JP7517327B2 - Polymer composition and single-layer retardation material - Google Patents
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Description
本発明は、重合体を含む組成物及び単層位相差材に関する。詳しくは、表示装置や記録材料等の用途に好適な光学特性を有する材料、特に、液晶ディスプレイ用の偏光板及び位相差板等の光学補償フィルムに好適に利用できる液晶性重合体、該重合体を含む組成物、及び該組成物から得られる単層位相差材に関する。The present invention relates to a composition containing a polymer and a single-layer retardation material. More specifically, the present invention relates to a material having optical properties suitable for applications such as display devices and recording materials, in particular, a liquid crystal polymer suitable for use in optical compensation films such as polarizing plates and retardation plates for liquid crystal displays, a composition containing the polymer, and a single-layer retardation material obtained from the composition.
液晶表示装置の表示品位の向上や軽量化等の要求から、偏光板や位相差板等の光学補償フィルムとして、内部の分子配向構造が制御された高分子フィルムの要求が高まっている。この要求に応えるべく、重合性液晶化合物が有する光学異方性を利用したフィルムの開発がなされている。ここで用いられる重合性液晶化合物は、一般に、重合性基と液晶構造部位(スペーサ部とメソゲン部とを有する構造部位)とを有する液晶化合物であり、この重合性基としてアクリル基が広く用いられている。 Due to demands for improved display quality and weight reduction in liquid crystal display devices, there is an increasing demand for polymer films with controlled internal molecular orientation structures as optical compensation films such as polarizing plates and retardation plates. To meet this demand, films that utilize the optical anisotropy of polymerizable liquid crystal compounds have been developed. The polymerizable liquid crystal compounds used here are generally liquid crystal compounds that have a polymerizable group and a liquid crystal structural portion (a structural portion having a spacer portion and a mesogen portion), and acrylic groups are widely used as the polymerizable group.
このような重合性液晶化合物は、一般的に、紫外線等の放射線を照射して重合する方法で重合体(フィルム)とされる。例えば、アクリル基を有する特定の重合性液晶化合物を支持体間に担持し、この化合物を液晶状態に保持しつつ放射線を照射して重合体を得る方法(特許文献1)や、アクリル基を有する2種類の重合性液晶化合物の混合物又はこの混合物にカイラル液晶を混合した組成物に光重合開始剤を添加し、紫外線を照射して重合体を得る方法(特許文献2)が知られている。Such polymerizable liquid crystal compounds are generally made into polymers (films) by irradiating them with ultraviolet or other radiation to polymerize them. For example, a method is known in which a specific polymerizable liquid crystal compound having an acrylic group is supported between supports, and this compound is irradiated with radiation while being maintained in a liquid crystal state to obtain a polymer (Patent Document 1), and a method is known in which a photopolymerization initiator is added to a mixture of two types of polymerizable liquid crystal compounds having an acrylic group or a composition in which this mixture is mixed with chiral liquid crystal, and then ultraviolet light is irradiated to obtain a polymer (Patent Document 2).
また、液晶配向膜を必要としない重合性液晶化合物や重合体を用いた配向フィルム(特許文献3、4)、光架橋部位を含む重合体を用いた配向フィルム(特許文献5、6)等、様々な単層塗布型配向フィルムが報告されてきた。しかし、上記フィルム作製プロセスは、困難である、用いられる重合体の溶媒としてNMP、クロロホルム、クロロベンゼン等の溶解力に優れた溶媒を使う必要がある等、重合体の溶解性が低い等の問題があり、このような問題を解決する材料はこれまでに見出されていなかった。In addition, various single-layer coating-type alignment films have been reported, such as alignment films using polymerizable liquid crystal compounds or polymers that do not require a liquid crystal alignment film (Patent Documents 3 and 4), and alignment films using polymers containing photocrosslinking sites (Patent Documents 5 and 6). However, the above film production process has problems such as difficulty, the need to use solvents with excellent dissolving power such as NMP, chloroform, and chlorobenzene as the solvent for the polymer used, and low solubility of the polymer, and no material that solves these problems has been found so far.
本発明は、上記問題に鑑みなされたものであり、より簡単なプロセスにより、位相差値の高い単層位相差材作製を可能とする新規重合体、該重合体を含む組成物、及び該組成物から得られる単層位相差材を提供することを目的とする。The present invention has been made in consideration of the above problems, and aims to provide a new polymer that enables the production of a single-layer retardation material with a high retardation value through a simpler process, a composition containing the polymer, and a single-layer retardation material obtained from the composition.
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の重合体及び特定の添加剤を含む組成物を用いることで、液晶配向膜を使用することなく、高い屈折率異方性(Δn)を有する単層位相差材が得られること、更に、位相差値が高く、濁りがない単層位相差材を作製可能となることを見出し、本発明を完成した。As a result of extensive research into solving the above problems, the inventors discovered that by using a composition containing a specific polymer and a specific additive, a single-layer retardation material with high refractive index anisotropy (Δn) can be obtained without using a liquid crystal alignment film, and further that it is possible to produce a single-layer retardation material with a high retardation value and no turbidity, thereby completing the present invention.
したがって、本発明は、下記重合体組成物及び単層位相差材を提供する。
1.(A)下記式(a)で表される光反応性部位を有する側鎖及び下記式(b)で表される部位を有する側鎖を有する側鎖型重合体、並びに
(B)有機溶媒
を含む重合体組成物。
R2は、2価の芳香族基、2価の脂環族基、2価の複素環式基又は2価の縮合環式基である。
R3は、単結合、-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-又は-CH=CH-C(=O)-O-である。
R4は、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基である。
Rは、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、c≧2のとき、各Rは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(b)中のベンゼン環は、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のハロアルコキシ基、シアノ基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。
aは、0、1又は2である。
bは、0又は1である。
cは、0≦c≦2b+4を満たす整数である。
破線は、結合手である。)
2.上記光反応性部位を有する側鎖が、下記式(a1)で表されるものである1の重合体組成物。
R3Aは、単結合、-O-、-C(=O)-O-又は-O-C(=O)-である。
式(a1)中のベンゼン環は、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のハロアルコキシ基、シアノ基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。
破線は、結合手である。)
3.(A)側鎖型重合体が、更に、液晶性のみを発現する側鎖を有する1又は2の重合体組成物。
4.上記液晶性のみを発現する側鎖が、下記式(1)~(12)のいずれかで表される液晶性側鎖である3の重合体組成物。
R11は、-NO2、-CN、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フラニル基、1価窒素含有複素環基、炭素数5~8の1価脂環式炭化水素基、炭素数1~12のアルキル基又は炭素数1~12のアルキルオキシ基である。
R12は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フラニル基、1価窒素含有複素環基、炭素数5~8の1価脂環式炭化水素基、及びこれらを組み合わせて得られる基からなる群から選ばれる基であり、これらに結合する水素原子が、-NO2、-CN、ハロゲン原子、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のアルコキシ基で置換されてもよい。
R13は、水素原子、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フラニル基、1価窒素含有複素環基、炭素数5~8の1価脂環式炭化水素基、炭素数1~12のアルキル基又は炭素数1~12のアルコキシ基である。
Eは、-C(=O)-O-又は-O-C(=O)-である。
dは、1~12の整数である。
k1~k5は、それぞれ独立に、0~2の整数であるが、k1~k5の合計は2以上である。
k6及びk7は、それぞれ独立に、0~2の整数であるが、k6及びk7の合計は1以上である。
m1、m2及びm3は、それぞれ独立に、1~3の整数である。
nは、0又は1である。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)-、-CH2O-、-CH=N-又は-CF2-である。
破線は、結合手である。)
5.上記液晶性のみを発現する側鎖が、式(1)~(11)のいずれかで表される液晶性側鎖である4の重合体組成物。
6.(I)1~5のいずれかの重合体組成物を、基板上に塗布して塗膜を形成する工程、
(II)上記塗膜に、偏光した紫外線を照射する工程、及び
(III)上記紫外線を照射した塗膜を加熱して、位相差材を得る工程
を含む、単層位相差材の製造方法。
7.1~5のいずれかの組成物から得られる単層位相差材。
Therefore, the present invention provides the following polymer composition and single-layer retardation material.
1. A polymer composition comprising: (A) a side chain-type polymer having a side chain having a photoreactive moiety represented by the following formula (a) and a side chain having a moiety represented by the following formula (b); and (B) an organic solvent.
R2 is a divalent aromatic group, a divalent alicyclic group, a divalent heterocyclic group, or a divalent fused cyclic group.
R3 is a single bond, -O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)- or -CH=CH-C(=O)-O-.
R 4 is a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group.
R is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, or a nitro group, and when c≧2, each R may be the same as or different from each other.
The benzene ring in formula (b) may be substituted with a substituent selected from an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, and a nitro group.
a is 0, 1 or 2.
b is 0 or 1.
c is an integer satisfying 0≦c≦2b+4.
The dashed lines represent bonds.)
2. The polymer composition according to 1, wherein the side chain having the photoreactive site is represented by the following formula (a1):
R 3A is a single bond, —O—, —C(═O)—O— or —O—C(═O)—.
The benzene ring in formula (a1) may be substituted with a substituent selected from an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, and a nitro group.
The dashed lines represent bonds.)
3. The polymer composition of 1 or 2, wherein the side chain polymer (A) further has a side chain that only exhibits liquid crystallinity.
4. The polymer composition according to 3, wherein the side chain exhibiting only liquid crystallinity is a liquid crystalline side chain represented by any one of the following formulas (1) to (12):
R 11 is --NO 2 , --CN, a halogen atom, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a furanyl group, a monovalent nitrogen-containing heterocyclic group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 12 carbon atoms.
R 12 is a group selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a furanyl group, a monovalent nitrogen-containing heterocyclic group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 8 carbon atoms, and groups obtained by combining these, and a hydrogen atom bonded to these may be substituted with -NO 2 , -CN, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
R 13 is a hydrogen atom, --NO 2 , --CN, --CH═C(CN) 2 , --CH═CH--CN, a halogen atom, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a furanyl group, a monovalent nitrogen-containing heterocyclic group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms.
E is -C(=O)-O- or -O-C(=O)-.
and d is an integer from 1 to 12.
k1 to k5 each independently represent an integer of 0 to 2, provided that the total of k1 to k5 is 2 or more.
k6 and k7 each independently represent an integer of 0 to 2, provided that the sum of k6 and k7 is 1 or more.
m1, m2, and m3 each independently represents an integer of 1 to 3.
n is 0 or 1.
Z 1 and Z 2 each independently represents a single bond, --C(═O)--, --CH 2 O--, --CH═N-- or --CF 2 --.
The dashed lines represent bonds.)
5. The polymer composition according to 4, wherein the side chain exhibiting only liquid crystallinity is a liquid crystalline side chain represented by any one of formulas (1) to (11).
6. (I) A step of applying any one of the polymer compositions according to 1 to 5 onto a substrate to form a coating film;
(II) a step of irradiating the coating film with polarized ultraviolet light; and (III) a step of heating the coating film irradiated with ultraviolet light to obtain a retardation material.
7. A single-layer retardation material obtained from any one of the compositions 1 to 5.
本発明により、薄膜であっても位相差値の高い単層位相差材と、それを与える重合体とを提供することができる。 The present invention makes it possible to provide a single-layer retardation material that has a high retardation value even when it is a thin film, and a polymer that provides it.
