JP7489694B2 - 小分子系自立フィルムおよびハイブリッド材料 - Google Patents
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Description
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR2は、R8と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●第2の有機溶媒および水を混合物に添加して、水性媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ることであって、第1の有機溶媒および第2の有機溶媒が同じである場合、水のみが混合物に添加される、得ること、を含む。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●任意に、第2の有機溶媒を混合物に添加して、有機媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ること、を含む。
別の実施形態では、疎水性有機化合物は、上記のような式IA、IB、II、またはIIIの構造によって表されるペリレンジイミド(PDI)誘導体である。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR2は、R8と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR5であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CN、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6SO3H、SO3M SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、C(O)(C1~C10)アルキル、NO2、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
Mは、一価の陽イオンである。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換される。
(a)芳香族物質を溶媒または溶媒混合物中で溶解すること、
(b)任意に、溶媒または溶媒の混合物中で溶解された補強材料を、工程(a)の芳香族材料溶液と混合すること、
(c)工程(a)または(b)の溶液をエージングすること、
(d)工程(c)のエージングされた溶液を支持体上で濾過すること、および表面の上部にフィルムを形成すること、ならびに
(e)工程(d)の得られたフィルムを分離すること、その剥離を生じさせること、を含む。
(a)芳香族物質を溶媒または溶媒混合物中で溶解すること、
(b)溶媒または溶媒の混合物中で溶解された補強材料を、工程(a)の芳香族材料溶液と混合すること、
(c)工程(b)の溶液をエージングすること、
(d)工程(c)のエージングされた溶液を支持体上で濾過すること、および表面の上部にフィルムを形成すること、ならびに
(e)工程(d)の得られたフィルムを分離すること、その剥離を生じさせること、を含む。
(a)芳香族物質を溶媒または溶媒混合物中で溶解すること、
(b)任意に、溶媒または溶媒の混合物中で溶解された補強材料を、工程(a)の芳香族材料溶液と混合溶解すること、
ここで、前記芳香族物質の種は、工程(a)または(b)の溶液に添加され、
(c)工程(a)または(b)の溶液をエージングすること、
(d)工程(c)のエージングされた溶液を支持体上で濾過すること、および表面の上部にフィルムを形成すること、ならびに
(e)工程(d)の得られたフィルムを分離すること、その剥離を生じさせること、を含む。
(a)芳香族物質を溶媒または溶媒混合物中で溶解すること、
(b)溶媒または溶媒の混合物中で溶解された補強材料を、工程(a)の芳香族材料溶液と混合すること、
ここで、前記芳香族物質の種は、工程(a)または(b)の溶液に添加され、
(c)工程(a)または(b)の溶液をエージングすること、
(d)工程(c)のエージングされた溶液を支持体上で濾過すること、および表面の上部にフィルムを形成すること、ならびに
(e)工程(d)の得られたフィルムを分離すること、その剥離を生じさせること、を含む。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●第2の有機溶媒および水を混合物に添加して、水性媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ることであって、第1の有機溶媒および第2の有機溶媒が同じである場合、水のみが混合物に添加される、得ることと、を含む。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●任意に、第2の有機溶媒を混合物に添加して、有機媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ること、を含む。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●任意に、第2の有機溶媒、水、またはこれらの任意の組み合わせを、混合物に添加して、有機または水性媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ることと、を含む。
化合物1の合成
化合物2の合成
芳香族材料を含むナノ結晶繊維構造の自己組織化-方法A
芳香族材料を含むナノ結晶繊維構造の自己組織化-方法B
芳香族材料を含むフィルムの製造
フィルム2:実施例4からの化合物2(2mg)の水性(前駆体)溶液10mlを、13mmインラインステンレス鋼製スウィニーフィルターホルダーに封入されているPVDF支持体上に堆積させた。
フィルム3:実施例4からの化合物3(2mg)の水性(前駆体)溶液40mlを、13mmインラインステンレス鋼製スウィニーフィルターホルダーに封入されているPVDF支持体上に堆積させた。
本発明のフィルムの熱特性
-フィルム1a(図12A)では、加熱すると330~336℃で融解ピークが現れ、冷却すると303℃で結晶化が発生した。
-フィルム1b(図12B)では、加熱すると332~333℃で融解ピークが現れ、冷却すると280℃でショルダーを有し、305℃で結晶化が発生した。
-フィルム2(図12C)は、融解せずに約320℃で分解した。
-フィルム3(図12D)は、100℃未満(第1の加熱で75℃)の相転移を示したが、一方融解の開始は400℃近くであり、冷却すると376℃でショルダーを有し、391℃で結晶化が発生した。
-フィルム1a(図13A、14A)では、繊維網目構造はまだ維持されたが、ある程度の融合が現れ、結晶はよりファセットに見えた。
-フィルム1b(図13B、14B)は、その微細構造を維持した。
-フィルム2(図13C、14C)は、その微細構造が非常に類似しており、いくつかの大きな結晶が現れている(おそらく融合に起因)。
