JP2022091772A - 小分子系自立フィルムおよびハイブリッド材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR2は、R8と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●第2の有機溶媒および水を混合物に添加して、水性媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ることであって、第1の有機溶媒および第2の有機溶媒が同じである場合、水のみが混合物に添加される、得ること、を含む。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●任意に、第2の有機溶媒を混合物に添加して、有機媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ること、を含む。
別の実施形態では、疎水性有機化合物は、上記のような式IA、IB、II、またはIIIの構造によって表されるペリレンジイミド(PDI)誘導体である。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR2は、R8と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR5であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CN、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6SO3H、SO3M SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、C(O)(C1~C10)アルキル、NO2、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
Mは、一価の陽イオンである。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換される。
(a)芳香族物質を溶媒または溶媒混合物中で溶解すること、
(b)任意に、溶媒または溶媒の混合物中で溶解された補強材料を、工程(a)の芳香族材料溶液と混合すること、
(c)工程(a)または(b)の溶液をエージングすること、
(d)工程(c)のエージングされた溶液を支持体上で濾過すること、および表面の上部にフィルムを形成すること、ならびに
(e)工程(d)の得られたフィルムを分離すること、その剥離を生じさせること、を含む。
(a)芳香族物質を溶媒または溶媒混合物中で溶解すること、
(b)溶媒または溶媒の混合物中で溶解された補強材料を、工程(a)の芳香族材料溶液と混合すること、
(c)工程(b)の溶液をエージングすること、
(d)工程(c)のエージングされた溶液を支持体上で濾過すること、および表面の上部にフィルムを形成すること、ならびに
(e)工程(d)の得られたフィルムを分離すること、その剥離を生じさせること、を含む。
(a)芳香族物質を溶媒または溶媒混合物中で溶解すること、
(b)任意に、溶媒または溶媒の混合物中で溶解された補強材料を、工程(a)の芳香族材料溶液と混合溶解すること、
ここで、前記芳香族物質の種は、工程(a)または(b)の溶液に添加され、
(c)工程(a)または(b)の溶液をエージングすること、
(d)工程(c)のエージングされた溶液を支持体上で濾過すること、および表面の上部にフィルムを形成すること、ならびに
(e)工程(d)の得られたフィルムを分離すること、その剥離を生じさせること、を含む。
(a)芳香族物質を溶媒または溶媒混合物中で溶解すること、
(b)溶媒または溶媒の混合物中で溶解された補強材料を、工程(a)の芳香族材料溶液と混合すること、
ここで、前記芳香族物質の種は、工程(a)または(b)の溶液に添加され、
(c)工程(a)または(b)の溶液をエージングすること、
(d)工程(c)のエージングされた溶液を支持体上で濾過すること、および表面の上部にフィルムを形成すること、ならびに
(e)工程(d)の得られたフィルムを分離すること、その剥離を生じさせること、を含む。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●第2の有機溶媒および水を混合物に添加して、水性媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ることであって、第1の有機溶媒および第2の有機溶媒が同じである場合、水のみが混合物に添加される、得ることと、を含む。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●任意に、第2の有機溶媒を混合物に添加して、有機媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ること、を含む。
●疎水性有機化合物とカーボンナノチューブ(CNT)とを第1の有機溶媒中で混合すること、
●任意に、混合物を乾燥させること、
●任意に、第2の有機溶媒、水、またはこれらの任意の組み合わせを、混合物に添加して、有機または水性媒体を得ること、および一定時間混合して、ハイブリッドを得ることと、を含む。
化合物1の合成
化合物2の合成
芳香族材料を含むナノ結晶繊維構造の自己組織化-方法A
芳香族材料を含むナノ結晶繊維構造の自己組織化-方法B
芳香族材料を含むフィルムの製造
フィルム2:実施例4からの化合物2(2mg)の水性(前駆体)溶液10mlを、13mmインラインステンレス鋼製スウィニーフィルターホルダーに封入されているPVDF支持体上に堆積させた。
フィルム3:実施例4からの化合物3(2mg)の水性(前駆体)溶液40mlを、13mmインラインステンレス鋼製スウィニーフィルターホルダーに封入されているPVDF支持体上に堆積させた。
本発明のフィルムの熱特性
-フィルム1a(図12A)では、加熱すると330~336℃で融解ピークが現れ、冷却すると303℃で結晶化が発生した。
-フィルム1b(図12B)では、加熱すると332~333℃で融解ピークが現れ、冷却すると280℃でショルダーを有し、305℃で結晶化が発生した。
-フィルム2(図12C)は、融解せずに約320℃で分解した。
-フィルム3(図12D)は、100℃未満(第1の加熱で75℃)の相転移を示したが、一方融解の開始は400℃近くであり、冷却すると376℃でショルダーを有し、391℃で結晶化が発生した。
-フィルム1a(図13A、14A)では、繊維網目構造はまだ維持されたが、ある程度の融合が現れ、結晶はよりファセットに見えた。
-フィルム1b(図13B、14B)は、その微細構造を維持した。
-フィルム2(図13C、14C)は、その微細構造が非常に類似しており、いくつかの大きな結晶が現れている(おそらく融合に起因)。
-フィルム3(図13D、14D)は、RTと比較して形態的に異なっていた。
本発明のフィルムの物理的特性
本発明のフィルムを使用した精密濾過膜
ハイブリッドグラフェン酸化物(GO)/2組成物
ハイブリッドナノクレイベントナイト/2組成物
ハイブリッドナノクレイベントナイト/2組成物:Au NP濾過
ハイブリッド有機クレイ/2組成物
ハイブリッドアガロース/2組成物
本発明のONC/CNTハイブリッドの調製および特性評価
CNTからペリレンジイミド化合物への電荷シフト
本発明のONC/CNTハイブリッドのフィルム
本発明のONC/CNTハイブリッドフィルムの熱安定性
本発明のONC/CNTハイブリッドフィルムの導電率研究
本発明のONC/CNTハイブリッドの電子特性およびフォトニック特性
CNTフィルム(バッキーペーパー)
導電性着色材料
CNT分散液およびPDI/CNTハイブリッドフィルム
酸化還元剤の効果
ペロブスカイト太陽電池
ハイブリッドナノクレイベントナイト/2組成物:金属イオン除去
ハイブリッドヒドロキシエチルセルロース/2組成物
ハイブリッドヒドロキシエチルセルロース/2組成物:Au NP濾過
Claims (63)
- 自立フィルムであって、
芳香族材料を含み、
前記芳香族材料が結晶質であり、
前記芳香族材料が1000Da未満の分子量を有する、自立フィルム。 - 前記芳香族材料がナノ結晶繊維を含む、請求項1に記載の自立フィルム。
- 1つ以上の補強材料をさらに含む、請求項1~2のいずれか一項に記載の自立フィルム。
- 多孔質金属フィルム、多孔質高分子フィルム、多孔質ナノクレイフィルム、または多孔質炭素材料フィルムを作成するためのテンプレートとして使用するための、請求項1~3のいずれか一項に記載の自立フィルム。
- 前記芳香族材料が、ペリレンジイミド、ナフタレンジイミド、フタロシアニン、これらの誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の自立フィルム。
- 前記ペリレンジイミド誘導体が、下記の構造式IA、IB、II、またはIIIによって表される、請求項5に記載の自立フィルム。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR2は、R8と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。 - 前記フィルムが、100nm~500μmの厚さを有する、請求項1~7のいずれか一項に記載の自立フィルム。
- 前記厚さが、10~30μmである、請求項8に記載の自立フィルム。
- 前記補強材料が、炭素材料、多糖類、ナノクレイ、金属、金属合金、有機ポリマー、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項3~9のいずれか一項に記載の自立フィルム。
- 前記芳香族材料と前記補強材料の重量比が、50:50~99.9:0.1である、請求項3~10のいずれか一項に記載の自立フィルム。
- 前記フィルムが、芳香族材料、および、1、2、または3種の異なる補強材料を含む、請求項3に記載の自立フィルム。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の自立フィルムを含む、精密濾過または限外濾過膜。
- 前記膜が、1~70nmの濾過カットオフを有する、請求項13に記載の膜。
- 請求項1~14のいずれか一項に記載の自立フィルムを含む、電極。
- 前記電極が、カソードまたはアノードである、請求項15に記載の電極。
- 結合剤、添加剤、集電体、またはこれらの任意の組み合わせをさらに含む、請求項15または16に記載の電極。
- 前記自立フィルムが、結合剤、添加剤、集電体、またはこれらの任意の組み合わせとして使用される、請求項17に記載の電極。
- 組成物であって、
ナノ結晶芳香族材料および1種以上の補強材料を含み、
前記芳香族材料が、1000Da未満の分子量を有する、組成物。 - 前記ナノ結晶芳香族材料が、ペリレンジイミド、ナフタレンジイミド、フタロシアニン、これらの誘導体、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項19に記載の組成物。
- 前記ペリレンジイミド誘導体が、下記の構造式IA、IB、II、またはIIIによって表される、請求項20に記載の組成物。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR2は、R8と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。 - 前記補強材料が、炭素材料、多糖類、ナノクレイ、金属、金属合金、有機ポリマー、またはこれらの任意の組み合わせを含む、請求項19~22のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記芳香族材料と前記補強材料の重量比が、50:50~99.9:0.1である、請求項19~23のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、ナノ結晶芳香族材料、および、1、2、または3種の異なる補強材料を含む、請求項19~24のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項19~25のいずれか一項に記載の組成物を含む、電極。
- 前記電極が、カソードまたはアノードである、請求項26に記載の電極。
- 結合剤、添加剤、集電体、またはこれらの任意の組み合わせをさらに含む、請求項26または27に記載の電極。
- 前記組成物が、結合剤、添加剤、集電体、またはこれらの任意の組み合わせとして使用される、請求項28に記載の電極。
- ハイブリッド組成物であって、
カーボンナノチューブ(CNT)および有機ナノ結晶(ONC)を含む、ハイブリッド組成物。 - 有機ポリマーをさらに含む、請求項30に記載のハイブリッド組成物。
- 前記有機ポリマーが、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、およびこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項31に記載のハイブリッド組成物。
- 前記有機ポリマーが、ポリスチレンである、請求項32に記載のハイブリッド組成物。
- 前記有機ナノ結晶が、小さな疎水性有機化合物を含む、請求項30~33のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物。
- 前記小さな疎水性有機化合物が、置換または非置換である芳香族コアを含む、請求項34に記載のハイブリッド組成物。
- 前記カーボンナノチューブが、単層カーボンナノチューブ(SWCNT)または多層カーボンナノチューブ(MWCNT)である、請求項30~35のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物。
- 前記芳香族コアが、下記の構造式IA、IB、II、またはIIIによって表されるペリレンジイミド(PDI)誘導体である、請求項30~36のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR2は、R8と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。 - 前記組成物が、1種以上の異なるペリレンジイミド誘導体を含む、請求項37に記載のハイブリッド組成物。
- 前記ペリレンジイミド誘導体が、4aおよび4bの混合物である、請求項39に記載のハイブリッド組成物。
- 前記組成物が、3重量%~85重量%のCNTを含む、請求項30~40のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物。
- 請求項30~41のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物を含む、電極。
- 前記電極が、カソードまたはアノードである、請求項42に記載の電極。
- 結合剤、添加剤、集電体、またはこれらの任意の組み合わせをさらに含む、請求項42または43に記載の電極。
- 前記ハイブリッド組成物が、結合剤、添加剤、集電体、またはこれらの任意の組み合わせとして使用される、請求項44に記載の電極。
- 請求項30~41のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物の調製方法であって、
疎水性有機化合物およびカーボンナノチューブ(CNT)を第1の有機溶媒中で混合するステップと、
任意に、混合物を乾燥させるステップと、
第2の有機溶媒および水を前記混合物に添加して水性媒体を生成し、生成された前記水性媒体を一定時間混合して前記ハイブリッド組成物を調製するステップであって、前記第1の有機溶媒および前記第2の有機溶媒が同一である場合には水のみが前記混合物に添加される、該ステップと、を含む、方法。 - 請求項30~41のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物の調製方法であって、
疎水性有機化合物およびカーボンナノチューブ(CNT)を第1の有機溶媒中で混合するステップと、
任意に、混合物を乾燥させるステップと、
任意に、第2の有機溶媒を前記混合物に添加して有機媒体を生成し、生成された前記水性媒体を一定時間混合して前記ハイブリッド組成物を調製するステップと、を含む、方法。 - 前記ハイブリッドが、遠心分離または沈殿によってさらに精製されて、ONC/CNTハイブリッド組成物の均質な分散液をもたらす、請求項46または47に記載の方法。
- 前記CNTが(6,5)-SWCNT、(7,6)-SWCNT、MWCNT、またはこれらの組み合わせである、請求項46~48のいずれか一項に記載の方法。
- 前記疎水性有機化合物が、下記の構造式IA、IB、II、またはIIIによって表される、ペリレンジイミド(PDI)誘導体である、請求項46~49のいずれか一項に記載の方法。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR2は、R8と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。 - 前記疎水性有機化合物および前記カーボンナノチューブが、超音波処理浴内で混合される、請求項46~50のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性媒体が、THF、DMSO、NMP、DMF、アセトニトリルアセトン、またはこれらの組み合わせと水との混合物である、請求項46および48~51のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の有機溶媒および前記第2の有機溶媒が同一であるかまたは異なる、請求項46~52のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ハイブリッドの溶解度が、前記疎水性有機化合物と前記カーボンナノチューブとの間の電荷移動に基づく、請求項46~53のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項30~41のいずれか一項に記載のハイブリッド組成物を含む、フィルム。
- 前記フィルムが、自立フィルムである、請求項55に記載のフィルム。
- 請求項55または56に記載のフィルムを構成する、導電性着色剤。
- 請求項55または56に記載のフィルムを含む、ナノ粒子、生体分子の分離のための膜。
- CNTフィルム(バッキーペーパー)の調製方法であって、
請求項55または56に記載のフィルムを第3の有機溶媒中で洗浄し、それによって、前記ハイブリッド組成物から過剰の有機ナノ結晶を総質量の0.5~10重量%まで除去するステップと、
多孔質CNTフィルムを得るステップと、を含む、方法。 - 請求項59に記載の方法によって調製される、CNTフィルム。
- 請求項30~41、55、56、または60のいずれか一項に記載のフィルムまたはハイブリッド組成物を含む、ペロブスカイト太陽電池。
- CNT分散液の調製方法であって、
CNTおよび少なくとも1種のペリレンジイミド(PDI)を第1有機溶媒中で混合するステップを含み、
前記PDIが、下記の構造式IA、IB、II、またはIIIによって表される、方法。
Xは、-NR3であり、
Yは、-NR4であり、
R1は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR1は、R7と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R2は、H、R5、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換されるか、またはR2は、R8と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R3およびR4は、それぞれ独立して、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R5は、OR6、OCH3、CF3、ハロゲン化物、COR6、COCl、COOCOR6、COOR6、OCOR6、OCONHR6、NHCOOR6、NHCONHR6、OCOOR6、CON(R6)2、SR6、SO2R6、SO2M、SOR6、SO3H、SO3M、SO2NH2、SO2NH(R6)、SO2N(R6)2、NH2、NH(R6)、N(R6)2、CONH2、CONH(R6)、CON(R6)2、CO(N-複素環)、NO2、OH、CN、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、メシレート、トシレート、トリフレート、PO(OH)2、またはOPO(OH)2であり、Mは、一価の陽イオンであり、
R6は、H、(C1~C10)アルキル、(C1~C10)ハロアルキル、(C3~C8)シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリール基は、任意に置換され、
R7は、Hであるか、またはR1と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成し、
R8は、Hであるか、またはR2と一緒に結合されて、置換もしくは非置換の5もしくは6員環、または置換もしくは非置換の5もしくは6員縮合環を形成する。 - 請求項62に記載の方法によって調製されるペリレンジイミドおよびカーボンナノチューブ(CNT)を含む、分散液。
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