JPH05155985A - ナフトールアラルキル樹脂の製造方法 - Google Patents
ナフトールアラルキル樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPH05155985A JPH05155985A JP32417291A JP32417291A JPH05155985A JP H05155985 A JPH05155985 A JP H05155985A JP 32417291 A JP32417291 A JP 32417291A JP 32417291 A JP32417291 A JP 32417291A JP H05155985 A JPH05155985 A JP H05155985A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthol
- aralkyl resin
- naphthol aralkyl
- pressure
- production
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- Pending
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】ナフトールアラルキル樹脂の品質の向上、ナフ
トールの損失の低減、および副生物の抑制を図ることが
できるナフトールアラルキル樹脂の製造方法を提供する
ことにある。 【構成】ナフトールとＰ−キシリレングリコールジメチ
ルエーテルを触媒存在下、温度を１２０〜２００℃、反
応系内の圧力を１０〜６００ｍｍＨｇの減圧下で反応
し、生成するメタノールを連続的に系外に留出させた
後、５０ｍｍＨｇ以下の減圧下で未反応のナフトールを
除去して、ナフトールアラルキル樹脂を得る。
トールの損失の低減、および副生物の抑制を図ることが
できるナフトールアラルキル樹脂の製造方法を提供する
ことにある。 【構成】ナフトールとＰ−キシリレングリコールジメチ
ルエーテルを触媒存在下、温度を１２０〜２００℃、反
応系内の圧力を１０〜６００ｍｍＨｇの減圧下で反応
し、生成するメタノールを連続的に系外に留出させた
後、５０ｍｍＨｇ以下の減圧下で未反応のナフトールを
除去して、ナフトールアラルキル樹脂を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はナフトールアラルキル樹
脂の製造方法に関するものである。
脂の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フェノール化合物とＰ−キシリレングリ
コールジメチルエーテルの反応により、フェノール系ア
ラルキル樹脂を製造するに際し、常圧で反応を行っても
殆ど支障がなかった。（例えば特公昭６１−１５８８２
号公報）しかしながら、フェノール化合物としてナフト
ールを用いる場合は、常圧では生成するメタノールの留
出が遅れるので、メタノールがナフトールアラルキル樹
脂、又はナフトールと反応し、メトキシ化物を生成する
ため、ナフトールアラルキル樹脂の水酸基当量が増加す
る等の品質低下と、メトキシナフタレンの如き副生物の
増加によるナフトールの損失等の欠点があり、これらの
改良が望まれていた。
コールジメチルエーテルの反応により、フェノール系ア
ラルキル樹脂を製造するに際し、常圧で反応を行っても
殆ど支障がなかった。（例えば特公昭６１−１５８８２
号公報）しかしながら、フェノール化合物としてナフト
ールを用いる場合は、常圧では生成するメタノールの留
出が遅れるので、メタノールがナフトールアラルキル樹
脂、又はナフトールと反応し、メトキシ化物を生成する
ため、ナフトールアラルキル樹脂の水酸基当量が増加す
る等の品質低下と、メトキシナフタレンの如き副生物の
増加によるナフトールの損失等の欠点があり、これらの
改良が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ナフ
トールアラルキル樹脂を製造するに際し、メトキシ化物
の生成を抑制し、ナフトールアラルキル樹脂の品質の安
定化とナフトールの損失と副生物の生成を低減する製造
方法を提供することにある。
トールアラルキル樹脂を製造するに際し、メトキシ化物
の生成を抑制し、ナフトールアラルキル樹脂の品質の安
定化とナフトールの損失と副生物の生成を低減する製造
方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討し、本発明にいたった。
を達成するため鋭意検討し、本発明にいたった。
【０００５】即ち、本発明はナフトールとＰ−キシリレ
ングリコールジメチルエーテルを触媒の存在下反応させ
て、ナフトールアラルキル樹脂を製造するに際し、反応
系内の圧力を１０〜６００ｍｍＨｇとし、かつ生成する
メタノールを、連続的に系外に留出させることを特徴と
するナフトールアラルキル樹脂の製造方法である。
ングリコールジメチルエーテルを触媒の存在下反応させ
て、ナフトールアラルキル樹脂を製造するに際し、反応
系内の圧力を１０〜６００ｍｍＨｇとし、かつ生成する
メタノールを、連続的に系外に留出させることを特徴と
するナフトールアラルキル樹脂の製造方法である。
【０００６】本発明に用いるナフトールとしては、αナ
フトール、βナフトールが挙げられ、単独または併用し
て用いることができる。
フトール、βナフトールが挙げられ、単独または併用し
て用いることができる。
【０００７】本発明に用いるＰ−キシリレングリコール
ジメチルエーテルは、ナフトール１モルに対し０．１〜
１モルの割合で使用できる。０．１モル未満では、生産
性が非常に低くなり、また、１モルを越えると、ゲル化
が起こり製造中に固化してしまうので好ましくない。
ジメチルエーテルは、ナフトール１モルに対し０．１〜
１モルの割合で使用できる。０．１モル未満では、生産