本発明者は、鋭意研究を行った結果、以下の知見を得て本発明を完成するに至った。
本発明の重合体組成物は、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型重合体(以下、単に側鎖型重合体ともいう。)を有しており、上記重合体組成物を用いて得られる塗膜は、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型重合体を有する膜である。この塗膜にはラビング処理を行うこと無く、偏光照射によって配向処理を行う。そして、偏光照射の後、その側鎖型重合体膜を加熱する工程を経て、光学異方性が付与されたフィルム(以下、単層位相差材ともいう。)となる。このとき、偏光照射によって発現した僅かな異方性がドライビングフォースとなり、液晶性側鎖型重合体自体が自己組織化により効率的に再配向する。その結果、単層位相差材として高効率な配向処理が実現し、高い光学異方性が付与された単層位相差材を得ることができる。
As a result of intensive research, the present inventors have obtained the following findings and have completed the present invention.
The polymer composition of the present invention has a photosensitive side-chain polymer (hereinafter, also simply referred to as a side-chain polymer) capable of expressing liquid crystallinity, and the coating film obtained using the polymer composition is a film having a photosensitive side-chain polymer capable of expressing liquid crystallinity. The coating film is subjected to an orientation treatment by polarized light irradiation without rubbing treatment. Then, after the polarized light irradiation, the side-chain polymer film is heated to form a film (hereinafter, also referred to as a single-layer retardation material) to which optical anisotropy has been imparted. At this time, the slight anisotropy expressed by the polarized light irradiation becomes a driving force, and the liquid crystal side-chain polymer itself is efficiently reoriented by self-organization. As a result, a highly efficient orientation treatment is realized as a single-layer retardation material, and a single-layer retardation material to which high optical anisotropy has been imparted can be obtained.
また、本発明における重合体組成物では、(A)成分である側鎖型重合体が、上記式(a)で表される光配向性部位を有する側鎖とともに、上記式(b)で表される側鎖を含むことにより、重合体の凝集が抑制される。これにより、本発明の重合体組成物から得られる位相差材は、薄膜であっても高いリタデーションを示す。なお、これらは本発明のメカニズムに関する発明者の見解を含むものであり、本発明を拘束するものではない。In addition, in the polymer composition of the present invention, the side chain type polymer, which is component (A), contains a side chain having a photo-alignment moiety represented by formula (a) and a side chain represented by formula (b) above, thereby suppressing aggregation of the polymer. As a result, the retardation material obtained from the polymer composition of the present invention exhibits high retardation even in a thin film. Note that these include the inventor's views on the mechanism of the present invention and do not restrict the present invention.
以下、本発明の実施形態について詳しく説明する。 The following describes in detail an embodiment of the present invention.
[重合体組成物]
本発明の重合体組成物は、(A)所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型重合体及び(B)有機溶媒を含むことを特徴とする。
[Polymer composition]
The polymer composition of the present invention is characterized by comprising (A) a photosensitive side chain polymer that exhibits liquid crystallinity in a predetermined temperature range and (B) an organic solvent.
[(A)側鎖型重合体]
(A)成分は、所定の温度範囲で液晶性を発現する感光性の側鎖型重合体であって、下記式(a)で表される光反応性部位を有する側鎖(以下、側鎖aともいう。)及び下記式(b)で表される部位を有する側鎖(以下、側鎖bともいう。)を有する側鎖型重合体である。
Component (A) is a photosensitive side chain polymer that exhibits liquid crystallinity within a predetermined temperature range, and has a side chain having a photoreactive moiety represented by the following formula (a) (hereinafter also referred to as side chain a) and a side chain having a moiety represented by the following formula (b) (hereinafter also referred to as side chain b).
式(a)中、R1は、炭素数1~30のアルキレン基であり、該アルキレン基の1つ又は複数の水素原子が、フッ素原子又は有機基で置換されていてもよい。また、R1中の-CH2CH2-が、-CH=CH-で置換されていてもよく、R1中の-CH2-が、-O-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NH-、-NH-C(=O)-NH-及び-C(=O)-からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。ただし、隣接する-CH2-が同時にこれらの基で置換されることはない。また、-CH2-は、R1中の末端の-CH2-であってもよい。R2は、2価の芳香族基、2価の脂環族基、2価の複素環式基又は2価の縮合環式基である。R3は、単結合、-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-又は-CH=CH-C(=O)-O-である。Rは、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、c≧2のとき、各Rは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。aは、0、1又は2である。bは、0又は1である。cは、0≦c≦2b+4を満たす整数である。破線は、結合手である。 In formula (a), R 1 is an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, and one or more hydrogen atoms of the alkylene group may be substituted with a fluorine atom or an organic group. In addition, -CH 2 CH 2 - in R 1 may be substituted with -CH=CH-, and -CH 2 - in R 1 may be substituted with a group selected from the group consisting of -O-, -NH-C(=O)-, -C(=O)-NH-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NH-, -NH-C(=O)-NH- and -C(=O)-. However, adjacent -CH 2 - are not substituted with these groups at the same time. In addition, -CH 2 - may be the terminal -CH 2 - in R 1 . R 2 is a divalent aromatic group, a divalent alicyclic group, a divalent heterocyclic group, or a divalent fused cyclic group. R 3 is a single bond, -O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, or -CH=CH-C(=O)-O-. R is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, or a nitro group, and when c≧2, each R may be the same as or different from each other. a is 0, 1, or 2. b is 0 or 1. c is an integer satisfying 0≦c≦2b+4. The dashed lines are bonds.
式(b)中、R1、R2、R3及びaは、上記と同じ。R4は、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基である。式(b)中のベンゼン環は、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のハロアルコキシ基、シアノ基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。破線は、結合手である。 In formula (b), R 1 , R 2 , R 3 and a are the same as above. R 4 is a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group. The benzene ring in formula (b) may be substituted with a substituent selected from an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group and a nitro group. The dashed lines represent bonds.
R1で表される炭素数1~30のアルキレン基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基、ヘプタン-1,7-ジイル基、オクタン-1,8-ジイル基、ノナン-1,9-ジイル基、デカン-1,10-ジイル基等が挙げられる。 The alkylene group having 1 to 30 carbon atoms represented by R1 may be any of linear, branched, and cyclic, and specific examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, a pentane-1,5-diyl group, a hexane-1,6-diyl group, a heptane-1,7-diyl group, an octane-1,8-diyl group, a nonane-1,9-diyl group, and a decane-1,10-diyl group.
R2で表される2価の芳香族基としては、フェニレン基、ビフェニリレン基等が挙げられる。R2で表される2価の脂環族基としては、シクロヘキサンジイル基等が挙げられる。R2で表される2価の複素環式基としては、フランジイル基等が挙げられる。R2で表される2価の縮合環式基としては、ナフチレン基等が挙げられる。 Examples of the divalent aromatic group represented by R2 include a phenylene group and a biphenylylene group. Examples of the divalent alicyclic group represented by R2 include a cyclohexanediyl group. Examples of the divalent heterocyclic group represented by R2 include a furandiyl group. Examples of the divalent condensed cyclic group represented by R2 include a naphthylene group.
側鎖aとしては下記式(a1)で表されるもの(以下、側鎖a1ともいう。)が好ましい。
式(a1)中、R1、R2及びaは、上記と同じ。R3Aは、単結合、-O-、-C(=O)-O-又は-O-C(=O)-である。式(a1)中のベンゼン環は、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のハロアルコキシ基、シアノ基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。破線は、結合手である。 In formula (a1), R 1 , R 2 and a are the same as above. R 3A is a single bond, -O-, -C(=O)-O- or -O-C(=O)-. The benzene ring in formula (a1) may be substituted with a substituent selected from an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group and a nitro group. The dashed lines represent bonds.
側鎖a1としては、例えば、下記式(a1-1)で表されるものが好ましい。
式(a1-1)中、Lは、直鎖状又は分岐状の炭素数1~16のアルキレン基である。Xは、単結合、-O-、-C(=O)-O-又は-O-C(=O)-である。In formula (a1-1), L is a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms. X is a single bond, -O-, -C(=O)-O-, or -O-C(=O)-.
(A)側鎖型重合体は、250~400nmの波長範囲の光で反応し、かつ100~300℃の温度範囲で液晶性を示すものが好ましい。(A)側鎖型重合体は、250~400nmの波長範囲の光に反応する感光性側鎖を有することが好ましい。(A) The side chain type polymer preferably reacts to light in the wavelength range of 250 to 400 nm and exhibits liquid crystallinity in the temperature range of 100 to 300° C. (A) The side chain type polymer preferably has a photosensitive side chain that reacts to light in the wavelength range of 250 to 400 nm.
(A)側鎖型重合体は、主鎖に感光性を有する側鎖が結合しており、光に感応して架橋反応又は異性化反応を起こすことができる。液晶性を発現し得る感光性の側鎖型重合体の構造は、そうした特性を満足するものであれば特に限定されないが、側鎖構造に剛直なメソゲン成分を有することが好ましい。上記側鎖型重合体を単層位相差材とした際に、安定な光学異方性を得ることができる。(A) Side-chain polymers have photosensitive side chains bonded to their main chains, and can undergo crosslinking or isomerization reactions in response to light. The structure of the photosensitive side-chain polymer capable of expressing liquid crystallinity is not particularly limited as long as it satisfies such characteristics, but it is preferable for the side-chain structure to have a rigid mesogen component. When the above-mentioned side-chain polymer is used as a single-layer retardation material, stable optical anisotropy can be obtained.
液晶性を発現し得る感光性の側鎖型重合体の構造のより具体的な例としては、(メタ)アクリレート、イタコネート、フマレート、マレエート、α-メチレン-γ-ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、ノルボルネン等のラジカル重合性基及びシロキサンからなる群から選択される少なくとも1種から構成された主鎖と、側鎖aとを有する構造であることが好ましい。A more specific example of a structure of a photosensitive side chain type polymer capable of exhibiting liquid crystallinity is preferably a structure having a main chain composed of at least one selected from the group consisting of radical polymerizable groups such as (meth)acrylate, itaconate, fumarate, maleate, α-methylene-γ-butyrolactone, styrene, vinyl, maleimide, norbornene, and siloxane, and a side chain a.
また、(A)側鎖型重合体は、100~300℃の温度範囲で液晶性を示すため、更に液晶性のみを発現する側鎖(以下、側鎖cともいう。)を有することが好ましい。なお、ここで「液晶性のみを発現する」とは、側鎖cのみを有するポリマーは、本発明の位相差材の作製プロセス(すなわち、後述する工程(I)~(III))中に、光配向性を示さず、液晶性のみを発現するという意味である。In addition, since the (A) side-chain polymer exhibits liquid crystallinity in the temperature range of 100 to 300°C, it is preferable that it further has a side chain that only exhibits liquid crystallinity (hereinafter also referred to as side chain c). Note that "exhibiting only liquid crystallinity" here means that a polymer having only side chain c does not exhibit photoalignment and only exhibits liquid crystallinity during the production process of the retardation material of the present invention (i.e., steps (I) to (III) described below).
