JP7455955B2 - 感光性転写材料、及び回路配線の製造方法 - Google Patents
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Description
本開示の一態様は、ラミネート後の引き置き時間の経過に伴うサイドエッチング量を低減する感光性転写材料を提供することを目的とする。
本開示の他の一態様は、ラミネート後の引き置き時間の経過に伴うサイドエッチング量が低減された回路配線の製造方法を提供することを目的とする。
<1> 仮支持体と、アルカリ可溶性高分子、エチレン性不飽和結合含有化合物、及び光重合開始剤を含む感光性樹脂層と、を有し、上記感光性樹脂層において分子量が300以下であるフェノール性化合物の含有割合が、上記感光性樹脂層の全質量に対して、300ppm以下である感光性転写材料。
<2> 上記フェノール性化合物の含有割合が、上記感光性樹脂層の全質量に対して、200ppm以下である<1>に記載の感光性転写材料。
<3> 上記フェノール性化合物の含有割合が、上記感光性樹脂層の全質量に対して、100ppm以下である<1>又は<2>に記載の感光性転写材料。
<4> 上記フェノール性化合物が、下記式(1)で表されるフェノール性化合物を含む<1>~<3>のいずれか1つに記載の感光性転写材料。
<5> 上記フェノール性化合物が、下記式(1-1)で表されるフェノール性化合物、下記式(1-2)で表されるフェノール性化合物、下記式(1-3)で表されるフェノール性化合物、下記式(1-4)で表されるフェノール性化合物、及び下記式(1-5)で表されるフェノール性化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む<1>~<4>のいずれか1つに記載の感光性転写材料。
本開示の他の一態様によれば、ラミネート後の引き置き時間の経過に伴うサイドエッチング量が低減された回路配線の製造方法が提供される。
本開示に係る感光性転写材料は、仮支持体と、アルカリ可溶性高分子、エチレン性不飽和結合含有化合物、及び光重合開始剤を含む感光性樹脂層と、を有し、上記感光性樹脂層において分子量が300以下であるフェノール性化合物の含有割合が、上記感光性樹脂層の全質量に対して、300ppm以下である。本開示に係る感光性転写材料によれば、ラミネート後の引き置き時間の経過に伴うサイドエッチング量が低減される。
本開示に係る感光性転写材料は、仮支持体と、感光性樹脂層と、を有する。上記感光性転写材料において、感光性樹脂層は、仮支持体の上に、直接、又は任意の層を介して積層されてもよい。上記感光性転写材料において、感光性樹脂層の仮支持体が配置された側とは反対側の面に、任意の層が積層されてもよい。任意の層としては、例えば、後述する他の層が挙げられる。以下、本開示に係る感光性転写材料の構成要素について具体的に説明する。
本開示に係る感光性転写材料は、仮支持体を有する。仮支持体は、感光性転写材料から剥離可能な支持体である。仮支持体は、少なくとも感光性樹脂層を支持することができる。
本開示に係る感光性転写材料は、アルカリ可溶性高分子(以下、「重合体A」という場合がある。)、エチレン性不飽和結合含有化合物(以下、「重合性化合物B」という場合がある。)、及び光重合開始剤を含む感光性樹脂層を有する。上記感光性樹脂層において分子量が300以下であるフェノール性化合物(以下、単に「フェノール性化合物」という場合がある。)の含有割合は、上記感光性樹脂層の全質量に対して、300ppm以下である。以下、感光性樹脂層について具体的に説明する。
感光性樹脂層は、アルカリ可溶性高分子(すなわち、重合体A)を含む。アルカリ可溶性高分子は、アルカリ物質に溶け易い高分子を包含する。
側鎖に分岐構造を有する基を含むモノマーの具体例としては、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸sec-ブチル、(メタ)アクリル酸tert-ブチル、(メタ)アクリル酸イソアミル、(メタ)アクリル酸tert-アミル、(メタ)アクリル酸sec-アミル、(メタ)アクリル酸2-オクチル、(メタ)アクリル酸3-オクチル及び(メタ)アクリル酸tert-オクチル等が挙げられる。これらのなかでも、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸イソブチル、メタクリル酸tert-ブチルが好ましく、メタクリル酸イソプロピル又はメタクリル酸tert-ブチルがより好ましい。
