JP7437896B2 - 熱硬化性樹脂組成物、成形材料、成形品、水廻り用樹脂材料、水廻り用成形材料および水廻り用製品 - Google Patents
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Description
そして、そのようなプレミックスでは、上記した直鎖状の反応性シリコーンが配合されることにより、成形品に撥水性が付与されている。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(4A)
一般式(4B)
本発明[2]は、前記撥水撥油剤は、下記一般式(3)に示す(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサンを、さらに含有する、上記[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む。
一般式(3)
本発明[3]は、前記撥水撥油剤は、上記一般式(1)に示すフッ化物と、上記一般式(2)に示す長鎖アルキル基含有アルコキシシラン、および/または、上記一般式(3)に示す(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサンと、を含有し、前記フッ化物の含有割合は、前記フッ化物、前記長鎖アルキル基含有アルコキシシランおよび前記(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサンの総和に対して、50質量%を超過する、上記[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む。
1.熱硬化性樹脂
熱硬化性樹脂は、樹脂ベースおよびエチレン性不飽和二重結合を有する重合性単量体(以下、エチレン性不飽和単量体とする。)を含有する。
撥水撥油剤は、熱硬化性樹脂組成物から成形される成形品に、撥水性および撥油性を付与し、ひいては、優れた防汚性を付与する。
まず、下記一般式(1)に示すフッ化物(以下、単にフッ化物とする。)を説明する。
フッ化物は、一方の分子末端にトリフルオロメチル基(-CF3)を有し、他方の分子末端に、アルコキシシリル基または(メタ)アクリロイルオキシ基を有する。
上記一般式(1A)において、cおよびdのそれぞれは、0または1を示し、好ましくは、0である。また、上記一般式(1A)において、R1で示されるアルキル基は、例えば、炭素数30以下のアルキル基である。また、上記一般式(1A)において、R2で示されるアルキル基は、炭素数30以下のアルキル基であって、好ましくは、炭素数6以下のアルキル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチル基およびエチル基が挙げられ、とりわけ好ましくは、メチル基が挙げられる。
上記一般式(1B)において、R3は、水素原子またはメチル基を示し、好ましくは、メチル基である。つまり、一般式(1)においてXで示される(メタ)アクリロイルオキシ基は、好ましくは、メタクリロイルオキシ基である。
次に、下記一般式(2)に示す長鎖アルキル基含有アルコキシシラン(以下、単に長鎖アルキル基含有アルコキシシランとする。)を説明する。
長鎖アルキル基含有アルコキシシランは、Si原子に結合する長鎖アルキル基と、Si原子に結合する少なくとも1つのアルコキシ基とを有する。
次に、下記一般式(4A)に示す(メタ)アクリル酸エステルと下記一般式(4B)に示す(メタ)アクリル酸エステルとを含む共重合体(以下、(メタ)アクリル酸エステル共重合体とする。)を説明する。
上記一般式(4A)に示す(メタ)アクリル酸エステル(以下、(メタ)アクリル酸エステル4Aとする。)は、一方の分子末端にトリフルオロメチル基(-CF3)を有し、他方の分子末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有する。
上記一般式(4B)に示す(メタ)アクリル酸エステル(以下、(メタ)アクリル酸エステル4Bとする。)は、脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基と、(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する。
また、撥水撥油剤は、成形品の撥水撥油性の観点から好ましくは、下記一般式(3)に示す(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサン(以下、単に(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサンとする。)を、さらに含有する。
上記一般式(3)に示す(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサンは、一方の分子末端に(メタ)アクリロイルオキシ基を有し、他方の分子末端に、アルキル基または(メタ)アクリロイルオキシ基を有する。
上記したように、撥水撥油剤は、フッ化物および長鎖アルキル基含有アルコキシシランのいずれか一方のみを含むことができるが、成形品の撥水撥油性の観点から好ましくは、複数の撥水撥油剤(フッ化物、長鎖アルキル基含有アルコキシシランおよび(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサン)が組み合わせて用いられる。
また、熱硬化性樹脂組成物は、任意成分として、好ましくは、低収縮化剤を含む。
また、熱硬化性樹脂組成物は、任意成分として、その他の添加剤を含有することができる。その他の添加剤として、例えば、硬化剤、重合禁止剤、充填材、離型剤、増粘剤などが挙げられる。その他の添加剤は、単独使用または2種以上併用することができる。
このような熱硬化性樹脂組成物は、上記した必須成分(熱硬化性樹脂および撥水撥油剤)と、必要に応じて、任意成分とを公知の設備(例えば、SMC含浸機、TMC含浸機、双腕ニーダー、プラネタリーニーダーなど)を用いて混合することにより調製される。
