JP2006131514A - 末端水酸基を有する含フッ素ビニルエーテルおよびその製造法 - Google Patents
末端水酸基を有する含フッ素ビニルエーテルおよびその製造法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】一般式 CF2=CF[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)aO[CF(CF3)CF2O]cCF(CF3)CH2OH(ここで、aは1〜10の整数であり、b+cは0〜26の整数である)で表わされる末端水酸基を有する含フッ素ビニルエーテル。かかる末端水酸基を有する含フッ素ビニルエーテルは、一般式 CF2=CF[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)aO[CF(CF3)CF2O]cCF(CF3)COOR(ここで、Rはアルキル基、アラルキル基またはアリール基であり、aは1〜10の整数であり、b+cは0〜26の整数である)で表わされる末端エステル基を有する含フッ素ビニルエーテルのエステル基を還元反応することにより製造される。
【選択図】なし
Description
CF2=CFO(CF2)3CH2OH
であって、剛直にして柔軟性に欠ける(CF2)3基が存在するため、このようなビニルエーテルを共重合させて得られた共重合体は、テトラヒドロフラン可溶性であるとされているが、他の有機溶媒に対する溶解性の低下をもたらす可能性がある。
CF2=CF[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)aO[CF(CF3)CF2O]cCF(CF3)CH2OH
(ここで、aは1〜10の整数であり、b+cは0〜26の整数である)で表わされる末端水酸基を有する含フッ素ビニルエーテルが提供される。かかる末端水酸基を有する含フッ素ビニルエーテルは、一般式
CF2=CF[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)aO[CF(CF3)CF2O]cCF(CF3)COOR
(ここで、Rはアルキル基、アラルキル基またはアリール基であり、aは1〜10の整数であり、b+cは0〜26の整数である)で表わされる末端エステル基を有する含フッ素ビニルエーテルのエステル基を還元反応することにより製造される。
FOCCF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)aO[CF(CF3)CF2O]cCF(CF3)COF
で表わされるジカルボン酸フロライドを、一般式ROHで表わされる水酸基含有化合物とフッ化ナトリウムなどの金属フッ化物の存在下で反応させ、一般式
ROOCCF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)aO[CF(CF3)CF2O]cCF(CF3)COOR
で表わされる対応するジエステルとした後、炭酸ナトリウムや炭酸カリウムなどと反応させ、一方の末端基をビニル化させることによって製造される。
CF2=CF[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)aO[CF(CF3)CF2O]cCF(CF3)COOR
冷却管を備えた蒸留器、大型の羽根を有する攪拌器、滴下ロートおよび温度計を取り付けた容量5Lのガラス製反応容器に、予め焼成した炭酸カリウム 1656g(12.0モル)およびフッ素オイル(NOKクリューバー製品バリエルタJ100)1500gを仕込み、内部を窒素で置換した後、ジメチル-2,2′-(パーフルオロエチレン)ジオキシジ(2,3,3,3-テトラフルオロプロピオネート)
CH3OOCCF(CF3)OCF2CF2OCF(CF3)COOCH3
(99.5gGC%)1357g(3.03モル)を室温下でゆっくりと加え、続いて反応容器内温度を速やかに180℃以上に昇温させた。
CF2=CFOCF2CF2OCF(CF3)COOCH3
(GC純度61.2%)1090g(収率59%)を得た。
CF2=CFOCF2CF2OCF(CF3)CH2OH
(GC純度64.0%)267.8g(収率68%)を得た。
1H-NMR(アセトン-d6、TMS)δ:
5.28(t,JHH=6.7Hz,1H,OH)
4.27〜4.21(m,2H,CH 2)
19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3):
-81.0ppm(s,3F,CF 3)
-82.6〜-85.2ppm(m,2F,CF2=CFOCF 2CF2-)
-89.2ppm(t,JFF=5.65Hz,1F,CF2=CFOCF2CF 2-)
-113.62ppm(dd,JFF=64Hz,87Hz,1F,CF2=CFO-)
-121.3ppm(dd,JFF=88Hz,110Hz,1F,cisCF 2=CF-)
-134.2ppm(m,-(CF3)CFCH2-)
-134.3〜-134.9ppm(m,1F,transCF 2=CF-)
冷却管を備えた蒸留器、大型の羽根を有する攪拌器、滴下ロートおよび温度計を取り付けた容量3Lのガラス製反応容器に、予め焼成した炭酸カリウム 346g(2.51モル)およびフッ素オイル(NOKクリューバー製品バリエルタJ100)760gを仕込み、内部を窒素で置換した後、ジメチルパーフルオロ-2,5,10,13-テトラメチル-3,6,9,12-テトラオキソテトラデカネート
CH3OOCCF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOCH3
(98.0gGC%)1000g(1.25モル)を室温下でゆっくりと加え、続いて反応容器内温度を速やかに240℃以上に昇温させた。
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOCH3
(GC純度62.0%)797g(収率56%)を得た。
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2OH
(GC純度82.3%)323.4g(収率82%)を得た。
1H-NMR(アセトン-d6、TMS)δ:
5.30(t,JHH=6.7Hz,1H,OH)
4.29〜4.21(m,2H,CH 2)
19F-NMR(アセトン-d6、CFCl3):
-80.1〜83.2ppm(m,4F,-0CF 2CF(CF3)-)
-81.0ppm(s,3F,-CF(CF 3)CH2-)
-84.0ppm(s,6F,-OCF2CF(CF 3)-)
-86.1〜-88.1ppm(m,4F,-OCF 2CF2O-)
-113.8ppm(dd,JFF=65Hz,88Hz,1F,CF2=CFO-)
-121.9ppm(dd,JFF=80Hz,110Hz,1F,cisCF 2=CF-)
-134.4ppm(m,-(CF3)CFCH2-)
-134.3〜-134.9ppm(m,1F,transCF 2=CF-)
さらに、末端水酸基は極性官能基であるので、接着剤用途に用いられたとき、各種部材に対する接着性の向上を図ることができ、また界面活性特性をも有するので、各種の離型コーティング剤、表面コーティング剤、表面改質剤、撥水撥油剤などの用途にも用いられる。
Claims (3)
- 一般式
CF2=CF[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)aO[CF(CF3)CF2O]cCF(CF3)CH2OH
(ここで、aは1〜10の整数であり、b+cは0〜26の整数である)で表わされる末端水酸基を有する含フッ素ビニルエーテル。 - 一般式
CF2=CF[OCF2CF(CF3)]bO(CF2)aO[CF(CF3)CF2O]cCF(CF3)COOR
(ここで、Rはアルキル基、アラルキル基またはアリール基であり、aは1〜10の整数であり、b+cは0〜26の整数である)で表わされる末端エステル基を有する含フッ素ビニルエーテルのエステル基を還元反応することを特徴とする請求項1記載の末端水酸基を有する含フッ素ビニルエーテルの製造法。 - 水素化ホウ素ナトリウムが還元剤として用いられる請求項2記載の末端水酸基を有する含フッ素ビニルエーテルの製造法。
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