JP7438210B2 - シラン化合物およびタンパク質変性剤を含んでなるシランカップリング剤組成物、ならびにそれを含むゴム組成物 - Google Patents
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Description
[1]式(1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4~9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基である。]
で表されるシラン化合物およびタンパク質変性剤を含んでなる、シランカップリング剤組成物。
[2]前記シラン化合物が、式(2):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4~9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基である。]
で表される化合物である、[1]に記載のシランカップリング剤組成物。
[3]前記シラン化合物が、式(3):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R31は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基である。]
で表される化合物である、[1]または[2]に記載のシランカップリング剤組成物。
[4]前記シラン化合物が、式(4):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R32は、水素原子、メチル基または炭素数2~9のアルキル基である。]
で表される化合物である、[1]または[2]に記載のシランカップリング剤組成物。
[5]前記シラン化合物が、式(5):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
xは、0~5の整数である。]
で表される化合物である、[1]または[2]に記載のシランカップリング剤組成物。
[6]前記シラン化合物が、式(6):
式(7):
式(8):
式(9):
で表される化合物である、[1]または[2]に記載のシランカップリング剤組成物。
[7]前記シラン化合物のR1R2R3Si基が、式(10):
R19は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R20は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
L1は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
jは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
kは、1~3の整数であり、
アスタリスク(*)は、前記シラン化合物のシリル基以外の部分と結合している部位を示す。]
の化学構造を有する、[1]~[6]のいずれかに記載のシランカップリング剤組成物。
[8]前記シラン化合物のR1R2R3Si基がトリエトキシシリル基である、[1]~[7]のいずれかに記載のシランカップリング剤組成物。
[9]前記タンパク質変性剤が、カルバミド類化合物、グアニジン類化合物および界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1種である、[1]~[8]のいずれかに記載のシランカップリング剤組成物。
[10]前記シランカップリング剤組成物が、カルバミド類化合物およびグアニジン類化合物を含み、前記グアニジン類化合物の含有量の前記カルバミド類化合物の含有量に対する比が、0.01~3である、[9]に記載のシランカップリング剤組成物。
[11]前記カルバミド類化合物が尿素である、[9]または[10]に記載のシランカップリング剤組成物。
[12]前記グアニジン類化合物がグアニジン塩酸塩およびジフェニルグアニジンからなる群から選択される少なくとも1種である、[9]~[11]のいずれかに記載のシランカップリング剤組成物。
[13]前記界面活性剤がドデシル硫酸ナトリウムである、[9]に記載のシランカップリング剤組成物。
[14] カーボンブラックをさらに含んでなる、[1]~[13]のいずれかに記載のシランカップリング剤組成物。
[15]前記式(1)で表される化合物以外のシラン化合物をさらに含んでなる、[1]~[14]のいずれかに記載のシランカップリング剤組成物。
[16]前記式(1)で表される化合物以外のシラン化合物が、式(11):
tおよびvは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、
uは、2~10の整数であり、
qおよびrは、それぞれ独立して、1~3の整数であり、
wおよびzは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
L2およびL3は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
R21およびR23は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R22およびR24は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。]
で表されるシラン化合物である、[15]に記載のシランカップリング剤組成物。
[17]前記シランカップリング剤組成物における前記シラン化合物の含有量の総量に対する、前記シランカップリング剤組成物における前記式(1)で表される化合物以外のシラン化合物の含有量の割合が、質量基準で0.1~0.9である、[15]または[16]に記載のシランカップリング剤組成物。
[18]天然ゴムまたは脱タンパク質天然ゴムに用いられる、[1]~[16]のいずれかに記載のシランカップリング剤組成物。
[19][1]~[17]のいずれかに記載のシランカップリング剤組成物、天然ゴムおよび脱タンパク質天然ゴムからなる群より選択される少なくとも1種のガラス転移点が25℃以下のエラストマー、ならびに無機材料を含んでなる、ゴム組成物。
[20]前記ゴム組成物における前記シラン化合物の含有量の総量が、前記エラストマー100質量部に対して、0.1~30質量部である、[19]に記載のゴム組成物。
[21]前記ゴム組成物における前記タンパク質変性剤の含有量が、前記エラストマー100質量部に対して、0.01~10質量部である、[19]または[20]に記載のゴム組成物。
[22][19]~[21]のいずれかに記載のゴム組成物を製造する方法であって、前記シラン化合物、前記タンパク質変性剤、前記エラストマー、および前記無機材料を混練する工程を含んでなる、方法。
[23]前記シラン化合物、前記タンパク質変性剤、前記エラストマー、および前記無機材料を混練する工程の前に、前記タンパク質変性剤および前記エラストマーを予備混練する工程をさらに含んでなる、[22]に記載の方法。
[24]さらに加硫剤を混練する工程を含んでなる、[22]または[23]に記載の方法。
[25][19]~[21]のいずれかに記載のゴム組成物の架橋物。
[26][19]~[21]のいずれかに記載のゴム組成物を押出す工程、押し出された組成物を成形する工程、および成形された組成物を架橋する工程を含んでなる、架橋物の製造方法。
[27][25]に記載の架橋物を含んでなる、タイヤ。
本明細書において、配合を示す「部」、「%」等は特に断らない限り質量基準である。
本発明のシランカップリング剤組成物は、下記式(1)で表されるシラン化合物およびタンパク質変性剤を含むことを特徴とする。シランカップリング剤組成物は、カーボンブラックをさらに含んでもよい。カーボンブラックとしては、下記で説明する無機材料に記載のカーボンブラックを用いることができる。
(i)シラン化合物の化学構造
本発明のシランカップリング剤組成物およびゴム組成物に含まれるシラン化合物は、下記の式(1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4~9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基である。]
で表される化合物である。
また、bは、0か1の整数であり、好ましくは1である。
また、cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、好ましくは1である。
また、dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、好ましくは1である。
