JP7728046B2 - ポリ（ブチルアクリレート）基板の透明性及び伸縮性を有する電気変色部材の製造方法 - Google Patents

ポリ（ブチルアクリレート）基板の透明性及び伸縮性を有する電気変色部材の製造方法

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Description

本発明はポリ（ブチルアクリレート）基盤の透明性及び伸縮性を有する電気変色素子用組成物及び電気変色部材の製造方法に関する。
電気変色素子は電気変色物質（ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｒｏｍｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌ）を含んでおり、外部から印加される電圧によって色相が変わる素子である。前記電気変色物質には高分子化合物、金属酸化物など多様な物質が適用されており、前記電極に印加される電圧によって色相が可逆的に変化するようになる。
最近はこのような変色素子を外部の視線及び太陽光を遮断するスマートウィンドウシステムや地図、文字などの情報を表示する自動車用ガラスに使用されるなど、適用分野が拡大されている。
従来の電気変色素子は液体状の電気変色物質を利用するため電解液の漏液が発生するという問題があり、柔軟性を有するディスプレイとして使用されるのに制限がある。最近固体化した水基盤の電解液が開発されたが、水が容易に気化を防止するための保護層を追加に設置するという問題がある。
韓国登録特許第１０－２０７８４８１号公報
本発明は光透過性及び伸縮性を有する電気変色素子用組成物及び電気変色部材の製造方法を提供することを目的とする。
また、多様な電気変色物質を適用して多様な色相を具現し得る。
また、耐湿性及び柔軟性を有することで多様な分野に適用可能である。
また、製造方法が簡単で生産効率の増大及び製造コストの減少が可能である。
本発明の実施例による電気変色素子用組成物は、光透過性高分子樹脂と、架橋剤と、開始剤と、イオン性液体と、電気変色物質とを含むが、前記光透過性高分子樹脂はポリ（ブチルアクリレート）である。
前記架橋剤はポリエチレングリコールジメタクリレートであり、前記架橋剤の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して１乃至２重量部であり得る。
前記開始剤は１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであり、前記開始剤の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して０．５乃至２重量部であり得る。
前記イオン性液体は１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドであり、前記イオン性液体の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して１５０乃至２５０重量部であり得る。
前記高分子樹脂１００重量部に対して１乃至８重量部の含量を有するアノードレドックス化合物を更に含み得る。
前記変色物質はＭＨＶであり、前記変色物質の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して８乃至１５重量部であり得る。
前記変色物質はＤＨＶであり、前記変色物質の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して１０乃至２０重量部であり得る。
前記変色物質はＴＦＭＦＰｈＶであり、前記変色物質の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して１乃至１０重量部であり得る。
本発明の実施例による電気変色素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極及び第２電極による電圧によって変色する電気変色素子層とを含むが、前記電気変色素子層は上述した電気変色素子用組成物を含む。
本発明の実施例による電気変色部材の製造方法は、光透過性高分子樹脂、架橋剤、開始剤、イオン性液体、及び電気変色物質を混合して混合物を製造するステップを含む。
前記混合物を製造するステップにおいて、前記架橋剤の含量は前記高分子樹脂１００重量部に対して１乃至２重量部であり、前記開始剤の含量は０．５乃至２重量部であり、前記イオン性液体の含量は１５０乃至２５０重量部であり得る。
