JP7422536B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
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Description
[1] 支持体上に、発色性化合物及び顕色性化合物を含む感熱記録層を設けて成る感熱記録材料において、該感熱記録層中に含有される顕色性化合物が、下記一般式(1)で表される化合物及び、ジフェニルスルホン系化合物または非フェノール系化合物から選ばれる少なくとも1種の顕色性化合物を含有することを特徴とする感熱記録材料、
[2] 一般式(1)の化合物が下記式(2)で表される化合物であることを特徴とする[1]に記載の感熱記録材料、
[3]一般式(2)において、R3がメチル基であることを特徴とする[2]に記載の感熱記録材料、
[4][1]に記載のジフェニルスルホン系化合物が、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、2,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、4-ヒドロキシ-4’-イソプロポキシジフェニルスルホン、4-ヒドロキシ-4’-n-プロポキシジフェニルスルホン、4-ヒドロキシ-4’-ベンジルオキシジフェニルスルホン、4-ヒドロキシ-4’-アリルオキシジフェニルスルホン、3,3’-ジアリル-4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’-ビス[(4-メチル-3-フェノキシカルボニルアミノフェニル)ウレイド]ジフェニルスルホンから成る群より選ばれる少なくとも1種の顕色性化合物であることを特徴とする感熱記録材料、
[5][1]に記載の非フェノール系化合物が、N-[2-(3-フェニルウレイド)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、N-p-トルエンスルホニル-N’-3-(p-トルエンスルホニルオキシ)フェニル尿素から成る群より選ばれる少なくとも1種の顕色性化合物であることを特徴とする感熱記録材料、
[6][1]に記載の発色性化合物が、フルオラン系化合物、トリアリールメタン系化合物、スピロ系化合物、ジフェニルメタン系化合物、チアジン系化合物、ラクタム系化合物、フルオレン系化合物、ビニルフタリド系化合物からなる群から選ばれる化合物であることを特徴とする感熱記録材料、
[7][6]に記載のフルオラン系化合物が、3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(N-エチル-p-トルイジノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(N-エチル-N-イソアミルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(o,p-ジメチルアニリノ)フルオラン、3-ピロリジノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(シクロヘキシル-N-メチルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-ジエチルアミノ-7-(m-トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3-N-n-ジブチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(m-メチルアニリノ)フルオラン、3-N-n-ジブチルアミノ-7-(o-クロロアニリノ)フルオラン、3-(N-エチル-N-テトラヒドロフルフリルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(N-エチル-N-エトキシプロピルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(N-エチル-N-イソブチルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-ジペンチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオランから成る群より選ばれる化合物であることを特徴とする感熱記録材料、
[8]一般式(1)で表される顕色性化合物及び、ジフェニルスルホン系化合物または非フェノール系化合物から選ばれる少なくとも1種の顕色性化合物の含有量が、前記発色性化合物1質量部に対して1.0~5.0質量部であることを特徴とする[1]乃至[7]のいずれか一つに記載の感熱記録材料、
[9]支持体と感熱記録層の間に、さらに有機顔料または無機顔料から選ばれる少なくとも1種を含有する下塗り層を有することを特徴とする[1]乃至[8]のいずれか一つに記載の感熱記録材料、
[10][9]に記載の無機顔料が、吸油量が70~150mL/100gの吸油性無機顔料であることを特徴とする感熱記録材料、
[11][9]または[10]に記載の無機顔料が、焼成カオリンであることを特徴とする感熱記録材料、
[12][9]に記載の有機顔料が、(内径/外径)×100で表される中空率が50~99%のプラスチック中空粒子であることを特徴とする感熱記録材料、
[13][1]乃至[12]のいずれか一つに記載の感熱記録材料を含むことを特徴とする感熱記録層、
[14][13]に記載の感熱記録層を含むことを特徴とする感熱記録紙、
に関する。
[工程1]
25%苛性ソーダ水溶液52.8部中に下記3-アミノフェノール(100-1)(東京化成工業株式会社製)30.0部を加え攪拌し、65℃に昇温した。次いでp-トルエンスルホニルクロリド(東京化成工業株式会社製)52.9部を添加し、同温度で1時間攪拌した後、析出物を濾別し、濾過物を水で洗浄し乾燥することで、下記化合物(100-2)を黄褐色固体として得た(34.1部)。
MS(ESI):[M+H]+:cal.:264.1,found:264.1。
