JP2021109365A - 発色性化合物分散液及びそれを用いた感熱記録材料 - Google Patents
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Abstract
【課題】過酷な環境下においても分散粒子の凝集、沈殿生成がなく、保存安定性に優れた発色性化合物分散液と、それを用いた感熱記録材料を提供すること。【解決手段】発色性化合物を、高分子分散剤を含有せしめて湿式分散し、該分散後にアニオン系界面活性剤を添加することを特徴とする発色性化合物分散液。【選択図】なし
Description
本発明は、保存安定性に優れた発色性化合物分散液とそれを用いた感熱記録材料に関するものである。
感熱記録材料は、一般に通常無色ないし淡色の発色性化合物と、フェノール性化合物等の顕色性化合物とをそれぞれ別個に微粒子状に分散化した後、両者を混合し、これに結合剤、増感剤、充填剤、滑剤等の添加剤を添加して得られた塗工液を、紙、フィルム、合成紙等に塗布して用いられ、加熱により発色性化合物と顕色性化合物の一方又は両者が溶融、接触して起こる化学反応により発色記録(印字)を得るものである。このように感熱記録材料を発色するためには、サーマルヘッドを内蔵したサーマルプリンター等が用いられる。この感熱記録法は他の記録法に比較して、(1)記録時に騒音が出ない、(2)現像、定着の必要がない、(3)メンテナンスフリーである、(4)機械が比較的安価である等の利点を有することから、ファクシミリ分野、コンピューターのアウトプット、電卓などのプリンター分野、医療計測用のレコーダー分野、自動券売機分野、感熱記録型ラベル分野等に広く用いられている。
通常、感熱記録材料で使用される発色性化合物は、湿式分散により微粒子化して使用されるが、微粒子化後の分散液は保存中に分散粒子が凝集し、さらには沈殿を生じやすい等、分散液の保存安定性に問題がある。このように分散粒子の凝集沈殿は、分散液の保存温度が高い程生じやすい傾向にあるため、調製後の分散液は冷蔵(例えば5〜15℃)下で保存する方が好ましいが、冷蔵設備がない場合、常温下で保存せざるを得ず、例えば40℃以上の過酷な環境下においても凝集沈殿を生じない、優れた保存安定性が求められていた。
前記課題を改善する観点から、特許文献1では発色性化合物を微粒子化する際の分散剤として、質量平均重合度100〜400、変性度0.2〜1.0モル%のカルボン酸変性ポリビニルアルコールを用い、特許文献2では発色性化合物を微粒子化する分散剤としてアニオン系界面活性剤を用い、更に高分子分散剤としてポリビニルアルコール、ポリアクリルスルホン酸金属塩又は部分けん化ポリビニルアルコールを併用することが提案されている。しかし、特許文献1の段落0046では染料(発色性化合物)分散液を30℃下48時間保存し、保存安定性を評価しているが、過酷な環境下とは言い難く、保存安定性としては不十分である。また、特許文献2の段落0055には微粒子化及び分散性向上、分散液の安定性向上が可能、同段落0085には染料分散液は液凝集がなく微粒子化が可能であるとする記載はあるが、具体的な保存安定性の評価試験の記載は無く、改善の効果は不明である。
本発明は、前述した従来技術の問題を解決すること、具体的には、保存安定性に優れた発色性化合物分散液とそれを用いた感熱記録材料を提供することを目的とする。
本発明者は、前記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、高分子分散剤とアニオン系界面活性剤を用いることにより、保存安定性に優れた発色性化合物分散液とそれを用いた感熱記録材料を提供できることを新たに見出し、本発明を完成させたものである。
即ち本発明は、
[1]発色性化合物、高分子分散剤、界面活性剤を含む発色性化合物分散液、
[2]前記高分子分散剤がポリビニルアルコールである[1]に記載の発色性化合物分散液、
[3]前記高分子分散剤がスルホン酸変性ポリビニルアルコールである[1]又は[2]に記載の発色性化合物分散液、
[4]前記界面活性剤がアニオン系界面活性剤である[1]乃至[3]のいずれか一つに記載の発色性化合物分散液、
[5]前記発色性化合物1質量部に対し、固形分換算質量比で0.01〜1.0質量部の高分子分散剤を含有する[1]乃至[4]のいずれか一つに記載の発色性化合物分散液、
[6]前記発色性化合物1質量部に対し、固形分換算質量比で0.0001〜1.0質量部のアニオン系界面活性剤を含有する[4]又は[5]に記載の発色性化合物分散液、
[7]前記発色性化合物がフルオラン系化合物である[1]乃至[6]のいずれか一つに記載の発色性化合物分散液、
[8][1]乃至[7]のいずれか一つに記載の分散液を使用した感熱記録材料、
[9][8]に記載の感熱記録材料を含む感熱記録層、
[10][9]に記載の感熱記録層を含む感熱記録紙、
に関する。
[1]発色性化合物、高分子分散剤、界面活性剤を含む発色性化合物分散液、
[2]前記高分子分散剤がポリビニルアルコールである[1]に記載の発色性化合物分散液、
[3]前記高分子分散剤がスルホン酸変性ポリビニルアルコールである[1]又は[2]に記載の発色性化合物分散液、
[4]前記界面活性剤がアニオン系界面活性剤である[1]乃至[3]のいずれか一つに記載の発色性化合物分散液、
[5]前記発色性化合物1質量部に対し、固形分換算質量比で0.01〜1.0質量部の高分子分散剤を含有する[1]乃至[4]のいずれか一つに記載の発色性化合物分散液、
[6]前記発色性化合物1質量部に対し、固形分換算質量比で0.0001〜1.0質量部のアニオン系界面活性剤を含有する[4]又は[5]に記載の発色性化合物分散液、
[7]前記発色性化合物がフルオラン系化合物である[1]乃至[6]のいずれか一つに記載の発色性化合物分散液、
[8][1]乃至[7]のいずれか一つに記載の分散液を使用した感熱記録材料、
[9][8]に記載の感熱記録材料を含む感熱記録層、
[10][9]に記載の感熱記録層を含む感熱記録紙、
に関する。
本発明によれば、保存安定性に優れた発色性化合物分散液とそれを用いた感熱記録材料を提供することができる。
本発明を実施形態に基づき詳細に説明するが、以下で示す実施形態によって限定されるものではなく、保存安定性に優れた発色性化合物分散液とそれを用いた感熱記録材料に関する。
本発明による発色性化合物分散液は、発色性化合物及び高分子分散剤、界面活性剤を含み、さらに必要に応じてその他の添加剤を含むことができる。
本発明に用いられる発色性化合物としては、一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられるものであればよく、特に制限されるものではないが、例えばフルオラン系化合物、トリアリールメタン系化合物、スピロ系化合物、ジフェニルメタン系化合物、チアジン系化合物、ラクタム系化合物、フルオレン系化合物、ビニルフタリド系化合物、等が挙げられ、フルオラン系化合物が好ましい。
フルオラン系化合物は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イソペンチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−[N−エチル−N−(3−エトキシプロピル)アミノ]−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−ヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフリルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−フルオロアニリノ)フルオラン、3−[N−エチル−N−(p−トリル)アミノ]−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−トルイジノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3,4−ジクロロアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−エトキシエチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オクチルフルオラン、3−[N−エチル−N−(p−トリル)アミノ]−6−メチル−7−フェネチルフルオラン、2−メチル−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン(RED520)、9−(N−エチル−N−イソペンチルアミノ)スピロ[ベンゾ[a]キサンテン−12,3’−フタリド](RED500)、2’−アニリノ−6’−(N−エチル−N−イソペンチルアミノ)−3’−メチルスピロ[フタリド−3,9’−キサンテン](S−205)、2’−アニリノ−6’−(N,N−ジペンタン−1−イルアミノ)−3’−メチル−3H−スピロ[イソベンゾフラン−1,9’−キサンテン]−3−オン(Black305)、2’−アニリノ−6’−(ジブチルアミノ)−3’−メチルスピロ[フタリド−3,9’−キサンテン](Black400)、2’−アニリノ−6’−[N−エチル−N−(4−トリル)アミノ]−3’−メチル−3H−スピロ[イソベンゾフラン−1,9’−キサンテン]−3−オン(ETAC)、6−(ジエチルアミノ)−2−[(3−トリフルオロメチル)アニリノ]キサンテン−9−スピロ−3’−フタリド(Black100)、1−エチル−8−[N−エチル−N−(4−メチルフェニル)アミノ]−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロスピロ[11H−クロメノ[2,3、−g]キノリン−11,3’−フタリド](H−1046)、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−ブロモフルオラン、3−[4−(ジエチルアミノ)フェニル]−3−(1−エチル−2−メチル−1H−インドール−3−イル)−1(3H)−イソベンゾフラノン(Blue502)、等が挙げられる。
トリアリールメタン系化合物は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(別名:クリスタルバイオレットラクトン又はCVL)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルアミノインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−(2−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチルアミノフェニル−3−(1−メチルピロール−2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド(Blue200)、3−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヘキシルオキシフェニル]−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド(Blue203)、3−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)−3−(1−エチル2−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−アザフタリド(Blue220)、7−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−7−(1−エチル−2−メチル−1H−インドール−3−イル)フロ[3,4−b]ピリジン−5(7H)−オン(Blue63)、等が挙げられる。
スピロ系化合物は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、3−メチルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジナフトピラン、3,3’−ジクロロスピロジナフトピラン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3−プロピルスピロベンゾピラン、3−メチルナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、1,3,3−トリメチル−6−ニトロ−8’−メトキシスピロ(インドリン−2,2’−ベンゾピラン)等;ジフェニルメタン系化合物は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、N−ハロフェニル−ロイコオーラミン、4,4−ビス−ジメチルアミノフェニルベンズヒドリルベンジルエーテル、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラミン等;チアジン系化合物は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等;ラクタム系化合物は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、ローダミンBアニリノラクタム、ローダミンB−p−クロロアニリノラクタム等;フルオレン系化合物は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9,3’)−6’−ジメチルアミノフタリド、3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9,3’)−6’−ピロリジノフタリド、3−ジメチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオレンスピロ(9,3’)−6’−ピロリジノフタリド等;ビニルフタリド系化合物は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、3−[2,2−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)ビニル]−6−ジメチルアミノフタリド(H−3035)、3,3−ビス[2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)ビニル]−4,5,6,7−テトラクロロフタリド(NIR Black78)、等が挙げられる。尚、これらの発色性化合物は、単独もしくは混合して用いることができる。
本発明に用いられる高分子分散剤としては、特に限定されるものではないが、それ自身が公知のものを用いることができ、その具体例としては、ポリビニルアルコール(PVA)、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、シリル変性ポリビニルアルコール、ジアセトン変性ポリビニルアルコール、アセトアセチル変性ポリビニルアルコール、等の各種のけん化度、重合度のポリビニルアルコール、メチルセルロース、エチルセルロース、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、セルロース等のセルロース誘導体等が挙げられ、中でもスルホン酸変性ポリビニルアルコールが好ましい。尚、これらの高分子分散剤は、単独もしくは混合して用いることができる。本発明に用いられる高分子分散剤は発色性化合物1質量部に対して固形分換算質量比で0.01〜1.0質量部であり、0.05〜0.5質量部が好ましく、0.1〜0.2質量部がより好ましい。
本発明に用いられる界面活性剤としては、特に限定されるものではないが、公知の界面活性剤を用いることができ、その具体例としては、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業株式会社製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(共栄社化学株式会社製)、W001(裕商株式会社製)等のカチオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤;NUOSPERSE FX−504、600、605(ELEMENTIS社製)、W004、W005、W017(裕商株式会社製)等のアニオン系界面活性剤、等が挙げられる。これらの中でも、アニオン系界面活性剤のNUOSPERSE FX−600(ELEMENTIS社製)が特に好ましい。尚、これらの界面活性剤は、単独もしくは混合して用いることができる。本発明に用いられる界面活性剤は発色性化合物1質量部に対して固形分換算質量比で0.0001〜1.0質量部であり、0.001〜0.1質量部が好ましく、0.005〜0.05質量部がより好ましい。
本発明の一つの実施形態では、発色性化合物を高分子分散剤と共に水等の媒体中にて分散化(微粒子化)し、界面活性剤は発色性化合物の分散化前後のいずれかにおいて添加しても良く、分散化後の分散液に添加することがより好ましい。
