JP7461931B2 - 粉粒体およびその利用 - Google Patents
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Description
本発明の一実施形態に係る粉粒体は、重合体微粒子(A)と樹脂(B)とを含む粉粒体であって、前記重合体微粒子(A)は、弾性体と、当該弾性体に対してグラフト結合されたグラフト部と、を有するゴム含有グラフト共重合体を含み、前記弾性体は、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、およびオルガノシロキサン系ゴムからなる群より選択される1種以上を含み、前記グラフト部は、構成単位として、芳香族ビニル単量体、ビニルシアン単量体、および(メタ)アクリレート単量体からなる群より選択される1種以上の単量体に由来する構成単位を含む重合体を含み、前記樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する液体であるか、半固体であるか、または固体であり、前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が50~99重量%、前記樹脂(B)が1~50重量%であればよい。本発明の一実施形態に係る粉粒体を、以下、単に本粉粒体ともいう。本粉粒体は、後述するマトリクス樹脂(C)に分散させると樹脂組成物となる。
重合体微粒子(A)は、少なくとも、構成単位として、芳香族ビニル単量体、ビニルシアン単量体、および(メタ)アクリレート単量体からなる群より選択される1種以上の単量体に由来する構成単位を含む重合体からなるグラフト部を有するものである。重合体微粒子(A)は、グラフト共重合体ともいえる。
本明細書において、任意の重合体に対してグラフト結合された重合体をグラフト部と称する。グラフト部は、構成単位として、芳香族ビニル単量体、ビニルシアン単量体、および(メタ)アクリレート単量体からなる群より選択される1種以上の単量体に由来する構成単位を含む重合体である。グラフト部は、前記構成を有するため、種々の役割を担うことができる。「種々の役割」とは、例えば、(a)重合体微粒子(A)と熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂との相溶性を向上させること、(b)混合対象のマトリクス樹脂である熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂における重合体微粒子(A)の分散性を向上させること、および(c)樹脂組成物またはその硬化物あるいは成形体中において重合体微粒子(A)を一次粒子の状態で分散させること、などである。
ン酸などのジカルボン酸などが挙げられる。カルボン酸基を有する単量体としては、前記モノカルボン酸が好適に用いられる。
グラフト部のガラス転移温度は、190℃以下が好ましく、160℃以下がより好ましく、140℃以下がより好ましく、120℃以下がより好ましく、80℃以下が好ましく、70℃以下がより好ましく、60℃以下がより好ましく、50℃以下がより好ましく、40℃以下がより好ましく、30℃以下がより好ましく、20℃以下がより好ましく、10℃以下がより好ましく、0℃以下がより好ましく、-20℃以下がより好ましく、-40℃以下がより好ましく、-45℃以下がより好ましく、-50℃以下がより好ましく、-55℃以下がより好ましく、-60℃以下がより好ましく、-65℃以下がより好ましく、-70℃以下がより好ましく、-75℃以下がより好ましく、-80℃以下がより好ましく、-85℃以下がより好ましく、-90℃以下がより好ましく、-95℃以下がより好ましく、-100℃以下がより好ましく、-105℃以下がより好ましく、-110℃以下がより好ましく、-115℃以下がより好ましく、-120℃以下がさらに好ましく、-125℃以下が特に好ましい。
本発明の一実施形態において、重合体微粒子(A)は、グラフト部と同じ構成を有する重合体であり、かつ上述の弾性体に対してグラフト結合されていない重合体を有していてもよい。本明細書において、グラフト部と同じ構成を有する重合体であり、かつ弾性体に対してグラフト結合されていない重合体を、非グラフト重合体とも称する。当該非グラフト重合体は、後述するフリー重合体(FP)に相当する。前記非グラフト重合体は、グラフト部の重合において製造された重合体のうち、上述の弾性体に対してグラフト結合していないものともいえる。
次式よりグラフト率を算出する。
グラフト率(%)=100-[(FP量)/{(FP量)+(MEK不溶分)}]/(グラフト部の重合体の重量)×10000
なお、グラフト部以外の重合体の重量は、グラフト部以外の重合体までを構成する単量体の仕込み量である。グラフト部以外の重合体は、例えば弾性体である。また、重合体微粒子(A)が後述する表面架橋重合体を含む場合、グラフト部以外の重合体は、弾性体および表面架橋重合体の両方を含む。グラフト部の重合体の重量は、グラフト部の重合体を構成する単量体の仕込み量である。また、グラフト率の算出において、重合体微粒子(A)を凝析する方法は特に限定されず、溶剤を用いる方法、凝析剤を用いる方法、水性ラテックスを噴霧する方法などが用いられ得る。
本発明の一実施形態において、グラフト部は、同一の組成の構成単位を有する1種のグラフト部のみからなってもよい。本発明の一実施形態において、グラフト部は、それぞれ異なる組成の構成単位を有する複数種のグラフト部からなってもよい。
グラフト部の少なくとも一部分は、弾性体の少なくとも一部分を被覆していることが好ましい。換言すれば、グラフト部の少なくとも一部分は、重合体微粒子(A)の最も外側に存在することが好ましい。
重合体微粒子(A)は、さらに弾性体を有するものであることが好ましい。すなわち、重合体微粒子(A)は、弾性体と、当該弾性体に対してグラフト結合されたグラフト部と、を有するゴム含有グラフト共重合体であることが好ましい。以下、重合体微粒子(A)がゴム含有グラフト共重合体である場合を例に挙げて、本発明の一実施形態を説明する。
重合体微粒子(A)の熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂中での分散安定性を保持する観点から、弾性体には、架橋構造が導入されていることが好ましい。弾性体に対する架橋構造の導入方法としては、一般的に用いられる手法を採用することができ、例えば以下の方法が挙げられる。すなわち、弾性体の製造において、弾性体を構成し得る単量体に、多官能性単量体および/またはメルカプト基含有化合物などの架橋性単量体を混合し、次いで重合する方法が挙げられる。本明細書において、弾性体など重合体を製造することを、重合体を重合する、とも称する。
弾性体のガラス転移温度は、80℃以下が好ましく、70℃以下がより好ましく、60℃以下がより好ましく、50℃以下がより好ましく、40℃以下がより好ましく、30℃以下がより好ましく、20℃以下がより好ましく、10℃以下がより好ましく、0℃以下がより好ましく、-20℃以下がより好ましく、-40℃以下がより好ましく、-45℃以下がより好ましく、-50℃以下がより好ましく、-55℃以下がより好ましく、-60℃以下がより好ましく、-65℃以下がより好ましく、-70℃以下がより好ましく、-75℃以下がより好ましく、-80℃以下がより好ましく、-85℃以下がより好ましく、-90℃以下がより好ましく、-95℃以下がより好ましく、-100℃以下がより好ましく、-105℃以下がより好ましく、-110℃以下がより好ましく、-115℃以下がより好ましく、-120℃以下がさらに好ましく、-125℃以下が特に好ましい。本明細書において、「ガラス転移温度」を「Tg」と称する場合もある。当該構成によると、低いTgを有する粉粒体を得ることができる。その結果、得られる粉粒体を含む樹脂組成物は、優れた靱性を有する硬化物または成形体を提供できる。弾性体のTgは、弾性体からなる平面板を用いて、粘弾性測定を行うことによって得ることができる。具体的には、以下のようにしてTgを測定できる:(1)重合体微粒子からなる平面板について、動的粘弾性測定装置(例えば、アイティー計測制御株式会社製、DVA-200)を用いて、引張条件で動的粘弾性測定を行い、tanδのグラフを得る;(2)得られたtanδのグラフについて、tanδのピーク温度をガラス転移温度とする。ここで、tanδのグラフにおいて、複数のピークが得られた場合には、最も低いピーク温度を弾性体のガラス転移温度とする。
