JP7377315B2 - 発光素子、混合材料および発光素子用材料 - Google Patents
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Description
る。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態
様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロ
セス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター)に
関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げ
ることができる。
力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用し
たディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。
びホールがEL層において再結合し、EL層に含まれる発光物質(有機化合物)が励起状
態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては
、一重項励起状態(S*)と三重項励起状態(T*)とがあり、一重項励起状態からの発
光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそ
れらの統計的な生成比率は、S*:T*=1:3であると考えられている。発光物質から
得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発
光物質として用いることによって、様々な発光色の発光素子を得ることができる。
の用途や開発分野は様々である。バイオケミカルの分野において、ナフトフロピラジン骨
格を有する物質を容易に合成する方法が報告されている(例えば、非特許文献1参照。)
。
するという報告はなされていない。
物質を原料とする新規の有機化合物を提供する。また、本発明の別の一態様では、新規の
有機化合物であるフロピラジン誘導体を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子
に用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、発光素
子のEL層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様
である新規な有機化合物を用いた信頼性の高い新規な発光素子を提供する。また、新規な
発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供する。なお、これらの課題の記
載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これ
らの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求
項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載か
ら、これら以外の課題を抽出することが可能である。
は無置換の縮合芳香環を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総
炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、正孔輸送性の骨格を
有する。
は無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置
換のクリセン、のいずれか一を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素ま
たは総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、正孔輸送性の
骨格を有する。
は無置換の縮合芳香環を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総
炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、縮合環を含む基であ
る。
は無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置
換のクリセン、のいずれか一を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素ま
たは総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、縮合環を含む
基である。
のいずれか一で表されることを特徴とする。
素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3
乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基
、のいずれか一を表す。また、*は、一般式(G1)中における結合部を示す。
(G1-4)のいずれか一であることを特徴とする。
また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し
、R1およびR2の少なくとも一は、正孔輸送性の骨格を有する。また、R3~R8およ
びR17~R24は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のア
ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしく
は無置換の炭素数6乃至30のアリール基、のいずれか一を表す。
ノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰
型の縮合複素芳香環、のいずれか一であることを特徴とする。
、または、置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一であることを
特徴とする。また、縮合環は、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、またはカ
ルバゾール骨格のいずれか一を有する、置換もしくは無置換の縮合複素芳香環であること
を特徴とする。また、縮合環は、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、トリフェニレン骨格
、またはフェナントレン骨格、のいずれか一を有する、置換もしくは無置換の縮合芳香族
炭化水素環であることを特徴とする。
、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、下記
一般式(u1)で表される基であることを特徴とする。
基を表し、nは0乃至4の整数を表す。また、A1は総炭素数が6~30の置換もしくは
無置換のアリール基、または総炭素数が3~30の置換もしくは無置換のヘテロアリール
基を表す。また、*は、一般式(G1)中における結合部を示す。
)のいずれか一であることを特徴とする。
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至3
0のアリール基、のいずれか一を表す。
のいずれか一であることを特徴とする。
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至3
0のアリール基、のいずれか一を表す。
、(133)、(156)、(208)、(238)、(239)、(244)、(24
5)、および(246)のいずれか一で表される有機化合物である。
機化合物(実施の形態1参照)も本発明に含める。さらに、本発明の別の一態様は、上述
した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光素子である。また、上記有機化合物に
加えてゲスト材料を有する発光素子も本発明に含める。
る。なお、一対の電極間に有するEL層や、EL層に含まれる発光層に本発明の一態様で
ある有機化合物を用いて形成された発光素子も本発明に含まれることとする。また、上記
発光素子に加え、電極と接して有機化合物を有する層(例えばキャップ層)を有する場合
も発光素子に含め、本発明に含まれることとする。また、発光素子に加えて、トランジス
タ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに、これらの発光装置に加え
て、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバー、支持台または、スピー
カ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。
明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示
デバイス、または光源(照明装置含む)を指す。また、発光装置に、例えばFPC(Fl
exible printed circuit)もしくはTCP(Tape Carr
ier Package)等のコネクターが取り付けられたモジュール、TCPの先にプ
リント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On Gl
ass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含む
ものとする。
料とする新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の別の一態様では、新
規の有機化合物であるフロピラジン誘導体を提供することができる。また、本発明の一態
様では、発光素子に用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また
、本発明の一態様では、発光素子のEL層に用いることができる、新規な有機化合物を提
供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた信頼性の高い新規な発光
素子を提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照
明装置を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げる
ものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要は
ない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らか
となるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出する
ことが可能である。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。
際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必
ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
す符号は異なる図面間でも共通して用いる。
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。なお、本発明の
一態様である有機化合物は、ナフトフロピラジン骨格を有し、下記一般式(G1)で表さ
れる。
くは無置換の縮合芳香環を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または
総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、正孔輸送性の骨格
を有する。
は無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置
換のクリセン、のいずれか一を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素ま
たは総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、正孔輸送性の
骨格を有する。
は無置換の縮合芳香環を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総
炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、縮合環を含む基であ
る。
は無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置
換のクリセン、のいずれか一を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素ま
たは総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、縮合環を含む
基である。
のいずれか一で表される。
素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3
乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基
、のいずれか一を表す。また、*は、一般式(G1)中における結合部を示す。
(G1-4)のいずれか一である。
また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し
、R1およびR2の少なくとも一は、正孔輸送性の骨格を有する。また、R3~R8およ
びR17~R24は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のア
ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしく
は無置換の炭素数6乃至30のアリール基、のいずれか一を表す。
、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素
環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一である。該縮
合芳香族炭化水素環は、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、トリフェニレン骨格、または
フェナントレン骨格、のいずれか一を有することが好ましい。また、該π過剰型の縮合複
素芳香環は、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、またはカルバゾール骨格の
いずれか一を有する縮合複素芳香環であることが好ましい。該縮合複素芳香環は、カルバ
ゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランのみならず、ベンゾカルバゾール、ジベン
ゾカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール、ジベンゾインド
ロカルバゾール、ベンズインドロベンゾカルバゾール、ベンゾナフトチオフェン、ベンゾ
ナフトフランのように、環構造中にカルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン骨格、または
ジベンゾフラン骨格を有する縮合環(すなわち、カルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン
骨格、ジベンゾフラン骨格にさらに環が縮合した縮合環)も含めるものとする。
くは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または、置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素
芳香環、のいずれか一である。特に、該縮合環は、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、ト
リフェニレン骨格、またはフェナントレン骨格、のいずれか一を有する、置換もしくは無
置換の縮合芳香族炭化水素環であることが好ましい。また特に、該縮合環は、ジベンゾチ
オフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、またはカルバゾール骨格のいずれか一を有する、置
換もしくは無置換の縮合複素芳香環であることが好ましい。該縮合複素芳香環は、カルバ
ゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランのみならず、ベンゾカルバゾール、ジベン
ゾカルバゾール、インドロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール、ジベンゾインド
ロカルバゾール、ベンズインドロベンゾカルバゾール、ベンゾナフトチオフェン、ベンゾ
ナフトフランのように、環構造中にカルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン骨格、または
ジベンゾフラン骨格を有する縮合環(すなわち、カルバゾール骨格、ジベンゾチオフェン
骨格、ジベンゾフラン骨格にさらに環が縮合した縮合環)も含めるものとする。
、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、下記
一般式(u1)で表される基である。
基を表し、nは0乃至4の整数を表す。また、A1は総炭素数が6~30の置換もしくは
無置換のアリール基、または総炭素数が3~30の置換もしくは無置換のヘテロアリール
基を表す。
ール基、または総炭素数が3~30の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、具
体的には、下記一般式(A1-1)乃至一般式(A1-17)のいずれか一であることを
特徴とする。
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至3
0のアリール基、のいずれか一を表す。
のいずれか一であることを特徴とする。
ぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至3
0のアリール基、のいずれか一を表す。
R1およびR2が有する総炭素数1乃至100の基としては、置換もしくは無置換の炭素
数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、置
換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数
3乃至30のヘテロアリール基などが挙げられる。ただし、R1およびR2の少なくとも
一は、上述した正孔輸送骨格または縮合環を有する。
場合、または、上記一般式(G1)における、置換もしくは無置換のナフタレン、置換も
しくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置換のクリセンが置換基を有する
場合、または、上記一般式(t1)乃至一般式(t3)における、置換もしくは無置換の
炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基
、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基が置換基を有する場合、ま
たは、上記一般式(G1-1)乃至一般式(G1-4)における、置換もしくは無置換の
炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基
、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基が置換基を有する場合、ま
たは、上記一般式(G1)における、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、また
は、置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環が置換基を有する場合、または、上
記一般式(u1)における、置換もしくは無置換の炭素数6乃至25のアリーレン基、総
炭素数が6~30の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が3~30の置換
もしくは無置換のヘテロアリール基が置換基を有する場合、または、上記一般式(Ar-
1)乃至一般式(Ar-14)における、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無
置換の炭素数6乃至30のアリール基が置換基を有する場合、または、上記一般式(G1
)、および上記一般式(G1-1)乃至一般式(G1-4)中のR1およびR2が有する
総炭素数1乃至100の基における、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基
、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素
数6乃至30のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数3乃至30のヘテロアリ
ール基が置換基を有する場合、該置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基のような炭素数1乃至7のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、8,9,10-トリノルボルナニル基、のような炭素数5
~7のシクロアルキル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数6乃
至12のアリール基等が挙げられる。
1-4)、または一般式(A1-1)乃至一般式(A1-17)における炭素数1乃至6
のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イ
ソヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、2-エチルブチル基、1
,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基等が挙げられる。
1-4)、または一般式(A1-1)乃至一般式(A1-17)における炭素数3乃至7
のシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、1-メチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
1-4)、または一般式(A1-1)乃至一般式(A1-17)における炭素数6乃至3
0のアリール基の具体例としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリ
ル基、メシチル基、o-ビフェニル基、m-ビフェニル基、p-ビフェニル基、1-ナフ
チル基、2-ナフチル基、フルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、スピロフ
ルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基等が挙げら
れる。
R1およびR2が有する総炭素数1乃至100の基における、炭素数6乃至30のアリー
ル基の具体例としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、メシ
チル基、o-ビフェニル基、m-ビフェニル基、p-ビフェニル基、1-ナフチル基、2
-ナフチル基、フルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル
基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。また
、R1およびR2が有する総炭素数1乃至100の基における、炭素数3乃至30のヘテ
ロアリール基の具体例としては、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾ
ール、インドロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール、ジベンゾインドロカルバゾ
ール、ベンズインドロベンズカルバゾール、ジベンゾチオフェン、ベンゾナフトチオフェ
ン、ジベンゾフラン、ベンゾナフトフランなどの1価の基が挙げられる。
、本発明はこれらに限定されることはない。
で表される有機化合物の一例であるが、本発明の一態様である有機化合物は、これに限ら
れない。
一例について説明する。なお、下記一般式(G1’)で表される有機化合物は、縮合芳香
環が縮合したフロピラジン誘導体、または縮合芳香環が縮合したチエノピラジン誘導体で
あり、上記一般式(G1)で表される有機化合物の一態様である。
基を表し、R1は、正孔輸送性の骨格を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換の縮
合芳香環を表す。
上記一般式(G1’)で表される有機化合物の合成には、種々の反応を適用することがで
き、例えば、以下の合成スキームに示す簡便な方法により、一般式(G1’)で表される
有機化合物を合成することができる。
されたアリールボロン酸(a1)と、アミノ基とハロゲンで置換されたピラジン誘導体(
a2)と、をカップリングして、中間体(a3)を得た後、中間体(a3)と、亜硝酸t
ert-ブチルとを反応させ、環化させることで、縮合芳香環が縮合したフロピラジン誘
導体、または縮合芳香環が縮合したチエノピラジン誘導体(a4)を得る。なお、ピラジ
ン誘導体(a4)においてY1がハロゲンの場合、さらにハロゲンを含む芳香環のボロン
酸(Y3-B1)をカップリングして得られた中間体(a5)もピラジン誘導体(a4)
と同様に以降の反応に用いることができる。
置換もしくは無置換の縮合芳香環を表す。また、Y1はハロゲンまたはハロゲンを含む芳
香環を表し、Y1は1つまたは2つである。また、Y2はハロゲンを表す。また、Y3は
ハロゲンを含む芳香環を表し、Y3は1つまたは2つである。また、B1はボロン酸また
はボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。なお、環状トリオールボ
レート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
有機化合物は、下記合成スキーム(A-2)に示すように本発明の一態様である有機化合
物の原料である。なお、一般式(a4)および(a5)で表される有機化合物は、新規の
有機化合物であり、本発明の一態様に含める。以下に、一般式(a4)および(a5)で
表される有機化合物の具体的な構造式を示す。
および(a5)で表される有機化合物の一例であるが、本発明の一態様である有機化合物
は、これに限られない。
芳香環が縮合したフロピラジン誘導体、または縮合芳香環が縮合したチエノピラジン誘導
体(a4)と、ボロン酸化合物(b1)と、をカップリングさせることにより、一般式(
G1’)で表される有機化合物を得る。
素数1乃至100の基を表し、R1は、正孔輸送性の骨格を有する。また、Ar1は、置
換もしくは無置換の縮合芳香環を表す。また、Y1は1つまたは2つのハロゲンを表し、