DMF25部中に下記化合物(100-2)5.0部を加え攪拌し、次いでイソシアン酸フェニル(東京化成工業株式会社製)2.3部を室温で滴下した。同温度で1時間攪拌した後、反応液を水250部中に滴下することで結晶を析出させた。析出物をジクロロメタン、水で順次洗浄し、乾燥することで、表1の化合物番号2(100-3)を白色固体として4.1部得た。
MS(ESI):[M-H]-:cal.:381.1,found:381.1。
(下塗り層用塗布液の調整及び下塗り層の形成)
以下の組成物を混合攪拌して、下塗り層用塗布液を調整した。
焼成カオリン(アンシレックス、BASF株式会社製) 100.0部
10%酸化でんぷん水溶液(MS4600、日本食品化工株式会社製) 50.0部
スチレン・ブタジエン系ラテックス(L-7063、旭化成ケミカルズ株式会社製)
25.0部
水 100.0部
坪量50g/m2の上質紙上に下塗り用塗布液を乾燥後の塗布量が6.0g/m2となるように塗布及び乾燥して下塗り層を形成した。
合成例1で得られた表1の化合物番号2を以下の組成で、アシザワ・ファインテック社製ビーズミル(ラボスターミニLMZ015)により、レーザー回析/散乱式粒子径分布測定装置Microtrac MT3300EXII(マイクロトラック・ベル株式会社製)によるメディアン粒子径が1.0μmになるように粉砕、分散化して顕色性化合物の分散液[A]を調製した。
[A]液
表1に記載の化合物番号2 90.0部
スルホン酸変性ポリビニルアルコール(ゴーセネックスL-3266、三菱ケミカル株式会社製)の20%水溶液 45.0部
水 165.0部
[B]液
3-ジブチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン(BLACK400、福井山田化学工業株式会社製) 90.0部
スルホン酸変性ポリビニルアルコール(ゴーセネックスL-3266、三菱ケミカル株式会社製)の20%水溶液 45.0部
水 165.0部
[C]液
4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン(日華化学株式会社製) 90.0部
スルホン酸変性ポリビニルアルコール(ゴーセネックスL-3266、三菱ケミカル株式会社製)の20%水溶液 45.0部
水 165.0部
[A]液 5.6部
[B]液 10.0部
[C]液 11.1部
67%炭酸カルシウム水分散液 6.6部
10%ポリビニルアルコール水溶液 28.3部
37%ステアリン酸亜鉛水分散液 2.6部
水 20.8部
調整した感熱記録層用塗布液を下塗り層上に乾燥後の塗布量が5g/m2となるように塗布、乾燥した後、カレンダー処理をして、本発明の感熱記録材料を有する感熱記録紙を作製した。
参考例1の感熱記録層用塗布液の調整において、[A]液の量を5.6部に代えて13.9部とし、[C]液の量を11.1部に代えて2.8部とした以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の顕色性化合物の分散液の調整において、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて2,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン(日華化学株式会社製)を用いて調整した分散液を[D]液とし、次いで感熱記録層塗布液を調整する際の[C]液に代えて[D]液を用いた以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例2の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[D]液を用いた以外は参考例2と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の顕色性化合物の分散液の調整において、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4-ヒドロキシ-4’-イソプロポキシジフェニルスルホン(日本曹達株式会社製)を用いて調整した分散液を[E]液とし、次いで感熱記録層塗布液を調整する際の[C]液に代えて[E]液を用いた以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例2の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[E]液を用いた以外は参考例2と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の顕色性化合物の分散液の調整において、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて3,3’-ジアリル-4,4’-スルホニルジフェノール(日本化薬株式会社製)を用いて調整した分散液を[F]液とし、次いで感熱記録層塗布液を調整する際の[C]液に代えて[F]液を用いた以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例2の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[F]液を用いた以外は参考例2と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の顕色性化合物の分散液の調整において、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4-ヒドロキシ-4’-アリルオキシジフェニルスルホニン(日華化学株式会社製)を用いて調整した分散液を[G]液とし、次いで感熱記録層塗布液を調整する際の[C]液に代えて[G]液を用いた以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例2の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[G]液を用いた以外は参考例2と