本発明の実施例による電気変色素子用組成物及び電気変色部材の製造方法によると、光透過性及び伸縮性を有し得る。
また、多様な電気変色物質を適用して多様な色相を具現し得る。
また、耐湿性及び柔軟性を有することで多様な分野に適用可能である。
また、製造方法が簡単で生産効率の増大及び製造コストの減少が可能である。
イオンゲル１乃至６に対する蒸発試験の結果である。 イオンゲル１乃至６に対する引張強度－歪み測定の結果である。 インピーダンス実験結果を示すナイキスト線図である。 サイクリックボルタンメトリーによる測定結果を示す図である。 サイクリックボルタンメトリーによる測定結果を示す図である。 サイクリックボルタンメトリーによる測定結果を示す図である。 光吸収率の測定結果を示す図である。 光吸収率の測定結果を示す図である。 光吸収率の測定結果を示す図である。 脱色及び着色実験の結果写真である。 脱色及び着色実験の結果写真である。 脱色及び着色実験の結果写真である。 光透過率の測定結果を示す図である。 光透過率の測定結果を示す図である。 光透過率の測定結果を示す図である。 光学密度対電荷密度の分析結果を示す図である。 光学密度対電荷密度の分析結果を示す図である。 光学密度対電荷密度の分析結果を示す図である。
以下、添付した図面を参照して、本発明の好ましい実施形態を以下のように説明する。しかし、本発明の実施形態は様々な他の形態に変形されてもよく、本発明の範囲は以下で説明する実施形態に限らない。また、本発明の実施形態は、該当技術分野で平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。よって、図面の要素の形状及び大きさなどはより明確な説明のために誇張され得て、図面上の同じ符号で表示される要素は同じ要素である。また、類似した機能及び作用をする部分に対しては図面全体にわたって同じ符号を使用する。加えて、明細書全体において、ある構成要素を「含む」ということは、特に反対する記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素を更に含み得ることを意味する。
電気変色素子用組成物
本発明の実施例による電気変色素子用組成物は、光透過性高分子樹脂と、架橋剤と、開始剤と、イオン性液体と、電気変色物質とを含むが、前記光透過性高分子樹脂はポリ（ブチルアクリレート）である。
ポリ（ブチルアクリレート）（ＰＢＡ）を主な重合体として使用することで光透過性、可撓性、及び伸縮性を有し得る。特に、本発明の実施例で使用される架橋剤、開始剤、及びイオン性液体と共に使用することでこのような特性を更に向上させ得る。前記ポリ（ブチルアクリレート）の分子式は（Ｃ７Ｈ１２Ｏ２）ｎ（ｎは自然数）であり、化学式は下記化学式１のようである。前記ポリ（ブチルアクリレート）の分子量は特に限らないが、２０，０００乃至１００，０００であり得る。
架橋剤は前記光透過性高分子の鎖の間に架橋を形成することで硬度、弾性など機械的特性を向上させ、化学的安定性を与える機能を行う。前記架橋剤は前記光透過性高分子と結合して伸縮性及び柔軟性を与えるために、好ましくはポリエチレングリコールジメタクリレート（ＰＥＧＤＡ）であり得る。前記ポリエチレングリコールジメタクリレートの分子式はＣ３Ｈ５Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎＯＣ（Ｏ）Ｃ３Ｈ５（ｎは自然数）であり、化学式は下記化学式２であり得る。
前記架橋剤の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して１乃至２重量部、好ましくは、１乃至１．４重量部であり得る。架橋剤の含量が高すぎれば光透過性が減少するという問題があり、架橋剤の含量が低すぎれば製造された変色素子部材の機械的物性が減少するという問題がある。
開始剤は光透過性高分子及び架橋剤の重合反応を引き起こす機能を行う。前記開始剤は１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＰＩ）であり得る。前記１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンの分子式はＨＯＣ６Ｈ１０ＣＯＣ６Ｈ５であり、化学式は下記化学式３で表され得る。
前記開始剤の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して０．５乃至２重量部、好ましくは、０．８乃至１．２重量部であり得る。前記開始剤の含量が多すぎれば柔軟性及び伸縮性が減少するという問題があり、前記開始剤の含量が少なすぎれば強度が減少するという問題が発生し得る。