側鎖cとしては、下記式(1)~(12)からなる群から選ばれるいずれか1種の液晶性側鎖が好ましい。
式(1)~(12)中、A1、A2はそれぞれ独立に、単結合、-O-、-CH2-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-、-CH=CH-C(=O)-O-又は-O-C(=O)-CH=CH-である。R11は、-NO2、-CN、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フラニル基、1価窒素含有複素環基、炭素数5~8の1価脂環式炭化水素基、炭素数1~12のアルキル基又は炭素数1~12のアルキルオキシ基である。R12は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フラニル基、1価窒素含有複素環基、炭素数5~8の1価脂環式炭化水素基、及びこれらを組み合わせて得られる基からなる群から選ばれる基であり、これらに結合する水素原子が、-NO2、-CN、ハロゲン原子、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のアルコキシ基で置換されてもよい。R13は、水素原子、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フラニル基、1価窒素含有複素環基、炭素数5~8の1価脂環式炭化水素基、炭素数1~12のアルキル基又は炭素数1~12のアルコキシ基である。Eは、-C(=O)-O-又は-O-C(=O)-である。dは、1~12の整数である。k1~k5は、それぞれ独立に、0~2の整数であるが、k1~k5の合計は2以上である。k6及びk7は、それぞれ独立に、0~2の整数であるが、k6及びk7の合計は1以上である。m1、m2及びm3は、それぞれ独立に、1~3の整数である。nは、0又は1である。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)-、-CH2O-、-CH=N-又は-CF2-である。破線は、結合手である。 In formulas (1) to (12), A 1 and A 2 are each independently a single bond, -O-, -CH 2 -, -C(═O)-O-, -O-C(═O)-, -C(═O)-NH-, -NH-C(═O)-, -CH=CH-C(═O)-O- or -O-C(═O)-CH=CH-. R 11 is -NO 2 , -CN, a halogen atom, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a furanyl group, a monovalent nitrogen-containing heterocyclic group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 12 carbon atoms. R 12 is a group selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a furanyl group, a monovalent nitrogen-containing heterocyclic group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 8 carbon atoms, and a group obtained by combining these groups, and a hydrogen atom bonded to these groups may be substituted with -NO 2 , -CN, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms. R 13 is a hydrogen atom, -NO 2 , -CN, -CH=C(CN) 2 , -CH=CH-CN, a halogen atom, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a furanyl group, a monovalent nitrogen-containing heterocyclic group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. E is -C(=O)-O- or -O-C(=O)-. d is an integer from 1 to 12. Each of k1 to k5 is independently an integer of 0 to 2, but the sum of k1 to k5 is 2 or more. Each of k6 and k7 is independently an integer of 0 to 2, but the sum of k6 and k7 is 1 or more. Each of m1, m2 and m3 is independently an integer of 1 to 3. n is 0 or 1. Each of Z 1 and Z 2 is independently a single bond, -C(=O)-, -CH 2 O-, -CH=N- or -CF 2 -. The dashed lines represent bonds.
これらのうち、側鎖cとしては、式(1)~(11)のいずれかで表されるものが好ましい。Of these, side chain c is preferably represented by any of formulas (1) to (11).
(A)成分の側鎖型重合体は、式(a)で表される構造を有するモノマー、式(b)で表される構造を有するモノマー、及び所望により液晶性のみを発現する構造を有するモノマーを重合することによって得ることができる。The side-chain polymer of component (A) can be obtained by polymerizing a monomer having a structure represented by formula (a), a monomer having a structure represented by formula (b), and, if desired, a monomer having a structure that exhibits only liquid crystallinity.
式(a)で表される構造を有するモノマー(以下、モノマーM1ともいう。)としては、下記式(M1)で表される化合物が挙げられる。
モノマーM1としては、下記式(M1A)で表されるものが好ましい。
モノマーM1Aのうち、下記式(M1B)で表されるものがより好ましい。
式(M1)、(M1A)及び(M1B)中、PLは、下記式(PL-1)~(PL-5)のいずれかで表される重合性基である。
式(PL-1)~(PL-5)中、Q1、Q2及びQ3は、水素原子、直鎖状若しくは分岐状の炭素数1~10のアルキル基、又はハロゲンで置換された直鎖状若しくは分岐状の炭素数1~10のアルキル基である。破線は、R1又はLとの結合手である。これらモノマーのうち、あるものは市販されており、あるものは公知物質から公知の製造方法にて製造することができる。 In formulae (PL-1) to (PL-5), Q1 , Q2 , and Q3 are a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen. The dashed lines represent bonds to R1 or L. Some of these monomers are commercially available, and others can be produced from known substances by known production methods.
モノマーM1の好ましい例としては、下記式(M1-1)~(M1-5)で表されるものが挙げられる。
式(b)で表される構造を有するモノマー(以下、モノマーM2ともいう。)としては、下記式(M2)で表される化合物が挙げられる。
モノマーM2としては、下記式(M2A)で表されるものが好ましい。
これらモノマーのうち、あるものは市販されており、あるものは公知物質から公知の製造方法にて製造することができる。 Some of these monomers are commercially available, and others can be produced from known materials using known manufacturing methods.
液晶性のみを発現する構造を有するモノマー(以下、モノマーM3ともいう。)は、該モノマー由来のポリマーが液晶性を発現し、該ポリマーが側鎖部位にメソゲン基を形成することができるモノマーのことである。A monomer having a structure that only expresses liquid crystallinity (hereinafter also referred to as monomer M3) is a monomer that causes a polymer derived from the monomer to express liquid crystallinity and that can form a mesogenic group in the side chain portion.
側鎖の有するメソゲン基としては、ビフェニルやフェニルベンゾエート等の単独でメソゲン構造となる基であっても、安息香酸等のように側鎖同士が水素結合することでメソゲン構造となる基であってもよい。側鎖の有するメソゲン基としては、下記の構造が好ましい。
モノマーM3のより具体的な例としては、炭化水素、(メタ)アクリレート、イタコネート、フマレート、マレエート、α-メチレン-γ-ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、ノルボルネン等のラジカル重合性基及びシロキサンからなる群から選択される少なくとも1種に由来する重合性基と、式(1)~(12)の少なくとも1種からなる構造を有する構造であることが好ましい。特に、モノマーM3は、重合性基として(メタ)アクリレートを有するものであるものが好ましく、側鎖の末端が-COOHであるものが好ましい。 More specific examples of monomer M3 include those having a polymerizable group derived from at least one selected from the group consisting of radical polymerizable groups such as hydrocarbons, (meth)acrylates, itaconates, fumarates, maleates, α-methylene-γ-butyrolactone, styrene, vinyl, maleimides, and norbornenes, and siloxanes, and a structure consisting of at least one of formulas (1) to (12). In particular, monomer M3 is preferably one having (meth)acrylate as the polymerizable group, and preferably one having a -COOH terminal at the side chain.
モノマーM3の好ましい例としては、下記式(M3-1)~(M3-9)で表されるものが挙げられる。
また、光反応性及び/又は液晶性の発現能を損なわない範囲で、その他のモノマーを共重合することができる。その他のモノマーとしては、例えば工業的に入手できるラジカル重合反応可能なモノマーが挙げられる。その他のモノマーの具体例としては、不飽和カルボン酸、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物、ビニル化合物等が挙げられる。In addition, other monomers can be copolymerized to the extent that the photoreactivity and/or liquid crystallinity is not impaired. Examples of other monomers include industrially available monomers capable of radical polymerization. Specific examples of other monomers include unsaturated carboxylic acids, acrylic acid ester compounds, methacrylic acid ester compounds, maleimide compounds, acrylonitrile, maleic anhydride, styrene compounds, vinyl compounds, etc.
不飽和カルボン酸の具体例としてはアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げられる。 Examples of unsaturated carboxylic acids include acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, etc.
アクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ベンジルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、フェニルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート、tert-ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、2-メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、2-エトキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、3-メトキシブチルアクリレート、2-メチル-2-アダマンチルアクリレート、2-プロピル-2-アダマンチルアクリレート、8-メチル-8-トリシクロデシルアクリレート、8-エチル-8-トリシクロデシルアクリレート等が挙げられる。Examples of acrylic acid ester compounds include methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate, benzyl acrylate, naphthyl acrylate, anthryl acrylate, anthryl methyl acrylate, phenyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl acrylate, tert-butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, isobornyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, 3-methoxybutyl acrylate, 2-methyl-2-adamantyl acrylate, 2-propyl-2-adamantyl acrylate, 8-methyl-8-tricyclodecyl acrylate, 8-ethyl-8-tricyclodecyl acrylate, and the like.
メタクリル酸エステル化合物としては、例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、アントリルメタクリレート、アントリルメチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレート、tert-ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、2-メトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、2-エトキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、3-メトキシブチルメタクリレート、2-メチル-2-アダマンチルメタクリレート、2-プロピル-2-アダマンチルメタクリレート、8-メチル-8-トリシクロデシルメタクリレート、8-エチル-8-トリシクロデシルメタクリレート等が挙げられる。Examples of methacrylic acid ester compounds include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, isopropyl methacrylate, benzyl methacrylate, naphthyl methacrylate, anthryl methacrylate, anthryl methyl methacrylate, phenyl methacrylate, 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate, tert-butyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, isobornyl methacrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, 2-ethoxyethyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, 3-methoxybutyl methacrylate, 2-methyl-2-adamantyl methacrylate, 2-propyl-2-adamantyl methacrylate, 8-methyl-8-tricyclodecyl methacrylate, and 8-ethyl-8-tricyclodecyl methacrylate.
ビニル化合物としては、例えば、ビニルエーテル、メチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル等が挙げられる。スチレン化合物としては、例えば、スチレン、4-メチルスチレン、4-クロロスチレン、4-ブロモスチレン等が挙げられる。マレイミド化合物としては、例えば、マレイミド、N-メチルマレイミド、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。Examples of vinyl compounds include vinyl ether, methyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, 2-hydroxyethyl vinyl ether, phenyl vinyl ether, and propyl vinyl ether. Examples of styrene compounds include styrene, 4-methylstyrene, 4-chlorostyrene, and 4-bromostyrene. Examples of maleimide compounds include maleimide, N-methylmaleimide, N-phenylmaleimide, and N-cyclohexylmaleimide.
本発明の側鎖型重合体における側鎖aの含有量は、光反応性の点から、20~99.9モル%が好ましく、30~95モル%がより好ましく、40~90モル%が更に好ましい。The content of side chain a in the side chain type polymer of the present invention is preferably 20 to 99.9 mol %, more preferably 30 to 95 mol %, and even more preferably 40 to 90 mol %, from the viewpoint of photoreactivity.
本発明の側鎖型重合体における側鎖bの含有量は、位相差値の観点から、0.1~80モル%が好ましく、5~70モル%がより好ましく、10~60モル%が更に好ましい。The content of side chain b in the side chain type polymer of the present invention is preferably 0.1 to 80 mol%, more preferably 5 to 70 mol%, and even more preferably 10 to 60 mol%, from the viewpoint of retardation value.
本発明の側鎖型重合体における側鎖cの含有量は、光反応性の観点から、80モル%以下が好ましく、10~70モル%がより好ましく、20~60モル%が更に好ましい。From the viewpoint of photoreactivity, the content of side chain c in the side chain type polymer of the present invention is preferably 80 mol % or less, more preferably 10 to 70 mol %, and even more preferably 20 to 60 mol %.