弾性体の体積平均粒子径は、0.03μm~50.00μmが好ましく、0.05μm~10.00μmがより好ましく、0.08μm~2.00μmがより好ましく、0.10μm~1.00μmがさらに好ましく、0.10μm~0.80μmがよりさらに好ましく、0.10μm~0.50μmが特に好ましい。弾性体の体積平均粒子径が(a)0.03μm以上である場合、所望の体積平均粒子径を有する弾性体を安定的に得ることができ、(b)50.00μm以下である場合、得られる硬化物または成形体の耐熱性および耐衝撃性が良好となる。弾性体の体積平均粒子径は、弾性体を含む水性ラテックスを試料として、動的光散乱式粒子径分布測定装置などを用いて、測定することができる。弾性体の体積平均粒子径の測定方法については、下記実施例にて詳述する。
重合体微粒子(A)中に占める弾性体の割合は、重合体微粒子(A)全体を100重量%として、40~97重量%が好ましく、60~95重量%がより好ましく、70~93重量%がさらに好ましい。弾性体の前記割合が、(a)40重量%以上である場合、得られる粉粒体を含む樹脂組成物は、靱性および耐衝撃性に優れる硬化物または成形体を提供することができ、(b)97重量%以下である場合、重合体微粒子(A)は容易には凝集しないため、樹脂組成物が高粘度となることがなく、その結果、得られる粉粒体を含む樹脂組成物は取り扱いに優れたものとなり得る。
弾性体は、適切な溶媒に対して膨潤し得るが、実質的には溶解しないものであることが好ましい。弾性体は、使用する熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂に対して、不溶であることが好ましい。
ゲル含量(%)=(メチルエチルケトン不溶分の重量)/{(メチルエチルケトン不溶分の重量)+(メチルエチルケトン可溶分の重量)}×100。
本発明の一実施形態において、重合体微粒子(A)の「弾性体」は、構成単位として、ブタジエンに由来する構成単位と、ブタジエンと共重合可能な1種以上の単量体に由来する構成単位と、を含むものであり、かつ同一の組成の構成単位を有する1種の弾性体のみからなってもよい。本発明の一実施形態において、弾性体は、それぞれ異なる組成の構成単位を有する複数種の弾性体からなってもよい。
重合体微粒子(A)は、弾性体、および、当該弾性体に対してグラフト結合されたグラフト部以外に、表面架橋重合体を有することが好ましい。前記構成によると、(a)重合体微粒子(A)の製造において、耐ブロッキング性を改善することができるとともに、(b)熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂における重合体微粒子(A)の分散性がより良好となる。これらの理由としては、特に限定されないが、以下のように推測され得る:表面架橋重合体が、弾性体の少なくとも一部を被覆することにより、重合体微粒子(A)の弾性体部分の露出が減り、その結果、弾性体同士が引っ付きにくくなるため、重合体微粒子(A)の分散性が向上する。
重合体微粒子(A)の体積平均粒子径(Mv)は、所望の粘度を有し、かつ高度に安定した樹脂組成物を得ることができることから、0.03μm~50.00μmが好ましく、0.05μm~10.00μmがより好ましく、0.08μm~2.00μmがより好ましく、0.10μm~1.00μmがさらに好ましく、0.10μm~0.80μmがよりさらに好ましく、0.10μm~0.50μmが特に好ましい。重合体微粒子(A)の体積平均粒子径(Mv)が前記範囲内である場合、マトリクス樹脂における重合体微粒子(A)の分散性が良好となるという利点も有する。なお、本明細書において、「重合体微粒子(A)の体積平均粒子径(Mv)」とは、特に言及する場合を除き、重合体微粒子(A)の1次粒子の体積平均粒子径を意図する。重合体微粒子(A)の体積平均粒子径は、重合体微粒子(A)を含む水性ラテックスを試料として、動的光散乱式粒子径分布測定装置などを用いて、測定することができる。重合体微粒子(A)の体積平均粒子径については、下記実施例にて詳述する。重合体微粒子(A)の体積平均粒子径は、樹脂組成物の硬化物を切断し、切断面を電子顕微鏡などを用いて撮像し、得られた撮像データ(撮像画像)を用いて測定することもできる。なお、弾性体の粒径とグラフト部を含む重合体微粒子の粒径とが同じ場合もあり得る。
重合体微粒子(A)は、任意の重合体を重合した後、当該重合体の存在下にて重合体に対してグラフト部を構成する重合体をグラフト重合することによって、製造できる。以下、弾性体を重合した後、弾性体の存在下にて弾性体に対してグラフト部を構成する重合体をグラフト重合することによって、重合体微粒子(A)を製造する場合を例に挙げて、重合体微粒子(A)の製造方法の一例を説明する。
弾性体が、ジエン系ゴムおよび(メタ)アクリレート系ゴムからなる群より選択される少なくとも1種以上を含む場合を考える。この場合、弾性体は、例えば、乳化重合、懸濁重合、マイクロサスペンジョン重合などの方法により製造することができ、その製造方法としては、例えばWO2005/028546号公報に記載の方法を用いることができる。
グラフト部は、例えば、グラフト部の形成に用いる単量体を、公知のラジカル重合により重合することによって形成することができる。(a)弾性体、または(b)弾性体および表面架橋重合体を含む重合体微粒子前駆体、を水性ラテックスとして得た場合には、グラフト部の重合は乳化重合法により行うことが好ましい。グラフト部は、例えば、WO2005/028546号公報に記載の方法に従って製造することができる。
表面架橋重合体は、表面架橋重合体の形成に用いる単量体を公知のラジカル重合により重合することによって形成することができる。弾性体を水性ラテックスとして得た場合には、表面架橋重合体の重合は乳化重合法により行うことが好ましい。
本粉粒体は、樹脂(B)をさらに含むことが好ましい。本樹脂(B)に、ハロゲン元素が含まれる場合、粉粒体中にハロゲン元素の持ち込みが発生してしまう。このため、樹脂(B)のハロゲン元素の含有量は、500ppm以下であればよいが、好ましくは400ppm以下、より好ましくは300ppm以下、さらに好ましくは200ppm以下、特に好ましくは100ppm以下、もっとも好ましくは50ppm以下である。さらに、好ましくは30ppm以下、より好ましくは10ppm以下、さらに好ましくは5ppm以下、特に好ましくは1ppm以下、もっとも好ましくはN.D.である。
本明細書では、油脂および脂肪酸エステルもまた、樹脂(B)に含まれる。樹脂(B)として好適に利用できる、油脂としては、エポキシ化大豆油およびエポキシ化アマニ油などのエポキシ化油脂、などが挙げられる。エポキシ化大豆油としては市販品を用いることもでき、例えば、ADEKA社製、アデカイザーO-130P等を挙げることができる。樹脂(B)として好適に利用できる、脂肪酸エステルとしては、エポキシ化脂肪酸ブチル、エポキシ化脂肪酸2-エチルヘキシル、エポキシ化脂肪酸オクチルエステルおよびエポキシ化脂肪酸アルキルエステルなどのエポキシ化脂肪酸エステル、などが挙げられる。
樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する液体であるか、半固体であるか、または固体である限り、その他の性状は、特に限定されない。なお、「樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する」とは、「25℃である樹脂(B)が、100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する」ことを意図する。
(2-1.粉粒体の製造方法)
本発明の一実施形態に係る粉粒体の製造方法は、重合体微粒子(A)を含む水性ラテックスに、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下の凝固剤を添加して凝固させる工程を有し、前記重合体微粒子(A)は、弾性体と、当該弾性体に対してグラフト結合されたグラフト部と、を有するゴム含有グラフト共重合体を含み、前記弾性体は、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、およびオルガノシロキサン系ゴムからなる群より選択される1種以上を含み、前記グラフト部は、構成単位として、芳香族ビニル単量体、ビニルシアン単量体、および(メタ)アクリレート単量体からなる群より選択される1種以上の単量体に由来する構成単位を含む重合体を含むものであればよい。例えば、前述の〔1〕欄で説明した粉粒体の製造方法を含み得る。本発明の一実施形態に係る粉粒体の製造方法を、以下、単に本製造方法と称する場合もある。本製造方法によれば、ハロゲン元素を低減させた粉粒体を製造し得る。
本製造方法として、さらに、重合体微粒子(A)と、前記樹脂(B)とを混合する工程を有し、前記樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する液体であるか、半固体であるか、または固体であり、前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が50~99重量%、前記樹脂(B)が1~50重量%である、ことが好ましい。重合体微粒子(A)と樹脂(B)とを混合する方法は、種々の方法が利用できる。重合体微粒子(A)と樹脂(B)とを混合する方法としては、重合体微粒子(A)の重合工程中に樹脂(B)を直接添加する方法、水性ラテックス状態にて添加する方法、もしくは溶液状態にて添加する方法、および、重合体微粒子(A)の水性ラテックスに対して樹脂(B)を直接添加する方法、水性ラテックス状態にて添加する方法、もしくは溶液状態にて添加する方法などが挙げられるが、重合体微粒子(A)の水性ラテックスに対して樹脂(B)を水性ラテックス状態で添加する方法が好ましい。前記樹脂(B)と重合体微粒子(A)との混合は、凝固剤を添加する前であっても、後であってもよく、また凝固剤とともに樹脂(B)を重合体微粒子(A)に混合してもよい。
本製造方法は、さらに、前記製造方法にて得られた粉粒体を洗浄する洗浄工程を含むことが好ましい。洗浄することにより、ハロゲン元素の含有量が低減させることができる。洗浄工程は、水で洗浄することがより好ましく、イオン交換水または純水で洗浄することがさらに好ましい。
本発明の一実施形態に係る樹脂組成物は、上述した粉粒体と、マトリクス樹脂(C)とを含有するものである。本発明の一実施形態に係る樹脂組成物を、以下、単に本樹脂組成物と称する場合もある。
マトリクス樹脂としては、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂を好適に利用し得る。マトリクス樹脂(C)も、ハロゲン元素を持ち込む可能性あるため、ハロゲン元素の含有量が所定値以下のマトリクス樹脂(C)を使用することが好ましい。ハロゲン元素の含有量は、500ppm以下であればよいが、好ましくは400ppm以下、より好ましくは300ppm以下、さらに好ましくは200ppm以下、特に好ましくは100ppm以下、もっとも好ましくは50ppm以下である。さらに、好ましくは30ppm以下、より好ましくは10ppm以下、さらに好ましくは5ppm以下、特に好ましくは1ppm以下、もっとも好ましくはN.D.である。
熱硬化性樹脂は、エチレン性不飽和単量体を重合させてなる重合体を含む樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリオール樹脂およびアミノ-ホルムアルデヒド樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の熱硬化性樹脂を含むことが好ましい。また、熱硬化性樹脂としては、芳香族ポリエステル原料を重合させてなる重合体を含む樹脂も挙げられる。芳香族ポリエステル原料としては、芳香族ビニル化合物、(メタ)アクリル酸誘導体、シアン化ビニル化合物、マレイミド化合物などのラジカル重合性単量体、ジメチルテレフタレート、アルキレングリコールなどが挙げられる。これら熱硬化性樹脂は1種類のみを用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
エチレン性不飽和単量体としては、分子中にエチレン性不飽和結合を少なくとも1個有するものであれば特に限定されない。
エポキシ樹脂としては、分子中にエポキシ基を少なくとも1個有するものであれば特に限定されない。
フェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒド類とを反応させて得られる化合物であれば特に限定されない。フェノール類としては特に限定されないが、例えば、フェノール、オルソクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾール、キシレノール、パラターシャリーブチルフェノール、パラオクチルフェノール、パラフェニルフェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、およびレゾルシンなどのフェノール類が挙げられる。特に好ましいフェノール類としては、フェノール、およびクレゾールが挙げられる。
ポリオール樹脂は、末端に活性水素を2個以上有する化合物であり、分子量50~20,000程度の2官能以上のポリオールである。ポリオール樹脂としては、脂肪族アルコール類、芳香族アルコール類、ポリエーテル型ポリオール類、ポリエステル型ポリオール類、ポリオレフィンポリオール類、およびアクリルポリオール類などを挙げることができる。