側鎖に脂環構造を有する基を含むモノマーの具体例としては、単環の脂肪族炭化水素基を有するモノマー、及び、多環の脂肪族炭化水素基を有するモノマーが挙げられる。また、炭素原子数5~20個の脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリレートが挙げられる。より具体的な例としては、(メタ)アクリル酸(ビシクロ〔2.2.1〕ヘプチル-2)、(メタ)アクリル酸-1-アダマンチル、(メタ)アクリル酸-2-アダマンチル、(メタ)アクリル酸-3-メチル-1-アダマンチル、(メタ)アクリル酸-3,5-ジメチル-1-アダマンチル、(メタ)アクリル酸-3-エチルアダマンチル、(メタ)アクリル酸-3-メチル-5-エチル-1-アダマンチル、(メタ)アクリル酸-3,5,8-トリエチル-1-アダマンチル、(メタ)アクリル酸-3,5-ジメチル-8-エチル-1-アダマンチル、(メタ)アクリル酸2-メチル-2-アダマンチル、(メタ)アクリル酸2-エチル-2-アダマンチル、(メタ)アクリル酸3-ヒドロキシ-1-アダマンチル、(メタ)アクリル酸オクタヒドロ-4,7-メンタノインデン-5-イル、(メタ)アクリル酸オクタヒドロ-4,7-メンタノインデン-1-イルメチル、(メタ)アクリル酸-1-メンチル、(メタ)アクリル酸トリシクロデカン、(メタ)アクリル酸-3-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-ビシクロ〔3.1.1〕ヘプチル、(メタ)アクリル酸-3,7,7-トリメチル-4-ヒドロキシ-ビシクロ〔4.1.0〕ヘプチル、(メタ)アクリル酸(ノル)ボルニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸フェンチル、(メタ)アクリル酸-2,2,5-トリメチルシクロヘキシル、及び(メタ)アクリル酸シクロヘキシル等が挙げられる。これら(メタ)アクリル酸エステルのなかでも、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸(ノル)ボルニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸-1-アダマンチル、(メタ)アクリル酸-2-アダマンチル、(メタ)アクリル酸フェンチル、(メタ)アクリル酸1-メンチル、又は(メタ)アクリル酸トリシクロデカンが好ましく、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸(ノル)ボルニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸-2-アダマンチル、又は(メタ)アクリル酸トリシクロデカンがより好ましい。
感光性樹脂層は、エチレン性不飽和結合含有化合物(すなわち、重合性化合物B)を含む。本開示において、「エチレン性不飽和結合含有化合物」とは、分子中にエチレン性不飽和結合を含み、かつ、後述する重合開始剤の作用を受けて重合する化合物を意味する。なお、重合性化合物Bは、上記重合体Aとは異なる化合物である。
感光性樹脂層は、一分子中に、1つ以上の芳香環、及び2つのエチレン性不飽和基を有する重合性化合物B1を含むことが好ましい。重合性化合物B1は、上記した重合性化合物Bのうち、一分子中に1つ以上の芳香環を有する2官能エチレン性不飽和化合物である。
感光性樹脂層は、光重合開始剤を含む。光重合開始剤は、活性光線(例えば、紫外線、可視光線、及びX線)を受けて、重合性化合物(例えば、重合性化合物B)の重合を開始する化合物である。
感光性樹脂層において分子量が300以下であるフェノール性化合物の含有割合は、上記感光性樹脂層の全質量に対して、300ppm以下である。感光性樹脂層において分子量が300以下であるフェノール性化合物の含有割合が300ppm以下であることで、ラミネート後の引き置き時間の経過に伴うサイドエッチング量が低減される。