上記した熱硬化性樹脂組成物では、撥水撥油剤が、分子末端にトリフルオロメチル基(-CF3)を有する上記一般式(1)のフッ化物、および/または、ケイ素に結合する長鎖アルキル基を有する上記一般式(2)のアルコキシシランを含有する。
<不飽和ポリエステル樹脂の調製>
合成例1
温度計、窒素ガス導入管、還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコを反応器とした。この反応器に、イソフタル酸2.0mol、プロピレングリコール5.5mol、ネオペンチルグリコール5.0molを仕込み、窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら200~210℃の温度で重縮合反応させた。酸価が10mgKOH/gになった時点で150℃まで冷却し、無水マレイン酸8.0molを仕込み、再び210~220℃で反応させて、酸価が27.0mgKOH/gの不飽和ポリエステルを得た。
<ビニルエステル樹脂の調製>
合成例2
合成例1と同様の反応器に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量185)1850質量部(10.0当量)、ビスフェノールA 317質量部(2.78当量)、触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド 0.4質量部を仕込み、窒素を吹き込みながら、150℃で5時間反応させてエポキシ当量が300のエポキシ樹脂を得た。120℃まで冷却後、重合禁止剤としてハイドロキノン 2.0質量部、触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド 2.0質量部、メタクリル酸 636質量部(7.40当量)を添加し、空気を吹き込みながら、110℃で8時間反応させ、酸価6.7mgKOH/gのビニルエステルを得た。このビニルエステルに、無水マレイン酸 354質量部(3.61mol)を添加し、80℃で2時間反応させることにより酸価71.2mgKOH/gの酸変性ビニルエステルを得た。
<アクリルシラップの調製>
合成例3
メチルメタクリレート45.1molと、ヒドロキシメチルメタクリレートと無水フタル酸との付加反応物2.9molとを重合開始剤としてのアゾビスイソブチルニトリル(AIBN)の存在下において、85℃で8時間反応させることにより、酸価30.0mgKOH/gのアクリルシラップを得た。
<(メタ)アクリル酸エステル共重合体の調製>
合成例4
合成例1と同様の反応器に、メタクリル酸1H,1H,2H,2H,パーフルオロオクチル5.3質量部、メタクリル酸オクタデシル14.7質量部、ヒドロキシエチルアクリレート1.0質量部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル1.7質量部、ステアリルトリエチルアンモニウムクロリド0.4質量部、水26質量部、アセトン10質量部、分子量調整剤としてのステアリルメルカプタン0.1質量部、開始剤としての2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)2塩酸塩0.04質量部を仕込み、窒素を吹き込みながら、55℃で12時間反応させることにより、固形分濃度38%のエマルションを得た。得られたエマルションをメタノールで3回洗浄し、30℃で12時間真空乾燥させて、(メタ)アクリル酸エステル共重合体を得た。
合成例1と同様の反応器に、メタクリル酸1H,1H,2H,2H,パーフルオロオクチル4.3質量部、α-ブチル-ω-(3-メタクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサン2.1質量部、メタクリル酸オクタデシル13.6質量部、ヒドロキシエチルアクリレート1.0質量部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル1.7質量部、ステアリルトリエチルアンモニウムクロリド0.4質量部、水26質量部、アセトン10質量部、分子量調整剤としてのステアリルメルカプタン0.1質量部、開始剤としての2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)2塩酸塩0.04質量部を仕込み、窒素を吹き込みながら、55℃で12時間反応させることにより、固形分濃度38%のエマルションを得た。得られたエマルションをメタノールで3回洗浄し、30℃で12時間真空乾燥させて、(メタ)アクリル酸エステル共重合体を得た。
実施例1~6、10~20および27~42、比較例3~5
表1~3および5~7に示すように、合成例1の不飽和ポリエステル樹脂と、撥水撥油剤と、70質量%のポリスチレンのスチレン溶液と、硬化剤と、重合禁止剤と、充填材と、離型剤と、着色剤とを、表1~3および表5~7に示す処方で混合して、熱硬化性樹脂組成物を調製した。なお、表1~7では、ポリスチレンのスチレン溶液に含まれるポリスチレンを低収縮化剤として記載し、ポリスチレンのスチレン溶液に含まれるスチレンをビニルモノマーとして記載する。
実施例17および実施例18と同様にして、熱硬化性樹脂組成物を調製した。
表4に示すように、低収縮化剤を変更した点、充填材を変更した点、強化繊維を変更した点以外は、実施例17および実施例18と同様にして、熱硬化性樹脂組成物を調製した。
表4に示すように、合成例1の不飽和ポリエステル樹脂を合成例2のビニルエステル樹脂に変更したこと以外は、実施例5と同様にして、熱硬化性樹脂組成物を調製した。
表4に示すように、合成例1の不飽和ポリエステル樹脂を合成例3のアクリルシラップに変更したこと以外は、実施例5と同様にして、熱硬化性樹脂組成物を調製した。
表4に示すように、撥水撥油剤を配合しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、熱硬化性樹脂組成物および成形材料(SMC)を調製した。
表4に示すように、デシルトリメトキシシランを、α-ブチル-ω-(3-メタクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサンに変更したこと以外は、実施例2と同様にして、熱硬化性樹脂組成物および成形材料(SMC)を調製した。