また、eは、0~5の整数であり、好ましくは0~3の整数、より好ましくは0~2の整数、さらに好ましくは0または1の整数である。
また、R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよい。
また、fは、1~5の整数であり、好ましくは1~4の整数、より好ましくは1~3の整数、さらに好ましくは1である。
また、R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよい。
また、gは、1~5の整数であり、好ましくは1~4の整数、より好ましくは1~3の整数、さらに好ましくは1である。
また、R16は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基であり、好ましくは、水素原子、メチル基または炭素数2または3のアルキル基、より好ましくは、水素原子またはメチル基、さらにより好ましくは、水素原子であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、好ましくは、水素原子、メチル基または炭素数2~5のアルキル基、より好ましくは、水素原子またはメチル基、さらにより好ましくは、水素原子であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、または
R16およびR17は、互いに結合して4~9員の脂環式炭化水素、好ましくは4~7員の脂環式炭化水素、より好ましくは5員または6員の脂環式炭化水素、さらに好ましくは5員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基である。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、2-エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、アルキル基の炭素原子数は1~60が好ましく、1~30がより好ましく、中でもメチル基またはエチル基であることが好ましい。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素原子数は7~60が好ましく、7~20がより好ましく、7~14がさらに好ましい。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。アリール基の炭素原子数は6~60が好ましく、6~24がより好ましく、6~12がさらに好ましい。
酸素原子または窒素原子を含む炭化水素基とは、炭化水素基中の炭素原子が酸素原子または窒素原子で置き換えられた構造を有する基である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4~9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基である。]
で表される化合物である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R31は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基である。]
で表される化合物である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R32は、水素原子、メチル基または炭素数2~9のアルキル基である。]
で表される化合物である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
xは、0~5の整数である。]
で表される化合物である。
式(7):
式(8):
式(9):
で表される化合物である。
で表される化合物が挙げられる。
R19は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R20は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
L1は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
jは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
kは、1~3の整数であり、
アスタリスク(*)は、前記シラン化合物のシリル基以外の部分と結合している部位を示す。]
の化学構造を有するシラン化合物が挙げられる。
また、R20は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~30のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1~20のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基およびエチル基が好ましい。
また、jは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、好ましくは0である。
本発明のシランカップリング剤組成物およびゴム組成物に含まれる式(1)で表される化合物は、式(44):
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4~9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基である。]
で表される化合物と、式(45):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Yは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である。]
で表される化合物を反応させることにより、製造することができる。
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4~9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基である。]
で表される化合物と、式(46):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数である。]
で表される化合物を反応することにより、製造することができる。
本発明のシランカップリング剤組成物およびゴム組成物に含まれるタンパク質変性剤としては、当業者に知られたタンパク質変性剤を使用することができる。タンパク質変性剤は、天然ゴム中のタンパク質の高次構造の安定性を低下させ得るものであればいかなるものであってもよい。代表的なタンパク質変性剤としては、尿素誘導体、チオ尿素等のカルバミド類化合物;グアニジン塩酸塩、チオシアン酸グアニジウム、グアニジン、ジフェニルグアニジン等のグアニジン類化合物;ドデシル硫酸ナトリウム等の界面活性剤;グルタルアルデヒド、スベルイミド酸ジメチル二塩酸塩、βメルカプトエタノール、ジチオスレイトール等が挙げられる。これらのタンパク質変性剤は、いずれか1種類を使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。これらの中で、カルバミド類化合物、グアニジン類化合物、および界面活性剤を用いることが好ましく、尿素誘導体、グアニジン塩酸塩、ジフェニルグアニジン、およびドデシル硫酸ナトリウムを用いることがより好ましい。尿素誘導体としては、例えば尿素、メチル尿素、エチル尿素、プロピル尿素、ブチル尿素、ペンチル尿素、ヘキシル尿素、シクロヘキシル尿素、N,N’-ジメチル尿素、N,N’-ジエチル尿素、N,N,N’,N’-テトラメチル尿素、N,N-ジメチル-N’,N’-ジフェニル尿素、ジエチル尿素、ジプロピル尿素、ジブチル尿素、ジペンチル尿素、ジヘキシル尿素およびそれらの塩等が挙げられる。これらの中でも、尿素が好ましい。さらに、本発明のゴム組成物はカルバミド類化合物およびグアニジン類化合物の両方を含むことで、ゴム組成物の耐スコーチ性を改善することができる。
本発明のゴム組成物におけるエラストマーは、天然ゴムおよび脱タンパク質天然ゴムからなる群より選択される少なくとも1種のガラス転移点が25℃以下のエラストマーである(2種以上のポリマーからなる場合は、それらの混合物である)。ここで、脱タンパク質天然ゴムは、脱タンパク処理を施した天然ゴムであるが、通常の天然ゴムと比較してタンパク質含量が少なくなっているものの、完全に除去されたわけではない。天然ゴムまたは脱タンパク質天然ゴムには、天然ゴム由来の不純物(タンパク質、リン脂質等)が含まれており、これがシランカップリング剤のカップリング反応を阻害し、配合されたシリカ等の無機材料がエラストマー中で十分に分散しないという問題が生じていた。本発明はかかる課題を解決するためのものであり、本発明のゴム組成物におけるエラストマーは、全部もしくは少なくとも一部として天然ゴムまたは脱タンパク質天然ゴムを含んでなるものである。