B2は、ボロン酸、ボロン酸エステル、または環状トリオールボレート塩等を表す。なお
、環状トリオールボレート塩は、リチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いて
も良い。
たはメチルチオ基で置換されたアリールボロン酸(a1)、アミノ基とハロゲンで置換さ
れたピラジン誘導体(a2)、およびボロン酸化合物(b1)は、様々な種類が市販され
ているか、あるいは合成可能であるため、上記一般式(G1’)で表される、縮合芳香環
が縮合したフロピラジン誘導体、または縮合芳香環が縮合したチエノピラジン誘導体は、
数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である有機化合物は
、バリエーションが豊富であるという特徴がある。
香環が縮合したチエノピラジン誘導体、及びその合成方法の一例について説明したが、本
発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法を用いて合成しても良い。
おいて、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定され
ない。つまり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されて
いるため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。
ができる。
本実施の形態では、実施の形態1で示した有機化合物を用いた発光素子について図1を用
いて説明する。
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図1(A)には、一対の電極間に発光
層を含むEL層を有する発光素子を示す。具体的には、第1の電極101と第2の電極1
02との間にEL層103が挟まれた構造を有する。
a、103b)を有し、EL層の間に電荷発生層104を有する積層構造(タンデム構造
)の発光素子を示す。タンデム構造の発光素子は、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発
光装置を実現することができる。
方のEL層(103aまたは103b)に電子を注入し、他方のEL層(103bまたは
103a)に正孔を注入する機能を有する。従って、図1(B)において、第1の電極1
01に第2の電極102よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層10
4からEL層103aに電子が注入され、EL層103bに正孔が注入されることとなる
。
(具体的には、電荷発生層104に対する可視光の透過率が、40%以上)ことが好まし
い。また、電荷発生層104は、第1の電極101や第2の電極102よりも低い導電率
であっても機能する。
。但し、この場合、第1の電極101は陽極として機能するものとする。EL層103は
、第1の電極101上に、正孔(ホール)注入層111、正孔(ホール)輸送層112、
発光層113、電子輸送層114、電子注入層115が順次積層された構造を有する。な
お、図1(B)に示すタンデム構造のように複数のEL層を有する場合であっても、各E
L層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第1の電極101が
陰極で、第2の電極102が陽極の場合は、積層順は逆になる。
複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が
得られる構成とすることができる。また、発光層113を発光色の異なる積層構造として
もよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それ
ぞれ異なる材料を用いればよい。また、図1(B)に示す複数のEL層(103a、10
3b)から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に
用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。
01を反射電極とし、第2の電極102を半透過・半反射電極とし、微小光共振器(マイ
クロキャビティ)構造とすることにより、EL層103に含まれる発光層113から得ら
れる発光を両電極間で共振させ、第2の電極102から得られる発光を強めることができ
る。
性材料(透明導電膜)との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制
御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層113から得られる
光の波長λに対して、第1の電極101と、第2の電極102との電極間距離がmλ/2
(ただし、mは自然数)近傍となるように調整するのが好ましい。
101から発光層113の所望の光が得られる領域(発光領域)までの光学距離と、第2
の電極102から発光層113の所望の光が得られる領域(発光領域)までの光学距離と
、をそれぞれ(2m’+1)λ/4(ただし、m’は自然数)近傍となるように調節する
のが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層113における正孔(ホール)と
電子との再結合領域を示す。
トルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。
の電極101における反射領域から第2の電極102における反射領域までの総厚という
ことができる。しかし、第1の電極101や第2の電極102における反射領域を厳密に
決定することは困難であるため、第1の電極101と第2の電極102の任意の位置を反
射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第1の
電極101と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第1の電極101に
おける反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるとい
うことができる。しかし、第1の電極101における反射領域や、所望の光が得られる発
光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第1の電極101の任意
の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで
充分に上述の効果を得ることができるものとする。
ていても異なる波長の光(単色光)を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得
るための塗り分け(例えば、RGB)が不要となる。従って、高精細化を実現することが
容易である。また、着色層(カラーフィルタ)との組み合わせも可能である。さらに、特
定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることが
できる。
、図に示すように、3つのEL層(103a、103b、103c)が電荷発生層(10
4a、104b)を挟んで積層される構造を有する。なお、3つのEL層(103a、1
03b、103c)は、それぞれに発光層(113a、113b、113c)を有してお
り、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層113aを
青色、発光層113bを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層113cを青色とす
ることができるが、発光層113aを赤色、発光層113bを青色、緑色、または黄色の
いずれか、発光層113cを赤色とすることもできる。
102の少なくとも一方は、透光性を有する電極(透明電極、半透過・半反射電極など)
とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、40%以
上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、
20%以上80%以下、好ましくは40%以上70%以下とする。また、これらの電極は
、抵抗率が1×10-2Ωcm以下とするのが好ましい。
102の一方が、反射性を有する電極(反射電極)である場合、反射性を有する電極の可
視光の反射率は、40%以上100%以下、好ましくは70%以上100%以下とする。
また、この電極は、抵抗率が1×10-2Ωcm以下とするのが好ましい。
次に、本発明の一態様である発光素子の具体的な構造および作製方法について、図1を用
いて説明する。また、ここでは、図1(B)に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビ
ティ構造を備えた発光素子についても図1(D)を用いて説明する。図1(D)に示す発
光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合は、第1の電極101を反射電極として形
成し、第2の電極102を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料
を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第2の電極1
02は、EL層103bを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、こ
れらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
第1の電極101および第2の電極102を形成する材料としては、上述した両電極の機
能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例え
ば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができ
る。具体的には、In-Sn酸化物(ITOともいう)、In-Si-Sn酸化物(IT
SOともいう)、In-Zn酸化物、In-W-Zn酸化物が挙げられる。その他、アル
ミニウム(Al)、チタン(Ti)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、
コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、ガリウム(Ga)、亜鉛(Zn)、
インジウム(In)、スズ(Sn)、モリブデン(Mo)、タンタル(Ta)、タングス
テン(W)、パラジウム(Pd)、金(Au)、白金(Pt)、銀(Ag)、イットリウ
ム(Y)、ネオジム(Nd)などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用
いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第1族または第2族に属する元
素(例えば、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、ストロンチウ
ム(Sr))、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)などの希土類金属および
これらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
01上にEL層103aの正孔注入層111aおよび正孔輸送層112aが真空蒸着法に
より順次積層形成される。EL層103aおよび電荷発生層104が形成された後、電荷
発生層104上にEL層103bの正孔注入層111bおよび正孔輸送層112bが同様
に順次積層形成される。
正孔注入層(111、111a、111b)は、陽極である第1の電極101や電荷発生
層(104)からEL層(103、103a、103b)に正孔(ホール)を注入する層
であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フ
タロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(略称:CuPC)等のフタロシア
ニン系の化合物、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニ
ルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’-ビス{4-[ビス(3-メチルフ
ェニル)アミノ]フェニル}-N,N’-ジフェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,
4’-ジアミン(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、またはポリ(3,4-エ
チレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(略称:PEDOT/PSS
)等の高分子等を用いることができる。
性材料)を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正
孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層(111、111a、111b)で正孔
が発生し、正孔輸送層(112、112a、112b)を介して発光層(113、113
a、113b)に正孔が注入される。なお、正孔注入層(111、111a、111b)
は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料(電子受容性材料)を含む複合材料からなる単
層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料(電子受容性材料)とをそ
れぞれ別の層で積層して形成しても良い。
b)によって、第1の電極101や電荷発生層(104)から注入された正孔を発光層(
113、113a、113b)に輸送する層である。なお、正孔輸送層(112、112
a、112b)は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層(112、112a、1
12b)に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層(111、111a、111b)の
HOMO準位と同じ、あるいは近いHOMO準位を有するものを用いることが好ましい。
周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的に
は、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タ
ングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは
大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン
誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを
用いることができる。具体的には、7,7,8,8-テトラシアノ-2,3,5,6-テ
トラフルオロキノジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル、2,3,6,7,1
0,11-ヘキサシアノ-1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン(略称
:HAT-CN)等を用いることができる。
2b)に用いる正孔輸送性材料としては、10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有す
る物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のも
のを用いることができる。
インドール誘導体)や芳香族アミン化合物が好ましく、具体例としては、4,4’-ビス
[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα-N
PD)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-
ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[N-(スピロ-
9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSP
B)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン
(略称:BPAFLP)、4-フェニル-3’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)
トリフェニルアミン(略称:mBPAFLP)、4-フェニル-4’-(9-フェニル-
9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、3-[
4-(9-フェナントリル)-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:
PCPPn)、N-(4-ビフェニル)-N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-
2-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCBiF)、N
-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾー
ル-3-イル)フェニル]-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン(略称:
PCBBiF)、4,4’-ジフェニル-4’’-(9-フェニル-9H-カルバゾール
-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4-(1-ナフチル)-
4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:P
CBANB)、4,4’-ジ(1-ナフチル)-4’’-(9-フェニル-9H-カルバ
ゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、9,9-ジメチル-N
-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]フ
ルオレン-2-アミン(略称:PCBAF)、N-フェニル-N-[4-(9-フェニル
-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-ア
ミン(略称:PCBASF)、4,4’,4’’-トリス(カルバゾール-9-イル)ト
リフェニルアミン(略称:TCTA)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニル
アミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(
3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA
)などの芳香族アミン骨格を有する化合物、1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン
(略称:mCP)、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、3
,6-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)-9-フェニルカルバゾール(略称:CzT
P)、3,3’-ビス(9-フェニル-9H-カルバゾール)(略称:PCCP)、3-
[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニル
カルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾー
ル-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPC
A2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)ア
ミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、1,3,5-トリス[4
-(N-カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9-[4-(10-フ
ェニル-9-アントラセニル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)など
のカルバゾール骨格を有する化合物、4,4’,4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリ
イル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:DBT3P-II)、2,8-ジフェニル-
4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]ジベンゾチオフェ
ン(略称:DBTFLP-III)、4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9
-イル)フェニル]-6-フェニルジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-IV)な
どのチオフェン骨格を有する化合物、4,4’,4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリ
イル)トリ(ジベンゾフラン)(略称:DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-フ
ェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:m
mDBFFLBi-II)などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
ニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニル
アミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](
略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス
(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物を用いること
もできる。
組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層(111、111a、111b)および正
孔輸送層(112、112a、112b)に用いることができる。なお、正孔輸送層(1
12、112a、112b)は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例
えば第1の正孔輸送層と第2の正孔輸送層とが積層されていても良い。
113aが真空蒸着法により形成される。また、EL層103aおよび電荷発生層104
が形成された後、EL層103bの正孔輸送層112b上に発光層113bが真空蒸着法
により形成される。
発光層(113、113a、113b、113c)は、発光物質を含む層である。なお、
発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色
を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層(113a、113b、113c)に異
なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成(例えば、補色の関係にある
発光色を組み合わせて得られる白色発光)とすることができる。さらに、一つの発光層が
異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
加えて、1種または複数種の有機化合物(ホスト材料、アシスト材料)を有していても良
い。また、1種または複数種の有機化合物としては、実施の形態1で示した本発明の一態
様である有機化合物、本実施の形態で説明する正孔輸送性材料や電子輸送性材料の一方ま
たは両方、を用いることができる。
は、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネ
ルギーを可視光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。
が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フル
オレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体
、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導
体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発
光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、N,N’-ビス(3-
メチルフェニル)-N,N’-ビス[3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル
)フェニル]ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)、N,
N’-ジフェニル-N,N’-ビス[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル
)フェニル]ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)、N,N’-ビ
ス(ジベンゾフラン-2-イル)-N,N’-ジフェニルピレン-1,6-ジアミン(略
称:1,6FrAPrn)、N,N’-ビス(ジベンゾチオフェン-2-イル)-N,N
’-ジフェニルピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6ThAPrn)、N,N’-(
ピレン-1,6-ジイル)ビス[(N-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラ
ン)-6-アミン](略称:1,6BnfAPrn)、N,N’-(ピレン-1,6-ジ
イル)ビス[(N-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-8-アミン]
(略称:1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス[
(6,N-ジフェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-8-アミン](略称
:1,6BnfAPrn-03)などが挙げられる。