本発明に用いられるその他の添加剤としては、特に限定されるものではないが、公知の添加剤を用いることができ、その具体例としては、各種の消泡剤、防腐剤、保水剤、レべリング剤、pH調整剤、酸化防止剤、離型剤、蛍光染料、着色染料、等が挙げられる。
次に、本発明の発色性化合物分散液の調製方法を説明する。本発明の一つの実施形態によれば、例えば、水を分散媒体とし、発色性化合物、及び高分子分散剤、必要に応じて、その他の添加剤と共に、ビーズミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、高圧ジェットミル等の分散機にて発色性化合物を粉砕、微粒子化した後、界面活性剤を添加することで、本発明の発色性化合物分散液を調製することができる。
本発明による感熱記録材料には通常、発色性化合物と顕色性化合物を含み、必要に応じて、増感剤、保存性向上剤、結合剤、充填剤、その他の添加剤を含むことができる。これらの薬剤は、感熱記録層中に含有せしめてもよいが、多層構造からなる場合、例えば、感熱記録層の上部及び/又は下部にオーバーコート層(保護層)やアンダーコート層を設けた場合には、これらの各層に含有することができる。
本発明に用いられる顕色性化合物は、一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられるものであればよく、特に制限されるものでないが、例えばフェノール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、サッカリン誘導体、スルホンアミド誘導体、マロンアミド誘導体、チオ尿素誘導体、スルホニルウレア誘導体、アミノ基で置換されたジフェニルスルホン誘導体、芳香族カルボン酸誘導体、ジフェニル尿素誘導体、等が挙げられる。
フェノール誘導体は、分子内にベンゼン環に直接結合したヒドロキシ基を有する化合物のことを意味し、それ自身が公知のものを使用することができる。その具体例としては、α−ナフトール、β−ナフトール、p−オクチルフェノール、4−t−オクチルフェノール、p−t−ブチルフェノール、p−フェニルフェノール、1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン(別名:ビスフェノールA又はBPA)、2,2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’−チオビスフェノール、4,4’−シクロ−ヘキシリデンジフェノール、2,2’−ビス(2,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−イソプロピリデンビス(2−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−クロロフェノール)、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−メトキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−エトキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−n−プロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−ビニルオキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−ブトキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−ベンジルオキシジフェニルスルホン、2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−アリルオキシジフェニルスルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸メチル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジル、2,4−ジヒドロキシ−2’−メトキシベンズアニリド、等が挙げられる。
ベンゾトリアゾール誘導体としては、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、ベンゾトリアゾール、5−メチル−1H−ベンゾトリアゾール、4−メチル−1H−ベンゾトリアゾール、フェニル−6ベンゾトリアゾール、フェニル−5ベンゾトリアゾール、クロロ−5ベンゾトリアゾール、クロロ−5メチルベンゾトリアゾール、クロロ−5イソプロピル−7メチル−4ベンゾトリアゾール、ブロモ−5ベンゾトリアゾール、等が挙げられる。
サッカリン誘導体としては、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、サッカリン、1−ブロモサッカリン、1−ニトロサッカリン、1−アミノサッカリン、等が挙げられる。
スルホンアミド誘導体としては、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、メタニルアニリド、N−フェニル−4−アミノベンゼンスルホンアミド、ネオウリロン、N−フェニル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、N−(4−メチル−2−ニトロフェニル)ベンゼンスルホンアミド、N−(2−メトキシフェニル)−p−トルエンスルホンアミド、N−(4−メトキシフェニル)−p−トルエンスルホンアミド、N−(2−クロロフェニル)−p−トルエンスルホンアミド、N−(4−メチルフェニル)−4−メチルベンゼンスルホンアミド、N−(2−メチルフェニル)−p−トルエンスルホンアミド、N−フェニルベンゼンスルホンアミド、4−ブロモ−4’−メチルベンゼンスルホンアニリド、N−(4−ブロモフェニル)ベンゼンスルホンアミド、N−(3−ニトロフェニル)ベンゼンスルホンアミド、N−(4−ニトロフェニル)−4−メチルベンゼンスルホンアミド、N−(4−メチルフェニル)ベンゼンスルホンアミド、N−フェニル−p−トルエンスルホンアミド、N−フェニルベンゼンスルホンアミド、等が挙げられる。
マロンアミド誘導体としては、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、N,N’−ビス(2−ヒドロキシ−5−フェニル)フェニル−マロンアミド、N,N’−ジフェニルマロンアミド、N,N’−ビス(2,4,6−トリブロモフェニル)マロンアミド、N,N’−ビス(2−アミノフェニル)マロンアミド、N,N’−ビス(m−トリフルオロメチルフェニル)マロンアミド、N,N’−ビス(m−トリフルオロメチルフェニル)α、α−ジクロロマロンアミド、ジエチルマロンジアニリド、等が挙げられる。
チオ尿素誘導体としては、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、1,3−ビス(4−メチルフェニル)チオ尿素、1,3−ビスフェニルチオ尿素、1,3−ビス(4−クロロフェニル)チオ尿素、1,3−ビス(4−メトキシフェニル)チオ尿素、N,N’−ビス(3−クロロフェニル)チオ尿素、1,3−ビス(3−メトキシフェニル)チオ尿素、1,3−ビス(3−メチルフェニル)チオ尿素、1,3−ビス(4−ベンジルフェニル)チオ尿素、1,3−ビス(4−ブロモフェニル)チオ尿素、1−フェニル−3−ブチルチオ尿素、1−フェニル−3−エチルチオ尿素、等が挙げられる。
スルホニルウレア誘導体としては、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、N−(p−トルエンスルホニル)−N’−(3−n−ブチルアミノスルホニルフェニル)尿素、N−(p−トルエンスルホニル)−N’−(4−トリメチルアセトフェニル)尿素、N−(ベンゼンスルホニル)−N’−(3−p−トルエンスルホニルオキシフェニル)尿素、N−(p−トルエンスルホニル)−N’−(3−p−トルエンスルホニルフェニル)尿素、N−(p−トルエンスルホニル)−N’−(3−フェニルスルホニルオキシフェニル)尿素、トルブタミド、クロルプロパミド、等が挙げられる。
アミノ基で置換されたジフェニルスルホン誘導体としては、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、2−アミノジフェニルスルホン、2,2’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、等が挙げられる。