本発明のシランカップリング剤組成物およびゴム組成物は、式(1)で表される化合物以外のシラン化合物(本明細書において、「その他のシラン化合物」と称することもある)をさらに含んでいてもよい。式(1)で表される化合物以外のシラン化合物を含んでなるゴム組成物を加硫反応させると、式(1)で表される化合物以外のシラン化合物が加硫反応に組み込まれるため、シランカップリング剤として機能する式(1)で表される化合物以外のシラン化合物と式(1)で表される化合物が反応する。この反応によって、カップリング効率が高まるという相乗効果が生まれると考えられる。本発明のシランカップリング剤組成物およびゴム組成物において、式(1)で表される化合物以外のシラン化合物は、好ましくは、式(1)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物(その他の含硫黄シラン化合物)である。
tおよびvは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、
uは、2~10の整数であり、
qおよびrは、それぞれ独立して、1~3の整数であり、
wおよびzは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
L2およびL3は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
R21およびR23は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R22およびR24は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。]
で表される化合物を使用することができる。
また、uは、2~10の整数であり、より好ましくは、2~8の整数である。
また、qおよびrは、それぞれ独立して、1~3の整数であり、好ましくは2~3の整数、より好ましくは3である。
また、wおよびzは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、好ましくは0である。
また、L2およびL3は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数1~30の炭化水素基、より好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数1~20の炭化水素基、さらに好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数1~10の炭化水素基である。
また、R21およびR23は、それぞれ独立して、加水分解性基であり、アルコキシ基、より好ましくは炭素数1~30のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数1~20のアルコキシ基、または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは1以上の炭素数1~30のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは1以上の炭素数1~20のアルキル基で置換されたアミノ基である。具体的には、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基およびイソブトキシ基等が挙げられ、これらの中でも、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。また、1以上のアルキル基で置換されたアミノ基としては、N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基およびN-イソプロピルアミノ基等が挙げられ、これらの中でも、N-メチルアミノ基またはN-エチルアミノ基が好ましい。なお、アルコキシ基およびアミノ基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基からなる連結基を介してケイ素(Si)と結合してもよい。
また、R22およびR24は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~30のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1~20のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基およびエチル基が好ましい。
本発明のゴム組成物に含まれる無機材料としては、例えば、シリカ、カーボンブラック、炭酸カルシウム、酸化チタン、クレイおよびタルク等が挙げられ、これらをそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、機械的特性および耐熱性をより向上させることができることから、シリカ、またはカーボンブラックを用いることが好ましい。無機材料の添加量は、エラストマー100質量部に対し、0.1~500質量部であることが好ましく、1~300質量部であることがより好ましい。
本発明のゴム組成物は、その機能を損なわない範囲で、硫黄等の加硫剤、架橋剤、加硫促進剤、架橋促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤、軟化剤、各種オイル、酸化防止剤、老化防止剤、充填剤および可塑材等のその他の加工助剤を含んでいてもよい。
本発明のゴム組成物を製造する方法は、上記シラン化合物、上記タンパク質変性剤、上記ガラス転移点が25℃以下のエラストマーおよび上記無機材料を混練する工程を含んでなるものである。ここで、上記シラン化合物、上記タンパク質変性剤、上記エラストマー、および上記無機材料を混練する工程の前に、上記タンパク質変性剤および上記エラストマーを予備混練する工程をさらに含んでいてもよい。また、かかる上記シラン化合物には、式(1)で表される化合物以外のシラン化合物が含まれていてもよい。本発明のゴム組成物を製造する方法は、好ましくは、該シラン化合物、該タンパク質変性剤、該ガラス転移点が25℃以下のエラストマー、該無機材料および上記加硫促進助剤を混練する工程を含んでなるものである。
本発明のゴム組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識に従い、ゴム組成物の架橋物を製造することができる。例えば、上記ゴム組成物を押し出し、次いで、成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、架橋物を製造することができる。
上記ゴム組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識によりタイヤを製造することができる。例えば、上記ゴム組成物を押し出し、次いで、タイヤ成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、タイヤを製造することができる。一つの実施態様としては、本発明のタイヤは、上記架橋物を含んでなるタイヤとされる。
100mLの2口フラスコに玉栓、および真空ラインを繋いだ3方コックを設置し、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら系内の脱気-窒素置換を10回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、5-ビニル-2-ノルボルネン(5-Vinyl-2-Norbornene)(VNB)38.65g(0.317モル)を入れた後、71.93gのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。その後、スターラーを用いて撹拌し溶解させた。次に、シリンジを用いて、68.6g(0.288モル)の3-メルカプトプロピルトリエトキシシランを注入した。最後にアゾビスイソブチロニトリルに0.4725g(2.88ミリモル)を窒素を流しながら添加した後、窒素バブリングを20分間行った。フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を70℃まで徐々に上昇させ反応させた。70℃になってから6時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温(25℃)まで放置した。次に、トルエンおよび未反応の5-ビニル-2-ノルボルネン(VNB)を減圧留去した後、98.64g(収率95%)の目的のシラン変性ビニルノルボルネン(VNB-SSi)を得た。得られた化合物の1H-NMRの測定結果を図1に示す。1H-NMRの測定および13C-NMRの測定によりシランの導入率は100%であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。
