JP7823587B2 - 含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法Info
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Description
本開示は、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法に関する。
含フッ素ポリエーテル化合物は、高い潤滑性及び撥水撥油性等を示すことから、表面処理剤又は潤滑剤等に使用される。
含フッ素ポリエーテル化合物は種々の方法により製造される。例えば、特許文献１においては、テトラフルオロエチレンを、フルオロオキシ基を有する化合物等の存在下において、酸素と反応させることにより、含フッ素ポリエーテル化合物を製造することが開示されている。
また、特許文献２においては、２，２，３，３－テトラフルオロオキセタンの開環重合による含フッ素ポリエーテル化合物を製造すること、並びにこの含フッ素ポリエーテル化合物を塩素化及びフッ素化して含ハロゲンポリエーテル化合物を製造することが開示されている。
また、特許文献３においては、ＣＦ２＝ＣＦＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表される化合物とＡ１－ＯＨ（Ａ１はメチル基等を表す。）で表されるアルコールとを反応させてＡ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦＨＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１－Ｈで表される含ハロゲンポリエーテル化合物を製造することが開示されている。
含フッ素ポリエーテル化合物は種々の方法により製造される。例えば、特許文献１においては、テトラフルオロエチレンを、フルオロオキシ基を有する化合物等の存在下において、酸素と反応させることにより、含フッ素ポリエーテル化合物を製造することが開示されている。
また、特許文献２においては、２，２，３，３－テトラフルオロオキセタンの開環重合による含フッ素ポリエーテル化合物を製造すること、並びにこの含フッ素ポリエーテル化合物を塩素化及びフッ素化して含ハロゲンポリエーテル化合物を製造することが開示されている。
また、特許文献３においては、ＣＦ２＝ＣＦＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表される化合物とＡ１－ＯＨ（Ａ１はメチル基等を表す。）で表されるアルコールとを反応させてＡ１－Ｏ－（ＣＦ２ＣＦＨＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ）ｎ＋１－Ｈで表される含ハロゲンポリエーテル化合物を製造することが開示されている。
特許文献１に記載の方法では、テトラフルオロエチレンと酸素とを溶媒中に導入する方法により両末端がエステル又は還元されたアルコールであるペルフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）を得ることができる。しかしながら、特許文献１に記載の方法では、ＰＦＰＥに含まれる構造単位は主に（ＣＦ２－ＣＦ２Ｏ）及び（ＣＦ２Ｏ）等であるランダム重合体が得られ、構造単位を自在に選択できない。
また、特許文献２に記載の方法では、ＰＦＰＥに含まれる構造単位を自在に選択できない。また、ＰＦＰＥの両末端を官能基化することが困難な場合がある。
また、特許文献３に記載されているＰＦＰＥの製造方法では、ＰＦＰＥの両末端を官能基化することが困難である。
また、特許文献２に記載の方法では、ＰＦＰＥに含まれる構造単位を自在に選択できない。また、ＰＦＰＥの両末端を官能基化することが困難な場合がある。
また、特許文献３に記載されているＰＦＰＥの製造方法では、ＰＦＰＥの両末端を官能基化することが困難である。
本開示は、上記要求に鑑みてなされたものであり、その解決しようとする課題は、両末端に官能基を有し、構造単位を選択する際の制約が少ない含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法を提供することである。
前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞ 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物をフッ素化して下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物にアルコールを作用させて下記一般式（６）で表される含フッ素ジアルコキシカルボニルポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
Ｒ５－Ｏ－ＣＯＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＯ－Ｏ－Ｒ５・・・（６）
（一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（６）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ１は、それぞれ独立して、Ｒ１がフッ素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が水素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が１価の炭化水素基の場合にはＲ１で表される１価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～３の１価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（３）～一般式（６）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）～一般式（６）におけるａはいずれも同じ値を示す。）
＜２＞ 前記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と前記一般式（２）で表されるジオール化合物との反応を、アルカリ触媒の存在下において行う、＜１＞に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜３＞ 前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物のフッ素化において、フッ素ガスを、前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物中におけるフッ素置換する水素原子１ｍｏｌに対して、１．１ｍｏｌ～１０ｍｏｌの比率で使用する、＜１＞又は＜２＞に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜４＞ 前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物のフッ素化を、フッ素ガス及び前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を溶媒内に導入することにより行い、
前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物の前記溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、前記フッ素ガスのモル基準の導入速度が、前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物のモル基準の導入速度に前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物に含まれる前記フッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の１倍～１０倍の範囲である、＜１＞～＜３＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜５＞ 前記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基のエステル化が、下記一般式（７）で表される酸フルオリドを前記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に作用させるものである、＜１＞～＜４＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
Ｒ４ＣＯＦ・・・（７）
（一般式（７）中、Ｒ４は、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。）
＜６＞ 前記一般式（２）で表されるジオール化合物の酸性度が、８～１８である、＜１＞～＜５＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜７＞ 前記一般式（３）～前記一般式（６）におけるａが、１以上の整数である、＜１＞～＜６＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜８＞ 前記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と前記一般式（２）で表されるジオール化合物とを反応させる際の反応温度が、８０℃～１６０℃である、＜１＞～＜７＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜９＞ 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
（一般式（１）及び一般式（３）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表す。
一般式（１）及び一般式（３）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）及び一般式（３）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（３）中、ａは、０又は１以上の整数を表す。）
＜１０＞ 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
（一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（３）及び一般式（４）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）及び一般式（４）におけるａはいずれも同じ値を示す。）
＜１１＞ 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物をフッ素化して下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
（一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ１は、それぞれ独立して、Ｒ１がフッ素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が水素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が１価の炭化水素基の場合にはＲ１で表される１価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～３の１価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（３）～一般式（５）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）～一般式（５）におけるａはいずれも同じ値を示す。）
＜１＞ 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物をフッ素化して下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物にアルコールを作用させて下記一般式（６）で表される含フッ素ジアルコキシカルボニルポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
Ｒ５－Ｏ－ＣＯＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＯ－Ｏ－Ｒ５・・・（６）
（一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（６）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ１は、それぞれ独立して、Ｒ１がフッ素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が水素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が１価の炭化水素基の場合にはＲ１で表される１価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～３の１価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（３）～一般式（６）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）～一般式（６）におけるａはいずれも同じ値を示す。）
＜２＞ 前記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と前記一般式（２）で表されるジオール化合物との反応を、アルカリ触媒の存在下において行う、＜１＞に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜３＞ 前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物のフッ素化において、フッ素ガスを、前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物中におけるフッ素置換する水素原子１ｍｏｌに対して、１．１ｍｏｌ～１０ｍｏｌの比率で使用する、＜１＞又は＜２＞に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜４＞ 前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物のフッ素化を、フッ素ガス及び前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を溶媒内に導入することにより行い、
