JP7488424B2 - フッ素ゴム組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、フッ素ゴム組成物に関する。さらに詳しくは、安定した製品品質が得られ、高速加硫可能なフッ素ゴム組成物に関する。
フッ素ゴム組成物は、耐油性や耐燃料性にすぐれており、自動車、産業機械等の広い分野で、オイルシール、Ｏリング、パッキン等のシール成形材料として用いられている。
近年、CO2の削減要求、あるいはコストを低減するといった観点から、短時間加硫に対する要求が高まっており、高速加硫可能なフッ素ゴムが主流となっている。
しかしながら、短時間で加硫成形を完結させた場合には、加工工程における熱履歴によって、スコーチが発生しやすい状態となってしまい、かかるスコーチは製品の品質低下に繋がってしまうこととなる。
かかる背景より、昨今は高速加硫可能なフッ素ゴムを用いる上で、スコーチ安定性に優れた製品が求められている。
本発明の目的は、高速加硫が可能であるとともに、スコーチ安定性にもすぐれたフッ素ゴム組成物を提供することにある。
かかる本発明の目的は、パーオキサイド架橋系フッ素ゴム100重量部当り、一般式
(ここで、R1、R2およびR3はいずれか２つが炭素数1～5の低級アルキル基であって、残る１つが水素であり、Xはメチル基または水酸基である)で表され、数平均分子量Mn 200～300の化合物 0.1～1重量部を含有するフッ素ゴム組成物によって達成される。
本発明に係るフッ素ゴム組成物は、高速加硫が可能であるとともに、良好なスコーチ安定性を示すといったすぐれた効果を奏する。
本発明のフッ素ゴム組成物は、パーオキサイド架橋系フッ素ゴム100重量部当り、一般式
(ここで、R1、R2およびR3はいずれか２つが炭素数1～5の低級アルキル基であって、残る１つが水素であり、Xはメチル基または水酸基である)で表される化合物 0.1～1重量部を含有してなる。
フッ素ゴムとしては、パーオキサイド架橋可能なフッ素ゴムが用いられ、これは含フッ素オレフィンの単独重合体または共重合体を用いることができる。
含フッ素オレフィンとしては、例えばフッ化ビニリデン、ヘキサフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、トリフルオロエチレン、トリフルオロクロロエチレン、テトラフルオロエチレン、フッ化ビニル、パーフルオロアクリル酸エステル、アクリル酸パーフルオロアルキル、パーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロエチルビニルエーテル、パーフルオロプロピルビニルエーテル等が挙げられる。
フッ素ゴムのパーオキサイド架橋を可能とするヨウ素基および／または臭素基の導入は、ヨウ素基および／または臭素基含有飽和または不飽和化合物の存在下での共重合反応によって行うことができる。
含フッ素共重合体側鎖として臭素基および／またはヨウ素基を含有させる場合は、例えばパーフルオロ(2-ブロモエチルビニルエーテル)、3,3,4,4,-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン、2-ブロモ-1,1-ジフルオロエチレン、ブロモトリフルオロエチレン、パーフルオロ(2-ヨードエチルビニルエーテル)、ヨードトリフルオロエチレン等の架橋点形成単量体の共重合体が挙げられる。
含フッ素共重合体末端としてヨウ素基および／または臭素基を含有させる場合は、一般式X1CnF2nX2(X1：F、Br、I，X2：Br、I，n：1～12)で表される末端ハロゲン化フルオロアルキレン化合物が用いられ、反応性やハンドリングのバランスの点からは、n：1～6の1-ブロモパーフルオロエタン、1-ブロモパーフルオロプロパン、1-ブロモパーフルオロブタン、1-ブロモパーフルオロペンタン、1-ブロモパーフルオロヘキサン、1-ヨードパーフルオロエタン、1-ヨードパーフルオロプロパン、1-ヨードパーフルオロブタン、1-ヨードパーフルオロペンタン、1-ヨードパーフルオロヘキサン等に由来するヨウ素基および／または臭素基を含有する共重合体が好んで用いられる。
また、X1およびX2をIおよび／またはBrとすることにより、含フッ素共重合体の末端に架橋点を導入することができる。かかる化合物としては、例えば1-ブロモ-2-ヨードテトラフルオロエタン、1-ブロモ-3-ヨードパーフルオロプロパン、1-ブロモ-4-ヨードパーフルオロブタン、2-ブロモ-3-ヨードパーフルオロブタン、モノブロモモノヨードパーフルオロペンタン、モノブロモモノヨードパーフルオロ-n-ヘキサン、1,2-ジブロモパーフルオロエタン、1,3-ジブロモパーフルオロプロパン、1,4-ジブロモパーフルオロブタン、1,5-ジブロモパーフルオロペンタン、1,6-ジブロモパーフルオロヘキサン、1,2-ジヨードパーフルオロエタン、1,3-ジヨードパーフルオロプロパン、1,4-ジヨードパーフルオロブタン、1,5-ジヨードパーフルオロペンタン、1,6-ジヨードパーフルオロヘキサン等が用いられる。これらの化合物は、連鎖移動剤としても用いることができる。