本発明の側鎖型重合体は、上述したとおり、その他の側鎖を含んでいてもよい。その他の側鎖の含有量は、側鎖a~cの含有量の合計が100モル%に満たない場合に、その残りの部分である。As described above, the side chain polymer of the present invention may contain other side chains. When the total content of side chains a to c is less than 100 mol %, the content of the other side chains is the remaining portion.
(A)成分の側鎖型重合体の製造方法は、特に限定されるものではなく、工業的に扱われている汎用な方法が利用できる。具体的には、上述したモノマーM1、モノマーM2、所望によりモノマーM3及び所望によりその他のモノマーのビニル基を利用したラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により製造することができる。これらの中では、反応制御のしやすさ等の観点からラジカル重合が特に好ましい。The method for producing the side chain polymer of component (A) is not particularly limited, and a general-purpose method used industrially can be used. Specifically, it can be produced by radical polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization using the vinyl groups of the above-mentioned monomer M1, monomer M2, and optionally monomer M3, and optionally other monomers. Among these, radical polymerization is particularly preferred from the viewpoint of ease of reaction control, etc.
ラジカル重合の重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤(ラジカル熱重合開始剤、ラジカル光重合開始剤)や、可逆的付加-開裂型連鎖移動(RAFT)重合試薬等の公知の化合物を使用することができる。As a polymerization initiator for radical polymerization, known compounds such as radical polymerization initiators (radical thermal polymerization initiators, radical photopolymerization initiators) and reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization reagents can be used.
ラジカル熱重合開始剤は、分解温度以上に加熱することにより、ラジカルを発生させる化合物である。このようなラジカル熱重合開始剤としては、例えば、ケトンパーオキサイド類(メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等)、ジアシルパーオキサイド類(アセチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等)、ハイドロパーオキサイド類(過酸化水素、tert-ブチルハイドパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等)、ジアルキルパーオキサイド類(ジ-tert-ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド等)、パーオキシケタール類(ジブチルパーオキシシクロヘキサン等)、アルキルパーエステル類(パーオキシネオデカン酸-tert-ブチルエステル、パーオキシピバリン酸-tert-ブチルエステル、パーオキシ2-エチルシクロヘキサン酸-tert-アミルエステル等)、過硫酸塩類(過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等)、アゾ系化合物(アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-ジ(2-ヒドロキシエチル)アゾビスイソブチロニトリル等)等が挙げられる。ラジカル熱重合開始剤は、1種単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。 A radical thermal polymerization initiator is a compound that generates radicals when heated above its decomposition temperature. Examples of such radical thermal polymerization initiators include ketone peroxides (methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, etc.), diacyl peroxides (acetyl peroxide, benzoyl peroxide, etc.), hydroperoxides (hydrogen peroxide, tert-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, etc.), dialkyl peroxides (di-tert-butyl peroxide, dicumyl peroxide, dilauroyl peroxide, etc.), peroxyketals (dibutylperoxycyclohexane, etc.), alkyl peresters (peroxyneodecanoic acid-tert-butyl ester, peroxypivalic acid-tert-butyl ester, peroxy-2-ethylcyclohexanoic acid-tert-amyl ester, etc.), persulfates (potassium persulfate, sodium persulfate, ammonium persulfate, etc.), and azo compounds (azobisisobutyronitrile, 2,2'-di(2-hydroxyethyl)azobisisobutyronitrile, etc.). The radical thermal polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more kinds.
ラジカル光重合開始剤は、ラジカル重合を光照射によって開始する化合物であれば特に限定されない。このようなラジカル光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-エチルアントラキノン、アセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-4’-イソプロピルプロピオフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、2,2-ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン-1、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4,4’-ジ(tert-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4,4’-トリ(tert-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2-(4’-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(3’,4’-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(2’,4’-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(2’-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4’-ペンチルオキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、4-[p-N,N-ジ(エトキシカルボニルメチル)]-2,6-ジ(トリクロロメチル)-s-トリアジン、1,3-ビス(トリクロロメチル)-5-(2’-クロロフェニル)-s-トリアジン、1,3-ビス(トリクロロメチル)-5-(4’-メトキシフェニル)-s-トリアジン、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、3,3’-カルボニルビス(7-ジエチルアミノクマリン)、2-(o-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラキス(4-エトキシカルボニルフェニル)-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’ビス(2,4-ジブロモフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、3-(2-メチル-2-ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6-ビス(2-メチル-2-モルホリノプロピオニル)-9-n-ドデシルカルバゾール、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(t-ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’-ジ(メトキシカルボニル)-4,4’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4’-ジ(メトキシカルボニル)-4,3’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’-ジ(メトキシカルボニル)-3,3’-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2-(3-メチル-3H-ベンゾチアゾール-2-イリデン)-1-ナフタレン-2-イル-エタノン、2-(3-メチル-1,3-ベンゾチアゾール-2(3H)-イリデン)-1-(2-ベンゾイル)エタノン等が挙げられる。ラジカル光重合開始剤は、1種単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。The radical photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it is a compound that initiates radical polymerization by irradiation with light. Examples of such radical photopolymerization initiators include benzophenone, Michler's ketone, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, xanthone, thioxanthone, isopropylxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-ethylanthraquinone, acetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-2-methyl-4'-isopropylpropiophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, and isopropyl benzoin ether. , isobutyl benzoin ether, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, camphorquinone, benzanthrone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone-1, 4-dimethylaminobenzoic acid ethyl, 4-dimethylaminobenzoic acid isoamyl, 4,4'-di(tert-butylperoxycarbonyl) 1,4'-dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(3',4'-dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(2',4'-dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(2',4'-dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(2',4'-dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(2',4'-dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, -(2'-methoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4'-pentyloxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 4-[p-N,N-di(ethoxycarbonylmethyl)]-2,6-di(trichloromethyl)-s-triazine, 1,3-bis(trichloromethyl)-5-(2'-chlorophenyl)-s-triazine, 1,3-bis(trichloromethyl)-5-(4'-methoxyphenyl)-s-triazine, 2-(p-dimethylaminostyryl)benzoxazole, 2-(p-dimethylaminostyryl)benzthiazole, 2-mercaptobenzothiazole, 3,3'-carbonylbis(7-diethylaminocoumarin), 2-(o-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetrakis(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'bis(2,4-dibromophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis(2,4,6-trichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 3-(2-methyl-2-dimethylaminopropionyl)carbazole, 3,6-bis(2-methyl-2-morpholinopropionyl)-9 -n-Dodecylcarbazole, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, bis(5-2,4-cyclopentadiene-1-yl)-bis(2,6-difluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)-phenyl)titanium, 3,3',4,4'-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone, 3,3',4,4'-tetra(t-hexylperoxycarbonyl)benzophenone, 3,3'-di(methoxycarbonyl)-4,4'-di(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone, Examples of the radical photopolymerization initiator include 3,4'-di(methoxycarbonyl)-4,3'-di(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone, 4,4'-di(methoxycarbonyl)-3,3'-di(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone, 2-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-1-naphthalen-2-yl-ethanone, and 2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-ylidene)-1-(2-benzoyl)ethanone. The radical photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
ラジカル重合法としては、特に限定されるものではなく、乳化重合法、懸濁重合法、分散重合法、沈殿重合法、塊状重合法、溶液重合法等を用いることができる。The radical polymerization method is not particularly limited, and emulsion polymerization, suspension polymerization, dispersion polymerization, precipitation polymerization, bulk polymerization, solution polymerization, etc. can be used.
重合反応に用いる有機溶媒としては、生成したポリマーが溶解するものであれば特に限定されない。その具体例としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-メチル-ε-カプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、イソプロピルアルコール、メトキシメチルペンタノール、ジペンテン、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルカルビトール、エチルカルビトール、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール-tert-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル、3-メチル-3-メトキシブタノール、ジイソプロピルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルブチレート、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロへキセン、プロピルエーテル、ジヘキシルエーテル、1,4-ジオキサン、n-へキサン、n-ペンタン、n-オクタン、ジエチルエーテル、シクロヘキサノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸、3-メトキシプロピオン酸、3-メトキシプロピオン酸プロピル、3-メトキシプロピオン酸ブチル、ジグライム、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-エトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド等が挙げられる。The organic solvent used in the polymerization reaction is not particularly limited as long as it dissolves the produced polymer. Specific examples include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, N-ethyl-2-pyrrolidone, N-methyl-ε-caprolactam, dimethyl sulfoxide, tetramethylurea, pyridine, dimethyl sulfone, hexamethyl sulfoxide, γ-butyrolactone, isopropyl alcohol, methoxymethyl pentanol, dipentene, ethyl amyl ketone, methyl nonyl ketone, methyl ethyl ketone, methyl isoamyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, butyl carbitol, ethyl ... , ethylene glycol, ethylene glycol monoacetate, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol, propylene glycol monoacetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol-tert-butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol, diethylene glycol monoacetate, diethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol monoacetate monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monoacetate monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monoacetate monopropyl ether, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, tripropylene glycol methyl ether, 3-methyl-3-methoxybutanol, diisopropyl ether, ethyl isobutyl ether, diisobutylene, amyl acetate, butyl butyrate, butyl ether, diisobutyl ketone, methylcyclohexene, propyl ether, dihexyl ether, 1,4-dioxane, n-hexane, n-pentane, n-octane, diethyl ether, cyclohexanone, ethylene carbonate, propylene Examples of the dimethyl ether acetate include propylene glycol monoethyl ether acetate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, 3-ethoxypropionic acid, 3-methoxypropionic acid, propyl 3-methoxypropionate, butyl 3-methoxypropionate, diglyme, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide, 3-ethoxy-N,N-dimethylpropanamide, and 3-butoxy-N,N-dimethylpropanamide.
上記有機溶媒は、1種単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。さらに、生成するポリマーを溶解させない溶媒であっても、生成したポリマーが析出しない範囲で、上述した有機溶媒に混合して使用してもよい。また、ラジカル重合において有機溶媒中の酸素は重合反応を阻害する原因となるので、有機溶媒は可能な程度に脱気されたものを用いることが好ましい。The organic solvents may be used alone or in combination of two or more. Furthermore, even if the solvent does not dissolve the polymer produced, it may be mixed with the organic solvents described above to the extent that the polymer produced does not precipitate. In addition, since oxygen in the organic solvent in radical polymerization inhibits the polymerization reaction, it is preferable to use an organic solvent that has been degassed to the greatest extent possible.
ラジカル重合の際の重合温度は、30~150℃の任意の温度を選択することができるが、好ましくは50~100℃の範囲である。また、反応は任意の濃度で行うことができるが、濃度が低すぎると高分子量の重合体を得ることが難しくなり、濃度が高すぎると反応液の粘性が高くなり過ぎて均一な撹拌が困難となるので、モノマー濃度は、好ましくは1~50質量%、より好ましくは5~30質量%である。反応初期は高濃度で行い、その後、有機溶媒を追加することができる。The polymerization temperature during radical polymerization can be selected from any temperature between 30 and 150°C, but is preferably in the range of 50 to 100°C. The reaction can be carried out at any concentration, but if the concentration is too low it becomes difficult to obtain a high molecular weight polymer, and if the concentration is too high the viscosity of the reaction solution becomes too high, making uniform stirring difficult, so the monomer concentration is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 5 to 30% by mass. The reaction can be carried out at a high concentration at the beginning, and then an organic solvent can be added.
