JP7454553B2 - ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7454553B2 JP7454553B2 JP2021509492A JP2021509492A JP7454553B2 JP 7454553 B2 JP7454553 B2 JP 7454553B2 JP 2021509492 A JP2021509492 A JP 2021509492A JP 2021509492 A JP2021509492 A JP 2021509492A JP 7454553 B2 JP7454553 B2 JP 7454553B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- naphthol
- epoxy resin
- epoxy
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 139
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 139
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 105
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 94
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 94
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 38
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 34
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 25
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 31
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 13
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 13
- DAJPMKAQEUGECW-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(methoxymethyl)benzene Chemical compound COCC1=CC=C(COC)C=C1 DAJPMKAQEUGECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 activated clay Chemical compound 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-5-phenylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFNKGINBOBCKR-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethoxymethyl)benzene Chemical compound CCOCC1=CC=C(COCC)C=C1 FYFNKGINBOBCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLSFWPFWEPGCJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyloxysilicon Chemical compound CC(=C)C(=O)O[Si] NLSFWPFWEPGCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- ZDGWGNDTQZGISB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;perchloric acid Chemical compound CC(O)=O.OCl(=O)(=O)=O ZDGWGNDTQZGISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004842 bisphenol F epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- MOVRCMBPGBESLI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxysilicon Chemical compound [Si]OC(=O)C=C MOVRCMBPGBESLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical class CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/063—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with epihalohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L65/02—Polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/124—Copolymers alternating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/78—Complexation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
