JP7423778B2 - 接着剤および積層体 - Google Patents
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description
特許文献1には、熱可塑性樹脂を含有する層の表面の少なくとも一部に一次粒子平均径3~100nmの疎水性酸化物微粒子が付着している積層体であって、有機成分及び無機成分の少なくとも1種を含む充填粒子が前記熱可塑性樹脂を含有する層に含まれている積層体が記載されている。
本発明は、撥水性が高く、金属や樹脂等に対して高い接着性を有する接着剤、および該接着剤を用いた積層体を提供することを目的とする。
[1] 熱可塑性樹脂バインダー(A)、変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)及び有機溶媒を含む接着剤。
[2] 前記接着剤の乾燥塗膜の水接触角が110°以上である、[1]に記載の接着剤。
[3] 前記変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)の体積基準の累積50%粒子径(D50)が1~1000μmである、[1]または[2]に記載の接着剤。
[4] 前記変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)のD50に対する体積基準の累積90%粒子径(D90)の比率(D90/D50)が1.1~4.0である、[1]~[3]のいずれか一項に記載の接着剤。
[5] 熱可塑性バインダー成分(A)が、アクリル樹脂、スチレン系樹脂、ABS樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリブテン樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリカーボネート、ポリアセタール、フッ素系樹脂、シリコン樹脂及びポリエステル系樹脂並びにこれらの変性樹脂から選ばれる少なくとも1種の熱可塑性樹脂を含む、[1]~[4]のいずれかに記載の接着剤。
[6] 前記熱可塑性バインダー(A)と変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)との固形分質重量比率(A/B)が80/20~5/95である[1]~[5]のいずれかに記載の接着剤。
[7] さらに疎水性無機粒子を含む、[1]~[6]のいずれかに記載の接着剤。
[8] 基材と、前記基材の少なくとも一方の表面に積層される接着剤層とを備え、前記基材が樹脂または金属であり、前記接着剤層が、[1]~[7]のいずれかに記載の接着剤から得られる層である、積層体。
[9] 前記接着剤層の水接触角が110°以上である、[8]に記載の積層体。
[10] 前記接着剤層がヒートシール層である、[8]または[9]に記載の積層体。
[11] [8]~[10]のいずれか一項に記載の積層体を含む包装材料。
本発明の接着剤は、必須成分として疎水性無機粒子を含まないので、積層体ないし包装材料の製造時の配合が容易であり、配合液の安定性が高い。
本発明の接着剤においては、接着剤に含まれるバインダー成分をすべて接着性樹脂にすることができるので、高い接着力を実現することができる。接着剤に含まれる変性ポリオレフィン樹脂粒子は、撥水性と接着性との二元効果を有するので、複合的に他の成分を配合しなくても、撥水性および接着性を実現することができる。
本発明の接着剤は、熱可塑性樹脂バインダー(A)、変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)及び有機溶媒を含む。
熱可塑性樹脂バインダー(A)としては、例えば、オレフィン系樹脂(a-1)、スチレン系樹脂(a-2)などが挙げられる。また、熱可塑性樹脂バインダー(A)として、オレフィン系樹脂(a-1)とスチレン系樹脂(a-2)とを任意の比率で混合した混合物も使用できる。
さらに、以下その測定条件は詳述するが、熱可塑性樹脂バインダー(A)の融解熱量は0J/g以上40J/g以下であることが好ましい一形態である。
熱可塑性樹脂バインダー(A)として、オレフィン系樹脂(a-1)およびスチレン系樹脂(a-2)を用いることが好ましい。また、極性基含有単量体でグラフト変性された変性オレフィン系樹脂および極性基含有単量体でグラフト変性された変性スチレン系樹脂を用いることも好ましい。
オレフィン系樹脂(a-1)としては、例えば、炭素数2~20のα-オレフィン由来の重合体(a-1a)が挙げられ、未変性の炭素数2~20のα-オレフィン由来の重合体が極性基含有単量体でグラフト変性された変性重合体(a-1b)であることが好ましい。
