JP2021054997A - タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ - Google Patents

Abstract

【課題】タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できるタイヤ用ゴム組成物の提供。【解決手段】本発明のタイヤ用ゴム組成物は、ジエン系ゴムと、シリカと、下記式（１）で表されるシラン化合物とを含む、タイヤ用ゴム組成物であって、前記ジエン系ゴムが、イソプレン系ゴムを３０質量％以上９０質量％未満含み、前記シラン化合物の含有量が、前記シリカ１００質量部に対して、０．５質量部以上３０質量部以下であり、前記タイヤ用ゴム組成物を硬化後の温度０℃におけるＩＳＯ規定のタイプＡのゴム硬度が３０以上５５未満である。【選択図】図１

Description

本発明は、タイヤ用ゴム組成物に関する。また、本発明は、該タイヤ用ゴム組成物を用いて製造された空気入りタイヤに関する。

従来、反応性官能基および加水分解性基を有するシラン化合物は、ゴム組成物において、ゴム等の有機高分子材料とシリカやガラス等の無機材料との分散性を向上させるために、シランカップリング剤の構成成分として用いられてきた。

通常、このようなシラン化合物は、ゴム等の有機高分子材料との反応性が高い反応性官能基として、メルカプト基、ポリスルフィド基、アミノ基やエポキシ基等の置換基を有し、かつシリカ等の無機材料との反応性が高い加水分解性基として、アルコキシシリル基等の置換基を有する。例えば、特許文献１には、ポリスルフィド系のシランカップリング剤を含有するゴム組成物が開示されている。また、特許文献２には、反応性官能基としてアミノ基、加水分解性基としてメトキシ基を有するシラン化合物が開示されている。

また、特許文献３および４には、モノスルフィド結合を有する有機シラン化合物を配合してなるゴム組成物が開示されている。

特開平８−２５９７３６号公報 特開平１１−３３５３８１号公報 特開２０１４−１７７４３２号公報 特開２０１４−１７７５８０号公報

しかしながら、特許文献１および２に記載されたシラン化合物の反応性官能基は極性が高いため、有機高分子材料との親和性が低く、分散不良や混合不良が生じてしまう傾向にあった。一方、このような有機高分子材料との親和性を高めるために、極性が低い反応性官能基を有する従来のシラン化合物を添加した場合、有機高分子材料との反応性が低く、シランカップリング剤や接着助剤としての性能が不十分であった。

また、特許文献３および４に記載されたシラン化合物は、有機高分子材料に対して適度な反応性を有するものではなかった。

本発明者らは、シランカップリング剤の、有機高分子材料との親和性の向上および反応性の改善といった課題に対し、これを解決する手段を鋭意検討してきた。その結果、有機高分子材料との親和性および適度な反応性を有する、オレフィン構造を有する脂環式炭化水素部分を有し、かつシリル基を有する脂環式化合物を有機高分子材料と配合することにより、カップリング反応が促進され、その結果、ゴム組成物中のシリカ等の無機材料の分散性が向上することを見出した。

さらに、本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定のジエン系ゴムと、シリカと、下記式（１）で表されるシラン化合物とを含み、シラン化合物の含有量を調節し、さらには硬化後のタイプＡのゴム硬度が特定の範囲内にあるタイヤ用ゴム組成物を用いることで、タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できることを見出して、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
［１］ ジエン系ゴムと、シリカと、下記式（１）で表されるシラン化合物とを含む、タイヤ用ゴム組成物であって、
前記ジエン系ゴムが、イソプレン系ゴムを３０質量％以上９０質量％未満含み、
前記シラン化合物の含有量が、前記シリカ１００質量部に対して、０．５質量部以上３０質量部以下であり、
前記タイヤ用ゴム組成物を硬化後の温度０℃におけるＩＳＯ規定のタイプＡのゴム硬度が３５以上５５未満である、タイヤ用ゴム組成物。
式（１）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^１６は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、かつ、Ｒ^１７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、若しくは、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、または
Ｒ^１６およびＲ^１７は、互いに結合して４〜９員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基である。］
［２］ 前記シラン化合物が下記式（２）で表される、［１］に記載のタイヤ用ゴム組成物。
式（２）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
ｈは、１〜１０の整数であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^１６は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、かつ、Ｒ^１７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、若しくは、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、または
Ｒ^１６およびＲ^１７は、互いに結合して４〜９員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基である。］
［３］ 前記シラン化合物が下記式（３）〜（５）のいずれかで表される、［１］に記載のタイヤ用ゴム組成物。
式（３）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
ｈは、１〜１０の整数であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^３１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基である。］
式（４）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
ｈは、１〜１０の整数であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^３２は、水素原子、メチル基または炭素数２〜９のアルキル基である。］
式（５）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
ｈは、１〜１０の整数であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、ｘは、０〜５の整数である。］
［４］ 前記シラン化合物が下記式（６）または（７）で表される、［１］に記載のタイヤ用ゴム組成物。
式（６）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
式（７）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
［５］ 前記シラン化合物が式（８）もしくは（９）で表される、［１］に記載のタイヤ用ゴム組成物。
式（８）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
式（９）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
［６］ 前記シラン化合物のＲ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｓｉ基が、式（１０）の化学構造を有する、［１］〜［５］のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。

［式中、
Ｒ^１９は、それぞれ独立して、アルコキシ基または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
Ｒ^２０は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
Ｌ^１は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ｊは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｋは、１〜３の整数であり、
アスタリスク（＊）は、前記シラン化合物のシリル基以外の部分と結合している部位を示す。］
［７］ 前記イソプレン系ゴムが、天然ゴムである、［１］〜［６］のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
［８］ タンパク質変性剤をさらに含む、［１］〜［７］のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
［９］ 前記タンパク質変性剤が、カルバミド類化合物および／またはグアニジン類化合物である、［８］に記載のタイヤ用ゴム組成物。
［１０］ 前記カルバミド類化合物が、尿素である、［９］に記載のタイヤ用ゴム組成物。
［１１］ 前記グアニジン類化合物が、ジフェニルグアニジンである、［９］に記載の重荷重用タイヤ用ゴム組成物。
［１２］ 前記シリカの含有量が、前記ジエン系ゴム１００質量部に対して、３０質量部以上８０質量部以下である、［１］〜［１１］のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
［１３］ 前記シリカのＣＴＡＢ吸着比表面積が、５０〜３００ｍ^２／ｇである、［１］〜［１２］のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
［１４］ 前記式（１）で表されるシラン化合物以外の他のシラン化合物をさらに含み、前記他のシラン化合物の含有量が、前記式（１）で表されるシラン化合物および他のシラン化合物の総量に対して、１０質量％以上９０質量％以下である、［１］〜［１３］のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
［１５］ ［９］〜［１１］のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物の製造方法であって、
少なくとも、前記ジエン系ゴムと、前記シリカと、前記式（１）で表されるシラン化合物とを混練する工程を含み、加硫前の混練時に、前記カルバミド類化合物および／またはグアニジン類化合物を添加することを特徴とする、方法。
［１６］ ［１］〜［１４］のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物をタイヤトレッドに用いた空気入りタイヤ。
［１５］ スタッドレスタイヤに用いる、［１４］に記載の空気入りタイヤ。

本発明によれば、タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できるタイヤ用ゴム組成物を提供することができる。また、本発明によれば、当該タイヤ用ゴム組成物を用いた空気入りタイヤを提供することができる。