芳香族カルボン酸誘導体としては、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、4−ヒドロキシフタル酸ジベンジル、4−ヒドロキシフタル酸ジメチル、5−ヒドロキシイソフタル酸エチル、3,5−ジ−t−ブチルサリチル酸、3,5−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸、芳香族カルボン酸又はその多価金属塩、等が挙げられる。
ジフェニル尿素誘導体としては、特に制限されるものではないが、その具体例としては、1,3−ジフェニル尿素、1−フェニル−3−(o−トリル)尿素、1−フェニル−3−(m−トリル)尿素、1−フェニル−3−(p−トリル)尿素、1−(2−メトキシフェニル)−3−フェニル尿素、1−(3−メトキシフェニル)−3−フェニル尿素、1−(4−メトキシフェニル)−3−フェニル尿素、2−(3−フェニルウレイド)フェニルアセテート、3−(3−フェニルウレイド)フェニルアセテート、4−(3−フェニルウレイド)フェニルアセテート、2−(3−フェニルウレイド)フェニルベンゾエート、3−(3−フェニルウレイド)フェニルベンゾエート、4−(3−フェニルウレイド)フェニルベンゾエート、2−(3−フェニルウレイド)フェニルアクリレート、3−(3−フェニルウレイド)フェニルアクリレート、4−(3−フェニルウレイド)フェニルアクリレート、N−[2−(3−フェニルウレイド)フェニル]アセトアミド、N−[3−(3−フェニルウレイド)フェニル]アセトアミド、N−[4−(3−フェニルウレイド)フェニル]アセトアミド、N−[2−(3−フェニルウレイド)フェニル]ベンズアミド、N−[3−(3−フェニルウレイド)フェニル]ベンズアミド、N−[4−(3−フェニルウレイド)フェニル]ベンズアミド、N−[2−(3−フェニルウレイド)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、N−[3−(3−フェニルウレイド)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、N−[4−(3−フェニルウレイド)フェニル]ベンゼンスルホンアミド、[2−(3−フェニルウレイド)フェニル]=4−メチルベンゼンスルホナート、[3−(3−フェニルウレイド)フェニル]=4−メチルベンゼンスルホナート、[4−(3−フェニルウレイド)フェニル]=4−メチルベンゼンスルホナート、等が挙げられる。
本発明の一つの実施形態においては、増感剤(熱可融性化合物)を含んでもよく、増感剤(熱可融性化合物)の具体例としては、動植物性ワックス、合成ワックス等のワックス類や、高級脂肪酸、高級脂肪酸アミド、高級脂肪酸アニリド、ナフタレン誘導体、芳香族エーテル誘導体、芳香族カルボン酸誘導体、芳香族スルホン酸エステル誘導体、炭酸又はシュウ酸ジエステル誘導体、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体、スルホン誘導体、芳香族ケトン誘導体、芳香族炭化水素化合物、等が挙げられる。
ワックス類は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、木ろう、カルナウバろう、シェラック、パラフィン、モンタンろう、酸化パラフィン、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレン等が挙げられ、高級脂肪酸は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、ステアリン酸、ベヘン酸等が挙げられ、高級脂肪酸アミドは、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、N−メチルステアリン酸アミド、エルカ酸アミド、メチロールベヘン酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド等が挙げられ、高級脂肪酸アニリドは、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、ステアリン酸アニリド、リノール酸アニリド等が挙げられ、ナフタレン誘導体は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、1−ベンジルオキシナフタレン、2−ベンジルオキシナフタレン、1−ヒドロキシナフトエ酸フェニルエステル、2,6−ジイソプロピルナフタレン等が挙げられ、芳香族エーテル誘導体は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、1,2−ジフェノキシエタン、1,4−ジフェノキシブタン、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、1,2−ビス(4−メトキシフェノキシ)エタン、1,2−ビス(3,4−ジメチルフェニル)エタン、1−フェノキシ−2−(4−クロロフェノキシ)エタン、1−フェノキシ−2−(4−メトキシフェノキシ)エタン、1,2−ジフェノキシメチルベンゼン、ジフェニルグリコール等が挙げられ、芳香族カルボン酸誘導体は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、p−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、テレフタル酸ジベンジルエステル等が挙げられ、芳香族スルホン酸エステル誘導体は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、p−トルエンスルホン酸フェニルエステル、フェニルメシチレンスルホナート、4−メチルフェニルメシチレンスルホナート、4−トリルメシチレンスルホナート等が挙げられ、炭酸又はシュウ酸ジエステル誘導体は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、炭酸ジフェニル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ(4−クロロベンジル)エステル、シュウ酸ジ(4−メチルベンジル)エステル類等が挙げられ、ビフェニル誘導体は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、p−ベンジルビフェニル、p−アリルオキシビフェニル等が挙げられ、ターフェニル誘導体は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、m−ターフェニル等が挙げられ、スルホン誘導体は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、p−トルエンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアニリド、p−トルエンスルホンアニリド、ジフェニルスルホン等が挙げられ、芳香族ケトン誘導体は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、ジベンゾイルメタン等が挙げられ、芳香族炭化水素化合物は、特に限定されるものでは無いが、その具体例としては、p−アセトトルイジン等が挙げられる。