これらの共重合体は、溶液重合、けん濁重合または乳化重合させることにより得られ、市販品としても入手することができ、例えばソルベイ社製品P959、デュポン社製品GBL-600S、GLT-600S、ダイキン工業製品DAIEL-G801、DAIEL-G901等が挙げられる。
パーオキサイド加硫系フッ素ゴムには、その100重量部当り、一般式
(ここで、R1、R2およびR3はいずれか２つが炭素数1～5の低級アルキル基、好ましくはブチル基またはアミル基、さらに好ましくは第3ブチル基または第3アミル基であって、残る１つが水素であり、Xはメチル基または水酸基である)で表され、数平均分子量Mn 200～300の化合物が 0.1～1重量部、好ましくは、0.1～0.8重量部の割合で配合される。ここで、これより少ない割合で用いられると、スコーチ安定性を達成することができず、一方これより多い割合で用いられると、加硫時間が長くなってしまうようになる。
かかる化合物としては、例えば数平均分子量Mn 220.35の2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール、数平均分子量Mn 222.33の2,5-ジ第3ブチルヒドロキノン、数平均分子量Mn 250.38の2,5-ジ第3アミルヒドロキノン等が挙げられ、好ましくはスコーチT5およびレオメータt90の値から、これらのバランスによりすぐれているヒドロキノン誘導体が用いられる。
なお、特許文献１には、フッ素ポリマー100重量部に対して老化防止剤として大内新興化学製ノクラックNS-7(2,5-ジ第3-ブチルヒドロキノン：数平均分子量Mn 分子量222.33)を10重量部用いた例が記載されているが、かかる態様では加硫時間が長くなってしまい、本発明の目的を達成することは到底できない。
また、特許文献２には、パーオキサイド加硫可能な含フッ素エラストマー、有機過酸化物、多官能性共架橋剤およびフッ素ゴム100重量部に対して0.1～10重量部、好ましくは0.2～5.0重量部の1又は2個の第3ブチル基を持つヒドロキシフェニル基を1分子中に1から4個含むフェノール系酸化防止剤を、フッ素ゴム100重量部に対して0.1～10重量部、好ましくは0.2～5.0重量部含有する含フッ素エラストマー加硫組成物が開示され、酸化防止剤として多数の例が挙げられているが、本発明で使用されたものは挙げられておらず、特に好ましいものは分子量が784.08のトリス(3,5-ジ第3ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートであるとされている。
以上の必須成分よりなるフッ素ゴム組成物には、カーボンブラック、シリカ等の充填剤または補強剤；ワックス、金属石けん、カルナバワックス等の加工助剤；水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト等の受酸剤；老化防止剤；熱可塑性樹脂；着色剤等のような配合剤を適宜添加することができる。
フッ素ゴムに各配合成分を分散させる工程は、オープンロール法、密閉式混練法または多軸押出混練法を用いることができる。また、ニーダを用いることもでき、この場合には約100～200℃、好ましくは約140～180℃で混練が行われる。
混合された材料には架橋剤が配合されて架橋成形を行い、フッ素ゴム架橋成形物が製造される。架橋剤としては、パーオキサイド架橋剤が用いられる。
パーオキサイド系架橋剤としては、例えば2,5-ジメチルヘキサン-2,5-ジヒドロパーオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、第3ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、第3ブチルクミルパーオキサイド、1,1-ジ(第3ブチルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(第3ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(第3ブチルパーオキシ)ヘキシン-3、1,3-ジ(第3ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、第3ブチルパーオキシベンゾエート、第3ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、n-ブチル-4,4-ジ(第3ブチルパーオキシ)バレレート等が用いられる。これらは、市販品(例えば日本油脂製品パーヘキサ25B-40等)をそのまま用いることができる。パーオキサイド系架橋剤は、フッ素ゴム100重量部当り約1～10重量部の割合で用いられる。
また、パーオキサイド架橋剤として、原料ゴムと架橋剤とを含む市販のマスターバッチを用いてもよい。これらの架橋剤は１種または２種以上組み合わせて用いてもよい。
過酸化物系架橋系に使用可能な架橋促進剤(架橋助剤)としては、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート等が用いられる。
これらの混練物であるフッ素ゴム組成物は、例えば加圧・加熱加硫して、架橋成形物が成形される。具体的には、得られたフッ素ゴム組成物を、射出成形機、圧縮成形機、加硫プレス機、オーブン等を用いて、通常約150～200℃の温度で約3～300分間程度加熱(一次加硫)することにより、フッ素ゴム架橋成形物が得られる。また必要に応じて、例えば約200～300℃の温度範囲で約1～20時間オーブンによる熱処理を行い、二次加硫が行われる。