2’-ビピリジン(略称:PAP2BPy)、5,6-ビス[4’-(10-フェニル-
9-アントリル)ビフェニル-4-イル]-2,2’-ビピリジン(略称:PAPP2B
Py)、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’
-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カル
バゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン
(略称:YGAPA)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(9,10-ジ
フェニル-2-アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAPPA)、N,9-ジ
フェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾ
ール-3-アミン(略称:PCAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4
’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PC
BAPA)、4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-4’-(9-
フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPBA
)、ペリレン、2,5,8,11-テトラ(tert-ブチル)ペリレン(略称:TBP
)、N,N’’-(2-tert-ブチルアントラセン-9,10-ジイルジ-4,1-
フェニレン)ビス[N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン](略
称:DPABPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(9,10-ジフェニル-2-ア
ントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPPA)、N
-[4-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-N,N’,N’-トリ
フェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPPA)等を用いることができ
る。
質(燐光材料)や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光(Thermally ac
tivated delayed fluorescence:TADF)材料が挙げら
れる。
る。これらは、物質ごとに異なる発光色(発光ピーク)を示すため、必要に応じて適宜選
択して用いる。
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル-κN2]フェニル-κC}イリジウム
(III)(略称:[Ir(mpptz-dmp)3])、トリス(5-メチル-3,4
-ジフェニル-4H-1,2,4-トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir
(Mptz)3])、トリス[4-(3-ビフェニル)-5-イソプロピル-3-フェニ
ル-4H-1,2,4-トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrp
tz-3b)3])、トリス[3-(5-ビフェニル)-5-イソプロピル-4-フェニ
ル-4H-1,2,4-トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:Ir(iPr5b
tz)3])、のような4H-トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス[3-メ
チル-1-(2-メチルフェニル)-5-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾラト]
イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1-mp)3])、トリス(1-メチル
-5-フェニル-3-プロピル-1H-1,2,4-トリアゾラト)イリジウム(III
)(略称:[Ir(Prptz1-Me)3])のような1H-トリアゾール骨格を有す
る有機金属錯体、fac-トリス[1-(2,6-ジイソプロピルフェニル)-2-フェ
ニル-1H-イミダゾール]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrpmi)3]
)、トリス[3-(2,6-ジメチルフェニル)-7-メチルイミダゾ[1,2-f]フ
ェナントリジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmpimpt-Me)3]
)のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス[2-(4’,6’-ジフルオ
ロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾリ
ル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリ
ジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス
{2-[3’,5’-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト-N,C2’}
イリジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(CF3ppy)2(pic)])、
ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(
III)アセチルアセトナート(略称:FIr(acac))のように電子吸引基を有す
るフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
:[Ir(mppm)3])、トリス(4-t-ブチル-6-フェニルピリミジナト)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)3])、(アセチルアセトナト)ビ
ス(6-メチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(m
ppm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(6-tert-ブチル-4
-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(a
cac)])、(アセチルアセトナト)ビス[6-(2-ノルボルニル)-4-フェニル
ピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])
、(アセチルアセトナト)ビス[5-メチル-6-(2-メチルフェニル)-4-フェニ
ルピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm)2(acac)
])、(アセチルアセトナト)ビス{4,6-ジメチル-2-[6-(2,6-ジメチル
フェニル)-4-ピリミジニル-κN3]フェニル-κC}イリジウム(III)(略称
:[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(4
,6-ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(
acac)])のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、(アセチルア
セトナト)ビス(3,5-ジメチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(
略称:[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(5
-イソプロピル-3-メチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:
[Ir(mppr-iPr)2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体、トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)
(略称:[Ir(ppy)3])、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(ppy)2(acac)])、ビ
ス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[I
r(bzq)2(acac)])、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(II
I)(略称:[Ir(bzq)3])、トリス(2-フェニルキノリナト-N,C2’)
イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)3])、ビス(2-フェニルキノリナト-
N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(pq)2(a
cac)])、[2-(4-フェニル-2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]ビス[
2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(III)(略称:[Ir(
ppy)2(4dppy)])、ビス[2-(2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]
[2-(4-メチル-5-フェニル-2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]のような
ピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス(2,4-ジフェニル-1,3-オ
キサゾラト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(
dpo)2(acac)])、ビス{2-[4’-(パーフルオロフェニル)フェニル]
ピリジナト-N,C2’}イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(
p-PF-ph)2(acac)])、ビス(2-フェニルベンゾチアゾラト-N,C2
’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bt)2(acac)
])などの有機金属錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)
テルビウム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])のような希土類金
属錯体が挙げられる。
ある燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
ジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、ビ
ス[4,6-ビス(3-メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、ビス[4,6-ジ
(ナフタレン-1-イル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III
)(略称:[Ir(d1npm)2(dpm)])、トリス(4-t-ブチル-6-フェ
ニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)3])のよう
なピリミジン骨格を有する有機金属錯体、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5-ト
リフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac
)])、ビス(2,3,5-トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジ
ウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(dpm)])、ビス{4,6-ジメチル
-2-[3-(3,5-ジメチルフェニル)-5-フェニル-2-ピラジニル-κN]フ
ェニル-κC}(2,6-ジメチル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジ
ウム(III)(略称:[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])、ビス{4,6
-ジメチル-2-[5-(4-シアノ-2,6-ジメチルフェニル)-3-(3,5-ジ
メチルフェニル)-2-ピラジニル-κN]フェニル-κC}(2,2,6,6-テトラ
メチル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[I
r(dmdppr-dmCP)2(dpm)])、(アセチルアセトナト)ビス[2-メ
チル-3-フェニルキノキサリナト-N,C2’]イリジウム(III)(略称:[Ir
(mpq)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(2,3-ジフェニルキノ
キサリナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dpq)2(acac
)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサ
リナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fdpq)2(acac)])、ビス{
4,6-ジメチル-2-[5-(5-シアノ-2-メチルフェニル)-3-(3,5-ジ
メチルフェニル)-2-ピラジニル-κN]フェニル-κC}(2,2,6,6-テトラ
メチル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[I
r(dmdppr-m5CP)2(dpm)])のようなピラジン骨格を有する有機金属
錯体や、トリス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)(略
称:[Ir(piq)3])、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])、ビ
ス[4,6-ジメチル-2-(2-キノリニル-κN)フェニル-κC](2,4-ペン
タンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)のようなピリジン骨格を有する有機
金属錯体、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-
ポルフィリン白金(II)(略称:[PtOEP])のような白金錯体、トリス(1,3
-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(I
II)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、トリス[1-(2-テノイル)-
3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III
)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のような希土類金属錯体が挙げられる。
シスト材料)としては、発光物質(ゲスト材料)のエネルギーギャップより大きなエネル
ギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。発光層(11
3、113a、113b、113c)に複数の有機化合物を用いる場合、励起錯体を形成
する化合物を燐光発光物質と混合して用いることが好ましい。なお、このような構成とす
ることにより、励起錯体から発光物質へのエネルギー移動であるExTET(Excip
lex-Triplet Energy Transfer)を用いた発光を得ることが
できる。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よ
く励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物(正孔輸送性材料)と、電
子を受け取りやすい化合物(電子輸送性材料)とを組み合わせることが特に好ましい。な
お、実施の形態1で示した本発明の一態様である有機化合物は、LUMO準位が低く、電
子を受け取りやすい化合物として好適である。
大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。例
えば、アントラセン誘導体やテトラセン誘導体を用いるのが好ましい。具体的には、9-
フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾ
ール(略称:PCzPA)、3-[4-(1-ナフチル)-フェニル]-9-フェニル-
9H-カルバゾール(略称:PCPN)、9-[4-(10-フェニル-9-アントラセ
ニル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、7-[4-(10-フェニ
ル-9-アントリル)フェニル]-7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール(略称:cg
DBCzPA)、6-[3-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-ベ
ンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:2mBnfPPA)、9-フェニル-1
0-{4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)ビフェニル-4’-イル}ア
ントラセン(略称:FLPPA)、5,12-ジフェニルテトラセン、5,12-ビス(
ビフェニル-2-イル)テトラセンなどが挙げられる。
(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)よりも三重項励起エネルギーの大きい有
機化合物を選択すれば良い。特に、実施の形態1で示した本発明の一態様である有機化合
物は、三重項励起状態が安定であるため、発光物質が燐光材料である場合のホスト材料と
して好適である。特に、その三重項励起エネルギー準位に起因して、該燐光材料が赤色の
場合に好適である。なお、その他の例として、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、オキ
サジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘
導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体
、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナン
トロリン誘導体等の他、芳香族アミンやカルバゾール誘導体等をホスト材料として用いる
こともできる。
を用いることができる。
,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’-ビス
[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:D
PAB)、N,N’-ビス{4-[ビス(3-メチルフェニル)アミノ]フェニル}-N
,N’-ジフェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(略称:DNTP
D)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等の芳香族アミン化合物を挙げることができる。
ニルカルバゾール(略称:PCzDPA1)、3,6-ビス[N-(4-ジフェニルアミ
ノフェニル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA
2)、3,6-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-(1-ナフチル)ア
ミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzTPN2)、3-[N-(9-フェニ
ルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称
:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N
-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-
(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニ
ルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等のカルバゾール誘導体を挙げることができる
。また、カルバゾール誘導体としては、他に、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェ
ニル(略称:CBP)、1,3,5-トリス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]ベン
ゼン(略称:TCPB)、1,4-ビス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]-2,3
,5,6-テトラフェニルベンゼン等を用いることもできる。
チル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα-NPD)やN,N’
-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4
,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’-トリス(カルバゾール-9-イ
ル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)、4,4’,4’’-トリス[N-(1-ナ
フチル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1-TNATA)、4,4
’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDAT
A)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]
トリフェニルアミン(略称:m-MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,
9’-ビフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)
、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略
称:BPAFLP)、4-フェニル-3’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリ
フェニルアミン(略称:mBPAFLP)、N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン
-2-イル)-N-{9,9-ジメチル-2-[N’-フェニル-N’-(9,9-ジメ
チル-9H-フルオレン-2-イル)アミノ]-9H-フルオレン-7-イル}フェニル
アミン(略称:DFLADFL)、N-(9,9-ジメチル-2-ジフェニルアミノ-9
H-フルオレン-7-イル)ジフェニルアミン(略称:DPNF)、2-[N-(4-ジ
フェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]スピロ-9,9’-ビフルオレン(略
称:DPASF)、4-フェニル-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イ
ル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、4,4’-ジフェニル-4’’-(
9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi
1BP)、4-(1-ナフチル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イ
ル)トリフェニルアミン(略称:PCBANB)、4,4’-ジ(1-ナフチル)-4’
’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PC
BNBB)、4-フェニルジフェニル-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル
)アミン(略称:PCA1BP)、N,N’-ビス(9-フェニルカルバゾール-3-イ
ル)-N,N’-ジフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(略称:PCA2B)、N,N
’,N’’-トリフェニル-N,N’,N’’-トリス(9-フェニルカルバゾール-3
-イル)ベンゼン-1,3,5-トリアミン(略称:PCA3B)、N-(4-ビフェニ
ル)-N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-9-フェニル-9H-
カルバゾール-3-アミン(略称:PCBiF)、N-(1,1’-ビフェニル-4-イ
ル)-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9,9
-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBBiF)、9,9-ジメチル
-N-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル
]フルオレン-2-アミン(略称:PCBAF)、N-フェニル-N-[4-(9-フェ
ニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]スピロ-9,9’-ビフルオレン-2
-アミン(略称:PCBASF)、2-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)
-N-フェニルアミノ]スピロ-9,9’-ビフルオレン(略称:PCASF)、2,7
-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]スピロ-9,9