近年、先端材料分野の進歩にともない、より高性能なエポキシ樹脂及び硬化剤の開発が求められている。例えば、電子部品分野では、高周波化が進んでおり、伝送損失を低減する為、回路基板等の電子部品関連材料には誘電正接がこれまでになく低い材料が求められている。また、モバイル機器に代表される様に、通信機器の小型・軽薄化が急激に進み、これら機器に使用される回路基板等絶縁材料の薄化が進んでいる。そのため、熱による反りが発生し易く、高耐熱化や低CTE化の対策が取られている。このような背景から回路基板材料に使用されるエポキシ樹脂および硬化剤には、低誘電正接、高耐熱、低CTE等の多岐にわたる特性を同時に満たす必要がある。
(但し、R1は水素または炭素数1~6のアルコキシ基を示し、nは0~20の繰返し数を表し平均値で2.0~10.0である。)で表され、GPC測定における面積比率でn=6以上の成分が15%以上、n=1成分が30%以下であり、且つ水酸基当量が260~400g/eqであることを特徴とするナフトール樹脂である。上記ナフトール樹脂は、軟化点が100~150℃、ICI粘度計で測定した150℃での溶融粘度が1.0~20.0Pa・sであるとよい。
本発明のナフトール樹脂又はエポキシ樹脂を用いて得られた硬化物は、高耐熱、低誘電正接、低CTEに優れる。
すなわち、通常のナフトール樹脂とは異なり、高分子量でありながら、水酸基当量が高く、官能基濃度が低い特徴を有する。
nは、繰返し数を表し、平均値で2~10、好ましくは2.5~6である。平均値は、各n成分のGPCによる面積比率から算出することができる。一般式(1)で表されるナフトール樹脂の基本構造は、OR1の少なくとも一部がOR2にグリシジル化することを除き、後述する一般式(2)のエポキシ樹脂においても維持されることから、一般式(2)のnも、ほぼ同様である。
組成物1)NARを硬化剤の一部又は全部として配合した組成物(NAERは含まない場合)。
組成物2)NAERを、エポキシ樹脂の一部又は全部として配合した組成物(NARは含まない場合)。
組成物3)NARを硬化剤の一部又は全部として、及びNAERをエポキシ樹脂の一部又は全部として使用した組成物(NARとNAERの両者を同時に含む場合)。
硬化剤としてのNARの配合量は、通常、主剤(エポキシ樹脂等)100重量部に対して10~200重量部、好ましくは50~150重量部の範囲である。これより少ないと誘電特性及びCTEの改善効果が小さく、これより多いと成形性及び硬化物の耐熱性が低下する。硬化剤の全量としてナフトール樹脂(NAR)を用いる場合、通常、NARの配合量は、NARのOH基と主剤中の官能基(エポキシ基など)の当量バランスを考慮して配合する。主剤及び硬化剤の当量比は、通常、0.2~5.0の範囲であり、好ましくは0.5~2.0の範囲である。これより大きくても小さくても、樹脂組成物の硬化性が低下するとともに、硬化物の耐熱性、力学強度等が低下する。
この場合、ナフトール樹脂(NAR)の配合量は、硬化剤全体中、50~100重量%、好ましくは60~100重量%の範囲であることがよい。
この樹脂ワニスは、回路基板用に適し、回路基板材料用ワニスとして使用できる。なお、ここでいう回路基板材料の用途は、具体的には、プリント配線基板、プリント回路板、フレキシブルプリント配線板、ビルドアップ配線板等が挙げられる。
まず、本発明のナフトール樹脂やエポキシ樹脂等の各成分を、有機溶媒に投入して溶解させる。この際、必要に応じて、加熱してもよい。その後、必要に応じて、無機充填材等の有機溶媒に溶解しない成分を添加して、ボールミル、ビーズミル、プラネタリーミキサー、ロールミル等を用いて、分散させることにより、ワニス状の硬化性樹脂組成物が調製される。ここで用いられる有機溶媒としては、各樹脂成分等を溶解させ、硬化反応を阻害しないものであれば、特に限定されない。例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類;ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等の極性溶剤類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤類等が挙げられ、これらを1種または2種以上を混合して使用することも可能である。誘電特性の観点から、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類が好ましい。
尚、各物性は、下記の条件で測定した。
<GPC測定条件>
測定装置:東ソー株式会社製「HLC-8320GPC」、
カラム:東ソー株式会社製TSKgelG4000H、G3000H、G2000
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーションEcoSEC-WorkStation」
測定条件:カラム温度40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/分
試料調整:試料の約1.0%テトラヒドロフラン溶液
2)軟化点の測定
JISK-6911に従い環球法で測定した。
3)150℃における溶融粘度の測定
ICIコーンプレート型粘度計にて測定した。
4)水酸基当量の測定
100mLの共栓付フラスコに約6mg/eqの試料を精秤し、無水酢酸/ピリジン=3/1(容量比)で混合した試薬を3mL加え、冷却管を付け、ホットプレートで5分間加熱還流させ、5分間の放冷の後、1mLの水を加える。その液を、0.5mol/LのKOH/MeOH溶液で電位差滴定する事で算出した。
5)エポキシ当量の測定
電位差滴定装置を用い、溶媒としてクロロホルムを使用し、臭素化テトラエチルアンモニウム酢溶液を加え電位差滴定装置にて0.1mol/L過塩素酸-酢酸溶液を用いて測定した。