本発明の一つの実施形態においては、保存性向上剤を含んでもよく、その具体例としては、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−m−クレゾール)、1−〔α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕−4−〔α’,α’−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕ベンゼン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、トリス(2,6−ジメチル−4−t−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、4,4’−チオビス(3−メチルフェノール)、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラブロモジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラメチルジフェニルスルホン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン等のヒンダードフェノール化合物、1,4−ジグリシジルオキシベンゼン、4,4’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、4−ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシジルオキシ)ジフェニルスルホン、テレフタル酸ジグリシジル、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)ホスフェイトのナトリウム又は多価金属塩、ビス(4−エチレンイミノカルボニルアミノフェニル)メタン等が挙げられる。例えば2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−t−ブチル−m−クレゾール)、1−〔α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕−4−〔α’,α’−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕ベンゼン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、トリス(2,6−ジメチル−4−t−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、4,4’−チオビス(3−メチルフェノール)、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラブロモジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラメチルジフェニルスルホン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン等のヒンダードフェノール化合物、1,4−ジグリシジルオキシベンゼン、4,4’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、4−ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシジルオキシ)ジフェニルスルホン、テレフタル酸ジグリシジル、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)ホスフェイトのナトリウム又は多価金属塩、ビス(4−エチレンイミノカルボニルアミノフェニル)メタン、ウレアウレタン化合物(ケミプロ化成株式会社製顕色性化合物UU等)、及び下記式(1)で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物もしくはそれらの混合物、等が挙げられる。
本発明の一つの実施形態においては、結合剤を含んでもよく、その具体例としては、メチルセルロース、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、セルロース等のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール(PVA)、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、スルホン酸変性ポリビニルアルコール、シリル変性ポリビニルアルコール、ジアセトン変性ポリビニルアルコール、アセトアセチル変性ポリビニルアルコール等の各種のけん化度、重合度のポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸ソーダ、デンプン及びその誘導体、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩、カゼイン、ゼラチン、水溶性イソプレンゴム、スチレン/無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩、イソ(又はジイソ)ブチレン/無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩等の水溶性のもの或は(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸エステル共重合体、ポリウレタン、ポリエステル系ポリウレタン、ポリエーテル系ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、エチレン/酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、スチレン/ブタジエン(SB)共重合体、カルボキシル化スチレン/ブタジエン(SB)共重合体、スチレン/ブタジエン/アクリル酸系共重合体、アクリロニトリル/ブタジエン(NB)共重合体、カルボキシル化アクリロニトリル/ブタジエン(NB)共重合体、コロイダルシリカと(メタ)アクリル樹脂の複合体粒子等の疎水性高分子エマルジョン、等が挙げられる。
本発明の一つの実施形態においては、充填剤を含んでもよく、その具体例としては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化亜鉛、カオリン、無定形シリカ、ホワイトカーボン、タルク、クレー、焼成カオリン、珪藻土、合成珪酸アルミニウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、表面処理された炭酸カルシウムやシリカ等の無機顔料;尿素−ホルマリン樹脂、スチレン−メタクリル酸共重合樹脂、ポリスチレン樹脂、生澱粉粒子等の有機顔料、等が挙げられる。
本発明の一つの実施形態においては、上記以外の種々の添加剤を含むことができ、例えばサーマルヘッド磨耗防止、スティッキング防止等の目的でのステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、酸化防止あるいは老化防止効果を付与するためのフェノール誘導体、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物等の紫外線吸収剤、各種の界面活性剤、消泡剤、等が挙げられる。
本発明では、感熱記録材料の各成分の組成比について特に制限はないが、本発明の一つの実施形態によれば、感熱記録材料は、発色性化合物を通常1〜50質量%、好ましくは5〜30質量%;顕色性化合物を通常1〜70質量%、好ましくは10〜50質量%;増感剤を通常1〜80質量%、保存性向上剤を通常0〜30質量%、結合剤を通常1〜90質量%、充填剤を通常0〜80質量%、その他の滑剤、界面活性剤、消泡剤、紫外線吸収剤は各々任意の割合で、例えば通常各々0〜30質量%含むことができる(質量%は感熱記録材料中に占める各成分の固形分換算質量比)。
次に、本発明の感熱記録材料及びこれを用いる感熱記録紙等の感熱記録シートの調製方法を説明する。本発明の一つの実施形態によれば、例えば、水を分散媒体とし、発色性化合物、及び顕色性化合物、増感剤を、必要に応じて、結合剤及びその他の添加剤等と共に、ビーズミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、高圧ジェットミル等の分散機にて粉砕、分散した分散液、必要に応じて、結合剤、充填剤、その他の添加剤を混合・攪拌することにより調製された感熱記録層用塗液を、紙(普通紙、上質紙、コート紙等が使用出来る)、合成紙、ラミネート紙、古紙パルプ等の再生紙、フィルム、プラスチックフィルム、発泡プラスチックフィルム、不織布等の支持体上に、通常乾燥質量で1〜20g/m2になるように塗布、乾燥して本発明の感熱記録材料を有する感熱記録シートを作製することができる。
必要に応じて支持体と感熱記録層との間にアンダーコート層や、感熱記録層上にオーバーコート層(保護層)を設けても良い。アンダーコート層やオーバーコート層(保護層)は、例えば前記の結合剤あるいは必要に応じてその他の添加剤と共に、感熱記録層塗布液の調製におけるのと同様に必要に応じて粉砕、分散してアンダーコート層用塗布液又はオーバーコート層(保護層)用塗布液とした後、乾燥時の質量で通常0.1〜10g/m2程度となるように塗布し、乾燥することにより本発明の感熱記録材料を有する感熱記録シートを作製することができる。