’-ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル
)フェニル]-N-(4-フェニル)フェニルアニリン(略称:YGA1BP)、N,N
’-ビス[4-(カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニル-9,9
-ジメチルフルオレン-2,7-ジアミン(略称:YGA2F)などの芳香族アミン化合
物等を用いることができる。また、3-[4-(1-ナフチル)-フェニル]-9-フェ
ニル-9H-カルバゾール(略称:PCPN)、3-[4-(9-フェナントリル)-フ
ェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPPn)、3,3’-ビス(
9-フェニル-9H-カルバゾール)(略称:PCCP)、1,3-ビス(N-カルバゾ
リル)ベンゼン(略称:mCP)、3,6-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)-9-
フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、4-{3-[3-(9-フェニル-9H-フ
ルオレン-9-イル)フェニル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLBi
-II)、4,4’,4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリ(ジベンゾフラ
ン)(略称:DBF3P-II)、1,3,5-トリ(ジベンゾチオフェン-4-イル)
ベンゼン(略称:DBT3P-II)、2,8-ジフェニル-4-[4-(9-フェニル
-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-
III)、4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]-6-
フェニルジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-IV)、4-[3-(トリフェニレ
ン-2-イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:mDBTPTp-II)等のカル
バゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン
化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。
ある有機化合物の他、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Al
q)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alm
q3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:
BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アル
ミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称
:Znq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等である。ま
た、この他ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:Z
nPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:Z
nBTZ)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いるこ
とができる。さらに、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-ter
t-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3-ビ
ス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル
]ベンゼン(略称:OXD-7)、9-[4-(5-フェニル-1,3,4-オキサジア
ゾール-2-イル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CO11)のようなオキサ
ジアゾール誘導体や、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-
ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)のようなトリアゾール誘
導体や、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-
1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、2-[3-(ジベンゾチオフェン-4
-イル)フェニル]-1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm
-II)のようなイミダゾール骨格を有する化合物(特にベンゾイミダゾール誘導体)や
、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:Bz
Os)などのオキサゾール骨格を有する化合物(特にベンゾオキサゾール誘導体)や、バ
ソフェナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、2,9
-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(
略称:NBphen)などのフェナントロリン誘導体や、2-[3-(ジベンゾチオフェ
ン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq
-II)、2-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ジベ
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9
H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン
(略称:2mCzBPDBq)、2-[4-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール
-9-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2CzPDBq-II
I)、7-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノ
キサリン(略称:7mDBTPDBq-II)、及び6-[3-(ジベンゾチオフェン-
4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq-I
I)、4,6-ビス[3-(フェナントレン-9-イル)フェニル]ピリミジン(略称:
4,6mPnP2Pm)、4,6-ビス[3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル]ピリ
ミジン(略称:4,6mDBTP2Pm-II)、4,6-ビス[3-(9H-カルバゾ
ール-9-イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mCzP2Pm)などのジアジン
骨格を有する複素環化合物や、2-{4-[3-(N-フェニル-9H-カルバゾール-
3-イル)-9H-カルバゾール-9-イル]フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3
,5-トリアジン(略称:PCCzPTzn)、9-[3-(4,6-ジフェニル-1,
3,5-トリアジン-2-イル)フェニル]-9’-フェニル-2,3’-ビ-9H-カ
ルバゾール(略称:mPCCzPTzn-02)などのトリアジン骨格を有する複素環化
合物や、3,5-ビス[3-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]ピリジン(略
称:35DCzPPy)、1,3,5-トリ[3-(3-ピリジル)フェニル]ベンゼン
(略称:TmPyPB)などのピリジン骨格を有する複素環化合物も用いることができる
。また、ポリ(2,5-ピリジンジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9-ジヘキシ
ルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF
-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2
’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)のような高分子化合物を
用いることもできる。
クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げら
れ、具体的には、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、N,N-
ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバ
ゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)
トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-ジフェニ
ル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H
-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、2PCAPA、6,12-ジメト
キシ-5,11-ジフェニルクリセン、DBC1、9-[4-(10-フェニル-9-ア
ントラセニル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニ
ル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(
略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(
略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-
tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA
)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-
ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジ
イル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、1,3,5-トリ(1-ピレニル)ベン
ゼン(略称:TPB3)などを用いることができる。
、励起錯体を形成する2種類の化合物(第1の化合物および第2の化合物)と、有機金属
錯体とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いる
ことができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物(
正孔輸送性材料)と、電子を受け取りやすい化合物(電子輸送性材料)とを組み合わせる
ことが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、
本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿
命を同時に実現できる。
ップコンバート(逆項間交差)が可能で、一重項励起状態からの発光(蛍光)を効率よく
呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三
重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が0eV以上0.2eV以下、好ましくは
0eV以上0.1eV以下であることが挙げられる。また、TADF材料における遅延蛍
光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。そ
の寿命は、10-6秒以上、好ましくは10-3秒以上である。
誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム(Mg)、亜鉛(Zn)、カドミ
ウム(Cd)、スズ(Sn)、白金(Pt)、インジウム(In)、もしくはパラジウム
(Pd)等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、
例えば、プロトポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Proto IX))
、メソポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Meso IX))、ヘマトポ
ルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Hemato IX))、コプロポルフ
ィリンテトラメチルエステル-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Copro III-
4Me))、オクタエチルポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(OEP))
、エチオポルフィリン-フッ化スズ錯体(略称:SnF2(Etio I))、オクタエ
チルポルフィリン-塩化白金錯体(略称:PtCl2OEP)等が挙げられる。
2,3-a]カルバゾール-11-イル)-1,3,5-トリアジン(略称:PIC-T
RZ)、2-{4-[3-(N-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H-カ
ルバゾール-9-イル]フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略
称:PCCzPTzn)、2-[4-(10H-フェノキサジン-10-イル)フェニル
]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略称:PXZ-TRZ)、3-[4
-(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン-10-イル)フェニル]-4,5-
ジフェニル-1,2,4-トリアゾール(略称:PPZ-3TPT)、3-(9,9-ジ
メチル-9H-アクリジン-10-イル)-9H-キサンテン-9-オン(略称:ACR
XTN)、ビス[4-(9,9-ジメチル-9,10-ジヒドロアクリジン)フェニル]
スルホン(略称:DMAC-DPS)、10-フェニル-10H,10’H-スピロ[ア
クリジン-9,9’-アントラセン]-10’-オン(略称:ACRSA)、等のπ電子
過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができ
る。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、
π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強
くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好まし
い。
特に、上述したホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料と組み合わせることができ、実
施の形態1で示した本発明の一態様である有機化合物をTADF材料に対するホスト材料
として用いることが好ましい。
114aが真空蒸着法により形成される。また、EL層103aおよび電荷発生層104
が形成された後、EL層103bの発光層113b上に電子輸送層114bが真空蒸着法
により形成される。
電子輸送層(114、114a、114b)は、電子注入層(115、115a、115
b)によって、第2の電極102や電荷発生層(104)から注入された電子を発光層(
113、113a、113b)に輸送する層である。なお、電子輸送層(114、114
a、114b)は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層(114、114a、1
14b)に用いる電子輸送性材料は、1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有す
る物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のも
のを用いることができる。また、実施の形態1で示した本発明の一態様である有機化合物
は電子輸送性に優れているため、電子輸送層としても利用可能である。
、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール
誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体などが挙げられる
。その他、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物を用いること
もできる。
)(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム
(II)(略称:BeBq2)、BAlq、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベン
ゾオキサゾラト]亜鉛(II)(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2-(2-ヒドロキ
シフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(II)(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯
体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-
オキサジアゾール(略称:PBD)、OXD-7、3-(4’-tert-ブチルフェニ
ル)-4-フェニル-5-(4’’-ビフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:
TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-
(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェ
ナントロリン(略称:Bphen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビ
ス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複
素芳香族化合物、2-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f
,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(ジベンゾチオ
フェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3,6-ジフェニル-9H-カルバゾール-
9-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2CzPDBq-III
)、7-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキ
サリン(略称:7mDBTPDBq-II)、6-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イ
ル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq-II)等
のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体を用いることができる。
フルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-
Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’
-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)のような高分子化合物を用
いることもできる。
からなる層が2層以上積層した構造であってもよい。
入層115aが真空蒸着法により形成される。その後、EL層103aおよび電荷発生層
104が形成され、EL層103bの電子輸送層114bまで形成された後、上に電子注
入層115bが真空蒸着法により形成される。
電子注入層(115、115a、115b)は、電子注入性の高い物質を含む層である。
電子注入層(115、115a、115b)には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セ
シウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のよ
うなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。ま
た、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。ま
た、電子注入層(115、115a、115b)にエレクトライドを用いてもよい。エレ
クトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添
加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層(114、114a、114b)
を構成する物質を用いることもできる。
)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によっ
て有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場
合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体
的には、例えば上述した電子輸送層(114、114a、114b)に用いる電子輸送性
材料(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有
機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカ
リ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、
エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類
金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げら
れる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラ
チアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
と、発光層113bとの光学距離が、発光層113bが呈する光の波長に対してλ/4未
満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層114bまたは電子注入層
115bの膜厚を変えることにより、調整することができる。
電荷発生層104は、第1の電極(陽極)101と第2の電極(陰極)102との間に電
圧を印加したときに、EL層103aに電子を注入し、EL層103bに正孔を注入する
機能を有する。なお、電荷発生層104は、正孔輸送性材料に電子受容体(アクセプター
)が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体(ドナー)が添加された構
成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した
材料を用いて電荷発生層104を形成することにより、EL層が積層された場合における
駆動電圧の上昇を抑制することができる。
正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子
受容体としては、7,7,8,8-テトラシアノ-2,3,5,6-テトラフルオロキノ
ジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期
表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、
酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タング
ステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子
供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期
表における第2、第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる
。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg)、カルシウ
ム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、炭酸セシウ
ムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子
供与体として用いてもよい。
と同様の構成とすればよい。また、電荷発生層104a、104bについても、上述した
電荷発生層104と同様の構成とすればよい。
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の
種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板(例えば
単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板
、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タン
グステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、
繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
ス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム
、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチ
レンナフタレート(PEN)、ポリエーテルサルフォン(PES)に代表されるプラスチ
ック、アクリル等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又は
ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又
は紙類などが挙げられる。
ート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場
合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真
空蒸着法などの物理蒸着法(PVD法)や、化学蒸着法(CVD法)等を用いることがで
きる。特に発光素子のEL層に含まれる機能層(正孔注入層(111、111a、111
b)、正孔輸送層(112、112a、112b)、発光層(113、113a、113
b、113c)、電子輸送層(114、114a、114b)、電子注入層(115、1
15a、115b)、および電荷発生層(104、104a、104b))については、
蒸着法(真空蒸着法等)、塗布法(ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ス
ピンコート法、スプレーコート法等)、印刷法(インクジェット法、スクリーン(孔版印
刷)法、オフセット(平版印刷)法、フレキソ(凸版印刷)法、グラビア法、マイクロコ
ンタクト法等)などの方法により形成することができる。
各機能層(正孔注入層(111、111a、111b)、正孔輸送層(112、112a
、112b)、発光層(113、113a、113b、113c)、電子輸送層(114
、114a、114b)、電子注入層(115、115a、115b)や電荷発生層(1
04、104a、104b))は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料
であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例と
しては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)、中分子化合物(低分
子と高分子の中間領域の化合物:分子量400~4000)、無機化合物(量子ドット材
料等)等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット
材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料な
どを用いることができる。
できるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図2(A)
に示す発光装置は、第1の基板201上のトランジスタ(FET)202と発光素子(2
03R、203G、203B、203W)が電気的に接続されてなるアクティブマトリク
ス型の発光装置であり、複数の発光素子(203R、203G、203B、203W)は
、共通のEL層204を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間
の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、EL層204から得ら
れた発光が第2の基板205に形成されたカラーフィルタ(206R、206G、206
B)を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
る。また、第2の電極208を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお
、第1の電極207および第2の電極208を形成する電極材料としては、他の実施形態
の記載を参照し、適宜用いればよい。
Gを緑色発光素子、発光素子203Bを青色発光素子、発光素子203Wを白色発光素子
とする場合、図2(B)に示すように発光素子203Rは、第1の電極207と第2の電
極208との間が光学距離200Rとなるように調整し、発光素子203Gは、第1の電
極207と第2の電極208との間が光学距離200Gとなるように調整し、発光素子2
03Bは、第1の電極207と第2の電極208との間が光学距離200Bとなるように
調整する。なお、図2(B)に示すように、発光素子203Rにおいて導電層210Rを
第1の電極207に積層し、発光素子203Gにおいて導電層210Gを積層することに
より、光学調整を行うことができる。
いる。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を
阻止するフィルタである。従って、図2(A)に示すように、発光素子203Rと重なる
位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ206Rを設けることにより、発光素
子203Rから赤色発光を得ることができる。また、発光素子203Gと重なる位置に緑
の波長域のみを通過させるカラーフィルタ206Gを設けることにより、発光素子203
Gから緑色発光を得ることができる。また、発光素子203Bと重なる位置に青の波長域
のみを通過させるカラーフィルタ206Bを設けることにより、発光素子203Bから青
色発光を得ることができる。但し、発光素子203Wは、カラーフィルタを設けることな
く白色発光を得ることができる。なお、1種のカラーフィルタの端部には、黒色層(ブラ
ックマトリックス)209が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ(206R
、206G、206B)や黒色層209は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆わ
れていても良い。
発光装置を示したが、図2(C)に示すようにFET202が形成されている第1の基板
201側に光を取り出す構造(ボトムエミッション型)の発光装置としても良い。なお、
ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第1の電極207を半透過・半反射電極と
して機能するように形成し、第2の電極208を反射電極として機能するように形成する
。また、第1の基板201は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ
(206R’、206G’、206B’)は、図2(C)に示すように発光素子(203
R、203G、203B)よりも第1の基板201側に設ければよい。
白色発光素子の場合について示したが、本発明の一態様である発光素子はその構成に限ら
れることはなく、黄色の発光素子や橙色の発光素子を有する構成であっても良い。なお、
これらの発光素子を作製するためにEL層(発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送
層、電子注入層、電荷発生層など)に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し
、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光素子の発光色に応じてカラーフィ
ルタを適宜選択する必要がある。
得ることができる。
ことができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブ
マトリクス型の発光装置は、発光素子とトランジスタ(FET)とを組み合わせた構成を
有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置
は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の
実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第1の基板301上
に設けられた画素部302、駆動回路部(ソース線駆動回路)303と、駆動回路部(ゲ
ート線駆動回路)(304a、304b)を有する。画素部302および駆動回路部(3
03、304a、304b)は、シール材305によって、第1の基板301と第2の基
板306との間に封止される。
は、外部入力端子であるFPC308と接続される。なお、FPC308は、駆動回路部
(303、304a、304b)に外部からの信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号
、スタート信号、リセット信号等)や電位を伝達する。また、FPC308にはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。なお、これらFPCやのPWBが取り
付けられた状態は、発光装置に含まれる。
312、およびFET312と電気的に接続された第1の電極313を有する複数の画素
により形成される。なお、各画素が有するFETの数は、特に限定されることはなく、必
要に応じて適宜設けることができる。
型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボ
トムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体(微結晶半導体、
多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体)のいずれを用いても
よい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制でき
るため好ましい。
、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウム
ヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
ET310は、単極性(N型またはP型のいずれか一方のみ)のトランジスタを含む回路
で形成されても良いし、N型のトランジスタとP型のトランジスタを含むCMOS回路で
形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂(アクリル樹脂)などの有機化合物や、酸
化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶
縁物314の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これに
より、絶縁物314の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
315は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を
有する。
料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第2の電極316は外部入力
端子であるFPC308に電気的に接続されている。
02において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部30
2には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、3種類(R、G、B)の発
光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト(W)、イエロー(Y)、マゼンタ(M
)、シアン(C)等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、3種類(R、
G、B)の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加する
ことにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラー
フィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお
、カラーフィルタの種類としては、赤(R)、緑(G)、青(B)、シアン(C)、マゼ
ンタ(M)、イエロー(Y)等を用いることができる。
、第2の基板306と第1の基板301とをシール材305により貼り合わせることによ
り、第1の基板301、第2の基板306、およびシール材305で囲まれた空間318
に備えられた構造を有する。なお、空間318には、不活性気体(窒素やアルゴン等)や
有機物(シール材305を含む)で充填されていてもよい。
ール材305には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。ま
た、第2の基板306は、第1の基板301に用いることができるものを同様に用いるこ
とができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるもの
とする。基板としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiber-Reinforc
ed Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルまたはアク
リル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリット
を用いる場合には、接着性の観点から第1の基板301及び第2の基板306はガラス基
板であることが好ましい。
FETと発光素子とを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にFETと発光素
子を形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりFETと発光素子を剥離層
で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば
、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を
用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基
板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、
布基板(天然繊維(絹、綿、麻)、合成繊維(ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル)
若しくは再生繊維(アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル)などを含む)
、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性
や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、本発明の一態様である発光素子を有
する表示装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。
003、LEDランプ7004、操作キー7005(電源スイッチ、又は操作スイッチを
含む)、接続端子7006、センサ7007(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、
回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、
電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの
)、マイクロフォン7008、等を有することができる。
外線ポート7010、等を有することができる。
り、上述したものの他に、第2表示部7002、記録媒体読込部7011、等を有するこ
とができる。
、支持部7012、イヤホン7013、等を有することができる。
7014、シャッターボタン7015、受像部7016、等を有することができる。
01、マイクロフォン7019、スピーカ7003、カメラ7020、外部接続部702
1、操作用ボタン7022、等を有することができる。
あり、筐体7000、表示部7001、等を有することができる。また、ここでは、スタ
ンド7018により筐体7000を支持した構成を示している。また、テレビジョン装置
の操作は、別体のリモコン操作機7111、等により行うことができる。なお、表示部7
001にタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部7001に触れることで操作し
てもよい。リモコン操作機7111は、当該リモコン操作機7111から出力する情報を
表示する表示部を有していてもよい。リモコン操作機7111が備える操作キーまたはタ
ッチパネルにより、チャンネル及び音量の操作を行うことができ、表示部7001に表示
される画像を操作することができる。
様々な情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示部に表示する機能、タッチパネル
機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア(プログラム
)によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュー
タネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行
う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する
機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一
つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示す
る機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表
示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静
止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機
能、撮影した画像を記録媒体(外部又はカメラに内蔵)に保存する機能、撮影した画像を
表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図4(A)乃至図4(F)に示
す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することが
できる。
7022、7023、接続端子7024、バンド7025、留め金7026、等を有する
。
有している。表示部7001は、時刻を表すアイコン7027、その他のアイコン702
8等を表示することができる。また、表示部7001は、タッチセンサ(入力装置)を搭
載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。
、様々な情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア(プログラ
ム)によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュ
ータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示す
る機能、等を有することができる。
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むも
の)、マイクロフォン等を有することができる。
装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、長寿命な電子機器
を実現できる。
可能な携帯情報端末が挙げられる。図5(A)には、展開した状態の携帯情報端末931
0を示す。また、図5(B)には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に
変化する途中の状態の携帯情報端末9310を示す。さらに、図5(C)には、折りたた
んだ状態の携帯情報端末9310を示す。携帯情報端末9310は、折りたたんだ状態で
は可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優
れる。
る。なお、表示部9311は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネル(入出
力装置)であってもよい。また、表示部9311は、ヒンジ9313を介して2つの筐体
9315間を屈曲させることにより、携帯情報端末9310を展開した状態から折りたた
んだ状態に可逆的に変形させることができる。なお、本発明の一態様の発光装置は、表示
部9311に用いることができる。また、長寿命な電子機器を実現できる。表示部931
1における表示領域9312は折りたたんだ状態の携帯情報端末9310の側面に位置す
る表示領域である。表示領域9312には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプロ
グラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動を
スムーズに行うことができる。
置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図6(A)に示す自動車の
外側のライト5101(車体後部も含む)、タイヤのホイール5102、ドア5103の
一部または全体などに適用することができる。また、図6(B)に示す自動車の内側の表
示部5104、ハンドル5105、シフトレバー5106、座席シート5107、インナ
ーリアビューミラー5108等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用
してもよい。
車を得ることができる。なお、その場合には、長寿命な電子機器を実現できる。なお、適
用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野におい
て適用することが可能である。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適
用して作製される照明装置の構成について図7を用いて説明する。
(A)、(B)は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図7(
C)、(D)は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
た、基板4001の外側に凹凸を有する基板4003を有する。発光素子4002は、第
1の電極4004と、EL層4005と、第2の電極4006を有する。
008と電気的に接続される。また、第1の電極4004と電気的に接続される補助配線
4009を設けてもよい。なお、補助配線4009上には、絶縁層4010が形成されて
いる。
封止基板4011と発光素子4002の間には、乾燥剤4013が設けられていることが
好ましい。なお、基板4003は、図7(A)のような凹凸を有するため、発光素子40
02で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
外側に拡散板4015を設けてもよい。
子4202は第1の電極4204と、EL層4205と、第2の電極4206とを有する
。
208と電気的に接続される。また第2の電極4206と電気的に接続される補助配線4
209を設けてもよい。また、補助配線4209の下部に、絶縁層4210を設けてもよ
い。
た、封止基板4211と発光素子4202の間にバリア膜4213および平坦化膜421
4を設けてもよい。なお、封止基板4211は、図7(C)のような凹凸を有するため、
発光素子4202で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
202の上に拡散板4215を設けてもよい。
る発光素子を適用することで、所望の色度を有する照明装置を提供することができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適
用して作製される照明装置の応用例について、図8を用いて説明する。
ト8001には、天井直付型や天井埋め込み型がある。なお、このような照明装置は、発
光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。その他にもコードペンダン
ト型(天井からのコード吊り下げ式)への応用も可能である。
えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に
応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせ
て構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。
用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易であ
る。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。
る。
はその一部である発光素子を適用することにより、家具としての機能を備えた照明装置と
することができる。
は本発明の一態様に含まれるものとする。
ることができる。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[
1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr)の
合成方法について説明する。なお、9mDBtBPNfprの構造を以下に示す。
アミンの合成>
まず、3-ブロモ-6-クロロピラジン-2-アミン4.37gと2-メトキシナフタレ
ン-1-ボロン酸4.23g、フッ化カリウム4.14g、脱水テトラヒドロフラン75
mLを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下
で撹拌することで脱気した後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(
略称:Pd2(dba)3)0.57g、トリ-tert-ブチルホスフィン(略称:P
(tBu)3)4.5mLを加え、80℃で54時間撹拌し、反応させた。
酸エチル=9:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
目的のピラジン誘導体を得た(黄白色粉末、収量2.19g、収率36%)。ステップ1
の合成スキームを下記式(a-1)に示す。
合成>
次に、上記ステップ1で得た6-クロロ-3-(2-メトキシナフタレン-1-イル)ピ
ラジン-2-アミン2.18gと脱水テトラヒドロフラン63mL、氷酢酸84mLを三
口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを-10℃に冷却した後、亜硝酸te
rt-ブチル2.8mLを滴下し、-10℃で30分、0℃で3時間攪拌した。所定時間
経過後、得られた懸濁液に水250mLを加え、吸引ろ過することにより、目的のピラジ
ン誘導体を得た(黄白色粉末、収量1.48g、収率77%)。ステップ2の合成スキー
ムを下記(a-2)に示す。
ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNf
pr)の合成>
さらに、上記ステップ2で得た9-クロロナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-
b]ピラジン1.48g、3’-(4-ジベンゾチオフェン)-1,1’-ビフェニル-
3-ボロン酸3.41g、2M炭酸カリウム水溶液8.8mL、トルエン100mL、エ
タノール10mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹
拌することで脱気した後、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリ
ド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.84gを加え、80℃で18時間撹拌し、反
応させた。
体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通し
て濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た(
淡黄色固体、収量2.66g、収率82%)。
華精製条件は、圧力2.6Pa、アルゴンガスを流量15mL/minで流しながら、3
15℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量2.34g、収率89
%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(a-3)に示す。
分析結果を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図9に示す。この結果から、本実
施例において、上述の構造式(100)で表される有機化合物、9mDBtBPNfpr
が得られたことがわかった。
69(m,5H),7.79-7.89(m,6H),8.05(d,1H),8.10
-8.11(m,2H),8.18-8.23(m,3H),8.53(s,1H),9
.16(d,1H),9.32(s,1H).
「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを図10(A)に示す。横軸は波長、縦
軸は吸収強度および発光強度を表す。
いた。トルエン溶液中の9mDBtBPNfprの吸収スペクトルは、9mDBtBPN
fprのトルエン溶液を石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトルから、トルエ
ンを石英セルに入れて測定して得られた吸収スペクトルを差し引いて算出した。また、発
光スペクトルの測定には蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。
トルエン溶液中の9mDBtBPNfprの発光スペクトルは、9mDBtBPNfpr
のトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。
nm付近に吸収ピークが見られ、400nmおよび421nm(励起波長:291nm)
付近に発光波長のピークが見られた。
した。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。また、薄膜の吸収スペクトルは
、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度(-log10 [%T/(100-%
R)])より算出した。なお%Tは透過率、%Rは反射率を表す。吸収スペクトルの測定
には、紫外可視分光光度計(日立ハイテクノロジーズ製、U-4100)を用いた。また
、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920)を用
いた。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図10(B
)に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。
95nm付近に吸収ピークが見られ、489nm(励起波長:370nm)付近に発光波
長のピークが見られた。
よりも長波長側のエネルギーで発光する燐光材料に適したホスト材料であることがわかる
。なお、本発明の一態様である有機化合物、9mDBtBPNfprは、可視域の燐光発
光物質のホスト材料や発光物質としても利用可能である。
ルホルムアミド溶媒中におけるサイクリックボルタンメトリ(CV)測定で得られる還元
電位と、参照電極(Ag/Ag+)のポテンシャルエネルギー(真空準位に対して-4.
94eV程度である)の数値から、LUMO準位の値を見積った。具体的には、『-4.
94[eV]-(還元電位の値)=LUMO準位』とした。この手法で算出したLUMO
準位の実測値は-3.05eVであった。ゆえに、9mDBtBPNfprは電子を受け
取りやすく、電子に対する安定性が高いことがわかる。
-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5
]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBPNfpr)(構造式(100))
を発光層に用いた発光素子1、および比較として2-[3’-(ジベンゾチオフェン-4
-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTB
PDBq-II)を発光層に用いた比較発光素子2について、素子構造、作製方法および
その特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図11に示し
、具体的な構成について表1に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す
。
本実施例で示す発光素子は、図11に示すように基板900上に形成された第1の電極9
01上に正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子
注入層915が順次積層され、電子注入層915上に第2の電極903が積層された構造
を有する。
mm)とした。また、基板900には、ガラス基板を用いた。また、第1の電極901は
、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により、70nm
の膜厚で成膜して形成した。
ゾン処理を370秒行った。その後、10-4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装
置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を
行った後、基板を30分程度放冷した。
着装置内を10-4Paに減圧した後、1,3,5-トリ(ジベンゾチオフェン-4-イ
ル)ベンゼン(略称:DBT3P-II)と酸化モリブデンとを、DBT3P-II:酸
化モリブデン=2:1(質量比)とし、膜厚が75nmとなるように共蒸着して形成した
。
ェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BP
AFLP)を用い、膜厚が20nmになるように蒸着して形成した。
ビフェニル-4-イル)-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)
フェニル]-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBBiF)
に加えて、ゲスト材料(燐光発光材料)として、ビス{4,6-ジメチル-2-[3-(
3,5-ジメチルフェニル)-5-フェニル-2-ピラジニル-κN]フェニル-κC}
(2,6-ジメチル-3,5-ヘプタンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)
(略称:[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])を用い、重量比が9mDBtB
PNfpr:PCBBiF:[Ir(dmdppr-P)2(dibm)]=0.75:
0.25:0.1となるように共蒸着した。なお、膜厚は、40nmとした。また、比較
発光素子2の場合は、2mDBTBPDBq-IIおよびPCBBiFに加えて、ゲスト
材料(燐光発光材料)として、[Ir(dmdppr-P)2(dibm)]を用い、重
量比が2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(dmdppr-P)2(d
ibm)]=0.75:0.25:0.1となるように共蒸着した。なお、膜厚は、40
nmとした。
の場合は、9mDBtBPNfprの膜厚が30nm、2,9-ビス(ナフタレン-2-
イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(略称:NBphen)の膜
厚が15nmとなるように順次蒸着して形成した。また、比較発光素子2の場合は、2m
DBTBPDBq-IIの膜厚が30nm、NBphenの膜厚が15nmとなるように
順次蒸着して形成した。
リチウム(LiF)を用い、膜厚が1nmになるように蒸着して形成した。
ニウムを蒸着法により、膜厚が200nmとなるように形成した。なお、本実施例におい
て、第2の電極903は、陰極として機能する。
た。なお、上記工程で説明した正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電
子輸送層914、電子注入層915は、本発明の一態様におけるEL層を構成する機能層
である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を
用いた。
なお、別の基板(図示せず)を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内にお
いて、紫外光により固化するシール剤を塗布した別の基板(図示せず)を基板900上に
固定し、基板900上に形成された発光素子の周囲にシール剤が付着するよう基板同士を
接着させた。封止時には365nmの紫外光を6J/cm2照射しシール剤を固化し、8
0℃にて1時間熱処理することによりシール剤を安定化させた。
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。また、各発光素子の動作特性の結果として電流密度-輝度特性を図1
2、電圧-輝度特性を図13、輝度-電流効率特性を図14、電圧-電流特性を図15に
それぞれ示す。
。
際の発光スペクトルを、図16に示す。図16に示す通り、発光素子1および比較発光素
子2の発光スペクトルは、640nm付近にピークを有しており、いずれも発光層913
に含まれる、[Ir(dmdppr-P)2(dibm)]の発光に由来していることが
示唆される。
を図17に示す。図17において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%
)を示し、横軸は素子の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、50mA/cm2
の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
が分かった。これは、9mDBtBPNfprと2mDBTBPDBq-IIの分子構造
上の違い、すなわち、ナフトフロピラジン骨格とジベンゾキノキサリン骨格の違いに起因
すると考えられるため、本発明の一態様であるフロピラジン誘導体の堅牢性を示すものと
言える。以上のことから、本発明の一態様である有機化合物、9mDBtBPNfpr(
構造式(100))を用いることは発光素子の素子特性を向上させる上で有用であると言
える。
PNfpr(構造式(100))を発光層に用いた発光素子3を作製し、その特性につい
て測定した結果を示す。
2に示す発光素子1と同様に形成した。
’’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:P
CBBi1BP)を用い、膜厚が20nmになるように蒸着して形成した。
PCBBiFを用い、ゲスト材料(燐光発光材料)として、ビス[4,6-ジメチル-2
-(2-キノリニル-κN)フェニル-κC](2,4-ペンタンジオナト-κ2O,O
’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmpqn)2(acac)]を用い、重量
比が9mDBtBPNfpr:PCBBiF:[Ir(dmpqn)2(acac)]=
0.8:0.2:0.1となるように共蒸着することにより形成した。なお、膜厚は、4
0nmとした。
が30nm、NBphenの膜厚が15nmとなるように順次蒸着して形成した。
ので説明を省略する。発光素子3の具体的な素子構成を表3に示す。また、本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。
作製した発光素子3の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
性を図20、電圧-電流特性を図21にそれぞれ示す。
。
、図22に示す。図22に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、626nm付近にピ
ークを有しており、発光層913に含まれる、[Ir(dmpqn)2(acac)]の
発光に由来していることが示唆される。
3において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、75mA/cm2の電流密度で一定の電
流を流した定電流駆動試験を行った。
、本発明の一態様である有機化合物、9mDBtBPNfpr(構造式(100))を用
いることは発光素子の素子特性を向上させる上で有用であると言える。
PNfpr(構造式(100))を発光層に用いた発光素子4を作製し、その特性につい
て測定した結果を示す。
2に示す発光素子1と同様に形成した。
が20nmになるように蒸着して形成した。
PCBBiFを用い、ゲスト材料(燐光発光材料)として、ビス{4,6-ジメチル-2
-[5-(5-シアノ-2-メチルフェニル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)-2
-ピラジニル-κN]フェニル-κC}(2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプ
タンジオナト-κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(dmdppr-m
5CP)2(dpm)]を用い、重量比が9mDBtBPNfpr:PCBBiF:[I
r(dmdppr-m5CP)2(dpm)]=0.8:0.2:0.1となるように共
蒸着することにより形成した。なお、膜厚は、40nmとした。
が30nm、NBphenの膜厚が15nmとなるように順次蒸着して形成した。
ので説明を省略する。発光素子4の具体的な素子構成を表5に示す。また、本実施例で用
いる材料の化学式を以下に示す。
作製した発光素子4の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
性を図26、電圧-電流特性を図27にそれぞれ示す。
。
、図28に示す。図28に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、648nm付近にピ
ークを有しており、発光層913に含まれる、[Ir(dmdppr-m5CP)2(d
pm)]の発光に由来していることが示唆される。
9において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、75mA/cm2の電流密度で一定の電
流を流した定電流駆動試験を行った。
、本発明の一態様である有機化合物、9mDBtBPNfpr(構造式(100))を用
いることは発光素子の素子特性を向上させる上で有用であると言える。
PNfpr(構造式(100))を発光層に用いた発光素子5を作製し、その特性につい
て測定した結果を示す。
金(Ag-Pd-Cu)を示す。なお、発光素子の積層については、図11を参照するこ
ととする。但し、発光素子5については、第2の電極903と接して形成されるキャップ
層を含めて発光素子とする。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
作製した発光素子5の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
性を図32、電圧-電流特性を図33にそれぞれ示す。
。
、図34に示す。図34に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、635nm付近にピ
ークを有しており、発光層913に含まれる、[Ir(dmdppr-m5CP)2(d
pm)]の発光に由来していることが示唆される。従って、本発明の一態様である有機化
合物、9mDBtBPNfprは、赤色およびそれよりも長波長側のエネルギーで発光す
る燐光材料に適したホスト材料であることがわかる。
5において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、12.5mA/cm2の電流密度で一定
の電流を流した定電流駆動試験を行った。
、本発明の一態様である有機化合物、9mDBtBPNfpr(構造式(100))を用
いることは発光素子の素子特性を向上させる上で有用であると言える。
素子6および発光素子7)と、発光素子5とを組み合わせてなる、トップエミッション構
造のパネルを想定し、開口率15%(R、G、B各画素は、それぞれ5%)、円偏光板等
による発光の減衰を60%とし、D65、300cd/m2で全白表示させた際のシミュ
レーションを行った。
E1976色度座標(u’,v’色度座標)で計算した場合、発光素子5(R)、発光素
子6(G)、および発光素子7(B)を組み合わせてなるパネルにおいて、BT.202
0規格の色域に対する面積比が97%であるという結果が得られた。
本実施例では、実施の形態1の構造式(123)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)ナフト[
1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9PCCzNfpr)の合成
方法について説明する。なお、9PCCzNfprの構造を以下に示す。
]フロ[2,3-b]ピラジン0.94g、9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カル
バゾール1.69g、メシチレン37mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。
フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム tert-ブトキシド1
.23g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(db
a)3)0.021g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフ
ェニル(略称:S-Phos)0.030gを加え、120℃で8時間撹拌し、反応させ
た。
体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通し
て濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た(
黄色固体、収量0.85g、収率36%)。
精製条件は、圧力2.5Pa、アルゴンガスを流量10mL/minで流しながら、35
0℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量0.64g、収率76%で
得た。上記合成方法の合成スキームを下記(b-1)に示す。
果を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図36に示す。このことから、本実施例
において、上述の構造式(123)で表される有機化合物、9PCCzNfprが得られ
たことがわかった。
7(m,6H),7.63-7.70(m,5H),7.80-7.90(m,4H),
8.09(d,2H),8.14(d,2H),8.27(d,2H),8.49(d,
2H),9.20(d,1H),9.27(s,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(125)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-[3-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フ
ェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mPCC
zPNfpr)の合成方法について説明する。なお、9mPCCzPNfprの構造を以
下に示す。
-b]ピラジンの合成>
実施例1のステップ2において合成法を示した、9-クロロナフト[1’,2’:4,5
]フロ[2,3-b]ピラジン2.12g、3-クロロフェニルボロン酸1.41g、2
M炭酸カリウム水溶液14mL、トルエン83mL、エタノール8.3mLを三口フラス
コに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸
パラジウム(II)(略称:Pd(OAc)2)0.19g、トリス(2,6-ジメトキ
シフェニル)ホスフィン(略称:P(2,6-MeOPh)3)1.12gを加え、90
℃で7時間半撹拌し、反応させた。
ンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン
誘導体を得た(黄白色粉末、収量1.97g、収率73%)。ステップ1の合成スキーム
を下記式(c-1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た、9-(3-クロロフェニル)ナフト[1’,2’:4,5
]フロ[2,3-b]ピラジン1.45g、9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カル
バゾール1.82g、メシチレン22mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。
フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム tert-ブトキシド0
.85g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(db
a)3)0.025g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフ
ェニル(略称:S-Phos)0.036gを加え、150℃で7時間撹拌し、反応させ
た。
体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通し
て濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た(
黄色固体、収量2.22g、収率71%)。
精製条件は、圧力2.6Pa、アルゴンガスを流量18mL/minで流しながら、38
5℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量1.67g、収率77%で
得た。ステップ2の合成スキームを下記式(c-2)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図37に示す。このことから、本実
施例において、上述の構造式(125)で表される有機化合物、9mPCCzPNfpr
が得られたことがわかった。
59(m,6H),7.64-7.69(m,6H),7.78-7.88(m,6H)
,8.09(d,1H),8.15(d,1H),8.26(d,1H),8.30(d
,1H),8.34(d,1H),8.51-8.55(m,3H),9.15(d,1
H),9.35(s,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(126)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-[3-(9’-フェニル-2,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フ
ェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mPCC
zPNfpr-02)の合成方法について説明する。なお、9mPCCzPNfpr-0
2の構造を以下に示す。
]フロ[2,3-b]ピラジン1.19g、3-(9’-フェニル-2,3’-ビ-9H
-カルバゾール-9-イル)フェニルボロン酸ピナコールエステル3.51g、2M炭酸
カリウム水溶液6.0mL、トルエン60mL、エタノール6mLを三口フラスコに入れ
、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ビス(トリフ
ェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)
0.33gを加え、90℃で16時間撹拌し、反応させた。
体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通し
て濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た(
黄色固体、収量3.01g、収率90%)。
精製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量16mL/minで流しながら、38
0℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量2.47g、収率82%で
得た。合成スキームを下記式(d-1)に示す。
記に示す。また、1H-NMRチャートを図38に示す。このことから、本実施例におい
て、上述の構造式(126)で表される有機化合物、9mPCCzPNfpr-02が得
られたことがわかった。
42(m,3H),7.46-7.49(m,3H),7.55-7.66(m,6H)
,7.72-7.88(m,7H),8.07(d,1H),8.13(d,1H),8
.19-8.22(m,2H),8.28(d,1H),8.33(d,1H),8.4
6(s,1H),8.54(s,1H),9.14(d,1H),9.34(s,1H)
.
本実施例では、実施の形態1の構造式(133)で表される本発明の一態様である有機化
合物、10-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ナフト
[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:10mDBtBPNfpr