上述したラジカル重合反応においては、ラジカル重合開始剤の比率がモノマーに対して多いと得られる高分子の分子量が小さくなり、少ないと得られる高分子の分子量が大きくなるので、ラジカル開始剤の比率は重合させるモノマーに対して0.1~10モル%であることが好ましい。また重合時には各種モノマー成分や溶媒、開始剤等を追加することもできる。In the above-mentioned radical polymerization reaction, if the ratio of the radical polymerization initiator to the monomer is high, the molecular weight of the resulting polymer will be small, and if the ratio is low, the molecular weight of the resulting polymer will be large, so the ratio of the radical initiator to the monomer to be polymerized is preferably 0.1 to 10 mol %. In addition, various monomer components, solvents, initiators, etc. can also be added during polymerization.
上記反応により得られた反応溶液から生成したポリマーを回収するには、反応溶液を貧溶媒に投入して、それら重合体を沈殿させればよい。沈殿に用いる貧溶媒としては、メタノール、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ブチルセロソルブ、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エタノール、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、水等が挙げられる。貧溶媒に投入して沈殿させた重合体は、濾過して回収した後、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱して乾燥させることができる。また、回収した重合体を有機溶媒に再溶解させ、再沈殿回収する操作を2~10回繰り返すと、重合体中の不純物を少なくすることができる。この際の貧溶媒として、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素等が挙げられ、これらの中から選ばれる3種以上の貧溶媒を用いると、より一層精製の効率が上がるため好ましい。To recover the polymers produced from the reaction solution obtained by the above reaction, the reaction solution may be poured into a poor solvent to precipitate the polymers. Examples of poor solvents used for precipitation include methanol, acetone, hexane, heptane, butyl cellosolve, heptane, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ethanol, toluene, benzene, diethyl ether, methyl ethyl ether, and water. The polymer precipitated by pouring into the poor solvent can be recovered by filtration, and then dried at room temperature or by heating under normal or reduced pressure. In addition, the recovered polymer can be redissolved in an organic solvent and the reprecipitation recovery operation can be repeated 2 to 10 times to reduce the amount of impurities in the polymer. Examples of poor solvents in this case include alcohols, ketones, and hydrocarbons. It is preferable to use three or more poor solvents selected from these because this further increases the efficiency of purification.
本発明の(A)側鎖型重合体は、得られる塗膜の強度、塗膜形成時の作業性及び塗膜の均一性を考慮すると、GPC(Gel Permeation Chromatography)法で測定した重量平均分子量が、2,000~2,000,000であるものが好ましく、2,000~1,000,000であるものがより好ましく、5,000~200,000であるものがより一層好ましい。Taking into consideration the strength of the resulting coating film, the workability during coating film formation, and the uniformity of the coating film, the side chain polymer (A) of the present invention preferably has a weight average molecular weight, as measured by GPC (Gel Permeation Chromatography) method, of 2,000 to 2,000,000, more preferably 2,000 to 1,000,000, and even more preferably 5,000 to 200,000.
[(B)有機溶媒]
(B)成分の有機溶媒は、重合体成分を溶解させる有機溶媒であれば特に限定されない。その具体例としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチル-ε-カプロラクタム、2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-エトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジグライム、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール-tert-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル等が挙げられる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
[(B) Organic Solvent]
The organic solvent of the component (B) is not particularly limited as long as it is an organic solvent that dissolves the polymer component. Specific examples thereof include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, N-methyl-ε-caprolactam, 2-pyrrolidone, N-ethyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, tetramethylurea, pyridine, dimethylsulfone, hexamethylsulfoxide, γ-butyrolactone, 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide, 3-ethoxy-N,N-dimethylpropanamide, 3-butoxy-N,N-dimethylpropanamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, ethyl amyl ketone, methyl nonyl ketone, methyl ethyl ketone, methyl isoamyl ketone, methyl isopropyl ketone, cyclohexanone, ethylene carbonate, propylene carbonate, diglyme, 4- Examples of such olefins include hydroxy-4-methyl-2-pentanone, propylene glycol monoacetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol-tert-butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol, diethylene glycol monoacetate, diethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol monoacetate monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monoacetate monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monoacetate monopropyl ether, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, and tripropylene glycol methyl ether. These olefins may be used alone or in combination of two or more.
[その他の成分]
本発明の重合体組成物は、(A)及び(B)成分以外の成分を含んでもよい。その例としては、重合体組成物を塗布した際の膜厚均一性や表面平滑性を向上させる溶媒や化合物、位相差材と基板との密着性を向上させる化合物等が挙げられるが、これらに限定されない。
[Other ingredients]
The polymer composition of the present invention may contain a component other than the components (A) and (B). Examples of the component include, but are not limited to, a solvent or a compound that improves the film thickness uniformity and surface smoothness when the polymer composition is applied, and a compound that improves the adhesion between the retardation material and the substrate.
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる溶媒(貧溶媒)の具体例としては、イソプロピルアルコール、メトキシメチルペンタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルカルビトール、エチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール-tert-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル、3-メチル-3-メトキシブタノール、ジイソプロピルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルブチレート、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロへキセン、プロピルエーテル、ジヘキシルエーテル、1-ヘキサノール、n-へキサン、n-ペンタン、n-オクタン、ジエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n-プロピル、乳酸n-ブチル、乳酸イソアミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸、3-メトキシプロピオン酸、3-メトキシプロピオン酸プロピル、3-メトキシプロピオン酸ブチル、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール、1-ブトキシ-2-プロパノール、1-フェノキシ-2-プロパノール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテート、プロピレングリコール-1-モノエチルエーテル-2-アセテート、ジプロピレングリコール、2-(2-エトキシプロポキシ)プロパノール等の低表面張力を有する溶媒等が挙げられる。 Specific examples of solvents (poor solvents) that improve the uniformity of the film thickness and the surface smoothness include isopropyl alcohol, methoxymethyl pentanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, butyl carbitol, ethyl carbitol, ethyl carbitol acetate, ethylene glycol, ethylene glycol monoacetate, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol, propylene glycol monoacetate, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol-tert-butyl ether. t-Butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol, diethylene glycol monoacetate, diethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol monoacetate monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monoacetate monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monoacetate monopropyl ether, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, tripropylene glycol methyl ether, 3-methyl-3-methoxybutyl ether ethanol, diisopropyl ether, ethyl isobutyl ether, diisobutylene, amyl acetate, butyl butyrate, butyl ether, diisobutyl ketone, methylcyclohexene, propyl ether, dihexyl ether, 1-hexanol, n-hexane, n-pentane, n-octane, diethyl ether, methyl lactate, ethyl lactate, n-propyl lactate, n-butyl lactate, isoamyl lactate, methyl acetate, ethyl acetate, n-butyl acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxypropionate Examples of solvents having low surface tension include ethyl ether, 3-ethoxypropionic acid, 3-methoxypropionic acid, 3-propyl methoxypropionate, 3-butyl methoxypropionate, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, 1-butoxy-2-propanol, 1-phenoxy-2-propanol, propylene glycol monoacetate, propylene glycol diacetate, propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate, propylene glycol-1-monoethyl ether-2-acetate, dipropylene glycol, and 2-(2-ethoxypropoxy)propanol.
これらの貧溶媒は、1種単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。上記貧溶媒を用いる場合、その含有量は、重合体組成物に含まれる溶媒全体の溶解性を著しく低下させることがないように、溶媒中5~80質量%であることが好ましく、20~60質量%であることがより好ましい。These poor solvents may be used alone or in combination of two or more. When using the poor solvent, its content in the solvent is preferably 5 to 80% by mass, more preferably 20 to 60% by mass, so as not to significantly reduce the solubility of the entire solvent contained in the polymer composition.
膜厚均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノ二オン系界面活性剤等が挙げられる。これらの具体例としては、エフトップ(登録商標)301、EF303、EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファック(登録商標)F171、F173、R-30(DIC社製)、フロラードFC430、FC431(スリーエム社製)、アサヒガード(登録商標)AG710(AGC社製)、サーフロン(登録商標)S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。これらの界面活性剤の含有量は、(A)成分100質量部に対し、0.01~2質量部が好ましく、0.01~1質量部がより好ましい。Compounds that improve the film thickness uniformity and surface smoothness include fluorine-based surfactants, silicone-based surfactants, and nonionic surfactants. Specific examples of these include EFTOP (registered trademark) 301, EF303, and EF352 (manufactured by Tochem Products), Megafac (registered trademark) F171, F173, and R-30 (manufactured by DIC), Fluorad FC430 and FC431 (manufactured by 3M), Asahiguard (registered trademark) AG710 (manufactured by AGC), Surflon (registered trademark) S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, and SC106 (manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.). The content of these surfactants is preferably 0.01 to 2 parts by mass, and more preferably 0.01 to 1 part by mass, per 100 parts by mass of component (A).
位相差材と基板との密着性を向上させる化合物の具体例としては、官能性シラン含有化合物等が挙げられ、その具体例としては、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、2-アミノプロピルトリメトキシシラン、2-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N-トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10-トリメトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、10-トリエトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、9-トリメトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、9-トリエトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。 Specific examples of compounds that improve the adhesion between the phase difference material and the substrate include functional silane-containing compounds, and specific examples thereof include 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 2-aminopropyltrimethoxysilane, 2-aminopropyltriethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 3-ureidopropyltrimethoxysilane, 3-ureidopropyltriethoxysilane, N-ethoxycarbonyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-ethoxycarbonyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N-triethoxysilylpropyltriethy Examples of the silylsilane include lenthriamine, N-trimethoxysilylpropyltriethylenetriamine, 10-trimethoxysilyl-1,4,7-triazadecane, 10-triethoxysilyl-1,4,7-triazadecane, 9-trimethoxysilyl-3,6-diazanonyl acetate, 9-triethoxysilyl-3,6-diazanonyl acetate, N-benzyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-benzyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N-bis(oxyethylene)-3-aminopropyltrimethoxysilane, and N-bis(oxyethylene)-3-aminopropyltriethoxysilane.
さらに、基板と位相差材の密着性の向上に加え、偏光板を構成した時のバックライトによる特性の低下等を防ぐ目的で、フェノプラスト系化合物やエポキシ基含有化合物を、重合体組成物に添加してもよい。Furthermore, in addition to improving the adhesion between the substrate and the retardation material, a phenoplast-based compound or an epoxy group-containing compound may be added to the polymer composition to prevent deterioration of characteristics due to backlight when a polarizing plate is constructed.
フェノプラスト系添加剤の具体例を以下に示すが、これらに限定されない。
エポキシ基含有化合物の具体例としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2-ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6-テトラグリシジル-2,4-ヘキサンジオール、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシレンジアミン、1,3-ビス(N,N-ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン等が挙げられる。 Specific examples of epoxy group-containing compounds include ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, tripropylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, 2,2-dibromoneopentyl glycol diglycidyl ether, 1,3,5,6-tetraglycidyl-2,4-hexanediol, N,N,N',N'-tetraglycidyl-m-xylylenediamine, 1,3-bis(N,N-diglycidylaminomethyl)cyclohexane, and N,N,N',N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethane.