イオン性液体（ｉｏｎｉｃ ｌｉｑｕｉｄ）は一般に１００℃で非揮発性形態状態に維持されながら電気変色部材のイオン及び電子の移動を向上させる。前記イオン性液体は１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド（ＢＭＩＭ ＴＦＳＩ）であり得る。前記１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドの分子式はＣ１０Ｈ１５Ｆ６Ｎ３Ｏ４Ｓ２であり、化学式は下記化学式４のようである。
前記イオン性液体の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して１５０乃至２５０重量部、好ましくは、１８０乃至２２０重量部であり得る。前記イオン性液体の含量が低すぎればイオンゲルのイオン伝導度が減少するという問題が発生し得て、含量が高すぎれば光透過率が減少し得る。
一実施例において、電気変色素子用組成物はアノードレドックス化合物を更に含み得る。前記アノードレドックス化合物はフェロセン及びジメチルフェロセンのうちいずれか一つであり得るが、好ましくはジメチルフェロセンであり得る。前記ジメチルフェロセンは下記化学式５で表され得る。
前記アノードレドックス化合物の含量は前記高分子樹脂１００重量部に対して１乃至８重量部であり得る。
電気変色物質は外部から印加される電圧によって吸収する波長が変化し、色相が変わる物質である。本発明の実施例において、前記電気変色物質は具現しようとする色相によって多様なものと使用し得る。
赤色またはマゼンタ（ｍａｇｅｎｔａ）系の色相を具現するために、前記電気変色物質は１－へプチル－［４，４’－ビピリジン］（ヘキサフルオロホスフェート）（ＭＨＶ［ＰＦ６］）であり得る。前記１－へプチル－［４，４’－ビピリジン］（ヘキサフルオロホスフェート）は化学式６で表され得る。
この場合、前記変色物質の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して８乃至１５重量部、より好ましくは１３乃至１５重量部であり得る。この範囲を逸脱すれば色相がよく具現されないか、寿命が減少するという問題が発生し得る。
青色またはシアン（Ｃｙａｎ）系の色相を具現するために、前記電気変色物質は１，１’－ジへプチル－［４，４’－ビピリジン］ビス（ヘキサフルオロホスフェート）（ＤＨＶ［ＰＦ６］２）であり得る。前記１，１’－ジへプチル－［４，４’－ビピリジン］ビス（ヘキサフルオロホスフェート）は化学式７で表され得る。
この場合、前記変色物質の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して１０乃至２０重量部、より好ましくは１６乃至１８重量部であり得る。この範囲を逸脱すれば色相がよく具現されないか、寿命が減少するという問題が発生し得る。
緑色系の色相を具現するために、前記電気変色物質は３－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル－［４，４’－ビピリジン］ヘキサフルオロホスフェート（ＴＦＭＦＰｈＶ［ＰＦ６］２）であり得る。前記３－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル－［４，４’－ビピリジン］ヘキサフルオロホスフェートは化学式８で表され得る。
この場合、前記変色物質の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して１乃至１０重量部、より好ましくは６乃至８重量部であり得る。この範囲を逸脱すれば色相がよく具現されないか、寿命が減少するという問題が発生し得る。
電気変色素子
本発明の実施例による電気変色素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極及び第２電極による電圧によって変色する電気変色素子層とを含むが、前記電気変色素子層は上述した電気変色素子用組成物によって製造される電気変色部材を含む。
前記第１電極及び第２電極は電気装置で一般に使用されるものであって、特に限らない。但し、光透過性、柔軟性、伸縮性を有するためにＩＴＯ ｇｌａｓｓまたはＩＴＯ－ＰＥＮなどからなるものであり得る。
前記電気変色素子層は上述した電気変色素子用組成物を含むものであって、前記電気変色素子用組成物を以下に説明する製造方法によって適当なサイズ及び厚さで製造したものであり得る。