前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物の前記溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、前記フッ素ガスのモル基準の導入速度が、前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物のモル基準の導入速度に前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物に含まれる前記フッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の１倍～１０倍の範囲である、＜１＞～＜３＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜５＞ 前記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基のエステル化が、下記一般式（７）で表される酸フルオリドを前記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に作用させるものである、＜１＞～＜４＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
Ｒ４ＣＯＦ・・・（７）
（一般式（７）中、Ｒ４は、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。）
＜６＞ 前記一般式（２）で表されるジオール化合物の酸性度が、８～１８である、＜１＞～＜５＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜７＞ 前記一般式（３）～前記一般式（６）におけるａが、１以上の整数である、＜１＞～＜６＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜８＞ 前記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と前記一般式（２）で表されるジオール化合物とを反応させる際の反応温度が、８０℃～１６０℃である、＜１＞～＜７＞のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
＜９＞ 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
（一般式（１）及び一般式（３）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表す。
一般式（１）及び一般式（３）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）及び一般式（３）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（３）中、ａは、０又は１以上の整数を表す。）
＜１０＞ 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
（一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（３）及び一般式（４）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）及び一般式（４）におけるａはいずれも同じ値を示す。）
＜１１＞ 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物をフッ素化して下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
（一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ１は、それぞれ独立して、Ｒ１がフッ素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が水素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が１価の炭化水素基の場合にはＲ１で表される１価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～３の１価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（３）～一般式（５）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）～一般式（５）におけるａはいずれも同じ値を示す。）
本開示によれば、両末端に官能基を有し、構造単位を選択する際の制約が少ない含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法が提供される。
以下、本開示を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本開示は以下の実施形態に限定されない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本開示を制限するものではない。
本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、「フルオロアルキレン基」には、水素原子が全てフッ素原子に置換されたペルフルオロアルキレン基及び水素原子の一部がフッ素原子に置換されたフルオロアルキレン基が包含される。また、本開示において、「フルオロシクロアルカン」等の記載にも、シクロアルカンが有する水素原子が全てフッ素原子に置換されたペルフルオロシクロアルカンだけではなく、水素原子の一部がフッ素原子に置換されたシクロアルカンも包含される。
本開示において各成分は該当する化合物を複数種含んでいてもよい。例えば、一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と一般式（２）で表されるジオール化合物との反応におけるｍｏｌ比は、各成分に該当する化合物の合計に基づき算出する。
本開示の基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。
本開示において、炭素数とは、ある基全体に含まれる炭素原子の総数を意味し、該基が置換基を有さない場合は当該基の骨格を形成する炭素原子の数を表し、該基が置換基を有する場合は当該基の骨格を形成する炭素原子の数に置換基中の炭素原子の数を加えた総数を表す。
本開示において、１価又は２価の炭化水素基が「ペルフルオロ化された」とは、当該炭化水素基が以下の状態にまでフッ素化されたことをいう。
１価又は２価の炭化水素基が飽和炭化水素基である場合、１価又は２価の炭化水素基を構成する炭素原子に結合したフッ素化されうる水素原子の全てがフッ素化された状態を、炭化水素基が「ペルフルオロ化された」と称する。
１価又は２価の炭化水素基が不飽和炭化水素基である場合、１価又は２価の炭化水素基を構成する炭素原子に結合したフッ素化されうる水素原子の全てがフッ素化され、且つ、炭素－炭素二重結合又は炭素－炭素三重結合等の炭素－炭素間の不飽和結合を形成する２つの炭素原子の各々にフッ素原子が付加されて炭素－炭素間の不飽和結合が消滅した状態を、炭化水素基が「ペルフルオロ化された」と称する。例えば、＞Ｃ＝Ｃ＜がペルフルオロ化されると＞ＣＦ－ＣＦ＜に、－Ｃ≡Ｃ－がペルフルオロ化されると－ＣＦ２－ＣＦ２－になる。また、フッ素化されうる原子団にはフッ素化されうる水素原子が結合していてもよく、たとえば、－ＣＨ＝ＣＨ－がペルフルオロ化されると－ＣＦ２－ＣＦ２－になる。
１価又は２価の炭化水素基が飽和炭化水素基である場合、１価又は２価の炭化水素基を構成する炭素原子に結合したフッ素化されうる水素原子の全てがフッ素化された状態を、炭化水素基が「ペルフルオロ化された」と称する。
１価又は２価の炭化水素基が不飽和炭化水素基である場合、１価又は２価の炭化水素基を構成する炭素原子に結合したフッ素化されうる水素原子の全てがフッ素化され、且つ、炭素－炭素二重結合又は炭素－炭素三重結合等の炭素－炭素間の不飽和結合を形成する２つの炭素原子の各々にフッ素原子が付加されて炭素－炭素間の不飽和結合が消滅した状態を、炭化水素基が「ペルフルオロ化された」と称する。例えば、＞Ｃ＝Ｃ＜がペルフルオロ化されると＞ＣＦ－ＣＦ＜に、－Ｃ≡Ｃ－がペルフルオロ化されると－ＣＦ２－ＣＦ２－になる。また、フッ素化されうる原子団にはフッ素化されうる水素原子が結合していてもよく、たとえば、－ＣＨ＝ＣＨ－がペルフルオロ化されると－ＣＦ２－ＣＦ２－になる。
本開示において、数平均分子量（Ｍｎ）及び質量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（以下、「ＧＰＣ」ともいう。）により測定する。ＧＰＣによる測定は、特開２００１－２０８７３６号公報に記載する方法に従い、下記条件にて行う。
・移動相：Ｒ－２２５（ＡＧＣ株式会社製、商品名： アサヒクリン（登録商標）ＡＫ－２２５ＳＥＣグレード１）及びヘキサフルオロイソプロピルアルコール（ＨＦＩＰ）の混合溶媒（Ｒ－２２５：ＨＦＩＰ＝９９：１（体積比））
・分析カラム：ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｅカラム（ポリマーラボラトリーズ社製）を２ 本直列に連結したもの
・分子量測定用標準試料：分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１未満且つＭｎが２,０００～１０，０００のペルフルオロポリエーテル４種、及びＭｗ/Ｍｎが１．１以上且つＭｎが１，３００のペルフルオロポリエーテル１種
・移動相流速：１．０ｍＬ／分
・カラム温度：３７℃
・検出器：蒸発光散乱検出器
・移動相：Ｒ－２２５（ＡＧＣ株式会社製、商品名： アサヒクリン（登録商標）ＡＫ－２２５ＳＥＣグレード１）及びヘキサフルオロイソプロピルアルコール（ＨＦＩＰ）の混合溶媒（Ｒ－２２５：ＨＦＩＰ＝９９：１（体積比））
・分析カラム：ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｅカラム（ポリマーラボラトリーズ社製）を２ 本直列に連結したもの
・分子量測定用標準試料：分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１未満且つＭｎが２,０００～１０，０００のペルフルオロポリエーテル４種、及びＭｗ/Ｍｎが１．１以上且つＭｎが１，３００のペルフルオロポリエーテル１種
・移動相流速：１．０ｍＬ／分
・カラム温度：３７℃
・検出器：蒸発光散乱検出器
＜第１の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法＞
本開示の第１の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法（以下、本開示の第１の製造方法と称することがある。）は、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物（以下、式（１）化合物と称することがある。）と下記一般式（２）で表されるジオール化合物（以下、式（２）化合物と称することがある。）とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物（以下、式（３）化合物と称することがある。）を製造し、式（３）化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物（以下、式（４）化合物と称することがある。）を製造し、式（４）化合物をフッ素化して下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物（以下、式（５）化合物と称することがある。）を製造し、式（５）化合物にアルコールを作用させて下記一般式（６）で表される含フッ素ジアルコキシカルボニルポリエーテル化合物（以下、式（６）化合物と称することがある。）を製造するものである。
本開示の第１の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法（以下、本開示の第１の製造方法と称することがある。）は、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物（以下、式（１）化合物と称することがある。）と下記一般式（２）で表されるジオール化合物（以下、式（２）化合物と称することがある。）とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物（以下、式（３）化合物と称することがある。）を製造し、式（３）化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物（以下、式（４）化合物と称することがある。）を製造し、式（４）化合物をフッ素化して下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物（以下、式（５）化合物と称することがある。）を製造し、式（５）化合物にアルコールを作用させて下記一般式（６）で表される含フッ素ジアルコキシカルボニルポリエーテル化合物（以下、式（６）化合物と称することがある。）を製造するものである。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
Ｒ５－Ｏ－ＣＯＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＯ－Ｏ－Ｒ５・・・（６）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
Ｒ５－Ｏ－ＣＯＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＯ－Ｏ－Ｒ５・・・（６）
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（６）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ１は、それぞれ独立して、Ｒ１がフッ素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が水素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が１価の炭化水素基の場合にはＲ１で表される１価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～３の１価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（３）～一般式（６）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）～一般式（６）におけるａはいずれも同じ値を示す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（６）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ１は、それぞれ独立して、Ｒ１がフッ素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が水素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が１価の炭化水素基の場合にはＲ１で表される１価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～３の１価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（３）～一般式（６）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）～一般式（６）におけるａはいずれも同じ値を示す。