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の顕色性化合物の分散液の調整において、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4-ヒドロキシ-4’-ベンジルオキシジフェニルスルホン(小西化学工業株式会社製)を用いて調整した分散液を[H]液とし、次いで感熱記録層塗布液を調整する際の[C]液に代えて[H]液を用いた以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例2の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[H]液を用いた以外は参考例2と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の顕色性化合物の分散液の調整において、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えて4-ヒドロキシ-4’-n-プロポキシジフェニルスルホン(三菱ケミカル株式会社製)を用いて調整した分散液を[I]液とし、次いで感熱記録層塗布液を調整する際の[C]液に代えて[I]液を用いた以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例2の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[I]液を用いた以外は参考例2と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の顕色性化合物の分散液の調整において、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えてN-p-トルエンスルホニル-N’-3-(p-トルエンスルホニルオキシ)フェニル尿素(BASF株式会社製)を用いて調整した分散液を[J]液とし、次いで感熱記録層塗布液を調整する際の[C]液に代えて[J]液を用いた以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例2の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[J]液を用いた以外は参考例2と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の顕色性化合物の分散液の調整において、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホンに代えてN-[2-(3-フェニルウレイド)フェニル]ベンゼンスルホンアミド(日本曹達株式会社製)を用いて調整した分散液を[K]液とし、次いで感熱記録層塗布液を調整する際の[C]液に代えて[K]液を用いた以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例2の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[K]液を用いた以外は参考例2と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1~4、実施例5~18の下塗り層用塗布液の調整において、焼成カオリン(アンシレックス、BASF株式会社製)に代えて、プラスチック中空フィラー(ローペイクSN-1055、ダウコーティングマテリアルズ株式会社製、固形分濃度26.5%、平均粒子径1.0μm、中空率55%)を用いた以外は参考例1と同様にして参考例19~22、実施例23~36の感熱記録紙を得た。
上記の[A]液、[B]液を下記の組成比で混合した以外は参考例1と同様に塗布、乾燥して比較用の感熱記録材料を得た。
[A]液 16.7部
[B]液 10.0部
67%炭酸カルシウム水分散液 6.6部
10%ポリビニルアルコール水溶液 28.3部
37%ステアリン酸亜鉛水分散液 2.6部
水 20.8部
比較例1の熱記録層用塗布液の調整において、[A]液に代えて[C]液を用いた以外は比較例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例1の熱記録層用塗布液の調整において、[A]液に代えて[D]液を用いた以外は比較例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例1の熱記録層用塗布液の調整において、[A]液に代えて[E]液を用いた以外は比較例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例1の熱記録層用塗布液の調整において、[A]液に代えて[F]液を用いた以外は比較例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例1の熱記録層用塗布液の調整において、[A]液に代えて[G]液を用いた以外は比較例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例1の熱記録層用塗布液の調整において、[A]液に代えて[H]液を用いた以外は比較例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例1の熱記録層用塗布液の調整において、[A]液に代えて[I]液を用いた以外は比較例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例1の熱記録層用塗布液の調整において、[A]液に代えて[J]液を用いた以外は比較例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例1の熱記録層用塗布液の調整において、[A]液に代えて[K]液を用いた以外は比較例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の感熱記録層用塗布液の調整において、[A]液の量を5.6部に代えて5.2部とし、[C]液の量を11.1部に代えて11.5部とした以外は参考例1と同様にして感熱記録紙を得た。