)の合成方法について説明する。なお、10mDBtBPNfprの構造を以下に示す。
アミンの合成>
まず、3-ブロモ-5-クロロピラジン-2-アミン5.01gと2-メトキシナフタレ
ン-1-ボロン酸6.04g、フッ化カリウム5.32g、脱水テトラヒドロフラン86
mLを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下
で撹拌することで脱気した後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(
略称:Pd2(dba)3)0.44g、トリ-tert-ブチルホスフィン(略称:P
(tBu)3)3.4mLを加え、80℃で22時間撹拌し、反応させた。
酸エチル=10:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し
、目的のピラジン誘導体を得た(黄白色粉末、収量5.69g、収率83%)。ステップ
1の合成スキームを下記式(e-1)に示す。
の合成>
次に、上記ステップ1で得た、5-クロロ-3-(2-メトキシナフタレン-1-イル)
ピラジン-2-アミン5.69gと脱水テトラヒドロフラン150mL、氷酢酸150m
Lを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを-10℃に冷却した後、亜硝
酸tert-ブチル7.1mLを滴下し、-10℃で1時間、0℃で3時間半攪拌した。
所定時間経過後、得られた懸濁液に水1Lを加え、吸引ろ過することにより、目的のピラ
ジン誘導体を得た(黄白色粉末、収量4.06g、収率81%)。ステップ2の合成スキ
ームを下記式(e-2)に示す。
さらに、上記ステップ2で得た、10-クロロナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,
3-b]ピラジン1.18g、3’-(4-ジベンゾチオフェン)-1,1’-ビフェニ
ル-3-ボロン酸2.75g、2M炭酸カリウム水溶液7.5mL、トルエン60mL、
エタノール6mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹
拌することで脱気した後、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリ
ド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.66gを加え、90℃で22時間半撹拌し、
反応させた。
体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通し
て濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を得た
(白色固体、収量2.27g、収率87%)。
精製条件は、圧力2.3Pa、アルゴンガスを流量16mL/minで流しながら、31
0℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を収量1.69g、収率75%で
得た。ステップ3の合成スキームを下記式(e-3)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図39に示す。このことから、本実
施例において、上述の構造式(133)で表される有機化合物、10mDBtBPNfp
rが得られたことがわかった。
59-7.62(m,3H),7.68-7.86(m,8H),8.05(d,1H)
,8.12(d,1H),8.18(s,1H),8.20-8.24(m,3H),8
.55(s,1H),8.92(s,1H),9.31(d,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(156)で表される本発明の一態様である有機化
合物、10-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)ナフト
[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:10PCCzNfpr)の
合成方法について説明する。なお、10PCCzNfprの構造を以下に示す。
5]フロ[2,3-b]ピラジン1.80g、9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カ
ルバゾール3.10g、メシチレン71mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した
。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム tert-ブトキシド
2.21g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(d
ba)3)0.041g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビ
フェニル(略称:S-Phos)0.061gを加え、120℃で2時間撹拌し、反応さ
せた。
体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通し
て濾過した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た(
橙色固体、収量3.47g、収率78%)。
精製条件は、圧力2.4Pa、アルゴンガスを流量16mL/minで流しながら、35
0℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の橙色固体を収量2.86g、収率84%で
得た。ステップ3の合成スキームを下記(f-1)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図40に示す。このことから、本実
施例において、上述の構造式(156)で表される有機化合物、10PCCzNfprが
得られたことがわかった。
7(m,6H),7.63-7.68(m,5H),7.79-7.84(m,2H),
7.89-7.91(m,2H),8.01(d,1H),8.07-8.09(m,2
H),8.18(d,1H),8.27(d,1H),8.30(d,1H),8.51
(s,2H),8.85(s,1H),9.16(d,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(208)で表される本発明の一態様である有機化
合物、12-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]フェナ
ントロ[9’,10’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:12mDBtBP
Pnfpr)の合成方法について説明する。なお、12mDBtBPPnfprの構造を
以下に示す。
まず、9-ブロモ-フェナントレン4.02g、炭酸セシウム7.80g、トルエン16
mL、メタノール16mLを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した
。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム(II)(略称:P
d(OAc)2)0.11g、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2’,4’,6’
-トリイソプロピルビフェニル(略称:tBuXPhos)0.41gを加え、80℃で
17時間撹拌し、反応させた。
キサン=1:3を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目
的物を得た(白色粉末、収量2.41g、収率74%)。ステップ1の合成スキームを下
記式(g-1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た、9-メトキシフェナントレン2.75gとジイソプロピル
アミン0.18mL、脱水ジクロロメタン150mL、N-ブロモスクシンイミド(略所
:NBS)2.52gを三角フラスコに入れ、室温で18時間攪拌した。所定時間経過後
、水とチオ硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄し、濃縮した。その後、ヘキサン:酢酸エチル
=5:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物を
得た(黄白色粉末、収量2.46g、収率65%)。ステップ2の合成スキームを下記式
(g-2)に示す。
次に、上記ステップ2で得た、9-ブロモ-10-メトキシフェナントレン8.49gと
脱水THF250mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを-78℃
に冷却した後、n-ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)22mLを加え、-78℃
で3時間撹拌した。その後、テトラメチルエチレンジアミン5.7mL、ホウ酸トリメチ
ル4.3mLを加え、室温で18時間撹拌し、反応させた。
抽出を行うことにより、目的物を得た(薄橙色粉末、収量2.87g、収率39%)。ス
テップ3の合成スキームを下記式(g-3)に示す。
-2-アミンの合成>
次に、上記ステップ3で得た、10-メトキシフェナントレン-9-ボロン酸3.69g
、3-ブロモ-5-クロロピラジン-2-アミン3.02gとトルエン70mL、2M炭
酸ナトリウム水溶液35mLを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、内部を窒素置換し
た。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(0)(略称:Pd(PPh3)4)0.16gを加え、110℃で7
時間半撹拌し、反応させた。
50:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピ
ラジン誘導体を得た(黄白色粉末、収量3.00g、収率62%)。ステップ4の合成ス
キームを下記式(g-4)に示す。
ピラジンの合成>
次に、上記ステップ4で得た、5-クロロ-3-(10-メトキシフェナントレン-9-
イル)ピラジン-2-アミン2.92gと脱水テトラヒドロフラン60mL、氷酢酸60
mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコを-10℃に冷却した後、亜
硝酸tert-ブチル3.1mLを滴下し、-10℃で1時間、0℃で22時間攪拌した
。
のピラジン誘導体を得た(黄白色粉末、収量2.06g、収率80%)。ステップ5の合
成スキームを下記(g-5)に示す。
ロ[2,3-b]ピラジンの合成>
次に、上記ステップ5で得た、12-クロロフェナントロ[9’,10’:4,5]フロ
[2,3-b]ピラジン1.02g、3-クロロフェニルボロン酸0.56g、2M炭酸
カリウム水溶液5mL、トルエン33mL、エタノール3.3mLを三口フラスコに入れ
、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウ
ム(II)(略称:Pd(OAc)2)0.074g、トリス(2,6-ジメトキシフェ
ニル)ホスフィン(略称:P(2,6-MeOPh)3)0.44gを加え、90℃で5
時間半撹拌し、反応させた。
開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン誘導体
を得た(白色粉末、収量0.87g、収率70%)。ステップ6の合成スキームを下記式
(g-6)に示す。
次に、上記ステップ6で得た、12-(3-クロロフェニル)フェナントロ[9’,10
’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン0.85g、3-(4-ジベンゾチオフェン)
フェニルボロン酸0.73g、リン酸三カリウム1.41g、tert-ブチルアルコー
ル0.49g、ジエチレングリコールジメチルエーテル(略称:diglyme)18m
Lを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱
気した後、酢酸パラジウム(II)(略称:Pd(OAc)2)9.8mg、ジ(1-ア
ダマンチル)-n-ブチルホスフィン(略称:CataCXium A)32mgを加え
、140℃で11時間半撹拌し、反応させた。
体をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通し
て濾過した後、トルエンで再結晶することにより、目的物を得た(白色固体、収量0.7
4g、収率55%)。
精製条件は、圧力2.6Pa、アルゴンガスを流量11mL/minで流しながら、33
0℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を収量0.49g、収率67%で
得た。ステップ7の合成スキームを下記式(g-7)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図41に示す。このことから、本実
施例において、上述の構造式(208)で表される有機化合物、12mDBtBPPnf
prが得られたことがわかった。
.62-7.66(m,2H),7.70-7.89(m,10H),8.21-8.2
8(m,4H),8.58-8.61(m,2H),8.80(d,1H),8.84(
d,1H),8.94(s,1H),9.37(d,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(238)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-[4-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フ
ェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9pPCC
zPNfpr)の合成方法について説明する。なお、9pPCCzPNfprの構造を以
下に示す。
-b]ピラジンの合成>
実施例1のステップ2において合成法を示した、9-クロロナフト[1’,2’:4,5
]フロ[2,3-b]ピラジン4.10g、4-クロロフェニルボロン酸2.80g、2
M炭酸カリウム水溶液27mL、トルエン160mL、エタノール16mLを三口フラス
コに入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸
パラジウム(II)(略称:Pd(OAc)2)0.36g、トリス(2,6-ジメトキ
シフェニル)ホスフィン(略称:P(2,6-MeOPh)3)2.08gを加え、90
℃で7時間撹拌し、反応させた。
ンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のピラジン
誘導体を得た(黄白色粉末、収量2.81g、収率52%)。ステップ1の合成スキーム
を下記式(h-1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た、9-(4-クロロフェニル)ナフト[1’,2’:4,5
]フロ[2,3-b]ピラジン1.39g、9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カル
バゾール1.72g、メシチレン21mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。
フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム tert-ブトキシド0
.81g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(db
a)3)0.024g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフ
ェニル(略称:S-Phos)0.034gを加え、150℃で6時間撹拌し、反応させ
た。
ルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、トルエ
ンにて3回再結晶することにより、目的物を得た(黄色固体、収量1.84g、収率62
%)。
精製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量18mL/minで流しながら、38
0℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量1.35g、収率75%で
得た。ステップ2の合成スキームを下記式(h-2)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図42に示す。このことから、本実
施例において、上述の構造式(238)で表される有機化合物、9pPCCzPNfpr
が得られたことがわかった。
56(m,5H),7.61(d,1H),7.64-7.69(m,6H),7.83
-7.91(m,6H),8.11(d,1H),8.17(d,1H),8.28(d
,2H),8.49-8.53(m,4H),9.18(d,1H),9.40(s,1
H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(239)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-[4-(9’-フェニル-2,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)フ
ェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9pPCC
zPNfpr-02)の合成方法について説明する。なお、9pPCCzPNfpr-0
2の構造を以下に示す。
1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン1.76g、9’-フェニル-2,3
’-ビ-9H-カルバゾール2.22g、メシチレン27mLを三口フラスコに入れ、内
部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、ナトリウム te
rt-ブトキシド1.09g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(
略称:Pd2(dba)3)0.031g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6
’-ジメトキシビフェニル(略称:S-Phos)0.045gを加え、150℃で6時
間撹拌し、反応させた。
れた固体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶することにより、目的物を得た(黄色固
体、収量1.95g、収率52%)。
精製条件は、圧力2.7Pa、アルゴンガスを流量18mL/minで流しながら、38
0℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量1.62g、収率84%で
得た。合成スキームを下記式(i-1)に示す。
記に示す。また、1H-NMRチャートを図43に示す。このことから、本実施例におい
て、上述の構造式(239)で表される有機化合物、9pPCCzPNfpr-02が得
られたことがわかった。
1H),7.40-7.44(m,2H),7.46-7.51(m,3H),7.57
-7.69(m,6H),7.74(d,1H),8.78(d,1H),7.84(t
,1H),7.81-7.88(m,4H),8.10(d,1H),8.16(d,1
H),8.22(d,2H),8.28(d,1H),8.46(s,1H),8.50
(d,2H),9.17(d,1H),9.38(s,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(244)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-[3’-(6-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-イル
)ビフェニル-3-イル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(
略称:9mBnfBPNfpr)の合成方法について説明する。なお、9mBnfBPN
fprの構造を以下に示す。
’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン1.28g、3-(6-フェニルベンゾ
[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-イル)フェニルボロン酸ピナコールエステル2
.26g、リン酸三カリウム2.53g、tert-ブチルアルコール0.89g、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル(略称:diglyme)32mLを三口フラスコに
入れ、内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラ
ジウム(II)(略称:Pd(OAc)2)8.8mg、ジ(1-アダマンチル)-n-
ブチルホスフィン(略称:CataCXium A)28mgを加え、140℃で8時間
半撹拌し、反応させた。
体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後
、トルエンにて再結晶することにより、目的物を得た(黄色固体、収量0.66g、収率
25%)。合成スキームを下記式(j-1)に示す。
記に示す。また、1H-NMRチャートを図44に示す。このことから、本実施例におい
て、上述の構造式(244)で表される有機化合物、9mBnfBPNfprが得られた
ことがわかった。
72(m,5H),7.78-7.87(m,6H),7.98-8.00(m,3H)
,8.08(d,1H),8.11-8.15(m,3H),8.25(d,1H),8
.48(s,1H),8.51-8.53(m,2H),8.75(d,1H),9.1
5(d,1H),9.32(s,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(245)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-[3’-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イ
ル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mDBtBP
Nfpr-02)の合成方法について説明する。なお、9mDBtBPNfpr-02の
構造を以下に示す。
’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン1.19g、3-(6-フェニルジベン
ゾチオフェン-4-イル)フェニルボロン酸ピナコールエステル1.97g、リン酸三カ
リウム2.29g、tert-ブチルアルコール0.82g、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル(略称:diglyme)29mLを三口フラスコに入れ、内部を窒素置換
した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム(II)(略称
:Pd(OAc)2)16mg、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン(略称
:CataCXium A)52mgを加え、140℃で15時間撹拌し、反応させた。
体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後
、トルエンにて再結晶することにより、目的物を得た(黄白色固体、収量1.17g、収
率52%)。合成スキームを下記式(k-1)に示す。
下記に示す。また、1H-NMRチャートを図45に示す。このことから、本実施例にお
いて、上述の構造式(245)で表される有機化合物、9mDBtBPNfpr-02が
得られたことがわかった。
3H),7.58-7.67(m,6H),7.73(d,2H),7.78-7.85
(m,5H),8.02(s,1H),8.06(d,1H),8.10(d,1H),
8.18(d,1H),8.23(t,2H),8.49(s,1H),9.17(d,
1H),9.30(s,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(246)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-{3-[6-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)ジベンゾチオフェン
-4-イル]フェニル}ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略
称:9mFDBtPNfpr)の合成方法について説明する。なお、9mFDBtPNf
prの構造を以下に示す。
’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン1.01g、3-[6-(9,9-ジメ
チルフルオレン-2-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル]フェニルボロン酸1.46
g、リン酸三カリウム1.89g、tert-ブチルアルコール0.67g、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル(略称:diglyme)24mLを三口フラスコに入れ、
内部を窒素置換した。フラスコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、酢酸パラジウム
(II)(略称:Pd(OAc)2)27mg、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホ
スフィン(略称:CataCXium A)88mgを加え、140℃で30時間撹拌し
、反応させた。
体を、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後
、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、目的物を得た(黄白色固体
、収量0.75g、収率37%)。合成スキームを下記(l-1)に示す。
下記に示す。また、1H-NMRチャートを図46に示す。このことから、本実施例にお
いて、上述の構造式(246)で表される有機化合物、9mFDBtPNfprが得られ
たことがわかった。
2H),7.38(d,1H),7.61-7.76(m,8H),7.79-7.85
(m,4H),7.89(d,1H),8.08(d,1H),8.13(d,1H),
8.24-8.31(m,3H),8.59(s,1H),9.14(d,1H),9.
31(s,1H).
