CN109305971A - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。本发明提供一种新颖的有机化合物的呋喃并吡嗪衍生物。一种具有呋喃并吡嗪骨架并是以下述通式(G1)表示的有机化合物。另外，在通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1及R2中的至少一个具有空穴传输性的骨架。

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本发明的一个方式涉及一种物体、方法、制造方法或驱动方法。另外，本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。此外，具体而言，作为一个例子可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置等。
背景技术
由于在一对电极之间夹有EL层的发光元件(也称为有机EL元件)具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性及低功耗等特性，所以使用上述发光元件的显示器被期待用作下一代平板显示器。
发光元件通过在一对电极之间施加电压，从各电极注入的电子和空穴在EL层中再结合而EL层所包含的发光物质(有机化合物)成为激发态，当该激发态返回到基态时发光。另外,作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S*)和三重激发态(T*)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。另外，在发光元件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*：T*＝1：3。从发光物质得到的发射光谱是该发光物质特有的，并且通过将不同种类的有机化合物用作发光物质，可以得到发射各种发光颜色的发光元件。
作为有机化合物已经开发出许多种类的物质及其合成方法等，该有机化合物有各种用途及开发领域。在生物化工领域中，已报告容易合成具有萘并呋喃并吡嗪骨架的物质的方法(例如参照非专利文献1)。
然而，未报告将该具有萘并呋喃并吡嗪骨架的物质用作原料来开发新颖的物质。
[非专利文献]
[非专利文献1]K.Shiva Kumar,Raju Adepu,Ravikumar Kapavarapu,D.Rambabu,G.Rama Krishna,C.Malla Reddy,K.Krishna Priya,Kishore V.L.Parsa,and ManojitPal,"AlCl3Induced C-arylation/cyclization in a Single Pot:A New Route toBenzofuran Fused N-heterocycles of Pharmacological Interest",TetrahedronLetters,2012,Vol.53,pp.1134-1138.
发明内容
本发明的一个方式的目的之一是提供一种以具有呋喃并吡嗪骨架(包括萘并呋喃并吡嗪)的物质为原料的新颖的有机化合物。另外，本发明的另一个方式的目的之一是提供一种新颖的有机化合物呋喃并吡嗪衍生物。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种可以用于发光元件的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种可以用于发光元件的EL层的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种使用本发明的一个方式的新颖的有机化合物的可靠性高的新颖的发光元件。另外，本发明的一个方式提供一种新颖的发光装置、新颖的电子设备或新颖的照明装置。注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。注意，说明书、附图以及权利要求书等的记载中显然存在上述目的以外的目的，可以从说明书、附图以及权利要求书等的记载中获得上述目的以外的目的。
本发明的一个方式是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个具有空穴传输性的骨架。
另外，本发明的另一个方式是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的(chrysene)中的任一个。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个具有空穴传输性的骨架。
另外，本发明的另一个方式是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个是包含稠环的基。
另外，本发明的另一个方式是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的中的一个。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个是包含稠环的基。
注意，在上述通式(G1)中，Ar1以下述通式(t1)至通式(t3)中的任一个表示。
在上述通式(t1)至通式(t3)中，R3至R24分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。另外，*表示通式(G1)中的结合部。
另外，在上述各结构中，上述通式(G1)是下述通式(G1-1)至通式(G1-4)中的任一个。
在上述通式(G1-1)至通式(G1-4)中，Q表示氧或硫。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个具有空穴传输性的骨架。另外，R3至R8及R17至R24分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
另外，在上述各结构中，空穴传输性的骨架是取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的稠合芳香烃环、取代或未取代的富π电子型稠合杂芳环中的任一个。
另外，在上述一部分的结构中，稠环是取代或未取代的稠合芳香烃环和取代或未取代的富π电子型稠合杂芳环中的任一个。另外，稠环是具有二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架以及咔唑骨架中的任一个骨架的取代或未取代的稠合芳杂环。此外，稠环是具有萘骨架、芴骨架、三亚苯骨架以及菲骨架中的任一个骨架的取代或未取代的稠合芳香烃环。
另外，在上述各结构中，上述通式(G1)中的R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个是以下述通式(u1)表示的基。
A1-(α)n-* (u1)
在上述通式(u1)中，α表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，n表示0至4的整数。另外，A1表示碳原子的总数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子的总数为3至30的取代或未取代的杂芳基。此外，*表示通式(G1)中的结合部。
另外，上述通式(u1)中的A1是下述通式(A1-1)至通式(A1-17)中的任一个。
在上述通式(A1-1)至通式(A1-17)中，RA1至RA11分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
另外，上述通式(u1)中的α是下述通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中的任一个。
在上述通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中，RB1至RB14分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
另外，本发明的另一个方式是以结构式(100)、结构式(123)、结构式(125)、结构式(126)、结构式(133)、结构式(156)、结构式(208)、结构式(238)、结构式(239)、结构式(244)、结构式(245)及结构式(246)中的任一个表示的有机化合物。
注意，本发明还包括用来合成上述本发明的一个方式的有机化合物的原料的新颖的有机化合物(参照实施方式1)。本发明的另一个方式是使用上述本发明的一个方式的有机化合物的发光元件。另外，本发明还包括具有客体材料以及上述有机化合物的发光元件。
本发明的另一个方式是包括上述本发明的一个方式的有机化合物的发光元件。此外，一对电极之间的EL层及EL层中的发光层使用本发明的一个方式的有机化合物的发光元件也包括在本发明的一个方式中。另外，除了上述发光元件之外，本发明还包括包含如下层的发光元件，该层接触于电极并包含有机化合物(例如，盖层)。除了发光元件之外，包括晶体管、衬底等的发光装置也包括在发明的范畴内。并且，除了上述发光装置之外，包括麦克风、相机、操作按钮、外部连接部、框体、盖、支撑台或扬声器等的电子设备和照明装置也包括在发明的范畴内。
另外，本发明的一个方式不仅包括具有发光元件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。另外，发光装置还包括如下模块：发光装置安装有连接器诸如FPC(Flexible printedcircuit：柔性印刷电路)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)的模块；在TCP端部中设置有印刷线路板的模块；或者IC(集成电路)通过COG(Chip On Glass：玻璃覆晶封装)方式直接安装在发光元件上的模块。
本发明的一个方式可以提供一种以具有呋喃并吡嗪骨架(包括萘并呋喃并吡嗪)的物质为原料的新颖的有机化合物。另外，本发明的另一个方式可以提供一种新颖的有机化合物呋喃并吡嗪衍生物。另外，本发明的一个方式可以提供一种可以用于发光元件的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的之一是提供一种可以用于发光元件的EL层的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。另外，本发明的一个方式可以提供一种新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。此外，本发明的一个方式并不需要具有所有上述效果。上述效果以外的效果从说明书、附图、权利要求书等的描述中是显而易见的，并可以从所述描述中抽取。
附图说明
图1A至图1E是说明发光元件的结构的图；
图2A至图2C是说明发光装置的图；
图3A和图3B是说明发光装置的图；
图4A至图4G是说明电子设备的图；
图5A至图5C是说明电子设备的图；
图6A和图6B是说明汽车的图；
图7A至图7D是说明照明装置的图；
图8是说明照明装置的图；
图9是以结构式(100)表示的有机化合物的1H-NMR谱；
图10A和图10B是以结构式(100)表示的有机化合物的紫外·可见吸收光谱及发射光谱；
图11是说明发光元件的图；
图12是示出发光元件1及对比发光元件2的电流密度-亮度特性的图；
图13是示出发光元件1及对比发光元件2的电压-亮度特性的图；
图14是示出发光元件1及对比发光元件2的亮度-电流效率特性的图；
图15是示出发光元件1及对比发光元件2的电压-电流特性的图；
图16是示出发光元件1及对比发光元件2的发射光谱的图；
图17是示出发光元件1及对比发光元件2的可靠性的图；
图18是示出发光元件3的电流密度-亮度特性的图；
图19是示出发光元件3的电压-亮度特性的图；
图20是示出发光元件3的亮度-电流效率特性的图；
图21是示出发光元件3的电压-电流特性的图；
图22是示出发光元件3的发射光谱的图；
图23是示出发光元件3的可靠性的图；
图24是示出发光元件4的电流密度-亮度特性的图；
图25是示出发光元件4的电压-亮度特性的图；
图26是示出发光元件4的亮度-电流效率特性的图；
图27是示出发光元件4的电压-电流特性的图；
图28是示出发光元件4的发射光谱的图；
图29是示出发光元件4的可靠性的图；
图30是示出发光元件5的电流密度-亮度特性的图；
图31是示出发光元件5的电压-亮度特性的图；
图32是示出发光元件5的亮度-电流效率特性的图；
图33是示出发光元件5的电压-电流特性的图；
图34是发光元件5的发射光谱的图；
图35是示出光元件5的可靠性的图；
图36是结构式(123)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图37是结构式(125)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图38是结构式(126)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图39是结构式(133)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图40是结构式(156)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图41是结构式(208)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图42是结构式(238)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图43是结构式(239)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图44是结构式(244)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图45是结构式(245)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图46是结构式(246)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图47是发光元件8的电流密度-亮度特性的图；
图48是发光元件8的电压-亮度特性的图；
图49是发光元件8的亮度-电流效率特性的图；
图50是发光元件8的电压-电流特性的图；
图51是发光元件8的发射光谱的图；
图52是发光元件8的可靠性的图；
图53是发光元件9的电流密度-亮度特性的图；
图54是发光元件9的电压-亮度特性的图；
图55是发光元件9的亮度-电流效率特性的图；
图56是发光元件9的电压-电流特性的图；
图57是发光元件9的发射光谱的图；
图58是发光元件9的可靠性的图；
图59是发光元件10至15的电流密度-亮度特性的图；
图60是发光元件10至15的电压-亮度特性的图；
图61是发光元件10至15的亮度-电流效率特性的图；
图62是发光元件10至15的电压-电流特性的图；
图63是发光元件10至15的发射光谱的图；
图64是发光元件10至15的可靠性的图；
图65是发光元件16及对比发光元件17的电流密度-亮度特性的图；
图66是发光元件16及对比发光元件17的电压-亮度特性的图；
图67是发光元件16及对比发光元件17的亮度-电流效率特性的图；
图68是发光元件16及对比发光元件17的电压-电流特性的图；
图69是发光元件16及对比发光元件17的发射光谱的图；
图70是发光元件16及对比发光元件17的可靠性的图。
具体实施方式
以下利用附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于下述说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
此外，为了便于理解，有时在附图等中示出的各结构的位置、大小及范围等并不表示其实际的位置、大小及范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
注意，在本说明书等中，当利用附图说明发明的结构时，有时在不同的附图中共同使用表示相同的部分的符号。
实施方式1
在本实施方式中对本发明的一个方式的有机化合物进行说明。本发明的一个方式的有机化合物具有萘并呋喃并吡嗪骨架并以下述通式(G1)表示。
注意，在通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个具有空穴传输性的骨架。
另外，本发明的另一个方式是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的中的一个。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个具有空穴传输性的骨架。
另外，本发明的另一个方式是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个是包含稠环的基。
另外，本发明的另一个方式是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
在上述通式(G1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的中的一个。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个是包含稠环的基。
注意，在上述通式(G1)中，Ar1以下述通式(t1)至通式(t3)中的任一个表示。
在上述通式(t1)至通式(t3)中，R3至R24分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的一个。另外，*表示通式(G1)中的结合部。
另外，在上述各结构中，上述通式(G1)是下述通式(G1-1)至通式(G1-4)中的任一个。
在上述通式(G1-1)至通式(G1-4)中，Q表示氧或硫。另外，R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个具有空穴传输性的骨架。另外，R3至R8及R17至R24分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
另外，在上述各结构中，R1和R2中的至少一个所具有的空穴传输性的骨架是取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的稠合芳香烃环、取代或未取代的富π电子型稠合杂芳环中的任一个。该稠合芳香烃环优选具有萘骨架、芴骨架、三亚苯骨架以及菲骨架中的任一个。此外，该富π电子型稠合杂芳环优选为具有二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架以及咔唑骨架中的任一个的稠合芳杂环。稠合芳杂环可以为咔唑、二苯并噻吩或二苯并呋喃，或者可以为在环结构中具有咔唑骨架、二苯并噻吩骨架或二苯并呋喃骨架的稠环(就是说，咔唑骨架、二苯并噻吩骨架及二苯并呋喃骨架与环稠合的稠环)，诸如苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯并吲哚并咔唑、二苯并吲哚并咔唑、苯并吲哚并苯并咔唑、苯并萘并噻吩或苯并萘并呋喃。
另外，在上述各结构中，R1和R2中的至少一个所具有的稠环是取代或未取代的稠合芳香烃环和取代或未取代的富π电子型稠合杂芳环中的任一个。该稠环尤其优选为具有萘骨架、芴骨架、三亚苯骨架以及菲骨架中的至少一个的取代或未取代的稠合芳香烃环。此外，该富π电子型稠合杂芳环尤其优选为具有二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架以及咔唑骨架中的至少一个的取代或未取代的稠合芳杂环。稠合芳杂环可以为咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃，或者在环结构中具有咔唑骨架、二苯并噻吩骨架或二苯并呋喃骨架的稠环(就是说，咔唑骨架、二苯并噻吩骨架及二苯并呋喃骨架与环稠合的稠环)，诸如苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯并吲哚并咔唑、二苯并吲哚并咔唑、苯并吲哚并苯并咔唑、苯并萘并噻吩或苯并萘并呋喃。
另外，在上述各结构中，上述通式(G1)中的R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，R1和R2中的至少一个是以下述通式(u1)表示的基。
A1-(α)n-* (u1)
在上述通式(u1)中，α表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，n表示0至4的整数。另外，A1表示碳原子的总数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子的总数为3至30的取代或未取代的杂芳基。
另外，上述通式(u1)中的A1表示碳原子的总数为6至30的取代或未取代的芳基、或者碳原子的总数为3至30的取代或未取代的杂芳基，具体而言，A1为下述通式(A1-1)至通式(A1-17)中的任一个。
在上述通式(A1-1)至通式(A1-17)中，RA1至RA11分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
另外，上述通式(u1)中的α是下述通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中的任一个。
在上述通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中，RB1至RB14分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
注意，作为上述通式(G1)及上述通式(G1-1)至通式(G1-4)中的R1及R2所具有的碳原子的总数为1至100的基，可以举出取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基等。然而，R1和R2中的至少一个具有上述的空穴传输骨架或稠环。