(1)測定機器:SHIMADZU 20A(株式会社島津製作所)
(2)カラム:TOSOH TSKgel ODS-80Ts(4.6mm×15cm、粒子径:5μm)
(3)温度:40℃
(4)注入量:19μL
(5)流速:1mL/分
(6)溶離液:液Aと液Bとの混合液[液A/液B(体積比)=20/80、液A:テトラヒドロフラン、液B:イオン交換水(998体積%)とリン酸(1体積%)とトリエチルアミン(1体積%)との混合物(イオン交換水/リン酸/トリエチルアミン(体積比)=998/1/1)]
感光性樹脂層は、上記した成分以外の成分(以下、「任意成分」という場合がある。)を含んでもよい。任意成分としては、色素、界面活性剤、及び上記成分以外の添加剤が挙げられる。
感光性樹脂層は、露光部の視認性、非露光部の視認性、現像後のパターン視認性、及び解像性の観点から、発色時の波長範囲である400nm~780nmにおける最大吸収波長が450nm以上であり、かつ、酸、塩基、又はラジカルにより最大吸収波長が変化する色素(以下、「色素N」という場合がある。)を含むことが好ましい。詳細なメカニズムは不明であるが、感光性樹脂層が色素Nを含むことで、感光性樹脂層に隣接する層(例えば、仮支持体、及び中間層)との密着性が向上し、解像性により優れる。
感光性樹脂層は、厚さの均一性の観点から、界面活性剤を含むことが好ましい。界面活性剤としては、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性(非イオン性)界面活性剤、及び両性界面活性剤が挙げられ、ノニオン性界面活性剤が好ましい。
感光性樹脂層は、上記成分以外に、必要に応じて公知の添加剤を含んでもよい。添加剤としては、例えば、ラジカル重合禁止剤、増感剤、可塑剤、ヘテロ環状化合物、ベンゾトリアゾール化合物、カルボキシベンゾトリアゾール化合物、重合体A以外の樹脂、及び溶剤が挙げられる。感光性樹脂層は、1種単独、又は2種以上の添加剤を含んでもよい。
感光性樹脂層の平均厚さは、一般的には0.1μm~300μmである。感光性樹脂層の平均厚さは、0.1μm以上であることが好ましく、0.2μm以上であることがより好ましく、0.5μmであることが更に好ましく、1μm以上であること特に好ましい。感光性樹脂層の平均厚さは、100μm以下であることが好ましく、50μm以下であることがより好ましく、15μm以下であることが更に好ましく、8μm以下であることが特に好ましい。感光性樹脂層の平均厚さが上記範囲であることで、感光性樹脂層の現像性が向上し、解像性を向上させることができる。
感光性樹脂層において、波長365nmの光の透過率は、密着性により優れる点から、10%以上であることが好ましく、30%以上であることがより好ましく、50%以上であることが特に好ましい。透過率の上限は、制限されない。感光性樹脂層において、波長365nmの光の透過率は、99.9%以下であることが好ましい。
感光性樹脂層の形成方法は、上記の成分を含む層を形成可能な方法であれば制限されない。感光性樹脂層の形成方法としては、例えば、仮支持体の表面に、感光性樹脂組成物を塗布し、次いで、感光性樹脂組成物の塗膜を乾燥する方法が挙げられる。
感光性樹脂層は、所定量の不純物を含んでいてもよい。不純物の具体例としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、マンガン、銅、アルミニウム、チタン、クロム、コバルト、ニッケル、亜鉛、スズ、ハロゲン、及びこれらのイオンが挙げられる。上記の中でも、ハロゲン化物イオン、ナトリウムイオン、及びカリウムイオンは不純物として混入し易いため、下記の含有量にすることが好ましい。
本開示に係る感光性転写材料は、上記した層以外の層(以下、「他の層」という。)を有してもよい。他の層としては、カバーフィルム、熱可塑性樹脂層、中間層、及びコントラストエンハンスメント層が挙げられる。
本開示に係る感光性転写材料は、カバーフィルム(保護フィルムともいう。)を有してもよい。カバーフィルムによれば、カバーフィルムに接触する層(例えば、感光性樹脂層)の表面を保護することができる。