支持体上に前記の各塗液を塗布する方法としては、特に制限はないが、本発明の一つの実施形態によれば、バーコーティング、エアナイフコーティング、バリバーブレードコーティング、ピュアブレードコーティング、ロッドブレードコーティング、ショートドウェルコーティング、カーテンコーティング、ダイコーティング等の既知の塗布方法のいずれを利用しても良い。また、各塗液は、一層ずつ塗布及び乾燥して各層を形成しても良く、同一の塗液を2層以上に分けて塗布しても良い。さらに、2つ以上の層を同時に塗布する同時多層塗布を行っても良い。
本発明の一つの実施形態においては、記録感度を高めて画像均一性を向上する観点から、各層を形成し終えた後、又は全ての層を形成し終えた後の任意の過程で、スーパーカレンダーやソフトカレンダー等の既知の方法を用いて平滑化処理を行っても良い。
以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって何ら限定されるものではない。実施例中「部」は質量部、「%」は質量%を意味する。また、発色性化合物分散液のメディアン粒子径は、レーザー回析/散乱式粒子径分布測定装置(マイクロトラック・ベル株式会社製Microtrac MT3300EXII)で測定した。
[実施例1]
(発色性化合物分散液の作製)
発色性化合物分散液として、下記組成の混合物をビーズミル(アシザワ・ファインテック株式会社製ラボスターミニLMZ015)を用いてメディアン粒子径が1μmになるように粉砕、分散化して発色性化合物分散液[A]を調製した。なお、以降の20%スルホン酸変性ポリビニルアルコール水溶液は株式会社クラレ製クラレポバール3−86SDを用いたものである。
[A]液
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 200部
20%スルホン酸変性ポリビニルアルコール水溶液 150部
水 150部
(発色性化合物分散液の作製)
発色性化合物分散液として、下記組成の混合物をビーズミル(アシザワ・ファインテック株式会社製ラボスターミニLMZ015)を用いてメディアン粒子径が1μmになるように粉砕、分散化して発色性化合物分散液[A]を調製した。なお、以降の20%スルホン酸変性ポリビニルアルコール水溶液は株式会社クラレ製クラレポバール3−86SDを用いたものである。
[A]液
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 200部
20%スルホン酸変性ポリビニルアルコール水溶液 150部
水 150部
[A]液を下記組成にて混合し、発色性化合物分散液[B]を得た。なお、以降のアニオン系界面活性剤NUOSPERSE FX−600はELEMENTIS社製(固形分:25%)のものを用いた。
[B]液
[A]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 0.64部
水 19.36部
[B]液
[A]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 0.64部
水 19.36部
[実施例2]
実施例1の[B]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例1と同様にして、実施例2の発色性化合物分散液[B1]を得た。
[B1]液
[A]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 1.28部
水 18.72部
実施例1の[B]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例1と同様にして、実施例2の発色性化合物分散液[B1]を得た。
[B1]液
[A]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 1.28部
水 18.72部
[実施例3]
実施例1の[B]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例1と同様にして、実施例3の発色性化合物分散液[B2]を得た。
[B2]液
[A]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 3.84部
水 16.16部
実施例1の[B]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例1と同様にして、実施例3の発色性化合物分散液[B2]を得た。
[B2]液
[A]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 3.84部
水 16.16部
[実施例4]
実施例1の[B]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例1と同様にして、実施例4の発色性化合物分散液[B3]を得た。
[B3]液
[A]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 6.40部
水 13.60部
実施例1の[B]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例1と同様にして、実施例4の発色性化合物分散液[B3]を得た。
[B3]液
[A]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 6.40部
水 13.60部
[比較例1]
[A]液を下記組成にて混合し、アニオン系界面活性剤NUOSPERSE FX−600を含有しない、発色性化合物分散液[B4]を得た。
[B4]液
[A]液 80部
水 20部
[A]液を下記組成にて混合し、アニオン系界面活性剤NUOSPERSE FX−600を含有しない、発色性化合物分散液[B4]を得た。
[B4]液
[A]液 80部
水 20部
[実施例5]
発色性化合物分散液として、下記組成の混合物をビーズミル(アシザワ・ファインテック株式会社製ラボスターミニLMZ015)を用いてメディアン粒子径が1μmになるように粉砕、分散化して発色性化合物分散液[C]を調製した。
[C]液
2−メチル−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン 200部
20%スルホン酸変性ポリビニルアルコール 150部
水 150部
発色性化合物分散液として、下記組成の混合物をビーズミル(アシザワ・ファインテック株式会社製ラボスターミニLMZ015)を用いてメディアン粒子径が1μmになるように粉砕、分散化して発色性化合物分散液[C]を調製した。
[C]液
2−メチル−6−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)フルオラン 200部
20%スルホン酸変性ポリビニルアルコール 150部
水 150部
[C]液を下記組成にて混合し、発色性化合物分散液[D]を得た。
[D]液
[C]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 0.64部
水 19.36部
[D]液
[C]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 0.64部
水 19.36部
[実施例6]
実施例5の[D]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例5と同様にして、実施例6の発色性化合物分散液[D1]を得た。
[D1]液
[C]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 1.28部
水 18.72部
実施例5の[D]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例5と同様にして、実施例6の発色性化合物分散液[D1]を得た。
[D1]液
[C]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 1.28部
水 18.72部
[実施例7]
実施例5の[D]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例5と同様にして、実施例7の発色性化合物分散液[D2]を得た。
[D2]液
[C]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 3.84部
水 16.16部
実施例5の[D]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例5と同様にして、実施例7の発色性化合物分散液[D2]を得た。