注意，在下面举出的物质中具有取代基的情况下，作为取代基，可以举出：碳原子数为1至7的烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基或己基；碳原子数为5至7的环烷基，如环戊基、环己基、环庚基或8，9，10-三降冰片(trinorbornanyl)基；碳原子数为6至12的芳基，如苯基、萘基或联苯基。该物质是如下：通式(G1)中的取代或未取代的稠合芳香环；通式(G1)中的取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的；通式(t1)至通式(t3)中的取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基；通式(G1-1)至通式(G1-4)中的取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基；通式(G1)中的取代或未取代的稠合芳香烃环、取代或未取代的富π电子型稠合杂芳环；通式(u1)中的取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基、碳原子的总数为6至30的取代或未取代的芳基以及碳原子的总数为3至30的取代或未取代的杂芳基；通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中的取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基；通式(G1)及通式(G1-1)至通式(G1-4)中的R1及R2所具有的碳原子的总数为1至100的基中的取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基以及取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基。
另外，作为上述通式(t1)至通式(t3)、上述通式(G1-1)至通式(G1-4)、通式(A1-1)至通式(A1-17)中的碳原子数为1至6的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、n-庚基等。
另外，作为上述通式(t1)至通式(t3)、上述通式(G1-1)至通式(G1-4)、通式(A1-1)至通式(A1-17)中的碳原子数为3至7的环烷基的具体例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环己基、2，6-二甲基环己基、环庚基、环辛基等。
另外，作为上述通式(t1)至通式(t3)、上述通式(G1-1)至通式(G1-4)、通式(A1-1)至通式(A1-17)中的碳原子数为6至30的芳基的具体例子，可以举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、均三甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、1-萘基、2-萘基、芴基、9，9-二甲基芴基、螺芴基、菲基、蒽基、荧蒽基(Fluoranthenyl group)等。
另外，作为上述通式(G1)及上述通式(G1-1)至通式(G1-4)中的R1及R2所具有的碳原子的总数为1至100的基中的碳原子数为6至30的芳基的具体例子，可以举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、均三甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、1-萘基、2-萘基、芴基、9，9-二甲基芴基、螺芴基、菲基、蒽基、荧蒽基等。另外，作为R1及R2所具有的碳原子的总数为1至100的基中的碳原子数为3至30的杂芳基的具体例子，可以举出咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯并吲哚并咔唑、二苯并吲哚并咔唑、苯并吲哚并苯并咔唑、二苯并噻吩、苯并萘并噻吩、二苯并呋喃、苯并萘并呋喃等的1価的基。
接着，下面示出上述的本发明的一个方式的有机化合物的具体结构式。然而，本发明不局限于此。
注意，虽然以上述结构式(100)至(251)表示的有机化合物是以上述通式(G1)表示的有机化合物的一个例子，但是本发明的一个方式的有机化合物不局限于此。
接着，对本发明的一个方式的以下述通式(G1’)表示的有机化合物的合成方法的一个例子进行说明。注意，以下述通式(G1’)表示的有机化合物是与稠合芳香环稠合的呋喃并吡嗪衍生物或者与稠合芳香环稠合的噻吩并吡嗪衍生物，并是以上述通式(G1)表示的有机化合物的一个方式。
在通式(G1’)中，Q表示氧或硫。R1表示碳原子数为1至100的基并表示空穴传输性的骨架。另外，Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环。
《以通式(G1’)表示的有机化合物的合成方法》
可以利用各种反应合成以上述通式(G1’)表示的有机化合物，例如，可以通过下面的合成方案所示的简单的方法合成以通式(G1’)表示的有机化合物。
首先，如下述方案(A-1)所示那样，将以甲氧基或甲硫基取代的芳基硼酸(a1)和以氨基及卤素取代的吡嗪衍生物(a2)耦合来得到中间体(a3)，然后使中间体(a3)和亚硝酸叔丁酯起反应并环化，得到与稠合芳香环稠合的呋喃并吡嗪衍生物(a4)或与稠合芳香环稠合的噻吩并吡嗪衍生物(a4)。注意，在吡嗪衍生物(a4)中的Y1为卤素的情况下，吡嗪衍生物(a4)和包含卤素的芳香环的硼酸(Y3-B1)耦合得到的中间体(a5)可以与吡嗪衍生物(a4)同样地用于以下反应。
注意，在合成方案(A-1)中，Q表示氧或硫。另外，Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环。Y1表示卤素或包含卤素的芳香环，并且Y1的个数为一个或两个。Y2表示卤素。Y3表示包含卤素的芳香环，并且Y3的个数为一个或两个。另外，B1表示硼酸、硼酸酯或者环状三醇硼酸盐等。注意，作为环状三醇硼酸盐，除了锂盐之外还可以使用钾盐或钠盐。
另外，在上述合成方案(A-1)中，以通式(a4)及通式(a5)表示的有机化合物是如下述合成方案(A-2)所示的本发明的一个方式的有机化合物的原料。注意，以通式(a4)及通式(a5)表示的有机化合物是新颖的有机化合物，该有机化合物包括在本发明的一个方式中。下面示出以通式(a4)及通式(a5)表示的有机化合物的具体的结构式。
注意，虽然以上述结构式(300)至(347)表示的有机化合物是以上述通式(a4)及通式(a5)表示的有机化合物的一个例子，但是本发明的一个方式的有机化合物不局限于此。
接着，如下述方案(A-2)所示那样，通过将由上述方案(A-1)得到的与稠合芳香环稠合的呋喃并吡嗪衍生物(a4)或与稠合芳香环稠合的噻吩并吡嗪衍生物(a4)以及硼酸化合物(b1)耦合，来得到以通式(G1’)表示的有机化合物。
注意，在合成方案(A-2)中，Q表示氧或硫。另外，R1具有碳原子数为1至100的基并表示空穴传输性的骨架。另外，Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环。另外，Y1表示一个或两个卤素，并且B2表示硼酸、硼酸酯或者环状三醇硼酸盐等。注意，作为环状三醇硼酸盐，除了锂盐之外还可以使用钾盐或钠盐。
注意，上述合成方案(A-1)及(A-2)中使用的各种以甲氧基或甲硫基取代的芳基硼酸(a1)、以氨基及卤素取代的吡嗪衍生物(a2)及硼酸化合物(b1)都在市售或能够合成，因此可以合成多种以上述通式(G1’)表示的与稠合芳香环稠合的呋喃并吡嗪衍生物、或者与稠合芳香环稠合的噻吩并吡嗪衍生物。由此，本发明的一个方式的有机化合物具有种类丰富的特征。
虽然在上面说明了本发明的一个方式的与稠合芳香环稠合的呋喃并吡嗪衍生物、与稠合芳香环稠合的噻吩并吡嗪衍生物以及它们的合成方法的一个例子，但是本发明不局限于此，也可以通过其它任何合成方法进行合成。
在本实施方式中，描述了本发明的一个方式。另外，在其他实施方式中，将对本发明的一个方式进行说明。注意，本发明的一个方式不局限于此。就是说，在本实施方式及其他实施方式中记载了各种各样的发明方式，由此本发明的一个方式不局限于特定的方式。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式2
在本实施方式中，参照图1A至图1E说明使用实施方式1所示的有机化合物的发光元件。
《发光元件的基本结构》
首先，说明发光元件的基本结构。图1A示出在一对电极之间具有包括发光层的EL层的发光元件。具体而言，该发光元件具有EL层103夹在第一电极101与第二电极102之间的结构。
图1B示出在一对电极之间具有多个(在图1B中两层)EL层(103a及103b)且在EL层之间具有电荷产生层104的叠层结构(串联结构)的发光元件。具有串联结构的发光元件可以实现能够进行低电压驱动且低功耗的发光装置。
电荷产生层104具有如下功能：在对第一电极101及第二电极102施加电压时，对一个EL层(103a或103b)注入电子并对另一个EL层(103b或103a)注入空穴的功能。由此，在图1B中，当以使第一电极101的电位比第二电极102高的方式施加电压时，电荷产生层104将电子注入到EL层103a中并将空穴注入到EL层103b中。
另外，从光提取效率的观点来看，电荷产生层104优选对可见光具有透光性(具体而言，电荷产生层104的可见光透过率为40％以上)。另外，即使电荷产生层104的电导率比第一电极101或第二电极102低也能够发挥功能。
图1C示出本发明的一个方式的发光元件的EL层103的叠层结构。注意，在此情况下，第一电极101被用作阳极。EL层103具有在第一电极101上依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115的结构。另外，在如图1B所示的串联结构所示地具有多个EL层的情况下，各EL层也具有从阳极一侧如上所述地层叠的结构。另外，在第一电极101为阴极且第二电极102为阳极的情况下，叠层顺序相反。
EL层(103、103a及103b)中的发光层113适当地组合发光物质及多个物质而能够获得呈现所希望的发光颜色的荧光发光及磷光发光。另外，发光层113也可以为发光颜色不同的叠层结构。在此情况下，作为用于层叠的各发光层的发光物质或其他物质使用不同材料即可。另外，也可以采用从图1B所示的多个EL层(103a及103b)获得彼此不同的发光颜色的结构。在此情况下，作为用于各发光层的发光物质或其他物质使用不同材料即可。
另外，在本发明的一个方式的发光元件中，例如，通过使图1C所示的第一电极101为反射电极、使第二电极102为半透射-半反射电极并采用光学微腔谐振器(微腔)结构，可以使从EL层103中的发光层113获得的光在上述电极之间发生谐振，从而可以增强穿过第二电极102获得的光。
在发光元件的第一电极101为由具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料(透明导电膜)的叠层结构构成的反射电极的情况下，可以通过调整透明导电膜的厚度来进行光学调整。具体而言，优选以如下方式进行调整：在从发光层113获得的光的波长为λ时，第一电极101与第二电极102的电极间距离为mλ/2(注意，m为自然数)左右。
另外，为了使从发光层113获得的所希望的光(波长：λ)放大，优选调整为如下：从第一电极101到发光层113中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离及从第二电极102到发光层113中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离都成为(2m’+1)λ/4(注意，m’为自然数)左右。注意，在此说明的“发光区域”是指发光层113中的空穴与电子的再结合区域。
通过进行上述光学调整，可以使能够从发光层113获得的特定的单色光的光谱变窄，由此获得色纯度良好的发光。
另外，在上述情况下，严格地说，第一电极101和第二电极102之间的光学距离可以说是从第一电极101中的反射区域到第二电极102中的反射区域的总厚度。但是，因为难以准确地决定第一电极101或第二电极102中的反射区域的位置，所以通过假定第一电极101及第二电极102中的任意的位置为反射区域可以充分得到上述效果。另外，严密地说，第一电极101和可以获得所希望的光的发光层之间的光学距离可以说是第一电极101中的反射区域和可以获得所希望的光的发光层中的发光区域之间的光学距离。但是，因为难以准确地决定第一电极101中的反射区域或可以获得所希望的光的发光层中的发光区域的位置，所以通过假定第一电极101中的任意的位置为反射区域且可以获得所希望的光的发光层的任意的位置为发光区域，可以充分得到上述效果。
图1C所示的发光元件具有微腔结构，因此即使使用相同的EL层也可以提取不同波长的光(单色光)。由此，为了获得不同的发光颜色不需要分别涂布(例如涂布为R、G、B)。由此，容易实现高分辨率。另外，可以与着色层(滤色片)组合。并且，可以增强具有特定波长的正面方向上的发光强度，从而可以实现低功耗化。
图1E所示的发光元件是图1B所示的串联结构的发光元件的一个例子，如附图所示，具有三个EL层(103a、103b、103c)夹着电荷产生层(104a、104b)而叠层的结构。三个EL层(103a、103b、103c)分别包括发光层(113a、113b、113c)，并且可以自由地组合各发光层的发光颜色。例如，发光层113a及发光层113c可以呈现蓝色，发光层113b可以呈现红色、绿色、黄色中的一种。另外，例如，发光层113a及发光层113c可以呈现红色，发光层113b可以呈现蓝色、绿色、黄色中的一种。
另外，在上述本发明的一个方式的发光元件中，第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射-半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光透过率为40％以上。另外，在该电极为半透射-半反射电极的情况下，半透射-半反射电极的可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下。另外，这些电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
另外，在上述本发明的一个方式的发光元件中，在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光反射率为40％以上且100％以下，优选为70％以上且100％以下。另外，该电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
《发光元件的具体结构及制造方法》
接着，参照图1A至图1E对本发明的一个方式的发光元件的具体结构及制造方法进行说明。在此，参照图1D说明具有图1B所示的串联结构及微腔结构的发光元件。在图1D所示的发光元件具有微腔结构的情况下，作为第一电极101形成反射电极，作为第二电极102形成半透射-半反射电极。由此，可以单独使用所希望的电极材料或者使用多个电极材料以单层或叠层形成上述电极。另外，第二电极102在形成EL层103b之后，与上述同样地选择材料而形成。另外，上述电极可以利用溅射法或真空蒸镀法形成。
<第一电极及第二电极>
作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。
在图1D所示的发光元件中第一电极101为阳极的情况下，通过真空蒸镀法在第一电极101上依次层叠EL层103a的空穴注入层111a及空穴传输层112a。在形成EL层103a及电荷产生层104之后，与上述同样，在电荷产生层104上依次层叠EL层103b的空穴注入层111b及空穴传输层112b。
<空穴注入层及空穴传输层>
空穴注入层(111、111a、111b)是将空穴从阳极的第一电极101或电荷产生层(104)注入到EL层(103、103a、103b)的层，包含空穴注入性高的材料。
作为空穴注入性高的材料，可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除了上述以外，可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(CuPc)等；芳香胺化合物如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)等；或者高分子如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)等。
作为空穴注入性高的材料，也可以使用包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料。在此情况下，由受体材料从空穴传输性材料抽出电子而在空穴注入层(111、111a、111b)中产生空穴，空穴通过空穴传输层(112、112a、112b)注入到发光层(113、113a、113b)中。另外，空穴注入层(111、111a、111b)可以采用由包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料构成的单层，也可以采用分别使用空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)形成的层的叠层。
空穴传输层(112、112a、112b)是将从第一电极101及电荷产生层(104)经过空穴注入层(111、111a、111b)注入的空穴传输到发光层(113、113a、113b)。另外，空穴传输层(112、112a、112b)是包含空穴传输性材料的层。作为用于空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料，特别优选使用具有与空穴注入层(111、111a、111b)的HOMO能级相同或相近的HOMO能级的材料。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)的受体材料，可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钼、氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钨、氧化锰、氧化铼。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。除了上述以外，可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等有机受体。具体而言，可以使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)等。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料，优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。另外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，可以使用上述以外的物质。
作为空穴传输性材料，优选使用富π电子型杂芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物，具体的例子为如下：4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4'-双[N-(螺-9，9'-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、4，4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9'-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4'，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4'，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)等具有芳香胺骨架的化合物；1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3，3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等具有咔唑骨架的化合物；4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。
再者，还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
注意，空穴传输性材料不局限于上述材料，可以将已知的各种材料中的一种或多种的组合作为空穴传输性材料用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)。另外，空穴传输层(112、112a、112b)也可以分别由多个层构成。也就是说，例如，也可以层叠有第一空穴传输层和第二空穴传输层。
在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的空穴传输层112a上形成发光层113a。另外，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，通过真空蒸镀法在EL层103b中的空穴传输层112b上形成发光层113b。
<发光层>
发光层(113、113a、113b、113c)是包含发光物质的层。另外，作为发光物质，适当地使用呈现蓝色、紫色、蓝紫色、绿色、黄绿色、黄色、橙色、红色等的发光颜色的物质。另外，通过在多个发光层(113a、113b、113c)中分别使用不同的发光物质，可以成为呈现不同的发光颜色的结构(例如，可以组合处于补色关系的发光颜色获得白色光)。再者，也可以为一个发光层包含不同的发光物质的叠层结构。
另外，发光层(113、113a、113b、113c)除了发光物质(客体材料)以外还可以包含一种或多种有机化合物(主体材料、辅助材料)。另外，作为一种或多种有机化合物，可以使用实施方式1所示的本发明的一个方式的有机化合物、在本实施方式中说明的空穴传输性材料和电子传输性材料中的一方或双方。
对可用于发光层(113、113a、113b、113c)的发光物质可以使用将单重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质或将三重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质。
另外，作为其他发光物质，例如可以举出如下物质。