撹拌機、冷却管、窒素導入管、滴下ロートのついた1.0L、4口セパラブルフラスコに、1-ナフトール200gを仕込み、窒素を導入しながら110℃に加熱し溶解させた。その後、p-トルエンスルホン酸0.16gを添加し、撹拌しながら130℃に昇温し、p-キシリレングリコールジメチルエーテル44gを滴下ロートから3時間かけて滴下、さらに、2.02gのp-トルエンスルホン酸を加え、発熱が無いことを確認し、p-キシリレングリコールジメチルエーテル67gを滴下し5時間反応させた。この間、反応により生成するメタノールは反応温度が120℃以下にならない速度で系外に除きながら反応させた。その後、水洗により触媒を除去し、減圧下、230℃に昇温し、未反応のモノマー成分を除去、ナフトール樹脂218gを得た(ナフトール樹脂A)。得られたナフトール樹脂AのGPC測定結果から、n=6以上の成分は18.3%、n=1成分は27.5%であった。軟化点は101℃、150℃における溶融粘度は1.2Pa・sであり、水酸基当量は320g/eqであった。
撹拌機、冷却管、窒素導入管、滴下ロートのついた1.0L、4口セパラブルフラスコに、1-ナフトール200gを仕込み、窒素を導入しながら110℃に加熱し溶解させた。その後、p-トルエンスルホン酸0.67gを添加し、撹拌しながら130℃に昇温し、p-キシリレングリコールジメチルエーテル134gを滴下ロートから10時間かけて滴下した。この間、反応により生成するメタノールは反応温度が120℃以下にならない速度で系外に除きながら反応させた。その後、水洗により触媒を除去し、減圧下、230℃に昇温し、未反応のモノマー成分を除去、ナフトール樹脂230gを得た(ナフトール樹脂B)。得られたナフトール樹脂BのGPC測定結果から、n=6以上の成分は29.9%、n=1成分は18.5%であった。軟化点は114℃、150℃における溶融粘度は6.9Pa・sであり、水酸基当量は274g/eqであった。
p-トルエンスルホン酸0.56g、p-キシリレングリコールジメチルエーテル111gに変更した以外は実施例2と同様に製造し、ナフトール樹脂Cを212g得た。得られたナフトール樹脂CのGPC測定結果から、n=6以上の成分は18.3%、n=1成分は25.4%であった。軟化点は100℃、150℃における溶融粘度は1.1Pa・sであり、水酸基当量は270g/eqであった。
撹拌機、冷却管、窒素導入管、滴下ロートのついた1.0L、4口セパラブルフラスコに、1-ナフトール200gを仕込み、窒素を導入しながら110℃に加熱し溶解させた。その後、p-トルエンスルホン酸0.16gを添加し、撹拌しながら130℃に昇温し、p-キシリレングリコールジメチルエーテル42gを滴下ロートから3時間かけて滴下した。その後、発熱が無いことを確認し、1.47gのp-トルエンスルホン酸を加え、42gのパラキシリレングリコールジメチルエーテルを3時間かけて滴下した。この間、反応により生成するメタノールは反応温度が120℃以下にならない速度で系外に除いた。その後、反応温度が安定していることを確認して、更にパラキシリレングリコールジメチルエーテ42gを3時間で滴下した。水洗により触媒を除去し、減圧下、230℃に昇温し、未反応のモノマー成分を除去、ナフトール樹脂D230gを得た。得られたナフトール樹脂DのGPC測定結果から、n=6以上の成分は25.0%、n=1成分は22.0%であった。軟化点は108℃、150℃における溶融粘度は2.3Pa・sであり、水酸基当量は320g/eqであった。
p-トルエンスルホン酸0.68g、p-キシリレングリコールジメチルエーテル125gに変更した以外は実施例2と同様に製造し、ナフトール樹脂Eを222g得た。得られたナフトール樹脂EのGPC測定結果から、n=6以上の成分は22.0%、n=1成分は24.2%であった。軟化点は105℃、150℃における溶融粘度は1.6Pa・sであり、水酸基当量は290g/eqであった。
p-トルエンスルホン酸2.80g、p-キシリレングリコールジメチルエーテル150gに変更した以外は実施例2と同様に製造し、ナフトール樹脂Fを222g得た。得られたナフトール樹脂FのGPC測定結果から、n=6以上の成分は31.2%、n=1成分は16.5%であった。軟化点は122℃、150℃における溶融粘度は10.9Pa・sであり、水酸基当量は348g/eqであった。
p-トルエンスルホン酸0.07g、p-キシレングリコールジメチルエーテル129gを3時間で滴下、反応で生成するメタノールは全量流出させたこと以外、実施例2と同様に実施し、ナフトール樹脂Gを得た。得られたナフトール樹脂GのGPC測定の結果n=6以上の成分が25.0%、n=1成分が21.8%、水酸基当量が223g/eq、軟化点が109℃、150℃での溶融粘度が2.4Pa・sであった。
p-トルエンスルホン酸1.35g、p-キシレングリコールジメチルエーテル69gに変更したこと以外、実施例2と同様に実施し、ナフトール樹脂Hを得た。得られたナフトール樹脂HのGPC測定の結果n=6以上の成分が2.4%、n=1成分が49.9%、水酸基当量が265g/eq、軟化点が85℃、150℃での溶融粘度が0.2Pa・sであった。
p-トルエンスルホン酸0.10g、p-キシレングリコールジメチルエーテル125gに変更したこと以外、実施例2と同様に実施し、ナフトール樹脂前駆体を220g得た。得られたナフトール樹脂前駆体のGPC測定の結果n=6以上の成分が24.8%、n=1成分が19.9%、水酸基当量が223g/eq、軟化点が106℃、150℃での溶融粘度が1.9Pa・sであった。得られたナフトール樹脂前駆体220gを、撹拌機、冷却管、窒素導入管、滴下ロートのついた1.0L、4口セパラブルフラスコに仕込み、トルエン24.4gを加えて、窒素を導入しながら130℃に加熱し溶解させた。その後、p-トルエンスルホン酸1.53gを添加し、メタノール20gを10時間かけて滴下し、更に5時間反応させた。その後、水洗により触媒を除去し、ナフトール樹脂I200gを得た。得られたナフトール樹脂IのGPC測定の結果n=6以上の成分が25.2%、n=1成分が19.3%、水酸基当量が250g/eq、軟化点が106℃、150℃での溶融粘度が2.0Pa・sであった。
実施例7