得られた架橋成形物は、シール部材等として有効に用いられる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１
フッ素ゴム(ソルベイ社製品P959) 100重量部
MTカーボンブラック(キャンカーブ社製品) 15 〃
酸化鉄(レジノカラー社製品BROWN♯601) 35 〃
脂肪酸エステル系化合物(デュポン社製品VPA♯2) 1.5 〃
トリアリルイソシアヌレート(日本化成製品タイクM-60) 2 〃
2,5-ジメチル-2,5-ビス(第3ブチルパーオキシ) 3 〃
ヘキサン(日油製品PERHEXA25B-40)
2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール 0.2 〃
(大内新興化学工業製品ノクラック200
：数平均分子量Mn 220.35)
以上の各成分を、ニーダおよびオープンロールを用いて混練し、混練物を架橋プレスにより180℃、4分間の加硫を行い、架橋物を得た。
フッ素ゴム(ソルベイ社製品P959) 100重量部
MTカーボンブラック(キャンカーブ社製品) 15 〃
酸化鉄(レジノカラー社製品BROWN♯601) 35 〃
脂肪酸エステル系化合物(デュポン社製品VPA♯2) 1.5 〃
トリアリルイソシアヌレート(日本化成製品タイクM-60) 2 〃
2,5-ジメチル-2,5-ビス(第3ブチルパーオキシ) 3 〃
ヘキサン(日油製品PERHEXA25B-40)
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(大内新興化学工業製品ノクラック200
：数平均分子量Mn 220.35)
以上の各成分を、ニーダおよびオープンロールを用いて混練し、混練物を架橋プレスにより180℃、4分間の加硫を行い、架橋物を得た。
未架橋ゴムシートを試料として用い、スコーチT5およびレオメータt90についての測定が行われた。
スコーチT5：温度125℃でトルクが5M単位上昇する時間(T5)を測定
T5が15分以上であればスコーチの懸念がないため〇、
15分より小さいものを×と評価
レオメータt90：ISO 289-1に対応するJIS K6300に準拠し、温度
180℃で10分間の架橋曲線を測定し、最大トルク値
MHの90％に相当するトルクに達成するまでの時間
t90を求めた
t90が4分未満であれば十分に架橋時間が短く、
CO2削減およびコスト低減に効果があるので〇、
4分以上を×と評価
スコーチT5：温度125℃でトルクが5M単位上昇する時間(T5)を測定
T5が15分以上であればスコーチの懸念がないため〇、
15分より小さいものを×と評価
レオメータt90：ISO 289-1に対応するJIS K6300に準拠し、温度
180℃で10分間の架橋曲線を測定し、最大トルク値
MHの90％に相当するトルクに達成するまでの時間
t90を求めた
t90が4分未満であれば十分に架橋時間が短く、
CO2削減およびコスト低減に効果があるので〇、
4分以上を×と評価
得られた結果は、T5が25(評価〇)、t90が1.17(評価〇)であった。
実施例２
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール量が0.1重量部に変更されて用いられたところ、T5が18(評価〇)、t90が1.01(評価〇)であった。
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール量が0.1重量部に変更されて用いられたところ、T5が18(評価〇)、t90が1.01(評価〇)であった。
実施例３
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール量が0.5重量部に変更されて用いられたところ、T5が40以上(評価〇)、t90が1.78(評価〇)であった。
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール量が0.5重量部に変更されて用いられたところ、T5が40以上(評価〇)、t90が1.78(評価〇)であった。
実施例４
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール量が1重量部に変更されて用いられたところ、T5が40以上(評価〇)、t90が3.42(評価〇)であった。
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール量が1重量部に変更されて用いられたところ、T5が40以上(評価〇)、t90が3.42(評価〇)であった。
実施例５
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールの代わりに、2,5-ジ第3ブチルヒドロキノン(大内新興化学工業製品ノクラックNS-7：数平均分子量Mn 222.33)が同量(0.2重量部)用いられたところ、T5が20(評価〇)、t90が1.50(評価〇)であった。