[D2]液
[C]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 3.84部
水 16.16部
[実施例8]
実施例5の[D]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例5と同様にして、実施例8の発色性化合物分散液[D3]を得た。
[D3]液
[C]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 6.40部
水 13.60部
実施例5の[D]液の調整において、以下の組成で混合した以外は、実施例5と同様にして、実施例8の発色性化合物分散液[D3]を得た。
[D3]液
[C]液 80.00部
NUOSPERSE FX−600 6.40部
水 13.60部
[比較例2]
[C]液を下記組成にて混合し、アニオン系界面活性剤NUOSPERSE FX−600を含有しない、発色性化合物分散液[D4]を得た。
[D4]液
[C]液 80部
水 20部
[C]液を下記組成にて混合し、アニオン系界面活性剤NUOSPERSE FX−600を含有しない、発色性化合物分散液[D4]を得た。
[D4]液
[C]液 80部
水 20部
以上のようにして調製した各発色性化合物分散液について、下記試験を実施した。結果を下表1に示す。
[発色性化合物分散液の保存安定性]
発色性化合物分散液を分散直後から30日間、40℃の条件下で保存し、その後、液中の沈殿の発生状況を、サンプル容器の底部を薬匙で探って確認し、以下の基準で評価した。尚、沈殿が少ない程、分散液が保存安定性に優れていると言え、○以上であることが実用上好ましい。
◎:沈殿が全く生じていない
○:沈殿が僅かに生じているが、薬匙で混ぜることですぐにほぐすことができ、
液の均一化が可能
×:硬い沈殿が生じており、超音波等の処理を行わないとほぐすことができない
発色性化合物分散液を分散直後から30日間、40℃の条件下で保存し、その後、液中の沈殿の発生状況を、サンプル容器の底部を薬匙で探って確認し、以下の基準で評価した。尚、沈殿が少ない程、分散液が保存安定性に優れていると言え、○以上であることが実用上好ましい。
◎:沈殿が全く生じていない
○:沈殿が僅かに生じているが、薬匙で混ぜることですぐにほぐすことができ、
液の均一化が可能
×:硬い沈殿が生じており、超音波等の処理を行わないとほぐすことができない
[発色性化合物の粒子径の保存安定性]
発色性化合物分散液の分散直後と、分散直後から30日間、40℃の条件下で保存した後のメディアン粒子径を、それぞれレーザー回析/散乱式粒子径分布測定装置で測定し、分散直後のメディアン粒子径を基準として、メディアン粒子径の変化を調べ、以下の基準で評価した。尚、メディアン粒子径の変化が小さい程、分散液が保存安定性に優れていると言える。
○:メディアン粒子径の変化が10%未満
×:メディアン粒子径の変化が10%以上
発色性化合物分散液の分散直後と、分散直後から30日間、40℃の条件下で保存した後のメディアン粒子径を、それぞれレーザー回析/散乱式粒子径分布測定装置で測定し、分散直後のメディアン粒子径を基準として、メディアン粒子径の変化を調べ、以下の基準で評価した。尚、メディアン粒子径の変化が小さい程、分散液が保存安定性に優れていると言える。
○:メディアン粒子径の変化が10%未満
×:メディアン粒子径の変化が10%以上
表1より明らかなように、比較例1及び2のアニオン系界面活性剤を含まない発色性化合物分散液においては、30日間、40℃の条件下で保存した後、粒子径の変化が大きく、分散液中に硬い沈殿が生じているが、実施例1乃至8のアニオン系界面活性剤を含む発色性化合物分散液においては、粒子径の変化と沈殿生成が抑制されており、保存安定性に優れている。よって、高分子分散剤とアニオン系界面活性剤を用いることで保存安定性に優れた発色性化合物分散液が得られることが分かる。
[実施例9]
(顕色性化合物・増感剤の分散液の作製)
下記組成の混合物をビーズミル(アシザワ・ファインテック株式会社製ラボスターミニLMZ015)を用いてメディアン粒子径が1μmになるように粉砕、分散化して顕色性化合物・増感剤の分散液[E]を調製した。
[E]液
3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン 20部
1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン 20部
20%スルホン酸変性ポリビニルアルコール水溶液 20部
水 40部
(顕色性化合物・増感剤の分散液の作製)
下記組成の混合物をビーズミル(アシザワ・ファインテック株式会社製ラボスターミニLMZ015)を用いてメディアン粒子径が1μmになるように粉砕、分散化して顕色性化合物・増感剤の分散液[E]を調製した。
[E]液
3,3’−ジアリル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン 20部
1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン 20部
20%スルホン酸変性ポリビニルアルコール水溶液 20部
水 40部
(感熱記録材料を含む感熱記録紙の作製)
上記で得られた各液及び下記の薬剤を以下の組成で混合して感熱記録材料塗液を調製し、坪量50g/m2の上質紙上に乾燥時の発色性化合物の質量が0.6g/m2となるように塗布、乾燥して本発明の感熱記録層を作製した。
[B]液 10.00部
[E]液 28.15部
67%炭酸カルシウム水分散液 8.35部
40%スチレン/アクリル共重合体水性エマルジョン 7.20部
水 68.90部
上記で得られた各液及び下記の薬剤を以下の組成で混合して感熱記録材料塗液を調製し、坪量50g/m2の上質紙上に乾燥時の発色性化合物の質量が0.6g/m2となるように塗布、乾燥して本発明の感熱記録層を作製した。
[B]液 10.00部
[E]液 28.15部
67%炭酸カルシウム水分散液 8.35部
40%スチレン/アクリル共重合体水性エマルジョン 7.20部
水 68.90部
次に下記組成からなる保護層塗液を調製し、前記の感熱記録層上に乾燥時の質量が2g/m2となるように塗布、乾燥した後、カレンダー処理をして、本発明の感熱記録材料を含む感熱記録紙を作製した。
40%スチレン/アクリル酸エステル共重合体エマルジョン 115部
5%ベントナイト水分散液 17部
45%スチレン/アクリル共重合体水性エマルジョン 44部
39%ステアリン酸亜鉛水分散液 103部
67%炭酸カルシウム水分散液 15部
40%スチレン/アクリル酸エステル共重合体エマルジョン 115部
5%ベントナイト水分散液 17部
45%スチレン/アクリル共重合体水性エマルジョン 44部
39%ステアリン酸亜鉛水分散液 103部
67%炭酸カルシウム水分散液 15部
[実施例10]
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例2の発色性化合物分散液[B1]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例10の感熱記録紙を得た。
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例2の発色性化合物分散液[B1]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例10の感熱記録紙を得た。
[実施例11]
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例3の発色性化合物分散液[B2]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例11の感熱記録紙を得た。
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例3の発色性化合物分散液[B2]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例11の感熱記録紙を得た。
[実施例12]
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例4の発色性化合物分散液[B3]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例12の感熱記録紙を得た。