実施例1で得たナフトール樹脂A100gをエピクロルヒドリン181g及びジグライム27gに溶解し、減圧下、60℃にて48%水酸化ナトリウム水溶液29gを4時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、更に1時間反応を継続した。その後、エピクロルヒドリン及びジグライムを減圧留去し、メチルイソブチルケトン220gに溶解した後、水68gを加え、分液することで生成した塩を除去した。その後、48%水酸化カリウム水溶液4.8gを加えて、85℃で2時間反応させた。反応後、水洗を行った後、溶媒であるメチルイソブチルケトンを減圧留去し、褐色のエポキシ樹脂103gを得た(エポキシ樹脂A)。得られたエポキシ樹脂AのGPC測定におけるn=6以上の成分は、19.1%、n=1以下の成分は26.4%、エポキシ当量は380g/eq.であり、軟化点は91℃、150℃での溶融粘度は1.1Pa・s、であった。
ナフトール樹脂Bを使用し、エピクロルヒドリンを167g、ジグライムを25g、48%水酸化ナトリウム25gを使用した以外は、実施例7と同様に実施し、エポキシ樹脂Bを97g得た。エポキシ樹脂BのGPC測定の結果、n=6以上の成分は32.6%、n=1成分は18.3%であり、エポキシ当量は334g/eq、軟化点は103℃、150℃での溶融粘度は4.7Pa・s、であった。
ナフトール樹脂Cを使用し、エピクロルヒドリンを206g、ジグライムを31g、48%水酸化ナトリウム34gを使用した以外は、実施例7と同様に実施し、エポキシ樹脂Cを95g得た。エポキシ樹脂CのGPC測定の結果、n=6以上の成分は19.2%、n=1成分は24.4%であり、エポキシ当量は332g/eq.であり、軟化点は91℃、150℃での溶融粘度は1.6Pa・s、であった。
ナフトール樹脂Dを使用した以外は、実施例7と同様に実施し、エポキシ樹脂Dを90g得た。エポキシ樹脂DのGPC測定の結果、n=6以上の成分は24.9%、n=1成分は20.8%であり、エポキシ当量は378g/eq.であり、軟化点は101℃、150℃での溶融粘度は2.2Pa・sであった。
ナフトール樹脂Eを使用し、エピクロルヒドリンを191g、ジグライムを29g、48%水酸化ナトリウム32gを使用した以外は、実施例7と同様に実施し、エポキシ樹脂Eを85g得た。エポキシ樹脂EのGPC測定の結果、n=6以上の成分は23.2%、n=1成分は23.1%であり、エポキシ当量は348g/eq.であり、軟化点は96℃、150℃での溶融粘度は1.5Pa・sであった。
ナフトール樹脂Fを使用し、エピクロルヒドリンを160g、ジグライムを24g、48%水酸化ナトリウム26gを使用した以外は、実施例7と同様に実施し、エポキシ樹脂Fを90g得た。エポキシ樹脂FのGPC測定の結果、n=6以上の成分は31.5%、n=1成分は15.0%であり、エポキシ当量は405g/eq.であり、軟化点は114℃、150℃での溶融粘度は9.2Pa・sであった。
ナフトール樹脂Gを使用し、エピクロルヒドリンを249g、ジグライムを38g、48%水酸化ナトリウム41gを使用した以外は、実施例7と同様に実施し、エポキシ樹脂Gを101g得た。エポキシ樹脂GのGPC測定の結果、n=6以上の成分は24.9%、n=1成分は13.0%であり、エポキシ当量は283g/eq.であり、軟化点は99℃、150℃での溶融粘度は2.2Pa・sであった。
ナフトール樹脂Hを使用し、エピクロルヒドリンを210g、ジグライムを32g、48%水酸化ナトリウム34gを使用した以外は、実施例7と同様に実施し、エポキシ樹脂Hを103g得た。エポキシ樹脂HのGPC測定の結果、n=6以上の成分は4.9%、n=1成分は46.0%であり、エポキシ当量は327g/eq.であり、軟化点は75℃、150℃での溶融粘度は0.35Pa・sであった。
ナフトール樹脂Iを使用し、エピクロルヒドリンを222g、ジグライムを33g、48%水酸化ナトリウム37gを使用した以外は、実施例7と同様に実施し、エポキシ樹脂Iを103g得た。エポキシ樹脂IのGPC測定の結果、n=6以上の成分は32.6%、n=1成分は18.0%であり、エポキシ当量は315g/eq.であり、軟化点は103℃、150℃での溶融粘度は2.1Pa・sであった。
エポキシ樹脂成分として、ESN-475V(新日鉄住金化学製ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、エポキシ当量:325g/eq)を使用し、実施例1~6で得たナフトール樹脂A~F、比較例1~3で得たナフトール樹脂G~Iを硬化剤成分として用い、硬化促進剤として2E4MZ(四国化成株式会社製)を用い、表1に示す配合でエポキシ樹脂組成物を得た。更に、190℃で成形し、200℃で5時間加熱することで硬化物を得た。
エポキシ樹脂として、実施例7~12で得たナフトール系エポキシ樹脂A~F、比較例4~6で得たナフトール系エポキシ樹脂G~Iを用い、硬化剤としてフェノールノボラック樹脂(PN:BRG-557:昭和電工株式会社製)、硬化促進剤として2E4MZ(四国化成株式会社製)を用い、表2に示す配合でエポキシ樹脂組成物を得た。更に、190℃で成形し、200℃で5時間加熱することで硬化物を得た。
1)ガラス転移温度(Tg)及び低線膨張係数(CTE)の測定
ガラス転移温度(Tg)及びCTEの測定は、熱機械測定装置を用いて10℃/分の昇温速度で求めた。ガラス転移温度(Tg)はCTE曲線の変曲点から求め、CTEは70℃から100℃(CTE:70-100℃)と、Tg以上の200℃から230℃(CTE:200-230℃)の2点において評価した。
2)比誘電率(Dk)及び誘電正接(Df)の測定
誘電正接の評価は、Agilent製のインピーダンスマテリアルアナライザー(E4991A)を用い、25℃、湿度60%環境下で容量法により、1GHzでの比誘電率(Dk)、誘電正接(Df)を測定した。
Claims (8)
- 軟化点が100~150℃、ICI粘度計で測定した150℃での溶融粘度が1.0~20.0Pa・sである請求項1に記載のナフトール樹脂。