本開示によれば、両末端に官能基を有し、構造単位を選択する際の制約が少ない含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法を提供できる。
上記効果が奏される理由としては、例えば、以下のように推察されるが、これに限定されない。
本開示の第１の製造方法では、含フッ素ポリエーテル化合物の原料となるモノマーとして、式（１）化合物及び式（２）化合物が用いられる。式（１）化合物及び式（２）化合物の種類を適宜選択することで、特許文献１及び特許文献２に記載の方法に比較して、構造単位を選択する際の制約を少なくできる。
また、本開示の第１の製造方法では、式（１）化合物及び式（２）化合物を反応させて式（３）化合物を得るに際し、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させることから、式（３）化合物の末端に水酸基を生じさせやすい。水酸基を有する式（３）化合物の末端に化学修飾を施すことで、本開示の第１の製造方法で得られる含フッ素ポリエーテル化合物の両末端にエステル基を生じさせることができる。そのため、特許文献２及び特許文献３に記載の方法とは異なり、本開示の第１の製造方法では、含フッ素ポリエーテル化合物の両末端を官能基化することが可能になる。
上記効果が奏される理由としては、例えば、以下のように推察されるが、これに限定されない。
本開示の第１の製造方法では、含フッ素ポリエーテル化合物の原料となるモノマーとして、式（１）化合物及び式（２）化合物が用いられる。式（１）化合物及び式（２）化合物の種類を適宜選択することで、特許文献１及び特許文献２に記載の方法に比較して、構造単位を選択する際の制約を少なくできる。
また、本開示の第１の製造方法では、式（１）化合物及び式（２）化合物を反応させて式（３）化合物を得るに際し、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させることから、式（３）化合物の末端に水酸基を生じさせやすい。水酸基を有する式（３）化合物の末端に化学修飾を施すことで、本開示の第１の製造方法で得られる含フッ素ポリエーテル化合物の両末端にエステル基を生じさせることができる。そのため、特許文献２及び特許文献３に記載の方法とは異なり、本開示の第１の製造方法では、含フッ素ポリエーテル化合物の両末端を官能基化することが可能になる。
以下、本開示の第１の製造方法に用いられる各種材料及び反応工程の詳細について説明する。
－式（１）化合物－
本開示で用いられる式（１）化合物は、下記一般式（１）で表される特定含フッ素ジビニルエーテル化合物である。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
一般式（１）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表し、潤滑性の観点から、Ｒ１の少なくとも一方がフッ素原子であることが好ましく、Ｒ１の両方がフッ素原子であることがより好ましい。
本開示で用いられる式（１）化合物は、下記一般式（１）で表される特定含フッ素ジビニルエーテル化合物である。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
一般式（１）中、Ｒ１は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、又は水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３の１価の炭化水素基を表し、潤滑性の観点から、Ｒ１の少なくとも一方がフッ素原子であることが好ましく、Ｒ１の両方がフッ素原子であることがより好ましい。
一般式（１）中、Ｒ２は、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
Ｒ２で表される２価の炭化水素基の炭素数は、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましい。Ｒ２で表される２価の炭化水素基の炭素数を１５以下とすることにより、重合反応がより良好に進行するため、高分子量の含フッ素ポリエーテル化合物を高収率で製造できる。
Ｒ２で表される２価の炭化水素基の炭素数は、環化反応を防止する観点から、３以上が好ましく、４以上がより好ましい。
Ｒ２で表される２価の炭化水素基の炭素数は、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましい。Ｒ２で表される２価の炭化水素基の炭素数を１５以下とすることにより、重合反応がより良好に進行するため、高分子量の含フッ素ポリエーテル化合物を高収率で製造できる。
Ｒ２で表される２価の炭化水素基の炭素数は、環化反応を防止する観点から、３以上が好ましく、４以上がより好ましい。
Ｒ２で表される２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基及びヘキサメチレン基等のアルキレン基、フルオロメチレン基、フルオロエチレン基、フルオロトリメチレン基、フルオロテトラメチレン基、フルオロペンタメチレン基及びフルオロヘキサメチレン基等のフルオロアルキレン基、などが挙げられる。
Ｒ２で表される２価の炭化水素基は、以下の一般式（Ｘ）で表される基であってもよい。
＊－Ｒｘ－（Ｏ－Ｒｘ）ｎ－＊・・・（Ｘ）
一般式（Ｘ）中、Ｒｘはエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、フルオロエチレン基、フルオロトリメチレン基、又はフルオロプロピレン基を表し、ｎは１以上の整数を表す。
なお、一般式（Ｘ）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
＊－Ｒｘ－（Ｏ－Ｒｘ）ｎ－＊・・・（Ｘ）
一般式（Ｘ）中、Ｒｘはエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、フルオロエチレン基、フルオロトリメチレン基、又はフルオロプロピレン基を表し、ｎは１以上の整数を表す。
なお、一般式（Ｘ）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
Ｒ２で表される２価の炭化水素基は、以下の一般式（Ａ）で表される基であってもよい。
＊－Ｒｂ－Ｏ－Ｒａ－Ｏ－Ｒｂ－＊・・・（Ａ）
一般式（Ａ）中、Ｒａは、シクロアルカンジイル基、フルオロシクロアルカンジイル基、又はアリーレン基を表す。
Ｒａで表されるシクロアルカンジイル基及びフルオロシクロアルカンジイル基としては、例えば、シクロブタンジイル基、フルオロシクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオロシクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、フルオロシクロヘキサンジイル基、アダマンタンジイル基、ノルボルナンジイル基等が挙げられる。シクロアルカンジイル基、フルオロシクロアルカンジイル基及びアリーレン基は、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基を置換基として有していてもよい。
一般式（Ａ）中、Ｒｂは、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。
Ｒｂで表される２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、フルオロメチレン基、フルオロエチレン基、フルオロトリメチレン基、フルオロテトラメチレン基等が挙げられる。
なお、一般式（Ａ）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
＊－Ｒｂ－Ｏ－Ｒａ－Ｏ－Ｒｂ－＊・・・（Ａ）
一般式（Ａ）中、Ｒａは、シクロアルカンジイル基、フルオロシクロアルカンジイル基、又はアリーレン基を表す。
Ｒａで表されるシクロアルカンジイル基及びフルオロシクロアルカンジイル基としては、例えば、シクロブタンジイル基、フルオロシクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオロシクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、フルオロシクロヘキサンジイル基、アダマンタンジイル基、ノルボルナンジイル基等が挙げられる。シクロアルカンジイル基、フルオロシクロアルカンジイル基及びアリーレン基は、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基を置換基として有していてもよい。
一般式（Ａ）中、Ｒｂは、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。
Ｒｂで表される２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、フルオロメチレン基、フルオロエチレン基、フルオロトリメチレン基、フルオロテトラメチレン基等が挙げられる。
なお、一般式（Ａ）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
一般式（Ａ）で表される２価の炭化水素基としては、以下のような基が挙げられるが、これに限定されない。
また、Ｒ２で表される２価の炭化水素基は、以下の一般式（Ｂ）乃至（Ｄ）で表される基であってもよい。
＊－Ｒｃ－Ｒａ－Ｒｃ－＊・・・（Ｂ）
＊－Ｒａ－Ｒｃ－Ｒａ－＊・・・（Ｃ）
＊－Ｒｂ－Ｒｄ－Ｒｂ－＊・・・（Ｄ）
一般式（Ｂ）及び（Ｃ）中におけるＲａが表す基は、上記一般式（Ａ）と同様である。
一般式（Ｄ）中におけるＲｂが表す基は、上記一般式（Ａ）と同様である。
また、一般式（Ｂ）及び（Ｃ）中、Ｒｃは、それぞれ独立して、単結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。
Ｒｃで表される２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、フルオロメチレン基、フルオロエチレン基、フルオロトリメチレン基、フルオロプロピリデン基、フルオロイソプロピリデン基等が挙げられる。
また、一般式（Ｄ）中、Ｒｄは、炭素数３～６のシクロアルカン－１，１－ジイル基を表す。
なお、一般式（Ｂ）～一般式（Ｄ）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
＊－Ｒｃ－Ｒａ－Ｒｃ－＊・・・（Ｂ）
＊－Ｒａ－Ｒｃ－Ｒａ－＊・・・（Ｃ）
＊－Ｒｂ－Ｒｄ－Ｒｂ－＊・・・（Ｄ）
一般式（Ｂ）及び（Ｃ）中におけるＲａが表す基は、上記一般式（Ａ）と同様である。
一般式（Ｄ）中におけるＲｂが表す基は、上記一般式（Ａ）と同様である。
また、一般式（Ｂ）及び（Ｃ）中、Ｒｃは、それぞれ独立して、単結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。
Ｒｃで表される２価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、フルオロメチレン基、フルオロエチレン基、フルオロトリメチレン基、フルオロプロピリデン基、フルオロイソプロピリデン基等が挙げられる。
また、一般式（Ｄ）中、Ｒｄは、炭素数３～６のシクロアルカン－１，１－ジイル基を表す。
なお、一般式（Ｂ）～一般式（Ｄ）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
一般式（Ｂ）～一般式（Ｄ）のいずれかを満たす基としては、以下のような基が挙げられるが、これに限定されない。
上述のＲ２で表される２価の炭化水素基の具体例を踏まえ、式（１）化合物の具体例としては、以下のような化合物が挙げられるが、これに限定されない。
－式（２）化合物－
本開示で用いられる式（２）化合物は、下記一般式（２）で表される特定ジオール化合物である。
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
一般式（２）中、Ｒ３は、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
式（２）化合物の酸性度（ｐＫａ）は、８～１８であることが好ましく、９～１４であることがより好ましい。式（２）化合物のｐＫａが上記数値範囲内であることにより、式（１）化合物との反応が良好に進行する。
本開示において、ｐＫａは、２５℃、水中における数値であり、化学便覧基礎編改訂５版ＩＩ－３３１～ＩＩ－３４３（日本化学会編、丸善株式会社発行）に記載の方法により算出する。
本開示で用いられる式（２）化合物は、下記一般式（２）で表される特定ジオール化合物である。
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
一般式（２）中、Ｒ３は、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
式（２）化合物の酸性度（ｐＫａ）は、８～１８であることが好ましく、９～１４であることがより好ましい。式（２）化合物のｐＫａが上記数値範囲内であることにより、式（１）化合物との反応が良好に進行する。
本開示において、ｐＫａは、２５℃、水中における数値であり、化学便覧基礎編改訂５版ＩＩ－３３１～ＩＩ－３４３（日本化学会編、丸善株式会社発行）に記載の方法により算出する。
一般式（２）中、Ｒ３を包含する「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」で表される２価の炭化水素基（以下、「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基と称することがある。）の炭素数は、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましい。「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基の炭素数を１５以下とすることにより、重合反応がより良好に進行するため、高分子量の含フッ素ポリエーテル化合物を高収率で製造できる。
「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基の炭素数は、合成上取り扱いの観点から、２以上が好ましく、３以上がより好ましい。
「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基の炭素数は、合成上取り扱いの観点から、２以上が好ましく、３以上がより好ましい。
「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基及びヘキサメチレン基等のアルキレン基、フルオロトリメチレン基、フルオロテトラメチレン基、フルオロペンタメチレン基及びフルオロヘキサメチレン基等のフルオロアルキレン基、などが挙げられる。ただし、「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基がフルオロアルキレン基である場合、フルオロアルキレン基の両末端がメチレン構造とされる。
「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基は、以下の一般式（Ｘ’）で表される基であってもよい。
＊－ＣＨ２ＲＸ１－（Ｏ－ＲＸ２）ｎ１－Ｏ－ＲＸ１ＣＨ２－＊・・・（Ｘ’）