基板との密着性を向上させる化合物を使用する場合、その含有量は、重合体組成物に含まれる重合体成分100質量部に対し、0.1~30質量部が好ましく、1~20質量部がより好ましい。含有量が0.1質量部未満であると密着性向上の効果は期待できず、30質量部よりも多くなると液晶の配向性が悪くなる場合がある。When a compound that improves adhesion to the substrate is used, the content is preferably 0.1 to 30 parts by mass, and more preferably 1 to 20 parts by mass, per 100 parts by mass of the polymer component contained in the polymer composition. If the content is less than 0.1 part by mass, the effect of improving adhesion cannot be expected, and if it is more than 30 parts by mass, the alignment of the liquid crystal may deteriorate.
添加剤として、光増感剤を用いることもできる。光増感剤としては、無色増感剤及び三重項増感剤が好ましい。 A photosensitizer can also be used as an additive. As the photosensitizer, a colorless sensitizer and a triplet sensitizer are preferred.
光増感剤としては、芳香族ニトロ化合物、クマリン(7-ジエチルアミノ-4-メチルクマリン、7-ヒドロキシ4-メチルクマリン)、ケトクマリン、カルボニルビスクマリン、芳香族2-ヒドロキシケトン、芳香族2-ヒドロキシケトン(2-ヒドロキシベンゾフェノン、モノ-又はジ-p-(ジメチルアミノ)-2-ヒドロキシベンゾフェノン等)、アセトフェノン、アントラキノン、キサントン、チオキサントン、ベンズアントロン、チアゾリン(2-ベンゾイルメチレン-3-メチル-β-ナフトチアゾリン、2-(β-ナフトイルメチレン)-3-メチルベンゾチアゾリン、2-(α-ナフトイルメチレン)-3-メチルベンゾチアゾリン、2-(4-ビフェノイルメチレン)-3-メチルベンゾチアゾリン、2-(β-ナフトイルメチレン)-3-メチル-β-ナフトチアゾリン、2-(4-ビフェノイルメチレン)-3-メチル-β-ナフトチアゾリン、2-(p-フルオロベンゾイルメチレン)-3-メチル-β-ナフトチアゾリン等)、オキサゾリン(2-ベンゾイルメチレン-3-メチル-β-ナフトオキサゾリン、2-(β-ナフトイルメチレン)-3-メチルベンゾオキサゾリン、2-(α-ナフトイルメチレン)-3-メチルベンゾオキサゾリン、2-(4-ビフェノイルメチレン)-3-メチルベンゾオキサゾリン、2-(β-ナフトイルメチレン)-3-メチル-β-ナフトオキサゾリン、2-(4-ビフェノイルメチレン)-3-メチル-β-ナフトオキサゾリン、2-(p-フルオロベンゾイルメチレン)-3-メチル-β-ナフトオキサゾリン等)、ベンゾチアゾール、ニトロアニリン(m-又はp-ニトロアニリン、2,4,6-トリニトロアニリン等)、ニトロアセナフテン(5-ニトロアセナフテン等)、2-[(m-ヒドロキシ-p-メトキシ)スチリル]ベンゾチアゾール、ベンゾインアルキルエーテル、N-アルキル化フタロン、アセトフェノンケタール(2,2-ジメトキシフェニルエタノン等)、ナフタレン(2-ナフタレンメタノール、2-ナフタレンカルボン酸等)、アントラセン(9-アントラセンメタノール、9-アントラセンカルボン酸等)、ベンゾピラン、アゾインドリジン、メロクマリン等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、芳香族2-ヒドロキシケトン(ベンゾフェノン)、クマリン、ケトクマリン、カルボニルビスクマリン、アセトフェノン、アントラキノン、キサントン、チオキサントン及びアセトフェノンケタールである。 Photosensitizers include aromatic nitro compounds, coumarins (7-diethylamino-4-methylcoumarin, 7-hydroxy-4-methylcoumarin), ketocoumarins, carbonyl biscoumarins, aromatic 2-hydroxyketones, aromatic 2-hydroxyketones (2-hydroxybenzophenone, mono- or di-p-(dimethylamino)-2-hydroxybenzophenone, etc.), acetophenone, anthraquinone, xanthone, thioxanthone, benzanthrone, thiazoline (2-benzoylmethylene-3-methyl-β-naphthothiazoline, 2-(β-naphthoylmethylene)-3-methylbenzothiazoline, 2-(α-naphthoylmethylene)-3-methylbenzothiazoline, 2-(4-biphenoylmethylene)-3-methylbenzothiazoline, 2-(β-naphthoylmethylene)-3-methyl-β-naphthothiazoline, 2-(4-biphenoylmethylene)-3-methyl-β-naphthothiazoline, 2-(p-fluorobenzoylmethylene)-3-methyl-β-naphthothiazoline, etc.), oxazoline (2-benzoylmethylene-3-methyl-β-naphthoxazoline, 2-(β-naphthoylmethylene)-3-methylbenzoxazoline, 2-(α-naphthoylmethylene)-3-methylbenzoxazoline, 2-(4-biphenoylmethylene)-3-methylbenzoxazoline, 2-(β-naphthoylmethylene)-3-methyl-β-naphthoxazoline, 2-(4-biphenoylmethylene)-3-methyl-β-naphthoxazoline, 2-(p-fluorobenzoylmethylene)-3-methyl-β-naphthoxazoline, etc.), benzothiazole, nitroaniline (m- or p-nitroaniline, 2,4,6-trinitroaniline, etc.), nitroacenaphthene (5-nitroacenaphthene, etc.), 2-[(m-hydroxy-p-methoxy)styryl]benzothiazole, benzoin alkyl ether, N-alkylated phthalone, acetophenone ketal (2,2-dimethoxyphenylethanone, etc.), naphthalene (2-naphthalenemethanol, 2-naphthalenecarboxylic acid, etc.), anthracene (9-anthracenemethanol, 9-anthracenecarboxylic acid, etc.), benzopyran, azoindolizine, merocoumarin, etc. Among these, aromatic 2-hydroxyketone (benzophenone), coumarin, ketocoumarin, carbonylbiscoumarin, acetophenone, anthraquinone, xanthone, thioxanthone, and acetophenone ketal are preferred.
本発明の重合体組成物には、上述したもののほか、本発明の効果が損なわれない範囲であれば、位相差材の誘電率や導電性等の電気特性を変化させる目的で、誘電体や導電物質、さらには、位相差材にした際の膜の硬度や緻密度を高める目的で、架橋性化合物を添加してもよい。In addition to the above, the polymer composition of the present invention may contain dielectric or conductive substances for the purpose of changing the electrical properties such as the dielectric constant and conductivity of the phase difference material, and crosslinking compounds for the purpose of increasing the hardness and density of the film when made into a phase difference material, as long as the effects of the present invention are not impaired.
[重合体組成物の調製]
本発明の重合体組成物は、単層位相差材の形成に好適となるように塗布液として調製されることが好ましい。すなわち、本発明に用いられる重合体組成物は、(A)成分及び上述した膜厚均一性や表面平滑性を向上させる溶媒や化合物、液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物等が(B)成分の有機溶媒に溶解した溶液として調製されることが好ましい。ここで、(A)成分の含有量は、本発明の組成物中1~20質量%が好ましく、より好ましくは3~15質量%、特に好ましくは3~10質量%である。
[Preparation of polymer composition]
The polymer composition of the present invention is preferably prepared as a coating solution suitable for forming a single-layer retardation material. That is, the polymer composition used in the present invention is preferably prepared as a solution in which the component (A) and the above-mentioned solvent or compound for improving the film thickness uniformity and surface smoothness, the compound for improving the adhesion between the liquid crystal alignment film and the substrate, etc. are dissolved in the organic solvent of the component (B). Here, the content of the component (A) in the composition of the present invention is preferably 1 to 20% by mass, more preferably 3 to 15% by mass, and particularly preferably 3 to 10% by mass.
本発明の重合体組成物は、(A)成分の重合体以外に、液晶発現能及び感光性能を損なわない範囲でその他の重合体が含まれていてもよい。その際、重合体成分中におけるその他の重合体の含有量は、好ましくは0.5~80質量%、より好ましくは1~50質量%である。その他の重合体は、例えば、ポリ(メタ)アクリレートやポリアミック酸やポリイミド等の、液晶性を発現し得る感光性の側鎖型重合体ではない重合体等が挙げられる。The polymer composition of the present invention may contain other polymers in addition to the polymer of component (A) to the extent that the liquid crystal expression ability and photosensitive performance are not impaired. In this case, the content of the other polymers in the polymer component is preferably 0.5 to 80% by mass, more preferably 1 to 50% by mass. Examples of the other polymers include polymers that are not photosensitive side-chain polymers capable of expressing liquid crystallinity, such as poly(meth)acrylate, polyamic acid, and polyimide.
[単層位相差材]
本発明の単層位相差材は、下記工程(I)~(III)を含む方法によって製造することができる。
(I)本発明の組成物を、基板上に塗布して塗膜を形成する工程、
(II)上記塗膜に偏光した紫外線を照射する工程、及び
(III)上記紫外線を照射した塗膜を加熱して、位相差材を得る工程。
[Single-layer retardation material]
The single-layer retardation material of the present invention can be produced by a method including the following steps (I) to (III).
(I) applying the composition of the present invention onto a substrate to form a coating film;
(II) a step of irradiating the coating film with polarized ultraviolet light, and (III) a step of heating the coating film irradiated with ultraviolet light to obtain a retardation material.
[工程(I)]
工程(I)は、本発明の組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程である。より具体的には、本発明の組成物を基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、金属(例えば、アルミニウム、モリブデン、クロム等)が被覆された基板、ガラス基板、石英基板、ITO基板等)やフィルム(例えば、トリアセチルセルロース(TAC)フィルム、シクロオレフィンポリマーフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、アクリルフィルム等の樹脂フィルム)等の上に、バーコート、スピンコート、フローコート、ロールコート、スリットコート、スリットコートに続いたスピンコート、インクジェット法、印刷法等の方法によって塗布する。塗布した後、ホットプレート、熱循環型オーブン、IR(赤外線)型オーブン等の加熱手段により50~200℃、好ましくは50~150℃で溶媒を蒸発させて塗膜を得ることができる。
[Step (I)]
Step (I) is a step of applying the composition of the present invention onto a substrate to form a coating film. More specifically, the composition of the present invention is applied onto a substrate (e.g., a silicon/silicon dioxide-coated substrate, a silicon nitride substrate, a substrate coated with a metal (e.g., aluminum, molybdenum, chromium, etc.), a glass substrate, a quartz substrate, an ITO substrate, etc.) or a film (e.g., a resin film such as a triacetyl cellulose (TAC) film, a cycloolefin polymer film, a polyethylene terephthalate film, or an acrylic film) by a method such as bar coating, spin coating, flow coating, roll coating, slit coating, slit coating followed by spin coating, an inkjet method, or a printing method. After application, the solvent is evaporated at 50 to 200°C, preferably 50 to 150°C, by a heating means such as a hot plate, a heat circulation oven, or an IR (infrared) oven to obtain a coating film.