作为将单重激发能量转换成发光的发光物质，可以举出发射荧光的物质(荧光材料)，例如可以举出芘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物、芴衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的发光量子产率高，所以是优选的。作为芘衍生物的具体例子，可以举出N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N’-二苯基-N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(二苯并呋喃-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6FrAPrn)、N，N’-双(二苯并噻吩-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6ThAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-6-胺](简称：1，6BnfAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-02)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外，可以使用5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPBA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)等。
作为将三重激发能量转换为发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质(磷光材料)或呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(Thermally activated delayedfluorescence：TADF)材料。
作为磷光材料，可以举出有机金属配合物、金属配合物(铂配合物)、稀土金属配合物等。这种物质分别呈现不同的发光颜色(发光峰值)，因此根据需要适当地选择。
作为呈现蓝色或绿色且其发射光谱的峰值波长为450nm以上且570nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPr5btz)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属配合物等。
作为呈现绿色或黄色且其发射光谱的峰值波长为495nm以上且590nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N，C2′)铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])、[2-(4-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(4dppy)])、双[2-(2-吡啶基-κN)苯基-κC][2-(4-甲基-5-苯基-2-吡啶基-κN)苯基-κC]等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(dpo)2(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bt)2(acac)])等有机金属配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为呈现黄色或红色且其发射光谱的峰值波长为570nm以上且750nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称:[Ir(tBuppm)3])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物；(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、双{4，6-二甲基-2-[3-(3，5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，6-二甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])、双{4，6-二甲基-2-[5-(4-氰基-2，6-二甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmCP)2(dpm)])、(乙酰丙酮)双[2-甲基-3-苯基喹喔啉合(quinoxalinato)]-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(mpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双(2，3-二苯基喹喔啉合-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(dpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])、双{4,6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3,5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O’)铱(III)(简称:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)2(acac)])、双[4，6-二甲基-2-(2-喹啉基-κN)苯基-κC](2，4-戊二酮根-κ2O，O’)铱(III)等具有吡啶骨架的有机金属配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：[PtOEP])等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为用于发光层(113、113a、113b、113c)的有机化合物(主体材料、辅助材料)，可以使用选择一种或多种其能隙比发光物质(客体材料)大的物质。在将多个有机化合物用于发光层(113、113a、113b、113c)的情况下，优选组合形成激基复合物的化合物和磷光发光物质。通过采用上述结构，可以获得利用作为从激基复合物到发光物质的能量转移的ExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer：激基复合物-三重态能量转移)的发光。在此情况下，可以适当地组合各种有机化合物，但是为了高效地形成激基复合物，特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)和容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。另外，实施方式1所示的本发明的一个方式的有机化合物的LUMO能级低，由此适合于被用作容易接收电子的化合物。
当发光物质是荧光材料时，优选使用单重激发态的能级大且三重激发态的能级小的有机化合物作为主体材料。例如，优选使用蒽衍生物或并四苯衍生物。具体而言，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)联苯-4’-基}蒽(简称：FLPPA)、5，12-二苯基并四苯、5，12-双(联苯-2-基)并四苯等。
在发光物质是磷光材料的情况下，选择其三重态激发能量比发光物质的三重态激发能量(基态和三重激发态之间的能量差)大的有机化合物作为主体材料，即可。尤其是，实施方式1所示的本发明的一个方式的有机化合物具有稳定的三重激发态，所以适合用于发光物质为磷光材料时的主体材料。由于其三重激发能量能级，在该磷光材料发射红色光时该有机化合物尤其适合。注意，作为其他例子，可以将锌或铝类金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、菲罗啉衍生物、芳香胺、咔唑衍生物等用作主体材料。
作为主体材料，更具体而言，例如可以使用如下空穴传输性材料及电子传输性材料。
作为空穴传输性高的主体材料，例如，可以举出芳香胺化合物，诸如N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。
另外，也可以举出咔唑衍生物，诸如3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。另外，作为咔唑衍生物，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
另外，作为空穴传输性高的主体材料，例如，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1-TNATA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：m-MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9，9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2，7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)等芳香族胺化合物等。另外，可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)、4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)、4-[3-(三亚苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPTp-II)等咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、芴化合物、三亚苯化合物、菲化合物等。
作为电子传输性高的主体材料，除了实施方式1所示的本发明的一个方式的有机化合物之外，可以举出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物，例如：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等。另外，还可以使用双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑基类、噻唑类配体的金属配合物等。再者，除了金属配合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)等噁二唑衍生物；3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)等三唑衍生物；2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有咪唑骨架的化合物(尤其是苯并咪唑衍生物)；4，4’-双(5-甲基苯并恶唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOS)等具有噁唑骨架的化合物(尤其是苯并恶唑衍生物)；红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBPhen)等菲罗啉衍生物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)，7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2,3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)等具有三嗪骨架的杂环化合物；3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物。另外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。
另外，作为客体材料，可以举出：蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、衍生物、二苯并[g，p]衍生物等稠合多环芳香族化合物。具体而言，可以举出9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、2PCAPA、6，12-二甲氧基-5，11-二苯、DBC1、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9'-联蒽(简称：BANT)、9，9'-(二苯乙烯-3，3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9'-(二苯乙稀-4，4'-二基)二菲(简称：DPNS2)以及1，3，5-三(1-芘基)苯(简称：TPB3)等。
另外，在将多个有机化合物用于发光层(113、113a、113b、113c)的情况下，也可以组合形成激基复合物的两种化合物(第一化合物及第二化合物)和有机金属配合物。在此情况下，可以适当地组合各种有机化合物，但是为了高效地形成激基复合物，特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)和容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。另外，作为空穴传输性材料及电子传输性材料的具体例子，可以使用本实施方式所示的材料。通过采用上述结构，可以同时实现高效率、低电压以及长寿命。
TADF材料是指能够利用微小的热能量将三重激发态上转换(up-convert)为单重激发态(逆系间窜越)并高效率地发射来自单重激发态的发光(荧光)的材料。可以高效率地获得热活化延迟荧光的条件为如下：三重激发能级和单重激发能级之间的能量差为0eV以上且0.2eV以下，优选为0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所发射的延迟荧光是指具有与一般的荧光同样的光谱但寿命非常长的发光。其寿命为10-6秒以上，优选为10-3秒以上。
作为TADF材料，例如可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。另外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为含金属卟啉，例如，也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(ProtoIX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(简称：SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称：PtCl2OEP)等。
除了上述以外，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等具有富π电子型芳杂环及缺π电子型芳杂环的杂环化合物。另外，在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中，富π电子型芳杂环的供体性和缺π电子型芳杂环的受体性都强，单重激发态与三重激发态之间的能量差变小，所以是尤其优选的。
另外，在使用TADF材料的情况下，可以与其他有机化合物组合。尤其TADF材料可以与上述的主体材料、空穴传输材料及电子传输材料组合。优选将实施方式1所示的本发明的一个方式的有机化合物用作与TADF材料组合的主体材料。
在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的发光层113a上形成电子传输层114a。另外，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，通过真空蒸镀法在EL层103b中的发光层113b上形成电子传输层114b。
<电子传输层>
电子传输层(114、114a、114b)是将从第二电极102或电荷产生层(104)经过电子注入层(115、115a、115b)注入的电子传输到发光层(113、113a、113b)中的层。另外，电子传输层(114、114a、114b)是包含电子传输性材料的层。作为用于电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料，优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，可以使用上述以外的物质。此外，实施方式1中示出的本发明的一个方式的有机化合物具有优异的电子传输性，因此可以用于电子传输层。
作为用于电子传输性材料可以举出具有喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体、噻唑配体的金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲罗啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物等。除了上述以外，也可以使用含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物。
具体而言，可以使用Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、BAlq、双[2-(2-羟基苯基)苯并恶唑]锌(II)(简称：Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)(简称：Zn(BTZ)2)等金属配合物、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、OXD-7、3-(4’-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOS)等杂芳族化合物、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物。
另外，还可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等高分子化合物。
另外，电子传输层(114、114a、114b)可以为单层，也可以为包含上述物质的两层以上的叠层。
在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的电子传输层114a上形成电子注入层115a。然后，形成EL层103a及电荷产生层104，并形成EL层103b中的空穴注入层111b、空穴传输层112b、发光层113b及电子传输层114b，然后通过真空蒸镀法形成电子注入层115b。
<电子注入层>
电子注入层(115、115a、115b)是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层(115、115a、115b)，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，也可以将电子盐用于电子注入层(115、115a、115b)。作为电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，也可以使用如上所述的构成电子传输层(114、114a、114b)的物质。
此外，也可以将混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料用于电子注入层(115、115a、115b)。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用用于如上所述的电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料(金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
例如，在使从发光层113b获得的光放大的情况下，优选以第二电极102与发光层113b之间的光学距离小于从发光层113b发射的光的波长λ的1/4的方式形成。在此情况下，通过改变电子传输层114b或电子注入层115b的厚度，可以调整光学距离。
<电荷产生层>
电荷产生层104具有如下功能：当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时，对EL层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加电子受体(受体)的结构，也可以具有对电子传输性材料添加电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。另外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。
在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。
在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子供体的结构的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
图1E中的EL层103c可以为与上述EL层(103、103a、103b)同样的结构。另外，电荷产生层104a、104b也可以为与上述电荷产生层104同样的结构。
<衬底>
本实施方式所示的发光元件可以形成在各种衬底上。注意，对衬底的种类没有特定的限制。作为该衬底的一个例子，可以举出半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。
作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧、无机蒸镀薄膜、纸类等。
另外，当制造本实施方式所示的发光元件时，可以利用蒸镀法等真空工序或旋涂法、喷墨法等溶液工序。作为蒸镀法，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学气相沉积法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平板印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法等)等方法形成包括在发光元件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层(104、104a、104b))。
另外，本实施方式所示的构成发光元件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层(104、104a、104b))的材料不局限于此，只要为可以满足各层的功能的材料就可以组合地使用。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳(Core Shell)型量子点材料、核型量子点材料等。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
实施方式3