一般式（Ｘ’）中、ＲＸ１は単結合、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、フルオロメチレン基、フルオロエチレン基、フルオロメチルメチレン基を表す。
一般式（Ｘ’）中、ＲＸ２はエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、フルオロエチレン基、フルオロトリメチレン基、又はフルオロプロピレン基を表す。
一般式（Ｘ’）中、ｎ１は０又は１以上の整数を表す。
なお、一般式（Ｘ’）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
＊－ＣＨ２ＲＸ１－（Ｏ－ＲＸ２）ｎ１－Ｏ－ＲＸ１ＣＨ２－＊・・・（Ｘ’）
一般式（Ｘ’）中、ＲＸ１は単結合、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、フルオロメチレン基、フルオロエチレン基、フルオロメチルメチレン基を表す。
一般式（Ｘ’）中、ＲＸ２はエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、フルオロエチレン基、フルオロトリメチレン基、又はフルオロプロピレン基を表す。
一般式（Ｘ’）中、ｎ１は０又は１以上の整数を表す。
なお、一般式（Ｘ’）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
また、「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基は、以下の一般式（Ａ’）で表される基であってもよい。
＊－Ｒｂ２－Ｏ－Ｒａ－Ｏ－Ｒｂ２－＊・・・（Ａ’）
一般式（Ａ’）中、Ｒａは、シクロアルカンジイル基、フルオロシクロアルカンジイル基、又はアリーレン基を表し、その具体例等は、一般式（Ａ）の場合と同様である。
一般式（Ａ’）中、Ｒｂ２は、それぞれ独立して、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。ただし、Ｒｂ２が、水素原子がフッ素原子により置換されている炭素数２～１０の２価の炭化水素基である場合、Ｒｂ２の＊側の末端が、メチレン構造とされる。また、Ｒｂ２が、炭素数１の炭化水素基である場合、Ｒｂ２はメチレン基とされる。
なお、一般式（Ａ’）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
＊－Ｒｂ２－Ｏ－Ｒａ－Ｏ－Ｒｂ２－＊・・・（Ａ’）
一般式（Ａ’）中、Ｒａは、シクロアルカンジイル基、フルオロシクロアルカンジイル基、又はアリーレン基を表し、その具体例等は、一般式（Ａ）の場合と同様である。
一般式（Ａ’）中、Ｒｂ２は、それぞれ独立して、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい、炭素数１～１０の２価の炭化水素基を表す。ただし、Ｒｂ２が、水素原子がフッ素原子により置換されている炭素数２～１０の２価の炭化水素基である場合、Ｒｂ２の＊側の末端が、メチレン構造とされる。また、Ｒｂ２が、炭素数１の炭化水素基である場合、Ｒｂ２はメチレン基とされる。
なお、一般式（Ａ’）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
一般式（Ａ’）で表される２価の炭化水素基としては、以下のような基が挙げられるが、これに限定されない。
また、「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基は、以下の一般式（Ｂ’）又は（Ｄ’）で表される基であってもよい。
＊－Ｒｃ２－Ｒａ－Ｒｃ２－＊・・・（Ｂ’）
＊－Ｒｂ２－Ｒｄ－Ｒｂ２－＊・・・（Ｄ’）
一般式（Ｂ’）中におけるＲａが表す基は、上記一般式（Ａ）と同様である。
また、一般式（Ｂ’）中、Ｒｃ２は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の直鎖アルキレン基を表し、炭素数１～５の直鎖アルキレン基が好ましく、炭素数１～２の直鎖アルキレン基がより好ましい。
一般式（Ｄ’）中におけるＲｂ２が表す基は、上記一般式（Ａ’）と同様である。
また、一般式（Ｄ’）中、Ｒｄは、炭素数３～６のシクロアルカン－１，１－ジイル基を表す。
なお、一般式（Ｂ’）及び一般式（Ｄ’）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
＊－Ｒｃ２－Ｒａ－Ｒｃ２－＊・・・（Ｂ’）
＊－Ｒｂ２－Ｒｄ－Ｒｂ２－＊・・・（Ｄ’）
一般式（Ｂ’）中におけるＲａが表す基は、上記一般式（Ａ）と同様である。
また、一般式（Ｂ’）中、Ｒｃ２は、それぞれ独立して、炭素数１～１０の直鎖アルキレン基を表し、炭素数１～５の直鎖アルキレン基が好ましく、炭素数１～２の直鎖アルキレン基がより好ましい。
一般式（Ｄ’）中におけるＲｂ２が表す基は、上記一般式（Ａ’）と同様である。
また、一般式（Ｄ’）中、Ｒｄは、炭素数３～６のシクロアルカン－１，１－ジイル基を表す。
なお、一般式（Ｂ’）及び一般式（Ｄ’）中、＊は、酸素原子との結合部分を表す。
一般式（Ｂ’）及び一般式（Ｄ’）のいずれかを満たす基としては、以下のような基が挙げられるが、これに限定されない。
上述の「－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－」基の具体例を踏まえ、式（２）化合物の具体例としては、以下のような化合物が挙げられるが、これに限定されない。
－式（３）化合物の製造－
本開示の第１の製造方法では、式（１）化合物と式（２）化合物とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させることで、式（３）化合物が製造される。
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の詳細は、上述のとおりである。
一般式（３）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、好ましくは１以上の整数を表し、より好ましくは３以上の整数を表し、さらに好ましくは５以上の整数を表す。また、ａは、２０以下の整数が好ましく、１５以下の整数がより好ましく、１２以下の整数がさらに好ましい。
本開示の第１の製造方法では、式（１）化合物と式（２）化合物とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させることで、式（３）化合物が製造される。
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の詳細は、上述のとおりである。
一般式（３）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、好ましくは１以上の整数を表し、より好ましくは３以上の整数を表し、さらに好ましくは５以上の整数を表す。また、ａは、２０以下の整数が好ましく、１５以下の整数がより好ましく、１２以下の整数がさらに好ましい。
式（１）化合物と式（２）化合物との反応は、溶媒中で行われてもよいし、溶媒を用いることなく無溶媒の状態で行われてもよい。
式（１）化合物と式（２）化合物との反応が溶媒中で行われる場合、溶媒としては、フッ素系有機溶媒が好ましく、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル等が挙げられる。
式（１）化合物と式（２）化合物との比率は、目的とする含フッ素ポリエーテル化合物の分子量に合わせて調整するのが好ましいが、分子量を制御する観点から式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物は１．０１ｍｏｌ以上が好ましく、１．１０ｍｏｌ以上がより好ましい。一方、式（１）化合物と式（２）化合物との比率は、目的とする含フッ素ポリエーテル化合物の分子量を制御しつつ、余分な原料を節約する観点から式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物は２．００ｍｏｌ以下が好ましく、１．９０ｍｏｌ以下がより好ましく、１．７０ｍｏｌ以下がさらに好ましく、１．５０ｍｏｌ以下が特に好ましい。
式（１）化合物と式（２）化合物との反応が溶媒中で行われる場合、溶媒としては、フッ素系有機溶媒が好ましく、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル等が挙げられる。
式（１）化合物と式（２）化合物との比率は、目的とする含フッ素ポリエーテル化合物の分子量に合わせて調整するのが好ましいが、分子量を制御する観点から式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物は１．０１ｍｏｌ以上が好ましく、１．１０ｍｏｌ以上がより好ましい。一方、式（１）化合物と式（２）化合物との比率は、目的とする含フッ素ポリエーテル化合物の分子量を制御しつつ、余分な原料を節約する観点から式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物は２．００ｍｏｌ以下が好ましく、１．９０ｍｏｌ以下がより好ましく、１．７０ｍｏｌ以下がさらに好ましく、１．５０ｍｏｌ以下が特に好ましい。
式（１）化合物と式（２）化合物との反応は、アルカリ触媒の存在下において行うことが好ましい。アルカリ触媒の存在下、式（１）化合物と式（２）化合物とを反応させることにより、製造される式（３）化合物の分子量及び収率をより向上できる。
アルカリ触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、フッ化セシウム及び炭酸カリウム等が挙げられ、式（３）化合物の分子量及び収率の観点からは、炭酸カリウムが好ましい。
アルカリ触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、フッ化セシウム及び炭酸カリウム等が挙げられ、式（３）化合物の分子量及び収率の観点からは、炭酸カリウムが好ましい。
式（３）化合物の分子量及び収率の観点から、式（１）化合物と式（２）化合物との反応温度は、８０℃～１６０℃が好ましく、９０℃～１４０℃がより好ましい。
式（３）化合物の分子量及び収率の観点から、式（１）化合物と式（２）化合物との反応時間は、１時間～７２時間が好ましく、２時間～４８時間がより好ましい。
式（３）化合物の分子量及び収率の観点から、式（１）化合物と式（２）化合物との反応時間は、１時間～７２時間が好ましく、２時間～４８時間がより好ましい。
式（３）化合物の製造は、バッチ方式で行っても連続方式で行ってもよく、公知の方式を適宜採用できる。
式（３）化合物の製造をバッチ方式により行う場合、例えば、反応器に予め式（２）化合物を収容し、反応器内に式（１）化合物を直接添加してもよいし、式（１）化合物の希釈液を添加してもよい。
式（３）化合物の分子量及び収率の観点から、式（１）化合物と式（２）化合物との反応において、式（２）化合物への式（１）化合物の添加は、式（２）化合物１モルに対して、０．０１倍モル／時間～１０倍モル／時間の速度で行うことが好ましく、０．１倍モル／時間～０．５倍モル／時間の速度で行うことがより好ましい。
式（３）化合物の製造をバッチ方式により行う場合、例えば、反応器に予め式（２）化合物を収容し、反応器内に式（１）化合物を直接添加してもよいし、式（１）化合物の希釈液を添加してもよい。
式（３）化合物の分子量及び収率の観点から、式（１）化合物と式（２）化合物との反応において、式（２）化合物への式（１）化合物の添加は、式（２）化合物１モルに対して、０．０１倍モル／時間～１０倍モル／時間の速度で行うことが好ましく、０．１倍モル／時間～０．５倍モル／時間の速度で行うことがより好ましい。
式（１）化合物と式（２）化合物とを反応させた後、有機溶媒、水及び適切な酸性度に調整するための水溶液から選択される少なくとも１つを反応液に加えて分液した後、有機相を濃縮して式（３）化合物を得てもよい。また、有機相を濃縮することにより得られる反応粗液を精製して式（３）化合物を得てもよい。
式（３）化合物を製造する際に用いられる式（１）化合物及び式（２）化合物の組み合わせに特に限定はない。
例えば、式（１）化合物はペルフルオロジビニルエーテル化合物から選択されてもよい。
例えば、式（１）化合物はペルフルオロジビニルエーテル化合物から選択されてもよい。
－式（４）化合物の製造－
本開示の第１の製造方法では、式（３）化合物に含まれる水酸基をエステル化することで、式（４）化合物が製造される。
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３並びにａの詳細は、上述のとおりである。
一般式（４）中、Ｒ４の詳細は、酸フルオリドの説明と合わせて後述する。
本開示の第１の製造方法では、式（３）化合物に含まれる水酸基をエステル化することで、式（４）化合物が製造される。
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３並びにａの詳細は、上述のとおりである。
一般式（４）中、Ｒ４の詳細は、酸フルオリドの説明と合わせて後述する。
式（３）化合物に含まれる水酸基をエステル化する方法は特に限定されるものではなく、従来から公知の反応を用いてもよい。例えば、水酸基にカルボン酸化合物を作用させる方法、水酸基にカルボン酸無水物を作用させる方法、水酸基に酸ハロゲン化物を作用させる方法等が挙げられる。
式（３）化合物に含まれる水酸基のエステル化は、反応性の高さの観点から水酸基に酸ハロゲン化物を作用させる方法が好ましく、水酸基に酸フルオリドを作用させる方法がより好ましく、酸フルオリドとして下記一般式（７）で表される酸フルオリド（以下、式（７）化合物と称することがある。）を式（３）化合物に作用させる方法がさらに好ましい。
Ｒ４ＣＯＦ・・・（７）
一般式（７）中、Ｒ４は、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
Ｒ４で表される１価の炭化水素基の炭素数は、精製のしやすさの観点から２０以下が好ましく、１０以下がより好ましい。一方、Ｒ４で表される１価の炭化水素基の炭素数は、フッ素化時の副反応を抑える観点から、３以上が好ましく、４以上がより好ましい。
Ｒ４で表される１価の炭化水素基における水素原子がフッ素原子により置換されている場合、フッ素原子含有率は、５０モル％以上が好ましく、７５モル％以上がより好ましく、１００モル％（ペルフルオロ炭化水素基）がさらに好ましい。ただし、フッ素原子含有率とは、炭化水素基に含まれる水素原子がフッ素原子に置換されている割合である。
Ｒ４ＣＯＦ・・・（７）
一般式（７）中、Ｒ４は、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
Ｒ４で表される１価の炭化水素基の炭素数は、精製のしやすさの観点から２０以下が好ましく、１０以下がより好ましい。一方、Ｒ４で表される１価の炭化水素基の炭素数は、フッ素化時の副反応を抑える観点から、３以上が好ましく、４以上がより好ましい。
Ｒ４で表される１価の炭化水素基における水素原子がフッ素原子により置換されている場合、フッ素原子含有率は、５０モル％以上が好ましく、７５モル％以上がより好ましく、１００モル％（ペルフルオロ炭化水素基）がさらに好ましい。ただし、フッ素原子含有率とは、炭化水素基に含まれる水素原子がフッ素原子に置換されている割合である。
