＦ２５８２Ａ物
   質およびＳＦ２５８２Ｂ物質 （ａ）ＳＦ２５８２Ａ物質 （１）外観：黄橙色の無定形粉末 （２）融点：２３５−２３７℃（分解） （３）分子式：Ｃ＿２＿６Ｈ＿２＿６Ｎ＿３Ｏ＿８Ｃｌ
   ［モノアセチル体の高分解能質量分析により決定：測定
   値５８５．１４９２、計算値（Ｃ＿２＿８Ｎ＿２＿８Ｎ
   ＿３Ｏ＿９Ｃｌ）５８５．１５１２］（４）マススペク
   トル：ＳＩ−ＭＳｍ／ｚ５４４（Ｍ＋１）＾＋ＦＤ−Ｍ
   Ｓｍ／ｚ５４３（Ｍ）＾＋ （５）比旋光度：［α］＾２＾２＿Ｄ−５１°（ｃ０．
   ２，メタノール）（６）紫外部吸収スペクトル：第１図
   に示す。 λｍａｘｎｍ（Ｅ＾１＾％＿１＿ｃ＿ｍ）（メタノール
   溶液中）：２０８（７２９）、２４５肩（３６０）、２
   ９８（３９１）、３３７（５８０）、４３２（７７）。 （７）赤外部吸収スペクトル：第２図に示す。 （８）＾１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＮｚ、ＣＤＣ
   ｌ＿３）：第３図に示す。 （９）＾１＾３ＣＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ、Ｃ
   ＤＣｌ＿３）：第４図に示す。 δ（ｐｐｍ）：１９６．６（ｓ）、１６９．５（ｓ）、
   １６０．５（ｓ）、１５０．２（ｓ）、１５０．１（ｓ
   ）、１４４．１（ｓ）、１４０．７（ｓ）、１３８．６
   （ｓ）、１３７．６（ｓ）、１２９．０（ｓ）、１２５
   ．９（ｓ）、１２３．４（ｓ）、１１９．５（ｓ）、１
   １５．５（ｄ）、１１２．４（ｓ）、１０７．８（ｄ）
   、９７．７（ｄ）、７１．１（ｓ）、６１．５（ｑ）、
   ６１．２（ｑ）、５６．３（ｑ）、５４．９（ｔ）、５
   ３．３（ｑ）、４６．３（ｔ）、４２．２（ｄ）、２１
   ．９（ｑ）。 （１０）溶解性：メタノール、酢酸エチル、アセトン、
   クロロホルム、ジメチルスルホキシドに溶け、水、ヘキ
   サンに溶けない。 （１１）薄層クロマトグラフィー（シリカゲル；メルク
   社製）： 展開溶媒；Ｒｆ クロロホルム−メタノール（２０：１）；０．５２ベン
   ゼン−アセトン（２：１）；０．４８ トルエン−アセトン（２：１）；０．４５ （１２）呈色反応： 陽性；１０％硫酸試薬、レミュー試薬、グレイクーリー
   バック試薬、モリブデン−硫酸試薬 陰性：ニンヒドリン試薬 （ｂ）ＳＦ２５８２Ｂ物質 （１）外観：黄橙色の無定形粉末 （２）融点：１７３−１７５℃（分解） （３）分子式：Ｃ＿２＿６Ｈ＿２＿６Ｎ＿３Ｏ＿８Ｃｌ
   ［モノアセチル体の高分解能質量分析により決定：測定
   値５８５．１５１９、計算値（Ｃ＿２＿８Ｈ＿２＿８Ｎ
   ＿３Ｏ＿９Ｃｌ）５８５．１５１２］（４）マススペク
   トル：ＳＩ−ＭＳ５４４（Ｍ＋Ｈ）＾＋ＥＩ−ＭＳ５４
   ３（Ｍ）＾＋ （５）比旋光度：［α］＾２＾２＿Ｄ−１２８°（ｃ０
   ．２，メタノール）（６）紫外部吸収スペクトル：第５
   図に示す。 λｍａｘｎｍ（Ｅ＾１＾％＿１＿ｃ＿ｍ）（メタノール
   溶液中）：２１０（９９１）、３２０（５６３）、４０
   ０−４１０（９９）。 （７）赤外部吸収スペクトル：第６図に示す。 （８）＾１ＨＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ
   ｌ＿３）：第７図に示す。 （９）＾１＾３ＣＮＭＲスペクトル（１００ＭＮｚ、Ｃ
   ＤＣｌ＿３）：第８図に示す。 δ（ｐｐｍ）：１９６．８（ｓ）、１６９．６（ｓ）、
   １６４．７（ｓ）、１５１．６（ｓ）、１５０．０（ｓ
   ）、１４１．６（ｓ）、１４０．２（ｓ）、１３８．８
   （ｓ）、１２９．１（ｓ）、１２８．８（ｓ）、１２５
   ．９（ｓ）、１２３．０（ｓ）、１１８．０（ｄ）、１
   １６．７（ｓ）、１１６．６（ｓ）、１０８．１（ｄ）
   、９７．６（ｄ）、７１．０（ｓ）、６１．４（ｑ）、
   ６１．１（ｑ）、５６．２（ｑ）、５３．６（ｄ）、５
   ３．４（ｑ）、５２．５（ｔ）、３３．１（ｔ）、２１
   ．８（ｑ）。 （１０）溶解性：メタノール、酢酸エチル、アセトン、
   クロロホルム、ジメチルスルホキシドに溶け、水、ヘキ
   サンに溶けない。 （１１）薄層クロマトグラフィー（シリカゲル：メルク
   社製： 展開溶媒；Ｒｆ クロロホルムメタノール（２０：１）；０．５０ベンゼ
   ン−アセトン（２：１）；０．４５ トルエン−アセトン（２：１）；０．４４ （１２）呈色反応 陽性：１０％硫酸試薬、レミュー試薬、グレイクーリー
   バック試薬、モリブデン−硫酸試薬陰性：ニンヒドリン
   試薬 ２、ストレプトミセス属に属するＳＦ２５８２Ａ物質ま
   たはＳＦ２５８２Ｂ物質生産菌を培養し、その培養物か
   らＳＦ２５８２Ａ物質またはＳＦ２５８２Ｂ物質を採取
   することを特徴とする新規抗生物質ＳＦ２５８２Ａ物質
   およびＳＦ２８５２Ｂ物質の製造法。