実施例で合成したシラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを表す。 実施例で合成したシラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）をガスクロマトグラフィーで、（２６）画分と（２７）画分に分画し、それぞれ分取したことを示すクロマトグラムである。 実施例で合成したシラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の（２６）画分の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを表す。ａ〜ｇおよび円形に囲まれた整数１〜７で示されたピークは、式（２６）で表される化合物の各炭素原子（図３中に示す）に結合したプロトンのピークを示す。 実施例で合成したシラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の（２６）画分の^１３Ｃ−ＮＭＲチャートを表す。ａ〜ｇおよび円形に囲まれた整数１〜７で示されたピークは、式（２６）で表される化合物の各炭素原子（図４中に示す）のピークを示す。 実施例で合成したシラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の（２７）画分の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを表す。Ａ〜Ｇおよび円形に囲まれた１〜７で示されたピークは、式（２７）で表される化合物の各炭素原子（図５中に示す）に結合したプロトンのピークを示す。 実施例で合成したシラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の（２７）画分の^１３Ｃ−ＮＭＲチャートを表す。Ａ〜Ｇおよび円形に囲まれた１〜７で示されたピークは、式（２７）で表される化合物の各炭素原子（図６中に示す）に結合したプロトンのピークを示す。 実施例で合成したシラン化合物２（ＤＣＰＤ−ＳＳｉ）の^１Ｈ−ＮＭＲチャートを表す。

［ゴム組成物］
本発明のゴム組成物は、ジエン系ゴムと、シリカと、特定のシラン化合物とを含むものである。当該ゴム組成物は、タンパク質変性剤やその他の加工助剤等をさらに含んでもよい。当該ゴム組成物は、硬化後の温度０℃におけるＩＳＯ規定のタイプＡのゴム硬度が３０以上５５未満であり、好ましくは３５以上５５未満であり、より好ましくは４０以上５５未満である。当該ゴム組成物を用いることで、タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できるため、タイヤ用途に好適である。以下、各成分について詳細に説明する。

（ジエン系ゴム）
本発明のゴム組成物に含まれるジエン系ゴムは、イソプレン系ゴムを含む。イソプレン系ゴムとしては、天然ゴム、イソプレンゴム、イソプレン−ブタジエンゴム、およびハロゲン化イソプレンゴム等が挙げられ、天然ゴムを用いることが好ましい。天然ゴムとしては、天然ゴムラテックス、技術的格付けゴム（ＴＳＲ）、スモークドシート（ＲＳＳ）、ガタパーチャ、杜仲由来天然ゴム、グアユール由来天然ゴム、ロシアンタンポポ由来天然ゴム、植物成分発酵ゴム等が挙げられ、さらにこれらの天然ゴムを変性した、エポキシ化天然ゴム、メタクリル酸変性天然ゴム、スチレン変性天然ゴム、スルホン酸変性天然ゴム、スルホン酸亜鉛変性天然ゴム等の変性天然ゴム等も、天然ゴムに含まれる。天然ゴムの二重結合部のシス／トランス／ビニルの比率は、特に制限はなく、いずれの比率においても好適に用いることができる。また、ジエン系ゴムの数平均分子量および分子量分布は、特に制限はないが、数平均分子量５００〜３００００００、分子量分布１．５〜１５が好ましい。

ジエン系ゴムは、イソプレン系ゴム以外の他のジエン系ゴムを含んでもよい。他のジエン系ゴムとしては、ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエンゴム、スチレン−イソプレンゴム、部分水添スチレン−ブタジエンゴム、スチレン−α-メチルスチレン−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム等が挙げられる。

イソプレン系ゴムの含有量は、ジエン系ゴム全体の３０質量％以上９０質量％未満であれば特に限定されないが、好ましくは３５質量％以上８０質量％以下である。イソプレン系ゴムの含有量が上記数値範囲内であれば、平均ガラス転移温度を後述の数値範囲内に調節し易く、タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できるタイヤ用ゴム組成物が得られる。

ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度は、好ましくは−１００℃以上−６０℃以下であり、より好ましくは−８５℃以上−７０℃以下である。平均ガラス転移温度はジエン系ゴムが２種以上含まれる場合、その混合物のガラス転移温度である。ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度が上記数値範囲内であれば、タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できるタイヤ用ゴム組成物が得られる。
本発明において、ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度は、ジエン系ゴムの平均ガラス転移温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）により測定したガラス転移点である。昇温速度は１０℃／ｍｉｎにするのが好ましい。なお、ジエン系ゴムが、２種以上含まれて、非相溶の場合、ガラス転移温度が２点求まる。その場合には、各ガラス転移温度の値に各ゴム成分の質量比を掛けて求めた平均値を平均ガラス転移温度とする。

ジエン系ゴムの製造方法は、特に制限はなく、乳化重合、溶液重合、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等が挙げられる。また、ガラス転移点においても、特に制限はない。

ジエン系ゴムの含有量は、ゴム組成物の固形分質量全体に対して、好ましくは２０質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以上７５質量％以下であり、さらに好ましくは３０質量％以上７０質量％以下である。ジエン系ゴムの含有量が上記数値範囲内であれば、タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できるタイヤ用ゴム組成物が得られる。

（シリカ）
本発明のゴム組成物に含まれるシリカとしては、特に限定されず、従来公知のシリカを用いることができる。シリカとしては、例えば、乾式法シリカ、湿式法シリカ、コロイダルシリカ、および沈降シリカ等が挙げられる。これらの中でも、含水ケイ酸を主成分とする湿式法シリカが好ましい。これらのシリカは、それぞれ単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

シリカの比表面積は、特に制限されないが、ＣＴＡＢ吸着法による比表面積で好ましくは５０〜３００ｍ^２／ｇであり、より好ましくは８０〜２６０ｍ^２／ｇであり、さらに好ましくは１００〜２２０ｍ^２／ｇである。ここで、ＣＴＡＢ吸着法による比表面積（ｍ^２／ｇ）は、ＪＩＳ Ｋ ６４３０に準拠して測定される値である。

シリカの含有量は、ジエン系ゴム１００質量部に対して、好ましくは３０質量部以上８０質量部以下であり、より好ましくは４０質量部以上７５質量部以下であり、さらに好ましくは５０質量部以上７０質量部以下である。シリカの含有量が上記数値範囲内であれば、タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できるタイヤ用ゴム組成物が得られる。

（シラン化合物）
本発明のゴム組成物に含まれるシラン化合物は、下記の式（１）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^１６は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、かつ、Ｒ^１７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、若しくは、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、または
Ｒ^１６およびＲ^１７は、互いに結合して４〜９員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基である。］で表される化合物である。

上記式（１）において、ａは、０か１の整数であり、好ましくは１である。
また、ｂは、０か１の整数であり、好ましくは１である。
また、ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、好ましくは１である。
また、ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、好ましくは１である。
また、ｅは、０〜５の整数であり、好ましくは０〜３の整数、より好ましくは０〜２の整数、さらに好ましくは０または１の整数である。
また、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよい。
また、ｆは、１〜５の整数であり、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜３の整数、さらに好ましくは１である。
また、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよい。
また、ｇは、１〜５の整数であり、好ましくは１〜４の整数、より好ましくは１〜３の整数、さらに好ましくは１である。
また、Ｒ^１６は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、好ましくは、水素原子、メチル基または炭素数２または３のアルキル基、より好ましくは、水素原子またはメチル基、さらにより好ましくは、水素原子であり、かつ、Ｒ^１７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、好ましくは、水素原子、メチル基または炭素数２〜５のアルキル基、より好ましくは、水素原子またはメチル基、さらにより好ましくは、水素原子であり、ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、若しくは、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、または
Ｒ^１６およびＲ^１７は、互いに結合して４〜９員の脂環式炭化水素、好ましくは４〜７員の脂環式炭化水素、より好ましくは５員または６員の脂環式炭化水素、さらに好ましくは５員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基である。