本開示に係る感光性転写材料は、熱可塑性樹脂層を有してもよい。ある実施形態において、感光性転写材料は、仮支持体と感光性樹脂層との間に熱可塑性樹脂層を有することが好ましい。感光性転写材料が仮支持体と感光性樹脂層との間に熱可塑性樹脂層を有することで、基板に貼り合わされる工程における基板への追従性が向上して、基板と感光性転写材料との間の気泡の混入が抑制される結果、層間の密着性が向上するためである。
熱可塑性樹脂層は、熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましい。
熱可塑性樹脂層は、発色時の波長範囲である400nm~780nmにおける最大吸収波長が450nm以上であり、かつ、酸、塩基、又はラジカルにより最大吸収波長が変化する色素(以下、「色素B」という場合がある。)を含むことが好ましい。色素Bの好ましい態様は、後述する点以外は、上記した色素Nの好ましい態様と同様である。
熱可塑性樹脂層は、光により酸、塩基、又はラジカルを発生する化合物(以下、「化合物C」という場合がある。)を含んでもよい。化合物Cは、活性光線(例えば、紫外線、及び可視光線)を受けて、酸、塩基、又はラジカルを発生する化合物であることが好ましい。化合物Cとしては、公知の、光酸発生剤、光塩基発生剤、及び光ラジカル重合開始剤(光ラジカル発生剤)が挙げられる。化合物Cは、光酸発生剤であることが好ましい。
熱可塑性樹脂層は、解像性の観点から、光酸発生剤を含むことが好ましい。光酸発生剤としては、上述した感光性樹脂層に含まれてもよい光カチオン重合開始剤が挙げられ、後述する点以外は好ましい態様も同じである。
熱可塑性樹脂層は、光塩基発生剤を含んでもよい。光塩基発生剤としては、例えば、2-ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、トリフェニルメタノール、O-カルバモイルヒドロキシルアミド、O-カルバモイルオキシム、[[(2,6-ジニトロベンジル)オキシ]カルボニル]シクロヘキシルアミン、ビス[[(2-ニトロベンジル)オキシ]カルボニル]ヘキサン1,6-ジアミン、4-(メチルチオベンゾイル)-1-メチル-1-モルホリノエタン、(4-モルホリノベンゾイル)-1-ベンジル-1-ジメチルアミノプロパン、N-(2-ニトロベンジルオキシカルボニル)ピロリジン、ヘキサアンミンコバルト(III)トリス(トリフェニルメチルボレート)、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン、2,6-ジメチル-3,5-ジアセチル-4-(2-ニトロフェニル)-1,4-ジヒドロピリジン、及び2,6-ジメチル-3,5-ジアセチル-4-(2,4-ジニトロフェニル)-1,4-ジヒドロピリジンが挙げられる。
熱可塑性樹脂層は、光ラジカル重合開始剤を含んでもよい。光ラジカル重合開始剤としては、例えば、上述した感光性樹脂層が含んでもよい光ラジカル重合開始剤が挙げられ、好ましい態様も同じである。
熱可塑性樹脂層は、解像性、熱可塑性樹脂層に隣接する層との密着性、及び現像性の観点から、可塑剤を含むことが好ましい。
熱可塑性樹脂層は、厚さの均一性の観点から、界面活性剤を含むことが好ましい。界面活性剤としては、例えば、上述した感光性樹脂層が含んでもよい界面活性剤が挙げられ、好ましい態様も同じである。
熱可塑性樹脂層は、増感剤を含んでもよい。増感剤としては、例えば、上述した感光性樹脂層が含んでもよい増感剤が挙げられる。
熱可塑性樹脂層は、上記成分以外に、必要に応じて公知の添加剤を含んでもよい。
熱可塑性樹脂層の厚さは、制限されない。熱可塑性樹脂層の平均厚さは、熱可塑性樹脂層に隣接する層との密着性の観点から、1μm以上であることが好ましく、2μm以上であることがより好ましい。熱可塑性樹脂層の平均厚さの上限は、制限されない。熱可塑性樹脂層の平均厚さは、現像性、及び解像性の観点から、20μm以下であることが好ましく、10μm以下であることがより好ましく、5μm以下であることが特に好ましい。
熱可塑性樹脂層の形成方法は、上記の成分を含む層を形成可能な方法であれば制限されない。熱可塑性樹脂層の形成方法としては、例えば、仮支持体の表面に、熱可塑性樹脂組成物を塗布し、熱可塑性樹脂組成物の塗膜を乾燥する方法が挙げられる。
熱可塑性樹脂組成物に含まれる溶剤としては、熱可塑性樹脂層に含まれる成分を溶解、又は分散可能な溶剤であれば制限されない。溶剤としては、上述した感光性樹脂組成物が含んでもよい溶剤が挙げられ、好ましい態様も同じである。
本開示に係る感光性転写材料は、熱可塑性樹脂層と感光性樹脂層との間に、中間層を有することが好ましい。中間層によれば、複数の層を形成する際、及び保存の際における成分の混合を抑制できる。
本開示に係る感光性転写材料は、コントラストエンハンスメント層を有してもよい。コントラストエンハンスメント層については、例えば、国際公開第2018/179640号の段落0134、及び特開2014-85643号公報の段落0194~段落0196に記載されている。これらの公報の内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
感光性転写材料の平均厚さは、5μm~55μmであることが好ましく、10μm~50μmであることがより好ましく、20μm~40μmであることが特に好ましい。感光性転写材料の平均厚さは、以下の方法によって測定する。走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて、感光性転写材料の主面に対して垂直な方向(すなわち、厚さ方向)の断面を観察する。得られた観察画像に基づいて、感光性転写材料の厚さを10点測定する。測定値を算術平均することで、感光性転写材料の平均厚さを求める。
本開示に係る感光性転写材料の形状は、制限されない。本開示に係る感光性転写材料の形状は、汎用性、及び運搬性の観点から、ロール状であることが好ましい。感光性転写材料を巻き取ることで、感光性転写材料の形状をロール状にすることができる。
本開示に係る感光性転写材料の製造方法においては、例えば、上記「構成要素」の項において説明した各層の形成方法を用いることができる。以下、感光性転写材料の製造方法の好ましい一例について、図1を参照して説明する。ただし、感光性転写材料の製造方法は、以下に説明する方法に制限されるものではない。
本開示に係る感光性転写材料は、例えば、樹脂パターンの形成、及び回路配線の形成に用いることができる。ただし、本開示に係る感光性転写材料の用途は、上記した用途に制限されるものではない。
本開示に係る樹脂パターンの製造方法は、本開示に係る感光性転写材料を用いる樹脂パターンの製造方法であれば制限されない。例えば、仮支持体と、感光性樹脂層と、を含む感光性転写材料を用いる場合、本開示に係る樹脂パターンの製造方法は、本開示に係る感光性転写材料と基板(好ましくは導電性を有する基板)とを、感光性樹脂層の仮支持体が配置されている側とは反対側の面と基板とを接触させて貼り合わせる工程(以下、「貼り合わせ工程」という場合がある。)と、感光性樹脂層をパターン露光する工程(以下、「露光工程」という場合がある。)と、感光性樹脂層を現像して樹脂パターンを形成する工程(以下、「現像工程」という場合がある。)と、をこの順に含むことが好ましい。
本開示に係る樹脂パターンの製造方法は、本開示に係る感光性転写材料、及び基板(好ましくは導電性を有する基板)を、上記感光性転写材料における感光性樹脂層の仮支持体が配置されている側とは反対側の面(以下、「第1の面」という場合がある。)と基板とを接触させて貼り合わせる工程を含むことが好ましい。
基板としては、制限されず、公知の基板を用いることができる。基板は、導電層を有する基板であることが好ましく、基材と、上記基材の表面の一部又は全面に導電層と、を有する基板であることがより好ましい。基板は、必要に応じて導電層以外の任意の層を有してもよい。
本開示に係る樹脂パターンの製造方法は、上記貼り合わせ工程の後、感光性樹脂層をパターン露光する工程を含むことが好ましい。
本開示に係る樹脂パターンの製造方法は、上記露光工程の後、感光性樹脂層を現像して樹脂パターンを形成する工程を含むことが好ましい。
本開示に係る回路配線の製造方法は、基材と、導電層と、本開示に係る感光性転写材料を用いて形成された樹脂パターンと、をこの順で有する積層体を準備する工程と、上記積層体において、上記樹脂パターンが配置されていない領域にある上記導電層をエッチング処理する工程と、を含むことが好ましい。上記樹脂パターンは、上記貼り合わせ工程と、上記露光工程と、上記現像工程と、を含む樹脂パターンの製造方法により形成された樹脂パターンであることが好ましい。上記積層体は、例えば、上記樹脂パターンの製造方法によって製造することができる。
本開示に係る回路配線の製造方法は、残存する樹脂パターンを除去する工程(以下、「除去工程」という場合がある。)を含むことが好ましい。除去工程は、エッチング工程の後に行うことが好ましい。
本開示に係る回路配線の製造方法は、上記した工程以外の任意の工程(以下、「他の工程」という場合がある。)を含んでもよい。本開示に係る回路配線の製造方法に適用可能な露光工程、現像工程、及び他の工程としては、特開2006-23696号公報の段落0035~段落0051に記載の工程が挙げられる。また、他の工程としては、以下に示す工程が挙げられる。ただし、他の工程は、以下に示す工程に制限されない。
本開示に係る感光性転写材料がカバーフィルムを有する場合、本開示に係る樹脂パターンの製造方法は、感光性転写材料からカバーフィルムを剥離する工程を含むことが好ましい。カバーフィルムを剥離する方法としては、制限されず、公知の方法を適用することができる。
本開示に係る回路配線の製造方法は、基板における導電層の一部又は全ての可視光線反射率を低下させる処理を行う工程を含んでもよい。
本開示に係る回路配線の製造方法は、回路配線の表面に絶縁膜を形成する工程と、上記絶縁膜の表面に新たな導電層を形成する工程と、を含むことも好ましい。上記の工程により、絶縁膜を介して絶縁された2つの電極パターンを形成することができる。
本開示に係る回路配線の製造方法により製造される回路配線は、種々の装置に適用することができる。本開示に係る回路配線の製造方法により製造される回路配線を備えた装置としては、例えば、入力装置が挙げられ、タッチパネルが好ましく、静電容量型タッチパネルがより好ましい。また、上記入力装置は、種々の表示装置(例えば、有機EL表示装置、及び液晶表示装置)に適用できる。
本開示に係るタッチパネルの製造方法は、本開示に係る感光性転写材料を用いるタッチパネルの製造方法であれば制限されない。
3つ口フラスコにプロピレングリコール1-モノメチルエーテル(75.0g、富士フイルム和光純薬株式会社)を入れ、窒素雰囲気下で液温を90℃に昇温した。スチレン(32.0g)、メタクリル酸(28.0g)、メタクリル酸メチル(40.0g)、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)(0.8g、富士フイルム和光純薬株式会社)、及びプロピレングリコール1-モノメチルエーテル(75.0g、富士フイルム和光純薬株式会社)を含む溶液を、90℃±2℃に維持した3つ口フラスコ内の液に2時間かけて滴下した。滴下終了後、90℃±2℃で混合液を2時間撹拌することで、重合体A-1を含む溶液(固形分濃度:40.0質量%)を得た。重合体A-1の重量平均分子量は、40,000であった。
下記に従ってモノマーの使用量を変更したこと以外は、重合体A-1と同様の方法で重合体A-2を含む溶液(固形分濃度:40.0質量%)を得た。重合体A-2の重量平均分子量は、60,000であった。
(1)スチレン:52.0g
(2)メタクリル酸:29.0g
(3)メタクリル酸メチル:19.0g
重合体A-1の合成で使用したモノマー(スチレン、メタクリル酸、及びメタクリル酸メチル)を下記のモノマーに変更したこと以外は、重合体A-1と同様の方法で重合体A-3を含む溶液(固形分濃度:40.0質量%)を得た。重合体A-3の重量平均分子量は、40,000であった。
(1)メタクリル酸ベンジル(81.0g)
(2)メタクリル酸(19.0g)
