JPH01144463A - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は感放射線性樹脂組成物に関し、特に紫外線、遠
紫外線、Ｘ線、電子線、分子線、γ線、シンクロトロン
放射線、プロトンビーム等の放射線に感応する集積回路
を作製するためのポジ型レジストとして好適な感放射線
性樹脂組成物に関する。

〔従来の技術〕

近年、集積回路の作製に多く用いられているポジ型レジ
ストには、アルカリ可溶性樹脂とアルカリ水溶液に不溶
性の１．２−キノンジアジド化合物とが配合されている
。該ポジ型レジストは、アルカリ水溶液からなる現像液
に溶解しにくく、はとんど膨潤しないため、紫外線照射
部分の１．　２−キノンジアジド化合物がインデンカル
ボン酸に変化してアルカリ水溶液からなる現像液で現像
されても、レジストパターンとなる紫外線未照射部分の
変化が極端に少なく、マスクに忠実で高解像度のレジス
トパターンを得ることができる。

しかしながら、現在市販されているポジ型レジストは、
解像度、現像性、耐熱性、耐ドライエツチング性などが
充分でなく、また長期保存安定性が悪いという欠点を有
している。すなわち、アルカリ可溶性樹脂と１，２−キ
ノンジアジド化合物を溶解してなるポジ型レジスト液を
０．２μｍのフィルタで濾過した後、保存しておくと異
物が生成し、さらに長期にわたって保存すると沈澱物が
発生することがある。発生する異物には粒径０．５μｍ
以上のものもあり、このような大きい異物を含存するポ
ジ型レジスト液を用いてレジストパターンをシリコンウ
ェハ上に形成すると、現像によってレジストが除去され
る部分に異物が残り、解像度が低下し、また集積回路作
製時の歩留りが悪化する原因となる。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、異物の発生の少ない、解像度、現像性
、耐熱性、耐ドライエツチング性および長期保存安定性
に優れた集積回路作製時の歩留りを向上させることので
きる感放射線性樹脂組成物を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、アルカリ可溶性樹脂と、■、２−キノンジア
ジド化合物とを含んでなる感放射線性樹脂組成物におい
て、前記１，２−キノンジアジド化合物が、下記一般式
（Ｉ）、（ＩＩ）または（Ｉ［Ｉ）（ただし、Ｚは Ｒは炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のア
ルコキシ基、Ｑは水素原子またはＲを意味する）で表さ
れるヒドロキシベンゾフェノン誘導体の１．２−ナフト
キノンジアジドスルホン酸エステルを少なくとも１種含
有してなることを特徴とする。

本発明で用いられる前記一般式で示されるヒドロキシベ
ンゾフェノン誘導体において、Ｚとしてメチル基、エチ
ル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基などを挙げることができる。

本発明に用いられる１、２−キノンジアジド化合物は、
前記ヒドロキシベンゾフェノン誘導体と、１．２−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸ハライドとを縮合すること
により得られる。