<評価>
(撥水性試験)
各実施例および各比較例のそれぞれの成形材料から、300mm□平板金型を用いて、成形温度 上型/下型=145℃/130℃、キープ時間360秒、成形圧 面圧10MPaにて、300mm□平板成形品を得た。そして、その300mm□平板成形品に対する水の接触角を以下のように測定して、成形品の撥水性を評価した。その結果を表1~7に示す。
撥水性試験と同様にして、各実施例および各比較例のそれぞれの成形材料から300mm□平板成形品を得た。そして、その300mm□平板成形品に対するn-ヘキサデカンの接触角を以下のように測定して、成形品の撥油性を評価した。その結果を表1~7に示す。
撥水性試験と同様にして、各実施例および各比較例のそれぞれの成形材料から300mm□平板成形品を得た。そして、その300mm□平板成形品の外観を、下記の基準により目視にて評価した。その結果を表1~7に示す。
○:成形品表面に異常が無い状態、
×:スカミング、および/または、ツヤむらがある状態。
撥水性試験と同様にして、各実施例および各比較例のそれぞれの成形材料から300mm□平板成形品を得た。そして、その300mm□平板成形品の光沢を以下のように測定した。その結果を表1~7に示す。
撥水性試験と同様にして、各実施例および各比較例のそれぞれの成形材料から300mm□平板成形品を得た。そして、その成形品の耐熱水性を以下のように測定した。その結果を表1~7に示す。
トリフロロプロピルメトキシシラン:上記一般式(1)において、Xがトリメトキシシシリル基、aが0、bが2を示す。
トリフロロエチルメタクリレート:上記一般式(1)において、Xがメタクリロイルオキシ基、aが0、bが1を示す。
デシルトリメトキシシラン:上記一般式(2)において、R2がメチル基、cが9、dおよびeが0を示す。
α-ブチル-ω-(3-メタクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサン:上記一般式
(3)において、Yが水素原子、hが4、R3がメチル基、R4がメチル基、fが63、gが3を示す。
合成例4の(メタ)アクリル酸エステル共重合体:メタクリル酸1H,1H,2H,2H,パーフルオロオクチルと、メタクリル酸オクタデシル(上記一般式(4B)において、R6は、メチル基を示し、R7は、オクタデシル基を示す。)と、ヒドロキシエチルアクリレートとの共重合体。
合成例5の(メタ)アクリル酸エステル共重合体:メタクリル酸1H,1H,2H,2H,パーフルオロオクチルと、メタクリル酸オクタデシルと、ヒドロキシエチルアクリレートと、α-ブチル-ω-(3-メタクリロキシプロピル)ポリジメチルシロキサンとの共重合体。
Claims (8)
- 樹脂ベースおよびエチレン性不飽和二重結合を有する重合性単量体を含有する熱硬化性樹脂と、撥水撥油剤(但し、前記重合性単量体を除く。)と、を含有し、
前記樹脂ベースは、エチレン性不飽和二重結合を有する重合性樹脂ベースおよび/またはアクリル樹脂ベース(但し、前記撥水撥油剤を除く。)を含み、
前記撥水撥油剤は、
下記一般式(1)に示すフッ化物、および/または、
下記一般式(2)に示す長鎖アルキル基含有アルコキシシラン、および/または、
下記一般式(4A)に示す(メタ)アクリル酸エステルと下記一般式(4B)に示す(メタ)アクリル酸エステルと水酸基含有モノ(メタ)アクリレートとを含む共重合体(但し、下記一般式(4C)に示す(メタ)アクリル酸エステルを前記共重合体の構成単位として除く)を含有し、
前記樹脂ベースの含有割合は、前記熱硬化性樹脂において、10質量%以上90質量%以下であることを特徴とする、熱硬化性樹脂組成物。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(4A)
一般式(4B)
(式(4C)中、R8は、水素原子またはメチル基を示す。R9は、炭素数1以上9以下の直鎖状のアルキル基または芳香族炭化水素基を示す。) - 前記撥水撥油剤は、
下記一般式(3)に示す(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサンを、さらに含有することを特徴とする、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
一般式(3)
素原子またはメチル基を示す。R4は、炭素数1以上4以下のアルキル基を示す。fは、5以上200以下の整数を示す。gは、1以上5以下の整数を示す。hは、1以上5以下の整数を示す。) - 前記撥水撥油剤は、
上記一般式(1)に示すフッ化物と、
上記一般式(2)に示す長鎖アルキル基含有アルコキシシラン、および/または、上記一般式(3)に示す(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサンと、を含有し、
前記フッ化物の含有割合は、前記フッ化物、前記長鎖アルキル基含有アルコキシシランおよび前記(メタ)アクリロイル基含有ポリシロキサンの総和に対して、50質量%を超過することを特徴とする、請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 請求項1~3のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物と、
前記熱硬化性樹脂組成物が含浸される強化繊維と、を含むことを特徴とする、成形材料。 - 請求項4に記載の成形材料の硬化物を含むことを特徴とする、成形品。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含むことを特徴とする、水廻り用樹脂材料。
- 請求項6に記載の水廻り用樹脂材料と、
前記水廻り用樹脂材料が含浸される強化繊維と、を含むことを特徴とする、水廻り用成形材料。 - 請求項7に記載の水廻り用成形材料の硬化物を含むことを特徴とする、水廻り用製品。
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