電気変色部材の製造方法
本発明の実施例による電気変色部材の製造方法は、光透過性高分子樹脂、架橋剤、開始剤、イオン性液体、及び電気変色物質を混合して混合物を製造するステップを含む。
前記混合物を製造するステップで混合される光透過性高分子樹脂、架橋剤、開始剤、電気変色物質、及びイオン性液体は上述した通りである。
前記混合物を製造するステップにおいて、前記架橋剤の含量は前記高分子樹脂１００重量部に対して１乃至２重量部であり、前記開始剤の含量は０．５乃至２重量部であり、前記イオン性液体の含量は１５０乃至２５０重量部であり得る。
一実施例において、前記混合物を製造するステップの後、前記混合物を硬化するステップを含み得る。本ステップはＵＶを照射して行われ得るが、１００乃至４００ｎｍの波長を２乃至３０分間照射して行われ得る。
製造例：ＰＢＡ混合イオンゲルの製造
イオンゲル１
高分子樹脂としてＰＢＡ ０．５ｇ、架橋剤としてＰＥＧＤＡ ０．００６ｇ、開始剤としてＰＩ ０．００５ｇを投入し混合した。３６５ｎｍの波長でＵＶ硬化器で１０分間光硬化させる。
イオンゲル２
イオンゲル１でＢＭＩＭ ＴＦＳＩを０．２５ｇ更に投入したことを除いてはイオンゲル１と同様に行った。
イオンゲル３
イオンゲル１でＢＭＩＭ ＴＦＳＩを０．５ｇ更に投入したことを除いてはイオンゲル１と同様に行った。
イオンゲル４
イオンゲル１でＢＭＩＭ ＴＦＳＩを０．７５ｇ更に投入したことを除いてはイオンゲル１と同様に行った。
イオンゲル５
イオンゲル１でＢＭＩＭ ＴＦＳＩを１．０ｇ更に投入したことを除いてはイオンゲル１と同様に行った。
イオンゲル６
イオンゲル１でＢＭＩＭ ＴＦＳＩを１．２５ｇ更に投入したことを除いてはイオンゲル１と同様に行った。
実験例：蒸発試験
イオンゲル１乃至６を一定サイズで切り、それを常温で３０日間、２０乃至２７℃及び１９乃至４０％ＲＨの条件を維持しながら該当試料の重量を測定した。図１は本実験結果を示す図である。図１を参照すると、イオンゲルにイオン性液体の含量が増加しても重量には変化がないことが分かる。
実験例：引張強度－歪みの測定
イオンゲル１乃至６を対象に、万能試験機（ＵＴＭ、Ｔｉｎｉｕｓ Ｏｌｓｅｎ、Ｈ５ＫＴ）を利用して測定しており、ＡＳＴＭ Ｄ６３８ ｔｙｐｅ Ｖに従って行った。図２は本実験結果を示す図である。図２を参照すると、イオン性液体の含量が増加することで引張強度が減少することが分かる。イオンゲル５の場合は最も適合した柔軟性及び伸縮性を有し、イオンゲル６は引張強度が低すぎて容易に裂けるため電気変色素子として適用することが難しい。よって、イオンゲル５によって光透過性高分子１００重量部に対して２００重量部水準のイオン性液体を加えることが最も適合だと判断される。
実験例：イオン伝導度の測定
実施例及び比較例で製造した電気変色部材を白金電極の間に配置し、インピーダンス分光器を利用してインピーダンススペクトルを測定した。図４は、本実験結果を示すナイキスト線図である。
製造例：電気変色部材の製造
実施例１
高分子樹脂としてＰＢＡ ０．５ｇ、架橋剤としてＰＥＧＤＡ ０．００６ｇ、開始剤としてＰＩ０．００５ｇ、イオン性液体としてＢＭＩＭ ＴＦＳＩ １ｇ、電気変色物質としてＭＨＶ［ＰＦ６］ ０．０４ｇ、アノードレドックス化合物としてジメチルフェロセン０．０２２ｇを混合した。次に、３６５ｎｍの波長でＵＶ硬化器で１０分間光硬化した。
実施例２
実施例１でＭＨＶ［ＰＦ６］ ０．０５ｇ、ジメチルフェロセン０．０２９ｇを投入したことを除いては実施例１と同様に行った。
実施例３
実施例１でＭＨＶ［ＰＦ６］ ０．０６ｇ、ジメチルフェロセン０．０３６ｇを投入したことを除いては実施例１と同様に行った。
実施例４
実施例１でＭＨＶ［ＰＦ６］の代わりにＤＨＶ［ＰＦ６］２ ０．０６ｇ、ジメチルフェロセン０．０２２ｇを投入したことを除いては実施例１と同様に行った。
実施例５
実施例４でＤＨＶ［ＰＦ６］２ ０．０７ｇ、ジメチルフェロセン０．０２７ｇを投入したことを除いては実施例４と同様に行った。
実施例６
実施例４でＤＨＶ［ＰＦ６］２ ０．０８６ｇ、ジメチルフェロセン０．０３１９ｇを投入したことを除いては実施例４と同様に行った。
実施例７
実施例１でＭＨＶ［ＰＦ６］の代わりにＴＦＭＦＰｈＶ［ＰＦ６］２ ０．００９６５ｇ、ジメチルフェロセン０．００５３５２ｇを投入したことを除いては実施例１と同様に行った。
実施例８
実施例７でＴＦＭＦＰｈＶ［ＰＦ６］２ ０．０１９３ｇ、、ジメチルフェロセン０．０１０７ｇを投入したことを除いては実施例７と同様に行った。