-フィルム3(図13D、14D)は、RTと比較して形態的に異なっていた。
本発明のフィルムの物理的特性
本発明のフィルムを使用した精密濾過膜
ハイブリッドグラフェン酸化物(GO)/2組成物
ハイブリッドナノクレイベントナイト/2組成物
ハイブリッドナノクレイベントナイト/2組成物:Au NP濾過
ハイブリッド有機クレイ/2組成物
ハイブリッドアガロース/2組成物
本発明のONC/CNTハイブリッドの調製および特性評価
CNTからペリレンジイミド化合物への電荷シフト
本発明のONC/CNTハイブリッドのフィルム
本発明のONC/CNTハイブリッドフィルムの熱安定性
本発明のONC/CNTハイブリッドフィルムの導電率研究
本発明のONC/CNTハイブリッドの電子特性およびフォトニック特性
CNTフィルム(バッキーペーパー)
導電性着色材料
CNT分散液およびPDI/CNTハイブリッドフィルム
酸化還元剤の効果
ペロブスカイト太陽電池
ハイブリッドナノクレイベントナイト/2組成物:金属イオン除去
ハイブリッドヒドロキシエチルセルロース/2組成物
ハイブリッドヒドロキシエチルセルロース/2組成物:Au NP濾過
Claims (19)
- ハイブリッド組成物であって、
カーボンナノチューブ(CNT)およびペリレンジイミド(PDI)誘導体を含み、前記カーボンナノチューブから前記ペリレンジイミド誘導体への負電荷のシフトまたは移動が発生し、
前記ペリレンジイミド誘導体が、下記の構造式IA、またはIBによって表される、ハイブリッド組成物。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)ハロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、またはR1は、R7と一緒に結合されて、非置換の5もしくは6員環、または非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)ハロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、またはR2は、R8と一緒に結合されて、非置換の5もしくは6員環、または非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、
R5は、CF3、Cl、Br、F,I、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(ピリジン)、CO(ピペリジン)、CO(モルホリン)、CO(ピペラジン)、CO(ピロリジン)、CO(ピロール)、CO(イミダゾール)、CO(ピラゾール)、CO(ピラゾリジン)、CO(トリアゾール)、CO(テトラゾール)、CO(ピペラジン)、CO(ジアジン)、CO(トリアジン)、NO2、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、非置換の5もしくは6員環、または非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、非置換の5もしくは6員環、または非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。 - 前記ペリレンジイミド誘導体は、有機ナノ結晶(ONC)である、請求項1に記載のハイブリッド組成物。
- 有機ポリマーをさらに含む、請求項1または2に記載のハイブリッド組成物。
- 前記有機ポリマーが、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、およびこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項3に記載のハイブリッド組成物。
- 前記有機ポリマーが、ポリスチレンである、請求項4に記載のハイブリッド組成物。
- 前記カーボンナノチューブが、単層カーボンナノチューブ(SWCNT)または多層カーボンナノチューブ(MWCNT)である、請求項1~5のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物。
- 前記組成物が、3重量%~85重量%のCNTを含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物の調製方法であって、
ペリレンジイミド誘導体およびカーボンナノチューブ(CNT)を第1の有機溶媒中で混合するステップと、
任意に、混合物を乾燥させるステップと、
前記ハイブリッド組成物が安定して分散するように、第2の有機溶媒および水を前記混合物に添加して、一定時間混合して前記ハイブリッド組成物を調製するステップであって、前記第1の有機溶媒および前記第2の有機溶媒が同一である場合には水のみが前記混合物に添加される、該ステップと、を含む、方法。 - 請求項1~7のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物の調製方法であって、
ペリレンジイミド誘導体およびカーボンナノチューブ(CNT)を第1の有機溶媒中で混合するステップと、
任意に、混合物を乾燥させるステップと、
任意に、前記ハイブリッド組成物が安定して分散するように、第2の有機溶媒を前記混合物に添加して、一定時間混合して前記ハイブリッド組成物を調製するステップと、を含む、方法。 - 前記ハイブリッド組成物が、遠心分離または沈殿によってさらに精製されて、PDI誘導体/CNTハイブリッド組成物の均質な分散液をもたらす、請求項8または9に記載の方法。
- 前記CNTが(6,5)-SWCNT、(7,6)-SWCNT、MWCNT、またはこれらの組み合わせである、請求項8~10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ペリレンジイミド誘導体および前記カーボンナノチューブが、超音波処理浴内で混合される、請求項8~11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2の有機溶媒が、THF、DMSO、NMP、DMF、アセトニトリル、アセトン、またはこれらの組み合わせである、請求項8、および10~12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒および前記第2の有機溶媒が同一であるかまたは異なる、請求項8~13のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物を含む、フィルム。
- 前記フィルムが、自立フィルムである、請求項15に記載のフィルム。
- 前記フィルムがPDI染料を含む、請求項15または16に記載のフィルムを含む、導電性着色剤。
- 請求項15または16に記載のフィルムを含む膜であって、ナノ粒子の分離または生体分子の分離のための膜。
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