JPH01152156A - 硬化剤としてヒドロゲルを含有する、アシルオキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

硬化剤としてヒドロゲルを含有する、アシルオキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物

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JPH01152156A
JPH01152156A JP63263031A JP26303188A JPH01152156A JP H01152156 A JPH01152156 A JP H01152156A JP 63263031 A JP63263031 A JP 63263031A JP 26303188 A JP26303188 A JP 26303188A JP H01152156 A JPH01152156 A JP H01152156A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は実際、大気中の湿分の不在下においてさえ、そ
して特に密閉雰囲気下において、硬化してエラストマー
になり得るオルガノポリシロキサン組成物であって、 Ａ、主に２５℃において７００〜１．０００．　ＯＯ０
ｍＰａ・ｓの粘度を有するα、ω−ジ（ヒドロキシ）ジ
オルガノポリシロキサンポリマーであって、それぞれが
式　Ｒｚ　Ｓｉ　Ｏ （式中、記号Ｒは同一であっても異なっていてもよく、
１〜８個の炭素原子を有し且つハロゲン原子若しくはシ
アノ基で置換された又は置換されていない炭化水素基を
表わす）のジオルガノシロキシ単位の序列から成る前記
α、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガノポリシロキサンポ
リマー：　　　　　　　　　１００部Ｂ、一般式： ％式％ （式中、記号ＲはＡにおけるのと同じ意味を持ち、 記号Ｒ°は１〜１５個の炭素原子を有し且つ脂肪族不飽
和を持たない炭化水素基を表わし、 記号ｐはＯ又は１である） の架橋剤：　　　　　　　　　　２〜２０部Ｃ８無機充
填剤二　　　　　　　０〜１５０部り、天然又は合成の
凝集コロイド１部と、水少な（とも５部とを含むヒドロ
ゲル： ＡとＢとＣとの合計１００部につき ０．０１〜１０部、好ましくは０．０５〜２部を含むこ
とを特徴とする、前記組成物に関する。
本明細書において部及び百分率は、特に記載がない限り
重量によるものとする。
本発明に従えば、用語「ヒドロゲル」とは、水を含有す
るゲルを意味し、このゲルはコロイドが含有水と共に凝
集することによって生じるものである。コロイドは天然
のものであっても合成によるものであってもよい。
凝集したコロイド（好ましくは水に不溶性であるもの）
は物理的又は化学的ゲルを形成し、巨大分子の格子中に
多量の水を吸収する性質を有する。この性質によって、
オルガノポリシロキサン組成物中に導入されるコロイド
の量がご（少量だけになる。
このようにコロイドの量がご（少量であれば、架橋の後
に得られるシリコーンエラストマーの最終特性に全（又
はほとんど影響を及ぼさない。
他方、これらの−ヒドロゲルは、組成物中に水を均一に
分散させる有効で且つ容易に用いられる手段を提供する
という利点を有する。
巨大分子格子が多糖類型のもの（例えば寒天、ゲロース
、アルジネート、カルボキシメチルセルロース（特に米
国特許第３．５８９．３６４号に記載されたよりなもの
）、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
ゲル化トリ酢酸セルロース（特に米国特許第１．６９３
．８９０号及び同第３、８４６．４０４号に記載された
ようなもの）、ポリアクリロニトリルをグラフト結合さ
せた澱粉（特に米国特許第３．９３５．０９９号及び同
第３．６６１．８１５号に記載されたもの）並びにアク
リル酸をグラフト結合させた澱粉（例えば仏国特許第２
．３０５．４５２号に記載されたもの））である天然の
ヒドロゲルを本発明の範囲内で使用することができる。
また、巨大分子格子が ・メタクリル酸ヒドロキシエチルポリマー；・架橋され
たポリビニルアルコール； ・ポリアクリルアミド； ・部分加水分解されたポリ酢酸ビニル：・アクリル酸ヒ
ドロキシエチル； ・ジエチレングリコールモノアクリレート；・ジエチレ
ングリコールモノメタクリレートトアクリル酸２−ヒド
ロキシプロピル； ・メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル；・アクリル酸
３−ヒドロキシプロピル；・メタクリル酸３−ヒドロキ
シプロピル；・ジプロピレングリコールモノメタクリレ
ート；・ビニルピロリドン； ・アクリルアミド； ・メタクリルアミド； ・Ｎ−プロピルアクリルアミド； ・Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド；・Ｎ−メチルア
クリルアミド； ・Ｎ−２−ヒドロキシエチルメタクリルアミド；・米国
特許第３．９３９．１０５号に記載されたような、ポリ