また、上記式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。炭化水素基は、例えば、アルキル基、アラルキル基またはアリール基などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、アルキル基の炭素原子数は１〜６０が好ましく、１〜３０がより好ましく、中でもメチル基またはエチル基であることが好ましい。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素原子数は７〜６０が好ましく、７〜２０がより好ましく、７〜１４がさらに好ましい。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。アリール基の炭素原子数は６〜６０が好ましく、６〜２４がより好ましく、６〜１２がさらに好ましい。
酸素原子または窒素原子を含む炭化水素基とは、炭化水素基中の炭素原子が酸素原子または窒素原子で置き換えられた構造を有する基である。

本発明のさらに好ましい実施態様において、上記Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３における酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基は、アルコキシ基、１以上のアルキル基で置換されたアミノ基、またはアルキル基である。より好ましくは炭素数１〜３０のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルコキシ基、より好ましくは１以上の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアミノ基、さらに好ましくは１以上の炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたアミノ基、あるいは、より好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基である。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基およびイソブトキシ基等が挙げられ、これらの中でも、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。また、１以上のアルキル基で置換されたアミノ基としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基およびＮ−イソプロピルアミノ基等が挙げられ、これらの中でも、Ｎ−メチルアミノ基またはＮ−エチルアミノ基が好ましい。また、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基およびエチル基が好ましい。

また、上記式（１）において、Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１〜３０の炭化水素基、より好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１〜２０の炭化水素基、さらに好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１〜１０の炭化水素基である。その中でも、Ｌは、硫黄を含む炭化水素基であることが特に好ましい。かかる炭化水素基におけるシリル基と脂環式炭化水素部分をつなぐ直鎖部分の長さが、炭素、窒素、酸素または硫黄の原子数の総和として、好ましくは３〜８、より好ましくは４〜７、さらに好ましくは４〜６とされる。

シラン化合物は、好ましくは含硫黄シラン化合物である。

式（１）で表されるシラン化合物は、好ましくは、式（２）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
ｈは、１〜１０の整数であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^１６は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、かつ、Ｒ^１７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、若しくは、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、または
Ｒ^１６およびＲ^１７は、互いに結合して４〜９員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基である。］で表される化合物である。

上記式（２）で表される化合物におけるｈは、１〜１０の整数であり、好ましくは１〜８、より好ましくは２〜７、さらに好ましくは３〜６、さらにより好ましくは３〜５の整数であり、特に好ましくは３である。また、ａ〜ｇおよびＲ^１〜Ｒ^１８については、上記式（１）において説明した通りである。

式（１）で表されるシラン化合物は、より好ましくは式（３）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
ｈは、１〜１０の整数であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^３１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基である。］で表される化合物である。

上記式（３）で表される化合物のうち、a〜ｇおよびＲ^１〜Ｒ^１１については、上記式（１）において説明した通りであり、ｈについては、上記式（２）で説明した通りである。

式（３）におけるＲ^３１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、好ましくは、水素原子、メチル基または炭素数２〜５のアルキル基、より好ましくは、水素原子、メチル基または炭素数１または２のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。

式（１）で表されるシラン化合物は、より好ましくは、式（４）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
ｈは、１〜１０の整数であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^３２は、水素原子、メチル基または炭素数２〜９のアルキル基である。］で表される化合物である。

上記式（４）で表される化合物のうち、a〜ｇおよびＲ^１〜Ｒ^１１については、上記式（１）において説明した通りであり、ｈについては、上記式（２）で説明した通りである。

式（４）におけるＲ^３２は、メチル基または炭素数２〜９のアルキル基であり、好ましくは、メチル基または炭素数２〜５のアルキル基、より好ましくは、メチル基または炭素数１または２のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。

式（１）で表されるシラン化合物は、より好ましくは、式（５）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
ｈは、１〜１０の整数であり、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、ｘは、０〜５の整数である。］
で表される化合物である。

上記式（５）で表される化合物のうち、a〜ｇおよびＲ^１〜Ｒ^１１については、上記式（１）において説明した通りであり、ｈについては、上記式（２）で説明した通りである。

式（５）におけるｘは、０〜５の整数であり、好ましくは０〜３の整数、より好ましくは１または２、さらに好ましくは１である。

式（１）で表されるシラン化合物は、さらに好ましくは、式（６）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］、または
式（７）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］、または
式（８）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］、または、
式（９）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
で表される化合物である。

上記式（６）〜式（９）で表される化合物において、Ｒ^１〜Ｒ^３については、上記式（１）において説明した通りである。

本発明の式（１）で表されるシラン化合物の別のさらに好ましい態様としては、式（１２）〜式（２５）：

［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
で表される化合物が挙げられる。

上記式（１２）〜式（２５）で表される化合物において、Ｒ^１〜Ｒ^３については、上記式（１）において説明した通りである。

式（１）で表されるシラン化合物のさらにより好ましい態様としては、上記式（１）〜式（９）および式（１２）〜式（２５）において、Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｓｉ基が、式（１０）：

［式中、
Ｒ^１９は、それぞれ独立して、アルコキシ基または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
Ｒ^２０は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
Ｌ^１は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
ｊは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｋは、１〜３の整数であり、
アスタリスク（＊）は、前記シラン化合物のシリル基以外の部分と結合している部位を示す。］
の化学構造を有するシラン化合物が挙げられる。

上記式（１０）において、Ｒ^１９は、それぞれ独立して、アルコキシ基または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基である。好ましい一つの実施態様としては、Ｒ^１９は、それぞれ独立して、加水分解性基であり、アルコキシ基、より好ましくは炭素数１〜３０のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルコキシ基、または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは１以上の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアミノ基、さらに好ましくは１以上の炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたアミノ基である。具体的には、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基およびイソブトキシ基等が挙げられ、これらの中でも、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。また、１以上のアルキル基で置換されたアミノ基としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基およびＮ−イソプロピルアミノ基等が挙げられ、これらの中でも、Ｎ−メチルアミノ基またはＮ−エチルアミノ基が好ましい。なお、アルコキシ基およびアミノ基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基からなる連結基を介してケイ素（Ｓｉ）と結合してもよい。
また、Ｒ^２０は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基およびエチル基が好ましい。

上記式（１０）において、Ｌ^１は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１〜３０の炭化水素基、より好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１〜２０の炭化水素基、さらに好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１〜１０の炭化水素基である。

上記式（１０）において、ｋは、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、より好ましくは３である。
また、ｊは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、好ましくは０である。

式（１）で表されるシラン化合物は、一層好ましくは上記式（１）〜式（９）および式（１２）〜式（２５）において、Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｓｉ基がトリエトキシシリル基またはトリメトキシシリル基であるシラン化合物であり、より一層好ましくはＲ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｓｉ基がトリエトキシシリル基であるシラン化合物である。