前記ヒドロキシベンゾフェノン誘導体としては、例えば
２．　３．　４．　３’−テトラヒドロキシ−４′＝メ
チルベンゾフエノン、２，３，４．３’−テトラヒドロ
キシ−４′−エチルベンゾフェノン２゜３．４．３’−
テトラヒドロキシ−４′−プロピルベンゾフェノン、２
，３，４．３’−テトラヒドロキシ−４′−メトキシベ
ンゾフェノン、２゜３．４．３’−テトラヒドロキシ−
４′−エトキシベンゾフェノン、２，３，４．３’−テ
トラヒドロキシ−４′−プロポキシベンゾフェノン、２
゜３．４．３’−テトラヒドロキシ−４゛、５°−ジメ
チルベンゾフェノン、２，３，４．３°−テトラヒドロ
キシ−４’、５’−ジエチルベンゾフェノン、２，３，
４．３’−テトラヒドロキシ−４’、５’−ジプロピル
ベンゾフェノン、２，３゜４．３ｇ−テトラヒドロキシ
−４°、５°−ジメトキシベンゾフェノン、２，３，４
．３’−テトラヒドロキシ−４’、５’−ジェトキシベ
ンゾフェノン、２．３，４．３’−テトラヒドロキシー
４”、５”−ジプロポキシベンゾフェノン、２゜３，４
．４”−テトラヒドロキシ−３′−メチルベンゾフェノ
ン、２，３，４．４’−テトラヒドロキシ−３１−エチ
ルベンゾフェノン、２，３゜４．４１−テトラヒドロキ
シ−３１−プロピルベンゾフェノン、２．３，４．４’
−テトラヒドロキシ−３１−メトキシベンゾフェノン、
２，３゜４．４１−テトラヒドロキシ−３１−エトキシ
ベンゾフェノン、２．３，４．４’−テトラヒドロキシ
−３１−プロポキシベンゾフェノン、２．３゜４．４１
−テトラヒドロキシ−３’、５’−ジメチルベンゾフェ
ノン、２，３，４．４”−テトラヒドロキシ−３’、５
’−ジエチルベンゾフェノン、２．３．４．４’−テト
ラヒドロキシ−３１゜５９−ジプロピルベンゾフェノン
、２，３，４゜４１−テトラヒドロキシ−３’、５’−
ジメトキシベンゾフェノン、２．３．４．４’−テトラ
ヒドロキシ−３”、５”−ジェトキシベンゾフェノン、
２，３，４．４’−テトラヒドロキシ−３１゜５１−ジ
プロポキシベンゾフェノン、３，４，５゜３１−テトラ
ヒドロキシ−４°−メチルベンゾフェノン、３．４，５
．３”−テトラヒドロキシ−４Ｉ−エチルベンゾフェノ
ン、３，４，５．３’−テトラヒドロキシ−４１−プロ
ピルベンゾフェノン、３．４，５．３”−テトラヒドロ
キシ−４９−メトキシベンゾフェノン、３，４，５．３
’−テトラヒドロキシ−４１−エトキシベンゾフェノン
、３，４，５．３’−テトラヒドロキシ−４１−プロポ
キシベンゾフェノン、３，４，５．３’−テトラヒドロ
キシ−４”、５’−ジメチルベンゾフェノン、３，４，
５．３’−テトラヒドロキシ−４”、５’−ジエチルベ
ンゾフェノン、３゜４．５．３’−テトラヒドロキシ−
４’、５’−ジプロピルベンゾフェノン、３，４．５．
３”−テトラヒドロキシ−４１５１−ジメトキシベンゾ
フェノン、３，４，５．３”−テトラヒドロキシ−４＠
、５’−ジェトキシベンゾフェノン、３゜４．５．３’
−テトラヒドロキシ−４’、５”−ジプロポキシベンゾ
フェノン、３，４，５．４”−テトラヒドロキシ−３１
−メチルベンゾフェノン、３，４，５．４’−テトラヒ
ドロキシ−３１−エチルベンゾフェノン、３，４，５．
４’−テトラヒドロキシ−３１−プロピルベンゾフェノ
ン、３．４，５．４”−テトラヒドロキシ−３１−メト
キシベンゾフェノン、３，４，５．４’−テトラヒドロ
キシ−３１−エトキシベンゾフェノン、３．４，５．４
’−テトラヒドロキシ−３１−プロポキシベンゾフェノ
ン、３，４．５．４”−テトラヒドロキシ−３”、５”
−ジメチルベンゾフェノン、３，４．５．４’−テトラ
ヒドロキシ−３”、５”−ジエチルベンゾフェノン、３
，４゜５．４１−テトラヒドロキシ−３”、５”−ジプ
ロピルベンゾフェノン、３，４，５．４’−テトラヒド
ロキシ−３１，５”−ジメトキシベンゾフェノン、３，
４，５．４”−テトラヒドロキシ−３’、５”−ジェト
キシベンゾフェノン、３，４゜５．４ｗ−テトラヒドロ
キシ−３”、５’−ジプロポキシベンゾフェノンなどの
一般式（１）で表されるヒドロキシベンゾフェノン誘導
体ｉ２．３゜４．３１−テトラヒドロキシ−６ｔ−メチ
ルベンゾフェノン、２．３．４．３’−テトラヒドロキ
シ−６１−エチルベンゾフェノン、２，３．４゜３１−
テトラヒドロキシ−６１−プロピルベンゾフェノン、２
，３，４．３”−テトラヒドロキシ−６”−メトキシベ
ンゾフェノン、２，３，４゜３１−テトラヒドロキシ−
６′−エトキシベンゾフェノン、２．３．４．３’−テ
トラヒドロキシ−６１−プロポキシベンゾフェノン、２
，３，４゜３°−テトラヒドロキシ−４°、６°−ジメ
チルベンゾフェノン、２．３，４．３”−テトラヒドロ
キシ−４’、６’−ジエチルベンゾフェノン、２．３，
４．３”−テトラヒドロキシ−４’、６’−ジブロピル
ベンゾフエノン、２．３，４．３’−テトラヒドロキシ
−４’、６”−ジメトキシベンゾフェノン、２．　３．
．４．３°−テトラヒドロキシ−４’、６’ジエトキシ
ベンゾフエノン、２゜３．４．３’−テトラヒドロキシ
−４Ｉ、６“ジプロポキシベンゾフェノン、２，３，４
．３’−テトラヒドロキシ−５’、６”−ジメチルベン
ゾフェノン、２，３．４．３’−テトラヒドロキシ−５
”、６’−ジエチルベンゾフェノン、２．３゜４，３′
−テトラヒドロキシ−５’、６”−ジプロピルベンゾフ
ェノン、２，３，４．３’−テトラヒドロキシ−５’、
６’−ジメトキシベンゾフェノン、２，３，４．３’−
テトラヒドロキシ−５’、６’−ジェトキシベンゾフェ
ノン、２，３゜４．３′−テトラヒドロキシ−５’、６
’−ジプロポキシベンゾフェノン、２，３，４．３’−
テトラヒドロキシ−４’、５’、６’−）ジメチルベン
ゾフェノン、２，３，４．３’−テトラヒドロキジ−４
’、５’、６’−トリエチルベンゾフェノン、２，３，
４．３’−テトラヒドロキシ−４’、５’、６’−トリ
プロピルベンゾフェノン、２．３．４．３’−テトラヒ
ドロキシ−４’、５’。

６１−トリメトキシベンゾフェノン、２，３，４゜３′
−テトラヒドロキシ−４’、５’、６’−トリエトキシ
ベンゾフェノン、２，３，４．３’−テトラヒドロキシ
−４’、５’、６’−トリプロポキシベンゾフェノン、
２，３，４．４’−テトラヒドロキシ−６′−メチルベ
ンゾフェノン、２゜３．４．４’−テトラヒドロキシ−
６′−エチルベンゾフェノン、２，３．４．４’−テト
ラヒドロキシ−６′−プロピルベンゾフェノン、２，３
゜４．４′−テトラヒドロキシ−６“−メトキシベンゾ
フェノン、２，３，４，４°−テトラヒドロキシ−６′
−エトキシベンゾフェノン、２，３゜４．４′−テトラ
ヒドロキシ−６′−プロポキシベンゾフェノン、２，３
，４．４”−テトラヒドロキシ−３’、６’−ジメチル
ベンゾフェノン、２．３，４．４’−テトラヒドロキシ
−３’、６’−ジエチルベンゾフェノン、２，３，４．
４　’−テトラヒドロキシー３’、６’−ジプロピルベ
ンゾフェノン、２，３，４．４’−テトラヒドロキシ−
３’、６’−ジメトキシベンゾフェノン、２゜３．４．
４’−テトラヒドロキシ−３′、６°−ジェトキシベン
ゾフェノン、２，３．４．４°−テトラヒドロキシ−３
’、６’−ジプロポキシベンゾフェノン、２，３，４．
４′−テトラヒドロキシ−５′、６″−ジメチルベンゾ
フェノン、２゜３．４．４’−テトラヒドロキシ−５’
、６’−ジエチルベンゾフェノン、２，３，４．４’−
テトラヒドロキシ−５’、６’−ジプロピルベンゾフェ
ノン、２，３，４．４°−テトラヒドロキシ−５’、６
’−ジメトキシベンゾフェノン、２゜３．４．４°−テ
トラヒドロキシ−５”、６”−ジェトキシベンゾフェノ
ン、２，３．４．４’−テトラヒドロキシ−５’、６’
−ジプロポキシベンゾフェノン、２，３，４．４’−テ
トラヒドロキシ−３’、５’、６’−）ジメチルベンゾ
フェノン、２，３，４．４’−テトラヒドロキジ−３′
。