重合体(a-1a)は、炭素数2~20のα-オレフィンに由来する構成単位を含めば特に制限されず、炭素数4~20のα-オレフィンからなる重合体であってもよく、炭素数4~20のα-オレフィンと炭素数2~3のα-オレフィンとを用いて得られる共重合体であってもよく、必要により、α-オレフィン以外の不飽和単量体(以下「他の不飽和単量体(3)」ともいう。)に由来する構成単位を含む重合体であってもよい。
前記炭素数4~20のα-オレフィンとしては、例えば、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキセン、4-メチル-1-ペンテン、1-オクテン、1-デセン、1-ドデセン、1-テトラデセン、1-ヘキサデセン、1-オクタデセン、1-エイコセンなどの直鎖状または分岐状のα-オレフィンが挙げられる。
重合体(a-1a)の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定された、標準ポリスチレンで換算される重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1×104以上であり、また、好ましくは1×107以下であり、分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは1以上であり、また、好ましくは3以下である。
熱可塑性樹脂バインダー(A)として、前記未変性の重合体(a-1a)の一部または全部が、極性基含有単量体でグラフト変性された変性重合体(a-1b)を使用することも好ましい一形態である。前記変性重合体(a-1b)は、未変性の炭素数2~20のα-オレフィン由来の重合体が極性基含有単量体でグラフト変性された重合体であれば特に制限されないが、1種以上の極性基含有単量体を有する単量体と1種以上の未変性の前記重合体とを反応させた重合体であることが好ましい。
前記ΔHを有する変性重合体(a-1b)は、例えば、該変性重合体(a-1b)中の炭素数2~3のα-オレフィンに由来する構成単位の含有割合を適宜調整することで得ることができる。
変性重合体(a-1b)の、GPCによって測定され、標準ポリスチレンで換算されたMwは、好ましくは1×104以上、より好ましくは2×104以上、特に好ましくは3×104以上であり、また、好ましくは1×107以下、より好ましくは1×106以下、特に好ましくは5×105以下である。
Mw/Mnが前記下限の規定を満たすと、有機溶媒への溶解性が良好であり、固化および析出が起こりにくい変性重合体(a-1b)を得ることができ、前記上限の規定を満たすと、本発明の接着剤から接着強度が十分高く、また、被着体との接着強度に優れる接着剤層を容易に得ることができる。
変性重合体(a-1b)における、極性基含有単量体に由来する構成単位の含有割合(変性量)は、変性重合体(a-1b)の全構成単位100質量%に対して、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上であり、また、好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下、特に好ましくは4質量%以下、さらに好ましくは2質量%以下である。
未変性の炭素数2~20のα-オレフィン由来の重合体に、極性基含有単量体をグラフト共重合させて、変性重合体(a-1b)を製造する方法としては、後述する変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)において、原料ポリオレフィン系樹脂に極性基含有単量体をグラフト共重合させる方法と同様の方法が挙げられる。また、変性重合体(a-1b)は、例えば、国際公開第2017/126520号に開示されているような、常法に従って合成してもよい。
スチレン系樹脂(a-2)の種類および製造方法に特に制限はなく、例えば、スチレン等のモノビニル芳香族炭化水素由来の構成単位を含む共重合体が挙げられる。
スチレン系樹脂(a-2)のTmが前記条件を満たすと、本発明の接着剤から低温養生条件下で接着剤層を形成しても、接着強度の低下を防止することができ、接着強度および耐久性に優れる接着剤層を得ることができる。
これらの中でも、エチレン/α-オレフィン共重合体(b-1)、並びに、プロピレン単独重合体、プロピレン/エチレン共重合体およびプロピレン/α-オレフィン共重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種のプロピレン系重合体(b-2)からなる群より選択される少なくとも1つが好ましい。