アミノ-ホルムアルデヒド樹脂は、アミノ化合物とアルデヒド類とをアルカリ性触媒下で反応させて得られる化合物であれば特に限定されない。前記アミノ化合物としては、メラミン;グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミンなどの6-置換グアナミン類;CTUグアナミン(3,9-ビス[2-(3,5-ジアミノ-2,4,6-トリアザフェニル)エチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン)、CMTUグアナミン(3,9-ビス[(3,5-ジアミノ-2,4,6-卜リアザフェニル)メチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン)などのアミン置換トリアジン化合物;尿素、チオ尿素、エチレン尿素などの尿素類を挙げることができる。また前記アミノ化合物としては、メラミンのアミノ基の水素をアルキル基、アルケニル基、および/またはフェニル基で置換した置換メラミン化合物(米国特許第5,998,573号明細書(対応日本公開公報:特開平9-143238号)に記載されている。)、並びに、メラミンのアミノ基の水素をヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキルオキシアルキル基、および/またはアミノアルキル基で置換した置換メラミン化合物(米国特許第5,322,915号明細書(対応日本公開公報:特開平5-202157号)に記載されている。)なども使用することができる。前記アミノ化合物としては、上述した化合物中でも、工業的に生産されており安価であることから、多官能性アミノ化合物である、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、およびベンゾグアナミンが好ましく、メラミンが特に好ましい。上述したアミノ化合物は、1種類のみを用いてもよく、2種以上を併用してもよい。またこれらアミノ化合物に加えて、(a)フェノール、クレゾール、アルキルフェノール、レゾルシン、ハイドロキノン、およびピロガロールなどのフェノール類、並びに(b)アニリン、などを追加して用いても良い。
芳香族ポリエステル原料としては、芳香族ビニル化合物、(メタ)アクリル酸誘導体、シアン化ビニル化合物、マレイミド化合物などのラジカル重合性単量体、ジメチルテレフタレート、アルキレングリコールなどが挙げられる。本明細書において、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸および/またはメタクリル酸を意味する。
熱可塑性樹脂としては、アクリル系重合体、ビニル系共重合体、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリエステル、ポリフェニレンエーテル、ポリウレタンおよびポリ酢酸ビニル等が挙げられる。これらは1種類のみを用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
単量体Cは、前記芳香族ビニル系単量体、不飽和カルボン酸アルキルエステル系単量体、シアン化ビニル系単量体以外のビニル系単量体であって、本発明の効果を損なわないものであれば特に制限はない。単量体Cとしては、具体的には、不飽和脂肪酸、アクリルアミド系単量体、マレイミド系単量体、酢酸ビニル、アクリル酸エステル単量体などが挙げられる。これらは1種類のみを用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
マトリクス樹脂(C)の性状は特に限定されない。マトリクス樹脂(C)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有することが好ましい。マトリクス樹脂(C)の粘度は、25℃において、50,000mPa・s以下であることがより好ましく、30,000mPa・s以下であることがさらに好ましく、15,000mPa・s以下であることが特に好ましい。前記構成によると、マトリクス樹脂(C)は流動性に優れるという利点を有する。25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有するマトリクス樹脂(C)は、液体であるともいえる。
本粉粒体とマトリクス樹脂(C)との配合比率は、粉粒体とマトリクス樹脂(C)の合計を100重量%とした場合に、通常、粉粒体が0.5~50重量%、マトリクス樹脂(C)が50~99.5重量%であることが好ましく、粉粒体が1~35重量%、マトリクス樹脂(C)が65~99重量%であることがより好ましく、粉粒体が1.5~25重量%、マトリクス樹脂(C)が75~98.5重量%であることが特に好ましく、粉粒体が2.5~20重量%、マトリクス樹脂(C)が80~97.5重量%であることがもっとも好ましい。
本樹脂組成物は、有機溶剤を実質的に含まないことが好ましい。上述した粉粒体が実質的に有機溶剤を含まない場合、有機溶剤を実質的に含まない樹脂組成物を得ることができる。「有機溶剤を実質的に含まない」とは、樹脂組成物中の有機溶剤の量が100ppm以下であることを意図する。
本樹脂組成物は、異物レベルが、グラインドゲージによる評価で100μm以下であることが好ましく、80μm以下であることがより好ましく、60μm以下であることがさらに好ましく、40μm以下であることがさらに好ましく、20μm以下であることがさらに好ましく、0μmであることが最も好ましい。異物レベルが上記の範囲内であれば、樹脂組成物における異物が存在しない。異物レベルについては、実施例における「(樹脂組成物中の重合体微粒子(A)の分散性)」に記載の方法にて判定し得る。
本樹脂組成物は、必要に応じて、前述した成分以外の、その他の任意成分を含有してもよい。その他の任意成分としては、硬化剤、顔料および染料などの着色剤、体質顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、熱安定化剤(ゲル化防止剤)、可塑剤、レベリング剤、消泡剤、シランカップリング剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、減粘剤、低収縮剤、無機質充填剤、有機質充填剤、熱可塑性樹脂、乾燥剤、並びに分散剤などが挙げられる。なお、これらの任意成分も、ハロゲン元素を持ち込む可能性あるため、ハロゲン元素の含有量が所定値以下の任意成分を使用することが好ましい。ハロゲン元素の含有量は、500ppm以下であればよいが、好ましくは400ppm以下、より好ましくは300ppm以下、さらに好ましくは200ppm以下、特に好ましくは100ppm以下、もっとも好ましくは50ppm以下である。さらに、好ましくは30ppm以下、より好ましくは10ppm以下、さらに好ましくは5ppm以下、特に好ましくは1ppm以下、もっとも好ましくはN.D.である。
本発明の一実施形態にかかる樹脂組成物の製造方法としては、上述した粉粒体の製造方法により得られた粉粒体と、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下であるマトリクス樹脂(C)とを混合する工程を有する、樹脂組成物の製造方法を挙げることができる。各種成分や具体的な工程については特に限定されず、上述の説明を適宜援用する。本製造方法によれば、ハロゲン元素の含有量が少ない樹脂組成物を製造することができる。
本発明の一実施形態に係る硬化物は、〔3.樹脂組成物〕の項で説明した本樹脂組成物において、前記マトリクス樹脂(C)が熱硬化性樹脂であるものを硬化させたものである。本発明の一実施形態に係る硬化物を、以下、単に本硬化物ともいう。
本発明の一実施形態に係る金属張積層板は、〔3.樹脂組成物〕の項で説明した本樹脂組成物を用いてなり、前記マトリクス樹脂(C)が熱硬化性樹脂であるものであればよい。本発明の一実施形態に係る金属張積層板を、以下、単に本金属張積層板と称する場合もある。
本発明の一実施形態に係る粉粒体または樹脂組成物は、様々な用途に使用することができ、それらの用途は特に限定されない。本粉粒体または樹脂組成物は、それぞれ、例えば、接着剤、コーティング材、強化繊維のバインダー、レジンコンクリート、複合材料、3Dプリンターの造形材料、封止剤、電子基板、インキバインダー、木材チップバインダー、ゴムチップ用バインダー、フォームチップバインダー、鋳物用バインダー、床材用およびセラミック用の岩盤固結材、ウレタンフォームなどの用途に好ましく用いられる。ウレタンフォームとしては、自動車シート、自動車内装部品、吸音材、制振材、ショックアブソーバー(衝撃吸収材)、断熱材、工事用床材クッションなどが挙げられる。