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光装置。图2A所示的发光装置是形成在第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光元件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204，并且采用根据各发光元件的发光颜色分别调整了各发光元件的电极之间的光学距离的微腔结构。另外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的滤色片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。
在图2A所示的发光装置中，将第一电极207用作反射电极，并将第二电极208用作半透射-半反射电极。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。
另外，在图2A中，例如，在以发光元件203R用作红色发光元件、发光元件203G用作绿色发光元件、发光元件203B用作蓝色发光元件、发光元件203W用作白色发光元件的情况下，如图2B所示，将发光元件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R，将发光元件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G，并且将发光元件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。另外，如图2B所示，通过将导电层210R层叠在发光元件203R的第一电极207上，并将导电层210G层叠在发光元件203G的第一电极207上，可以进行光学调整。
在第二衬底205上形成有滤色片(206R、206G、206B)。滤色片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此，如图2A所示，通过在与发光元件203R重叠的位置上设置只透射红色的波长范围的滤色片206R，可以从发光元件203R得到红色光。另外，通过在与发光元件203G重叠的位置上设置只透射绿色的波长范围的滤色片206G，可以从发光元件203G得到绿色光。另外，通过在与发光元件203B重叠的位置上设置只透射蓝色的波长范围的滤色片206B，可以从发光元件203B得到蓝色光。但是，可以从发光元件203W得到白色光，而不设置滤光片。另外，也可以在各滤色片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，滤色片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。
虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图2C所示那样在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，将第一电极207用作半透射-半反射电极，并将第二电极208用作反射电极。另外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。另外，如图2C所示，将滤色片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光元件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。
另外，虽然在图2A中示出发光元件为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件以及白色发光元件的情况，但是本发明的一个方式的发光元件不局限于该结构，也可以使用黄色发光元件或橙色发光元件。作为用来制造这些发光元件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层)的材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光元件的发光颜色而适当地选择滤色片。
通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光元件的发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式4
在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光装置进行说明。
通过采用本发明的一个方式的发光元件的元件结构，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。另外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光元件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。另外，可以将其他实施方式所示的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，首先参照图3A及图3B说明有源矩阵型发光装置。
图3A是发光装置的俯视图，图3B是沿着图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。
在第一衬底301上设置有引线307。引线307与作为外部输入端子的FPC308连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。另外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置的范畴内。
图3B示出截面结构。
像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET的个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。
另外，对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。另外，也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。
另外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。
作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。
驱动电路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。另外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。
第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。
在第一电极313上层叠有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
作为本实施方式所示的发光元件317的结构，可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光元件317，但是，在像素部302中多个发光元件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。另外，除了可以得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光元件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件追加能够得到上述多种发光的发光元件，可以获得色纯度的提高、耗电量的降低等效果。另外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。作为滤色片的种类，可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。
通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光元件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。另外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。
可以将环氧类树脂或玻璃粉用作密封剂305。另外，作为密封剂305，优选使用尽量未使水分和氧透过的材料。另外，第二衬底306可以使用与第一衬底301同样的材料。由此，可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
另外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光元件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光元件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET与发光元件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。另外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。另外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
实施方式5
在本实施方式中，对采用本发明的一个方式的发光装置或包括本发明的一个方式的发光元件的显示装置的各种电子设备及汽车的例子进行说明。
图4A至图4E所示的电子设备可以包括框体7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。
图4A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。
图4B示出具备记录媒体的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。
图4C示出护目镜型显示器，该护目镜型显示器除了上述以外还可以包括第二显示部7002、支撑部7012、耳机7013等。
图4D示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。
图4E是移动电话机(包括智能手机)，可以在框体7000中包括显示部7001、麦克风7019、扬声器7003、相机7020、外部连接部7021、操作按钮7022等。
图4F是大型电视装置(也称为电视机或电视接收器)，可以包括框体7000、显示部7001等。另外，在此示出由支架7018来支撑框体7000的结构。另外，通过利用另外提供的遥控操作机7111等可以进行电视装置的操作。另外，显示部7001也可以具备触摸传感器，通过用手指等触摸显示部7001可以进行操作。遥控操作机7111也可以具备显示从该遥控操作机7111输出的数据的显示部。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键或触摸屏，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部7001上的图像进行操作。
图4A至4F所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触控面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。此外，包括多个显示部的电子设备可以具有在一个显示部主要显示图像信息而在另一个显示部主要显示文本信息的功能，或者具有通过将考虑了视差的图像显示于多个显示部上来显示三维图像的功能等。再者，在具有图像接收部的电子设备中，可以具有如下功能：拍摄静态图像的功能；拍摄动态图像的功能；对所拍摄的图像进行自动或手动校正的功能；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中的功能；将所拍摄的图像显示在显示部的功能等。注意，图4A至图4F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。
图4G是智能手表，包括框体7000、显示部7001、操作按钮7022、7023、连接端子7024、表带7025、表带扣7026等。
安装在兼作框架(bezel)部分的框体7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标7027以及其他图标7028等。此外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸屏(输入输出装置)。
在图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触控面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。
框体7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。
可以将本发明的一个方式的发光装置以及包括本发明的一个方式的发光元件的显示装置用于本实施方式中所示的电子设备的各显示部，由此可以实现长寿命的电子设备。
作为使用发光装置的电子设备，可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示部9311由通过铰链部9313连接的三个框体9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。此外，显示部9311通过铰链部9313使两个框体9315之间弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置应用于显示部9311。另外，可以实现长寿命的电子设备。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的启动。
图6A及图6B示出使用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以用于图6A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。另外，可以用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108等。除此之外，也可以用于玻璃窗的一部分。
如上所述，可以使用本发明的一个方式的发光装置及显示装置来得到电子设备或汽车。此时，可以实现长寿命的电子设备。能够使用的电子设备或汽车不局限于在本实施方式中示出的电子设备或汽车，在各种领域可以应用。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式6
在本实施方式中，参照图7A至图7D说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的结构。
图7A至图7D示出照明装置的截面图的例子。图7A及图7B是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图7C及图7D是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光元件4002。另外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光元件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。另外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。另外，优选在密封衬底4011与发光元件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图7A所示那样的凹凸，因此可以提高在发光元件4002中产生的光的提取效率。
另外，如图7B所示的照明装置4100那样，也可以在衬底4001的外侧设置扩散板4015代替衬底4003。
图7C所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光元件4202。发光元件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。另外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。另外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。另外，也可以在密封衬底4211与发光元件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图7C所示那样的凹凸，因此可以提高在发光元件4202中产生的光的提取效率。
另外，如图7D所示的照明装置4300那样，也可以在发光元件4202上设置扩散板4215代替密封衬底4211。
此外，如本实施方式所示，通过使用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件，可以提供具有所希望的色度的照明装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合。
实施方式7
在本实施方式中，参照图8对使用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的应用例子进行说明。
作为室内照明装置，可以应用天花射灯8001。作为天花射灯8001，有天花安装型灯或天花嵌入型灯。这种照明装置可以由发光装置与框体或覆盖物的组合构成。除此以外，也可以应用于吊灯型灯(用电缆另在天花板上的灯)的照明装置。
另外，脚灯8002能够照射地面上，以提高安全性。例如，能够有效地利用于卧室、楼梯或通路等。在此情况下，可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变其尺寸或形状。另外，也可以组合发光装置和支撑台构成安装型照明装置。
另外，片状照明8003为薄膜状照明装置。因为将其贴在墙上而使用，所以不需要空间而可以应用于各种用途。另外，容易实现大面积化。另外，也可以将其贴在具有曲面的墙或框体上。
另外，也可以使用来自光源的光只被控制为所希望的方向上的照明装置8004。
通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到使用发光装置的各种各样的照明装置。另外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施例1
《合成例1》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(100)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mDBtBPNfpr的结构。
<步骤1；6-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺的合成>
首先，将3-溴-6-氯吡嗪-2-胺4.37g、2-甲氧基萘-1-硼酸4.23g、氟化钾4.14g及脱水四氢呋喃75mL放入安装有回流管的三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.57g及三叔丁基膦(简称：P(tBu)3)4.5mL，以80℃搅拌54小时使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。然后，通过以甲苯：乙酸乙酯＝9：1为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以36％的收率得到黄白色粉末2.19g)。以下(a-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2；9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
接着，将上述步骤1中得到的6-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺2.18g、脱水四氢呋喃63mL及冰醋酸84mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在将烧瓶冷却到-10℃之后，滴加亚硝酸叔丁酯2.8mL，以-10℃搅拌30分钟且以0℃搅拌3小时。经过指定时间之后，对所得到的悬浮液添加水250mL并进行抽滤，来得到目的物的吡嗪衍生物(以77％的收率得到黄白色粉末1.48g)。以下(a-2)示出步骤2的合成方案。
<步骤3；9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr)的合成>
接着，将上述步骤2中得到的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.48g、3’-(4-二苯并噻吩)-1，1’-联苯-3-硼酸3.41g、2M碳酸钾水溶液8.8mL、甲苯100mL及乙醇10mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加双(三苯基膦)二氯化钯(II)(简称：Pd(PPh3)2Cl2)0.84g，以80℃搅拌18小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行再结晶，来得到目的物(以82％的收率得到淡黄色固体2.66g)。
利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体2.64g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.6Pa且氩气体流量为15mL/分的条件下，以315℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以89％的收率获得目的物的淡黄色固体2.34g。以下(a-3)示出步骤3的合成方案。
以下示出上述步骤3中得到的淡黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图9示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(100)表示的有机化合物9mDBtBPNfpr。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.47-7.51(m，2H)，7.60-7.69(m，5H)，7.79-7.89(m，6H)，8.05(d，1H)，8.10-8.11(m，2H)，8.18-8.23(m，3H)，8.53(s，1H)，9.16(d，1H)，9.32(s，1H).