得られたシラン化合物1を、ガスクロマトグラフィーにより、上記の式(26)で表される化合物が多く含まれる画分(「(26)画分」)と、上記の式(27)で表される化合物が多く含まれる画分(「(27)画分」)とに分画し、分取した(図2)。(26)画分の1H-NMRの測定結果を図3に、13C-NMRの測定結果を図4に示す。また、(27)画分の1H-NMRの測定結果を図5に、13C-NMRの測定結果を図6に示す。式(26)および(27)で表される化学構造において、ビニル基の二重結合のノルボルネン環に直接結合している方の炭素原子(図3または図5において、円形で囲まれた整数2により表示された炭素原子)に結合するプロトンのピークが分裂していることが認められた。このデータより、ノルボルネン環に結合したビニル基がノルボルネン環の架橋構造と同様に紙面向かって前側に伸びている異性体(シン異性体)と、ノルボルネン環に結合したビニル基がノルボルネン環の架橋構造と反対に紙面向かって後側に伸びている異性体(アンチ異性体)の2種の立体異性体が存在していることが推察された。同様に、ノルボルネン環に結合した硫黄原子がノルボルネン環の架橋構造と同様に紙面向かって前側に伸びている異性体(シン異性体)と、ノルボルネン環に結合した硫黄原子がノルボルネン環の架橋構造と反対に紙面向かって後側に伸びている異性体(アンチ異性体)の2種の立体異性体が存在していると推察される。以上により、得られたシラン化合物1は、以下の式:
100mLの2口フラスコに玉栓および真空ラインを繋いだ3方コックを設置し、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら系内の脱気-窒素置換を10回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、ジシクロペンタジエン(DCPD)を6.62g(0.0501モル)を入れた後、4.33gのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。その後、スターラーを用いて撹拌し溶解させた。次に、シリンジを用いて、11.9g(0.0500モル)の3-メルカプトプロピルトリエトキシシランを注入した。最後にアゾビスイソブチロニトリルに0.125g(0.761ミリモル)を窒素を流しながら添加した後、窒素バブリングを20分間行った。フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を70℃まで徐々に上昇させ反応させた。70℃になってから6時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温(25℃)になるまで放置した。次に、トルエンおよび未反応のジシクロペンタジエン(DCPD)を減圧留去した後、17.6g(収率95%)の目的のシラン変性ジシクロペンタジエン(DCPD-SSi)を得た。得られた化合物の1H-NMRの測定結果を図7に示す。1H-NMRおよび13C-NMRの測定により、シランの導入率は100%であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。
100mLの2口フラスコに玉栓、および真空ラインを繋いだ3方コックを設置し、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら系内の脱気-窒素置換を10回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、5-エチリデン-2-ノルボルネン(ENB)を6.73g(0.0551モル)を入れた後、4.33gのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。その後、スターラーを用いて撹拌し溶解させた。次に、シリンジを用いて、11.9g(0.0498モル)の3-メルカプトプロピルトリエトキシシランを注入した。最後にアゾビスイソブチロニトリルに0.123g(0.746ミリモル)を窒素を流しながら添加した後、窒素バブリングを20分間行った。フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を70℃まで徐々に上昇させ反応させた。70℃になってから6時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温(25℃)になるまで放置した。次に、トルエンおよび未反応の5-エチリデン-2-ノルボルネン(ENB)を減圧留去した後、17.1g(収率95%)の目的のシラン変性5-エチリデン-2-ノルボルネン(ENB-SSi)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRの測定により、シランの導入率は100%であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。
100mLの2口フラスコに玉栓、および真空ラインを繋いだ3方コックを設置し、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら系内の脱気-窒素置換を10回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、ビニルジメタノオクタヒドロナフタレン(VDMON)を5.73g(0.0308モル)を入れた後、2.68gのエタノール溶媒を、シリンジを用いて注入した。その後、スターラーを用いて撹拌し溶解させた。次に、シリンジを用いて、7.34g(0.0308モル)の3-メルカプトプロピルトリエトキシシランを注入した。最後にアゾビスイソブチロニトリルを0.077g(0.468ミリモル)を窒素を流しながら添加した後、窒素バブリングを20分間行った。フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を70℃まで徐々に上昇させ反応させた。70℃になってから6時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温(25℃)になるまで放置した。次に、エタノールを減圧留去した後、12.55g(収率96%)の目的のシラン変性VDMON(VDMON-SSi)を得た。1H-NMRおよび13C-NMRの測定により、シランの導入率は100%であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。
100mLの三口フラスコに玉栓、ドライ窒素ラインを繋げた三方コック、撹拌羽、スリーワンモーターを取り付けた後、窒素ラインから窒素を流して系内を置換し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内にカーボンブラック1(東海カーボン社製、商品名:シーストKH)を6.0g、尿素を3.0g添加し、60rpmで撹拌羽を回転させて、混合した。撹拌開始から15分後に、シラン化合物1(VNB-SSi)6.0gをスポイトを用いて少しずつ滴下して添加し、全量添加後、撹拌羽の回転数を200rpmまで上昇させ、さらに混合した。1時間後、撹拌を止め、約1~3mm径の黒色顆粒状固体(シランカップリング剤組成物1)14.9gを得た。
カーボンブラック1をカーボンブラック2(東海カーボン社製、商品名:シースト7HM)に変更した以外は、調製例5と同様にして、シランカップリング剤組成物2を製造した。
(1)実施例1-1
ゴム組成物およびゴムシートの作製
以下の各成分を、100mLニーダー(東洋精機社製ラボプラストミル)を用いて混練し、ゴム組成物を得た。実施した混練操作の詳細は以下の(i)~(iii)の通りである。