本発明の一実施形態に係る接着剤は、上述した本粉粒体または樹脂組成物を含むものである。本発明の一実施形態に係る接着剤は、前記構成を有するため、接着性に優れるものである。
本発明の一実施形態に係るコーティング材は、上述した本粉粒体または樹脂組成物を含むものである。本発明の一実施形態に係るコーティング材は、前記構成を有するため、耐荷重性および耐摩耗性に優れた塗膜を提供できる。
本発明の一実施形態に係るフィルムは、上述した本粉粒体または樹脂組成物を含むものである。本発明の一実施形態に係るフィルムは、前記構成を有するため、耐荷重性および耐摩耗性に優れるものである。
本発明の一実施形態に係る複合材料は、上述した本粉粒体または樹脂組成物を、強化繊維のバインダーとして含むものである。本発明の一実施形態に係る複合材料は、前記構成を有するため、靭性および耐衝撃性に優れるという利点を有する。
本発明の一実施形態に係る3Dプリンターの造形材料は、上述した本粉粒体または樹脂組成物を含むものである。本発明の一実施形態に係る3Dプリンターの造形材料は、前記構成を有するため、靭性および耐衝撃性に優れるという利点を有する。
本発明の一実施形態に係る封止剤は、上述した本粉粒体または樹脂組成物を用いてなるものである。本発明の一実施形態に係る封止剤は、前記構成を有するため、靭性および耐衝撃性に優れるという利点を有する。
ここで、前記ブロックは、直径50mmの筒状の容器内に収容された30gの前記粉粒体上に6.3kgの重しを載せることにより、60℃で2時間、静置させた前記粉粒体に荷重6.3kgを付加して得られるブロックであり、前記力は、レオメーターにて測定して得られた値である。
ここで、前記ブロックは、直径50mmの筒状の容器内に収容された30gの前記粉粒体上に6.3kgの重しを載せることにより、60℃で2時間、静置させた前記粉粒体に荷重6.3kgを付加して得られるブロックであり、前記力は、レオメーターにて測定して得られた値である。
先ず、実施例および比較例によって製造した樹脂組成物の評価方法について、以下説明する。
水性ラテックスに分散している弾性体または重合体微粒子(A)の体積平均粒子径(Mv)は、Nanotrac WaveII-EX150(マイクロトラックベル株式会社製)を用いて測定した。脱イオン水で水性ラテックスを希釈したものを測定試料として用いた。測定は、水、および、各製造例で得られた弾性体または重合体微粒子(A)の屈折率を入力し、計測時間120秒、ローディングインデックス1~10の範囲内になるように試料濃度を調整して行った。
水性エマルジョンに含有される樹脂(B)をDSC7020(株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用いて、昇温速度10℃/minで測定した。その結果、S-1の含有樹脂は-9.4℃、S-2の含有樹脂は-16.9℃、S-3の含有樹脂は-15.2℃を示した。
水性エマルジョンクスに含有する樹脂(B)をそれぞれ、BROOKFIELD社製デジタル粘度計DV-II+Pro型を用いて、粘度領域によってスピンドルCPE-52を用いて、測定温度25℃にてShear Rate(ずり速度)を必要に応じ変化させ粘度を測定した。その結果、S-1の含有樹脂は400mPa・s、S-2の含有樹脂は11,000mPa・s、S-3の含有樹脂は12,000mPa・s示した。
樹脂組成物をグラインドメーター(グラインドゲージ)上に載せ、金属スクレーパーでゲージ上の重合体微粒子(A)をかき取り、分散状態を目視で確認した。スクレーパーの運動で生じた粒状痕が、3mm幅の帯の中に5~10個の点が発生した位置の目盛りを読み取った。なお、本分散性の評価法により、異物レベルも評価し得る。
粉粒体、凝固剤、および樹脂中のハロゲンの含有量(残存ハロゲン量)は、蛍光X線分析装置SPECTRO XEPOS(SPECTRO社製)を用いて測定した。
各製造例にて得られた粉粒体を用い、以下の(1)~(3)の操作を順に行い、粉粒体のブロックを調製した:(1)粉粒体30gを直径50mmの筒状の容器に収容した;(2)容器内の粉粒体上に6.3kgの重しを載せることにより、60℃で2時間、静置させた前記粉粒体に荷重6.3kgを付加した;(3)得られたブロックを容器から取り出した。次に、得られた粉粒体のブロックを崩すために必要な力をレオメーターにて測定した。得られた結果に基づき、以下の基準で耐ブロッキング性を評価した。
合格:粉粒体のブロックを崩すために必要な力が30000Pa以下である。
不合格:粉粒体のブロックを崩すために必要な力が30000Paを超える。
(製造例1-1;ポリブタジエンゴムラテックス(R-1)の調製)
耐圧重合器中に、脱イオン水200重量部、リン酸三カリウム0.03重量部、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム(EDTA)0.002重量部、硫酸第一鉄・7水和塩0.001重量部、およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(SDBS)1.55重量部を投入した。次に、投入した原料を撹拌しつつ、耐圧重合器内部の気体を窒素置換することにより、耐圧重合器内部から酸素を十分に除いた。その後、ブタジエン(Bd)100重量部を耐圧重合器内に投入し、耐圧重合器内の温度を45℃に昇温した。その後、パラメンタンハイドロパーオキサイド(PHP)0.03重量部を耐圧重合器内に投入し、続いてナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(SFS)0.10重量部を耐圧重合器内に投入し、重合を開始した。重合開始から15時間目に、減圧下にて脱揮して、重合に使用されずに残存した単量体を脱揮除去することにより、重合を終了した。重合中、PHP、EDTAおよび硫酸第一鉄・7水和塩のそれぞれを、任意の量および任意の時宜で耐圧重合器内に添加した。当該重合により、ポリブタジエンゴムを主成分とする弾性体(コア層)を含む水性ラテックス(R-1)を得た。得られた水性ラテックスに含まれる弾性体(コア層)の体積平均粒子径は90nmであった。
耐圧重合器中に、前記で得たポリブタジエンゴムラテックス(R-1)を固形分で7重量部、脱イオン水200重量部、リン酸三カリウム0.03重量部、EDTA0.002重量部、および硫酸第一鉄・7水和塩0.001重量部を投入した。次に、投入した原料を撹拌しつつ、耐圧重合器内部の気体を窒素置換することにより、耐圧重合器内部から酸素を十分に除いた。その後、Bd93重量部を耐圧重合器内に投入し、耐圧重合器内の温度を45℃に昇温した。その後、PHP0.02重量部を耐圧重合器内に投入し、続いてSFS0.10重量部を耐圧重合器内に投入し、重合を開始した。重合開始から30時間目に、減圧下にて脱揮して、重合に使用されずに残存した単量体を脱揮除去することにより、重合を終了した。重合中、PHP、EDTA、および硫酸第一鉄・7水和塩のそれぞれを、任意の量および任意の時宜で耐圧重合器内に添加した。当該重合により、ポリブタジエンゴムを主成分とする弾性体(コア層)を含む水性ラテックス(R-2)を得た。得られた水性ラテックスに含まれる弾性体(コア層)の体積平均粒子径は195nmであった。
(製造例2-1;弾性体-グラフト部を有するポリマー(コアシェルポリマー)ラテックス(L-1)の調製)