式（１）で表されるシラン化合物の特に好ましい実施態様としては、式（２６）〜（４３）：

で表される化合物が挙げられる。

式（１）で表されるシラン化合物は、好ましくは、その立体異性体、またはそれらの立体異性体の任意の混合物である。

式（１）で表されるシラン化合物の含有量は、シリカ１００質量部に対して、０．５質量部以上３０質量部以下であり、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１５質量部以下である。式（１）で表されるシラン化合物の含有量が上記数値範囲内であれば、タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できるタイヤ用ゴム組成物が得られる。

（シラン化合物の製造方法）
式（１）で表されるシラン化合物は、式（４４）：

［式中、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^１６は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、かつ、Ｒ^１７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、若しくは、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、または
Ｒ^１６およびＲ^１７は、互いに結合して４〜９員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基である。］で表される化合物と、式（４５）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Ｙは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である。］
で表される化合物を反応させることにより、製造することができる。

上記式（４４）および式（４５）において、Ｒ^１〜Ｒ^１８およびａ〜ｇは、式（１）で表されるシラン化合物において説明した通りである。

また、上記式（４５）において、Ｙは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、好ましくは炭素数１〜３０の窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基、より好ましくは炭素数１〜２０の窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基、さらに好ましくは炭素数１〜１０の窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である。その中でも、Ｙは、硫黄を含む炭化水素基であることが特に好ましい。かかる炭化水素基におけるシリル基と脂環式炭化水素部分に結合する箇所をつなぐ直鎖部分の長さが、炭素、窒素、酸素または硫黄の原子数の総和として、好ましくは３〜８、より好ましくは４〜７、さらに好ましくは４〜６とされる。

ここで、式（１）で表されるシラン化合物の製造においては、式（４４）で表される化合物と、式（４５）で表される化合物とを、付加反応または縮合反応に供することで合成することができる。ここにおける付加反応として、ラジカル付加反応、共役付加反応、求核付加反応、求電子付加反応などを用いることができ、例えばペリ環状反応に類する反応、ヒドロシリル化反応、ヒドロアミノ化反応などを用いることができる。縮合反応として、例えばエステル化反応、アミド化反応、チオエステル化反応、チオアミド化反応、フリーデルクラフツ反応等を用いることができる。

なお、上記式（４４）で表される化合物は、当業者に既に知られた知識に基づいて、同一もしくは異なる共役ジエン類化合物同士によるディールズ・アルダー反応、あるいは、共役ジエン類化合物とアルケン類化合物とのディールズ・アルダー反応により合成することができる。また、式（４４）で表される化合物は、当該ディールズ・アルダー反応により合成された化合物を、必要に応じて熱変性させることにより、および／または必要に応じて精製することにより調製することができる。

上記式（２）で表されるシラン化合物は、式（４４）：

［式中、
ａは、０か１の整数であり、
ｂは、０か１の整数であり、
ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
ｅは、０〜５の整数であり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^１６は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、かつ、Ｒ^１７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、若しくは、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、または
Ｒ^１６およびＲ^１７は、互いに結合して４〜９員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基である。］で表される化合物と、式（４６）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
ｈは、１〜１０の整数である。］
で表される化合物を反応することにより、製造することができる。

上記式（４４）および式（４６）において、Ｒ^１〜Ｒ^１８およびａ〜ｇは、式（１）で表されるシラン化合物において説明した通りである。さらに、ｈは、式（２）で表される化合物において説明した通りである。

ここで、上記式（２）で表されるシラン化合物は、上記式（４４）で表される化合物と、上記式（４６）で表される化合物とを混合し、加熱することにより、上記式（４６）で表される化合物におけるメルカプト基と上記式（４４）で表される化合物における炭素−炭素不飽和結合部分とが反応することにより、合成されると考えられる。上記式（４６）で表される化合物は、上記式（４４）で表される化合物１モルに対し、０．１〜４モルとなるように混合することが好ましく、０．３〜３モルとなるように混合することがより好ましい。また、加熱温度は、４０〜３００℃とすることが好ましく、５０〜２００℃とすることがより好ましい。この際、上記式（４６）が生成した上記式（２）とさらに反応した２付加体化合物を含む可能性もある。

上記式（４６）で表される化合物としては、たとえばメルカプト基を有するアルコキシシラン化合物が挙げられる。メルカプト基を有するアルコキシシラン化合物としては、メルカプトトリメトキシシラン、メルカプトトリエトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、メルカプトメチルトリプロポキシシラン、２−メルカプトエチルトリメトキシシラン、２−メルカプトエチルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、４−メルカプトブチルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、４−メルカプトブチルトリエトキシシラン、２−メルカプトエチルトリプロポキシシラン、３−メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、４−メルカプトブチルトリプロポキシシラン、２−メルカプトエチルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、４−メルカプトブチルメチルジメトキシシラン、２−メルカプトエチルメチルジエトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、４−メルカプトブチルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。

必要に応じて、ラジカル開始剤を併用することもできる。ラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）や、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（ＡＢＣＮ）等のアゾ化合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド（ｔ−ＢｕＯＯＢｕ−ｔ）やｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ｔ−ＢｕＯＯＨ）、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ， ＰｈＣ（＝Ｏ）ＯＯＣ（＝Ｏ）ｐＨ）、メチルエチルケトンペルオキシド、ジクミルペルオキシド（ＤＣＰ）等の過酸化物、塩素分子等のジハロゲン化合物、低温でラジカルを発生させられる試薬として、過酸化水素と鉄(ＩＩ)塩、過硫酸塩と亜硫酸水素ナトリウムなど、酸化剤と還元剤の組み合わせのレドックス開始剤、トリエチルボラン（Ｅｔ_３Ｂ）やジエチル亜鉛（Ｅｔ_２Ｚｎ）も用いることができる。

また、更に必要に応じて、合成原料を逐次添加する手法を採用することもできる。上記式（２）で表される化合物を合成する際、後述する実施例１（１）−２または実施例１（１）−３のように、用いる化合物の全てまたはその一部を反応器に複数回に分けて添加するか、または任意の速度で添加することで、実際の反応速度を制御する手段を講じることができる。

（他のシラン化合物）
本発明のゴム組成物は、式（１）で表されるシラン化合物以外の他のシラン化合物をさらに含んでいてもよい。他のシラン化合物を含んでなるゴム組成物を加硫反応させると、式（１）で表されるシラン化合物以外の他のシラン化合物が加硫反応に組み込まれるため、シランカップリング剤として機能する他のシラン化合物と式（１）で表される化合物が反応する。この反応によって、カップリング効率が高まるという相乗効果が生まれると考えられる。本発明において、他のシラン化合物は、好ましくは、含硫黄シラン化合物である。

式（１）で表される化合物以外の他のシラン化合物として、例えば、式（１１）：

［式中、
ｔおよびｖは、それぞれ独立して、０〜１０の整数であり、
ｕは、２〜１０の整数であり、
ｑおよびｒは、それぞれ独立して、１〜３の整数であり、
ｗおよびｚは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
Ｒ^２１およびＲ^２３は、それぞれ独立して、アルコキシ基または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
Ｒ^２２およびＲ^２４は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。］で表される化合物を使用することができる。