(i)ミキサー混練:150℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへ天然ゴムを投入し、30rpmで1分間素練りを行った後、シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の1/2量を測り取ったものと、シランカップリング剤(シラン化合物1(VNB-SSi))の全量およびタンパク質変性剤1(尿素)の全量を投入し、50rpmに回転数を上げて1分30秒間混練を行った。さらに残りの1/2量の前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物を加えて、混練を1分30秒間継続した後、ラム(フローティングウェイト)を上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに混練を1分間継続後、再度ラムを上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに3分間混練して、放出した。
(ii)リミル:シリカの分散をよくするために、120℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへ放出して十分温度が下がった混練物を、さらに50rpmで2分間混練を行った後、放出した。
(iii)ロール混練(加硫系添加):放出して十分温度が下がった後、2本ロールで上述の混練物に硫黄、加硫促進剤等を加え、混練し、ゴム組成物を得た。
その後、得られた未加硫ゴム組成物を金型(150mm×150mm×2mm)に入れて、150℃で25分間、加熱加圧して、厚さ2mmの加硫ゴムシートを得た。
・天然ゴム(タイ製、RSS#3) 100質量部
・タンパク質変性剤1(和光純薬工業社製、商品名:尿素) 0.5質量部
・シラン化合物1(VNB-SSi)(調製例1) 3.2質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 40質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、商品名:ノクラック6C) 1質量部
・硫黄(細井化学社製、5%油処理硫黄) 2質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
尿素の添加量を1質量部にした以外は実施例1-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
尿素の添加量を2質量部にした以外は実施例1-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
尿素の添加量を1質量部にして、これを素練り時に投入した以外は実施例1-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。ここで、尿素を予備混練時に投入するために、実施例1-1の(i)ミキサー混練工程を以下の通りに変更した:
(i)ミキサー混練(尿素を予備混練時に投入):150℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへ天然ゴムおよび尿素の全量を投入し、30rpmで1分間予備混練を行った後、シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の1/2量を測り取ったものと、シランカップリング剤(シラン化合物1(VNB-SSi))の全量を投入し、50rpmに回転数を上げて1分30秒間混練を行った。さらに残りの1/2量の前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物を加えて、混練を1分30秒間継続した後、ラム(フローティングウェイト)を上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体をはけ等で投入し、さらに混練を1分間継続後、再度ラムを上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体をはけ等で投入し、さらに3分間混練して、放出した。
尿素を含有させず、シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)を添加した以外は実施例1-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
尿素を含有させない以外は実施例1-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
尿素の添加量を1質量部にし、シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)を添加した以外は実施例1-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
尿素の添加量を1質量部にして素練り時に投入し、シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)を添加した以外は実施例1-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。ここで、尿素を素練り時に投入するために、実施例1-1の(i)ミキサー混練工程を上述の実施例1-4に記載の通りに変更した。
上記実施例1-1~1-4および比較例1-1~1-4で得られたゴム組成物およびゴムシートの物性を下記の方法により評価した。
実施例1-1~1-4および比較例1-1~1-4で得られたゴム組成物のムーニー粘度をJIS K6300に準拠して、ムーニー粘度計にてL型ロータ(38.1mm径、5.5mm厚)を使用し、予熱時間1分、ロータの回転時間4分、100℃、2rpmの条件で測定した。測定結果が小さいほど粘度が小さく加工性が優れることを意味する。
実施例1-1~1-4および比較例1-1~1-4で得られたゴムシート(厚さ2mm)を3枚重ね、JIS K6353(2012年発行)に準拠して、JIS-A強度を測定した。測定結果が大きいほど、ゴムシートの硬度が高く、タイヤとしての操縦安定性に優れることを意味する。
粘弾性測定装置(UBM社製REOGEL E-4000)を用い、JIS K 63
94に準拠して、歪約0.1%、周波数10Hzの条件下において、実施例1-1~1-4および比較例1-1~1-4で得られたゴムシートの、測定温度0℃および60℃におけるtanδを求め、この値からtanδバランス(=tanδ(0℃)/tanδ(60℃))を算出した。tanδバランスが大きいほど、ゴムシートの粘弾性特性が優れ、タイヤとしてのウェットグリップ性と低燃費性のバランス特性に優れることを意味する。
実施例1-1~1-4および比較例1-1~1-4で得られたゴムシートから3号ダンベル状の試験片を打ち抜き、引張速度500mm/分での引張試験をJIS K6251(2010年発行)に準拠して行い、100%モジュラス[MPa]を室温(25℃)にて測定した。測定結果が大きいほど、ゴムシートの引張強度が高く、タイヤとしての性能に優れることを意味する。
(1)実施例2-1
ゴム組成物およびゴムシートの作製
以下の各成分を、実施例1-1と同様に100mLニーダー(東洋精機社製ラボプラストミル)を用いて混練し、ゴム組成物を得た。その後、得られたゴム組成物を金型(150mm×150mm×2mm)に入れて、150℃で25分間、加熱加圧して、厚さ2mmのゴムシートを得た。
・天然ゴム(NZ社製、RSS#3) 100質量部
・タンパク質変性剤2(東京化成工業社製、商品名:グルタルアルデヒド50%水溶液) 2質量部
・シラン化合物1(VNB-SSi)(調製例1) 3.2質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 40質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、商品名:ノクラック6C) 1質量部
・硫黄(細井化学社製、5%油処理硫黄) 2.76質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
2質量部のグルタルアルデヒド50%水溶液の添加を、1質量部のタンパク質変性剤3(スベルイミド酸ジメチルニ塩酸塩(東京化成工業))の添加にした以外は実施例2-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
2質量部のグルタルアルデヒド50%水溶液の添加を、1質量部のタンパク質変性剤4(ドデシル硫酸ナトリウム(東京化成工業))の添加にした以外は実施例2-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