ガラス製反応器に、前記ポリブタジエンゴムラテックス(R-2)215重量部(ポリブタジエンゴムを主成分とする弾性体70重量部を含む)、および、脱イオン水82重量部を投入した。ここで、前記ガラス製反応器は、温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素流入口、および単量体の添加装置を有していた。ガラス製反応器中の気体を窒素で置換しながら、60℃にて投入した原料を撹拌した。次に、ジメタクリル酸1,3-ブチレングリコール2.6重量部、およびt-ブチルハイドロパーオキサイド(BHP)0.07重量部をガラス製反応器内に加え、10分間撹拌した。その後、EDTA0.004重量部、硫酸第一鉄・7水和塩0.001重量部、およびSFS0.13重量部をガラス製反応器内に加え、30分間撹拌した。その後、BHP0.013重量部をガラス製反応器内に添加し、さらに30分間撹拌した。その後、メチルメタクリレート(MMA)28.5重量部、ブチルアクリレート(BA)1.5重量部およびBHP0.085重量部の混合物をガラス製反応器内に、120分間かけて連続的に添加した。その後、BHP0.013重量部をガラス製反応器内に添加し、さらに1時間、ガラス製反応器内の混合物の撹拌を続けて重合を完結させた。以上の操作により、重合体微粒子(A)を含む水性ラテックス(L-1)を得た。単量体成分の重合転化率は99%以上であった。得られた水性ラテックスに含まれる重合体微粒子(A)の体積平均粒子径は200nmであった。
(製造例3-1;粉粒体(P-1)の調製)
水と樹脂(B)であるエポキシ化大豆油(株式会社ADEKA社製、アデカサイザーO-130P)90重量部と、トリエチレングリコールビス[3-(-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート](イルガノックス245、BASFジャパン株式会社製)10重量と、乳化剤であるSDBSとを、共にホモジナイザーを用いて混合することにより、樹脂(B)を乳化させた水性エマルジョン(S-1)(樹脂(B)含有量50%)を調製した。また、酢酸カルシウム4重量部を溶解し、70℃に調温したイオン交換水600重量部を調整した。次に、重合体微粒子(A)100重量部相当である水性ラテックス(L-1)333重量部と、前記水性エマルジョン(S-1)22.2重量部(樹脂(B)11.1重量部相当)とを、上記イオン交換水600重量部中に投入し、重合体微粒子(A)および樹脂(B)を含む凝固物を含むスラリーを得た。次に、スラリーを遠心脱水し、上記凝固物である湿粉を得た。さらに、得られた湿粉を用いて、湿粉をイオン交換水500重量部中に投入する操作と、得られた混合物を遠心脱水する操作とを合計2サイクル繰り返し、湿粉を得た。最後に、50℃の乾燥機中で湿粉を48時間乾燥し、粉粒体(P-1)を得た。また、樹脂(B)であるエポキシ化大豆油、トリエチレングリコールビス[3-(-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート]、および凝固剤である酢酸カルシウムの含有ハロゲン量は、500ppm以下であった。得られた粉粒体について耐ブロッキング性を評価したところ、合格であった。得られた粉粒体について体積平均粒子径を測定したところ、体積平均粒子径は10mm以下であった。
水と樹脂(B)であるエポキシ化大豆油(株式会社ADEKA社製、アデカサイザーO-130P)50重量部と、トリエチレングリコールビス[3-(-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート](イルガノックス245、BASFジャパン株式会社製)50重量と、乳化剤であるSDBSとを、共にホモジナイザーを用いて混合することにより、樹脂(B)を乳化させた水性エマルジョン(S-2)(樹脂(B)含有量50%)を調製した。また、酢酸カルシウム4重量部を溶解し、70℃に調温したイオン交換水600重量部を調整した。次に、重合体微粒子(A)100重量部相当である水性ラテックス(L-1)333重量部と、前記水性エマルジョン(S-2)22.2重量部(樹脂(B)11.1重量部相当)とを、上記イオン交換水600重量部中に投入し、重合体微粒子(A)および樹脂(B)を含む凝固物を含むスラリーを得た。次に、スラリーを遠心脱水し、上記凝固物である湿粉を得た。さらに、得られた湿粉を用いて、湿粉をイオン交換水500重量部中に投入する操作と、得られた混合物を遠心脱水する操作とを合計2サイクル繰り返し、湿粉を得た。最後に50℃の乾燥機中で湿粉を48時間乾燥し、粉粒体(P-2)を得た。得られた粉粒体について耐ブロッキング性を評価したところ、合格であった。得られた粉粒体について体積平均粒子径を測定したところ、体積平均粒子径は10mm以下であった。
水と樹脂(B)であるエポキシ化大豆油(株式会社ADEKA社製、アデカサイザーO-130P)50重量部と、トリエチレングリコールビス[3-(-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート](イルガノックス245、BASFジャパン株式会社製)50重量と、乳化剤であるSDBSとを、共にホモジナイザーを用いて混合することにより、樹脂(B)を乳化させた水性エマルジョン(S-2)(樹脂(B)含有量50%)を調製した。また、酢酸マグネシウム4重量部を溶解し、70℃に調温したイオン交換水600重量部を調整した。次に、重合体微粒子(A)100重量部相当である水性ラテックス(L-1)333重量部と、前記水性エマルジョン(S-2)22.2重量部(樹脂(B)11.1重量部相当)とを、上記イオン交換水600重量部中に投入し、重合体微粒子(A)および樹脂(B)を含む凝固物を含むスラリーを得た。次に、スラリーを遠心脱水し、上記凝固物である湿粉を得た。さらに、得られた湿粉を用いて、湿粉をイオン交換水500重量部中に投入する操作と、得られた混合物を遠心脱水する操作とを合計2サイクル繰り返し、湿粉を得た。最後に50℃の乾燥機中で湿粉を48時間乾燥し、粉粒体(P-3)を得た。また、凝固剤である酢酸マグネシウムの含有ハロゲン量は、500ppm以下であった。得られた粉粒体について耐ブロッキング性を評価したところ、合格であった。得られた粉粒体について体積平均粒子径を測定したところ、体積平均粒子径は10mm以下であった。
水と樹脂(B)であるエポキシ化大豆油(株式会社ADEKA社製、アデカサイザーO-130P)50重量部と、トリエチレングリコールビス[3-(-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート](イルガノックス245、BASFジャパン株式会社製)50重量と、乳化剤であるSDBSとを、共にホモジナイザーを用いて混合することにより、樹脂(B)を乳化させた水性エマルジョン(S-2)(樹脂(B)含有量50%)を調製した。また、塩化カルシウム4重量部を溶解し、70℃に調温したイオン交換水600重量部を調整した。次に、重合体微粒子(A)100重量部相当である水性ラテックス(L-1)333重量部と、前記水性エマルジョン(S-2)22.2重量部(樹脂(B)11.1重量部相当)とを、上記イオン交換水600重量部中に投入し、重合体微粒子(A)および樹脂(B)を含む凝固物を含むスラリーを得た。次に、スラリーを遠心脱水し、上記凝固物である湿粉を得た。さらに、得られた湿粉を用いて、湿粉をイオン交換水500重量部中に投入する操作と、得られた混合物を遠心脱水する操作とを合計2サイクル繰り返し、湿粉を得た。最後に50℃の乾燥機中で湿粉を48時間乾燥し、粉粒体(P-4)を得た。