上記式（１１）中、ｔおよびｖは、それぞれ独立して、０〜１０の整数であり、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、さらに好ましくは２である。
また、ｕは、２〜１０の整数であり、より好ましくは、２〜８の整数である。
また、ｑおよびｒは、それぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、より好ましくは３である。
また、ｗおよびｚは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、好ましくは０である。 また、Ｌ^２およびＬ^３は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１〜３０の炭化水素基、より好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１〜２０の炭化水素基、さらに好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数１〜１０の炭化水素基である。
また、Ｒ^２１およびＲ^２３は、それぞれ独立して、加水分解性基であり、アルコキシ基、より好ましくは炭素数１〜３０のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルコキシ基、または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは１以上の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは１以上の炭素数１〜２０のアルキル基で置換されたアミノ基である。具体的には、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基およびイソブトキシ基等が挙げられ、これらの中でも、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。また、１以上のアルキル基で置換されたアミノ基としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基およびＮ−イソプロピルアミノ基等が挙げられ、これらの中でも、Ｎ−メチルアミノ基またはＮ−エチルアミノ基が好ましい。なお、アルコキシ基およびアミノ基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基からなる連結基を介してケイ素（Ｓｉ）と結合してもよい。
また、Ｒ^２２およびＲ^２４は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基およびエチル基が好ましい。

式（１１）で表される化合物のうち、ビス［３−（トリエトキシシリル）プロピル］テトラスルフィドは、市販されているものを使用してもよく、例えば、エボニック社製のＳｉ−６９が挙げられる。また、ビス［３−（トリエトキシシリル）プロピル］ジスルフィドについても、市販されているものを使用してもよく、例えば、エボニック社製のＳｉ−７５が挙げられる。

他のシラン化合物の含有量は、式（１）で表されるシラン化合物および他のシラン化合物の総量に対して、好ましくは１０質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは、２０質量％以上８０質量％以下であり、さらに好ましくは３０質量％以上７０質量％以下である。

（タンパク質変性剤）
本発明のゴム組成物に含まれるタンパク質変性剤としては、当業者に知られたタンパク質変性剤を使用することができる。タンパク質変性剤は、天然ゴム中のタンパク質の高次構造の安定性を低下させ得るものであればいかなるものであってもよい。代表的なタンパク質変性剤としては、尿素、メチル尿素、エチル尿素、プロピル尿素、ブチル尿素、ペンチル尿素、ヘキシル尿素、シクロヘキシル尿素、ジメチル尿素、ジエチル尿素、ジプロピル尿素、ジブチル尿素、ジペンチル尿素、ジヘキシル尿素、ジシクロヘキシル尿素、チオ尿素等のカルバミド類化合物；グアニジン塩酸塩、チオシアン酸グアニジウム等のグアニジウム塩；ドデシル硫酸ナトリウム等の界面活性剤；グアニジン；ジフェニルグアニジン；グルタルアルデヒド、スベルイミド酸ジメチル二塩酸塩、βメルカプトエタノール、ジチオスレイトール等が挙げられる。これらのタンパク質変性剤は、いずれか１種類を使用してもよいし、２種類以上を併用してもよい。これらの中で、尿素やジフェニルグアニジンを用いることが好ましい。

タンパク質変性剤の含有量は、タンパク質の高次構造の安定性を低下させるものであれば、いかなる量であってもよい。例えば、タンパク質変性剤の含有量は、ジエン系ゴム１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜１０質量部であり、より好ましくは０．０５〜５質量部であり、さらに好ましくは０．１〜３質量部である。

（その他の加工助剤）
本発明のゴム組成物は、その機能を損なわない範囲で、加硫剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤、軟化剤、酸化防止剤、および可塑材等のその他の加工助剤を含んでいてもよい。

加硫剤としては、粉末硫黄、沈降性硫黄、高分散性硫黄、表面処理硫黄、不溶性硫黄、ジモルフォリンジサルファイド、アルキルフェノールジサルファイド等の硫黄系加硫剤や酸化亜鉛、酸化マグネシウム、リサージ、ｐ−キノンジオキシム、ｐ−ジベンゾイルキノンジオキシム、テトラクロロ−ｐ−ベンゾキノン、ポリ−ｐ−ジニトロベンゼン、メチレンジアニリン、フェノール樹脂、臭素化アルキルフェノール樹脂、塩素化アルキルフェノール樹脂等が挙げられる。加硫剤の配合量は、ゴム成分１００質量部に対して好ましくは０.１〜１０質量部であり、より好ましくは１〜５質量部である。

加硫促進剤としては、テトラメチルチウラムジスルフィド（ＴＭＴＤ）、テトラエチルチウラムジスルフィド（ＴＥＴＤ）、テトラメチルチウラムモノスルフィド（ＴＭＴＭ）、テトラキス（２−エチルヘキシル）チウラムジスルフィド（ＴＯＴ−Ｎ）等のチウラム系、ヘキサメチレンテトラミン等のアルデヒド・アンモニア系、ジフェニルグアニジン（ＤＰＧ）等のグアニジン系、２−メルカプトベンゾチアゾール（ＭＢＴ）、ジベンゾチアジルジサルファイド（ＤＭ）等のチアゾール系、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアマイド（ＣＢＳ）、Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアマイド（ＢＢＳ）等のスルフェンアミド系、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛（ＺｎＰＤＣ）等のジチオカルバミン酸塩系挙げられる。加硫促進剤の配合量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０.１〜１０質量部であり、より好ましくは１〜５質量部である。

加硫促進助剤としては、アセチル酸、プロピオン酸、ブタン酸、ステアリン酸、アクリル酸、マレイン酸等の脂肪酸、アセチル酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、ブタン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、アクリル酸亜鉛、マレイン酸亜鉛等の脂肪酸亜鉛、酸化亜鉛等が挙げられる。加硫促進助剤の配合量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０.１〜１０質量部であり、より好ましくは１〜５質量部である。

老化防止剤としては、例えば、脂肪族および芳香族のヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系等の化合物が挙げられる。老化防止剤の配合量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０.１〜１０質量部であり、より好ましくは１〜５質量部である。

酸化防止剤としては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等が挙げられる。酸化防止剤の配合量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０.１〜１０質量部であり、より好ましくは１〜５質量部である。

軟化剤としては、従来公知のものを用いることができ、特に制限されるものではないが、アロマオイル、パラフィンオイル、ナフテンオイル等の石油系軟化剤（プロセスオイル）や、パーム油、ひまし油、綿実油、大豆油等の植物系軟化剤等が挙げられる。使用の際にはこれらの中から１種単独で又は２種以上を適宜選択使用すればよい。軟化剤を含有する場合には、取り扱い容易性の観点から、上述した軟化剤中でも、２５℃等の常温で液体であるもの、例えば、アロマオイル、パラフィンオイル、ナフテンオイル等の石油系軟化剤を含有することが好ましく、特にアロマオイルが好ましい。なお、アロマオイルとしては、Ｔ−ＤＡＥ（Ｔｒｅａｔｅｄ−Ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｅｘｔｒａｃｔｓ：石油由来のゴム軟化剤として使用されるもので、原油の減圧軽油を溶剤抽出したエキストラクト留分として得ることができる。発がん性の高い多環芳香族を少なくするため、溶剤抽出を２度掛けする等の処理をしている。）が用いられ、その他にも、Ａ／Ｏ（Ａｓｐｈａｌｔ／Ｏｉｌ）ｍｉｘやＮＣ−ＲＡＥ（Ｒｅｓｉｄｕａｌ Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｅｘｔｒａｃｔｓ）が用いられる。軟化剤の配合量は、ジエン系ゴム１００質量部に対して好ましくは１〜５０質量部であり、より好ましくは５〜４０質量部であり、さらに好ましくは１０〜３０質量部である。軟化剤の配合量を上記数値範囲内に調節することで、加工性を高めつつ、ゴム硬度を所望の範囲に調節することができる。