性が非常に低くなり、また、１モルを越えると、ゲル化
が起こり製造中に固化してしまうので好ましくない。
【０００８】本発明に用いる触媒としては、例えばジエ
チル硫酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸、トリフロロメタンスルホン酸等が挙げられ、ナフト
ールとＰ−キシリレングリコールの合計１００重量部に
対し０．００１〜１０重量部の割合で使用できる。０．
００１重量部未満では反応が非常に遅く、長時間を要
し、また、１０重量部を越えると、生成したナフトール
アラルキル樹脂の分解が起こるので好ましくない。
チル硫酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸、トリフロロメタンスルホン酸等が挙げられ、ナフト
ールとＰ−キシリレングリコールの合計１００重量部に
対し０．００１〜１０重量部の割合で使用できる。０．
００１重量部未満では反応が非常に遅く、長時間を要
し、また、１０重量部を越えると、生成したナフトール
アラルキル樹脂の分解が起こるので好ましくない。
【０００９】本発明においては、反応系内の圧力を減圧
とするが、その圧力は、１０〜６００ｍｍＨｇが好まし
い。１０ｍｍＨｇ未満では、ナフトール、アラルキルエ
ーテルの一部が留出するため、物性がバラツキ、収量も
大幅に低下するので好ましくない。また６００ｍｍＨｇ
を超えると、メタノールの留出が遅れるためナフトール
アラルキル樹脂の品質の向上、ナフトールの損失の低
減、副生物の抑制等の効果が期待できないので好ましく
ない。
とするが、その圧力は、１０〜６００ｍｍＨｇが好まし
い。１０ｍｍＨｇ未満では、ナフトール、アラルキルエ
ーテルの一部が留出するため、物性がバラツキ、収量も
大幅に低下するので好ましくない。また６００ｍｍＨｇ
を超えると、メタノールの留出が遅れるためナフトール
アラルキル樹脂の品質の向上、ナフトールの損失の低
減、副生物の抑制等の効果が期待できないので好ましく
ない。
【００１０】本発明のナフトールアラルキル樹脂の製造
方法としては、ナフトール１モルに対しＰ−キシリレン
グリコールジメチルエーテル０．１〜１モルを、ナフト
ール１００重量部に対し０．０１〜１０重量部の触媒の
存在下、温度１２０〜２００℃、圧力１０〜６００ｍｍ
Ｈｇの範囲で反応させる。生成するメタノールの留出が
なくなったら、徐々に温度を上げながら、最終的には１
５０〜２５０℃、圧力５０ｍｍＨｇ以下として未反応の
ナフトールを除去することにより、ナフトールの損失と
副生物が少なく、かつ高品質のナフトールアラルキル樹
脂が得られる。
方法としては、ナフトール１モルに対しＰ−キシリレン
グリコールジメチルエーテル０．１〜１モルを、ナフト
ール１００重量部に対し０．０１〜１０重量部の触媒の
存在下、温度１２０〜２００℃、圧力１０〜６００ｍｍ
Ｈｇの範囲で反応させる。生成するメタノールの留出が
なくなったら、徐々に温度を上げながら、最終的には１
５０〜２５０℃、圧力５０ｍｍＨｇ以下として未反応の
ナフトールを除去することにより、ナフトールの損失と
副生物が少なく、かつ高品質のナフトールアラルキル樹
脂が得られる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例１ 還流冷却器、撹拌機付きの反応器に、αナフトール１０
００ｇ、Ｐ−キシリレングリコールジメチルエーテル４
６１ｇ、メタンスルホン酸０．７３ｇを入れ混合撹拌
し、系内の圧力を２００ｍｍＨｇに保ちながら、１５０
℃に昇温し、生成するメタノールの留出が終わるまで反
応を行った。メタノールの留出が終わったら、徐々に昇
温しながら圧力５ｍｍＨｇ以下に保ち、２３０℃まで昇
温し未反応のαナフトールを留去した後、室温まで冷却
し、固形状のナフトールアラルキル樹脂を得た。結果を
〔表１〕に示す。
明する。 実施例１ 還流冷却器、撹拌機付きの反応器に、αナフトール１０
００ｇ、Ｐ−キシリレングリコールジメチルエーテル４
６１ｇ、メタンスルホン酸０．７３ｇを入れ混合撹拌
し、系内の圧力を２００ｍｍＨｇに保ちながら、１５０
℃に昇温し、生成するメタノールの留出が終わるまで反
応を行った。メタノールの留出が終わったら、徐々に昇
温しながら圧力５ｍｍＨｇ以下に保ち、２３０℃まで昇
温し未反応のαナフトールを留去した後、室温まで冷却
し、固形状のナフトールアラルキル樹脂を得た。結果を
〔表１〕に示す。
【００１２】尚、水酸基当量の測定は、ＪＩＳ Ｋ−１
５５７によって水酸基価を測定し、水酸基価から次式に
を用いて算出した。 水酸基等量（ｇ／ｅｑ）＝５６．１１×１０００／水酸
基価 また、メトキシナフタレンの生成量は、ＦＩＤ型ガスク
ロマトグラフィーの内部標準法により測定した。使用カ
ラムは液相にシリコーンＯＶ−１７、担体にユニポート
ＨＰ、内部標準物質にＰ−フェニルフェノールを用いカ
ラム温度１５０℃で測定した。
５５７によって水酸基価を測定し、水酸基価から次式に
を用いて算出した。 水酸基等量（ｇ／ｅｑ）＝５６．１１×１０００／水酸
基価 また、メトキシナフタレンの生成量は、ＦＩＤ型ガスク
ロマトグラフィーの内部標準法により測定した。使用カ
ラムは液相にシリコーンＯＶ−１７、担体にユニポート
ＨＰ、内部標準物質にＰ−フェニルフェノールを用いカ
ラム温度１５０℃で測定した。
【００１３】実施例２ 実施例１において、反応時の圧力を４００ｍｍＨｇとし
た他は実施例１と同様に行い、ナフトールアラルキル樹
脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
た他は実施例１と同様に行い、ナフトールアラルキル樹
脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
【００１４】実施例３ 実施例１において、反応時の圧力を２０ｍｍＨｇ、温度