（アルキレンオキシ）ポリオールと有機ジイソシアネー
トとを反応させ且つ水又は有機ポリアミンで僅かに架橋
させた生成物である、イソシアネートを末端基とするプ
レポリマーの僅かに架橋されたポリマーから形成される
ポリウレタンヒドロゲル； ・米国特許第４．０３８．２６４号に記載されたような
、エチレン系不飽和モノマーと、アクリル酸及びメタク
リル酸ヒドロキシアルキルとの並びにアルコキシアルキ
レングリコールアクリレート及びメタクリレートとのコ
ポリマー；・有機ジイソシアネートと少なくとも２種の
ジオール（そのうちの１種は３．０００〜３０．０００
の範囲の分子量を有する水溶性ポリアルキレングリコー
ルであり、第２番目のものは２〜２０個のオキシアルキ
レン基を有するオキシアルキル化ジフェノールである）
の混合物とを反応させることによって製造されるポリエ
ーテル−ポリウレタン型の樹脂 から成る合成ヒドロゲル並びに当業者に既知の他のヒド
ロゲルを、本発明の範囲内で使用することもできる。
本発明の範囲内で特に好ましいヒドロゲルは、水不溶性
凝集コロイドがアルカリ金属（特にナトリウム）カルボ
ン酸（特にアクリル酸及び（又は）メタクリル酸）基を
有し且つこのコロイド１部につき少なくとも２０部、好
ましくは少な（とも５０部の水を含有するヒドロゲルで
ある。
本発明の範囲内では、特にヨーロッパ特許筒３６．４６
３号及び同第８３．２２２号に記載されたような、水性
エマルション中におけるアクリル酸とアクリル酸アルカ
リ金属との重合法によって得られるアクリル酸アルカリ
金属（特にナトリウム）ポリマーがさらに特に好ましい
。
２５℃において７００〜１．ＯＯＯ，０００ｍＰａ−５
、好ましくは１．０００〜７００．０００ｍＰａ・Ｓの
粘度を有するポリマーＡは、前記のＫＲｉＳｉＯのジオ
ルガノシロキシ単位から成り且つ鎖部の各末端をヒドロ
キシル基でブロックされた、実質的に線状のポリマーで
ある。しかしながら、式Ｒ５１Ｏ＋、ｓのモノオルガノ
シロキシ単位及び（又は）式Ｓ　ｉ　Ｏｚのシロキシ単
位がジオルガノシロキシ単位の数に対して２％を越えな
い割合で存在することも除外されない。
記号Ｒが表わす１〜８個の炭素原子を有し且つハロゲン
原子若しくはシアノ基で置換された又は置換されていな
い炭化水素基は、以下のものから選択することができる
： ・１〜８個の炭素原子を有するアルキル及びハロアルキ
ル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−
エチルヘキシル、ｎ−オクチル、３．３．３−　）リフ
ルオルブロビル、４゜４．４−）リフルオルブチル又は
４．４．４．３．３−ペンタフルオルブチル基）； ・４〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル及びへロ
シクロアルキル基（例えばシクロペンチル、シクロヘキ
シル、メチルシクロヘキシル、２．３−ジフルオルシク
ロブチル又は３．４−ジノルオル−５−メチルシクロへ
ブチル基）；・２〜４個の炭素原子を有するアルケニル
基（例えばビニル、アリル又は２−ブテニル基）：・６
〜８個の炭素原子を有するアリール及びノ＼ロアリール
基（例えばフェニル、トリル、キシリル、クロルフェニ
ル、ジクロルフェニル又はトリクロルフェニル基）１ 並びに ・アルキル鎖が２〜３個の炭素原子を有するシアノアル
キル基（例えばβ−シアノエチル及びγ−シアノプロピ
ル基）。
式Ｒ２Ｓｉ　Ｏで表わされる単位の例としては、以下の
式のものを挙げることができる：（Ｃ）Ｉｓ）　ｚｓｉ
。
ＣＨａ　（ＣＩ２＝ＣＨ）　５ｉ０ ＣＨ−（Ｃ−Ｈｓ）ＳｉＯ （ＣａＨｓ）ｔｓｉ。
ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨｓ）ＳｉＯ ＮＧ−ＣＨ，ＣＨ，（ＣＨ，）ＳｉＯ ＮＧ−ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２（ＣＨ２＝ＣＨ）　５ｉＯ
ＮＣ−ＣＨ３ＣＮ、ＣＨ，（Ｃ，Ｈ，）ＳｉＯ。
本発明の他の態様に従えば、ポリマーＡとして分子量及
び（若しくは）珪素原子に結合した基の種類が互いに異
なる２種のα、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガノポリシ
ロキサンのコポリマー又はポリマー混合物を使用するこ
とができるということを解されたい。
これらα、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガノポリシロキ
サンコポリマーＡは商業的に入手することができる。さ
らに、これらは容易に製造することもできる。
架橋剤Ｂはα、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガノポリシ
ロキサンポリマーＡ１００部につき２〜２０部、好まし
くは３〜１５部の割合で使用される。
この′架橋剤Ｂは、前記の式： ％式％ （式中、前記したように、記号ＲはＡにおけるのと同じ
意味を持ち、 記号Ｒ°は１〜１５個の炭素原子を有し且つ脂肪族不飽
和を持たない炭化水素基を表わし、記号ｐは０又は１で
ある） に相当する。