水と樹脂(B)であるビスフェノールA型エポキシ(株式会社三菱ケミカル社製、JER828)90重量部と、トリエチレングリコールビス[3-(-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート](イルガノックス245、BASFジャパン株式会社製)10重量と、乳化剤であるSDBSとを、共にホモジナイザーを用いて混合することにより、樹脂(B)を乳化させた水性エマルジョン(S-3)(樹脂(B)含有量50%)を調製した。また、塩化カルシウム4重量部を溶解し、70℃に調温したイオン交換水600重量部を調整した。次に、重合体微粒子(A)100重量部相当である水性ラテックス(L-1)333重量部と、前記水性エマルジョン(S-3)22.2重量部(樹脂(B)11.1重量部相当)とを、上記イオン交換水600重量部中に投入し、重合体微粒子(A)および樹脂(B)を含む凝固物を含むスラリーを得た。次に、スラリーを遠心脱水し、上記凝固物である湿粉を得た。さらに、得られた湿粉を用いて、湿粉をイオン交換水500重量部中に投入する操作と、得られた混合物を遠心脱水する操作とを合計2サイクル繰り返し、湿粉を得た。最後に50℃の乾燥機中で湿粉を48時間乾燥し、粉粒体(P-5)を得た。
水と樹脂(B)であるエポキシ化大豆油(株式会社ADEKA社製、アデカサイザーO-130P)50重量部と、トリエチレングリコールビス[3-(-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート](イルガノックス245、BASFジャパン株式会社製)50重量と、乳化剤であるSDBSとを、共にホモジナイザーを用いて混合することにより、樹脂(B)を乳化させた水性エマルジョン(S-2)(樹脂(B)含有量50%)を調製した。また、臭化マグネシウム4重量部を溶解し、70℃に調温したイオン交換水600重量部を調整した。次に、重合体微粒子(A)100重量部相当である水性ラテックス(L-1)333重量部と、前記水性エマルジョン(S-2)22.2重量部(樹脂(B)11.1重量部相当)とを、上記イオン交換水600重量部中に投入し、重合体微粒子(A)および樹脂(B)を含む凝固物を含むスラリーを得た。次に、スラリーを遠心脱水し、上記凝固物である湿粉を得た。さらに、得られた湿粉を用いて、湿粉をイオン交換水500重量部中に投入する操作と、得られた混合物を遠心脱水する操作とを合計2サイクル繰り返し、湿粉を得た。最後に50℃の乾燥機中で湿粉を48時間乾燥し、粉粒体(P-6)を得た。
重合体微粒子(A)100重量部相当である水性ラテックス(L-1)333重量部と、テトラブロモビスフェノールA型エポキシ(DIC株式会社製、EPICLON153-60M)(S-4)42重量部(樹脂(B)25重量部相当)とを、上記臭化マグネシウム4重量部を溶解し、70℃に調温したイオン交換水600重量部中に投入し、重合体微粒子(A)および樹脂(B)を含む凝固物を含むスラリーを得た。次に、スラリーを遠心脱水し、上記凝固物である湿粉を得た。さらに、得られた湿粉を用いて、湿粉をイオン交換水500重量部中に投入する操作と、得られた混合物を遠心脱水する操作とを合計2サイクル繰り返し、湿粉を得た。最後に50℃の乾燥機中で湿粉を48時間乾燥し、粉粒体(P-7)を得た。
水と樹脂(B)であるエポキシ化大豆油(株式会社ADEKA社製、アデカサイザーO-130P)33重量部と、トリエチレングリコールビス[3-(-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート](イルガノックス245、BASFジャパン株式会社製)67重量と、乳化剤であるSDBSとを、共にホモジナイザーを用いて混合することにより、樹脂(B)を乳化させた水性エマルジョン(S-5)(樹脂(B)含有量50%)を調製した。また、酢酸カルシウム4重量部を溶解し、70℃に調温したイオン交換水600重量部を調整した。次に、重合体微粒子(A)100重量部相当である水性ラテックス(L-1)333重量部と、前記水性エマルジョン(S-5)22.2重量部(樹脂(B)11.1重量部相当)とを、上記イオン交換水600重量部中に投入し、重合体微粒子(A)および樹脂(B)を含む凝固物を含むスラリーを得た。次に、スラリーを遠心脱水し、上記凝固物である湿粉を得た。さらに、得られた湿粉を用いて、湿粉をイオン交換水500重量部中に投入する操作と、得られた混合物を遠心脱水する操作とを合計2サイクル繰り返し、湿粉を得た。最後に、50℃の乾燥機中で湿粉を48時間乾燥し、粉粒体(P-8)を得た。また、樹脂(B)であるエポキシ化大豆油、トリエチレングリコールビス[3-(-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート]、および凝固剤である酢酸カルシウムの含有ハロゲン量は、500ppm以下であった。得られた粉粒体について耐ブロッキング性を評価したところ、合格であった。得られた粉粒体について体積平均粒子径を測定したところ、体積平均粒子径は10mm以下であった。
粉粒体(P-1)~(P-8)の含有ハロゲン量を評価した。
Claims (18)
- 重合体微粒子(A)を含む水性ラテックスに、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下である凝固剤を添加して凝固させる工程と、
前記重合体微粒子(A)と、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下である樹脂(B)とを混合する工程と、を有し、
前記重合体微粒子(A)は、体積平均粒子径が0.03μm~50.00μmであり、
弾性体と、当該弾性体に対してグラフト結合されたグラフト部と、を有するゴム含有グラフト共重合体を含み、
前記弾性体は、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、およびオルガノシロキサン系ゴムからなる群より選択される1種以上を含み、
前記グラフト部は、構成単位として、芳香族ビニル単量体、ビニルシアン単量体、および(メタ)アクリレート単量体からなる群より選択される1種以上の単量体に由来する構成単位を含む重合体を含むものであり、
前記樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する液体であるか、半固体であるか、または固体であり、
前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が50~99重量%、前記樹脂(B)が1~50重量%であり、
前記樹脂(B)は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリオール樹脂、アミノ-ホルムアルデヒド樹脂、および、芳香族ポリエステル原料を重合させてなる重合体からなる群より選択される少なくとも1種の熱硬化性樹脂である、粉粒体の製造方法。 - 重合体微粒子(A)を含む水性ラテックスに、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下である凝固剤を添加して凝固させる工程と、
前記重合体微粒子(A)と、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下である樹脂(B)とを混合する工程と、を有し、
前記重合体微粒子(A)は、体積平均粒子径が0.03μm~50.00μmであり、弾性体と、当該弾性体に対してグラフト結合されたグラフト部と、を有するゴム含有グラフト共重合体を含み、
前記弾性体は、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、およびオルガノシロキサン系ゴムからなる群より選択される1種以上を含み、
前記グラフト部は、構成単位として、芳香族ビニル単量体、ビニルシアン単量体、および(メタ)アクリレート単量体からなる群より選択される1種以上の単量体に由来する構成単位を含む重合体を含むものであり、