着色剤としては、二酸化チタン、酸化亜鉛、群青、ベンガラ、リトポン、鉛、カドミウム、鉄、コバルト、アルミニウム、塩酸塩、硫酸塩等の無機顔料、アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。着色剤の配合量は、の配合量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは０.１〜１０質量部であり、より好ましくは１〜５質量部である。

本発明では、その他の加工助剤は、公知のゴム用混練機、例えば、ロール、バンバリーミキサー、ニーダー等で混練し、任意の条件で加硫してゴム組成物として使用することができる。これらその他の加工助剤の添加量も、本発明の目的に反しない限り、従来の一般的な配合量とすることができる。

［ゴム組成物の製造方法］
ゴム組成物を製造する方法は、ジエン系ゴムと、シリカと、式（１）で表されるシラン化合物とを混練する工程を含んでなるものである。ゴム組成物を製造する方法においては、加硫前の前記混練時に、カルバミド類化合物および／またはグアニジン類化合物を添加することが好ましい。カルバミド類化合物および／またはグアニジン類化合物を添加することにより、シリカとシラン化合物の反応を促進することができるためである。

ゴム組成物を製造する方法は、好ましくは、さらに上記加硫剤を混練する工程を含んでなるものであってもよい。より好ましくは、さらに該加硫剤と上記加硫促進剤を混練する工程を含んでなるものであってもよい。

ゴム組成物を製造する方法は、ゴム組成物の機能を損なわない範囲で、上述のその他の加工助剤を適宜配合して、混練することができる。

ゴム組成物の製造には、従来公知の混練装置を用いることができ、混練温度や時間、配合順序等を適宜選択することができる。

［タイヤ］
本発明のゴム組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識によりタイヤを製造することができる。例えば、ゴム組成物を押し出し、次いで、タイヤ成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、タイヤを製造することができる。本発明のゴム組成物を用いてタイヤを製造することにより、タイヤ性能におけるウエットグリップ性、低燃費性、および氷上走行性をバランス良く向上させることができる。

タイヤの用途としては、特に制限はなく、例えば、乗用車用タイヤ、高荷重用タイヤ、モーターサイクル（自動二輪車） 用タイヤ、スタッドレスタイヤ等が挙げられる。

タイヤの形状、構造、大きさ及び材質としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。また、タイヤの各部に適用することができ、タイヤの適用部としては、特に制限はなく、タイヤのトレッド、カーカス、サイドウォール、インナーライナー、アンダートレッド、ベルト部など、目的に応じて適宜選択することができる。

本発明においては、ゴム組成物をタイヤトレッドに用いた空気入りタイヤが好ましい。特に、タイヤのウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上できることから、空気入りタイヤをスタッドレスタイヤに用いることがより好ましい。

以下に実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

［シラン化合物１の合成］
１００ｍＬの２口フラスコに玉栓、および真空ラインを繋いだ３方コックを設置し、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら系内の脱気−窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、５−ビニル−２−ノルボルネン（ＶＮＢ）を３８．６５ｇ（０．３１７モル）を入れた後、７１．９３ｇのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。その後、スターラーを用いて撹拌し溶解させた。次に、シリンジを用いて、６８．６ｇ（０．２８８モル）の３−メルカプトプロピルトリエトキシシランを注入した。最後にアゾビスイソブチロニトリル０．４７２５ｇ（２．８８ミリモル）を窒素を流しながら添加した後、窒素バブリングを２０分間行った。フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を７０℃まで徐々に上昇させ反応させた。７０℃になってから８時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温（２５℃）になるまで放置した。次に、トルエンおよび未反応の５−ビニル−２−ノルボルネン（ＶＮＢ）を減圧留去した後、９８．６４ｇ（収率９５％）の目的のシラン変性５−ビニル−２−ノルボルネン（ＶＮＢ−ＳＳｉ）を得た。得られた化合物の^１Ｈ−ＮＭＲの測定結果を図１に示す。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１３Ｃ−ＮＭＲの測定により、シランの導入率は１００％であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。

続いて、得られたシラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）を、ガスクロマトグラフィーにより、上記の式（２６）で表される化合物が多く含まれる画分（「（２６）画分」）と、上記の式（２７）で表される化合物が多く含まれる画分（「（２７）画分」）とに分画し、分取した（図２）。（２６）画分の^１Ｈ−ＮＭＲの測定結果を図３に、^１３Ｃ−ＮＭＲの測定結果を図４に示す。また、（２７）画分の^１Ｈ−ＮＭＲの測定結果を図５に、^１３Ｃ−ＮＭＲの測定結果を図６に示す。式（２６）および（２７）で表される化学構造において、ビニル基の二重結合のノルボルネン環に直接結合している方の炭素原子（図３または図５において、円形で囲まれた整数２により表示された炭素原子）に結合するプロトンのピークが分裂していることが認められた。このデータより、ノルボルネン環に結合したビニル基がノルボルネン環の架橋構造と同様に紙面向かって前側に伸びている異性体（シン異性体）と、ノルボルネン環に結合したビニル基がノルボルネン環の架橋構造と反対に紙面向かって後側に伸びている異性体（アンチ異性体）の２種の立体異性体が存在していることが推察された。同様に、ノルボルネン環に結合した硫黄原子がノルボルネン環の架橋構造と同様に紙面向かって前側に伸びている異性体（シン異性体）と、ノルボルネン環に結合した硫黄原子がノルボルネン環の架橋構造と反対に紙面向かって後側に伸びている異性体（アンチ異性体）の２種の立体異性体が存在していると推察される。以上により、得られたシラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）は、以下の式で表される８種の立体異性体の混合物であると推察される。

［シラン化合物２の合成］
１００ｍＬの２口フラスコに玉栓、および真空ラインを繋いだ３方コックを設置し、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら系内の脱気−窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、ジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）を６．６２ｇ（０．０５０１モル）を入れた後、４．３３ｇのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。その後、スターラーを用いて撹拌し溶解させた。次に、シリンジを用いて、１１．９ｇ（０．０５００モル）の３−メルカプトプロピルトリエトキシシランを注入した。最後にアゾビスイソブチロニトリルを０．１２５ｇ（０．７６１ミリモル）を窒素を流しながら添加した後、窒素バブリングを２０分間行った。フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を７０℃まで徐々に上昇させ反応させた。７０℃になってから６時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温になるまで放置した。次に、トルエンおよび未反応のジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）を減圧留去した後、１７．６ｇ（収率９５％）の目的のシラン変性ジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ−ＳＳｉ）を得た。得られた化合物の^１Ｈ−ＮＭＲの測定結果を図７に示す。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１３Ｃ−ＮＭＲの測定により、シランの導入率は１００％であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。

得られたシラン化合物２（ＤＣＰＤ−ＳＳｉ）は、以下の式で表される８種の立体異性体の混合物であると推察される。

［シラン化合物３の合成］
１００ｍＬの２口フラスコに玉栓、および真空ラインを繋いだ３方コックを設置し、スターラーバーを入れ、真空ラインを用いて、ドライヤーで加熱しながら系内の脱気−窒素置換を１０回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。そのフラスコ内に、５−エチリデン−２−ノルボルネン（ＥＮＢ）を６．７３ｇ（０．０５５１モル）を入れた後、４．３３ｇのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。その後、スターラーを用いて撹拌し溶解させた。次に、シリンジを用いて、１１．９ｇ（０．０４９８モル）の３−メルカプトプロピルトリエトキシシランを注入した。最後にアゾビスイソブチロニトリル０．１２３ｇ（０．７４６ミリモル）を窒素を流しながら添加した後、窒素バブリングを２０分間行った。フラスコをオイルバスに浸漬し、バス温度を７０℃まで徐々に上昇させ反応させた。７０℃になってから６時間後、フラスコからオイルバスをはずし、室温になるまで放置した。次に、トルエンおよび未反応の５−エチリデン−２−ノルボルネン（ＥＮＢ）を減圧留去した後、１７．１ｇ（収率９５％）の目的のシラン変性５−エチリデン−２−ノルボルネン（ＥＮＢ−ＳＳｉ）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１３Ｃ−ＮＭＲの測定により、シランの導入率は１００％であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。