記号Ｒで表わされる基の種類についての詳細は、前記し
た通りである。記号Ｒ°は下記のものよりなる群から選
択される基を表わす：・１〜１５個の炭素原子を有する
アルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｎ−ペンチル、１−エチルペンチル、ｎ−ヘ
キシル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、ネオデシ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル又はｎ−ペンタデシル基
）； ・５〜６個の環炭素原子を有するシクロアルキル基（例
えばシクロペンチル及びシクロヘキシル基）； 並びに ・６〜８個の炭素原子を有するアリール基（例えばフェ
ニル、トリル又はキシリル基）。
架橋剤Ｂの例としては、下記の式に相当するものを挙げ
ることができる： ＣＨ３５ｔ　（ＯＣＯＣＨａ）　５ ＣＪｓＳｉ　（ＯＣＯＣＨ３）　３ ＣＨｚ＝ＣＨ３ｉ（０（：０ＣＨ−）ｓＣａＨ＋＋ＳＬ
　（ＯＣＯＣＨｚ）ｓ ＣＨ，Ｓｉ［０ＣＯＣＨ（ＣＨ，）３ＣＨ３］。
Ｃ２Ｈ。
ＣＦａＣＨｚＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＯＣａＨｓ）。
ＣＨｓＳｉ　（ＯＣＯＣＨ’ｓ）　３ ＣＨａＳ１　（ＯＣＯＣＨｓ）＊　［０ＣＯＣＨ（ＣＨ
−）　ａｃＨ１］Ｊｓ Ｃ）］５ＣＯＯ３ｉ　ｌ０ＣＯＣＨ（ＣＨａ）　５ＣＨ
３］　ｓ。
Ｊ− 本発明の組成物において、成分Ａ及びＢを、仏国特許第
１．２２０．３４８号に記載された方法に従ったＡとＢ
との化学量論的な反応から得られる当量の脱蔵生成物で
置き換えることができるということは明白である。
無機充填剤Ｃは、α、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガノ
ポリシロキサンポリマーＡ１００部につき０〜１５０部
、好ましくは１０〜１２０部の割合で使用される。この
充填剤は、平均粒径が０．１μｍ以下である非常に微細
に粉砕された製品の形であってよい。この充填剤には、
比表面積が一般に４０ｒｄ／ｇより大きい、大抵の場合
１５０〜３００ｒ＆／ｇの範囲である熱分解法シリカ及
び沈降シリカが包含される。
また、充填剤Ｃは、平均粒径が０．１μｍより大きい、
より粗大な製品の形であってもよい。このような充填剤
の例としては、石英粉末、珪藻土シリカ、炭酸カルシウ
ム、焼成りレー、ルチル型酸化チタン、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化クロム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム
、種々の形のアルミナ（水和物他）、窒化硼素、リトポ
ン及びメタ硼酸バリウムを挙げることができる。これら
の比表面積は一般に３０ｒｒｒ／ｇ以下である。
充填剤Ｃは、通常用いられる種々の有機珪素化合物で処
理することによって表面改質されていてよい。しかして
、この有機珪素化合物は、オルガノクロルシラン類、ジ
オルガノシクロポリシロキサン類、ヘキサオルガノジシ
ロキサン類、ヘキサオルガノジシラザン類又はジオルガ
ノシクロポリシラザン類（仏国特許第１．１２６．８８
４号、同第１．１３６，８８５号、同第１．２３６．５
０５号及び英国特許筒１．０２４．２３４号）であって
よい。大抵の場合、処理された充填剤はその重量の３〜
３０重量％の有機珪素化合物を含有する。
充填剤Ｃは、粒度の異なる数種の充填剤の混合物から成
っていてもよい。しかして、この充填剤Ｃは、例えば４
０ｒｒｒ／ｇより大きい比表面積を有する微粒状シリカ
３０〜７０％と、３０ｒｒｒ／ｇ以下の比表面積を有す
る粗粒状シリカ７０〜３０％とから成っていてよい。
本発明に従うオルガノポリシロキサン組成物は、成分Ａ
、Ｂ、Ｃ及びＤの他に、下記のものより成る群から通常
選択される硬化触媒を含有していてよい： ・カルボン酸の金属塩、好ましくはジブチル錫ジアセテ
ート及びジブチル錫ジラウレートのようなカルボン酸の
有機錫塩； ・カルボン酸の有機錫塩とチタン酸エステルとの反応生
成物（米国特許第３．４０９．７５３号）；・錫キレー
ト（ヨーロッパ特許箱１４７．３２３号）； 並びに ・チタン酸エステル及びジルコニウム酸エステルのよう
な有機チタン及びジルコニウム誘導体（米国特許第４．
５２５．５６５号）。
これら硬化触媒は通常α、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオル
ガノポリシロキサンポリマーＡ１００部につきＯ，ＯＯ
Ｏ４〜６部、好ましくはＯ，ＯＯ０８〜５部の割合で使
用される。
オルガノポリシロキサン組成物はまた、慣用の補助剤及
び添加剤（特に熱安定剤を含む）を含有していてもよい
。シリコーンエラストマーの耐熱性を改善する熱安定剤
は、希土類金属の塩、酸化物及び水酸化物（より特定的
には酸化第二セリウム及び水酸化第二セリウム）から、
又は酸化チタン及び酸化鉄（好ましくは燃焼によって得
られたもの）から選択することができる。
本発明に従う組成物は、α、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオ
ルガノポリシロキサンポリマーＡ１００部につき０．１
〜１５部、好ましくは０．１５〜１２部の熱安定剤を含
有するのが有利である。
他の添加剤としては、耐燃性を改善する化合物を挙げる
ことができる。この化合物は、好ましくは、有機及び無
機白金誘導体から選択される。
主要成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ並びに上記の添加剤に加えて
、本発明に従う組成物の物理的特性及び（又は）この組
成物を硬化させることによって製造されるエラストマー
の機械的特性を改良するために、特定のオルガノポリシ
ロキサン化合物を導入することもできる。
このようなオルガノポリシロキサン化合物は公知であり
、より特定的には以下のものが包含される： （１ｆ）ジオルガノシロキシ単位と１％を越えない量の
モノオルガノシロキシ及び（又は）シロキシ単位とから
実質的に成り、２５℃において少なくともｌ　ＯｍＰａ
・ｓの粘度を持つα、ω−ビス（トリオルガノシロキシ
）ジオルガノポリシロキサン及び（又は）α−（ヒドロ
キシ−ω−（トリオルガノシロキシ）ジオルガノポリシ
ロキサンポリマーであって、珪素原子に結合した有機基
がメチル、ビニル及びフェニル基から選択され、これら
有機基の少なくとも６０％がメチル基であり且つ１０％
以下がビニル基であるもの（このようなポリマーの粘度
は２５°Ｃにおいて数千万ｍＰａ−５に達していてよい
。従って、これらには、外観が流動性から粘性までに渡
るオイル及び軟質から硬質までに渡る樹脂が包含される
。これらは慣用の方′法、より正確には仏国特許第９７
８．０５８号、同第１．０２５．１５０号、同第１．１
０８．７６４号及び同第１．３７０．８８４号に記載さ
れた方法に従って製造される。好ましくは、２５℃にお
いてＩ　Ｃ）−１，０００ｍＰａ・ｓの範囲の粘度を有
するα、ω−ビス（トリメチルシロキシ）ジメチルポリ
シロキサンオイルが使用される。これらポリマーは可塑
剤として作用し、α、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガノ
ポリシロキサンポリマーＡ１００部につき１５０部を越
えない、好ましくは５〜１２０部の割合で添加すること
ができる。）： （２ｆ）次式： ％式％ の単位の組合せから成り、ヒドロキシル基０．１〜８％
を含有し、珪素原子１個につき１．４〜１．９個のメチ
ル基を含有する液状の分枝鎖状メチルポリシロキサンポ
リマー （これらは、仏国特許第１．４０８．６６２号及び同第
２．４２９．８１１号に教示されたように、対応するク
ロルシランの加水分解によって製造することができる。
好ましくは、単位が下記の比： （ＣＨｓ）ｓｓｉｏｏ、　ｓ／　（ＣＨ）ｉｓｉ、ｏ　
”　０．０１〜０．１５及び ＣＨ３Ｓ１０１．　ｓ　／　（ＣＨ）ｓＳｉＪ　＝０．
１〜１．５に従って分布された分枝鎖状のポリマーが使
用される。これらポリマーは、α、ω−ジ（ヒドロキシ
）ジオルガノポリシロキサンポリマーＡ１００部につき
７０部を越えない、好ましくは３〜５０部の割合で添加
することができる。これらは、特に処理されたシリカと
共に、チキソトロープ特性を付与する。）； （３ｆ）ヒドロキシル及び（又は）１〜４個の炭素原子
を有する低級アルコキシ基でブロックされた、一般に２
５℃において２〜４０．０００ｍＰａ・ｓの範囲（ヒド
ロキシル基のみでブロックされている場合には２５℃に
おいて７００ｍＰａ５以下）の低粘度を有するジオルガ
ノポリシロキサンオイルであって、オイル中の珪素原子
に結合した有機基が前記と同様積メチル、ビニル及びフ
ェニル基から選択され、これらの基の少なくとも４０％
がメチル基であり且つ１０％以下がビニル基であるもの （鎖部をブロックする低級アルコキシ基としては、メト
キシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブロボキシ、ｎ
−ブトキシ、イソブトキシ及びｔ−ブトキシ基を挙げる
ことができる。ヒドロキシル及び（又は）アルコキシ基
の含有率は一般に０．５〜２０％の範囲である。このよ
うなオイルは、慣用の方法、より正確には仏国特許第９
３８．２９２号、同第１．１０４．６７４号、同第１．
１１６．１９６号、同第１，２７８，２８１号及び同第
１，２７６．６１９号に記載された方法に従って製造さ
れる。好ましくは、２５℃において１０〜３００　ｍＰ
ａ・ｓの粘度を有するα、ω−ジ（ヒドロキシ）ジメチ
ルポリシロキサンオイル、２５℃において２００〜６０
０ｍＰａ・ｓの粘度を有するα、ω−ジ（ヒドロキシ）
メチルフェニルポリシロキサンオイル及び２５℃におい
て３０〜２，０００ｍＰａ・ｓの粘度を有するα、ω−
ジ（メトキシ）（又はジ（エトキシ））ジメチルポリシ
ロキサンオイルかを使用される。これらは、α、ω−ジ
（ヒドロキシ）ジオルガノポリシロキサンポリマーＡ１
００部につき５０部を越えない、好ましくは２〜４０部
の割合で導入することができる。これらのオイルは全体
の粘度を低下せしめ、慣用的な表現によれば、オイル（
２ｆ）と同様に、「加工助剤」とみなされる。）；（４