参考例1の感熱記録層用塗布液の調整において、[A]液の量を5.6部に代えて15.2部とし、[C]液の量を11.1部に代えて1.5部とした以外は実施例1と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例11の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[D]液を用いた以外は比較例12と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例12の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[D]液を用いた以外は比較例12と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例11の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[E]液を用いた以外は比較例11と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例12の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[E]液を用いた以外は比較例12と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例11の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[F]液を用いた以外は比較例11と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例12の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[F]液を用いた以外は比較例12と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例11の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[G]液を用いた以外は比較例11と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例12の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[G]液を用いた以外は比較例12と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例11の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[H]液を用いた以外は比較例11と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例12の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[H]液を用いた以外は比較例12と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例11の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[I]液を用いた以外は比較例11と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例12の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[I]液を用いた以外は比較例12と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例11の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[J]液を用いた以外は比較例11と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例12の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[J]液を用いた以外は比較例12と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例11の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[K]液を用いた以外は比較例11と同様にして感熱記録紙を得た。
比較例12の感熱記録層用塗布液の調整において、[C]液に代えて[K]液を用いた以外は比較例12と同様にして感熱記録紙を得た。
作製した印字前の各感熱記録紙について、恒温恒湿器(商品名エンビロスKCL-2000A型、東京理化器械株式会社製)を用いて40℃、90%R.H.下で24時間保持した。試験前後の地肌部(未印字部)及び印字部の光学濃度(OD値)を反射濃度計(商品名:FD-7、コニカミノルタ株式会社製)を用いて、観察光源にイルミナントC、濃度照明条件に標準イルミナントA、濃度ステータスにISOStatusA、視野角2度の条件にて測定した。試験後の光学濃度のOD値は、実用上、地肌部が0.20以下、印字部が0.90以上であることが必要である。なお、地肌部及び印字部の光学濃度(OD値)の測定結果は、参考例1~4、実施例5~18、参考例19~22、実施例23~36を下表2、比較例1~28を下表3に纏めた。
ガラス板上に塩化ビニルフィルム(可塑剤が含まれているもの)を1重に巻き付け、その上にサーマルプリンター(商品名:TH-M2/PP、オオクラエンジニアリング株式会社製)を用いて印加エネルギー0.34mJ/dotにて印字した各感熱記録紙を載せ、更にその上に塩化ビニルラップフィルムを1重に巻き付けた状態で、40℃の環境下で2時間保持した。試験前後の地肌部(未印字部)及び印字部の光学濃度(OD値)を反射濃度計(商品名:FD-7、コニカミノルタ株式会社製)を用いて、観察光源にイルミナントC、濃度照明条件に標準イルミナントA、濃度ステータスにISOStatusA、視野角2度の条件にて測定した。試験後の光学濃度のOD値は、実用上、地肌部が0.20以下、印字部が0.30以上であることが必要である。なお、地肌部及び印字部の光学濃度(OD値)の測定結果は、参考例1~4、実施例5~18、参考例19~22、実施例23~36を下表2、比較例1~28を下表3に纏めた。