得られたシラン化合物３（ＥＮＢ−ＳＳｉ）は、以下の式で表される８種の立体異性体の混合物であると推察される。

［実施例１］
以下の各成分を、１００ｍＬニーダー（東洋精機社製ラボプラストミル）を用いて混練し、ゴム組成物を得た。実施した混練操作の詳細は以下の（ｉ）〜（ｉｉｉ）の通りである。
（ｉ）ミキサー混練：１５０℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへゴム成分を投入し、３０ｒｐｍで１分間素練りを行った後、シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、老化防止剤、および尿素の混合物の１／２量を測り取ったものと、シラン化合物の全量およびプロセスオイルの全量を投入し、５０ｒｐｍに回転数を上げて１分３０秒間混練を行った。さらに残りの１／２量の前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、老化防止剤、および尿素の混合物を加えて、混練を１分３０秒間継続した後、ラム（フローティングウェイト）を上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、老化防止剤、および尿素の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに混練を１分間継続後、再度ラムを上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに３分間混練して、放出した。
（ｉｉ）リミル：シリカの分散をよくするために、１２０℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへ放出して十分温度が下がった混練物を、さらに５０ｒｐｍで２分間混練を行った後、放出した。
（ｉｉｉ）ロール混練（加硫系添加）：放出して十分温度が下がった後、２本ロールで上述の混練物に硫黄、加硫促進剤等を加え、混練し、ゴム組成物を得た。
その後、得られた未加硫ゴム組成物を金型（１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×２ｍｍ）に入れて、１５０℃２５分間、加熱加圧して、厚さ２ｍｍの加硫ゴムシートを得た。
・天然ゴム（商品名：ＲＳＳ＃３） ６０質量部
・ブタジエンゴム（宇部興産社製、商品名：ＵＢＥＰＯＬ ＢＲ１５０） ４０質量部
・シリカＡ(ＣＴＡＢ吸着比表面積１８０ｍ^２／ｇ、東ソー社製、商品名：ニプシルＡＱ)
６０質量部
・酸化亜鉛３号（東邦亜鉛社製、商品名：銀嶺Ｒ） ３質量部
・ステアリン酸（新日本理化製、商品名：ステアリン酸３００） １質量部
・老化防止剤（大内新興化学社製、商品名：ノクラック６Ｃ） １質量部
・尿素（富士フィルム和光純薬社製） １質量部
・プロセスオイル（ＪＸＴＧエネルギー社製、商品名：Ｔ−ＤＡＥ） １５質量部
・シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ） ４．８質量部
・硫黄（細井化学社製、５％油処理硫黄） ２．１４質量部
・加硫促進剤（大内新興化学社製、商品名：ノクセラーＣＺ） ２．３質量部
・加硫促進剤（大内新興化学社製、商品名：ノクセラーＤ） １．１質量部

［実施例２］
シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の代わりにシラン化合物２（ＤＣＰＤ−ＳＳｉ）４．８質量部を添加した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例３］
シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の代わりにシラン化合物３（ＥＮＢ−ＳＳｉ）４．８質量部を添加した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例４］
シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の添加量を２．４質量部に減らし、シランカップリング剤（デグサ社製、商品名：Ｓｉ６９）２．４質量部を添加し、さらに硫黄の添加量を１．５７質量部に減らした以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例５］
シリカＡの代わりにシリカＢ（ＣＴＡＢ吸着比表面積２００ｍ^２／ｇ、Ｓｏｌｖａｙ社製、商品名：Ｚｅｏｓｉｌ Ｐｒｅｍｉｕｍ ２００ＭＰ）６０質量部を添加した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例６］
シリカＡの代わりにシリカＣ（ＣＴＡＢ吸着比表面積１１０ｍ^２／ｇ、Ｓｏｌｖａｙ社製、商品名：Ｚｅｏｓｉｌ １１１５ＭＰ）６０質量部を添加した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例７］
ゴム成分の組成について天然ゴムを３３質量部およびブタジエンゴムを６７質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例８］
ゴム成分の組成について天然ゴムを８０質量部およびブタジエンゴムを２０質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例９］
シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の添加量を６．４質量部に増やした以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例１０］
シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の添加量を９質量部に増やした以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例１１］
シリカＡの添加量を４０質量部に減らし、シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の添加量を３．２質量部に減らし、さらに硫黄の添加量を１．７６質量部に減らした以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［実施例１２］
尿素に代えて、ジフェニルグアニジン１質量部を添加した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［比較例１］
シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の代わりにシランカップリング剤（デグサ社製、商品名：Ｓｉ６９）４．８質量部を添加し、尿素を添加せず、さらに硫黄の添加量を１質量部に減らした以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［比較例２］
シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の代わりにシランカップリング剤（デグサ社製、商品名：Ｓｉ６９）４．８質量部を添加し、さらに硫黄の添加量を１質量部に減らした以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［比較例３］
ゴム成分の組成について天然ゴムを９０質量部、ブタジエンゴムを１０質量部に変更した以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［比較例４］
シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の添加量を０．１質量部に減らし、シランカップリング剤（デグサ社製、商品名：Ｓｉ６９）４．７質量部を添加し、さらに硫黄の添加量を１．０２質量部に減らし、加硫促進剤（大内新興化学社製、商品名：ノクセラーＣＺ）の添加量を２．０６質量部に減らした以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［比較例５］
シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の添加量を２０質量部に増やした以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［比較例６］
シリカＡの添加量を８５質量部に増やし、シラン化合物１（ＶＮＢ−ＳＳｉ）の添加量を６．８質量部に増やし、さらに硫黄の添加量を２．６２質量部に増やした以外は実施例１と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。

［物性評価］
実施例１〜１２および比較例１〜６で得られた加硫ゴムシートの物性を下記の方法により評価した。

（平均ガラス転移温度）
実施例１〜１２および比較例１〜６で用いたゴム成分（混合物）の平均ガラス転移温度を、示差走査熱量測定装置（ＤＳＣ、ＨＩＴＡＣＨＩ製、型番：ＤＳＣ７０００Ｘ）を用いて、１０℃／分の昇温速度条件によりサーモグラムを測定し、転移域の中点の温度とした。なお、各ジエン系ゴムが油展オイルを含む場合には、油展オイルを除いた状態のガラス転移温度とする。得られた結果を表１および２に示した。

（硬度）
実施例１〜１２および比較例１〜６で得られた加硫ゴムシートについて、デュロメータ（東洋精機製作所社製、型番：ＧＳ−６１０）を用いてＪＩＳ Ｋ６２５３に準拠して、温度０℃におけるＩＳＯ規定のタイプＡのゴム硬度を測定した。得られた結果を表１および２に示した。硬度の数値が大きい方が、硬いことを意味する。