本開示で使用可能な式（７）化合物の具体例としては、以下のような化合物が挙げられるが、これに限定されない。
・ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ
・ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ
・ＣＦ３－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ
・ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ
・ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ
・ＣＦ３－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ
式（３）化合物に含まれる水酸基のエステル化は、溶媒中で行われてもよいし、溶媒を用いることなく無溶媒の状態で行われてもよい。式（３）化合物に含まれる水酸基のエステル化が溶媒中で行われる場合、溶媒としては、フッ素系有機溶媒が好ましく、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル等が挙げられる。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させる場合、触媒の存在下において行うことが好ましい。触媒の存在下、式（７）化合物を式（３）化合物に作用させることにより、製造される式（４）化合物の収率をより向上できる。
触媒としては、例えば、フッ化ナトリウム、トリエチルアミン等が挙げられ、後処理の簡便さの観点からは、フッ化ナトリウムが好ましい。
触媒としては、例えば、フッ化ナトリウム、トリエチルアミン等が挙げられ、後処理の簡便さの観点からは、フッ化ナトリウムが好ましい。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させる場合、式（４）化合物の収率の観点から、反応温度は－１０℃～１００℃が好ましく、０℃～６０℃がより好ましい。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させる場合、式（４）化合物の収率の観点から、式（３）化合物と式（７）化合物との反応時間は、１時間～４０時間が好ましく、２時間～２０時間がより好ましい。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させる場合、式（４）化合物の収率の観点から、式（３）化合物と式（７）化合物とを反応させる際の反応圧力は、大気圧～２ＭＰａ（ゲージ圧）が好ましい。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させる場合、式（４）化合物の収率の観点から、式（３）化合物と式（７）化合物との反応時間は、１時間～４０時間が好ましく、２時間～２０時間がより好ましい。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させる場合、式（４）化合物の収率の観点から、式（３）化合物と式（７）化合物とを反応させる際の反応圧力は、大気圧～２ＭＰａ（ゲージ圧）が好ましい。
式（４）化合物の製造は、バッチ方式で行っても連続方式で行ってもよく、公知の方式を適宜採用できる。
式（４）化合物の製造をバッチ方式により行う場合、例えば、反応器に予め式（３）化合物を収容し、反応器内に式（７）化合物を直接添加してもよい。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させる場合、副生成物の発生を抑制する観点から、式（３）化合物への式（７）化合物の添加は、反応器の内温が４０℃を超えない速度で行うことが好ましく、内温が２０℃を超えない速度で行うことがより好ましい。
式（４）化合物の製造をバッチ方式により行う場合、例えば、反応器に予め式（３）化合物を収容し、反応器内に式（７）化合物を直接添加してもよい。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させる場合、副生成物の発生を抑制する観点から、式（３）化合物への式（７）化合物の添加は、反応器の内温が４０℃を超えない速度で行うことが好ましく、内温が２０℃を超えない速度で行うことがより好ましい。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させると、式（３）化合物と式（７）化合物との反応により、フッ化水素（ＨＦ）が発生するため、反応系中にフッ化水素捕捉剤を存在させることが好ましい。フッ化水素捕捉剤としては、アルカリ金属フッ化物、トリアルキルアミン等が挙げられる。アルカリ金属フッ化物としては、ＮａＦまたはＫＦが好ましい。ＨＦ捕捉剤を使用しない場合には、ＨＦが気化しうる反応温度で反応を行い、かつ、ＨＦを窒素気流に同伴させて反応系外に排出することが好ましい。ＨＦ捕捉剤の使用量は、式（７）化合物に対して１倍モル～１０倍モルが好ましい。
式（７）化合物を式（３）化合物に作用させた後、有機溶媒、水及び適切な酸性度に調整するための水溶液から選択される少なくとも１つを反応液に加えて分液するか、又は反応液を固液分離した後、有機相を濃縮して式（４）化合物を得てもよい。また、有機相を濃縮することにより得られる反応粗液を精製して式（４）化合物を得てもよい。
－式（５）化合物の製造－
本開示の第１の製造方法では、式（４）化合物をフッ素化することで、式（５）化合物が製造される。
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
一般式（５）中、ＲＦ１は、それぞれ独立して、Ｒ１がフッ素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が水素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が１価の炭化水素基の場合にはＲ１で表される１価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～３の１価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ａの詳細は、上述のとおりである。
本開示の第１の製造方法では、式（４）化合物をフッ素化することで、式（５）化合物が製造される。
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
一般式（５）中、ＲＦ１は、それぞれ独立して、Ｒ１がフッ素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が水素原子の場合にはフッ素原子を表し、Ｒ１が１価の炭化水素基の場合にはＲ１で表される１価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～３の１価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ａの詳細は、上述のとおりである。
式（４）化合物のフッ素化方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の方法により行うことができる。例えば、式（４）化合物にフッ素ガスを接触させることにより、フッ素化を行うことができる。
式（４）化合物のフッ素化方法は、バッチ方式でもよく連続方式でもよい。フッ素化反応は、下記の＜方法１＞又は＜方法２＞により実施することが好ましく、式（５）化合物の反応収率と選択率の点からは、＜方法２＞がより好ましい。フッ素ガスは、バッチ方式で実施する場合及び連続方式で実施する場合のいずれにおいても、窒素ガス等の不活性ガスで希釈して使用してもよい。
式（４）化合物のフッ素化方法は、バッチ方式でもよく連続方式でもよい。フッ素化反応は、下記の＜方法１＞又は＜方法２＞により実施することが好ましく、式（５）化合物の反応収率と選択率の点からは、＜方法２＞がより好ましい。フッ素ガスは、バッチ方式で実施する場合及び連続方式で実施する場合のいずれにおいても、窒素ガス等の不活性ガスで希釈して使用してもよい。
＜方法１＞
方法１は、反応器に、式（４）化合物と溶媒とを仕込み、撹拌を開始し、次いで所定の反応温度と反応圧力下で、不活性ガスで希釈したフッ素ガスを溶媒中に連続的に供給しながら反応させる方法である。
＜方法２＞
方法２は、反応器に溶媒を仕込み、撹拌し、次いで所定の反応温度と反応圧力下で、不活性ガスで希釈したフッ素ガスと式（４）化合物と溶媒とを所定のモル比で連続的にフッ素化反応溶媒中に供給しながら反応させる方法である。
＜方法３＞
方法３は、管状反応器に溶媒を連続的に導入して管状反応器内を流通させ、次に、不活性ガスで希釈したフッ素ガスと、式（４）化合物を溶解した溶液とをフッ素ガスと式（４）化合物とが所定のモル比となる割合でそれぞれ連続的に管状反応器内の溶媒の流れに供給して混合し、管状反応器内でフッ素ガスと式（４）化合物とを接触させて反応させ、反応生成物を含む溶媒を管状反応器から取り出す方法である。この方法において、溶媒を循環させ、循環されている溶媒から反応生成物を取り出すことにより、連続方式でフッ素化反応を行うことができる。
方法１は、反応器に、式（４）化合物と溶媒とを仕込み、撹拌を開始し、次いで所定の反応温度と反応圧力下で、不活性ガスで希釈したフッ素ガスを溶媒中に連続的に供給しながら反応させる方法である。
＜方法２＞
方法２は、反応器に溶媒を仕込み、撹拌し、次いで所定の反応温度と反応圧力下で、不活性ガスで希釈したフッ素ガスと式（４）化合物と溶媒とを所定のモル比で連続的にフッ素化反応溶媒中に供給しながら反応させる方法である。
＜方法３＞
方法３は、管状反応器に溶媒を連続的に導入して管状反応器内を流通させ、次に、不活性ガスで希釈したフッ素ガスと、式（４）化合物を溶解した溶液とをフッ素ガスと式（４）化合物とが所定のモル比となる割合でそれぞれ連続的に管状反応器内の溶媒の流れに供給して混合し、管状反応器内でフッ素ガスと式（４）化合物とを接触させて反応させ、反応生成物を含む溶媒を管状反応器から取り出す方法である。この方法において、溶媒を循環させ、循環されている溶媒から反応生成物を取り出すことにより、連続方式でフッ素化反応を行うことができる。
方式３の場合と同様に、方法２において、式（４）化合物を供給する際には、溶媒で希釈した式（４）化合物を供給することが、式（５）化合物の選択率を向上させ、副生成物量を抑制させる点で好ましい。また、式（４）化合物を溶媒で希釈する際には、式（４）化合物に対する溶媒の量を質量基準で５倍以上とすることが好ましく、７倍以上とすることがより好ましい。
不活性ガスとしては、ヘリウムガス、ネオンガス、アルゴンガス等の希ガスや窒素ガスが挙げられ、窒素ガス、ヘリウムガスが好ましく、経済的に有利である点から窒素ガスがより好ましい。フッ素ガスの割合（以下、「フッ素ガス量」とも記す。）は、フッ素ガスと不活性ガスとの合計１００体積％中、１０体積％～６０体積％が好ましい。
使用するフッ素ガスの使用量は、式（４）化合物中におけるフッ素置換する水素原子１ｍｏｌに対して、１．１ｍｏｌ～１０ｍｏｌの比率が好ましく、１．２ｍｏｌ～５ｍｏｌの比率がより好ましい。フッ素ガス使用量の比率を上記数値範囲内とすることにより、式（５）化合物の収率を向上できる。
式（４）化合物のフッ素化を溶媒内において行う場合、溶媒中の酸素含有量を低減するため、溶媒が予め窒素置換されていてもよい。
また、式（４）化合物を溶媒内に導入する場合、溶媒を予め窒素置換した後、さらに溶媒をフッ素置換してもよい。
また、式（４）化合物を溶媒内に導入する場合、溶媒を予め窒素置換した後、さらに溶媒をフッ素置換してもよい。
フッ素化反応においては、バッチ方式においても連続方式においても、式（４）化合物中のフッ素化されうる水素原子のすべてに対して、これらをフッ素化するフッ素ガスの量が常に過剰量とすることが好ましい。フッ素ガスの量は、フッ素化されうる水素原子のすべてをフッ素化するために必要な理論量の１．１倍当量以上が好ましく、１．３倍当量以上がより好ましい。
式（４）化合物のフッ素化を、フッ素ガス及び式（４）化合物を溶媒内に導入することにより行う場合、式（４）化合物の溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、フッ素ガスのモル基準の導入速度が、式（４）化合物のモル基準の導入速度に式（４）化合物に含まれるフッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の１倍～１０倍の範囲であってもよく、２倍～７倍の範囲であってもよい。導入速度の関係を上記数値範囲内とすることにより、式（５）化合物の収率を向上できる。
式（４）化合物のフッ素化反応を効率的に進行させるためには、溶媒中に式（４）化合物以外のＣ－Ｈ結合含有化合物を添加するか、又は溶媒に紫外線を照射することが好ましい。これらはフッ素化反応後期に行うことが好ましい。これにより、溶媒中に存在する式（４）化合物を効率的にフッ素化でき、式（５）化合物の収率を向上させうる。
Ｃ－Ｈ結合含有化合物としては、芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。Ｃ－Ｈ結合含有化合物の添加量は、式（４）化合物中の水素原子に対して０．１モル％～１０モル％である量が好ましく、０．１モル％～５モル％である量がより好ましい。
Ｃ－Ｈ結合含有化合物は、フッ素ガスが存在する溶媒中に添加することが好ましい。さらに、Ｃ－Ｈ結合含有化合物を加えた場合には、反応系を加圧することが好ましい。加圧時の反応圧力としては、０．０１ＭＰａ～５ＭＰａ（ゲージ圧）が好ましい。
反応系に紫外線を照射する場合、照射時間は、０．１時間～３時間が好ましい。
Ｃ－Ｈ結合含有化合物としては、芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。Ｃ－Ｈ結合含有化合物の添加量は、式（４）化合物中の水素原子に対して０．１モル％～１０モル％である量が好ましく、０．１モル％～５モル％である量がより好ましい。
Ｃ－Ｈ結合含有化合物は、フッ素ガスが存在する溶媒中に添加することが好ましい。さらに、Ｃ－Ｈ結合含有化合物を加えた場合には、反応系を加圧することが好ましい。加圧時の反応圧力としては、０．０１ＭＰａ～５ＭＰａ（ゲージ圧）が好ましい。
反応系に紫外線を照射する場合、照射時間は、０．１時間～３時間が好ましい。
フッ素化反応の後、窒素ガス等の不活性ガスで系内を置換した後、有機相を濃縮して式（５）化合物を得てもよい。また、有機相を濃縮することにより得られる反応粗液を精製して式（５）化合物を得てもよい。
－式（６）化合物の製造－
本開示の第１の製造方法では、式（５）化合物にアルコールを作用させることで、式（６）化合物が製造される。
Ｒ５－Ｏ－ＣＯＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＯ－Ｏ－Ｒ５・・・（６）
一般式（６）中、ＲＦ１、ＲＦ２、ＲＦ３及びＲＦ４並びにａの詳細は、上述のとおりである。
一般式（６）中、Ｒ５は、各々独立に、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表す。