2質量部のグルタルアルデヒド50%水溶液の添加を、1質量部のタンパク質変性剤5(グアニジン塩酸塩(東京化成工業))の添加にした以外は実施例2-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、硫黄の添加量を2.00質量部とした以外は実施例2-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、硫黄の添加量を2.00質量部とした以外は実施例2-2と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、硫黄の添加量を2.00質量部とした以外は実施例2-3と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、硫黄の添加量を2.00質量部とした以外は実施例2-4と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、硫黄の添加量を2.00質量部とし、グルタルアルデヒド50%水溶液を含有させなかった以外は実施例2-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
上記実施例2-1~2-4および比較例2-1~2-5で得られたゴム組成物およびゴムシートの物性を、上述の実施例1(9)物性評価に記載された方法により評価した。
(1)実施例3-1
ゴム組成物およびゴムシートの作製
以下の各成分を、実施例1-1と同様に100mLニーダー(東洋精機社製ラボプラストミル)を用いて混練し、ゴム組成物を得た。その後、得られたゴム組成物を金型(150mm×150mm×2mm)に入れて、150℃で25分間、加熱加圧して、厚さ2mmのゴムシートを得た。
・天然ゴム(NZ社製、RSS#3) 100質量部
・タンパク質変性剤1(和光純薬工業社製、商品名:尿素) 1質量部
・シラン化合物1(VNB-SSi)(調製例1) 3.2質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 40質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、商品名:ノクラック6C) 1質量部
・硫黄(細井化学社製、5%油処理硫黄) 2.00質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
3.2質量部のシラン化合物1(VNB-SSi)の添加を3.2質量部のシラン化合物2(DCPD-SSi)(調製例2)の添加にした以外は実施例3-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
3.2質量部のシラン化合物1(VNB-SSi)の添加を3.2質量部のシラン化合物3(ENB-SSi)(調製例3)の添加にした以外は実施例3-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
3.2質量部のシラン化合物1(VNB-SSi)の添加を、1.6質量部のシラン化合物1および1.6質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)の添加にした以外は実施例3-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
3.2質量部のシラン化合物1(VNB-SSi)の添加を、3.2質量部のシラン化合物4(VDMON-SSi)(デグサ社製)の添加に変更し、かつ、加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD)を添加しなかった以外は実施例3-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加した以外は実施例3-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、硫黄を含有させない以外は実施例3-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
上記実施例3-1~3-5および比較例3-1~3-2で得られたゴム組成物およびゴムシートの物性を、上述の実施例1(9)物性評価に記載された方法により評価した。
(1)実施例4-1
ゴム組成物およびゴムシートの作製
以下の各成分を、実施例1-1と同様に100mLニーダー(東洋精機社製ラボプラストミル)を用いて混練し、ゴム組成物を得た。その後、得られたゴム組成物を金型(150mm×150mm×2mm)に入れて、160℃で30分間、加熱加圧して、厚さ2mmのゴムシートを得た。
・天然ゴム(NZ社製、RSS#3) 100質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 40質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、商品名:ノクラック6C) 1質量部
・タンパク質変性剤1(和光純薬工業社製、商品名:尿素) 1質量部
・タンパク質変性剤2(ジフェニルグアニジン(DPG)、大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 1質量部
・シラン化合物1(VNB-SSi)(調製例1) 3.2質量部
・硫黄(細井化学社製、5%油処理硫黄) 2.76質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
タンパク質変性剤2(DPG)の含有量を0.05質量部に変更した以外は実施例4-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、さらに尿素およびジフェニルグアニジンを含有させず、硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例4-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、さらにジフェニルグアニジンを含有させず、硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例4-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例4-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
以下の各成分を用いた以外は実施例4-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
・天然ゴム(NZ社製、RSS#3) 100質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 50質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、商品名:ノクラック6C) 1質量部
・タンパク質変性剤1(和光純薬工業社製、商品名:尿素)1.25質量部
・タンパク質変性剤2(ジフェニルグアニジン(DPG)、大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 1質量部
・シラン化合物1(VNB-SSi)(調製例1) 4.0質量部
・硫黄(細井化学社製、5%油処理硫黄) 2.95質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、4.0質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、さらに尿素およびジフェニルグアニジンを含有させず、硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例4-3と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、4.0質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、さらにジフェニルグアニジンを含有させず、硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例4-3と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
上記実施例4-1~4-3および比較例4-1~4-5で得られたゴム組成物およびゴムシートの物性を、上述の実施例1(9)物性評価に記載された方法により評価した。
JIS K6300に準拠して東洋精機(株)製ロータレスムーニー測定機を用い、未加硫のゴム組成物を125℃で1分間予熱後、最低粘度Vmより5ムーニー単位上昇するのに要した時間t5を測定した。測定結果が大きいほど、スコーチタイムが長く、ゴム組成物の加工性に優れることを意味する。