接着，图10A示出甲苯溶液中的9mDBtBPNfpr的紫外可见吸收光谱(下面简称为“吸收光谱”)及发射光谱。横轴表示波长、纵轴表示吸收强度及发光强度。
利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)测量吸收光谱。通过如下方法算出甲苯溶液中的9mDBtBPNfpr的吸收光谱：石英皿中放入9mDBtBPNfpr的甲苯溶液测量得到的吸收光谱减去石英皿中放入甲苯测量得到的吸收光谱。另外，发射光谱的测量使用了荧光光度計(由滨松光子学株式会社制造FS920)。至于甲苯溶液中的9mDBtBPNfpr的发射光谱，将9mDBtBPNfpr的甲苯溶液放入石英皿中进行了测量。
图10A示出甲苯溶液中的9mDBtBPNfpr在370nm及380nm附近具有吸收峰值，并且在400nm及421nm(激发波长：291nm)附近具有发光波长的峰值。
接着，测量9mDBtBPNfpr的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。另外，薄膜的吸收光谱根据包括衬底的薄膜的透过率及反射率得到的吸光度(-log10[％T/(100-％R)])算出。注意，％T表示透过率，％R表示反射率。使用紫外可见分光光度计(日立高新技术公司制造的U-4100型)测量吸收光谱。使用荧光分光光度计(由滨松光子学株式会社制造，FS920)测量发射光谱。图10B示出所得到的固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。
图10B示出固体薄膜中的9mDBtBPNfpr在377nm及395nm附近具有吸收峰值，并且在489nm(激发波长：370nm)附近具有发光波长的峰值。
由此可知，本发明的一个方式的有机化合物9mDBtBPNfpr是适合于与以红色或比红色更长波长一侧的能量发光的磷光材料一起使用的主体材料。另外，将本发明的一个方式的有机化合物9mDBtBPNfpr可以适用于可见区域的磷光发光物质的主体材料或发光物质。
接着，示出9mDBtBPNfpr的LUMO能级的值。根据通过二甲基甲酰胺溶剂中的循环伏安法(CV)测定得到的还原电位和参考电极(Ag/Ag+)的势能(相对于真空能级的势能大约为-4.94eV)的数值，估计出LUMO能级的值。具体而言，“-4.94[eV]-(还原电位的值)＝LUMO能级”。利用该算式求出的LUMO能级的实测值为-3.05eV。由此可知，9mDBtBPNfpr容易接受电子，对电子的稳定性高。
实施例2
在本实施例中，作为本发明的一个方式的发光元件，说明将实施例1中说明的9-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr)(结构式(100))用于发光层的发光元件1及用来与发光元件1进行比较的将2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)用于发光层的对比发光元件2的元件结构、制造方法及特性。图11示出本实施例中使用的发光元件的元件结构，表1示出具体结构。另外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表1]
*9mDBtBPNfpr:PCBBiF:[Ir(dmdppr-P)2(dibm)](0.75:0.25:0.1 40nm)
**2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(dmdppr-P)2(dibm)](0.75:0.25:0.1 40nm)
《发光元件的制造》
如图11所示，本实施例所示的发光元件具有如下结构：在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
首先，在衬底900上形成第一电极901。电极面积为4mm2(2mm×2mm)。另外，作为衬底900使用玻璃衬底。第一电极901通过利用溅射法形成厚度为70nm的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)而形成。
在此，作为预处理，利用水对衬底表面进行洗涤，在200℃的温度下焙烧1小时，然后进行UV臭氧处理370秒。然后，将衬底放入其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃的温度下进行真空焙烧30分钟，然后对衬底进行冷却30分钟左右。
接着，在第一电极901上形成空穴注入层911。在真空蒸镀装置内被减压到10-4Pa之后，将1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼以质量比为DBT3P-II：氧化钼＝2：1且厚度为75nm的方式共蒸镀，以形成空穴注入层911。
接着，在空穴注入层911上形成空穴传输层912。以厚度为20nm的方式蒸镀4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)，以形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。
在发光元件1的发光层913中，除了9mDBtBPNfpr及N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)之外，作为客体材料(磷光发光材料)使用双{4，6-二甲基-2-[3-(3，5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，6-二甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])，以重量比为9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmdppr-P)2(dibm)]＝0.75：0.25：0.1的方式进行共蒸镀。另外，将膜厚度设定为40nm。另外，在对比发光元件2中，除了2mDBTBPDBq-II及PCBBiF之外，作为客体材料(磷光发光材料)使用[Ir(dmdppr-P)2(dibm)]，以重量比为2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(dmdppr-P)2(dibm)]＝0.75：0.25：0.1的方式进行共蒸镀。另外，将膜厚度设定为40nm。
接着，在发光层913上形成电子传输层914。电子传输层914在发光元件1中通过将9mDBtBPNfpr和2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲罗啉(简称：NBphen)分别以的膜厚度为30nm和15nm的方式依次进行蒸镀形成。另外，在对比发光元件2中电子传输层914通过如下方法形成，将2mDBTBPDBq-II和NBphen分别以厚度为30nm和15nm的方式依次进行蒸镀形成。
接着，在电子传输层914上形成电子注入层915。电子注入层915通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。
接着，在电子注入层915上形成第二电极903。第二电极903通过以厚度为200nm的方式蒸镀铝而形成。在本实施例中，第二电极903被用作阴极。
通过上述工序在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层的发光元件。另外，上述工序中说明的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个方式中的EL层的功能层。另外，在上述制造方法的蒸镀过程中，都利用电阻加热法进行蒸镀。
另外，使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光元件。使用另一衬底(未图示)进行密封时，在氮气氛的手套箱内将涂敷有紫外光线而固化密封剂的另一衬底(未图示)固定于衬底900上，并以密封剂附着于衬底900上形成的发光元件的周围的方式将衬底彼此粘合。在密封时以6J/cm2照射365nm的紫外光，并且以80℃进行1小时的加热处理来使密封剂稳定化。
《发光元件的工作特性》
对所制造的各发光元件的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。作为每个发光元件的工作特性的结果，图12示出电流密度-亮度特性，图13示出电压-亮度特性，图14示出亮度-电流效率特性，图15示出电压-电流特性。
此外，下面的表2示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表2]
从上述结果可知在本实施例中制造的发光元件1具有良好的效率。
图16示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1及对比发光元件2时的发射光谱。从图16可知发光元件1及对比发光元件2的发射光谱在640nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmdppr-P)2(dibm)]的发光。
接着，进行发光元件1及对比发光元件2的可靠性测试。图17示出可靠性测试的结果。在图17中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以50mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，发光元件1的可靠性比对比发光元件2高。可以推测这是因为9mDBtBPNfpr和2mDBTBPDBq-II的分子结构上的差异，就是说，起因于萘并呋喃并吡嗪骨架和二苯并喹喔啉骨架的差异，由此可以显示本发明的一个方式的呋喃并吡嗪衍生物的坚固性。由此，可以说本发明的一个方式的有机化合物9mDBtBPNfpr(结构式(100))有利于提高发光元件的元件特性。
实施例3
在本实施例中作为本发明的一个方式的发光元件制造将实施例1中说明的9mDBtBPNfpr(结构式(100))用于发光层的发光元件3。下面将示出测量发光元件3的特性的结果。
另外，在发光元件3的制造步骤中，第一电极901及空穴注入层911与实施例2所示的发光元件1同样地形成。
此外，以厚度为20nm的方式蒸镀4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)，以形成空穴注入层911上的空穴传输层912。
另外，在空穴传输层912上形成的发光层913使用9mDBtBPNfpr及PCBBiF，作为客体材料(磷光发光材料)使用双[4，6-二甲基-2-(2-喹啉-κN)苯基-κC](2，4-戊二酮根-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmpqn)2(acac)]，以重量比为9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmpqn)2(acac)]＝0.8：0.2：0.1的方式进行共蒸镀来形成。另外，将膜厚度设定为40nm。
另外，通过将9mDBtBPNfpr和NBphen分别以厚度为30nm和15nm的方式依次进行蒸镀来形成发光层913上的电子传输层914。
另外，因为电子注入层915和第二电极903与实施例2所示的发光元件1同样地制造，所以省略其说明。表3示出发光元件3的具体的元件结构。另外，以下示出本实施例所使用的材料的化学式。
[表3]
*9mDBtBPNfpr:PCBBiF:[Ir(dmpqn)2(acac)](0.8:0.2:0.1 40nm)
《发光元件3的工作特性》
对所制造的各发光元件3的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
作为发光元件3的工作特性的结果，图18示出电流密度-亮度特性，图19示出电压-亮度特性，图20示出亮度-电流效率特性，图21示出电压-电流特性。
此外，下面的表4示出1000cd/m2附近的发光元件3的主要初始特性值。
[表4]
从上述结果可知在本实施例中制造的发光元件3具有良好的效率。
图22示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件3时的发射光谱。从图22可知发光元件的发射光谱在626nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmpqn)2(acac)]的发光。
接着，进行发光元件3的可靠性测试。图23示出可靠性测试的结果。在图23中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以75mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，发光元件3呈现高可靠性。由此可知使用本发明的一个方式的有机化合物9mDBtBPNfpr(结构式(100))是有利于提高发光元件的元件特性的。
实施例4
在本实施例中示出作为本发明的一个方式的发光元件制造将实施例1中说明的9mDBtBPNfpr(结构式(100))用于发光层的发光元件4并示出其特性测量结果。
另外，在发光元件4的制造步骤中，第一电极901及空穴注入层911与实施例2所示的发光元件1同样地形成。
此外，以厚度为20nm的方式蒸镀PCBBiF，以形成空穴注入层911上的空穴传输层912。
另外，在空穴传输层912上形成的发光层913使用9mDBtBPNfpr及PCBBiF，作为客体材料(磷光发光材料)使用双{4，6-二甲基-2-[5-(5-氰-2-甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]，以重量比为9mDBtBPNfpr：PCBBiF：[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]＝0.8：0.2：0.1的方式进行共蒸镀来形成。另外，将膜厚度设定为40nm。
另外，通过将9mDBtBPNfpr和NBphen分别以厚度为30nm和15nm的方式依次进行蒸镀来形成发光层913上的电子传输层914。
另外，因为电子注入层915和第二电极903与实施例2所示的发光元件1同样地制造，所以省略其说明。表5示出发光元件4的具体的元件结构。另外，以下示出本实施例所使用的材料的化学式。
[表5]
《发光元件4的工作特性》
对所制造的各发光元件4的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
作为发光元件4的工作特性的结果，图24示出电流密度-亮度特性，图25示出电压-亮度特性，图26示出亮度-电流效率特性，图27示出电压-电流特性。
此外，下面的表6示出1000cd/m2附近的发光元件4的主要初始特性值。
[表6]
从上述结果可知在本实施例中制造的发光元件4具有良好的效率。
图28示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件4时的发射光谱。从图28可知发光元件的发射光谱在648nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]的发光。
接着，进行发光元件4的可靠性测试。图29示出可靠性测试的结果。在图29中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以75mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，发光元件4呈现高可靠性。由此可知使用本发明的一个方式的有机化合物9mDBtBPNfpr(结构式(100))是有利于提高发光元件的元件特性的。
实施例5
在本实施例中示出作为本发明的一个方式的发光元件制造将实施例1中说明的9mDBtBPNfpr(结构式(100))用于发光层的发光元件5并示出其特性测量结果。
表7示出发光元件5的具体的元件结构。表中的APC表示银、钯及铜的合金(Ag-Pd-Cu)。另外，对于发光元件的叠层参照图11。注意，发光元件5是包括与第二电极903接触地形成的盖层的发光元件。另外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表7]
*9mDBtBPNfpr:PCBBiF:[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)](0.8:0.2:0.04 40nm)
《发光元件5的工作特性》
对所制造的各发光元件5的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
作为发光元件5的工作特性的结果，图30示出电流密度-亮度特性，图31示出电压-亮度特性，图32示出亮度-电流效率特性，图33示出电压-电流特性。
此外，下面的表8示出1000cd/m2附近的发光元件5的主要初始特性值。
[表8]
从上述结果可知在本实施例中制造的发光元件5具有良好的效率。
图34示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件5时的发射光谱。从图34可知发光元件的发射光谱在635nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmdppr-m5CP)2(dpm)]的发光。由此可知，本发明的一个方式的有机化合物9mDBtBPNfpr是适合于与以红色或比红色更长波长一侧的能量发光的磷光材料一起使用的主体材料。
接着，进行发光元件5的可靠性测试。图35示出可靠性测试的结果。在图35中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以12.5mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，发光元件5呈现高可靠性。由此可知使用本发明的一个方式的有机化合物9mDBtBPNfpr(结构式(100))是有利于提高发光元件的元件特性的。
在此进行如下条件下的模拟：组合具有表9所示的元件结构并具有表10所示的工作特性的其他发光元件(发光元件6及发光元件7)和发光元件5而成的顶部发射结构的面板；其开口率为15％(R、G、B各像素的开口率分别为5％)；由圆偏振片等的发光衰减为60％；以及以D65且300cd/m2进行全白色显示。
[表9]
**2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(tBuppm)3](0.7:0.3:0.06(20nm)\0.8:0.2:0.06(20nm))
***cgDBCzPA:1,6BnfAPrn-03(1:0.03(25nm))
注意，以下示出表9中的各发光元件使用的材料中的几个的化学式。
[表10]
表11示出模拟中使用的上述发光元件的测量结果。
[表11]
根据利用表11的数据的模拟可知，当以CIE1976色度坐标(u’，v’色度坐标)计算各发光元件的色度(x，y)时，在组合发光元件5(R)、发光元件6(G)及发光元件7(B)而成的面板中，相对于BT.2020规格的色域的面积比为97％。
实施例6
《合成例2》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(123)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9PCCzNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9PCCzNfpr的结构。
将实施例1的步骤2中示出其合成方法的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪0.94g、9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑1.69g及均三甲苯37mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加叔丁醇钠1.23g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.021g、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.030g，以120℃搅拌8小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行再结晶，来得到目的物(以36％的收率得到黄色固体0.85g)。
利用梯度升华法对所得到的黄色固体0.84g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.5Pa且氩气体流量为10mL/分的条件下，以350℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以76％的收率获得目的物的黄色固体0.64g。以下(b-1)示出上述合成方法的合成方案。
注意，以下示出上述合成方法中得到的黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。另外，图36示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(123)表示的有机化合物9PCCzNfpr。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.32-7.35(m，1H)，7.42-7.57(m，6H)，7.63-7.70(m，5H)，7.80-7.90(m，4H)，8.09(d，2H)，8.14(d，2H)，8.27(d，2H)，8.49(d，2H)，9.20(d，1H)，9.27(s，1H).