[工程(II)]
工程(II)では、工程(I)で得られた塗膜に偏光した紫外線を照射する。塗膜の膜面に偏光した紫外線を照射する場合、基板に対して一定の方向から偏光板を介して偏光された紫外線を照射する。上記紫外線としては、波長100~400nmの範囲の紫外線を使用することができる。好ましくは、使用する塗膜の種類によりフィルター等を介して最適な波長を選択する。そして、例えば、選択的に光架橋反応を誘起できるように、波長290~400nmの範囲の紫外線を選択して使用することができる。紫外線としては、例えば、高圧水銀灯から放射される光を用いることができる。
[Step (II)]
In step (II), the coating film obtained in step (I) is irradiated with polarized ultraviolet light. When irradiating the film surface of the coating film with polarized ultraviolet light, the polarized ultraviolet light is irradiated from a certain direction relative to the substrate through a polarizing plate. As the ultraviolet light, ultraviolet light having a wavelength in the range of 100 to 400 nm can be used. Preferably, an optimal wavelength is selected through a filter or the like depending on the type of coating film used. Then, for example, ultraviolet light having a wavelength in the range of 290 to 400 nm can be selected and used so as to selectively induce a photocrosslinking reaction. As the ultraviolet light, for example, light emitted from a high-pressure mercury lamp can be used.
偏光した紫外線の照射量は、使用する塗膜に依存する。照射量は、該塗膜における、偏光した紫外線の偏光方向と平行な方向の紫外線吸光度と垂直な方向の紫外線吸光度との差であるΔAの最大値を実現する偏光紫外線の量の1~70%の範囲内とすることが好ましく、1~50%の範囲内とすることがより好ましい。The amount of polarized UV light to be irradiated depends on the coating film used. The amount of irradiation is preferably within the range of 1 to 70%, and more preferably within the range of 1 to 50%, of the amount of polarized UV light that realizes the maximum value of ΔA, which is the difference between the UV absorbance in the direction parallel to the polarization direction of the polarized UV light and the UV absorbance in the direction perpendicular to the polarization direction of the polarized UV light in the coating film.
[工程(III)]
工程(III)では、工程(II)で偏光した紫外線を照射された塗膜を加熱する。加熱により、塗膜に配向制御能を付与することができる。
[Step (III)]
In step (III), the coating film irradiated with the polarized ultraviolet light in step (II) is heated. By heating, it is possible to impart an orientation control ability to the coating film.
加熱は、ホットプレート、熱循環型オーブン、IR(赤外線)型オーブン等の加熱手段を用いることができる。加熱温度は、使用する塗膜の液晶性を発現させる温度を考慮して決めることができる。Heating can be performed using a heating means such as a hot plate, a heat circulation oven, or an IR (infrared) oven. The heating temperature can be determined taking into consideration the temperature at which the liquid crystallinity of the coating film to be used is expressed.
加熱温度は、本発明の組成物に含まれる(A)成分の重合体が液晶性を発現する温度(以下、液晶発現温度という。)の温度範囲内であることが好ましい。塗膜のような薄膜表面の場合、塗膜表面の液晶発現温度は、(A)成分の重合体をバルクで観察した場合の液晶発現温度よりも低いことが予想される。このため、加熱温度は、塗膜表面の液晶発現温度の温度範囲内であることがより好ましい。すなわち、偏光紫外線照射後の加熱温度の温度範囲は、(A)成分の重合体の液晶発現温度の温度範囲の下限より10℃低い温度を下限とし、その液晶温度範囲の上限より10℃低い温度を上限とする範囲の温度であることが好ましい。加熱温度が、上記温度範囲よりも低いと、塗膜における熱による異方性の増幅効果が不十分となる傾向があり、また加熱温度が、上記温度範囲よりも高すぎると、塗膜の状態が等方性の液体状態(等方相)に近くなる傾向があり、この場合、自己組織化によって一方向に再配向することが困難になることがある。The heating temperature is preferably within the temperature range at which the polymer of component (A) contained in the composition of the present invention exhibits liquid crystallinity (hereinafter referred to as the liquid crystal appearance temperature). In the case of a thin film surface such as a coating film, the liquid crystal appearance temperature of the coating film surface is expected to be lower than the liquid crystal appearance temperature when the polymer of component (A) is observed in bulk. For this reason, it is more preferable that the heating temperature is within the temperature range of the liquid crystal appearance temperature of the coating film surface. In other words, the temperature range of the heating temperature after irradiation with polarized ultraviolet light is preferably a temperature range with a lower limit of a temperature 10°C lower than the lower limit of the temperature range of the liquid crystal appearance temperature of the polymer of component (A) and an upper limit of a temperature 10°C lower than the upper limit of the liquid crystal temperature range. If the heating temperature is lower than the above temperature range, the effect of amplifying the anisotropy due to heat in the coating film tends to be insufficient, and if the heating temperature is too high, the state of the coating film tends to be close to an isotropic liquid state (isotropic phase), in which case it may be difficult to realign in one direction by self-organization.
なお、液晶発現温度は、重合体又は塗膜表面が固体相から液晶相に相転移が起きる液晶転移温度以上であって、液晶相からアイソトロピック相(等方相)に相転移を起こすアイソトロピック相転移温度(Tiso)以下の温度をいう。例えば、130℃以下で液晶性を発現するとは、固体相から液晶相に相転移が起きる液晶転移温度が130℃以下であることを意味する。The liquid crystal manifestation temperature refers to a temperature that is equal to or higher than the liquid crystal transition temperature at which the polymer or coating surface undergoes a phase transition from a solid phase to a liquid crystal phase, and is equal to or lower than the isotropic phase transition temperature (Tiso) at which the liquid crystal phase undergoes a phase transition from an isotropic phase. For example, manifesting liquid crystallinity at 130°C or lower means that the liquid crystal transition temperature at which the phase transition from a solid phase to a liquid crystal phase occurs is 130°C or lower.
加熱後に形成される塗膜の厚みは、使用する基板の段差や光学的、電気的性質を考慮して適宜選択することができ、例えば、0.5~3μmが好適である。The thickness of the coating film formed after heating can be appropriately selected taking into consideration the step height of the substrate used and the optical and electrical properties, and a thickness of 0.5 to 3 μm, for example, is suitable.
このようにして得られた本発明の単層位相差材は、表示装置や記録材料等の用途に好適な光学特性を有する材料であり、特に、液晶ディスプレイ用の偏光板及び位相差板等の光学補償フィルムとして好適である。The single-layer retardation material of the present invention obtained in this manner is a material having optical properties suitable for applications such as display devices and recording materials, and is particularly suitable as an optical compensation film such as a polarizing plate and a retardation plate for liquid crystal displays.
以下、合成例、実施例及び比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されない。The present invention will be explained in more detail below with reference to synthesis examples, examples and comparative examples, but the present invention is not limited to the following examples.
実施例で使用した光反応性基を有するモノマーとしてM1を、液晶性基を有するモノマーとしてM2を以下に示す。M1は、国際公開第2011/084546号に記載された合成法に従って合成した。M2は、特開平9-118717号公報に記載された合成法に従って合成した。M3は、市販品(M6BC、みどり化学社製)を用いた。M4は、4-フェニルシクロヘキサノンを原料にして公知の方法で合成した。なお、M1に由来する側鎖は光反応性及び液晶性を発現し、M2~M4に由来する側鎖は液晶性のみを発現する。
その他、本実施例で用いた試薬の略号を以下に示す。
(有機溶媒)
THF:テトラヒドロフラン
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
BCA:ブチルセロソルブアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
The abbreviations of the reagents used in this example are as follows:
(Organic solvent)
THF: Tetrahydrofuran NMP: N-methyl-2-pyrrolidone BCS: Butyl cellosolve BCA: Butyl cellosolve acetate PGME: Propylene glycol monomethyl ether
(重合開始剤)
AIBN:2,2’-アゾビスイソブチロニトリル
(Polymerization initiator)
AIBN: 2,2'-azobisisobutyronitrile
[1]メタクリレートポリマー粉末の合成
[合成例1]
M1(6.6g,0.02mol)、M2(18.4g,0.06mol)及びM3(7.7g,0.02mol)をTHF(132.7g)中に溶解させ、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.49g)を加え、再び脱気を行った。この後、60℃で8時間反応させ、メタクリレートポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノール(1,000mL)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、減圧乾燥することで、メタクリレートポリマー粉末P1を得た。
[1] Synthesis of methacrylate polymer powder [Synthesis Example 1]
M1 (6.6 g, 0.02 mol), M2 (18.4 g, 0.06 mol) and M3 (7.7 g, 0.02 mol) were dissolved in THF (132.7 g) and degassed with a diaphragm pump, then AIBN (0.49 g) was added and degassed again. After this, the mixture was reacted at 60° C. for 8 hours to obtain a methacrylate polymer solution. This polymer solution was dropped into methanol (1,000 mL) and the resulting precipitate was filtered. The precipitate was washed with methanol and dried under reduced pressure to obtain a methacrylate polymer powder P1.
[合成例2]
M1(6.6g,0.02mol)、M2(19.9g,0.065mol)及びM3(5.7g,0.015mol)をTHF(131.2g)中に溶解させ、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.49g)を加え、再び脱気を行った。この後、60℃で8時間反応させ、メタクリレートポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノール(1,000mL)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、減圧乾燥することで、メタクリレートポリマー粉末P2を得た。
[Synthesis Example 2]
M1 (6.6 g, 0.02 mol), M2 (19.9 g, 0.065 mol) and M3 (5.7 g, 0.015 mol) were dissolved in THF (131.2 g), degassed with a diaphragm pump, and then AIBN (0.49 g) was added and degassed again. After this, the mixture was reacted at 60° C. for 8 hours to obtain a methacrylate polymer solution. This polymer solution was dropped into methanol (1,000 mL), and the resulting precipitate was filtered. The precipitate was washed with methanol and dried under reduced pressure to obtain a methacrylate polymer powder P2.
[合成例3]
M1(6.6g,0.02mol)、M2(12.3g,0.04mol)及びM4(15.5g,0.04mol)をTHF(139.7g)中に溶解させ、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.49g)を加え、再び脱気を行った。この後、60℃で8時間反応させ、メタクリレートポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノール(1,000mL)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、減圧乾燥することで、メタクリレートポリマー粉末P3を得た。
[Synthesis Example 3]
M1 (6.6 g, 0.02 mol), M2 (12.3 g, 0.04 mol) and M4 (15.5 g, 0.04 mol) were dissolved in THF (139.7 g), degassed with a diaphragm pump, and then AIBN (0.49 g) was added and degassed again. After this, the mixture was reacted at 60° C. for 8 hours to obtain a methacrylate polymer solution. This polymer solution was dropped into methanol (1,000 mL), and the resulting precipitate was filtered. The precipitate was washed with methanol and dried under reduced pressure to obtain a methacrylate polymer powder P3.
[合成例4]
M1(6.6g,0.02mol)及びM2(24.5g,0.08mol)をTHF(131.2g)中に溶解させ、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.49g)を加え、再び脱気を行った。この後、60℃で8時間反応させ、メタクリレートポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノール(1,000mL)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、減圧乾燥することで、メタクリレートポリマー粉末P4を得た。
[Synthesis Example 4]
M1 (6.6 g, 0.02 mol) and M2 (24.5 g, 0.08 mol) were dissolved in THF (131.2 g), degassed with a diaphragm pump, and then AIBN (0.49 g) was added and degassed again. After this, the mixture was reacted at 60° C. for 8 hours to obtain a methacrylate polymer solution. This polymer solution was dropped into methanol (1,000 mL), and the resulting precipitate was filtered. The precipitate was washed with methanol and dried under reduced pressure to obtain a methacrylate polymer powder P4.