前記樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する液体であるか、半固体であるか、または固体であり、
前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が50~99重量%、前記樹脂(B)が1~50重量%であり、
前記樹脂(B)は、示差熱走査熱量測定(DSC)のサーモグラムが25℃以下の吸熱ピークを有する、粉粒体の製造方法。 - 前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が80~97重量%、前記樹脂(B)が3~20重量%である、請求項1または2に記載の粉粒体の製造方法。
- 前記重合体微粒子(A)を含む水性ラテックスに樹脂(B)を添加する樹脂(B)添加工程と、
前記樹脂(B)添加工程にて得られた水性ラテックスを使用して、前記重合体微粒子(A)および前記樹脂(B)を含む凝集体を調製する凝集工程と、
前記凝集体を回収する回収工程と、を有し、
前記樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する液体であるか、半固体であるか、または固体であり、
前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が50~99重量%、前記樹脂(B)が1~50重量%である、請求項1~3のいずれか1項に記載の粉粒体の製造方法。 - 前記重合体微粒子(A)を含む水性ラテックス中にて、樹脂(B)を重合する樹脂(B)重合工程と、
得られた水性ラテックスを使用して、前記重合体微粒子(A)および前記樹脂(B)を含む凝集体を調製する凝集工程と、
前記凝集体を回収する回収工程と、を有し、
前記樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する液体であるか、半固体であるか、または固体であり、
前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が50~99重量%、前記樹脂(B)が1~50重量%である、請求項1~3のいずれか1項に記載の粉粒体の製造方法。 - 前記粉粒体のブロックを崩すために必要な力が30000Pa以下である、請求項1~5のいずれか1項に記載の粉粒体の製造方法:
ここで、前記ブロックは、直径50mmの筒状の容器内に収容された30gの前記粉粒体上に6.3kgの重しを載せることにより、60℃で2時間、静置させた前記粉粒体に荷重6.3kgを付加して得られるブロックであり、
前記力は、レオメーターにて測定して得られた値である。 - 前記粉粒体の体積平均粒子径(Mv)は、30μm~500μmである、請求項1~6のいずれか1項に記載の粉粒体の製造方法。
- 前記ハロゲン元素が、塩素または臭素である、請求項1~7のいずれか1項に記載の粉粒体の製造方法。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の粉粒体の製造方法により得られた粉粒体と、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下であるマトリクス樹脂(C)とを混合する工程を有する、樹脂組成物の製造方法。
- 重合体微粒子(A)と樹脂(B)とを含む、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下である粉粒体であって、
前記重合体微粒子(A)は、体積平均粒子径が0.03μm~50.00μmであり、弾性体と、当該弾性体に対してグラフト結合されたグラフト部と、を有するゴム含有グラフト共重合体を含み、
前記弾性体は、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、およびオルガノシロキサン系ゴムからなる群より選択される1種以上を含み、
前記グラフト部は、構成単位として、芳香族ビニル単量体、ビニルシアン単量体、および(メタ)アクリレート単量体からなる群より選択される1種以上の単量体に由来する構成単位を含む重合体を含み、
前記樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する液体であるか、半固体であるか、または固体であり、
前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が50~99重量%、前記樹脂(B)が1~50重量%であり、
前記樹脂(B)は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリオール樹脂、アミノ-ホルムアルデヒド樹脂、および、芳香族ポリエステル原料を重合させてなる重合体からなる群より選択される少なくとも1種の熱硬化性樹脂である、粉粒体。 - 重合体微粒子(A)と樹脂(B)とを含む、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下である粉粒体であって、
前記重合体微粒子(A)は、体積平均粒子径が0.03μm~50.00μmであり、弾性体と、当該弾性体に対してグラフト結合されたグラフト部と、を有するゴム含有グラフト共重合体を含み、
前記弾性体は、ジエン系ゴム、(メタ)アクリレート系ゴム、およびオルガノシロキサン系ゴムからなる群より選択される1種以上を含み、
前記グラフト部は、構成単位として、芳香族ビニル単量体、ビニルシアン単量体、および(メタ)アクリレート単量体からなる群より選択される1種以上の単量体に由来する構成単位を含む重合体を含み、
前記樹脂(B)は、25℃において100mPa・s~1,000,000mPa・sの粘度を有する液体であるか、半固体であるか、または固体であり、
前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が50~99重量%、前記樹脂(B)が1~50重量%であり、
前記樹脂(B)は、示差熱走査熱量測定(DSC)のサーモグラムが25℃以下の吸熱ピークを有する、粉粒体。 - 前記重合体微粒子(A)と前記樹脂(B)との合計を100重量%とした場合に、前記重合体微粒子(A)が80~97重量%、前記樹脂(B)が3~20重量%である、請求項10または11に記載の粉粒体。
- 前記ハロゲン元素が、塩素または臭素である、請求項10~12のいずれか1項に記載の粉粒体。
- 前記粉粒体のブロックを崩すために必要な力が30000Pa以下である、請求項10~13のいずれか1項に記載の粉粒体:
ここで、前記ブロックは、直径50mmの筒状の容器内に収容された30gの前記粉粒体上に6.3kgの重しを載せることにより、60℃で2時間、静置させた前記粉粒体に荷重6.3kgを付加して得られるブロックであり、
前記力は、レオメーターにて測定して得られた値である。 - 前記粉粒体の体積平均粒子径(Mv)は、30μm~500μmである、請求項10~14のいずれか1項に記載の粉粒体。
- 請求項12~15のいずれか1項に記載の粉粒体と、ハロゲン元素の含有量が500ppm以下である、マトリクス樹脂(C)とを含有する、樹脂組成物。
- 前記マトリクス樹脂(C)が熱硬化性樹脂であり、請求項16に記載の樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 前記マトリクス樹脂(C)が熱硬化性樹脂であり、請求項16に記載の樹脂組成物を用いてなる金属張積層板。
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