５°、６９−トリエチルベンゾフェノン、２，３゜４．
４′−テトラヒドロキシ−３’、５’、６’−トリプロ
ピルベンゾフェノン、２，３，４．４’−テトラヒドロ
キシ−３Ｚ５１．−６′−トリメトキシベンゾフェノン
、２，３，４．４”−テトラヒドロキシ−３゛、５“、
６′−トリエトキシベンゾフェノン、２，３，４．４”
−テトラヒドロキシ−３’、５’、６’−１−ジプロポ
キシベンゾフェノン、２，３，４．５’−テトラヒドロ
キシ−６１−メチルベンゾフェノン、２．３，４゜５′
−テトラヒドロキシ−６′−エチルベンゾフェノン、２
，３，４．５’−テトラヒドロキシ−６′−プロピルベ
ンゾフエノン、２，３，４．５’−テトラヒドロキシ−
６′−メトキシベンゾフェノン、２，３，４．５”−テ
トラヒドロキシ−６′−エトキシベンゾフエノン、２，
３，４．５’−テトラヒドロキシ−６ｗ−プロポキシベ
ンゾフェノン、２，３，４．５’−テトラヒドロキシ−
３１゜６′−ジメチルベンゾフェノン、２，３，４．５
’−テトラヒドロキシ−３’、６’−ジエチルベンゾフ
ェノン、２，３，４．５’−テトラヒドロキシ−３’、
６’−ジプロピルベンゾフェノン、２゜３．４，５°−
テトラヒドロキジ−３°、６゛−ジメトキシベンゾフェ
ノン、２，３．４．５’−テトラヒドロキシ−３９，６
“−ジェトキシベンゾフェノン、２．３，４．５’−テ
トラヒドロキシ−３’、６’−ジプロポキシベンゾフェ
ノン、２．３，４．５’−テトラヒドロキシ−４’、６
’−ジメチルベンゾフェノン、２，３，４．５’−テト
ラヒドロキシ−４”、６’−ジエチルベンゾフェノン、
２，３，４．５’−テトラヒドロキシ−４’、６’−ジ
プロピルベンゾフェノン、２゜３．４．５”−テトラヒ
ドロキシ−４’、６”−ジメトキシベンゾフェノン、２
，３，４．５”−テトラヒドロキシ−４’、６’−ジェ
トキシベンゾフェノン、２，３，４．５’−テトラヒド
ロキシ−４’、６’−ジプロポキシベンゾフェノン、２
．３，４．５’−テトラヒドロキシ−３Ｚ４１゜６′−
トリメチルベンゾフェノン、２．３．４゜５１−テトラ
ヒドロキシ−３’、４”、６’−トリエチルベンゾフェ
ノン、２，３，４．５’−テトラヒドロキシ−３’、４
”、６”−トリプロピルベンゾフェノン、２，３，４．
５’−テトラヒドロキシ−３”、４’、６’−）ジメト
キシベンゾフェノン、２，３，４．５”−テトラヒドロ
キシ−３”、４”、６”−）ジェトキシベンゾフェノン
、２．３，４．５”−テトラヒドロキシ−３１゜４’、
６’−トリプロポキシベンゾフェノン、３゜４．５．３
”−テトラヒドロキシ−６Ｗ−メチルベンゾフェノン、
３，４，５．３’−テトラヒドロキシ−６′−エチルベ
ンゾフェノン、３，４゜５．３′−テトラヒドロキシ−
６′−プロピルベンゾフェノン、３，４，５．３’−テ
トラヒドロキシ−６ｔ−メトキシベンゾフェノン、３，
４゜５．３１−テトラヒドロキシ−６′−エトキシベン
ゾフェノン、３，４，５．３’−テトラヒドロキシ−６
１−プロポキシベンゾフェノン、３，４゜５．３１−テ
トラヒドロキシ−４’、６’−ジメチルベンゾフェノン
、３，４，５．３’−テトラヒドロキシ−４’、６’−
ジエチルベンゾフェノン、３，４，５．３”−テトラヒ
ドロキシ−４′。

６′−ジプロピルベンゾフェノン、３，４，５゜３１−
テトラヒドロキシ−４’、６’−ジメトキシベンゾフェ
ノン、３，４，５．３’−テトラヒドロキシ−４’、６
’−ジェトキシベンゾフェノン、３，４，５．３’−テ
トラヒドロキシ−４ｖ。

６１−ジプロポキシベンゾフェノン、３，４，５゜３９
−テトラヒドロキシ−５”、６’−ジメチルベンゾフェ
ノン、３．４，５．３’−テトラヒドロキシ−５’、６
’−ジエチルベンゾフェノン、３．４，５．３’−テト
ラヒドロキシ−５’、６’−ジプロピルベンゾフェノン
、３，４，５．３’−テトラヒドロキシ−５″、６１−
ジメトキシベンゾフェノン、３，４，５．３”−テトラ
ヒドロキシ−５’、６’−ジェトキシベンゾフェノン、
３．４，５．３”−テトラヒドロキシ−５’、６’−ジ
プロポキシベンゾフェノン、３．４．５．３’−テトラ
ヒドロキシ−４”、５”、６’−）ジメチルベンゾフェ
ノン、３，４，５．３’−テトラヒドロキシ−４’、５
’、６’−）ジエチルベンゾフェノン、３，４．５．３
’−テトラヒドロキシ−４’、５’、６’−トリプロピ
ルベンゾフェノン、３，４，５．３’−テトラヒドロキ
シ−４１゜５’、６’−）ジメトキシベンゾフェノン、
３゜４．５．３”−テトラヒドロキシ−４ｗ、５ｔ。