本開示の第１の製造方法では、式（５）化合物にアルコールを作用させることで、式（６）化合物が製造される。
Ｒ５－Ｏ－ＣＯＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＯ－Ｏ－Ｒ５・・・（６）
一般式（６）中、ＲＦ１、ＲＦ２、ＲＦ３及びＲＦ４並びにａの詳細は、上述のとおりである。
一般式（６）中、Ｒ５は、各々独立に、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表す。
式（５）化合物にアルコールを作用させることで、式（５）化合物の末端がエステル化され、式（６）化合物が得られる。
式（５）化合物に作用させるアルコールは特に限定されるものではない。アルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。
式（５）化合物に作用させるアルコールは特に限定されるものではない。アルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。
式（５）化合物とアルコールとの反応は、溶媒中で行われてもよいし、溶媒を用いることなく無溶媒の状態で行われてもよい。
式（５）化合物とアルコールとの反応が溶媒中で行われる場合、溶媒としては、フッ素系有機溶媒が好ましく、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル等が挙げられる。
式（５）化合物に対するアルコールの使用量は、式（５）化合物１ｍｏｌに対してアルコールは２ｍｏｌ～２０ｍｏｌが好ましく、２．１ｍｏｌ～１５ｍｏｌがより好ましく、２．２ｍｏｌ～１０ｍｏｌがさらに好ましい。
式（５）化合物とアルコールとの反応が溶媒中で行われる場合、溶媒としては、フッ素系有機溶媒が好ましく、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル等が挙げられる。
式（５）化合物に対するアルコールの使用量は、式（５）化合物１ｍｏｌに対してアルコールは２ｍｏｌ～２０ｍｏｌが好ましく、２．１ｍｏｌ～１５ｍｏｌがより好ましく、２．２ｍｏｌ～１０ｍｏｌがさらに好ましい。
式（６）化合物の収率の観点から、式（５）化合物とアルコールとの反応温度は、－１０℃～６０℃が好ましく、０℃～４０℃がより好ましい。
式（６）化合物の収率の観点から、式（５）化合物とアルコールとの反応時間は、０．５時間～４８時間が好ましく、１時間～２４時間がより好ましい。
式（６）化合物の収率の観点から、式（５）化合物とアルコールとの反応時間は、０．５時間～４８時間が好ましく、１時間～２４時間がより好ましい。
副生成物の発生を抑制する観点から、式（５）化合物とアルコールとの反応において、式（５）化合物へのアルコールの添加は、反応器の内温が４０℃を超えない速度で行うことが好ましく、内温が２０℃を超えない速度で行うことがより好ましい。
式（５）化合物とアルコールとを反応させた後、有機溶媒、水及び適切な酸性度に調整するための水溶液から選択される少なくとも１つを反応液に加えて分液した後、有機相を濃縮して式（６）化合物を得てもよい。また、有機相を濃縮することにより得られる反応粗液を精製して式（６）化合物を得てもよい。
本開示の第１の製造方法により得られる式（６）化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、１０００～３００００が好ましく、１５００～２００００がより好ましく、２０００～１００００がさらに好ましい。
また、本開示の第１の製造方法により得られる式（６）化合物の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１～３が好ましく、１～２．５がより好ましく、１～２がさらに好ましい。
また、本開示の第１の製造方法により得られる式（６）化合物の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１～３が好ましく、１～２．５がより好ましく、１～２がさらに好ましい。
＜第２の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法＞
本開示の第２の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法（以下、本開示の第２の製造方法と称することがある。）は、式（１）化合物と式（２）化合物とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、式（３）化合物を製造するものである。
本開示の第２の製造方法における、式（１）化合物～式（３）化合物の詳細、及び式（３）化合物の合成工程等の詳細は、本開示の第１の製造方法の場合と同様である。
本開示の第２の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法（以下、本開示の第２の製造方法と称することがある。）は、式（１）化合物と式（２）化合物とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、式（３）化合物を製造するものである。
本開示の第２の製造方法における、式（１）化合物～式（３）化合物の詳細、及び式（３）化合物の合成工程等の詳細は、本開示の第１の製造方法の場合と同様である。
＜第３の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法＞
本開示の第３の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法（以下、本開示の第３の製造方法と称することがある。）は、式（１）化合物と式（２）化合物とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、式（３）化合物を製造し、式（３）化合物に含まれる水酸基をエステル化して式（４）化合物を製造するものである。
本開示の第３の製造方法における、式（１）化合物～式（４）化合物の詳細、並びに、式（３）化合物及び式（４）化合物の合成工程等の詳細は、本開示の第１の製造方法の場合と同様である。
本開示の第３の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法（以下、本開示の第３の製造方法と称することがある。）は、式（１）化合物と式（２）化合物とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、式（３）化合物を製造し、式（３）化合物に含まれる水酸基をエステル化して式（４）化合物を製造するものである。
本開示の第３の製造方法における、式（１）化合物～式（４）化合物の詳細、並びに、式（３）化合物及び式（４）化合物の合成工程等の詳細は、本開示の第１の製造方法の場合と同様である。
＜第４の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法＞
本開示の第４の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法（以下、本開示の第４の製造方法と称することがある。）は、式（１）化合物と式（２）化合物とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、式（３）化合物を製造し、式（３）化合物に含まれる水酸基をエステル化して式（４）化合物を製造し、式（４）化合物をフッ素化して式（５）化合物を製造するものである。
本開示の第４の製造方法における、式（１）化合物～式（５）化合物の詳細、及び式（３）化合物～式（５）化合物の合成工程等の詳細は、本開示の第１の製造方法の場合と同様である。
本開示の第４の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法（以下、本開示の第４の製造方法と称することがある。）は、式（１）化合物と式（２）化合物とを、式（１）化合物１ｍｏｌに対して式（２）化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、式（３）化合物を製造し、式（３）化合物に含まれる水酸基をエステル化して式（４）化合物を製造し、式（４）化合物をフッ素化して式（５）化合物を製造するものである。
本開示の第４の製造方法における、式（１）化合物～式（５）化合物の詳細、及び式（３）化合物～式（５）化合物の合成工程等の詳細は、本開示の第１の製造方法の場合と同様である。
以下、上記実施形態を実施例により具体的に説明するが、上記実施形態はこれらの実施例に限定されない。
合成例１－１～合成例３－４が実施例であり、合成例４が比較例である。
合成例１－１～合成例３－４が実施例であり、合成例４が比較例である。
［評価方法］
（ＧＰＣ分析）
数平均分子量（Ｍｎ）及び質量平均分子量（Ｍｗ）は、ＧＰＣによって、測定した。
ＧＰＣによる測定は、上述の方法で行った。
（ＧＰＣ分析）
数平均分子量（Ｍｎ）及び質量平均分子量（Ｍｗ）は、ＧＰＣによって、測定した。
ＧＰＣによる測定は、上述の方法で行った。
（合成例１－１）
２００ｍＬのナスフラスコに、式（２）化合物に該当するエチレングリコールの４．１ｇ、炭酸カリウムの４ｇを加え、フラスコ内の温度を１２０℃とした状態でフラスコ内を攪拌し、式（１）化合物に該当する化合物Ａ－１の２０ｇを４時間（式（２）化合物１モルに対して０．２１倍モル／時間）かけて加えて１２０℃で２時間攪拌した。
その後、フラスコ内の温度を２５℃に戻し、フッ素系有機溶媒（ＡＧＣ株式会社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－２０００、１Ｈ－トリデカフルオロヘキサン、以下、ＡＣ－２０００と記載）及び塩酸をそれぞれ２０ｇ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮した。
有機相を濃縮して得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、式（３）化合物に該当する下記化合物Ａ－２の１４ｇ（収率５８％）を得た。ａの平均は６であった。
ＣＦ２＝ＣＦ－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ＝ＣＦ２ Ａ－１
２００ｍＬのナスフラスコに、式（２）化合物に該当するエチレングリコールの４．１ｇ、炭酸カリウムの４ｇを加え、フラスコ内の温度を１２０℃とした状態でフラスコ内を攪拌し、式（１）化合物に該当する化合物Ａ－１の２０ｇを４時間（式（２）化合物１モルに対して０．２１倍モル／時間）かけて加えて１２０℃で２時間攪拌した。
その後、フラスコ内の温度を２５℃に戻し、フッ素系有機溶媒（ＡＧＣ株式会社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－２０００、１Ｈ－トリデカフルオロヘキサン、以下、ＡＣ－２０００と記載）及び塩酸をそれぞれ２０ｇ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮した。
有機相を濃縮して得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、式（３）化合物に該当する下記化合物Ａ－２の１４ｇ（収率５８％）を得た。ａの平均は６であった。
ＣＦ２＝ＣＦ－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ＝ＣＦ２ Ａ－１
（合成例１－２）
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ａ－２の１４ｇ、フッ化ナトリウムの１．５ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、式（７）化合物に該当する化合物Ａ－３の５．０ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、固体と液体とを濾過で分別し、得られた液体を濃縮後、カラムクロマトグラフィにて精製し式（４）化合物に該当する化合物Ａ－４の１６ｇ（収率９４％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ Ａ－３
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ａ－２の１４ｇ、フッ化ナトリウムの１．５ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、式（７）化合物に該当する化合物Ａ－３の５．０ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、固体と液体とを濾過で分別し、得られた液体を濃縮後、カラムクロマトグラフィにて精製し式（４）化合物に該当する化合物Ａ－４の１６ｇ（収率９４％）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦ Ａ－３
（合成例１－３）
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣＦＥ－４１９（ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ）の２５０ｍＬを加え、窒素ガスを吹き込んだ（バブリング）。
溶存酸素濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間吹き込んだ。化合物Ａ－４のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０質量％、化合物Ａ－４：１７ｇ）を３時間かけて投入した。化合物Ａ－４のＣＦＥ－４１９溶液の投入と共に、フッ素ガスを反応器内に導入した。化合物Ａ－４の溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、フッ素ガスのモル基準の導入速度を、化合物Ａ－４のモル基準の導入速度に化合物Ａ－４に含まれるフッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の２倍とした。
化合物Ａ－４のＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１質量％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。
ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、フッ素ガスを１時間かけて吹き込み、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、式（５）化合物に該当する化合物Ａ－５の２０ｇ（収率９４％）を得た。
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣＦＥ－４１９（ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ）の２５０ｍＬを加え、窒素ガスを吹き込んだ（バブリング）。