実施例９
実施例７ＴＦＭＦＰｈＶ［ＰＦ６］２ ０．０３９９ｇ、ジメチルフェロセン０．０２２ｇを投入したことを除いては実施例７と同様に行った。
製造例：電気変色素子の製造
先に製造した電気変色部材を横１０ｍｍ、縦２０ｍｍに切断してＩＴＯ ｇｌａｓｓの上に配置し、前記電気変色部材の縁に厚さ１００μｍのスペーサを配置した後、異なるＩＴＯ ｇｌａｓｓで上部を覆った。このように製造された電気変色素子は、電気変色部材の実施例１乃至９に対応してそれぞれ実施例１０乃至１８と定義した。
実験例：サイクリックボルタンメトリー（ｃｙｃｌｉｃ ｖｏｌｔａｍｍｅｔａｒｙ）の測定
電位器（ｂｉｏｌｏｇｉｃｓ、ＳＰ２４０）を利用して２０ｍＶｓ－１の条件で実施例１０乃至１８に対するサイクリックボルタンメトリーによる電流／電位曲線を得た。図４は実施例１０乃至１２、図６は実施例１３乃至１５、図６は実施例１６乃至１８の実験結果を示す図である。図４乃至図６を参照すると、電気変色物質の含量が高いほど電流の変化が明確であることが分かる。
実験例：光吸収率の測定
実施例１２、１５、及び１８に対して紫外・可視光分光器（ＵＶ－Ｖｉｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、Ｐｅｒｋｉｎ ｅｌｍｅｒ、Ｌａｍｂｄａ ４６５）を利用し、４００乃至８００ｎｍの範囲で測定した。図７乃至図９はそれぞれ実施例１２、１５、及び１８の実験結果を示す図である。図７乃至図９を参照すると、実施例１２は５５２ｎｍ、実施例１５は６０５ｎｍ、実施例１８は６４９ｎｍの波長に対する吸収率が最も高く、印加される電圧によって光吸収率が調節されることが分かる。
実験例：脱色及び着色実験
実施例１０乃至１８に電圧を印加してそれぞれの色相が具現される様子を観察した。図１０乃至図１２はそれぞれ実施例１０乃至１２、実施例１３乃至１５、実施例１６乃至１８の実験結果を撮影した写真である。図１０乃至図１２を参照すると、それぞれの電気変色物質によって色相が具現されることが分かり、実施例１２、１５、及び１８でより明確な色相が具現されることが分かる。
実験例：光透過率実験
実施例１０乃至１８に対し、それぞれ５２５、６０５、６４９ｎｍの波長の光が透過する程度を測定した。この際、電圧を印加及び遮断して着色及び脱色させる間の光透過率の変化を観察した。図１３乃至図１５はそれぞれ実施例１０乃至１２、実施例１３乃至１５、実施例１６乃至１８の実験結果を撮影した写真である。図１３乃至図１５を参照すると、電気変色物質の含量が高いほど光透過率の変化程度が大きく、特に実施例１２、１５、及び１８の光透過率の変化程度が非常に優れることが分かる。
実験例：光学密度対電荷密度の分析
６０６ｎｍ及び－１．０Ｖの条件で実施例１０乃至１８に対して光学密度対電荷密度の関係を分析し、着色効率（η）を求めた。図１６乃至図１８はそれぞれ実施例１０乃至１２、実施例１３乃至１５、実施例１６乃至１８の実験結果を撮影した写真である。図１６乃至１７を参照すると、電気変色物質の含量が高いほど着色効率（η）が大きいことが分かる。
本発明は上述した実施形態及び添付した図面によって限定されず、添付した特許請求の範囲によって限定しようとする。よって、特許請求の範囲に記載の本発明の技術的思想を逸脱しない範囲内で当技術分野の通常の知識を有する者によって多様な形態の置換、変形、及び変更が可能であり、それも本発明の範囲に属するといえる。

Claims (2)

  1. 光透過性高分子樹脂、架橋剤、開始剤、イオン性液体、及び電気変色物質を混合して混合物を製造するステップを含み、
    前記光透過性高分子樹脂はポリ（ブチルアクリレート）であり、
    前記架橋剤は前記ポリ（ブチルアクリレート）の鎖の間に架橋を形成するもので、
    前記イオン性液体は１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドであり、前記イオン性液体の含量は前記光透過性高分子樹脂１００重量部に対して１５０乃至２５０重量部である、
    電気変色部材の製造方法。
  2. 前記混合物を製造するステップにおいて、
    前記架橋剤の含量は前記高分子樹脂１００重量部に対して１乃至２重量部であり、
    前記開始剤の含量は０．５乃至２重量部であり、
    前記イオン性液体の含量は１５０乃至２５０重量部である、請求項１に記載の電気変色部材の製造方法。
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