プロピレン系重合体(b-2)となり得るプロピレン/α-オレフィン共重合体には、プロピレン由来の構成単位と、α-オレフィン由来の構成単位が含まれる。該α-オレフィンとしては、エチレン及び炭素数4以上のα-オレフィンが好ましく、エチレンがより好ましい。炭素数4~50のα-オレフィンとしては、プロピレン以外の、エチレン/α-オレフィン共重合体(b-1)の構成単位となる炭素数3~50α-オレフィンとして例示したα-オレフィンと同様のα-オレフィンが挙げられる。
ポリオレフィン樹脂(b)は、ポリオレフィン樹脂の製造に通常用いられる公知の固体状Ti触媒やメタロセン触媒などの存在下で、得られる重合体の構成単位に対応する単量体を重合させることにより得られる。メタロセン触媒としては、例えば、rac-ジメチルシリレン-ビス{1-(2-メチル-4-フェニルインデニル)}ジルコニウムジクロライドなどのメタロセン化合物と、メチルアルミノキサンなどの有機アルミニウムオキシ化合物と、トリイソブチルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物とを含む触媒が挙げられる。ポリオレフィン系樹脂(b)のより具体的な製造方法としては、国際公開第2004/87775号パンフレットに記載されている方法などが挙げられる。
前記極性基含有単量体は、1種類の極性基を有していてもよく、2種以上の極性基を有していてもよい。また、極性基の個数も、1つでもよく、2つ以上でもよい。
-NR1R2
上記式中、R1は、水素原子、メチル基またはエチル基であり、R2は、水素原子、炭素数1~12、好ましくは炭素数1~8のアルキル基、または炭素数8~12、好ましくは6~9のシクロアルキル基である。なお、前記R2としては、該アルキル基およびシクロアルキル基の一部を置換基で置換した基も挙げられる。
このようなエポキシ基含有エチレン性不飽和化合物としては、例えば、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等の不飽和カルボン酸のグリシジルエステル;不飽和ジカルボン酸(例えば、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、テトラヒドロフタル酸、イタコン酸、シトラコン酸、エンド-シス-ビシクロ[2,2,1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボン酸(ナジック酸(登録商標))、エンド-シス-ビシクロ[2,2,1]ヘプト-5-エン-2-メチル-2,3-ジカルボン酸(メチルナジック酸(登録商標)))のモノグリシジルエステル(モノグリシジルエステルの場合のアルキル基の炭素数1~12)、p-スチレンカルボン酸のアルキルグリシジルエステル、アリルグリシジルエーテル、2-メチルアリルグリシジルエーテル、スチレン-p-グリシジルエーテル、3,4-エポキシ-1-ブテン、3,4-エポキシ-3-メチル-1-ブテン、3,4-エポキシ-1-ペンテン、3,4-エポキシ-3-メチル-1-ペンテン、5,6-エポキシ-1-ヘキセン、ビニルシクロヘキセンモノオキシドが挙げられる。
前記化合物の誘導体としては、例えば、不飽和カルボン酸無水物以外の不飽和カルボン酸誘導体が挙げられる。不飽和カルボン酸誘導体としては、例えば、塩化マレニル、マレニルイミド、マレイン酸ジメチル、マレイン酸モノメチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジメチル、シトラコン酸ジエチル、テトラヒドロフタル酸ジメチル、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン-5,6-ジカルボン酸ジメチルが挙げられる。
変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)は、前記極性基含有単量体に由来する構成単位を、変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)の全構成単位100質量%に対して、好ましくは0.1~15質量%、より好ましくは0.2~10質量%、さらに好ましくは0.5~5質量%の量で含む。
1H-NMR測定の場合、日本電子(株)製ECX400型核磁気共鳴装置を用い、溶媒は重水素化オルトジクロロベンゼンとし、試料濃度20mg/0.6mL、測定温度は120℃、観測核は1H(400MHz)、シーケンスはシングルパルス、パルス幅は5.12μ秒(45°パルス)、繰り返し時間は7.0秒、積算回数は500回以上とする条件である。基準のケミカルシフトは、テトラメチルシランの水素を0ppmとするが、例えば、重水素化オルトジクロロベンゼンの残存水素由来のピークを7.10ppmとしてケミカルシフトの基準値とすることでも同様の結果を得ることができる。官能基含有化合物由来の1Hなどのピークは、常法によりアサインできる。