实施例7
《合成例3》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(125)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-[3-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mPCCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mPCCzPNfpr的结构。
<步骤1；9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
将实施例1的步骤2中示出其合成方法的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪2.12g、3-氯苯基硼酸1.41g、2M碳酸钾水溶液14mL、甲苯83mL及乙醇8.3mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)0.19g及三(2，6-二甲氧基苯基)膦(简称：P(2，6-MeOPh)3)1.12g，以90℃搅拌7个半小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤并使用乙醇进行洗涤。然后，通过以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以73％的收率得到黄白色粉末1.97g)。以下(c-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2；9mPCCzPNfpr的合成>
接着，将上述步骤1中得到的9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.45g、9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑1.82g及均三甲苯22mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加叔丁醇钠0.85g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.025g、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.036g，以150℃搅拌7小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行再结晶，来得到目的物(以71％的收率得到黄色固体2.22g)。
利用梯度升华法对所得到的黄色固体2.16g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.6Pa且氩气体流量为18mL/分的条件下，以385℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以77％的收率获得目的物的黄色固体1.67g。以下(c-2)示出步骤2的合成方案。
注意，以下示出上述步骤2中得到的黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。另外，图37示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(125)表示的有机化合物9mPCCzPNfpr。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.31-7.39(m，2H)，7.43-7.59(m，6H)，7.64-7.69(m，6H)，7.78-7.88(m，6H)，8.09(d，1H)，8.15(d，1H)，8.26(d，1H)，8.30(d，1H)，8.34(d，1H)，8.51-8.55(m，3H)，9.15(d，1H)，9.35(s，1H).
实施例8
《合成例4》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(126)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-[3-(9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mPCCzPNfpr-02)的合成方法进行说明。以下示出9mPCCzPNfpr-02的结构。
将实施例1的步骤2中示出其合成方法的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.19g、3-(9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基硼酸片呐醇酯3.51g、2M碳酸钾水溶液6.0mL、甲苯60mL及乙醇6mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加双(三苯基膦)二氯化钯(II)(简称：Pd(PPh3)2Cl2)0.33g，以90℃搅拌16小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行再结晶，来得到目的物(以90％的收率得到黄色固体3.01g)。
利用梯度升华法对所得到的黄色固体3.00g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.7Pa且氩气体流量为16mL/分的条件下，以380℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以82％的收率获得目的物的黄色固体2.47g。以下(d-1)示出合成方案。
注意，以下示出上面所得到的黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。另外，图38示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(126)表示的有机化合物9mPCCzPNfpr-02。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.22-7.25(m，1H)，7.34-7.42(m，3H)，7.46-7.49(m，3H)，7.55-7.66(m，6H)，7.72-7.88(m，7H)，8.07(d，1H)，8.13(d，1H)，8.19-8.22(m，2H)，8.28(d，1H)，8.33(d，1H)，8.46(s，1H)，8.54(s，1H)，9.14(d，1H)，9.34(s，1H).
实施例9
《合成例5》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(133)表示的本发明的一个方式的有机化合物10-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10mDBtBPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出10mDBtBPNfpr的结构。
<步骤1；5-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺的合成>
首先，将3-溴-5-氯吡嗪-2-胺5.01g、2-甲氧基萘-1-硼酸6.04g、氟化钾5.32g及脱水四氢呋喃86mL放入安装有回流管的三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.44g及三叔丁基膦(简称：P(tBu)3)3.4mL，以80℃搅拌22小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。然后，通过以甲苯：乙酸乙酯＝10：1为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以83％的收率得到黄白色粉末5.69g)。以下(e-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2；10-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
接着，将上述步骤1中得到的5-氯-3-(2-甲氧基萘-1-基)吡嗪-2-胺5.69g、脱水四氢呋喃150mL及冰醋酸150mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在将烧瓶冷却到-10℃之后，滴加亚硝酸叔丁酯7.1mL，以-10℃搅拌1小时且以0℃搅拌3个半小时。经过指定时间之后，对所得到的悬浮液添加水1L并进行抽滤，来得到目的物的吡嗪衍生物(以81％的收率得到黄白色粉末4.06g)。以下(e-2)示出步骤2的合成方案。
<步骤3；10mDBtBPNfpr的合成>
接着，将上述步骤2中得到的10-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.18g、3’-(4-二苯并噻吩)-1，1’-联苯-3-硼酸2.75g、2M碳酸钾水溶液7.5mL、甲苯60mL及乙醇6mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加双(三苯基膦)二氯化钯(II)(简称：Pd(PPh3)2Cl2)0.66g，以90℃搅拌22个半小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行再结晶，来得到目的物(以87％的收率得到白色固体2.27g)。
利用梯度升华法对所得到的白色固体2.24g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.3Pa且氩气体流量为16mL/分的条件下，以310℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以75％的收率获得目的物的白色固体1.69g。以下(e-3)示出步骤3的合成方案。
以下示出上述步骤3中得到的白色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图39示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(133)表示的有机化合物10mDBtBPNfpr。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.43(t，1H)，7.48(t，1H)，7.59-7.62(m，3H)，7.68-7.86(m，8H)，8.05(d，1H)，8.12(d，1H)，8.18(s，1H)，8.20-8.24(m，3H)，8.55(s，1H)，8.92(s，1H)，9.31(d，1H).
实施例10
《合成例6》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(156)表示的本发明的一个方式的有机化合物10-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10PCCzNfpr)的合成方法进行说明。以下示出10PCCzNfpr的结构。
将实施例9的步骤2中示出其合成方法的10-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.80g、9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑3.10g及均三甲苯71mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加叔丁醇钠2.21g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.041g及2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.061g，以120℃搅拌2小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行再结晶，来得到目的物(以78％的收率得到橙色固体3.47g)。
利用梯度升华法对所得到的橙色固体3.42g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.4Pa且氩气体流量为16mL/分的条件下，以350℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以84％的收率获得目的物的橙色固体2.86g。以下(f-1)示出步骤3的合成方案。
以下示出上述合成方法中得到的橙色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图40示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(156)表示的有机化合物10PCCzNfpr。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.32-7.35(m，1H)，7.43-7.57(m，6H)，7.63-7.68(m，5H)，7.79-7.84(m，2H)，7.89-7.91(m，2H)，8.01(d，1H)，8.07-8.09(m，2H)，8.18(d，1H)，8.27(d，1H)，8.30(d，1H)，8.51(s，2H)，8.85(s，1H)，9.16(d，1H).