（粘度）
実施例１〜１２および比較例１〜６で得られたゴム組成物のムーニー粘度をＪＩＳ Ｋ６３００に準拠して、ムーニー粘度計にてＬ型ロータ（３８．１ｍｍ径、５．５ｍｍ厚）を使用し、予熱時間１分、ロータの回転時間４分、１００℃、２ｒｐｍの条件で測定した。得られた結果は、比較例１の値を１００とした場合の相対値（％）として表１および２に示した。この値が低い方が、粘度が小さく加工性に優れることを意味する。

（粘弾性）
実施例１〜１２および比較例１〜６で得られた加硫ゴムシートについて、粘弾性測定装置（ＵＢＭ社製ＲＥＯＧＥＬ Ｅ−４０００）を用い、ＪＩＳ Ｋ ６３９４に準拠して、引張モードで、歪約０．１％、周波数１０Ｈｚの条件下において、測定温度０℃におけるｔａｎδを測定した。得られた結果は、比較例１の値を１００とした場合の相対値（％）として表１および２に示した。ｔａｎδ（０℃）の値が高い方がウエットグリップ性に優れることを意味する。

（氷上走行性）
実施例１〜１２および比較例１〜６で得られた加硫ゴムシートについて、ブリティッシュ・ポータブル・スキッドテスターを用いて、氷上路面条件下（温度：−１．５℃及び−３℃）でアイススキッドレジスタンスを測定した。得られた結果は、比較例１の値を１００とした場合の相対値（％）として表１および２に示した。この値が高い方が、氷上走行性に優れることを意味する。

実施例１〜１２は、比較例１に比べて、ｔａｎδ（０℃）が高く、ウエットグリップ性が向上した。また、実施例１〜１１は、比較例１に比べて、氷上走行性にも優れた。
一方、比較例２〜６は、比較例１に比べて、ウエットグリップ性および氷上走行性のいずれかまたは両方が同等であるか、ほとんど向上しなかった。
よって、本発明によれば、ウエットグリップ性および氷上走行性をバランス良く向上させたタイヤを製造できることが判明した。

Claims (17)

1. ジエン系ゴムと、シリカと、下記式（１）で表されるシラン化合物とを含む、タイヤ用ゴム組成物であって、
   前記ジエン系ゴムが、イソプレン系ゴムを３０質量％以上９０質量％未満含み、
   前記シラン化合物の含有量が、前記シリカ１００質量部に対して、０．５質量部以上３０質量部以下であり、
   前記タイヤ用ゴム組成物を硬化後の温度０℃におけるＩＳＯ規定のタイプＡのゴム硬度が３０以上５５未満である、タイヤ用ゴム組成物。
   式（１）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
   Ｌは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
   ａは、０か１の整数であり、
   ｂは、０か１の整数であり、
   ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｅは、０〜５の整数であり、
   Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
   Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^１６は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、かつ、Ｒ^１７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、若しくは、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、または
   Ｒ^１６およびＲ^１７は、互いに結合して４〜９員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基である。］
2. 前記シラン化合物が下記式（２）で表される、請求項１に記載のタイヤ用ゴム組成物。
   式（２）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
   ｈは、１〜１０の整数であり、
   ａは、０か１の整数であり、
   ｂは、０か１の整数であり、
   ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｅは、０〜５の整数であり、
   Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
   Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^１６は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基であり、かつ、Ｒ^１７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、ここで、Ｒ^１２およびＲ^１３は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、若しくは、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基であり、または
   Ｒ^１６およびＲ^１７は、互いに結合して４〜９員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、Ｒ^１４およびＲ^１５は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１８は水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基である。］
3. 前記シラン化合物が下記式（３）〜（５）のいずれかで表される、請求項１に記載のタイヤ用ゴム組成物。
   式（３）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
   ｈは、１〜１０の整数であり、
   ａは、０か１の整数であり、
   ｂは、０か１の整数であり、
   ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｅは、０〜５の整数であり、
   Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
   Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^３１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜８のアルキル基である。］
   式（４）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
   ｈは、１〜１０の整数であり、
   ａは、０か１の整数であり、
   ｂは、０か１の整数であり、
   ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｅは、０〜５の整数であり、
   Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
   Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、Ｒ^３２は、水素原子、メチル基または炭素数２〜９のアルキル基である。］
   式（５）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
   ｈは、１〜１０の整数であり、
   ａは、０か１の整数であり、
   ｂは、０か１の整数であり、
   ｃは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｄは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｅは、０〜５の整数であり、
   Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^４若しくはＲ^５およびＲ^６若しくはＲ^７の１つが、−（ＣＨ_２）_ｆ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｆは、１〜５の整数であり、
   Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０およびＲ^１１は、水素原子、メチル基または炭素数２〜１０のアルキル基を表し、または、Ｒ^８若しくはＲ^９およびＲ^１０若しくはＲ^１１の１つが、−（ＣＨ_２）_ｇ−で表される架橋構造を形成してもよく、ｇは、１〜５の整数であり、ｘは、０〜５の整数である。］
4. 前記シラン化合物が下記式（６）または（７）で表される、請求項１に記載のタイヤ用ゴム組成物。
   式（６）：
   

   

   ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
   式（７）：
   

   

   ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
5. 前記シラン化合物が式（８）もしくは（９）で表される、請求項１に記載のタイヤ用ゴム組成物。
   式（８）：
   

   

   ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
   式（９）：
   

   

   ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表す。］
6. 前記シラン化合物のＲ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｓｉ基が、式（１０）の化学構造を有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１９は、それぞれ独立して、アルコキシ基または１以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
   Ｒ^２０は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基であり、
   Ｌ^１は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
   ｊは、それぞれ独立して、０か１の整数であり、
   ｋは、１〜３の整数であり、
   アスタリスク（＊）は、前記シラン化合物のシリル基以外の部分と結合している部位を示す。］
7. 前記イソプレン系ゴムが、天然ゴムである、請求項１〜６のいずれか一項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
8. タンパク質変性剤をさらに含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
9. 前記タンパク質変性剤が、カルバミド類化合物および／またはグアニジン類化合物である、請求項８に記載のタイヤ用ゴム組成物。
10. 前記カルバミド類化合物が、尿素である、請求項９に記載のタイヤ用ゴム組成物。
11. 前記グアニジン類化合物が、ジフェニルグアニジンである、請求項９に記載のタイヤ用ゴム組成物。
12. 前記シリカの含有量が、前記ジエン系ゴム１００質量部に対して、３０質量部以上８０質量部以下である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
13. 前記シリカのＣＴＡＢ吸着比表面積が、５０〜３００ｍ^２／ｇである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
14. 前記式（１）で表されるシラン化合物以外の他のシラン化合物をさらに含み、
    前記他のシラン化合物の含有量が、前記式（１）で表されるシラン化合物および他のシラン化合物の総量に対して、１０質量％以上９０質量％以下である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
15. 請求項９〜１１のいずれか一項に記載の重荷重用タイヤ用ゴム組成物の製造方法であって、
    少なくとも、前記ジエン系ゴムと、前記シリカと、前記式（１）で表されるシラン化合物とを混練する工程を含み、加硫前の混練時に、前記カルバミド類化合物および／またはグアニジン類化合物を添加することを特徴とする、方法。
16. 請求項１〜１４のいずれか一項に記載のタイヤ用ゴム組成物をタイヤトレッドに用いた空気入りタイヤ。
17. スタッドレスタイヤに用いる、請求項１６に記載の空気入りタイヤ。

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