基本操作はJIS K2501-2003に準ずる。
変性ポリオレフィン樹脂粒子(B) 約10gを正確に測り取り、200mLトールビーカーに投入する。そこに滴定溶剤として、キシレンとジメチルホルムアミドとを1:1(体積比)で混合してなる混合溶媒を150mL添加する。指示薬として1w/v%のフェノールフタレインエタノール溶液(和光純薬工業社製)を数滴加え、液温を80℃に加熱して、試料を溶解させる。液温が80℃で一定になった後、0.1mol/Lの水酸化カリウムの2-プロパノール溶液(和光純薬工業社製)を用いて滴定を行い、滴定量から酸価を求める。
酸価(mgKOH/g)=(EP1-BL1)×FA×C1/SIZE
である。
変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)の酸価は、好ましくは0.1~100mgKOH/g、より好ましくは0.5~60mgKOH/g、さらに好ましくは0.5~30mgKOH/gである。
反応方式は、回分式、連続式のいずれでも良いが、グラフト共重合を均一に行うためには回分式が好ましい。
変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)の体積基準の累積50%粒子径(D50)は、1~1000μmであることが好ましく、3~100μmであることがより好ましく、5~30μmであることがさらに好ましい。変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)のD50が前記範囲にあると、本発明の接着剤に良好な接着性を付与することができる。
本発明の接着剤において、熱可塑性バインダー(A)と変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)との固形分質重量比率(A/B)は、80/20~5/95であることが好ましく、70/30~10/90であることがより好ましく、60/40~10/90であることがさらに好ましい。固形分質重量比率(A/B)が前記範囲内であると、本発明の接着剤の撥水性および接着性が特に良好になる。
本発明の接着剤においては、該接着剤から形成される乾燥塗膜における水接触角が110°以上であることが好ましく、より好ましくは120°以上である。本発明の接着剤は、前記水接触角が110°以上であることにより、撥水性に優れる。前記乾燥塗膜を形成するときの接着剤の塗布量は特に制限はないが、例えば4±0.5g/cm2とすることができる。水接触角の測定方法は後述の実施例において詳述する。
[積層体]
前記接着剤から積層体を得ることができる。前記積層体は、例えば、基材と、前記基材の少なくとも一方の表面に積層される接着剤層とを備え、前記接着剤層が前記接着剤から得られる層である。
前記樹脂としてはポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、セルロースアセテート、セロハン等を挙げることができ、前記金属としてはアルミニウム箔等を挙げることができる。
前記接着剤層は、前記接着剤から得られる層である。接着剤層の形成方法としては、基材上に前記接着剤を塗布して塗膜を形成し、必要により塗膜に含まれる有機溶剤等の揮発分を除去する方法、および、前記接着剤に基材を浸漬し、基材を取り出し、必要により基材に付着した接着剤からなる塗膜から有機溶剤等の揮発分を除去する方法等を挙げることができる。
接着剤層は、前記基材の少なくとも一方の表面に積層される。すなわち、接着剤層は、基材の片面のみに形成されていてもよく、基材の両面にそれぞれ形成されていてもよい。具体的には、本発明の積層体は、接着剤層/樹脂からなる基材、接着剤層/金属からなる基材、接着剤層/樹脂からなる基材/接着剤層、および、接着剤層/金属からなる基材/接着剤層の構造を採り得る。また、接着剤層は、基材の全面に存在していてもよく、一部に存在していてもよい。
[包装材料]
前記積層体から、前記積層体を含む包装材料を得ることができる。前記積層体は、前述のとおり、接着剤層と基材との接着力が高く、接着剤層において高い撥水性を有するので、前記包装材料は様々な用途に利用できる。具体的には、食品容器蓋材、医薬品容器、化粧料容器等に好適に利用でき、特に食品容器蓋材に好適に利用することができる。
1.樹脂の物性
下記製造例で製造した樹脂の物性は以下のようにして測定した。
下記製造例で得られた樹脂中の各モノマーに由来する構成単位の含有割合を、13C-NMRを利用して求めた。