を１４０℃とした他は実施例１と同様に行い、ナフトー
ルアラルキル樹脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
を１４０℃とした他は実施例１と同様に行い、ナフトー
ルアラルキル樹脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
【００１５】実施例４ 実施例１において、αナフトールのかわりにβナフトー
ルを用いた他は、実施例１と同様に行い、ナフトールア
ラルキル樹脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
ルを用いた他は、実施例１と同様に行い、ナフトールア
ラルキル樹脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
【００１６】実施例５ 実施例１において、反応時の圧力を６００ｍｍＨｇとし
た他は実施例１と同様に行い、ナフトールアラルキル樹
脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
た他は実施例１と同様に行い、ナフトールアラルキル樹
脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
【００１７】比較例１ 実施例１において、反応時の圧力を常圧とした他は実施
例１と同様に行い、ナフトールアラルキル樹脂を得た。
結果を〔表１〕に示す。
例１と同様に行い、ナフトールアラルキル樹脂を得た。
結果を〔表１〕に示す。
【００１８】比較例２ 実施例１において、反応時の圧力を７００ｍｍＨｇとし
た他は実施例１と同様に行い、ナフトールアラルキル樹
脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
た他は実施例１と同様に行い、ナフトールアラルキル樹
脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
【００１９】比較例３ 実施例１において、反応時の圧力を５ｍｍＨｇ、温度を
１４０℃とした他は実施例１と同様に行い、ナフトール
アラルキル樹脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
１４０℃とした他は実施例１と同様に行い、ナフトール
アラルキル樹脂を得た。結果を〔表１〕に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造方法は、実施例からも明ら
かなように、常圧による製造方法に比べ、メトキシ化が
起きにくいため、水酸基当量が低い高品質なナフトール
アラルキル樹脂を得ることができる。また副生物のメト
キシナフタレンの生成が少ないので、ナフトールの損失
を少なくできる。
かなように、常圧による製造方法に比べ、メトキシ化が
起きにくいため、水酸基当量が低い高品質なナフトール
アラルキル樹脂を得ることができる。また副生物のメト
キシナフタレンの生成が少ないので、ナフトールの損失
を少なくできる。
Claims (1)
- 【請求項１】 ナフトールとＰ−キシリレングリコール
ジメチルエーテルを触媒の存在下反応させて、ナフトー
ルアラルキル樹脂を製造するに際し、反応系内の圧力を
１０〜６００ｍｍＨｇとし、かつ生成するメタノール
を、連続的に系外に留出させることを特徴とするナフト
ールアラルキル樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32417291A JPH05155985A (ja) | 1991-12-09 | 1991-12-09 | ナフトールアラルキル樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32417291A JPH05155985A (ja) | 1991-12-09 | 1991-12-09 | ナフトールアラルキル樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155985A true JPH05155985A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18162904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32417291A Pending JPH05155985A (ja) | 1991-12-09 | 1991-12-09 | ナフトールアラルキル樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05155985A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020196604A1 (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
-
1991
- 1991-12-09 JP JP32417291A patent/JPH05155985A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020196604A1 (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
| KR20210146339A (ko) | 2019-03-27 | 2021-12-03 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 나프톨 수지, 에폭시 수지, 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물 |
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