ｆ）−最大： ％式％） （式中、記号Ｚは同一であっても異なっていてもよく、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ビニル又はフェニル基
を表わし、 記号Ｚ°はヒドロキシル基又はＺを表わし、 記号ＷはＯｌｌ又は２である） に相当する周囲温度において固体状の化合物から選択さ
れるヒドロキシル化有機珪素化合物（このような化合物
の具体例としては、ジフェニルシランジオール、メチル
フェニルシランジオール、ジメチルフェニルシラノール
、１．　ｌ、　３゜３−テトラメチルジシロキサンジオ
ール、１．３−ジメチル−１，３−ジフェニルジシロキ
サンジオール及び１．１．５．５−テトラメチル−３，
３−ジフェニルトリシロキサンジオールを挙げることが
できる。これらの化合物は、α、ω−ジ（ヒドロキシ）
ジオルガノポリシロキサンポリマーＡ１００部につき３
０部を越えない、好ましくは０．５〜２０部の割合で添
加することができる。
これらの化合物は、媒体にチキソトロープ特性を付与し
、一般にその作用によって媒体が僅かにゲル状になる。
）。
（１ｆ）のα、ω−ビス（トリオルガノシロキシ）ジオ
ルガノポリシロキサン及び（又は）α−（ヒドロキシ−
ω−（トリオルガノシロキシ）ジオルガノポリシロキサ
ンポリマーは、成分Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤに対して不活性で
あり且つ少なくともα、ω−ジ（ヒドロキシ）ジオルガ
ノポリシロキサンポリマ−Ａと混和性である有機化合物
で完全に又は部分的に置き換えることができる。
有機可塑剤の例としては、特に、２００℃以上の沸点範
囲を有し、脂肪族及び（又は）芳香族炭化水素の混合物
から成る石油留分；仏国特許第２．２５４．２３１号、
同第２．２９３．８３１号及び同第２．４０５．９８５
号に記載されたような、好ましくは低分子量のポリブチ
レン；ベンゼンのアルキル化生成物、特にベンゼンを長
い直鎖又は分枝鎖を有するオレフィン（特に、プロピレ
ンの重合によって製造される１２個の炭素原子を有する
オレフィン）でアルキル化することによって製造される
ポリアルキルベンゼン（例えば、仏国特許第２、４４６
．８４９号に記載されたもの）を挙げることができる。
また、ポリオキシアルキレン−ポリオルガノシロキサン
ブロックコポリマー、燐酸エステル（仏国特許第２．３
７２．２０３号）、燐酸トリオクチル（仏国特許第２．
４１５．１３２号、ジカルボン酸ジアルコールエステル
（米国特許第２．９３８．００７号）及びシクロアルキ
ルベンゼン（仏国特許第２、９２４．４７６号）のよう
な混合有機ポリジオルガノシロキサンポリマーを使用す
ることもてきる。
好ましい有機可塑剤は、２００以上の分子量を有するベ
ンゼンのアルキル化生成物、特にアルキルベンゼン及び
ポリアルキルベンゼンである。
本発明に従う組成物は、随意に、液状有機化合物中に希
釈した後に使用することができる。この希釈剤は、下記
のものから選択される通常市販されている化合物が好ま
しい： ・ハロゲン化された又はされていない脂肪族、脂環式又
は芳香族炭化水素（例えばｎ−へブタン、ｎ−オクタン
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、
キシレン、メシチレン、クメン、テトラリン、ペルクロ
ルエチレン、トリクロルエタン、テトラクロルエタン、
クロルベンゼン又は。−ジクロルベンゼン）；・脂肪族
及び脂環式ケトン（例えばメチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン又はイソホロン）
； ・エステル（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル又はエチレ
ングリコールアセテート）。
希釈剤の量は一般に少量である。この量は、−般に、組
成物の総重量に対して５０重量％以下である。
本発明によって、 ・次式： ％式％ （式中、ＹはＣ３〜Ｃ３゜の飽和又は不飽和炭化水素基
であり、 ＹｏはＣ１〜Ｃ８のアルキル基及び０３〜Ｃ６アルコキ
シアルキレン基を表わし、ｎは１又はＯである） の化合物 並びに ・ポリ珪酸０１〜Ｃ４アルキル、特にポリ珪酸メチル及
びポリ珪酸エチル から選択される少なくとも１種の接着促進剤を成分Ａ、
Ｂ及びＣの合計１００部ニつき０．１〜１゜部、好まし
くは１〜５部添加することによって、種々の基材、特に
木材及びアルミニウムに対するエラストマーの接着性を
大きく増大させることができるということを示すことが
できた。
また、これら接着促進剤の混合物、特に珪酸メチルとポ
リ珪酸メチルとの混合物を使用することができる。
好ましい接着促進剤Ｅは、以下のものである：・ビニル
トリメトキシシラン ＣＨ２＝ＣＨ８１（ＯＣＨ３）３ ・アリルトリメトキシシラン ＣＨｚ＝ＣＨＣＨ２５ｉ（ＯＣＨ３）−・ビニルトリス
（メトキシエトキシ）シランＣＨ２＝ＣＨ３ｉ（ＯＣＨ
，ＣＨ２０ＣＨ３）。
・珪酸メチル ５Ｌ（ＯＣＨ３Ｌ ・テトラ（メトキシエトキシ）シラン ５ｌ（ＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３）４ ・ポリ珪酸メチル 及び ・ポリ珪酸エチル。