示差走査熱量計(TA Instruments製;DSC-Q1000)を用いて、融点および融解熱量を求めた。10℃/minで30℃から200℃まで昇温後、200℃で3分間保持し、10℃/minで0℃まで降温し、再度10℃/minで200℃まで昇温する過程において、2度目の昇温時のサーモグラムより、JIS K 7122に准じて融点と融解熱量を求めた。
変性量は、1H-NMRによる測定から求めた。具体的な方法は前述したとおりである。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(島津製作所社製;LC-10series)を用いて、以下の条件で重量平均分子量(Mw)を測定した。
・カラム:TSKG 6000H-TSKG 4000H-TSKG 3000H-TSKG 2000H(東ソー社製)
・移動相:テトラヒドロフラン
・温度:40℃
・流量:0.8ml/min
単分散標準ポリスチレンより作成した検量線を用いて、Mwを算出した。
製造例1-1: 熱可塑性樹脂(a)の合成
充分に窒素置換した2リットルのオートクレーブに、ヘキサンを900ml、1-ブテンを90g仕込み、トリイソブチルアルミニウムを1ミリモル加え、70℃に昇温した後、プロピレンを供給して全圧7kg/cm2Gにし、メチルアルミノキサン0. 30ミリモル、rac-ジメチルシリレン-ビス{1-(2-メチル-4- フェニルインデニル)}ジルコニウムジクロライドをZr原子に換算して0. 001ミリモル加え、プロピレンを連続的に供給して全圧を7kg/cm2Gに保ちながら30分間重合を行った。重合後、脱気して大量のメタノール中でポリマーを回収し、110℃で12時間減圧乾燥した。得られたプロピレン/1-ブテン共重合体(熱可塑性樹脂(a))の融点は78.3℃、融解熱量は29.2J/g、Mwは330,000、プロピレン含有量は67.2モル%であった。
上記プロピレン/1-ブテン共重合体(熱可塑性樹脂(a))3kgを10Lのトルエンに加え、窒素雰囲気下で145℃に昇温し、該共重合体をトルエンに溶解させた。さらに、攪拌下で無水マレイン酸382g、ジ-tert-ブチルパーオキシド175gを4時間かけて系に供給し、続けて145℃で2時間攪拌を行った。冷却後、多量のアセトンを投入し変性された共重合体を沈殿させ、ろ過し、アセトンで洗浄した後、真空乾燥した。
クレイトンG1652M(SEBS、Kraton Corporation製)3kgを10Lのトルエンに加え、窒素雰囲気下で145℃に昇温し、該共重合体をトルエンに溶解させた。さらに、攪拌下で無水マレイン酸382g、ジ -tert-ブチルペルオキシド175gを4時間かけて系に供給し、続けて145℃で2時間攪拌を行った。冷却後、多量のアセトンを投入し変性された共重合体を沈殿させ、ろ過し、アセトンで洗浄した後、真空乾燥した。
撹拌機が付設された内容積1.5Lのオートクレーブに、プロピレン単位99.25モル%およびエチレン単位0.75モル%のプロピレン/エチレン共重合体100質量部及びトルエン435質量部を入れ、撹拌下、140℃に昇温し、プロピレン/エチレン共重合体をトルエンに完全に溶解させた。この溶液を140℃に保ったまま、撹拌下、無水マレイン酸16質量部及びジクミルパーオキサイド1.5質量部を4時間かけて同時に滴下した。滴下終了後、さらに140℃で1時間撹拌して、後反応を行い、変性ポリオレフィン系樹脂(b1)含有溶液を得た。次いで、この変性ポリオレフィン樹脂(b1)含有溶液を室温まで冷却し、溶液にアセトンを加えることによって変性ポリオレフィン樹脂(b1)を析出させた。析出した変性ポリオレフィン樹脂(b1)を繰り返しアセトンで洗浄した後、乾燥を行って変性ポリオレフィン樹脂(b1)を回収した。変性ポリオレフィン樹脂(b1)の融点は157℃であり、無水マレイン酸の変性量(無水マレイン酸に由来する構成単位の含有量)は1.1質量%、Mwは90,000であった。
プロピレン単位99.25モル%およびエチレン単位0.75モル%のプロピレン/エチレン共重合体100質量部を、プロピレン単位96.5モル%およびエチレン単位3.5モル%のプロピレン/エチレン共重合体100質量部に変えたこと、ならびに、無水マレイン酸16質量部を30質量部に変えたこと以外は、製造例2-3と同様にして変性ポリオレフィン系樹脂(b2)を得た。変性ポリオレフィン系樹脂(b2)の融点は141℃であり、における無水マレイン酸の変性量(無水マレイン酸に由来する構成単位の含有量)は2.1質量%、Mwは95,000であった。