溶存酸素濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間吹き込んだ。化合物Ａ－４のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０質量％、化合物Ａ－４：１７ｇ）を３時間かけて投入した。化合物Ａ－４のＣＦＥ－４１９溶液の投入と共に、フッ素ガスを反応器内に導入した。化合物Ａ－４の溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、フッ素ガスのモル基準の導入速度を、化合物Ａ－４のモル基準の導入速度に化合物Ａ－４に含まれるフッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の２倍とした。
化合物Ａ－４のＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１質量％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。
ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、フッ素ガスを１時間かけて吹き込み、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、式（５）化合物に該当する化合物Ａ－５の２０ｇ（収率９４％）を得た。
（合成例１－４）
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ａ－５の２０ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、メタノールの１．５ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、水を３０ｍｌ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮することで式（６）化合物に該当する化合物Ａ－６の１６ｇ（収率９８％）を得た。なお、化合物Ａ－６においてＭｅはメチル基を意味する。
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ａ－５の２０ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、メタノールの１．５ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、水を３０ｍｌ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮することで式（６）化合物に該当する化合物Ａ－６の１６ｇ（収率９８％）を得た。なお、化合物Ａ－６においてＭｅはメチル基を意味する。
化合物Ａ－６のＭｎは３７００、Ｍｗ／Ｍｎは１．７であった。
（合成例２－１）
２００ｍＬのナスフラスコに、式（２）化合物に該当する１，４－ベンゼンジメタノールの９．４ｇ、炭酸カリウムの４ｇを加え、フラスコ内の温度を１２０℃とした状態でフラスコ内を攪拌し、式（１）化合物に該当する化合物Ａ－１の２０ｇを７時間（式（２）化合物１モルに対して０．１２倍モル／時間）かけて加えて１２０℃で２時間攪拌した。
その後、フラスコ内の温度を２５℃に戻し、ＡＣ－２０００及び塩酸をそれぞれ２０ｇ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮した。
有機相を濃縮して得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、式（３）化合物に該当する化合物Ｂ－１の２５ｇ（収率８５％）を得た。ａの平均は５であった。
２００ｍＬのナスフラスコに、式（２）化合物に該当する１，４－ベンゼンジメタノールの９．４ｇ、炭酸カリウムの４ｇを加え、フラスコ内の温度を１２０℃とした状態でフラスコ内を攪拌し、式（１）化合物に該当する化合物Ａ－１の２０ｇを７時間（式（２）化合物１モルに対して０．１２倍モル／時間）かけて加えて１２０℃で２時間攪拌した。
その後、フラスコ内の温度を２５℃に戻し、ＡＣ－２０００及び塩酸をそれぞれ２０ｇ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮した。
有機相を濃縮して得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、式（３）化合物に該当する化合物Ｂ－１の２５ｇ（収率８５％）を得た。ａの平均は５であった。
（合成例２－２）
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｂ－１の２４ｇ、フッ化ナトリウムの２．５ｇ、ＡＣ－２０００の３０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、式（７）化合物に該当する化合物Ａ－３の７．５ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、固体と液体を濾過で分別し、得られた液体を濃縮後、カラムクロマトグラフィにて精製し式（４）化合物に該当する化合物Ｂ－２の２９ｇ（収率９８％）を得た。ａの平均は５であった。
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｂ－１の２４ｇ、フッ化ナトリウムの２．５ｇ、ＡＣ－２０００の３０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、式（７）化合物に該当する化合物Ａ－３の７．５ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、固体と液体を濾過で分別し、得られた液体を濃縮後、カラムクロマトグラフィにて精製し式（４）化合物に該当する化合物Ｂ－２の２９ｇ（収率９８％）を得た。ａの平均は５であった。
（合成例２－３）
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣＦＥ－４１９の２５０ｍＬを加え、窒素ガスを吹き込んだ（バブリング）。
溶存酸素濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間吹き込んだ。化合物Ｂ－２のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０質量％、化合物Ｂ－２：１７ｇ）を３時間かけて投入した。化合物Ｂ－２のＣＦＥ－４１９溶液の投入と共に、フッ素ガスを反応器内に導入した。化合物Ｂ－２の溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、フッ素ガスのモル基準の導入速度を、化合物Ｂ－２のモル基準の導入速度に化合物Ｂ－２に含まれるフッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の３倍とした。
化合物Ｂ－２のＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１質量％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。
ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、フッ素ガスを１時間かけて吹き込み、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、式（５）化合物に該当する化合物Ｂ－３の１６ｇ（収率７０％）を得た。ａの平均は５であった。
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣＦＥ－４１９の２５０ｍＬを加え、窒素ガスを吹き込んだ（バブリング）。
溶存酸素濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間吹き込んだ。化合物Ｂ－２のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０質量％、化合物Ｂ－２：１７ｇ）を３時間かけて投入した。化合物Ｂ－２のＣＦＥ－４１９溶液の投入と共に、フッ素ガスを反応器内に導入した。化合物Ｂ－２の溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、フッ素ガスのモル基準の導入速度を、化合物Ｂ－２のモル基準の導入速度に化合物Ｂ－２に含まれるフッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の３倍とした。
化合物Ｂ－２のＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１質量％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。
ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、フッ素ガスを１時間かけて吹き込み、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、式（５）化合物に該当する化合物Ｂ－３の１６ｇ（収率７０％）を得た。ａの平均は５であった。
（合成例２－４）
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｂ－３の１６ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、メタノールの１．５ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、水を３０ｍｌ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮することで式（６）化合物に該当する化合物Ｂ－４の１４ｇ（収率９８％）を得た。ａの平均は５であった。なお、化合物Ｂ－４においてＭｅはメチル基を意味する。
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｂ－３の１６ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、メタノールの１．５ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、水を３０ｍｌ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮することで式（６）化合物に該当する化合物Ｂ－４の１４ｇ（収率９８％）を得た。ａの平均は５であった。なお、化合物Ｂ－４においてＭｅはメチル基を意味する。
化合物Ｂ－４のＭｎは４０００、Ｍｗ／Ｍｎは２であった。
（合成例３－１）
２００ｍＬのナスフラスコに、式（２）化合物に該当するテトラエチレングリコールの１３．６ｇ、炭酸カリウムの４ｇを加え、フラスコ内の温度を１２０℃とした状態でフラスコ内を攪拌し、式（１）化合物に該当する化合物Ａ－１の２０ｇを２時間（式（２）化合物１モルに対して０．４倍モル／時間）かけて加えて１２０℃で２時間攪拌した。
その後、フラスコ内の温度を２５℃に戻し、ＡＣ－２０００及び塩酸をそれぞれ２０ｇ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮した。
有機相を濃縮して得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、式（３）化合物に該当する下記化合物Ｃ－１の２６ｇ（収率７８％）を得た。ａの平均は４であった。式中、＊は酸素原子との結合部分を表し、＊＊は炭素原子との結合部分を表す。
２００ｍＬのナスフラスコに、式（２）化合物に該当するテトラエチレングリコールの１３．６ｇ、炭酸カリウムの４ｇを加え、フラスコ内の温度を１２０℃とした状態でフラスコ内を攪拌し、式（１）化合物に該当する化合物Ａ－１の２０ｇを２時間（式（２）化合物１モルに対して０．４倍モル／時間）かけて加えて１２０℃で２時間攪拌した。
その後、フラスコ内の温度を２５℃に戻し、ＡＣ－２０００及び塩酸をそれぞれ２０ｇ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮した。
有機相を濃縮して得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、式（３）化合物に該当する下記化合物Ｃ－１の２６ｇ（収率７８％）を得た。ａの平均は４であった。式中、＊は酸素原子との結合部分を表し、＊＊は炭素原子との結合部分を表す。
（合成例３－２）
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｃ－１の２６ｇ、フッ化ナトリウムの２．５ｇ、ＡＣ－２０００の３０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、式（７）化合物に該当する化合物Ａ－３の９ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、固体と液体を濾過で分別し、得られた液体を濃縮後、カラムクロマトグラフィにて精製し式（４）化合物に該当する化合物Ｃ－２の３０ｇ（収率９３％）を得た。ａの平均は４であった。式中、＊は酸素原子との結合部分を表し、＊＊は炭素原子との結合部分を表す。
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｃ－１の２６ｇ、フッ化ナトリウムの２．５ｇ、ＡＣ－２０００の３０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、式（７）化合物に該当する化合物Ａ－３の９ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、固体と液体を濾過で分別し、得られた液体を濃縮後、カラムクロマトグラフィにて精製し式（４）化合物に該当する化合物Ｃ－２の３０ｇ（収率９３％）を得た。ａの平均は４であった。式中、＊は酸素原子との結合部分を表し、＊＊は炭素原子との結合部分を表す。
（合成例３－３）
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣＦＥ－４１９の２５０ｍＬを加え、窒素ガスを吹き込んだ（バブリング）。
溶存酸素濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間吹き込んだ。化合物Ｃ－２のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０質量％、化合物Ｃ－２：３０ｇ）を３時間かけて投入した。化合物Ｃ－２のＣＦＥ－４１９溶液の投入と共に、フッ素ガスを反応器内に導入した。化合物Ｃ－２の溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、フッ素ガスのモル基準の導入速度を、化合物Ｃ－２のモル基準の導入速度に化合物Ｃ－２に含まれるフッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の２倍とした。
化合物Ｃ－２のＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１質量％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。
ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、フッ素ガスを１時間かけて吹き込み、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、式（５）化合物に該当する化合物Ｃ－３の４４ｇ（収率９６％）を得た。ａの平均は４であった。式中、＊は酸素原子との結合部分を表し、＊＊は炭素原子との結合部分を表す。