(1)実施例5-1
ゴム組成物およびゴムシートの作製
以下の各成分を、100mLニーダー(東洋精機社製ラボプラストミル)を用いて混練し、ゴム組成物を得た。実施した混練操作の詳細は以下の(i)~(iii)の通りである。
(i)ミキサー混練:150℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへ天然ゴムを投入し、30rpmで1分間素練りを行った後、シリカ、カーボンブラック、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の1/2量を測り取ったものと、シランカップリング剤(シラン化合物1(VNB-SSi))の全量およびタンパク質変性剤1(尿素)の全量を投入し、50rpmに回転数を上げて1分30秒間混練を行った。さらに残りの1/2量の前記シリカ、カーボンブラック、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物を加えて、混練を1分30秒間継続した後、ラム(フローティングウェイト)を上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに混練を1分間継続後、再度ラムを上げて周りについた前記シリカ、カーボンブラック、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに3分間混練して、放出した。
(ii)リミル:シリカの分散をよくするために、120℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへ放出して十分温度が下がった混練物を、さらに50rpmで2分間混練を行った後、放出した。
(iii)ロール混練(加硫系添加):放出して十分温度が下がった後、2本ロールで上述の混練物に硫黄、加硫促進剤等を加え、混練し、ゴム組成物を得た。
その後、得られたゴム組成物を金型(150mm×150mm×2mm)に入れて、160℃で30分間、加熱加圧して、厚さ2mmのゴムシートを得た。
・天然ゴム(NZ社製、RSS#3) 100質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 40質量部
・カーボンブラック1(東海カーボン社製、商品名:シーストKH)
3.2質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、商品名:ノクラック6C) 1質量部
・タンパク質変性剤1(和光純薬工業社製、商品名:尿素) 1質量部
・シラン化合物1(VNB-SSi)(調製例1) 3.2質量部
・硫黄(細井化学社製、5%油処理硫黄) 2.76質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
実施例5-1の(i)ミキサー混練の操作を以下の通り変更した以外は、実施例5-1と同様にして、ゴム組成物およびゴムシートを得た。
(i)ミキサー混練:150℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへ天然ゴムを投入し、30rpmで1分間素練りを行った後、シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の1/2量を測り取ったものと、シランカップリング剤組成物1(7.4質量部、調製例5)の全量を投入し、50rpmに回転数を上げて1分30秒間混練を行った。50rpmに回転数を上げて1分30秒間混練を行った。さらに残りの1/2量の前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物を加えて、混練を1分30秒間継続した後、ラム(フローティングウェイト)を上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに混練を1分間継続後、再度ラムを上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに3分間混練して、放出した。
シラン化合物1(VNB-SSi)および尿素を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、さらに硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例5-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.2質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、さらに硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例5-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シリカの含有量を50質量部に変更し、3.2質量部のカーボンブラック1を4.0質量部のカーボンブラック2(東海カーボン社製、商品名:シースト7HM)に変更し、尿素の含有量を1.25質量部に変更し、シラン化合物1の含有量を4.0質量部に変更し、さらに硫黄の含有量を2.95質量部に変更した以外は実施例5-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シリカの含有量を50質量部に変更し、7.4質量部のシランカップリング剤組成物1を9.25質量部のシランカップリング剤組成物2(調製例6)に変更し、さらに硫黄の含有量を2.95質量部に変更した以外は実施例5-2と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、4.0質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、さらに硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例5-3と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シリカの含有量を37.5質量部に変更し、3.2質量部のカーボンブラック1を12.5質量部のカーボンブラック2に変更し、尿素の含有量を0.94質量部に変更し、シラン化合物1の含有量を3.0質量部に変更し、さらに硫黄の含有量を2.71質量部に変更した以外は実施例5-1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
尿素およびシラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.0質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、さらに硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例5-5と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
シラン化合物1(VNB-SSi)を含有させず、3.0質量部のその他のシラン化合物(Si69)(デグサ社製)を添加し、さらに硫黄の含有量を2.00質量部に変更した以外は実施例5-5と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
上記実施例5-1~5-5および比較例5-1~5-5で得られたゴム組成物およびゴムシートの物性を、上述の実施例1(9)物性評価および実施例4(8)物性評価に記載された方法により評価した。
Claims (27)
- 式(1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、硫黄を含む炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1~5の整数であり、
-(CH 2 ) f -で表される架橋構造および-(CH 2 ) g -で表される架橋構造の少なくとも1つを含み、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4~9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基である。]
で表されるシラン化合物およびタンパク質変性剤を含んでなり、前記タンパク質変性剤が、カルバミド類化合物、グアニジン類化合物、界面活性剤、グルタルアルデヒド、スベルイミド酸ジメチル二塩酸塩、βメルカプトエタノール、およびジチオスレイトールからなる群から選択される少なくとも1種である、シランカップリング剤組成物。 - 前記シラン化合物が、式(2):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