- 軟化点が90~140℃、ICI粘度計で測定した150℃での溶融粘度が1.0~20.0Pa・sである請求項4に記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1に記載の硬化剤としてのナフトール樹脂と、硬化性樹脂とを必須成分とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項4に記載のエポキシ樹脂と、硬化剤とを必須成分とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項6または7に記載の硬化性樹脂組成物を硬化させたことを特徴とする硬化物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019060659 | 2019-03-27 | ||
JP2019060659 | 2019-03-27 | ||
PCT/JP2020/013274 WO2020196604A1 (ja) | 2019-03-27 | 2020-03-25 | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020196604A1 JPWO2020196604A1 (ja) | 2020-10-01 |
JP7454553B2 true JP7454553B2 (ja) | 2024-03-22 |
Family
ID=72609945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021509492A Active JP7454553B2 (ja) | 2019-03-27 | 2020-03-25 | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11827739B2 (ja) |
JP (1) | JP7454553B2 (ja) |
KR (1) | KR20210146339A (ja) |
TW (1) | TW202102570A (ja) |
WO (1) | WO2020196604A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022063109A (ja) * | 2020-10-09 | 2022-04-21 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、シート状積層材料、樹脂シート、プリント配線板及び半導体装置 |
CN113122172B (zh) * | 2020-12-26 | 2022-09-16 | 深圳市荣昌科技有限公司 | 一种适用于5g设备芯片封装用底部填充胶及其制备方法 |
CN114292615B (zh) * | 2022-03-10 | 2022-06-03 | 武汉市三选科技有限公司 | 组合物、胶膜及芯片封装结构 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2690825B2 (ja) * | 1990-07-10 | 1997-12-17 | 三井東圧化学株式会社 | 低軟化点ナフトールアラルキル樹脂およびその樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物 |
JPH04178419A (ja) * | 1990-11-13 | 1992-06-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エポキシ樹脂およびその製造方法 |
JPH05140259A (ja) * | 1991-11-20 | 1993-06-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エポキシ樹脂組成物 |
JPH05155985A (ja) * | 1991-12-09 | 1993-06-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ナフトールアラルキル樹脂の製造方法 |
JP2579405B2 (ja) * | 1992-07-17 | 1997-02-05 | 新日鐵化学株式会社 | エポキシ樹脂硬化剤 |
JPH06179740A (ja) * | 1992-12-15 | 1994-06-28 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ナフタレン系アラルキル樹脂の製造方法 |
JP2001114863A (ja) * | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5380763B2 (ja) | 2004-09-01 | 2014-01-08 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、半導体封止材料、新規フェノール樹脂、新規エポキシ樹脂、新規フェノール樹脂の製造方法、および新規エポキシ樹脂の製造方法 |
JP4465257B2 (ja) | 2004-12-07 | 2010-05-19 | 新日鐵化学株式会社 | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造法、それらを用いたエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5166232B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2013-03-21 | 新日鉄住金化学株式会社 | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2013157061A1 (ja) | 2012-04-16 | 2013-10-24 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
JP6670045B2 (ja) * | 2015-03-13 | 2020-03-18 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
-
2020