サーマルプリンター(商品名:TH-M2/PP、オオクラエンジニアリング株式会社製)を用いて印加エネルギー0.34mJ/dotにて印字した各感熱記録紙の発色記録部上に、サラダ油を3滴垂らして40℃で1時間放置した。試験前後の地肌部(未印字部)及び印字部の光学濃度(OD値)を蛍光分光濃度計(商品名:FD-7、コニカミノルタ株式会社製)を用いて、観察光源にイルミナントC、濃度照明条件に標準イルミナントA、濃度ステータスにISOStatusA、視野角2度の条件にて測定した。試験後の光学濃度のOD値は、実用上、地肌部が0.20以下、印字部が0.30以上であることが必要である。なお、地肌部及び印字部の光学濃度(OD値)の測定結果は、参考例1~4、実施例5~18、参考例19~22、実施例23~36を下表2、比較例1~28を下表3に纏めた。
Claims (13)
- 支持体上に、発色性化合物及び顕色性化合物を含む感熱記録層を設けて成る感熱記録材料において、該感熱記録層中に含有される顕色性化合物が、下記一般式(1)で表される化合物及び、4-ヒドロキシ-4’-イソプロポキシジフェニルスルホン、4-ヒドロキシ-4’-n-プロポキシジフェニルスルホン、4-ヒドロキシ-4’-ベンジルオキシジフェニルスルホン、4-ヒドロキシ-4’-アリルオキシジフェニルスルホン、3,3’-ジアリル-4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’-ビス[(4-メチル-3-フェノキシカルボニルアミノフェニル)ウレイド]ジフェニルスルホンから成る群より選ばれる少なくとも1種の顕色性化合物であるジフェニルスルホン系化合物または非フェノール系化合物から選ばれる少なくとも1種の顕色性化合物を含有することを特徴とする感熱記録材料。
- 一般式(2)において、R3がメチル基であることを特徴とする請求項2に記載の感熱記録材料。
- 請求項1に記載の非フェノール系化合物が、N-[2-(3-フェニルウレイド)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、N-p-トルエンスルホニル-N’-3-(p-トルエンスルホニルオキシ)フェニル尿素から成る群より選ばれる少なくとも1種の顕色性化合物であることを特徴とする感熱記録材料。
- 請求項1に記載の発色性化合物が、フルオラン系化合物、トリアリールメタン系化合物、スピロ系化合物、ジフェニルメタン系化合物、チアジン系化合物、ラクタム系化合物、フルオレン系化合物、ビニルフタリド系化合物からなる群から選ばれる化合物であることを特徴とする感熱記録材料。
- 請求項5に記載のフルオラン系の発色性化合物が、3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(N-エチル-p-トルイジノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(N-エチル-N-イソアミルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(o,p-ジメチルアニリノ)フルオラン、3-ピロリジノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(シクロヘキシル-N-メチルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-ジエチルアミノ-7-(m-トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3-N-n-ジブチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-ジエチルアミノ-6-メチル-7-(m-メチルアニリノ)フルオラン、3-N-n-ジブチルアミノ-7-(o-クロロアニリノ)フルオラン、3-(N-エチル-N-テトラヒドロフルフリルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(N-エチル-N-エトキシプロピルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-(N-エチル-N-イソブチルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン、3-ジペンチルアミノ-6-メチル-7-アニリノフルオランから成る群より選ばれる化合物であることを特徴とする感熱記録材料。
- 一般式(1)で表される顕色性化合物及びジフェニルスルホン系化合物または非フェノール系化合物から選ばれる少なくとも1種の顕色性化合物の含有量が、前記発色性化合物1質量部に対して、1.0~5.0質量部であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の感熱記録材料。
- 支持体と感熱記録層の間に、さらに有機顔料または無機顔料から選ばれる少なくとも1種を含有する下塗り層を有することを特徴とする請求書1乃至7のいずれか一項に記載の感熱記録材料。
- 請求項8に記載の無機顔料が、吸油量が70~150mL/100gの吸油性無機顔料であることを特徴とする感熱記録材料。
- 請求項8または9に記載の無機顔料が、焼成カオリンであることを特徴とする感熱記録材料。
- 請求項8に記載の有機顔料が、(内径/外径)×100で表される中空率が50~99%のプラスチック中空粒子であることを特徴とする感熱記録材料。
- 請求項1乃至11のいずれか一項に記載の感熱記録材料を含むことを特徴とする感熱記録層。
- 請求項12に記載の感熱記録層を含むことを特徴とする感熱記録紙。
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