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例4の発色性化合物分散液[B3]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例12の感熱記録紙を得た。
[比較例3]
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに比較例1の発色性化合物分散液[B4]を用いた以外は、実施例9と同様にして、比較例3の感熱記録紙を得た。
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに比較例1の発色性化合物分散液[B4]を用いた以外は、実施例9と同様にして、比較例3の感熱記録紙を得た。
[実施例13]
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例5の発色性化合物分散液[D]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例13の感熱記録紙を得た。
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例5の発色性化合物分散液[D]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例13の感熱記録紙を得た。
[実施例14]
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例6の発色性化合物分散液[D1]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例14の感熱記録紙を得た。
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例6の発色性化合物分散液[D1]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例14の感熱記録紙を得た。
[実施例15]
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例7の発色性化合物分散液[D2]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例15の感熱記録紙を得た。
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例7の発色性化合物分散液[D2]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例15の感熱記録紙を得た。
[実施例16]
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例8の発色性化合物分散液[D3]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例16の感熱記録紙を得た。
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに実施例8の発色性化合物分散液[D3]を用いた以外は、実施例9と同様にして、実施例16の感熱記録紙を得た。
[比較例4]
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに比較例2の発色性化合物分散液[D4]を用いた以外は、実施例9と同様にして、比較例4の感熱記録紙を得た。
実施例9の感熱記録層の作製において、感熱記録材料塗液の組成のうち、実施例1の発色性化合物分散液[B]の代わりに比較例2の発色性化合物分散液[D4]を用いた以外は、実施例9と同様にして、比較例4の感熱記録紙を得た。
以上のようにして作製した各感熱記録紙について、下記試験を実施した。結果を表2に示す。
[動的発色感度試験]
作製した各感熱記録紙について、オオクラエンジニアリング株式会社製のサーマルプリンター(TH−M2/PP)を用いて印加エネルギー0.29mJ/dotにて印字し、印字部の光学濃度を反射濃度計(商品名 FD−7、コニカミノルタ株式会社製)を用いて、測定方法:反射測定、照明条件:C、観察視野:2°、濃度白色基準:絶対値、フィルター:ブラック(比較例3、実施例9乃至12)、マゼンタ(比較例4、実施例13乃至16)、にてそれぞれ測定した。光学濃度の数値が大きい程、印字濃度が高いことを示しており、熱応答性に優れることが分かる。
作製した各感熱記録紙について、オオクラエンジニアリング株式会社製のサーマルプリンター(TH−M2/PP)を用いて印加エネルギー0.29mJ/dotにて印字し、印字部の光学濃度を反射濃度計(商品名 FD−7、コニカミノルタ株式会社製)を用いて、測定方法:反射測定、照明条件:C、観察視野:2°、濃度白色基準:絶対値、フィルター:ブラック(比較例3、実施例9乃至12)、マゼンタ(比較例4、実施例13乃至16)、にてそれぞれ測定した。光学濃度の数値が大きい程、印字濃度が高いことを示しており、熱応答性に優れることが分かる。
[地肌の耐熱性試験]
作製した印字前の各感熱記録紙について、ヤマト科学株式会社製の送風定温恒温器(商品名 DKM600)を用いて60℃下で24時間保持した。試験前後の地肌の白色度を反射濃度計(商品名 FD−7、コニカミノルタ株式会社製)を用いて、測定方法:反射測定、照明条件:C、観察視野:2°、濃度白色基準:絶対値、フィルター:ブラック(比較例3、実施例9乃至12)、マゼンタ(比較例4、実施例13乃至16)、にてそれぞれ測定した。試験後の数値が大きい程好ましく、地肌の耐熱性に優れていることが分かる。
作製した印字前の各感熱記録紙について、ヤマト科学株式会社製の送風定温恒温器(商品名 DKM600)を用いて60℃下で24時間保持した。試験前後の地肌の白色度を反射濃度計(商品名 FD−7、コニカミノルタ株式会社製)を用いて、測定方法:反射測定、照明条件:C、観察視野:2°、濃度白色基準:絶対値、フィルター:ブラック(比較例3、実施例9乃至12)、マゼンタ(比較例4、実施例13乃至16)、にてそれぞれ測定した。試験後の数値が大きい程好ましく、地肌の耐熱性に優れていることが分かる。
表2より明らかなように、各発色性化合物分散液を用いて感熱記録紙を作製した場合の印字濃度、地肌の耐熱性は、実施例9乃至12は比較例3と比較して、実施例13乃至16は比較例4と比較してそれぞれ遜色はなく、アニオン系界面活性剤を添加することによる各種感熱特性への悪影響はないことが分かった。
以上の表1及び表2の結果から、スルホン酸変性ポリビニルアルコール等の高分子分散剤とアニオン系界面活性剤を含む発色性化合物分散液は保存安定性が良好で、得られた感熱記録材料は実用性に優れたものであることが分かった。
Claims (10)
- 発色性化合物、高分子分散剤、界面活性剤を含む発色性化合物分散液。
- 前記高分子分散剤がポリビニルアルコールである請求項1に記載の発色性化合物分散液。
- 前記高分子分散剤がスルホン酸変性ポリビニルアルコールである請求項1又は2に記載の発色性化合物分散液。
- 前記界面活性剤がアニオン系界面活性剤である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の発色性化合物分散液。
- 前記発色性化合物1質量部に対し、固形分換算質量比で0.01〜1.0質量部の高分子分散剤を含有する請求項1乃至4のいずれか一項に記載の発色性化合物分散液。
- 前記発色性化合物1質量部に対し、固形分換算質量比で0.0001〜1.0質量部のアニオン系界面活性剤を含有する請求項4又は5に記載の発色性化合物分散液。
- 前記発色性化合物がフルオラン系化合物である請求項1乃至6のいずれか一項に記載の発色性化合物分散液。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の分散液を使用した感熱記録材料。
- 請求項8に記載の感熱記録材料を含む感熱記録層。
- 請求項9に記載の感熱記録層を含む感熱記録紙。
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2020
- 2020-01-09 JP JP2020002017A patent/JP2021109365A/ja active Pending
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