本実施例では、実施の形態1の構造式(247)で表される本発明の一態様である有機化
合物、11-(3-ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン-9-イ
ル-フェニル)-12-フェニルインドロ[2,3-a]カルバゾール(略称:9mIc
z(II)PNfpr)の合成方法について説明する。なお、9mIcz(II)PNf
prの構造を以下に示す。
す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(248)で表される本発明の一態様である有機化
合物、3-ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン-9-イル-N,
N-ジフェニルベンゼンアミン(略称:9mTPANfpr)の合成方法について説明す
る。なお、9mTPANfprの構造を以下に示す。
BPNfpr(構造式(133))を発光層に用いた発光素子8を作製し、その特性につ
いて測定した結果を示す。
造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表12に示す通りである
。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
作製した発光素子8の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
性を図49、電圧-電流特性を図50にそれぞれ示す。
す。
、図51に示す。図51に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、626nm付近にピ
ークを有しており、発光層913に含まれる、[Ir(dmpqn)2(acac)]の
発光に由来していることが示唆される。
2において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、75mA/cm2の電流密度で一定の電
流を流した定電流駆動試験を行った。
用いた発光素子8は、高い信頼性を示すことが分かった。このことから、本発明の一態様
である有機化合物を用いることは発光素子の信頼性を向上させる上で有用であると言える
。
tBPPnfpr(構造式(208))を発光層に用いた発光素子9を作製し、その特性
について測定した結果を示す。
構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表14に示す通りであ
る。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
作製した発光素子9の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた
雰囲気)で行った。
性を図55、電圧-電流特性を図56にそれぞれ示す。
す。
、図57に示す。図57に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、626nm付近にピ
ークを有しており、発光層913に含まれる、[Ir(dmpqn)2(acac)]の
発光に由来していることが示唆される。
8において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、75mA/cm2の電流密度で一定の電
流を流した定電流駆動試験を行った。
を用いた発光素子9は、高い信頼性を示すことが分かった。このことから、本発明の一態
様である有機化合物を用いることは発光素子の信頼性を向上させる上で有用であると言え
る。
fpr(構造式(123))を発光層に用いた発光素子10、実施例10で説明した10
PCCzNfpr(構造式(156))を発光層に用いた発光素子11、実施例7で説明
した9mPCCzPNfpr(構造式(125))を発光層に用いた発光素子12、実施
例8で説明した9mPCCzPNfpr-02(構造式(126))を発光層に用いた発
光素子13、実施例12で説明した9pPCCzPNfpr(構造式(238))を発光
層に用いた発光素子14、実施例13で説明した9pPCCzPNfpr-02(構造式
(239))を発光層に用いた発光素子15をそれぞれ作製し、その特性について、測定
した結果を示す。
、発光素子14、および発光素子15の素子構造は、実施例3に示す発光素子3と同様の
構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表16に示す通りであ
る。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
作製した発光素子10、発光素子11、発光素子12、発光素子13、発光素子14、お
よび発光素子15の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰
囲気)で行った。
性を図61、電圧-電流特性を図62にそれぞれ示す。
す。
、図63に示す。図63に示す通り、発光素子の発光スペクトルは、629nm付近にピ
ークを有しており、発光層913に含まれる、[Ir(dmpqn)2(acac)]の
発光に由来していることが示唆される。
。図64において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸
は素子の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、75mA/cm2の電流密度で一
定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
CCzNfpr、9mPCCzPNfpr、9mPCCzPNfpr-02、9pPCC
zPNfpr、および9pPCCzPNfpr-02をそれぞれの発光層に用いた各発光
素子は、高い信頼性を示すことが分かった。このことから、本発明の一態様である有機化
合物を用いることは発光素子の信頼性を向上させる上で有用であると言える。
本実施例では、実施の形態1の構造式(158)で表される本発明の一態様である有機化
合物、10-[4-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)
フェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:10mP
CCzPNfpr)の合成方法について説明する。なお、10mPCCzPNfprの構
造を以下に示す。
成スキームに示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(178)で表される本発明の一態様である有機化
合物、11-[(3’-ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]フェナ
ントロ[9’,10’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:11mDBtBP
Pnfpr)の合成方法について説明する。なお、11mDBtBPPnfprの構造を
以下に示す。
合成スキームに示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(240)で表される本発明の一態様である有機化
合物、10-[3-(9’-フェニル-3,3’-ビ-9H-カルバゾール-9-イル)
フェニル]ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:10pP
CCzPNfpr)の合成方法について説明する。なお、10pPCCzPNfprの構
造を以下に示す。
成スキームに示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(242)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-[3-(7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾール-7-イル)フェニル]ナフ
ト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:9mcgDBCzPNf
pr)の合成方法について説明する。なお、9mcgDBCzPNfprの構造を以下に
示す。
合成スキームに示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(249)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-{3’-[6-(ビフェニル-3-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル]ビ
フェニル-3-イル}ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称
:9mDBtBPNfpr-03)の合成方法について説明する。なお、9mDBtBP
Nfpr-03の構造を以下に示す。
の合成スキームに示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(250)で表される本発明の一態様である有機化
合物、9-{3’-[6-(ビフェニル-4-イル)ジベンゾチオフェン-4-イル]ビ
フェニル-3-イル}ナフト[1’,2’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称
:9mDBtBPNfpr-04)の合成方法について説明する。なお、9mDBtBP
Nfpr-04の構造を以下に示す。
の合成スキームに示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(251)で表される本発明の一態様である有機化
合物、11-[3’-(6-フェニルジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-
イル]フェナントロ[9’,10’:4,5]フロ[2,3-b]ピラジン(略称:11
mDBtBPPnfpr-02)の合成方法について説明する。なお、11mDBtBP
Pnfpr-02の構造を以下に示す。
7)の合成スキームに示す。
tBPPnfpr(構造式(208))を発光層に用いた発光素子16を作製し、比較発
光素子として、2-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]
ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq-II)を発光層に用い
た比較発光素子17を作製し、これらの特性について測定した結果を示す。
2で示した図11と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成につい
ては表18に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
作製した発光素子16および比較発光素子17の動作特性について測定した。なお、測定
は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
図66、輝度-電流効率特性を図67、電圧-電流特性を図68にそれぞれ示す。
特性値を以下の表19に示す。
、図69に示す。図69に示す通り、各発光素子の発光スペクトルは、586nm付近に
ピークを有しており、発光層913に含まれる、[Ir(dppm)2(acac)]の
発光に由来していることが示唆される。
0において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子
の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験は、75mA/cm2の電流密度で一定の電
流を流した定電流駆動試験を行った。
を用いた発光素子16は、2mDBTBPDBq-IIを用いた比較発光素子17に比べ
て高い信頼性を示すことが分かった。これは、12mDBtBPPnfprと2mDBT
BPDBq-IIの分子構造上の違い、すなわち、フェナントロフロピラジン骨格とジベ
ンゾキノキサリン骨格との違いに起因すると考えられるため、本発明の一態様であるフロ
ピラジン誘導体の堅牢性を示すものと言える。以上のことから、本発明の一態様である有
機化合物を用いることは発光素子の信頼性を向上させる上で有用であると言える。
102 第2の電極
103 EL層
103a、103b、103c EL層
104 電荷発生層
111、111a、111b 正孔注入層
112、112a、112b 正孔輸送層
113、113a、113b、113c 発光層
114、114a、114b 電子輸送層
115、115a、115b 電子注入層
200R、200G、200B 光学距離
201 第1の基板
202 トランジスタ(FET)
203R、203G、203B、203W 発光素子
204 EL層
205 第2の基板
206R、206G、206B カラーフィルタ
206R’、206G’、206B’ カラーフィルタ
207 第1の電極
208 第2の電極
209 黒色層(ブラックマトリックス)
210R、210G 導電層
301 第1の基板
302 画素部
303 駆動回路部(ソース線駆動回路)
304a、304b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
305 シール材
306 第2の基板
307 引き回し配線
308 FPC
309 FET
310 FET
311 FET
312 FET
313 第1の電極
314 絶縁物
315 EL層
316 第2の電極
317 発光素子
318 空間
900 基板
901 第1の電極
902 EL層
903 第2の電極
911 正孔注入層
912 正孔輸送層
913 発光層
914 電子輸送層
915 電子注入層
4000 照明装置
4001 基板
4002 発光素子
4003 基板
4004 第1の電極
4005 EL層
4006 第2の電極
4007 電極
4008 電極
4009 補助配線
4010 絶縁層
4011 封止基板
4012 シール材
4013 乾燥剤
4015 拡散板
4100 照明装置
4200 照明装置
4201 基板
4202 発光素子
4204 第1の電極
4205 EL層
4206 第2の電極
4207 電極
4208 電極
4209 補助配線
4210 絶縁層
4211 封止基板
4212 シール材
4213 バリア膜
4214 平坦化膜
4215 拡散板
4300 照明装置
5101 ライト
5102 ホイール
5103 ドア
5104 表示部
5105 ハンドル
5106 シフトレバー
5107 座席シート
5108 インナーリアビューミラー
7000 筐体
7001 表示部
7002 第2表示部
7003 スピーカ
7004 LEDランプ
7005 操作キー
7006 接続端子
7007 センサ
7008 マイクロフォン
7009 スイッチ
7010 赤外線ポート
7011 記録媒体読込部
7012 支持部
7013 イヤホン
7014 アンテナ
7015 シャッターボタン
7016 受像部
7018 スタンド
7019 マイクロフォン
7020 カメラ
7021 外部接続部
7022、7023 操作用ボタン
7024 接続端子
7025 バンド
7026 留め金
7027 時刻を表すアイコン
7028 その他のアイコン
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9310 携帯情報端末
9311 表示部
9312 表示領域
9313 ヒンジ
9315 筐体
Claims (20)
- 発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、式(G1)で表される第1の有機化合物と、正孔輸送材料である第2の有機化合物と、を有する発光素子。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一を有する骨格を有する。) - 発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、式(G1)で表される第1の有機化合物と、前記第1の有機化合物と励起錯体を形成する第2の有機化合物と、を有する発光素子。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar 1 は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を示す。また、R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R 1 およびR 2 の少なくとも一は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一を有する骨格を有する。) - 発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、式(G1)で表される第1の有機化合物と、正孔輸送材料である第2の有機化合物と、を有する発光素子。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置換のクリセン、のいずれか一を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一を有する骨格を有する。) - 発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、式(G1)で表される第1の有機化合物と、前記第1の有機化合物と励起錯体を形成する第2の有機化合物と、を有する発光素子。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar 1 は、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、および置換もしくは無置換のクリセン、のいずれか一を示す。また、R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R 1 およびR 2 の少なくとも一は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一を有する骨格を有する。) - 請求項1乃至請求項4のいずれか一において、
前記式(G1)中のAr1は、下記式(t1)乃至式(t3)のいずれか一である、発光素子。
(式中、R3~R24は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基、のいずれか一を表す。また、*は、式(G1)中における結合部を示す。) - 請求項1乃至請求項5のいずれか一において、
前記式(G1)は、下記式(G1-1)乃至式(G1-4)のいずれか一である、発光素子。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一を有する骨格を有する。また、R3~R8およびR17~R24は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基、のいずれか一を表す。) - 請求項1乃至請求項6のいずれか一において、
前記縮合芳香族炭化水素環は、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、トリフェニレン骨格、またはフェナントレン骨格、のいずれか一である、発光素子。 - 請求項1乃至請求項7のいずれか一において、
前記π過剰型の縮合複素芳香環は、ジベンゾチオフェン骨格、ジベンゾフラン骨格、またはカルバゾール骨格、のいずれか一である、発光素子。 - 請求項1乃至請求項8のいずれか一において、
前記式(G1)中のR1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、式(u1)で表される基である、発光素子。
(式中、αは置換もしくは無置換の炭素数6乃至25のアリーレン基を表し、nは0乃至4の整数を表す。また、A1は総炭素数が6~30の置換もしくは無置換のアリール基、または総炭素数が3~30の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。また、*は、式(G1)中における結合部を示す。) - 請求項9において、
前記式(u1)中のA1は、式(A1-1)乃至式(A1-17)のいずれか一である、発光素子。
(式中、RA1~RA11は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基、のいずれか一を表す。) - 請求項9または請求項10において、
前記式(u1)中のαは、式(Ar-1)乃至式(Ar-14)のいずれか一である、発光素子。
(式中、RB1~RB14は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至7のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至30のアリール基、のいずれか一を表す。) - 請求項9乃至請求項11のいずれか一において、
前記式(u1)中のnは、1乃至4の整数である、発光素子。 - 請求項9乃至請求項12のいずれか一において、
前記式(u1)中のαは、フェニレン基である、発光素子。 - 発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、式(100)、(123)、(125)、(126)、(133)、(156)、(208)、(238)、(239)、(244)、(245)、(246)、(247)、(248)、(158)、(178)、(240)、(242)、(249)、(250)、および(251)のいずれか一で表される第1の有機化合物と、正孔輸送材料である第2の有機化合物と、を有する発光素子。
- 発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、式(100)、(123)、(125)、(126)、(133)、(156)、(208)、(238)、(239)、(244)、(245)、(246)、(247)、(248)、(158)、(178)、(240)、(242)、(249)、(250)、および(251)のいずれか一で表される第1の有機化合物と、前記第1の有機化合物と励起錯体を形成する第2の有機化合物と、を有する発光素子。
- 請求項1乃至請求項15のいずれか一において、
前記発光物質は、蛍光材料、燐光材料、又は熱活性化遅延蛍光材料のいずれかである、発光素子。 - 式(G1)で表される第1の有機化合物と、正孔輸送材料である第2の有機化合物と、を含む、混合材料。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一を有する骨格を有する。) - 式(G1)で表される第1の有機化合物と、前記第1の有機化合物と励起錯体を形成する第2の有機化合物と、を含む、混合材料。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar 1 は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を示す。また、R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R 1 およびR 2 の少なくとも一は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一を有する骨格を有する。) - 式(G1)で表される第1の有機化合物と、正孔輸送材料である第2の有機化合物と、を含む、発光素子用材料。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar1は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を示す。また、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R1およびR2の少なくとも一は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一を有する骨格を有する。) - 式(G1)で表される第1の有機化合物と、前記第1の有機化合物と励起錯体を形成する第2の有機化合物と、を含む、発光素子用材料。
(式中、Qは酸素または硫黄を表す。また、Ar 1 は、置換もしくは無置換の縮合芳香環を示す。また、R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に、水素または総炭素数1乃至100の基を表し、R 1 およびR 2 の少なくとも一は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換のπ過剰型の縮合複素芳香環、のいずれか一を有する骨格を有する。)
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US20210363151A1 (en) * | 2018-05-31 | 2021-11-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
DE112019004580T5 (de) * | 2018-09-14 | 2021-08-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierende Einrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
JP2020066609A (ja) * | 2018-10-26 | 2020-04-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置 |
CN113056539A (zh) * | 2018-11-30 | 2021-06-29 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光器件用组成物 |
JPWO2020109927A1 (ja) * | 2018-11-30 | 2021-12-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Elデバイス用組成物 |
JP7377216B2 (ja) | 2018-12-21 | 2023-11-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 表示装置、モジュール及び電子機器 |
TW202036954A (zh) | 2018-12-28 | 2020-10-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光裝置、照明裝置、顯示裝置、模組及電子機器 |
TW202104234A (zh) * | 2019-06-14 | 2021-02-01 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
US12048244B2 (en) | 2019-10-11 | 2024-07-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device |
US20240206206A1 (en) * | 2021-04-30 | 2024-06-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting apparatus and electronic device |
EP4274402A1 (en) * | 2022-05-02 | 2023-11-08 | Samsung Display Co., Ltd. | Light-emitting device and electronic apparatus including the same |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006135146A (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Sony Corp | 表示素子用有機材料および表示素子 |
WO2017188676A1 (ko) | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5604848B2 (ja) * | 2009-10-19 | 2014-10-15 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5973705B2 (ja) * | 2011-06-16 | 2016-08-23 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用の発光材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
KR101488560B1 (ko) * | 2012-05-08 | 2015-02-03 | 주식회사 두산 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN106459018B (zh) * | 2014-05-05 | 2022-01-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机发光器件的材料 |
KR102316391B1 (ko) * | 2014-05-19 | 2021-10-22 | 에스에프씨주식회사 | 헤테로아릴아민기를 포함하는 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102250186B1 (ko) * | 2014-05-19 | 2021-05-10 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102287012B1 (ko) * | 2014-05-28 | 2021-08-09 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101796974B1 (ko) * | 2016-04-26 | 2017-12-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101837565B1 (ko) * | 2014-08-06 | 2018-03-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US9806269B2 (en) * | 2014-12-05 | 2017-10-31 | Lg Display Co., Ltd. | Delayed fluorescence compound, and organic light emitting diode and display device using the same |
KR102454041B1 (ko) * | 2014-12-05 | 2022-10-14 | 엘지디스플레이 주식회사 | 지연 형광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드소자 및 표시장치 |
KR101842584B1 (ko) * | 2015-02-13 | 2018-03-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US11127905B2 (en) * | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6686509B2 (ja) | 2016-02-19 | 2020-04-22 | 株式会社ノーリツ | 送風装置およびこれを備えた給湯装置 |
CN105884786B (zh) * | 2016-05-13 | 2018-08-31 | 苏州大学 | 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪衍生物及其在有机电致荧光器件中的应用 |
WO2018033820A1 (en) * | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
CN115275032A (zh) * | 2016-12-28 | 2022-11-01 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、有机化合物、发光装置、电子设备及照明装置 |
US20190031673A1 (en) * | 2017-07-27 | 2019-01-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
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2018
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006135146A (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Sony Corp | 表示素子用有機材料および表示素子 |
WO2017188676A1 (ko) | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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