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣＦＥ－４１９の２５０ｍＬを加え、窒素ガスを吹き込んだ（バブリング）。
溶存酸素濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間吹き込んだ。化合物Ｃ－２のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０質量％、化合物Ｃ－２：３０ｇ）を３時間かけて投入した。化合物Ｃ－２のＣＦＥ－４１９溶液の投入と共に、フッ素ガスを反応器内に導入した。化合物Ｃ－２の溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、フッ素ガスのモル基準の導入速度を、化合物Ｃ－２のモル基準の導入速度に化合物Ｃ－２に含まれるフッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の２倍とした。
化合物Ｃ－２のＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１質量％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。
ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液の投入が終わった後、フッ素ガスを１時間かけて吹き込み、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、式（５）化合物に該当する化合物Ｃ－３の４４ｇ（収率９６％）を得た。ａの平均は４であった。式中、＊は酸素原子との結合部分を表し、＊＊は炭素原子との結合部分を表す。
（合成例３－４）
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｃ－３の４４ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、メタノールの３ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、水を３０ｍｌ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮することで式（６）化合物に該当する化合物Ｃ－４の３８ｇ（収率９８％）を得た。ａの平均は４であった。なお、化合物Ｃ－４においてＭｅはメチル基を意味する。式中、＊は酸素原子との結合部分を表し、＊＊は炭素原子との結合部分を表す。
２００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｃ－３の４４ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍｌを加え、氷冷下攪拌し、メタノールの３ｇを添加した。その後、２５℃に戻し、１５時間攪拌した。
その後、水を３０ｍｌ加え、有機相と水相とに分離した反応粗液を得た。得られた反応粗液を分液し、次いで、有機相を濃縮することで式（６）化合物に該当する化合物Ｃ－４の３８ｇ（収率９８％）を得た。ａの平均は４であった。なお、化合物Ｃ－４においてＭｅはメチル基を意味する。式中、＊は酸素原子との結合部分を表し、＊＊は炭素原子との結合部分を表す。
（合成例４）
式（１）化合物に該当する化合物Ａ－１の１ｍｏｌに対して式（２）化合物に該当するエチレングリコールを１ｍｏｌ以下で反応させると、末端に水酸基を有する重合体が得られず、以後の反応を進められない。
式（１）化合物に該当する化合物Ａ－１の１ｍｏｌに対して式（２）化合物に該当するエチレングリコールを１ｍｏｌ以下で反応させると、末端に水酸基を有する重合体が得られず、以後の反応を進められない。
上記した実施例において、本開示によれば、両末端に官能基を有し、構造単位を選択する際の制約が少ない含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法が提供されることがわかる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (10)
- 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物をフッ素化して下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物にアルコールを作用させて下記一般式（６）で表される含フッ素ジアルコキシカルボニルポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法であって、前記一般式（２）で表されるジオール化合物の酸性度が８～１８である、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
Ｒ５－Ｏ－ＣＯＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＯ－Ｏ－Ｒ５・・・（６）
（一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、フッ素原子を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（６）中、Ｒ５は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ１は、フッ素原子を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）及び一般式（６）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（３）～一般式（６）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）～一般式（６）におけるａはいずれも同じ値を示す。） - 前記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と前記一般式（２）で表されるジオール化合物との反応を、アルカリ触媒の存在下において行う、請求項１に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
- 前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物のフッ素化において、フッ素ガスを、前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物中におけるフッ素置換する水素原子１ｍｏｌに対して、１．１ｍｏｌ～１０ｍｏｌの比率で使用する、請求項１又は請求項２に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
- 前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物のフッ素化を、フッ素ガス及び前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を溶媒内に導入することにより行い、
前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物の前記溶媒内へのモル基準の導入速度を１としたときに、前記フッ素ガスのモル基準の導入速度が、前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物のモル基準の導入速度に前記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物に含まれる前記フッ素ガスによってフッ素原子に置換されうる水素原子の数を乗じて得られた速度の１倍～１０倍の範囲である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。 - 前記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基のエステル化が、下記一般式（７）で表される酸フルオリドを前記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に作用させるものである、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
Ｒ４ＣＯＦ・・・（７）
（一般式（７）中、Ｒ４は、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。） - 前記一般式（３）～前記一般式（６）におけるａが、１以上の整数である、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
- 前記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と前記一般式（２）で表されるジオール化合物とを反応させる際の反応温度が、８０℃～１６０℃である、請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
- 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法であって、前記一般式（２）で表されるジオール化合物の酸性度が８～１８である、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
（一般式（１）及び一般式（３）中、Ｒ１は、フッ素原子を表す。
一般式（１）及び一般式（３）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）及び一般式（３）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（３）中、ａは、０又は１以上の整数を表す。） - 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法であって、前記一般式（２）で表されるジオール化合物の酸性度が８～１８である、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
（一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、フッ素原子を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（３）及び一般式（４）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）及び一般式（４）におけるａはいずれも同じ値を示す。） - 下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物と下記一般式（２）で表されるジオール化合物とを、下記一般式（１）で表される含フッ素ジビニルエーテル化合物１ｍｏｌに対して下記一般式（２）で表されるジオール化合物を１ｍｏｌ超となる比率で反応させ、下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（３）で表される含フッ素ジヒドロキシポリエーテル化合物に含まれる水酸基をエステル化して下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物を製造し、
下記一般式（４）で表される含フッ素ジアシルオキシポリエーテル化合物をフッ素化して下記一般式（５）で表されるペルフルオロジアシルオキシポリエーテル化合物を製造する、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法であって、前記一般式（２）で表されるジオール化合物の酸性度が８～１８である、含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
ＣＦ２＝ＣＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＲ１＝ＣＦ２・・・（１）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（２）
ＨＯ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－ＯＨ・・・（３）
Ｒ４ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＨＲ１－Ｏ－Ｒ２－Ｏ－ＣＨＲ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＨ２Ｒ３ＣＨ２－Ｏ－ＣＯＲ４・・・（４）
ＲＦ４ＣＯ－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－（ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ）ａ－ＣＦ２－ＣＦＲＦ１－Ｏ－ＲＦ２－Ｏ－ＣＦＲＦ１－ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２ＲＦ３ＣＦ２－Ｏ－ＣＯＲＦ４・・・（５）
（一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ１は、フッ素原子を表す。
一般式（１）、一般式（３）及び一般式（４）中、Ｒ２は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（２）～一般式（４）中、Ｒ３は、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、又は環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
一般式（４）中、Ｒ４は、それぞれ独立して、環構造や分岐構造を含んでいてもよく、エーテル結合を含んでいてもよく、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい炭素数２～２０の１価の炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ１は、フッ素原子を表す。
一般式（５）中、ＲＦ２は、それぞれ独立して、Ｒ２で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ３は、それぞれ独立して、Ｒ３が単結合の場合には単結合を表し、Ｒ３がエーテル結合の場合にはエーテル結合を表し、Ｒ３が２価の炭化水素基の場合にはＲ３で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数１～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（５）中、ＲＦ４は、それぞれ独立して、Ｒ４で表される２価の炭化水素基がペルフルオロ化された炭素数２～２０の２価のペルフルオロ炭化水素基を表す。
一般式（３）～一般式（５）中、ａは、０又は１以上の整数を表し、且つ一般式（３）～一般式（５）におけるａはいずれも同じ値を示す。）
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