内容量が500mLである耐圧反応容器に、ビスフェノールA(22.83g、0.1mol)、溶媒としてトルエン(30g)、及び触媒としてトリエチルアミン(0.3g)を加えた。耐圧反応容器内を窒素ガスで置換した後、窒素ガス圧を0.2kg/cm2に調節して、混合物を撹拌しながら80℃に昇温した。エチレンオキサイド(132.15g、3.0mol)、プロピレンオキサイド(23.24g、0.4mol)を約2kg/cm2の圧力に保つように遂次導入しながら150℃まで昇温した。混合物を150℃で1時間保持した後、冷却した。混合物をシュウ酸で中和し、次いで、混合物にイオン交換水(50g)を加えて撹拌した後、混合物を静置することで分離した有機層を抽出した。得られた有機層を、イオン交換水(50g)を用いて3回洗浄した後、50℃で、30Torrまで減圧して溶媒を除去することで、2価アルコール(105.1g)を得た。内容量が1Lである3つ口フラスコに、2価アルコール(100.0g、0.044mol)、メタクリル酸(11.5g)、70質量%メタンスルホン酸水溶液(0.9g)、ハイドロキノン(0.2g)、及びトルエン(200mL)を加え、次いで、トルエン還流下で8時間エステル化を行なった。反応中に生成した水は、ディーンシュタークトラップにより除去した。反応終了後、混合物の温度を室温まで冷却し、得られた有機層を、5%水酸化ナトリウム水溶液(50g)を用いて1回、次いで、イオン交換水(50g)を用いて3回洗浄した。有機層にヒドロキノンモノメチルエーテル(0.09g)を加え、50℃で、30Torrまで減圧して溶媒を除去することで、ビスフェノールAの両端にそれぞれ平均15モルのエチレンオキサイドと平均2モルのプロピレンオキサイドとが付加したポリエチレングリコールのジメタクリレート(90.0g)を得た。
以下の手順に従って、感光性転写材料を作製した。
表1の記載に従って選択した成分を混合した後、メチルエチルケトンを加えることによって、感光性樹脂組成物(固形分濃度:25質量%)を調製した。表1に記載された成分に対応する数値は、固形分の質量部を表す。実施例1~6では、後述する方法によって低分子のフェノール性化合物を除去した原料を使用した。
以下の手順に従って、原料における低分子のフェノール性化合物を除去した。
表1において重合体Aに該当する重合体を含む溶液(250g)にアセトン250gを加えた溶液を、酢酸エチル(250g)、及びヘプタン(2,250g)を含む混合液に滴下した後、濾別することで白色固体の重合体を得た。重合体を50℃で送風乾燥することで溶剤を除去した後、再度プロピレングリコール1-モノメチルエーテル(富士フイルム和光純薬株式会社)に溶解することで、対象の重合体を含む溶液(固形分濃度:40.0質量%)を得た。
表1において重合性化合物Bに該当する化合物(50g)を酢酸エチル(200g)に溶解させ、次いで、0.2質量%の水酸化ナトリウム水溶液(100g)を加えて5分間撹拌した。撹拌後、混合物を静置することで分離した有機層を抽出した。得られた有機層を、イオン交換水(100g)を用いて3回洗浄した後、「Irganox245」(BASF社、0.02g)を加え、50℃で、30Torrまで減圧して溶媒を除去した。
仮支持体としてPETフィルム(東レ株式会社、ルミラー16KS40、厚さ:16μm:算術平均粗さRa:0.02μm)を用意した。仮支持体の表面に、スリット状ノズルを用いて塗布幅が1.0mであり、かつ、乾燥後の厚さが8.0μmとなるように感光性樹脂組成物を塗布した。形成された感光性樹脂組成物の塗膜を90℃で100秒間かけて乾燥することで、感光性樹脂層を形成した。形成された感光性樹脂層の表面に、カバーフィルムとしてポリエチレンフィルム(タマポリ株式会社、GF-818、厚さ:19μm)を圧着することで、感光性転写材料を作製した。得られた感光性転写材料を巻き取ることで、ロール形態の感光性転写材料を作製した。
感光性転写材料から採取した100mgの感光性樹脂層を、1gのテトラヒドロフランに溶解した。得られた混合物に1gの超純水を加え、超音波で10分間処理した後、孔径が0.45μmであるメンブレンフィルターを用いてろ過した。速液体クロマトグラフィー(HPLC)によって、ろ液に含まれるフェノール性化合物の含有割合を測定した。測定条件を以下に示す。測定結果に基づき、感光性樹脂層において分子量が300以下であるフェノール性化合物の含有割合を求めた。測定結果を表2に示す。
(1)測定機器:SHIMADZU 20A(株式会社島津製作所)
(2)カラム:TOSOH TSKgel ODS-80Ts(4.6mm×15cm、粒子径:5μm)
(3)温度:40℃
(4)注入量:19μL
(5)流速:1mL/分