本発明の組成物の製造は、２工程で実施される。この方
法（これが本発明の１つの主題を形成する）に従えば、
初めに湿分の不在下で成分Ａ、Ｂ、Ｃ１随意としてのＥ
並びに随意としての慣用の添加剤及び補助剤を混合する
ことによって第１の構成体を製造する。この第１の構成
体は貯蔵時に安定であり、周囲空気中の湿分にさらした
場合にのみ硬化する。
第２工程において、前記の単一構成体型組成物に使用時
に硬化剤Ｄ（これが第２の構成体を形成する）を添加す
る（且つ均質化させる）。
本発明の好ましい実施態様によれば、架橋剤りをより容
易に導入するために、第２の構成体にはペースト中に小
さい粒子の形で分散させたヒドロゲルを含有させる。こ
のペーストは、混練機を用いて充填剤、可塑剤及びヒド
ロゲルを均質化させることによって形成される。
また、この可塑剤は、第１の構成体中の可塑剤（１ｆ）
〜（４ｆ）の全部若しくは一部及び（又は）オイルＡの
一部（半分まで）であってよい。同様に、充填剤は、充
填剤Ｃの一部（数％）であってよい。
本発明の他の主題は、シールの製造に迅速硬化性組成物
を使用することから成る。
本発明に従う組成物は、 ・建築業界におけるシール； ・非常に広範な材料（金属、プラスチックス、天然及び
合成ゴム、木材、厚紙、陶器、煉瓦、セラミック、ガラ
ス、石材、コンクリート、組積造部材）の組立て； ・電気導体の絶縁； ・電子回路の封入； 並びに ・合成樹脂又はフオームから成る製品の製造用に用いら
れる金型の製造 のような多くの用途に使用することができる。
さらに、この組成物は、自動車製造産業において用いら
れる「現場での（ｉｎ　５ｉｔｕ）Ｊシールの製造に特
に有用である。この現場でのシールには、種々のタイプ
のもの、即ち「押潰しく　５ｑｕａｓｈｅｄ）　Ｊシー
ル、「成形（５ｈａｐｅｄ）　Ｊシール及び「注入（ｉ
ｎｊｅｃｔｅｄ）　Ｊシールが包含される。
押潰しシールは、組立てるべき２種の金属部材の間の接
触区域に組成物のペースト状ビーズを塗布することによ
って形成される。初めにこのビーズを部材の一方に付着
させ、次いでもう一方の部材を即座に第１の部材に適合
させる。そしてエラストマーに転化させる前に、ビーズ
を押し潰す。
この種のシールは、通常分解されない組立体（油溜めシ
ール、分配弁ケーシングシール）用に適用される。
また、成形シールも、組立てるべき２種の部材の間の接
触区域に組成物のペースト状ビーズを塗布することによ
って得られる。しかしながら、組成物のペースト状ビー
ズを部材の一方に付着させた後に、ビーズが完全に硬化
してエラストマーになるのを待ち、その後に初めて、第
２の部材を第１の部材に適合させる。この結果として、
この種の組立体は、シールを付着させた部材に適合させ
る部材がこのシールに接着しないので、容易に分解する
ことができる。さらに、そのゴム状の性質のためにこの
シールは接合される表面の全ての凹凸に密接に適合し、
その結果、 （１）互いに接触して配置されるべき金属表面を注意深
（機械加工する； （２）製造される組立体をきつく締付けするという必要
がない。この特性によって、組立体の部材を補則且つ強
化することを通常意図されるリブ、固定用シール及びス
ペーサーをある程度取り除くことが可能になる。
本発明に従う組成物は密閉雰囲気中又は周囲空気中で加
熱した時に迅速に硬化するので、これら組成物の硬化か
ら得られる成形シール（及び他の現場でのシール）は工
業的製造上の非常に過酷な条件下で製造することができ
る。例えば、これらのシールは、自動車製造産業におけ
る慣用の組立ラインに組成物付着用の自動装置を備えさ
せた組立ライン上で製造することができる。この自動装
置は大抵の場合、加熱系と製造すべきシールの外郭に沿
って移動する塗布ノズルとを備えた混合ヘッドを有する
。この混合ヘッド、は単一構成体型ポリシロキサン組成
物及び促進剤を受けることができる。
この装置によって製造且つ分配される組成物は、一方で
混合ヘッド中で固化するのを回避するために、他方で互
いに接合されるべき部材上へのペースト状ビーズの付着
が終了した後に完全な架橋を得るためにうまく調節され
た硬化時間を有していなければならない。これらの成形
シールは、ロッカーボックスカバー、ギヤボックスカバ
ー、調時スペーサー及び油溜めのシール用に特に適して
いる。シールの塗布を停止するためには混合ヘッドの加
熱スイッチを切り且つ（又は）添加剤の供給を停止すれ
ば充分であるが、ラインの停止期間が組成物が硬化し始
める時間より長い場合には、オルガノポリシロキサン組
成物が固化する前に周囲温度において少な（とも１ｏ分
間混合ヘッドからオルガノポリシロキサン組成物をパー
ジする。
注入シールは、密閉雰囲気中、多くの場合完全に密閉さ
れたキャビティ中で形成される。このキャビティ中に装
入した組成物は迅速にエラストマ−に転化し、このエラ
ストマーは、周囲空気中で組成物を硬化させることによ
って製造されるエラストマーと同じ特性を有する。この
シールは、例えばクランクシャフト軸受のシール用に用
いることができる。
本発明に従う組成物はまた、自動車製造産業以外の用途
における迅速硬化性シールの製造にも適している。しか
して、この組成物は、プラスチック製電気製品のハウジ
ングを接合し且つシールするのに使用することができ、
また、真空掃除機及びスチームアイロン用のシールを製
造するのに使用することもできる。
本発明に従う組成物を硬化させることによって製造され
るエラストマーは、既知の単一構成体型組成物から製造
されるエラストマー、即ちＤを添加せずに成分Ａ、Ｂ、
Ｃ及び随意としての慣用の添加剤を単に混合することに
よって製造されるエラストマーと同じ機械的特性を有す
る。特に、残留圧縮永久歪は比較的低く、例えば約８〜
３５％である。さらに、加熱した後に、前記した架橋時
間（通常数分〜６０分の範囲、場合によってはそれ以上
であるがしかし３時間を越えることはない）の直後に完
全な架橋（ショアーＡ硬度として測定される）が達成さ
れる。単一構成体型組成物の場合には、最も好適な条件
下で完全に架橋させるために少なくとも１０時間必要で
ある。さらに、単一構成体型組成物にヒドロゲルを用い
ずに単に水を添加するだけでも硬化工程が実質的に促進
されるが、しかし水の添加だけでは適度に架橋させるこ
とはできない。
［実施例］ 本発明を、以下の実施例によって例示する。
夕１１　１　び１２〜５： 以下の成分： ・２５℃において２０．　ＯＯＯｍＰａ・ｓの粘度を有
するα、ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンオイ
ル（０＋）　：　　　　　　　　　　１７８部・２５℃
において３．５００　ｍＰａ・ｓの粘度を有するα、ω
−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンオイル（０□）
：　　　　　　　　　　５３４部・２００ｒｒｒ／ｇの
ＢＥＴ比表面積を有し、オクタメチルシクロテトラシロ
キサンで処理された熱分解法シリカ（Ａ２００）：　　
　　　９３部・５μｍの平均粒径を有する石英粉末：１
７０部 ・メチルトリアセトキシシラン：　　　３０部を混合す
ることによって、周囲温度以上において大気中の湿分の
存在下で硬化してエラストマーになる組成物Ａを製造し
た。
この組成物は流体であり、密閉無水雰囲気中で安定であ
る。
この組成物Ａを硬化させるための特別な系をそれぞれ含
有する５種のペースト（Ｂ、〜Ｂ、）をそれぞれ製造し
た。これらペーストＢ１〜Ｂ、中の各成分の種類及び量
（重量部）を、下記の表１に示す。
人−一１ ペーストＢ、〜Ｂ、を製造するのに用いた操作は、以下
の通りである： まず初めに、タービン式ブレンダー内に水及びヒドロゲ
ル（ペーストＢ１の場合を除（）を導入する。この混合
物を均質ゲルが得られるまで激しく撹拌する（２０　Ｏ
ｒ　ｐｍ）。
次いで、タービン式ブレンダーにオイルＯＩ及び０２並
びにシリカを添加する。次いで、組成物Ｂ、　〜Ｂ、を
１．３３ｋＰａにおいて２分間脱蔵し、２５℃に冷却し
、空気の不在下に貯蔵する。
アクワ・キープ（Ａｑｕａ　Ｋｅｅｐ）　（登録商標名
）１０　ＳＨＰは、ノルソラー（Ｎｏｒｓｏｌｏｒ）社
より市販されているアクリル酸アルカリ金属ポリマーで
ある。
キサンタンゴムは、ロータ・ブーラン（Ｒｈ８ｎｅＰｏ
ｕｌｅｎｃ）社より市販されているロドボール（Ｒｈｏ
ｄｏｐｏｌ）　　２３である。
カルボキシメチルセルロースは、そのナトリウム塩の形
でプロラボ（Ｐｒｏｌａｂｏ）社より市販されている。
組成物Ａ１００部にペーストＢ１〜Ｂａ５．５部を添加
して例１〜５の組成物を得た。組成物ＡへのペーストＢ
の添加時間は約２分である。得られた組成物を即座に、
温度調節された容器内の種々の温度Ｔに加熱された鉄鋼
板上に厚さ４ｍｍの層の形に塗布した。
各板の上に塗布された組成物の層をゴム状ストリップに
転化させた。ショアーＡ硬度が測定可能になる時間ｔｏ
　　（分）及びショアーＡ硬度が最大値（約４２）に達
するまでの時間ｔｍ　　（分）を測定する。時間上〇及
びｔ□は、板を加熱容器内に入れた瞬間から測定する。
上記の全ての操作は、窒素雰囲気下で実施する。
結果を下記の表２にまとめる。
表２から、特定の組成物について、温度Ｔの関数として
広範囲の硬化時間が可能であるということがわかる。さ
らに、アクワ・キープ１０　ＳＨＰを用いることによっ
て最短硬化時間が得られるということもわかる。さらに
、ヒドロゲルを存在させることによって、比較例のヒド
ロゲルを用いない例１の場合と比較して硬化時間が短く
なる。
鯉ｌ二１： 以下の成分； ・２５℃において７０．　ＯＯＯｍＰａ・ｓの粘度を有
するα、ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンオイ
ル（０３）　：　　　　　　　　　５００部・６０ｒｒ
ｒ／ｇのＢＥＴ比表面積を有し、オクタメチルシクロテ
トラシロキサンで処理された熱分解法シリカ：　　　　
　　　　　　７０部・５μｍの平均粒径を有するルチル
型酸化チタン：２．５部 ・メチルトリアセトキシシラン：　　２０部・チタン酸
ブチル：０．２部 を混合することによって、周囲温度以上において大気中
の湿分の存在下で硬化してエラストマーになる組成物Ｃ
を製造した。
アクリルタイプのヒドロゲルを含有する３種のペースト
（ＤＩ、Ｂ２及びり、）をそれぞれ製造した。これらペ
ースト中の各成分の種類及び量（重量部）を、下記の表
３に示す。
オイル００、シリカＡ２００及びアクワ・キープ１０　
ＳＨＰは例１において前記したものである。
オイル０４は２５℃において１．　ＯＯＯｍＰａ・ｓの
粘度を有するα、ω−（トリメチルシロキシ）ポリジメ
チルシロキサン可塑剤オイルである。
ペーストＤ、〜Ｄ３製造のための操作方法は、例１〜５
のペーストＢ１〜Ｂ、の製造におけるのと同じである。
組成物０１００部にペーストＤ１〜Ｄ＄５．２部を添加
して例６〜８の組成物を得た。組成物ＣへのペーストＤ
の導入時間は約２分である。得られた組成物を即座に、
温度調節された容器内の種々の温度Ｔに加熱された鉄鋼
板上に厚さ４ｍｍの層の形に塗布した。
各板の上に塗布された組成物の層をゴム状ストリップに
転化させ、そのショアーＡ硬度を時間の関数として測定
した。ショアーＡ硬度が測定可能になる時間ｔｏ　　（
分）及びショアーＡ硬度が最大値（約３１）に達するま
での時間ｔｌ１１　　（分）を測定する。時間ｔｏ及び
ｔａは、板を加熱容器内に入れた瞬間から測定する。上
記の全ての操作は、窒素雰囲気下で実施する。
結果を下記の表４にまとめる。
表−１ 表４から、特定の組成物について、温度Ｔの関数として
広範囲の加硫時間が可能であるということがわかる。さ
らに、水の導入量が同じである場合、アクワ・キープを
用いることによって最短硬化時間が得られるということ
もわかる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）大気中の湿分の不在下においてさえ、そして特に
    密閉雰囲気下において、硬化してエラストマーになり得
    るオルガノポリシロキサン組成物であって、 Ａ、主に２５℃において７００〜１，０００，０００ｍ
    Ｐａ・ｓの粘度を有するα，ω−ジ（ヒドロキシ）ジオ
    ルガノポリシロキサンポリマーであって、それぞれが式 Ｒ＿２ＳｉＯ （式中、記号Ｒは同一であっても異なっていてもよく、
    １〜８個の炭素原子を有し且つハロゲン原子若しくはシ
    アノ基で置換された又は置換されていない炭化水素基を
    表わす） のジオルガノシロキシ単位の序列から成る前記α，ω−
    ジ（ヒドロキシ）ジオルガノポリシロキサンポリマー：
    １００重量部 Ｂ、一般式： Ｒ＿ｐＳｉ（ＯＣＯＲ′）＿４＿−＿ｐ （式中、記号ＲはＡにおけるのと同じ意味を持ち、記号
    Ｒ′は１〜１５個の炭素原子を有し且つ脂肪族不飽和を
    持たない炭化水素基を表わし、記号ｐは０又は１である
    ） の架橋剤：２〜２０重量部 Ｃ、無機充填剤：０〜１５０重量部 Ｄ、天然又は合成コロイド１重量部と、水少なくとも５
    重量部とを含むヒドロゲル： ＡとＢとＣとの合計１００部につき０．０１〜１０重量
    部 を含むことを特徴とする、前記オルガノポリシロキサン
    組成物。
  2. （２）ヒドロゲルがアクリル酸及び（又は）メタクリル
    酸アルカリ金属基を有するコロイドと、このコロイド１
    部につき少なくとも２０部、好ましくは少なくとも５０
    部の水とを含有することを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。
  3. （３）成分Ａ及びＢがＡとＢとの化学量論的な反応から
    得られる脱蔵生成物で置き換えられたことを特徴とする
    特許請求の範囲第１又は２項記載の組成物。
  4. （４）次式： ＹｎＳｉ（ＯＹ′）＿４＿−＿ｎ （式中、Ｙは飽和又は不飽和のＣ＿１〜Ｃ＿１＿０の炭
    化水素基であり、Ｙ′はＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキル及び
    Ｃ＿３〜Ｃ＿５のアルコキシアルキレン基を表わし、ｎ
    は１又は０である） の化合物及びポリ珪酸Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルエステル
    から選択される少なくとも１種の接着促進剤Ｅを成分Ａ
    、Ｂ及びＣの合計１００部につき０．１〜１０部の量で
    追加的に含有することを特徴とする特許請求の範囲第１
    〜３項のいずれかに記載の組成物。
  5. （５）硬化触媒を追加的に含有することを特徴とする特
    許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の組成物。
  6. （６）一部又は全部が２００以上の分子量を有するアル
    キルベンゼン及びポリアルキルベンゼンである可塑剤を
    追加的に含有することを特徴とする特許請求の範囲第１
    〜５項のいずれかに記載の組成物。
JP63263031A 1987-10-20 1988-10-20 硬化剤としてヒドロゲルを含有する、アシルオキシ基含有オルガノポリシロキサン組成物 Granted JPH01152156A (ja)

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