撹拌機が付設された内容積1.5Lのオートクレーブに、エチレン単位78モル%及び1-オクテン単位22モル%のエチレン/1-オクテン共重合体100質量部と、トルエン435質量部を入れ、撹拌下、140℃に昇温し、エチレン/1-オクテン共重合体をトルエンに完全に溶解させ、エチレン/1-オクテン共重合体のトルエン溶液を得た。この溶液を140℃に保ったまま、撹拌下、無水マレイン酸16質量部及びジクミルペルオキシド 1.5質量部を4時間かけて同時に滴下した。滴下終了後、さらに140℃で1時間撹拌して、後反応を行い、変性ポリオレフィン系樹脂(b3)含有溶液を得た。次いで、この変性ポリオレフィン系樹脂(b3)含有溶液を室温まで冷却し、溶液にアセトンを加えることによって変性ポリオレフィン系樹脂(b3)を析出させた。析出した変性ポリオレフィン系樹脂(b3)を繰り返しアセトンで洗浄した後、乾燥を行って変性ポリオレフィン系樹脂(b3)を回収した。変性ポリオレフィン系樹脂(b3)の融点は105℃であり、無水マレイン酸の変性量(無水マレイン酸に由来する構成単位の含有量)は0.9質量%、Mwは100,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却装置、及び窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、クレイトンG1652M(SEBS)189gとメチルシクロヘキサン94.5g、酢酸n-プロピル378gを仕込み、窒素をパージしながら95℃に加熱昇温した。均一溶解後、メタクリル酸メチル94.7g、アクリル酸n-ブチル20.6g、スチレン66.2g、メタクリル酸7.6g、パーブチルO3.8g、酢酸n-プロピル302.4gを均一に混合したモノマー溶液を2時間にわたりフィードした。フィード終了60分後、パーブチルO3.0gを均等に分けて60分間隔で計4回添加した。4回のパーブチルO添加後、さらに3時間放置して反応させた後、酢酸n-プロピル340.2gを添加することで不揮発分25%まで希釈し、熱可塑性バインダー樹脂組成物(A-1)を得た。
変性熱可塑性バインダー樹脂(a1)100gをメチルシクロヘキサン/酢酸エチル=80/20の混合溶剤400gに加熱溶解し、熱可塑性バインダー樹脂組成物(A-2)を調製した。
変性熱可塑性バインダー樹脂(a2)100gをメチルシクロヘキサン/酢酸エチル=60/40の混合溶剤400gに加熱溶解し、熱可塑性バインダー樹脂組成物(A-3)を調製した。
撹拌機付きオートクレーブに、製造例2-3で得た変性ポリオレフィン系樹脂(b1)5.5g、製造例2-4で得た変性ポリオレフィン系樹脂樹脂(b2)12.5g及びトルエン/メチルエチルケトン=78/22の混合溶剤82gを入れ、130℃に加熱して熱可塑性樹脂を完全に溶解させた。その後、撹拌しながら徐々に冷却し、不揮発分(固形分)18質量%の均一な乳白色である、変性ポリオレフィン系樹脂粒子が溶媒に分散した変性ポリオレフィン粒子組成物(B-1)を得た。得られた変性ポリオレフィン粒子組成物(B-1)は粒子径D50が10.1μm、粒子径D90が27.3μm、D90/D50が2.73であった。
撹拌機付きオートクレーブに、製造例2-5で得られた変性ポリオレフィン系樹脂(b3)15g及びトルエン/酢酸エチル(質量比55/45)の混合溶媒85gを入れ、130℃に加熱して変性ポリオレフィン系樹脂(b3)15gを完全に溶解させた。その後、撹拌しながら徐々に冷却し、不揮発分(固形分)15質量%、均一な乳白色である、変性ポリオレフィン粒子組成物(E)を得た。得られた変性ポリオレフィン粒子組成物(B-2)は粒子径D50が17.7μm、粒子径D90が21.1μm、D90/D50が1.19であった。
3.接着剤の製造
[実施例1~21]
製造例3-1~製造例3-3で得た熱可塑性バインダー樹脂組成物(A-1)~(A-3)、及び製造例3-4、製造例3-5で得た変性ポリオレフィン粒子組成物(B-1)、(B-2)、酢酸n-プロピル(C)、メチルシクロヘキサン(D)を表2に示す重量比率で混合し、熱可塑性バインダー(A)と変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)の固形分質量比率((A)/(B))が60/40~10/90である接着剤を調製した。
製造例3-1で得た熱可塑性バインダー樹脂組成物(A-1)と酢酸n-プロピル(C)を表2に示す重量比率で混合し、接着剤を調製した。
製造例3-3で得た熱可塑性バインダー樹脂組成物(A-3)とメチルシクロヘキサン(D)を表2に示す重量比率で混合し、接着剤を調製した。
製造例3-4で得た変性ポリオレフィン粒子組成物(B-1)と酢酸n-プロピル(C)を表2に示す重量比率で混合し、接着剤を調製した。
変性ポリオレフィン粒子組成物(B-1)および(B-2)に含まれる変性ポリオレフィン樹脂粒子の粒子径を以下の方法で測定した。結果を表1に示す。