(6)溶離液:液Aと液Bとの混合液[液A/液B(体積比)=20/80、液A:テトラヒドロフラン、液B:イオン交換水(998体積%)とリン酸(1体積%)とトリエチルアミン(1体積%)との混合物(イオン交換水/リン酸/トリエチルアミン(体積比)=998/1/1)]
(3時間引き置き後のサイドエッチング量(A))
厚さが188μmであるPETフィルム上に、スパッタ法にて厚さが500nmである銅層を形成することで、銅層付きPET基板を作製した。以下のラミネート条件で、銅層付きPET基板に感光性転写材料を貼り合わせた後、3時間静置した。
(1)圧着ロールの温度:120℃
(2)線圧:1.0MPa
(3)線速度:0.5m/分
引き置き時間を3時間から3日間へ変更したこと以外は、上記「3時間引き置き後のサイドエッチング量」の評価方法と同様の手順によって、サイドエッチング量(B)を評価した。評価結果を表2に示す。
3時間引き置き後のサイドエッチング量(A)と3日間引き置き後のサイドエッチング量(B)との差(すなわち、(B)-(A)で求められる値をいう。以下、「変化量」という場合がある。)を求めた。評価結果を表2に示す。実用可能な変化量は、0.5μm以下である。
ロール状に巻き取られた感光性転写材料を25℃で3か月間保管した。次に、感光性転写材料を送り出した後、感光性転写材料からカバーフィルムを剥離した。カバーフィルムが剥離される様子を目視で観察し、以下の基準に従って剥離性を評価した。評価結果を表2に示す。
A:感光性転写材料からカバーフィルムのみを正常に剥離できた。
B:仮支持体と感光性樹脂層との間で剥離が生じた。
「BHT」:3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシトルエン(分子量:220)
「HQ」:ヒドロキノン(分子量:110)
「IA」:2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール(分子量:178)
「MEHQ」:4-メトキシフェノール(分子量:124)
「TBC」:4-tert-ブチルピロカテコール(分子量:166)
12:感光性樹脂層
14:カバーフィルム
100:感光性転写材料
Claims (5)
- 仮支持体と、
アルカリ可溶性高分子、エチレン性不飽和結合含有化合物、及び光重合開始剤を含む感光性樹脂層と、を有し、
前記感光性樹脂層において分子量が300以下であるフェノール性化合物の含有割合が、前記感光性樹脂層の全質量に対して、100ppm超300ppm以下であり
前記エチレン性不飽和結合含有化合物は、少なくとも、一分子中に1つ以上の芳香環を有する2官能エチレン性不飽和化合物と、2種以上の3官能以上のエチレン性不飽和化合物とを含む、
銅層付き基板へのラミネート用である、
感光性転写材料。 - 前記フェノール性化合物の含有割合が、前記感光性樹脂層の全質量に対して、100ppm超200ppm以下である請求項1に記載の感光性転写材料。
- 前記フェノール性化合物が、下記式(1)で表されるフェノール性化合物を含む請求項1又は請求項2に記載の感光性転写材料。
式(1)中、R1、R2、R3、R4、及びR5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数が1~6であるアルキル基、ヒドロキシ基、又は炭素数が1~6であるアルコキシ基を表す。 - 前記フェノール性化合物が、下記式(1-1)で表されるフェノール性化合物、下記式(1-2)で表されるフェノール性化合物、下記式(1-3)で表されるフェノール性化合物、下記式(1-4)で表されるフェノール性化合物、及び下記式(1-5)で表されるフェノール性化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の感光性転写材料。
- 基材と、導電層と、請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の感光性転写材料を用いて形成された樹脂パターンと、をこの順で有する積層体を準備する工程と、
前記積層体において、前記樹脂パターンが配置されていない領域にある前記導電層をエッチング処理する工程と、
を含む回路配線の製造方法。
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