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールの代わりに、2,5-ジ第3ブチルヒドロキノン(大内新興化学工業製品ノクラックNS-7：数平均分子量Mn 222.33)が同量(0.2重量部)用いられたところ、T5が20(評価〇)、t90が1.50(評価〇)であった。
実施例６
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールの代わりに、2,5-ジ第3アミルヒドロキノン(大内新興化学工業製品ノクラックDAH：数平均分子量Mn 250.38)が同量(0.2重量部)用いられたところ、T5が26(評価〇)、t90が1.58(評価〇)であった。
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールの代わりに、2,5-ジ第3アミルヒドロキノン(大内新興化学工業製品ノクラックDAH：数平均分子量Mn 250.38)が同量(0.2重量部)用いられたところ、T5が26(評価〇)、t90が1.58(評価〇)であった。
比較例１
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールが用いられなかったところ、T5が11(評価×)、t90が0.83(評価〇)であった。
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールが用いられなかったところ、T5が11(評価×)、t90が0.83(評価〇)であった。
比較例２
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールの代わりに、2,2-メチレンビス(4-メチル-6-第3ブチルフェノール(大内新興化学工業製品ノクラックNS-6：数平均分子量Mn 340.51)が同量(0.2重量部)用いられたところ、T5が10(評価×)、t90が1.40(評価〇)であった。
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールの代わりに、2,2-メチレンビス(4-メチル-6-第3ブチルフェノール(大内新興化学工業製品ノクラックNS-6：数平均分子量Mn 340.51)が同量(0.2重量部)用いられたところ、T5が10(評価×)、t90が1.40(評価〇)であった。
比較例３
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールの代わりに、テトラキス[メチレン-3-(3',5'-ジ第3ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(ADEKA社製品アデカスタブAO-60：数平均分子量Mn 1178)が同量(0.2重量部)用いられたところ、T5が10(評価×)、t90が1.03(評価〇)であった。
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールの代わりに、テトラキス[メチレン-3-(3',5'-ジ第3ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(ADEKA社製品アデカスタブAO-60：数平均分子量Mn 1178)が同量(0.2重量部)用いられたところ、T5が10(評価×)、t90が1.03(評価〇)であった。
比較例４
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール量が1.3重量部に変更されて用いられたところ、T5が40以上(評価〇)、t90が4.33(評価×)であった。
実施例１において、2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノール量が1.3重量部に変更されて用いられたところ、T5が40以上(評価〇)、t90が4.33(評価×)であった。
Claims (8)
- パーオキサイド架橋系フッ素ゴム100重量部当り、一般式
(ここで、R1、R2およびR3はいずれか２つが炭素数1～5の低級アルキル基であって、残る１つが水素であり、Xはメチル基または水酸基である)で表され、数平均分子量Mn 200～300の化合物 0.1～1重量部を含有するフッ素ゴム組成物。
- 炭素数1～5の低級アルキル基が第3ブチル基または第3アミル基である請求項１記載のフッ素ゴム組成物。
- 一般式〔Ｉ〕で表される化合物が2,6-ジ第3ブチル-4-メチルフェノールである請求項２記載のフッ素ゴム組成物。
- 一般式〔Ｉ〕で表される化合物がヒドロキノン誘導体である請求項１記載のフッ素ゴム組成物。
- ヒドロキノン誘導体が2,5-ジ第3ブチルヒドロキノンまたは2,5-ジ第3アミルヒドロキノンである請求項４記載のフッ素ゴム組成物。
- さらにパーオキサイド架橋剤が配合された請求項１記載のフッ素ゴム組成物。
- 請求項６記載のフッ素ゴム組成物の架橋物である架橋成形物。
- シール材として用いられる請求項７記載の架橋成形物。
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