製造例3-4、製造例3-5で得た変性ポリオレフィン粒子組成物(B-1)、(B-2)の粒子径は、塗材を100μの濾紙で濾過後、濾過残渣を塩化ナトリウム0.9g、蒸留水100ml、イソプロパノール140mlの混合液中で2分間超音波分散させた後、ベックマン・コールター(株)社製、Multisizer4を用いて測定した。得られた体積統計値の50%値をD50とし、90%値をD90とした。また、得られたD50およびD90の値から比率(D90/D50)を求めた。
nPAc:酢酸n-プロピル
MCH:メチルシクロヘキサン
EA:酢酸エチル
MEK:メチルエチルケトン
TOL:トルエン
上記実施例及び比較例で得られた接着剤の特性を以下の方法で求めた。結果を表2に示す。
アルミ箔(AL箔)に実施例1~21及び比較例1~3の接着剤をそれぞれ塗工し、80℃で30秒間乾燥させ(乾燥塗布量4±0.5g/m2)、塗膜を作製した。このアルミ箔を、塗膜面を圧着面として、ポリプロピレン(PP)シートに対して180℃、2kgf/cm2、1秒で熱圧着を行った。そして、幅15mmの大きさに切り出して試験片を作製した。この試験片について、万能引張測定装置を用いて、クロスヘッド速度100mm/分にて、180°剥離試験を実施して、AL/PPの剥離強度を測定した。
AL箔に実施例1~21及び比較例1~3の接着剤をそれぞれ塗工し、80℃で30秒間乾燥させ(乾燥塗布量4±0.5g/m2)、塗膜を作製した。この塗膜面に対する水接触角を、協和界面科学社製の水接触角測定装置CA-V型を用いて、1サンプルについて3箇所測定し、それらの値の平均値をその接着剤の水接触角とした。
AL箔に実施例1~21及び比較例1~3の接着剤をそれぞれ塗工し、80℃で30秒間乾燥させ(乾燥塗布量4±0.5g/m2)、塗膜を作製した。得られた塗膜に対してセロテープ(ニチバン(株)品、登録商標)を貼り付けた後、速やかに90°方向に引っ張って剥離させ、目視で塗膜欠落を確認し、AL箔に対する接着剤の密着性を下記基準で評価した。
B: 僅かに欠落有り
C: 多くの欠落有り
Claims (10)
- 熱可塑性樹脂バインダー(A)、変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)及び有機溶媒を含み、乾燥塗膜の水接触角が110°以上である、接着剤。
- 熱可塑性樹脂バインダー(A)、変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)及び有機溶媒を含み、前記変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)のD50に対する体積基準の累積90%粒子径(D90)の比率(D90/D50)が1.1~4.0である、接着剤。
- 前記変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)の体積基準の累積50%粒子径(D50)が1~1000μmである、請求項1または2に記載の接着剤。
- 熱可塑性バインダー(A)が、アクリル樹脂、スチレン系樹脂、ABS樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリブテン樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリカーボネート、ポリアセタール、フッ素系樹脂、シリコン樹脂及びポリエステル系樹脂並びにこれらの変性樹脂から選ばれる少なくとも1種の熱可塑性樹脂を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の接着剤。
- 前記熱可塑性バインダー(A)と変性ポリオレフィン樹脂粒子(B)との固形分質量比率((A)/(B))が80/20~5/95である請求項1~4のいずれか一項に記載の接着剤。
- さらに疎水性無機粒子を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の接着剤。
- 基材と、前記基材の少なくとも一方の表面に積層される接着剤層とを備え、前記基材が樹脂または金属であり、前記接着剤層が、請求項1~6のいずれか一項に記載の接着剤から得られる層である、積層体。
- 前記接着剤層の水接触角が110°以上である、請求項7に記載の積層体。
- 前記接着剤層がヒートシール層である、請求項7または8に記載の積層体。
- 請求項7~9のいずれか一項に記載の積層体を含む包装材料。
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