-(CH 2 ) f -で表される架橋構造および-(CH 2 ) g -で表される架橋構造の少なくとも1つを含み、
gは、1~5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4~9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基である。]
で表される化合物である、請求項1に記載のシランカップリング剤組成物。 - 前記シラン化合物が、式(3):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
-(CH 2 ) f -で表される架橋構造および-(CH 2 ) g -で表される架橋構造の少なくとも1つを含み、
gは、1~5の整数であり、
R31は、水素原子、メチル基または炭素数2~8のアルキル基である。]
で表される化合物である、請求項1または2に記載のシランカップリング剤組成物。 - 前記シラン化合物が、式(4):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
-(CH 2 ) f -で表される架橋構造および-(CH 2 ) g -で表される架橋構造の少なくとも1つを含み、
gは、1~5の整数であり、
R32は、水素原子、メチル基または炭素数2~9のアルキル基である。]
で表される化合物である、請求項1または2に記載のシランカップリング剤組成物。 - 前記シラン化合物が、式(5):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1~10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0~5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、-(CH2)f-で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1~5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素原子、メチル基または炭素数2~10のアルキル基を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、-(CH2)g-で表される架橋構造を形成してもよく、
-(CH 2 ) f -で表される架橋構造および-(CH 2 ) g -で表される架橋構造の少なくとも1つを含み、
gは、1~5の整数であり、
xは、0~5の整数である。]
で表される化合物である、請求項1または2に記載のシランカップリング剤組成物。 - 前記シラン化合物が、式(6):
式(7):
[式中、R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。]、または、
式(8):
式(9):
で表される化合物である、請求項1または2に記載のシランカップリング剤組成物。 - 前記シラン化合物のR1R2R3Si基が、式(10):
R19は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R20は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
L1は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
jは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
kは、1~3の整数であり、
アスタリスク(*)は、前記シラン化合物のシリル基以外の部分と結合している部位を示す。]
の化学構造を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載のシランカップリング剤組成物。 - 前記シラン化合物のR1R2R3Si基がトリエトキシシリル基である、請求項1~7のいずれか一項に記載のシランカップリング剤組成物。
- 前記タンパク質変性剤が、カルバミド類化合物、グアニジン類化合物、および界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~8のいずれか一項に記載のシランカップリング剤組成物。
- 前記シランカップリング剤組成物が、カルバミド類化合物およびグアニジン類化合物を含み、前記グアニジン類化合物の含有量の前記カルバミド類化合物の含有量に対する比が、0.01~3である、請求項9に記載のシランカップリング剤組成物。
- 前記カルバミド類化合物が尿素である、請求項9または10に記載のシランカップリング剤組成物。
- 前記グアニジン類化合物がグアニジン塩酸塩およびジフェニルグアニジンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項9~11のいずれか一項に記載のシランカップリング剤組成物。
- 前記界面活性剤がドデシル硫酸ナトリウムである、請求項9に記載のシランカップリング剤組成物。
- カーボンブラックをさらに含んでなる、請求項1~13のいずれか一項に記載のシランカップリング剤組成物。
- 前記式(1)で表される化合物以外のシラン化合物をさらに含んでなる、請求項1~14のいずれか一項に記載のシランカップリング剤組成物。
- 前記式(1)で表される化合物以外のシラン化合物が、式(11):
tおよびvは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、
uは、2~10の整数であり、
qおよびrは、それぞれ独立して、1~3の整数であり、
wおよびzは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
L2およびL3は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
R21およびR23は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R22およびR24は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。]
で表されるシラン化合物である、請求項15に記載のシランカップリング剤組成物。 - 前記シランカップリング剤組成物における前記シラン化合物の含有量の総量に対する、前記シランカップリング剤組成物における前記式(1)で表される化合物以外のシラン化合物の含有量の割合が、質量基準で0.1~0.9である、請求項15または16に記載のシランカップリング剤組成物。
- 天然ゴムまたは脱タンパク質天然ゴムに用いられる、請求項1~17のいずれか一項に記載のシランカップリング剤組成物。
- 請求項1~18のいずれか一項に記載のシランカップリング剤組成物、天然ゴムおよび脱タンパク質天然ゴムからなる群より選択される少なくとも1種のガラス転移点が25℃以下のエラストマー、ならびに無機材料を含んでなる、ゴム組成物。
- 前記ゴム組成物における前記シラン化合物の含有量の総量が、前記エラストマー100質量部に対して、0.1~30質量部である、請求項19に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム組成物における前記タンパク質変性剤の含有量が、前記エラストマー100質量部に対して、0.01~10質量部である、請求項19または20に記載のゴム組成物。
- 請求項19~21のいずれか一項に記載のゴム組成物を製造する方法であって、前記シラン化合物、前記タンパク質変性剤、前記エラストマー、および前記無機材料を混練する工程を含んでなる、方法。
- 前記シラン化合物、前記タンパク質変性剤、前記エラストマー、および前記無機材料を混練する工程の前に、前記タンパク質変性剤および前記エラストマーを予備混練する工程をさらに含んでなる、請求項22に記載の方法。
- さらに加硫剤を混練する工程を含んでなる、請求項22または23に記載の方法。
- 請求項19~21のいずれか一項に記載のゴム組成物の架橋物。
- 請求項19~21のいずれか一項に記載のゴム組成物を押出す工程、押し出された組成物を成形する工程、および成形された組成物を架橋する工程を含んでなる、架橋物の製造方法。
- 請求項25に記載の架橋物を含んでなる、タイヤ。
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