６１−トリエトキシベンゾフェノン、３，４，５゜３′
−テトラヒドロキシ−４”、５”、６”−１−ジプロポ
キシベンゾフェノン、３，４．５．４’−テトラヒドロ
キシ−６″−メチルベンゾフェノン、３，４，５．４’
−テトラヒドロキシ−６ｆ−エチルベンゾフェノン、３
，４，５．４”−テトラヒドロキシ−６′−プロピルベ
ンゾフェノン、３．４，５．４”−テトラヒドロキシ−
６′−メトキシベンゾフェノン、３．４，５．４’−テ
トラヒドロキシ−６１−エトキシベンゾフェノン、３．
４，５．４’−テトラヒドロキシ−６′−プロポキシベ
ンゾフェノン、３，４，５．４’−テトラヒドロキシ−
３’、６’−ジメチルベンゾフェノン、３，４，５．４
’−テトラヒドロキシ−３”、６’−ジエチルベンゾフ
ェノン、３，４゜５．４９−テトラヒドロキシ−３’、
６’−ジプロピルベンゾフェノン、３，４，５．４”−
テトラヒドロキシ−３’、６’−ジメトキシベンゾフェ
ノン、３．４，５．４’−テトラヒドロキシ−３’、６
”−ジェトキシベンゾフェノン、３，４゜５．４１−テ
トラヒドロキシ−３’、６”−ジプロポキシベンゾフェ
ノン、３，４，５．４’−テトラヒドロキシ−５’、６
”−ジメチルベンゾフェノン、３，４，５．４’−テト
ラヒドロキシ−５’、６’−ジエチルベンゾフェノン、
３，４゜５．４′−テトラヒドロキシ−５’、６’−ジ
プロピルベンゾフェノン、３，４．５．４’−テトラヒ
ドロキシ−５’、６”−ジメトキシベンゾフェノン、３
，４，５．４’−テトラヒドロキシ−５’、６’−ジェ
トキシベンゾフェノン、３，４゜５．４′−テトラヒド
ロキシ−５’、６’−ジプロポキシベンゾフェノン、３
，４，５．４”−テトラヒドロキシ−３°、５’、６’
−）ジエチルベンゾフェノン、３，４，５．４’−テト
ラヒドロキシ−３’、５’、６’−１−ジエチルベンゾ
フェノン、３，４，５．４’−テトラヒドロキシ−３’
、５’、６’−１リプロビルベンゾフエノン、３．４，
５．４’−テトラヒドロキシ−３″、５１゜６°−トリ
メトキシベンゾフェノン、３．４，５゜４′−テトラヒ
ドロキシ−３”、５’、６’−トリエトキシベンゾフェ
ノン、３，４，５．４　’−テトラヒドロキシー３°、
５°、６”−）ジプロポキシベンゾフェノン、３．４，
５．５’−テトラヒドロキシ−６′−メチルベンゾフェ
ノン、３゜４．５．５’−テトラヒドロキシ−６９−エ
チルベンゾフェノン、３，４．５．５’−テトラヒドロ
キシ−６”−プロピルベンゾフェノン、３，４゜５．５
′−テトラヒドロキシ−６′−メトキシベンゾフェノン
、３．４，５．５’−テトラヒドロキシ−６１−エトキ
シベンゾフェノン、３，４゜５．５′−テトラヒドロキ
シ−６ｆ−プロポキシベンゾフェノン、３，４，５．５
’−テトラヒドロキシ−３’、６’−ジメチルベンゾフ
ェノン、３．４．５．５”−テトラヒドロキシ−３’、
６’−ジエチルベンゾフェノン、３，４，５．５’−テ
トラヒドロキシ−３”、６’−ジプロピルベンゾフェノ
ン、３，４．５．５”−テトラヒドロキシ−３’、６’
−ジメトキシベンゾフェノン、３゜４．５．５’−テト
ラヒドロキシ−３’、６’−ジェトキシベンゾフェノン
、３，４，５．５’−テトラヒドロキシ−３’、６’−
ジェトキシベンゾフェノン、３，４，５．５’−テトラ
ヒドロキシ−４”、６’−ジメチルベンゾフェノン、３
゜４．５．５’−テトラヒドロキシ−４’、６’−ジエ
チルベンゾフェノン、３，４，５．５’−テトラヒドロ
キ’ｙ−４’、６°−ジプロピルベンゾフェノン、３．
４，５．５’−テトラヒドロキシ−４’、６’−ジメト
キシベンゾフェノン、３゜４．５．５’−テトラヒドロ
キシ−４’、６’−ジェトキシベンゾフェノン、３，４
，５．５’−テトラヒドロキシ−４’、６’−ジプロポ
キシベンゾフェノン、３．４，５．５’−テトラヒドロ
キシ−３’、４’、６’−）ジエチルベンゾフェノン、
３，４，５．５’−テトラヒドロキシ−３′。

４’、６’−トリエチルベンゾフェノン、３，４゜５．
５′−テトラヒドロキシ−３’、４’、６’−トリプロ
ビルベンゾフエノン、３．４．５．５’−テトラヒドロ
キシ−３’、４’、６’−）ジメトキシベンゾフェノン
、３．４，５．５’−テトラヒドロキシ−３’、４’、
６’−１−ジェトキシベンゾフェノン、３，４，５．５
’−テトラヒドロキシ−３”、４’、６’−）ジプロポ
キシベンゾフェノンなどの一般式（ＩＩ）で表されるヒ
ドロキシベンゾフェノン誘’Ｌ体；　２，３，４．２　
’−テトラヒドロキシー３′−メチルベンゾフヱノン、
２．３，４．２’−テトラヒドロキシ−３′−エチルベ
ンゾフェノン、２，３，４．２’−テトラヒドロキシ−
３′−プロピルベンゾフェノン、２゜３．４．２”−テ
トラヒドロキシ−３′−メトキシベンゾフェノン、２，
３，４．２’−テトラヒドロキシ−３′−エトキシベン
ゾフェノン、２゜３．４．２“−テトラヒドロキシ−３
°−プロポキシベンゾフェノン、２，３．４．２’−テ
トラヒドロキシ−４′−メチルベンゾフェノン、２゜３
．４．２’−テトラヒドロキシ−４′＝エチルベンゾフ
エノン、２，３，４．２’−テトラヒドロキシ−４ｆ−
プロピルベンゾフェノン、２，３゜４．２′−テトラヒ
ドロキシ−４ｆ−メトキシベンゾフェノン、２．３，４
．２’−テトラヒドロキシ−４′−エトキシさンゾフェ
ノン、２，３゜４．２９−テトラヒドロキシ−４１−プ
ロポキシベンゾフェノン、２．３，４．２’−テトラヒ
ドロキシ−５′−メチルベンゾフェノン、２，３゜４．
２１−テトラヒドロキシ−５°−エチルベンゾフェノン
、２．３，４．２’−テトラヒドロキシー５１−プロピ
ルベンゾフェノン、２，３，４゜２°−テトラヒドロキ
シ−５′−メトキシベンゾフェノン、２，３，４．２’
−テトラヒドロキシ−５”−エトキシベンゾフェノン、
２．３．４゜２９−テトラヒドロキシ−５′−プロポキ
シベンゾフェノン、２，３，４．２’−テトラヒドロキ
シ−３＠、４’−ジメチルベンゾフェノン、２゜３．４
．２’−テトラヒドロキシ−３”、４’−ジエチルベン
ゾフェノン、２．３，４．２’−テトラヒドロキシ−３
’、４’−ジプロピルベンゾフェノン、２．３，４．２
’−テトラヒドロキシ−３’、４’−ジメトキシベンゾ
フェノン、２゜３．４．２”−テトラヒドロキシ−３’
、４”−ジェトキシベンゾフェノン、２．３，４．２’
−テトラヒドロキシ−３”、４’−ジプロポキシベンゾ
フェノン、２．３．４．２”−テトラヒドロキシ−３”
、５’−ジメチルベンゾフェノン、２゜３．４．２’−
テトラヒドロキシ−３＠、５’−ジエチルベンゾフェノ
ン、２，３，４．２’−テトラヒドロキシ−３’、５’
−ジプロピルベンゾフェノン、２，３．４．２”−テト
ラヒドロキシ−３’、５’−ジメトキシベンゾフェノン
、２゜３．４．２’−テトラヒドロキシ−３’、５”−
ジェトキシベンゾフェノン、２，３．４．２’−テトラ
ヒドロキシ−３’、５’−ジプロポキシベンゾフェノン
、２，３，４．２’−テトラヒドロキシ−４’、５’−
ジメチルベンゾフェノン、２゜３．４．２”−テトラヒ
ドロキシ−４”、５’−ジエチルベンゾフェノン、２．
３．４．２”−テトラヒドロキシ−４’、５’−ジプロ
ピルベンゾフェノン、２，３，４．２’−テトラヒドロ
キシ−４”、５”−ジメトキシベンゾフェノン、２゜３
．４．２’−テトラヒドロキシ−４”、５”−ジェトキ
シベンゾフェノン、２，３．４．２”−テトラヒドロキ
シ−４’、５”−ジプロポキシベンゾフェノン、２．３
．４．２”−テトラヒドロキシ−３＠、４”、５”−）
ジメチルベンゾフェノン、２．３，４．２”−テトラヒ
ドロキシ−３１゜４”、５’−トリエチルベンゾフェノ
ン、２，３゜４．２１−テトラヒドロキシ−３’、４”
、５゜−トリプロビルベンゾフェノン、２，３，４．２
”−テトラヒドロキシ−３’、４”、５’−）ジメトキ
シベンゾフェノン、２，３，４．２’−テトラヒドロキ
シ−３’、４’、５’−１−ジェトキシベンゾフェノン
、２，３．４．２”−テトラヒドロキシ−３”、４’、
５’−１−ジプロポキシベンゾフェノン、３，４．５．
２’−テトラヒドロキシ−３１−メチルベンゾフェノン
、３．４．５゜２１−テトラヒドロキシ−３１−エチル
ベンゾフェノン、３，４，５．２’−テトラヒドロキシ
−３１−プロピルベンゾフェノン、３，４，５．２”−
テトラヒドロキシ−３１−メトキシベンゾフェノン、３
．４．５．２’−テトラヒドロキシ−３１−エトキシベ
ンゾフェノン、３．４．５．２’−テトラヒドロキシ−
３１−プロポキシベンゾフェノン、３．４．５．２″−
テトラヒドロキシ−４１−メチルベンゾフェノン、３，
４，５．２’−テトラヒドロキシ−４′−エチルベンゾ
フェノン、３．４，５．２’−テトラヒドロキシ−４″
−プロピルベンゾフェノン、３．４，５．２　’−テ）
ラヒドロキシー４ｇ−メトキシベンゾフェノン、３．４
，５．２’−テトラヒドロキシ−４１−エトキシベンゾ
フェノン、３．４，５．２’−テトラヒドロキシ−４′
−プロポキシベンゾフェノン、３．４，５．２’−テト
ラヒドロキシ−５１−メチルベンゾフェノン、３，４．
５．２’−テトラヒドロキシ−５１−エチルベンゾフェ
ノン、３゜４．５．２’−テトラヒドロキシ−５１−プ
ロピルベンゾフェノン、３．４．５．２”−テトラヒド
ロキシ−５１−メトキシベンゾフェノン、３゜４．５．
２’−テトラヒドロキシ−５１−エトキシベンゾフェノ
ン、３，４．５．２”−テトラヒドロキシ−５１−プロ
ポキシベンゾフェノン、３゜４．５．２’−テトラヒド
ロキシ−３”、４’−ジメチルベンゾフェノン、３，４
．５．２’−テトラヒドロキシ−３’、４”−ジエチル
ベンゾフェノン、３，４，５．２”−テトラヒドロキシ
−３’、４’−ジプロピルベンゾフェノン、３，４゜５
．２ｇ−テトラヒドロキシ−３’、４”−ジメトキシベ
ンゾフェノン、３，４，５．２”−テトジヒドロキシ−
３’、４’−ジエトキシベンゾフエノン、３，４．５．
２’−テトラヒドロキシ−３’、４’−ジプロポキシベ
ンゾフェノン、３゜４．５．２’−テトラヒドロキシ−
３’、５’−ジメチルベンゾフェノン、３．４，５．２
’−テトラヒドロキシ−３’、５”−ジエチルベンゾフ
ェノン、３，４，５．２’−テトラヒドロキシ−３’、
５”−ジプロピルベンゾフェノン、３，４゜５．２′−
テトラヒドロキシ−３’、５’−ジメトキシベンゾフェ
ノン、３，４，５．２’−テトラヒドロキシ−３”、５
’−ジェトキシベンゾフェノン、３，４．５．２’−テ
トラヒドロキシ−３９，５′−ジプロポキシベンゾフェ
ノン、３゜４．５．２’−テトラヒドロキシ−４’、５
’−ジメチルベンゾフェノン、３．４，５．２’−テト
ラヒドロキシ−４’、５’−ジエチルベンゾフェノン、
３，４．５．２’−テトラヒドロキシ−４’、５’−ジ
プロピルベンゾフェノン、３．４゜５．２１−テトラヒ
ドロキシ−４′、５−ジメトキシベンゾフェノン、３，
４，５．２’−テトラヒドロキシ−４’、５’−ジェト
キシベンゾフェノン、３，４，５．２’−テトラヒドロ
キジ−４９゜５１−ジプロポキシベンゾフェノン、３，
４．５゜２′−テトラヒドロキジ−３’、４’、５’−
トリメチルベンゾフェノン、３，４，５．２’　−テト
ラヒドロキシ−３’、４’、５’−）ジエチルベンゾフ
ェノン、３，４，５．２’−テトラヒドロキシ−３’、
４’、５’−トリプロピルベンゾフェノン、３，４，５
．２’−テトラヒドロキシ−３’、４’、５’−）ジメ
トキシベンゾフェノン、３，４，５．２’−テトラヒド
ロキシ−３′。

４’、５’−）ジェトキシベンゾフェノン、３゜４．５
．２’−テトラヒドロキジ−３′、４“。

５′−トリプロポキシベンゾフェノンなどの一般式（Ｉ
ＩＩ）で表されるヒドロジベンゾフェノン誘導体が挙げ
られる。

これらのヒドロキシベンゾフェノン誘導体のうち、特に
２，３，４．４’−テトラヒドロキシ−３′−メチルベ
ンゾフェノン、２，３，４．４’−テトラヒドロキシ−
３′−メトキシベンゾフェノン、２，３，４．３’−テ
トラヒドロキシ−４′−メチルベンゾフェノン、２，３
，４．３’−テトラヒドロキシ−４１−メトキシベンゾ
フェノン、２．３，４．３’−テトラヒドロキシ−５′
−メチルベンゾフェノン、２，３，４．３’−テトラヒ
ドロキシ−５ｆ−メトキシベンゾフェノン、３゜４．５
．４’−テトラヒドロキシ−３ｇ−メチルベンゾフェノ
ン、３，４，５．４’−テトラヒドロキシ−３′−メト
キシベンゾフェノン、３．４゜５．３′−テトラヒドロ
キシ−４１−メチルベンゾフェノン、３，４，５．３’
−テトラヒドロキシ−４′−メトキシベンゾフェノン、
３，４，５゜３゛−テトラヒドロキシ−５“−メチルベ
ンゾフェノン、３，４，５．３’−テトラヒドロキシ−
５′−エチルベンゾフェノン、２．３．４．３’−テト
ラヒドロキシ−６′−メチルベンゾフェノン、２．３，
４．３’−テトラヒドロキシ−６１−メトキシベンゾフ
ェノン、２，３，４．４’−テトラヒドロキシ−２９−
メチルベンゾフェノン、２．３．４．４’−テトラヒド
ロキシ−２′−メトキシベンゾフェノン、２，３，４．
３’−テトラヒドロキシ−２９−メチルベンゾフェノン
、２゜３．４．３’−テトラヒドロキシ−２′−メトキ
シベンゾフェノン、３，４，５．３’−テトラヒドロキ
ジ−６′−メチルベンゾフェノン、３．４゜５．３１−
テトラヒドロキシ−６′−メトキシヘンシフエノン、３
，４，５．４’−テトラヒドロキジ−２′−メチルベン
ゾフェノン、３，４，５゜４１−テトラヒドロキシ−２
′−メＩ・キシベンゾフェノン、３，４．５．３’−テ
トラヒドロキシ−２’−メチルベンゾフエノン、３．４
，５．３’−テトラヒドロキシ−２′−メトキシベンゾ
フェノン、２．３．４．２”−テトラヒドロキシ−３“
−メチルベンゾフェノン、２，３，４．２’−テトラヒ
ドロキシ−３′−メトキシベンゾフェノン、２．３，４
．２’−テトラヒドロキシ−４′−メチルベンゾフェノ
ン、２，３，４．２’−テトラヒドロキシ−４′−メト
キシベンゾフェノン、２゜３．４．２’−テトラヒドロ
キシ−５′−メチルベンゾフェノン、２，３，４．２’
−テトラヒドロキシー５１−メトキシベンゾフェノン、
３，４゜５．２′−テトラヒドロキシ−３′−メチルベ
ンゾフェノン、３，４，５．２’−テトラヒドロキシ−
３′−メトキシベンゾフェノン、３，４，５゜２°−テ
トラヒドロキシ−４ｇ−メチルベンゾフェノン、３，４
，５．２’−テトラヒドロキシ−４′−メトキシベンゾ
フェノン、３，４，５．２”−テトラヒドロキシー５１
−メチルベンゾフェノン、３，４，５．２”−テトラヒ
ドロキシ−５１−メトキシベンゾフェノンが好ましい。

また、前記１．２−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハ
ライドとしては、例えば１，２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸クロリド、１゜２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸クロリドなどが挙げられる。

本発明に用いられる１、２−キノンジアジド化合物は、
通常、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
系溶剤またはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンなどのケトン系溶剤中、アミン存在下で温度１０〜
５０’Ｃ，時間ｌＯ分〜６０分間において、ヒドロキシ
ベンゾフェノン誘導体と１．２−ナフトキノンジアジド
スルホン酸ハライドとを縮合させることによって得られ
る。

この際用いられるアミンとしては、例えばジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、アニリン、ジメチルアニリン、シアサビシク
ロウンデセンなどが挙げられ、アミンの使用量は、通常
、１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドの
１〜２倍モルである。

ヒドロキシベンゾフェノン誘導体１モルと縮合させる１
、２−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドのモル
数（縮合比）は、１〜４が好ましく、特に好ましくは１
．５〜４である。縮合比が１未満では得られる１、２−
キノンジアジド化合物のアルカリ可溶性樹脂に対する不
溶化効果が不十分で、放射線照射部と放射線未照射部の
アルカリ溶解性に差をつけることができずパターニング
が困難となることがある。

これらの１．２−キノンジアジド化合物は１種単独でま
たは２種以上を混合して使用することができ、その含有
量は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して５〜１
００重量部が好ましく、特に好ましくは１０〜５０重量
部である。５重量部未満では、１．２−キノンジアジド
化合物のアルカリ可溶性樹脂に対する不溶化効果が不十
分で、放射線照射部と放射線未照射部のアルカリ溶解性
に差をつけることができずパターニングが困難となるこ
とがあり、また１００重量部を超えると、短時間の放射
線照射では添加した１、２−キノンジアジド化合物のす
べてを分解することができず、アルカリ性水溶液からな
る現像液による現像が困難となることがある。

本発明において用いられるアルカリ可溶性普刺脂として
は、例えばアルカリ可溶性ノボラック樹脂（以下、単に
「ノボラック樹脂」という）、ポリヒドロキシスチレン
またはその誘導体、スチレン−無水マレイン酸共重合体
、酢酸セルロースハイドロジエンフタレート、ポリビニ
ルヒドロキシベンゾエート、ポリヒドロキシベンザール
、カルボキシル基含有アクリル樹脂などを用いることが
できる。これらのアルカリ可溶性樹脂のうち、ノボラッ
ク樹脂およびポリヒドロキシスチレンまたはその誘導体
が好ましい。

ノボラック樹脂は、フェノール性水酸基を持つ芳香族化
合物（以下、単に「フェノール類」という）とアルデヒ
ド類とを、好ましくはフェノール類１モルに対してアル
デヒド類０．７〜１．３モルの割合で、酸触媒下で付加
縮合させて得られる。

この際使用されるフェノール類としては、例えばフェノ
ール、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、０−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール、ｐ
−エチルフェノール、０−ブチルフェノール、ｍ−ブチ
ルフェノール、ｐ−ブチルフェノール、２，３．−キシ
レノール、２．４−キシレノール、２．５−キシレノー
ル、２．６−キシレノール、３，４−キシレノール、３
，５−キシレノール、３．６−キシレノール、２．３゜
５−トリメチルフェノール、３，４．５−）リメチルフ
ェノール、ｐ−フェニルフェノール、レゾルシノール、
ヒドロキノン、ヒドロキノン七ツメチルエーテル、ピロ
ガロール、フロログリシツール、ヒドロキシジフェニル
、ビスフェノールＡ１ビスフエノールＣ１ビスフエノー
ルｓ、没食子１、没食子酸エステル、α−ナフトール、
β−ナフトールなどが挙げられる。これらのフェノール
類は、生成するノボラック樹脂のアルカリ溶解性を考慮
しつつ、１種単独でまたは２種以上混合して使用される
。

またアルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、
パラホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒ
ド、ニトロベンズアルデヒド、アセトアルデヒドなどが
用いられる。

酸触媒としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸などの無機酸
、ギ酸、シュウ酸、酢酸などの有機酸が使用される。

これらのノボラック樹脂の詳細は、特開昭５５−１２３
６１４号公報、同５７−１０１８３４号公報、同５７−
１０１８３３号公報、同５８−１７１１２号公報、米国
特許第４４０４３５７号明細書などに記載されている。

これらのノボラック樹脂は、フェノール類とアルデヒド
類との付加縮合により得られるものをそのまま用いても
よく、また適当な後処理を施されたものを用いてもよい
。ここでいう後処理としては、例えば特開昭６０−１８
９７３９号公報に記載されているように、常法に従って
合成されたノボラック樹脂を極性溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジオ
キサン、テトラヒドロフランなどに溶解し、次にこの溶
液を水−極性溶媒混合系沈澱剤やペンタン、ヘキサンな
どの非極性溶媒系沈澱剤に入れ樹脂分を沈澱させ、ノボ
ラック樹脂の１〜３核体含量が１０ｆｆｉ量％未満とな
るような処理を挙げることができる。

また、ポリヒドロキシスチレンまたはその誘導体として
は、例えば、ポリ　（０−ヒドロキシスチレン）、ポリ
　（ｍ−ヒドロキシスチレン）、ポリ（ｐ−ヒドロキシ
スチレン）、ポリ　（α−メチル・−〇−ヒドロキシス
チレン）、ポリ　（α−メチル−ｍ−ヒドロキシスチレ
ン）、ポリ　（α−メチル−ｐ−ヒドロキシスチレン）
、これらのポリマーの部分アセチル化物またはシリル化
物などが挙げられる。これらのポリヒドロキシスチレン
またはその誘導体の標準ポリスチレン換算数平均分子量
は、好ましくは３，０００〜２００，０００、特に好ま
しくは５，０００〜１００，０００である。

本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂と１．。

２−キノンジアジド化合物を溶剤に溶解して調製される
。

この際の溶剤としては、例えばエチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノプロビルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコ
ールアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、
ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレン
グリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコー
ルジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート
、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコー
ルアルキルアセテート類、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート、プロピレンゲルコールモノエ
チルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピ
ルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアル
キルエーテルアセテート類、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノンなどのケトン類、２−ヒドロキシプロピオン酸メチ
ル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチ
ル、オキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブ
タン酸メチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メ
チル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３
−メトキシブチルプロピオネート、３−メチル−３−メ
トキシブチルブチレート、酢酸エチル、酢酸ブチル、ア
セト酢酸メチル、アセト酢酸エチルなどのエステル類を
用いることができる。これらの溶剤は１種単独でまたは
２種以上混合して使用することもできる。さらにベンジ
ルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、
カプロン酸、カプリル酸、１−オクタツール、１−ノナ
ノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸
エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−
ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェ
ニルセロソルブアセテートなどの如き高沸点溶剤を添加
することもできる。

本発明の組成物には、レジストとしての感度を向上させ
るため゛増感剤を配合することができる。

増感剤としては、２Ｈ−ピリド（３，２−ｂ）−１，４
−オキサジン−３（４Ｈ）オン類、ｌ０Ｈ−ピリド（３
，２−ｂ）（１，４）−ベンゾチアジン類、ウラゾール
類、ヒダントイン類、バルビッール酸類、グリシン無水
物類、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール類、アロキサ
ン類、マレイミド類などを挙げることができる。増感剤
の配合量は１．２−キノンジアジド化合物１００重量部
に対し通常、１〜１００重量部、好ましくは４〜６０重
量部である。

また本発明の組成物には、塗布性、例えばストリエーシ
ョンや乾燥塗膜形成後の放射線照射物の現像性を改良す
るための界面活性剤などを配合することができる。界面
活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエ
ーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテルなどのポリオキシエチ
レンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテルなどのポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル類、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリ
エチレングリコールジステアレートなどのポリエチレン
グリコールジアルキルエーテル類などのノニオン系界面
活性剤、エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５
２（新秋田化成社製）、メガファックＦ１７１、Ｆ１７
２、Ｆ１７３　（大日本インキ社製）、フロラードＦＣ
４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム社製）、アサヒガ
ードＡＧ７１０、サーフロンＳ−３８２，５Ｃ１０１，
５Ｃ１０２，５Ｃ１０３，５ＣＩＯ４，５Ｃ１０５，５
Ｃ１０６（旭硝子社製）などのフッ素系界面活性剤、オ
ルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１　　（信越化学工
業社製）、ならびにアクリル酸系またはメタクリル酸系
（共）重合体ポリフローＮ［Ｌ７５、階９５（共栄社油
脂化学工業社製）を挙げることができる。これらの界面
活性剤の配合量は、組成物の固形分光たり、通常、２重
量％以下、好ましくは１重量％以下である。

さらに本発明の組成物には、放射線照射部の潜像を可視
化させたり、放射線照射時のハレーションの影響を少な
（するために染料や顔料を、また接着性を改良するため
に接着助剤を配合することもできる。

さらにまた本発明の組成物には、必要に応じて保存安定
剤、消泡剤なども配合することができる。

保存安定剤としては、例えばブチルアミン、モノエタノ
ールアミン、トリエチルアミン、アニリンなどのアミン
類、およびテトラメチルチウラムジスルフィド、テトラ
エチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジ
スルフィド、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テ
トラエチルチウラムモノスルフィド、テトラブチルチウ
ラムモノスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラ
スルフィドなどのチウラム類が挙げられる。これらの保
存安定剤の使用量は、前記アルカリ可溶性樹脂１００重
量部に対して、通常、１０重量部以下、好ましくは０．
００１〜５重量部である。

本発明においては、溶剤にアルカリ可溶性樹脂、１．２
−キノンジアジド化合物および各種配合剤を所定量溶解
させ、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルタで濾過して
組成物を調製する。

本発明の組成物の現像液としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、アンモニア水などの無機アルカ
リ類、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの
アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリンなどの第
４級アンモニラム塩またはピロール、ピペリジン、１．
８−ジアザビシクロ（５，４，Ｏ）　−７−ウンデセン
、１．５−ジアザビシクロ（４，３，０）−５−ノナン
などの環状アミン類を溶解してなるアルカリ水溶液が使
用される。

また前記現像液には、水溶性有機溶剤、例えばメタノー
ル、エタノール等のアルコール類や界面活性剤を適量添
加して使用することもできる。

なお、本発明の組成物の溶液を塗布する際に、塗膜とシ
リコン酸化膜等の基板との接着力を向上させるため、予
めヘキサメチルジシラザンやクロロメチルシラン等を被
塗布基板に塗布することもできる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例によって何ら制約されるものではな
い。

実施例１ ｍ−クレゾール５．０モル（５４０ｇ）　、３．５−キ
シレノール５．０モル（６１０ｇ）およびホルムアルデ
ヒド９．５モル（３７重量％水溶液７７０ｇ）を縮合さ
せて得られたノボラック樹脂と、第１表に示した種類お
よび量の１，２−キノンジアジド化合物とをセロソルブ
アセテートに溶解し、孔径０．２μｍのメンブランフィ
ルタ−で濾過して本発明の組成物の溶液を調製した。得
られた溶液をシリコンウェハー上に乾燥膜厚で１．２μ
ｍとなるようにスピナーを用いて塗布した後、９０℃に
保ったホットプレート上で２分間プレベークしてレジス
ト膜を形成した。

次いで縮小投影露光機（ＧＣＡ社製４８００ＤＳＷ）に
て露光量を変化させて露光し、テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド２．４Ｈ］％水溶ン夜を用い、２５℃で
６０秒間現像し、水でリンスし、乾燥し、レジストパタ
ーンを得た。得られたレジストパターンを走査型電子顕
微鏡で観察したところ、現像残りは認められず、感度は
良好であり、さらにレジストパターンが細くなることが
なく、線中０．８μｍのレジストパターンが解像できた
。

またオープン中にレジストパターンを形成したウェハー
を入れてパターンが崩れ始めた時の温度を求めたところ
１５０℃であり、レジストとしての耐熱性が良好なこと
がわかった。また自動微粒子計測機で、組成物を調製し
た直後と４０℃で１ケ月間保存した後の０．５μｍ以上
の異物の数を測定したところ、はとんど増加は認められ
ず保存安定性に優れていることがわかった。その結果を
第１表に示す。

実施例２〜７ならびに比較例１および２第１表に示す種
類および量の１，２−キノンジアジド化合物を用いた他
は、実施例１と同様にしてレジスト性能の評価を行なっ
た。その結果を第１表に示す。

以下余白 〔発明の効果〕 本発明の感放射線性樹脂組成物は、解像度、現像性、耐
熱性、耐ドライエツチング性などに優れ、かつ、長期保
存安定性に優れ、集積回路作製用ポジ型レジストとして
特に有用であるばかりでなく、ホトマスク作製用ポジ型
レジストとしても有用である。

代理人　弁理士　川　北　武　長 手続補正書 昭和６３年　４月１４日 シー。

特許庁長官　小川邦夫　殿　　　　・ｊ５゜１、事件の
表示 昭和６２年　特　許　願　第３０２４８８号２、発明の
名称 感放射線性樹脂組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　東京都中央区築地２丁目１１番２４号名　称　
（４１７）日本合成ゴム株式会社代表者朝倉龍夫 ４、代理人 住　所　東京都中央区日本橋茅場町−丁目１１番８号（
紅萌ビルディング）電話０３　（６３９）　５５９２番
６、補正の対象　明細書の発明の詳細な説明の欄。

′・１Ｊ１ ７、補正の内容 （１）明細書第２７頁下から２行目の「テトラヒドロキ
シ−４’、５−Ｊを？テトラヒドロシー４１゜５１−」
に改める。

（２）明細書第２９真下から６行目の「５°−エチルベ
ンゾフェノン、」をｒ５′−メトキシベンゾフェノン、
ｊに改める。

（３）明細書第４５頁第９行目の「実施例２〜７」を？
実施例２〜１３」に改める。

（４）明細書第４６頁第１表の欄外の「＊：ノボラック
樹脂（＝５０１５０）　１００重量部に対する値」を「
＊；ノボラック樹脂（ｍ−クレゾール／３，５−ジメチ
ルフェノール＝５０１５０）１００重量部に対する値ｊ
に改める。

（５）明細書第４６頁第１表の実施例７の欄の下に別紙
の実施例８〜１３のデータを挿入する。

以上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）アルカリ可溶性樹脂と、１，２−キノンジアジド
   化合物とを含んでなる感放射線性樹脂組成物において、
   前記１，２−キノンジアジド化合物が、下記一般式（
   I ）、（II）または（III）▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただし、Ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼） Ｒは炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のア
   ルコキシ基、Ｑは水素原子またはＲを意味する）で表さ
   れるヒドロキシベンゾフェノン誘導体の１，２−ナフト
   キノンジアジドスルホン酸エステルを少なくとも１種含
   有してなることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。