[2]ポリマー溶液の調製
[実施例1-1]
NMP(3.25g)にメタクリレートポリマー粉末P1(1.5g)を加え、室温で1時間攪拌して溶解させた。この溶液に、PGME(1.5g)、BCS(3.0g)及びBCA(0.75g)を加え、撹拌することにより、ポリマー溶液T1を得た。このポリマー溶液T1は、そのまま位相差膜を形成するための位相差材とした。
[2] Preparation of polymer solution [Example 1-1]
Methacrylate polymer powder P1 (1.5 g) was added to NMP (3.25 g) and dissolved by stirring at room temperature for 1 hour. PGME (1.5 g), BCS (3.0 g) and BCA (0.75 g) were added to this solution and stirred to obtain polymer solution T1. This polymer solution T1 was used as a retardation material for forming a retardation film as it is.
[実施例1-2]
NMP(3.25g)にメタクリレートポリマー粉末P2(1.5g)を加え、室温で1時間撹拌して溶解させた。この溶液に、PGME(1.5g)、BCS(3.0g)及びBCA(0.75g)を加え、撹拌することにより、ポリマー溶液T2を得た。このポリマー溶液T2は、そのまま位相差膜を形成するための位相差材とした。
[Example 1-2]
Methacrylate polymer powder P2 (1.5 g) was added to NMP (3.25 g) and dissolved by stirring at room temperature for 1 hour. PGME (1.5 g), BCS (3.0 g) and BCA (0.75 g) were added to this solution and stirred to obtain polymer solution T2. This polymer solution T2 was used as a retardation material for forming a retardation film as it is.
[実施例1-3]
NMP(3.25g)にメタクリレートポリマー粉末P3(1.5g)を加え、室温で1時間撹拌して溶解させた。この溶液に、PGME(1.5g)、BCS(3.0g)及びBCA(0.75g)を加え、撹拌することにより、ポリマー溶液T3を得た。このポリマー溶液T3は、そのまま位相差膜を形成するための位相差材とした。
[Examples 1-3]
Methacrylate polymer powder P3 (1.5 g) was added to NMP (3.25 g) and dissolved by stirring at room temperature for 1 hour. PGME (1.5 g), BCS (3.0 g) and BCA (0.75 g) were added to this solution and stirred to obtain polymer solution T3. This polymer solution T3 was used as a retardation material for forming a retardation film as it is.
[比較例1]
NMP(3.25g)にメタクリレートポリマー粉末P4(1.5g)を加え、室温で1時間撹拌して溶解させた。この溶液に、PGME(1.5g)、BCS(3.0g)及びBCA(0.75g)を加え、撹拌することにより、ポリマー溶液CT1を得た。このポリマー溶液CT1は、そのまま位相差膜を形成するための位相差材とした。
[Comparative Example 1]
Methacrylate polymer powder P4 (1.5 g) was added to NMP (3.25 g) and dissolved by stirring at room temperature for 1 hour. PGME (1.5 g), BCS (3.0 g) and BCA (0.75 g) were added to this solution and stirred to obtain polymer solution CT1. This polymer solution CT1 was used as a retardation material for forming a retardation film as it is.
[3]ポリマー溶液の評価
[実施例2-1~2-3、比較例2-1~2-3]
(1)評価基板の作製
ポリマー溶液T1を0.45μmのフィルターで濾過した後、透明電極付きガラス基板上にスピンコートし、70℃のホットプレート上で90秒間乾燥し、膜厚1.0μmの位相差膜を形成した。次いで、塗膜面に偏光板を介して313nmの紫外線を10mJ/cm2照射した後に180℃のホットプレートで20分間加熱し、位相差膜付きの基板S1を作製した。
同様に、ポリマー溶液T2、T3及びCT1を用いて、それぞれ表1に示す焼成温度にて、所定の膜厚の位相差膜付き基板S2、S3及びCS1~CS3を作製した。
[3] Evaluation of polymer solutions [Examples 2-1 to 2-3, Comparative Examples 2-1 to 2-3]
(1) Preparation of Evaluation Substrate After the polymer solution T1 was filtered through a 0.45 μm filter, it was spin-coated on a glass substrate with a transparent electrode and dried for 90 seconds on a hot plate at 70° C. to form a retardation film with a thickness of 1.0 μm. Next, the coating surface was irradiated with 313 nm ultraviolet light at 10 mJ/cm 2 through a polarizing plate and then heated on a hot plate at 180° C. for 20 minutes to prepare a substrate S1 with a retardation film.
Similarly, substrates S2, S3 and CS1 to CS3 with retardation films having predetermined thicknesses were prepared at the baking temperatures shown in Table 1 using the polymer solutions T2, T3 and CT1, respectively.
(2)位相差評価
Axometrics社製のAxoScanを用いて、基板S1~S3及びCS1~CS3の550nmにおける位相差値を評価した。結果を表1に示す。
(2) Retardation Evaluation The retardation values at 550 nm of the substrates S1 to S3 and CS1 to CS3 were evaluated using an AxoScan manufactured by Axometrics, Inc. The results are shown in Table 1.
(3)HAZE評価
スガ試験機社製のHAZE Meter HZ-V3を用いて、基板S1~S3及びCS1~CS3の550nmにおける位相差値を評価した。結果を表1に示す。
(3) Haze Evaluation The retardation values at 550 nm of the substrates S1 to S3 and CS1 to CS3 were evaluated using a Haze Meter HZ-V3 manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd. The results are shown in Table 1.
表1に示したように、実施例と比較例との対比から、実施例のポリマー溶液では薄膜においても高い位相差値を示すこと結果が得られた。また、比較例2-3の検討で、高温焼成による位相差値の大幅な低下がみられたことから、薄膜での高位相差値は、焼成温度に起因するものではないことが言える。As shown in Table 1, a comparison between the Examples and Comparative Examples shows that the polymer solutions of the Examples show high retardation values even in thin films. Furthermore, an examination of Comparative Examples 2-3 showed a significant decrease in retardation value due to high-temperature baking, which suggests that the high retardation value in thin films is not due to the baking temperature.
Claims (6)
(B)有機溶媒
を含む重合体組成物から得られる単層位相差材であって、
膜厚が、0.5~3μmである単層位相差材。
R2は、2価の芳香族基、2価の脂環族基、2価の複素環式基又は2価の縮合環式基である。
R3は、単結合、-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-又は-CH=CH-C(=O)-O-である。
R4は、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基である。
Rは、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、c≧2のとき、各Rは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(b)中のベンゼン環は、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のハロアルコキシ基、シアノ基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。
aは、0、1又は2である。
bは、0又は1である。
cは、0≦c≦2b+4を満たす整数である。
破線は、結合手である。) A single-layer retardation material obtained from a polymer composition containing (A) a side chain-type polymer having a side chain having a photoreactive moiety represented by the following formula (a) and a side chain having a moiety represented by the following formula (b), and (B) an organic solvent,
A single-layer retardation material having a film thickness of 0.5 to 3 μm .
R2 is a divalent aromatic group, a divalent alicyclic group, a divalent heterocyclic group, or a divalent fused cyclic group.
R3 is a single bond, -O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)- or -CH=CH-C(=O)-O-.
R 4 is a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group.
R is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, or a nitro group, and when c≧2, each R may be the same as or different from each other.
The benzene ring in formula (b) may be substituted with a substituent selected from an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, and a nitro group.
a is 0, 1 or 2.
b is 0 or 1.
c is an integer satisfying 0≦c≦2b+4.
The dashed lines represent bonds.)
R3Aは、単結合、-O-、-C(=O)-O-又は-O-C(=O)-である。
式(a1)中のベンゼン環は、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のハロアルコキシ基、シアノ基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されていてもよい。
破線は、結合手である。) 2. The single-layer retardation material according to claim 1, wherein the side chain having the photoreactive site is represented by the following formula (a1):
R 3A is a single bond, —O—, —C(═O)—O— or —O—C(═O)—.
The benzene ring in formula (a1) may be substituted with a substituent selected from an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, and a nitro group.
The dashed lines represent bonds.)
R11は、-NO2、-CN、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フラニル基、1価窒素含有複素環基、炭素数5~8の1価脂環式炭化水素基、炭素数1~12のアルキル基又は炭素数1~12のアルキルオキシ基である。
R12は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フラニル基、1価窒素含有複素環基、炭素数5~8の1価脂環式炭化水素基、及びこれらを組み合わせて得られる基からなる群から選ばれる基であり、これらに結合する水素原子が、-NO2、-CN、ハロゲン原子、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のアルコキシ基で置換されてもよい。
R13は、水素原子、-NO2、-CN、-CH=C(CN)2、-CH=CH-CN、ハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フラニル基、1価窒素含有複素環基、炭素数5~8の1価脂環式炭化水素基、炭素数1~12のアルキル基又は炭素数1~12のアルコキシ基である。
Eは、-C(=O)-O-又は-O-C(=O)-である。
dは、1~12の整数である。
k1~k5は、それぞれ独立に、0~2の整数であるが、k1~k5の合計は2以上である。
k6及びk7は、それぞれ独立に、0~2の整数であるが、k6及びk7の合計は1以上である。
m1、m2及びm3は、それぞれ独立に、1~3の整数である。
nは、0又は1である。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)-、-CH2O-、-CH=N-又は-CF2-である。
破線は、結合手である。) 4. The single-layer retardation material according to claim 3, wherein the side chain exhibiting only liquid crystallinity is a liquid crystalline side chain represented by any one of the following formulas (1) to (12):
R 11 is --NO 2 , --CN, a halogen atom, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a furanyl group, a monovalent nitrogen-containing heterocyclic group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkyloxy group having 1 to 12 carbon atoms.
R 12 is a group selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a furanyl group, a monovalent nitrogen-containing heterocyclic group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 8 carbon atoms, and groups obtained by combining these, and a hydrogen atom bonded to these may be substituted with -NO 2 , -CN, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
R 13 is a hydrogen atom, --NO 2 , --CN, --CH═C(CN) 2 , --CH═CH--CN, a halogen atom, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a furanyl group, a monovalent nitrogen-containing heterocyclic group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms.
E is -C(=O)-O- or -O-C(=O)-.
and d is an integer from 1 to 12.
k1 to k5 each independently represent an integer of 0 to 2, provided that the total of k1 to k5 is 2 or more.
k6 and k7 each independently represent an integer of 0 to 2, provided that the sum of k6 and k7 is 1 or more.
m1, m2, and m3 each independently represents an integer of 1 to 3.
n is 0 or 1.
Z 1 and Z 2 each independently represents a single bond, --C(═O)--, --CH 2 O--, --CH═N-- or --CF 2 --.
The dashed lines represent bonds.)
(II)上記塗膜に、偏光した紫外線を照射する工程、及び
(III)上記紫外線を照射した塗膜を加熱して、位相差材を得る工程
を含む、請求項1記載の単層位相差材の製造方法。 (I) a step of applying a polymer composition containing (A) a side chain type polymer having a side chain having a photoreactive moiety represented by formula (a) and a side chain having a moiety represented by formula (b), and (B) an organic solvent onto a substrate to form a coating film;
The method for producing a single-layer retardation material according to claim 1 , comprising: (II) a step of irradiating the coating film with polarized ultraviolet light; and (III) a step of heating the coating film irradiated with ultraviolet light to obtain a retardation material.
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