- 2020-03-25 WO PCT/JP2020/013274 patent/WO2020196604A1/ja active Application Filing
- 2020-03-25 US US17/440,006 patent/US11827739B2/en active Active
- 2020-03-25 KR KR1020217033897A patent/KR20210146339A/ko unknown
- 2020-03-25 JP JP2021509492A patent/JP7454553B2/ja active Active
- 2020-03-26 TW TW109110243A patent/TW202102570A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020196604A1 (ja) | 2020-10-01 |
KR20210146339A (ko) | 2021-12-03 |
US20220169781A1 (en) | 2022-06-02 |
JPWO2020196604A1 (ja) | 2020-10-01 |
TW202102570A (zh) | 2021-01-16 |
CN113614140A (zh) | 2021-11-05 |
US11827739B2 (en) | 2023-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7493456B2 (ja) | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
TWI512008B (zh) | A method for producing a compatible resin, a thermosetting resin composition, a prepreg, and a laminate | |
JP7454553B2 (ja) | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP5245496B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 | |
CN108219371B (zh) | 环氧树脂组合物、预浸料、层压板和印刷电路板 | |
CN108485182B (zh) | 一种高频树脂组合物及使用其制作的半固化片和层压板 | |
WO2007063947A1 (ja) | フェノール樹脂組成物、その硬化物、銅張積層板用樹脂組成物、銅張積層板、及び新規フェノール樹脂 | |
JP2014122339A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板、プリント配線板、及び実装基板、並びに熱硬化性樹脂組成物の製造方法 | |
JP7132784B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、積層板およびプリント配線板 | |
JP5192198B2 (ja) | 多官能エポキシ化ポリフェニレンエーテル樹脂及びその製造方法 | |
JP6163804B2 (ja) | 相容化樹脂の製造法、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 | |
JP5752574B2 (ja) | フェノールノボラック樹脂及びそれを用いたエポキシ樹脂組成物 | |
KR20200055795A (ko) | 에폭시 수지 조성물, 프리프레그, 적층판 및 인쇄회로기판 | |
CN113195584B (zh) | 固化性树脂组合物、干膜、带树脂的铜箔、固化物和电子部件 | |
KR101388820B1 (ko) | 절연용 에폭시 수지 조성물, 절연 필름, 프리프레그 및 인쇄회로기판 | |
JP5909916B2 (ja) | 樹脂の製造法、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 | |
CN113614140B (en) | Naphthol resin, epoxy resin composition and cured product thereof | |
JP6221203B2 (ja) | 樹脂組成物、これを用いたプリプレグ及び積層板 | |
JP2006257137A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2018061736A1 (ja) | 金属張積層板、プリント配線板および樹脂付金属箔 | |
JP6353633B2 (ja) | 相容化樹脂、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ及び積層板 | |
JP4636307B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP4198935B2 (ja) | 二官能性エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物 | |
CN109694462B (zh) | 一种热固性树脂组合物及使用其的预浸料、覆金属箔层压板和印制电路板 | |
JP2011202135A (ja) | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、金属箔付き樹脂シート、樹脂シート、積層板、多層板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240220 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240311 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7454553 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |