CN105218547B - 一种利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法，包括：将一定质量的PTCDA(苝四甲酸二酐)加入一定浓度的氨溶液中，控制反应温度和时间，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液，对苝酰亚胺纳米纤维进行洗涤和干燥处理，得到苝酰亚胺纳米纤维的固体粉末。本发明的优点是采用一步法制备，通过分子自组装而得，反应条件温和环保，所用原料便宜易得，无需添加催化剂，方法新颖独特；制备得到的苝酰亚胺纳米纤维在水和有机溶剂中均有较好的分散性，可广泛用于催化反应，太阳能电池，纳米传感器，新型纳米复合材料的制备，新型电化学电极的制备以及新型光学及导电材料等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种苝酰亚胺纳米纤维的制备方法，尤其涉及一种利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法。
背景技术
上世纪末，随着碳纳米管的发现，一维纳米材料有着越来越广泛的应用。从碳纳米管，到一维纳米纤维、纳米带和金属纳米线等，一维纳米材料不断被报道。在一维纳米材料的制备中，自组装的方法也有着越来越重要的作用。自组装是指基本结构单元自发形成得到有序结构的一种行为。诸如苝酰亚胺和亚芳乙炔环类等，都是因为自组装而形成一维纳米和结构。因为较高的长径比，较大的比表面积等因素，一维纳米材料在催化、氧还原等方面有着越来越重要的应用。
由于苝酰亚胺是一种优良的半导体材料，其纳米纤维结构是由于氢键和分子间π-π堆叠产生，由于苝酰亚胺纳米纤维特殊的结构，苝酰亚胺纳米纤维在电极材料，催化反应等方面有着潜在的应用，并且其在负载贵金属催化与场效应晶体管方面有着天然的优势。另外，苝酰亚胺是一类重要的合成颜料的中间体，分子式中具有五个苯环，具有很强的π-π共轭作用，是优良的自组装材料。纳米纤维的合成增大了纳米纤维固体在水溶液中的溶解性，这样就克服了苝酰亚胺溶解性方面的天然的缺陷，苝系颜料具有优异的耐晒、耐热、耐溶剂性能，广泛用于塑料及合成纤维原液着色。
当前，制备苝酰亚胺纳米纤维需要对苝酰亚胺进行改性，在其湾位或仲胺基位置修饰苯基或长链烷基(L.Zang,Y.Che and J.S.Moore,Accounts of Chemical Research,[J]2008,41,1596-1608.)，制备步骤比较繁琐、用料复杂、成本高、时间长。
发明内容
发明目的：本发明的目的是提供一种简单快捷、利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法。
技术方案：本发明所述苝酰亚胺纳米纤维的制备方法包括以下步骤：
(1)配制质量浓度为0.01～25％的氨溶液；进一步说，该氨溶液的溶剂可以为水、甲醇、乙醇、乙醚、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种，优选为水或甲醇。
(2)取PTCDA，加入到步骤(1)配制的氨溶液中，使PTCDA与氨溶液中氨的质量比为1：0.001～50，混合均匀，再将上述溶液在0～300℃下反应0.1～72h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；进一步说，该0～300℃条件下的反应包括冰水浴反应、常温反应、加热回流、水热反应或溶剂热反应，优选的，水热反应的加热温度为100～300℃，溶剂热反应的加热温度为该溶剂沸点至300℃。
(3)将步骤(2)得到的苝酰亚胺纳米纤维溶液经过浓缩、过滤、洗涤、干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体；进一步说，该干燥包括0-25℃的常温干燥、30-60℃的中温干燥、真空干燥、冷冻干燥或喷雾干燥。
有益效果：本发明与现有技术相比，其显著优点为：本发明将一定质量的PTCDA加入到一定浓度的氨溶液中，仅采用一步法制备得到苝酰亚胺纳米纤维；该方法是苝酰亚胺在溶液中通过分子自组装而得，反应条件温和环保，所用原料便宜易得，无需添加催化剂，制备方法新颖独特；制得的苝酰亚胺纳米纤维在水和有机溶剂中均有较好的分散性，可广泛用于催化反应，太阳能电池，纳米传感器，新型纳米复合材料的制备，新型电化学电极的制备以及新型光学及导电材料等领域。
附图说明
图1为利用本发明方法制得苝酰亚胺纳米纤维的红外图谱；
图2为苝酰亚胺纳米纤维分散在水中的实物照片；
图3a、3b分别为苝酰亚胺纳米纤维的TEM图；
图3c、3d分别为苝酰亚胺负载银后的TEM图；
图4为苝酰亚胺纳米纤维的固体紫外图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的技术方案作进一步说明。
本发明采用将PTCDA加入到氨溶液的一步法制备苝酰亚胺纳米纤维，使PTCDA与氨溶液中的氨的质量比为1：0.001～50，混合均匀，再将上述溶液在0～300℃下反应0.1～72h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将制得的苝酰亚胺纳米纤维溶液，经过浓缩、过滤、洗涤、干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
反应过程主要是苝酰亚胺分散到氨水中之后，氨水与酸酐键反应，生成酰胺与酸铵。中间产物可以溶于水中，在加热的过程中，酰胺与相邻的酸铵反应，生成酰亚胺键。由于苝酰亚胺在水中溶解性较差，所以苝酰亚胺在溶液中自组装成纤维状的物质。
上述反应过程中，PTCDA与氨溶液中氨的质量比为1：0.001～50，其中，PTCDA过少则生成的纳米纤维较少；PTCDA量过多，反应结束后则有大量非纤维固体物质需要除去，造成原料浪费。
PTCDA与氨溶液的反应温度为0～300℃，温度在0℃时即可完成反应，但是反应速率较慢，反应速率随着反应温度的上升而增大，并且高温条件下，得到的纤维形貌相对平滑，但反应温度高于300℃在实验室不易实现。
0～300℃的反应条件包括常温反应、冰水浴反应、加热回流、水热反应(优选为100～300℃)、溶剂热反应(优选为沸点至300℃)等。
苝酰亚胺纳米纤维能够均匀分散到水和甲醇等有机溶剂中，分散液浓度最大可以到2g/L；当然，苝酰亚胺纳米纤维也能够溶解在乙醇、乙醚、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中，但分散效果略微差一些；实验表明，当水与乙醇、乙醚、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺以一定比例混合后，可以提高苝酰亚胺纳米纤维的分散性能。
实施例1
配制质量浓度为25％的氨水溶液；取20mgPTCDA加入到配制的氨水溶液中，使PTCDA与氨水溶液中氨的质量比为1：50，混合均匀；令混合溶液在140℃下加热回流反应12h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，洗涤，冷冻干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例1的实验结果表示：
如图1所示，实验结果与苝酰亚胺标准谱图非常接近，图中3400cm-1处有明显的芳香族仲胺峰，1700cm-1处有较强的羰基峰，1600cm-1左右的峰为N-H的弯曲振动吸收峰；将苝酰亚胺纳米纤维溶于水中，待其分散均匀。实物照片如图2所示，制备的苝酰亚胺纳米纤维溶液在水中分散均一，无明显颗粒感。取溶液，进行透射电镜观察，所得形貌如图3a、3b所示，由TEM可以看到，溶液中的纳米纤维形状均一，长度为几到几十微米，宽度50纳米左右。将纳米纤维与银复合，TEM如图3c、3d所示，由该图中可以发现，银纳米颗粒可以较好地分散到纳米纤维上，并且纳米纤维外残留的纳米银很少，说明纳米粒子对纳米纤维有很好的吸附作用。另外，从图4固体紫外图中可以发现，苝酰亚胺纳米纤维具有很好的半导体性能。
实施例2
设计10组平行实验，配制氨水溶液的质量浓度分别为0.005％、0.01％、0.05％、0.5％、1％、5％、10％、20％、25％，其余制备方法与实施例1相同。
表1不同的氨水溶液浓度制得苝酰亚胺纳米纤维固体性能对照表
由表1可知，当氨水的浓度为0.01～25％时，所制得的苝酰亚胺纳米纤维的形貌和分散性能良好，并且氨水浓度越高，所得纳米纤维形貌和分散性能越好，氨水浓度越低，所得纳米纤维形貌和分散性能略差。
实施例3
设计8组平行实验，PTCDA与氨的质量比分别为：(1:0.001)、(1:0.005)、(1:0.01)、(1:0.1)、(1:1)、(1:10)、(1:20)、(1:50)，其余制备方法与实施例1相同。
表2不同PTCDA与氨的质量比制得苝酰亚胺纳米纤维固体性能对照表
由表2可知，PTCDA与氨的质量比越高，制得的苝酰亚胺纳米纤维固体形貌越差，大颗粒杂质形貌越多。
实施例4
配制质量浓度为0.01％的氨水溶液；取0.1mg PTCDA加入到配制的氨水溶液中，使PTCDA与氨水溶液中氨的质量比为1：5，混合均匀。令混合溶液在300℃下水热反应0.1h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，洗涤，60℃中温干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例5
配制质量浓度为5％的氨气乙醇溶液；取10mgPTCDA加入到配制的氨气乙醇溶液中，使PTCDA与氨气乙醇溶液中氨的质量比为1：0.001，混合均匀；令混合溶液在100℃下加热回流反应12h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，30℃中温洗涤，25℃常温干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例6
配制质量浓度为10％的氨气甲醇溶液；取15mgPTCDA，加入到配制的氨气甲醇溶液中，使PTCDA与氨气甲醇溶液中氨的质量比为1：1，混合均匀；令混合溶液在0℃下冰水浴反应72h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，洗涤，0℃常温干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例7
配制质量浓度为3％的氨气乙醚溶液；取0.5mgPTCDA，加入到配制的氨气乙醚溶液中，使PTCDA与氨气乙醚溶液中氨的质量比为1：0.2，混合均匀；令混合溶液在200℃下溶剂热反应33h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，洗涤，真空干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例8
配制质量浓度为5％的氨水溶液；取0.5mgPTCDA，加入到配制的氨水溶液中，使PTCDA与氨水溶液中氨的质量比为1：2，混合均匀；令混合溶液在120℃下加热回流反应52h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，洗涤，25℃常温干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例9
配制质量浓度为0.1％的氨气甲醇和水(V/V＝1)溶液；取0.8mgPTCDA，加入配制的氨气甲醇和水溶液中，使PTCDA与氨气甲醇和水溶液中氨的质量比为1：5，混合均匀；令混合溶液在25℃下常温反应2h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，洗涤，真空干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例10
配制质量浓度为15％的氨水溶液；取10mgPTCDA，加入配制的氨水溶液中，使PTCDA与氨水溶液中氨的质量比为1：0.01，混合均匀；令混合溶液在100℃下加热回流反应42h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，常温洗涤，真空干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例11
配制质量浓度为5％的氨气N,N-二甲基甲酰胺溶液(DMF溶液)；取10mgPTCDA，加入配制的氨气DMF溶液中，使PTCDA与氨气DMF溶液中氨的质量比为1：0.5，混合均匀；令混合溶液在100℃下加热回流反应42h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，洗涤，喷雾干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例12
配制质量浓度为15％的氨气N,N-二甲基乙酰胺溶液；取10mgPTCDA，加入配制的氨气N,N-二甲基乙酰胺溶液中，使PTCDA与氨气N,N-二甲基乙酰胺溶液中氨的质量比为1：1，混合均匀；令混合溶液在100℃下加热回流反应42h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，洗涤，喷雾干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例13
配制质量浓度为15％的氨气N,N-二甲基甲酰胺溶液(DMF溶液)；取10mgPTCDA，加入配制的氨气DMF溶液中，使PTCDA与氨气DMF溶液中氨的质量比为1：10，混合均匀；令混合溶液在100℃下加热回流反应42h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；将溶液浓缩，过滤，真空洗涤，喷雾干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
实施例14
设计11组平行实验，氨溶液的溶剂分别为水、甲醇、乙醇、乙醚、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、水和甲醇、水和乙醇、水和乙醚、水和N,N-二甲基甲酰胺、水和N,N-二甲基乙酰胺，其余制备方法与实施例1相同。通过对比实验可知，当氨溶液的溶剂为水、甲醇或乙醇时，所制得的苝酰亚胺纳米纤维溶液在溶液中分散均匀，无明显颗粒感，溶液中的纳米纤维形状如一，且苝酰亚胺纳米纤维具有很好的半导体性能；当氨溶液的溶剂为水和甲醇、水和乙醇、水和乙醚、水和N,N-二甲基甲酰胺或水和N,N-二甲基乙酰胺时，所制得的苝酰亚胺纳米纤维溶液在溶液中分散较为均匀，存在少许颗粒，溶液中的纳米纤维形状稍杂乱，苝酰亚胺纳米纤维的半导体性能良好；当氨溶液的溶剂为乙醚、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺时，所制得的苝酰亚胺纳米纤维溶液在水中分散较为杂乱，存在些许颗粒，溶液中的纳米纤维形状较为参差不齐，苝酰亚胺纳米纤维的半导体性能一般。
Claims (6)
1.一种利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)配制质量浓度为0.01～25％的氨溶液；
(2)取PTCDA加入所述氨溶液中，使PTCDA与氨溶液中氨的质量比为1：0.001～0.5，混合均匀，再将混合后的溶液在0～300℃下反应0.1～72h，得到苝酰亚胺纳米纤维溶液；
(3)将所述苝酰亚胺纳米纤维溶液经过浓缩、过滤、洗涤、干燥，得到苝酰亚胺纳米纤维固体。
2.根据权利要求1所述利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法，其特征在于：步骤(1)中，配制所述氨溶液使用的溶剂为水、甲醇、乙醇、水和乙醚、水和N,N-二甲基甲酰胺、水和N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种。
3.根据权利要求2所述利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法，其特征在于：配制所述氨溶液使用的溶剂为水或甲醇。
4.根据权利要求1所述利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述0～300℃的反应包括冰水浴反应、常温反应、加热回流、水热反应或溶剂热反应。
5.根据权利要求4所述利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法，其特征在于：所述水热反应的加热温度为100～300℃，溶剂热反应的加热温度为该溶剂沸点至300℃。
6.根据权利要求1所述利用一步法制备苝酰亚胺纳米纤维的方法，其特征在于：步骤(3)中，所述干燥包括0-25℃条件下的常温干燥、30-60℃条件下的中温干燥、真空干燥、冷冻干燥或喷雾干燥。
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