实施例11
《合成例7》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(208)表示的本发明的一个方式的有机化合物12-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：12mDBtBPPnfpr)的合成方法进行说明。以下示出12mDBtBPPnfpr的结构。
<步骤1；9-甲氧基菲的合成>
首先，将9-溴-菲4.02g、碳酸铯7.80g、甲苯16mL及甲醇16mL放入安装有回流管的三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)0.11g、2-二-叔丁基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯(简称：tBuXPhos)0.41g，以80℃搅拌17小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。然后，通过以甲苯：乙酸乙酯＝1：3为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物(以74％的收率得到白色粉末2.41g)。以下(g-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2；9-溴-10-甲氧基菲的合成>
接着，将上述步骤1中得到的9-甲氧基菲2.75g、二异丙基胺0.18mL、脱水二氯甲烷150mL及N-溴代丁二酰亚胺(略所：NBS)2.52g放入三角烧瓶内，以室温搅拌18小时。经过指定时间之后，使用水及硫代硫酸钠水溶液进行洗涤并浓缩。然后，通过以己烷：乙酸乙酯＝5：1为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物(以65％的收率得到黄白色粉末2.46g)。以下(g-2)示出步骤2的合成方案。
<步骤3；10-甲氧基菲-9-硼酸的合成>
接着，将上述步骤2中得到的9-溴-10-甲氧基菲8.49g及脱水THF250mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在将该烧瓶冷却到-78℃之后，添加正丁基锂(1.6M己烷溶液)22mL，以-78℃搅拌3小时。然后，添加四甲基乙二胺5.7mL及硼酸三甲酯4.3mL，以室温搅拌18小时以使其反应。
经过指定时间之后，添加1M盐酸50mL，以室温搅拌1小时。然后，使用甲苯进行抽出而得到目的物(以39％的收率得到肉色粉末2.87g)。以下(g-3)示出步骤3的合成方案。
<步骤4；5-氯-3-(10-甲氧基菲-9-基)吡嗪-2-胺的合成>
接着，将上述步骤3中得到的10-甲氧基菲-9-硼酸3.69g、3-溴-5-氯吡嗪-2-胺3.02g、甲苯70mL及2M碳酸钠水溶液35mL放入安装有回流管的三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(简称：Pd(PPh3)4)0.16g以110℃搅拌7个半小时以使其反应。
经过指定时间之后，使用甲苯进行抽出。然后，通过以二氯甲烷：乙酸乙酯＝50：1为展开溶剂的快速柱层析法进行纯化,得到目的物的吡嗪衍生物(以62％的收率得到黄白色粉末3.00g)。以下(g-4)示出步骤4的合成方案。
<步骤5；12-氯菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
接着，将上述步骤4中得到的5-氯-3-(10-甲氧基菲-9-基)吡嗪-2-胺2.92g、脱水四氢呋喃60mL、冰醋酸60mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在将烧瓶冷却到-10℃之后，滴加亚硝酸叔丁酯3.1mL，以-10℃搅拌1小时且以0℃搅拌22小时。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液添加水200mL并进行抽滤，来得到目的物的吡嗪衍生物(以80％的收率得到黄白色粉末2.06g)。以下(g-5)示出步骤5的合成方案。
<步骤6；12-(3-氯苯基)菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
接着，将上述步骤5中得到的12-氯菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.02g、3-氯苯基硼酸0.56g、2M碳酸钾水溶液5mL、甲苯33mL及乙醇3.3mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)0.074g及三(2，6-二甲氧基苯基)膦(简称：P(2，6-MeOPh)3)0.44g，以90℃搅拌5个半小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤，浓缩滤液。然后，通过以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以70％的收率得到白色粉末0.87g)。以下(g-6)示出步骤6的合成方案。
<步骤7；12mDBtBPPnfpr的合成>
接着，将上述步骤6得到的12-(3-氯苯基)菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪0.85g、3-(4-二苯并噻吩)苯基硼酸0.73g、磷酸三钾1.41g、叔丁醇0.49g、二乙二醇二甲醚(简称：diglyme)18mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)9.8mg及二(1-金刚烷基)-正丁基膦(简称：CataCXium A)32mg，以140℃搅拌11个半小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。将所得到的固体溶解于甲苯，经过依次层叠硅藻土、矾土、硅藻土的助滤剂进行过滤，然后使用甲苯进行再结晶，来得到目的物(以55％的收率得到白色固体0.74g)。
利用梯度升华法对所得到的白色固体0.73g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.6Pa且氩气体流量为11mL/分的条件下，以330℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以67％的收率获得目的物的白色固体0.49g。以下(g-7)示出步骤7的合成方案。
以下示出上述步骤7中得到的白色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图41示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(208)表示的有机化合物12mDBtBPPnfpr。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.45(t，1H)，7.50(t，1H)，7.62-7.66(m，2H)，7.70-7.89(m，10H)，8.21-8.28(m，4H)，8.58-8.61(m，2H)，8.80(d，1H)，8.84(d，1H)，8.94(s，1H)，9.37(d，1H).
实施例12
《合成例8》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(238)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-[4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9pPCCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9pPCCzPNfpr的结构。
<步骤1；9-(4-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪的合成>
将实施例1的步骤2中示出合成方法的9-氯萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪4.10g、4-氯苯基硼酸2.80g、2M碳酸钾水溶液27mL、甲苯160mL及乙醇16mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)0.36g及三(2，6-二甲氧基苯基)膦(简称：P(2，6-MeOPh)3)2.08g，以90℃搅拌7小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的混合物进行抽滤使用乙醇进行洗涤。然后，通过以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，得到目的物的吡嗪衍生物(以52％的收率得到黄白色粉末2.81g)。以下(h-1)示出步骤1的合成方案。
<步骤2；9pPCCzPNfpr的合成>
接着，将上述步骤1得到的9-(4-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.39g、9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑1.72g及均三甲苯21mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加叔丁醇钠0.81g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.024g及2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.034g，以150℃搅拌6小时以使其反应。
经过指定时间之后，使用甲苯抽滤反应溶液。通过浓缩抽出液来得到固体，对该固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯进行再结晶三次，来得到目的物(以62％的收率得到黄色固体1.84g)。
利用梯度升华法对所得到的黄色固体1.81g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.7Pa且氩气体流量为18mL/分的条件下，以380℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以75％的收率获得目的物的黄色固体1.35g。以下(h-2)示出步骤2的合成方案。
以下示出上述步骤2中得到的黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图42示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(238)表示的有机化合物9pPCCzPNfpr。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.32-7.39(m，2H)，7.44-7.56(m，5H)，7.61(d，1H)，7.64-7.69(m，6H)，7.83-7.91(m，6H)，8.11(d，1H)，8.17(d，1H)，8.28(d，2H)，8.49-8.53(m，4H)，9.18(d，1H)，9.40(s，1H).
实施例13
《合成例9》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(239)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-[4-(9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9pPCCzPNfpr-02)的合成方法进行说明。以下示出9pPCCzPNfpr-02的结构。
将实施例12的步骤1中示出其合成方法的9-(4-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.76g、9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑2.22g及均三甲苯27mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加叔丁醇钠1.09g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(简称：Pd2(dba)3)0.031g及2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(简称：S-Phos)0.045g，以150℃搅拌6小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤滤物。对所得到的固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂进行再结晶，来得到目的物(以52％的收率得到黄色固体1.95g)。
利用梯度升华法对所得到的黄色固体1.94g进行升华纯化。升华纯化条件为如下：在压力为2.7Pa且氩气体流量为18mL/分的条件下，以380℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以84％的收率获得目的物的黄色固体1.62g。以下(i-1)示出合成方案。
以下示出上面得到的黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图43示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(239)表示的有机化合物9pPCCzPNfpr-02。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.28-7.31(m，1H)，7.36(t，1H)，7.40-7.44(m，2H)，7.46-7.51(m，3H)，7.57-7.69(m，6H)，7.74(d，1H)，8.78(d，1H)，7.84(t，1H)，7.81-7.88(m，4H)，8.10(d，1H)，8.16(d，1H)，8.22(d，2H)，8.28(d，1H)，8.46(s，1H)，8.50(d，2H)，9.17(d，1H)，9.38(s，1H).
实施例14
《合成例10》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(244)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-[3’-(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mBnfBPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mBnfBPNfpr的结构。
将实施例7的步骤1中示出合成方法的9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.28g、3-(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)苯基硼酸片呐醇酯2.26g、磷酸三钾2.53g、叔丁醇0.89g及二乙二醇二甲醚(简称：diglyme)32mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)8.8mg及二(1-金刚烷基)-正丁基膦(简称：CataCXium A)28mg，以140℃搅拌8个半小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。对所得到的固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯进行再结晶，来得到目的物(以25％的收率得到黄色固体0.66g)。以下(j-1)示出合成方案。
以下示出上面得到的黄色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图44示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(244)表示的有机化合物9mBnfBPNfpr。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.24-7.28(m，3H)，7.61-7.72(m，5H)，7.78-7.87(m，6H)，7.98-8.00(m，3H)，8.08(d，1H)，8.11-8.15(m，3H)，8.25(d，1H)，8.48(s，1H)，8.51-8.53(m，2H)，8.75(d，1H)，9.15(d，1H)，9.32(s，1H).
实施例15
《合成例11》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(245)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-[3’-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr-02)的合成方法进行说明。以下示出9mDBtBPNfpr-02的结构。
将实施例7的步骤1中示出合成方法的9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.19g、3-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸片呐醇酯1.97g、磷酸三钾2.29g、叔丁醇0.82g及二乙二醇二甲醚(简称：diglyme)29mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)16mg及二(1-金刚烷基)-正丁基膦(简称：CataCXium A)52mg，以140℃搅拌15小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。对所得到的固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯进行再结晶，来得到目的物(以52％的收率得到黄白色固体1.17g)。以下(k-1)示出合成方案。
以下示出上面得到的黄白色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图45示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(245)表示的有机化合物9mDBtBPNfpr-02。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：7.39(t，1H)，7.47-7.51(m，3H)，7.58-7.67(m，6H)，7.73(d，2H)，7.78-7.85(m，5H)，8.02(s，1H)，8.06(d，1H)，8.10(d，1H)，8.18(d，1H)，8.23(t，2H)，8.49(s，1H)，9.17(d，1H)，9.30(s，1H).
实施例16
《合成例12》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(246)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-{3-[6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基}萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mFDBtPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mFDBtPNfpr的结构。
将实施例7的步骤1中示出合成方法的9-(3-氯苯基)萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪1.01g、3-[6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基硼酸1.46g、磷酸三钾1.89g、叔丁醇0.67g及二乙二醇二甲醚(简称：diglyme)24mL放入三口烧瓶内，对其内部进行氮置换。在减压下搅拌烧瓶内以进行脱气，然后添加醋酸钯(II)(简称：Pd(OAc)2)27mg及二(1-金刚烷基)-正丁基膦(简称：CataCXium A)88mg，以140℃搅拌30小时以使其反应。
经过指定时间之后，对所得到的悬浮液进行抽滤并使用水及乙醇进行洗涤。对所得到的固体利用以甲苯为展开溶剂的硅胶柱色谱法进行纯化，然后使用甲苯及己烷的混合溶剂再结晶，来得到目的物(以37％的收率得到黄白色固体0.75g)。以下(l-1)示出合成方案。
以下示出上面得到的黄白色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。此外，图46示出1H-NMR谱。由此可知在本实施例中得到了以上述结构式(246)表示的有机化合物9mFDBtPNfpr。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：1.47(s，6H)，7.27-7.32(m，2H)，7.38(d，1H)，7.61-7.76(m，8H)，7.79-7.85(m，4H)，7.89(d，1H)，8.08(d，1H)，8.13(d，1H)，8.24-8.31(m，3H)，8.59(s，1H)，9.14(d，1H)，9.31(s，1H).
实施例17
《合成例13》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(247)表示的本发明的一个方式的有机化合物11-(3-萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪-9-基-苯基)-12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑(简称：9mIcz(II)PNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mIcz(II)PNfpr的结构。
另外，以下(m-1)的合成方案示出9mIcz(II)PNfpr的合成方法。
实施例18
《合成例14》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(248)表示的本发明的一个方式的有机化合物3-萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪-9-基-N，N-二苯基苯胺(简称：9mTPANfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mTPANfpr的结构。
另外，以下(n-1)的合成方案示出9mTPANfpr的合成方法。
实施例19
在本实施例中示出作为本发明的一个方式的发光元件制造将实施例9中说明的10mDBtBPNfpr(结构式(133))用于发光层的发光元件8并示出其特性测量结果。
另外，虽然本实施例中制造的发光元件8的元件结构与实施例2中示出的图11的元件结构相同，但是表12示出构成元件结构的各层的具体结构。此外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表12]
*10mDBtBPNfpr:PCBBiF:[Ir(dmpqn)2(acac)](0.75:0.25:0.1 40nm)
《发光元件8的工作特性》
对所制造的各发光元件8的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
作为发光元件8的工作特性的结果，图47示出电流密度-亮度特性，图48示出电压-亮度特性，图49示出亮度-电流效率特性，图50示出电压-电流特性。
此外，下面的表13示出1000cd/m2附近的发光元件8的主要初始特性值。
[表13]
图51示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件8时的发射光谱。从图51可知发光元件的发射光谱在626nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmpqn)2(acac)]]的发光。
接着，进行发光元件8的可靠性测试。图52示出可靠性测试的结果。在图52中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以75mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，使用本发明的一个方式的有机化合物10mDBtBPNfpr的发光元件8呈现高可靠性。由此可知使用本发明的一个方式的有机化合物是有利于提高发光元件的可靠性的。
实施例20
在本实施例中示出作为本发明的一个方式的发光元件制造将实施例11中说明的12mDBtBPPnfpr(结构式(208))用于发光层的发光元件9并测量其特性的结果。
另外，虽然本实施例中制造的发光元件9的元件结构与实施例2中示出的图11的元件结构相同，但是表14示出构成元件结构的各层的具体结构。此外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表14]
*12mDBtBPPnfpr:PCBBiF:[Ir(dmpqn)2(acac)](0.75:0.25:0.1 40nm)
《发光元件9的工作特性》
对所制造的各发光元件9的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
作为发光元件9的工作特性的结果，图53示出电流密度-亮度特性，图54示出电压-亮度特性，图55示出亮度-电流效率特性，图56示出电压-电流特性。
此外，下面的表15示出1000cd/m2附近的发光元件9的主要初始特性值。
[表15]
图57示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件9时的发射光谱。从图57可知发光元件的发射光谱在626nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmpqn)2(acac)]]的发光。
接着，进行发光元件9的可靠性测试。图58示出可靠性测试的结果。在图58中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以75mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，使用本发明的一个方式的有机化合物12mDBtBPPnfpr的发光元件9呈现高可靠性。由此可知使用本发明的一个方式的有机化合物是有利于提高发光元件的可靠性的。
实施例21
在本实施例中示出作为本发明的一个方式的发光元件制造如下发光元件并测量其特性结果，即：将实施例6中说明的9PCCzNfpr(结构式(123))用于发光层的发光元件10；将实施例10中说明的10PCCzNfpr(结构式(156))用于发光层的发光元件11；将实施例7中说明的9mPCCzPNfpr(结构式(125))用于发光层的发光元件12；将实施例8说明的9mPCCzPNfpr-02(结构式(126))用于发光层的发光元件13；将实施例12中说明的9pPCCzPNfpr(结构式(238))用于发光层的发光元件14；以及将实施例13中说明的9pPCCzPNfpr-02(结构式(239))用于发光层的发光元件15。
注意，虽然本实施例中制造的发光元件10、发光元件11、发光元件12、发光元件13、发光元件14及发光元件15的元件结构与实施例3中示出的发光元件3的元件结构相同，但是表16示出构成元件结构的各层的具体结构。此外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表16]
*9PCCzNfpr:[Ir(dmpqn)2(acac)](1.0:0.1 40nm)
**10PCCzNfpr:[Ir(dmpqn)2(acac)](1.0:0.1 40nm)
***9mPCCzPNfpr:[Ir(dmpqn)2(acac)](1.0:0.1 40nm)
****9mPCCzPNfpr-02:[Ir(dmpqn)2(acac)](1.0:0.1 40nm)
*****9pPCCzPNfpr:[Ir(dmpqn)2(acac)](1.0:0.1 40nm)
******9pPCCzPNfpr-02:[Ir(dmpqn)2(acac)](1.0:0.1 40nm)
《发光元件的工作特性》
对所制造的发光元件10、发光元件11、发光元件12、发光元件13、发光元件14及发光元件15的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
作为各发光元件的工作特性的结果，图59示出电流密度-亮度特性，图60示出电压-亮度特性，图61示出亮度-电流效率特性，图62示出电压-电流特性。
此外，下面的表17示出1000cd/m2附近的各发光元件的主要初始特性值。
[表17]
图63示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过各发光元件时的发射光谱。从图63可知发光元件的发射光谱在629nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dmpqn)2(acac)]的发光。
接着，进行上述各发光元件的可靠性测试。图64示出可靠性测试的结果。在图64中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以75mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，将本发明的一个方式的有机化合物9PCCzNfpr、10PCCzNfpr、9mPCCzPNfpr、9mPCCzPNfpr-02、9pPCCzPNfpr及9pPCCzPNfpr-02用于各发光层的各发光元件呈现高可靠性。由此可知使用本发明的一个方式的有机化合物是有利于提高发光元件的可靠性的。
实施例22
《合成例15》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(158)表示的本发明的一个方式的有机化合物10-[4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10mPCCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出10mPCCzPNfpr的结构。
另外，以下(o-1)至(o-4)的合成方案示出10mPCCzPNfpr的合成方法。
实施例23
《合成例16》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(178)表示的本发明的一个方式的有机化合物11-[(3’-二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：11mDBtBPPnfpr)的合成方法进行说明。以下示出11mDBtBPPnfpr的结构。
另外，以下(p-1)至(p-7)的合成方案示出11mDBtBPPnfpr的合成方法。
实施例24
《合成例17》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(240)表示的本发明的一个方式的有机化合物10-[3-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：10pPCCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出10pPCCzPNfpr的结构。
另外，以下(q-1)至(q-4)的合成方案示出10pPCCzPNfpr的合成方法。
实施例25
《合成例18》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(242)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-[3-(7H-二苯并[c，g]咔唑-7-基)苯基]萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mcgDBCzPNfpr)的合成方法进行说明。以下示出9mcgDBCzPNfpr的结构。
另外，以下(r-1)至(r-4)的合成方案示出9mcgDBCzPNfpr的合成方法。
实施例26
《合成例19》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(249)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-{3’-[6-(联苯-3-基)二苯并噻吩-4-基]联苯-3-基}萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr-03)的合成方法进行说明。以下示出9mDBtBPNfpr-03的结构。
另外，以下(s-1)至(s-4)的合成方案示出9mDBtBPNfpr-03的合成方法。
实施例27
《合成例20》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(250)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-{3’-[6-(联苯-4-基)二苯并噻吩-4-基]联苯-3-基}萘并[1’，2’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：9mDBtBPNfpr-04)的合成方法进行说明。以下示出9mDBtBPNfpr-04的结构。
另外，以下(t-1)至(t-4)的合成方案示出9mDBtBPNfpr-04的合成方法。
实施例28
《合成例21》
在本实施例中，对由实施方式1的结构式(251)表示的本发明的一个方式的有机化合物11-[3’-(6-苯基二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]菲并[9’，10’：4，5]呋喃并[2，3-b]吡嗪(简称：11mDBtBPPnfpr-02)的合成方法进行说明。以下示出11mDBtBPPnfpr-02的结构。
另外，以下(u-1)至(u-7)的合成方案示出11mDBtBPPnfpr-02的合成方法。
实施例29
在本实施例中示出对如下发光元件的特性进行测量的结果，即：作为本发明的一个方式的发光元件制造将实施例11中说明的12mDBtBPPnfpr(结构式(208))用于发光层的发光元件16；以及，作为对比发光元件制造将2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)用于发光层的对比发光元件17。
另外，虽然本实施例中制造的发光元件16及对比发光元件17的元件结构与实施例2中示出的图11的元件结构相同，但是表18示出构成元件结构的各层的具体结构。此外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。
[表18]
*12mDBtBPPnfpr:PCBBiF:[Ir(dppm)2(acac)](0.75:0.25:0.075 40nm)
**2mDBTBPDBq-II:PCBBiF:[Ir(dppm)2(acac)](0.75:0.25:0.075 40nm)
《发光元件的工作特性》
对所制造的发光元件16及对比发光元件17的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
作为发光元件16及对比发光元件17的工作特性的结果，图65示出电流密度-亮度特性，图66示出电压-亮度特性，图67示出亮度-电流效率特性，图68示出电压-电流特性。
此外，下面的表19示出1000cd/m2附近的发光元件16及对比发光元件17的主要初始特性值。
[表19]
图69示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过各发光元件时的发射光谱。从图69可知各发光元件的发射光谱在586nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的[Ir(dppm)2(acac)]的发光。
接着，进行各发光元件的可靠性测试。图70示出可靠性测试的结果。在图70中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以75mA/cm2的恒电流密度进行恒流驱动测试。
从可靠性测试的结果可知，使用本发明的一个方式的有机化合物12mDBtBPPnfpr的发光元件16呈现比使用2mDBTBPDBq-II的对比发光元件17高的可靠性。可以推测这是因为12mDBtBPPnfpr和2mDBTBPDBq-II的分子结构上的差异，就是说，起因于菲并呋喃并吡嗪骨架(phenanthrofuropyrazineskeleton)和二苯并喹喔啉骨架的差异，所以可以说是表示本发明的一个方式的呋喃并吡嗪衍生物的坚固性。由此可知使用本发明的一个方式的有机化合物是有利于提高发光元件的可靠性的。
符号说明
101 第一电极
102 第二电极
103 EL层
103a、103b、103c EL层
104 电荷产生层
111、111a、111b 空穴注入层
112、112a、112b 空穴传输层
113、113a、113b、113c 发光层
114、114a、114b 电子传输层
115、115a、115b 电子注入层
200R、200G、200B 光学距离
201 第一衬底
202 晶体管(FET)
203R、203G、203B、203W 发光元件
204 EL层
205 第二衬底
206R、206G、206B 滤色片
206R’、206G’、206B’ 滤色片
207 第一电极
208 第二电极
209 黑色层(黑矩阵)
210R、210G 导电层
301 第一衬底
302 像素部
303 驱动电路部(源极线驱动电路)
304a、304b 驱动电路部(栅极线驱动电路)
305 密封剂
306 第二衬底
307 引线
308 FPC
309 FET
310 FET
311 FET
312 FET
313 第一电极
314 绝缘物
315 EL层
316 第二电极
317 发光元件
318 空间
900 衬底
901 第一电极
902 EL层
903 第二电极
911 空穴注入层
912 空穴传输层
913 发光层
914 电子传输层
915 电子注入层
4000 照明装置
4001 衬底
4002 发光元件
4003 衬底
4004 第一电极
4005 EL层
4006 第二电极
4007 电极
4008 电极
4009 辅助布线
4010 绝缘层
4011 密封衬底
4012 密封剂
4013 干燥剂
4015 扩散板
4100 照明装置
4200 照明装置
4201 衬底
4202 发光元件
4204 第一电极
4205 EL层
4206 第二电极
4207 电极
4208 电极
4209 辅助布线
4210 绝缘层
4211 密封衬底
4212 密封剂
4213 阻挡膜
4214 平坦化膜
4215 扩散板
4300 照明装置
5101 灯
5102 轮毂
5103 车门
5104 显示部
5105 方向盘
5106 变速杆
5107 座位
5108 内部后视镜
7000 框体
7001 显示部
7002 第二显示部
7003 扬声器
7004 LED灯
7005 操作键
7006 连接端子
7007 传感器
7008 麦克风
7009 开关
7010 红外端口
7011 记录介质读取部
7012 支撑部
7013 耳机
7014 天线
7015 快门按钮
7016 图像接收部
7018 支架
7019 麦克风
7020 相机
7021 外部连接部
7022、7023 操作按钮
7024 连接端子
7025 表带
7026 表带扣
7027 表示时间的图标
7028 其他图标
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9310 便携式信息终端
9311 显示部
9312 显示区域
9313 铰链部
9315 框体

Claims (25)

1.一种以通式(G1)表示的有机化合物：
其中，Q表示氧或硫，
Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环，
R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，
并且，R1和R2中的至少一个包括空穴传输性的骨架。
2.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其中，Ar1表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的(chrysene)中的任一个。
3.根据权利要求1所述的一种有机化合物，
其中，通式(G1)中的Ar1是通式(t1)至通式(t3)中的任一个：
其中，R3至R24分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个，
并且，*表示通式(G1)中的结合部。
4.根据权利要求1所述的一种有机化合物，
其中，通式(G1)是通式(G1-1)至通式(G1-4)中的任一个：
并且，R3至R8及R17至R24分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
5.根据权利要求1所述的一种有机化合物，其中，所述空穴传输性的骨架是取代或未取代的二芳基氨基、取代或未取代的稠合芳香烃环以及取代或未取代的富π电子型稠合杂芳环中的任一个。
6.一种包括权利要求1所述的有机化合物的发光元件。
7.一种一对电极之间包括EL层的发光元件，
其中，所述EL层包括权利要求1所述的有机化合物。
8.一种一对电极之间包括EL层的发光元件，
其中，所述EL层包括发光层，
并且，所述发光层包括权利要求1所述的有机化合物。
9.一种以通式(G1)表示的一种有机化合物：
其中，Q表示氧或硫，
Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环，
R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，
并且，R1和R2中的至少一个是包括稠合环的基。
10.根据权利要求9所述的一种有机化合物，其中，Ar1表示取代或未取代的萘、取代或未取代的菲及取代或未取代的中的任一个。
11.根据权利要求9所述的一种有机化合物，
其中，通式(G1)中的Ar1是通式(t1)至通式(t3)中的任一个：
其中，R3至R24分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个，
并且，*表示通式(G1)中的结合部。
12.根据权利要求9所述的一种有机化合物，
其中，通式(G1)是通式(G1-1)至通式(G1-4)中的任一个：
并且，R3至R8及R17至R24分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
13.根据权利要求9所述的一种有机化合物，其中，所述稠合环是取代或未取代的稠合芳香烃环以及取代或未取代的富π电子型稠合杂芳环中的任一个。
14.根据权利要求9所述的一种有机化合物，
其中，该稠合环是包含二苯并噻吩骨架、二苯并呋喃骨架及咔唑骨架中任一个的取代或未取代的稠合杂芳环。
15.根据权利要求9所述的一种有机化合物，其中，所述稠环是包含萘骨架、芴骨架、三亚苯骨架及菲骨架中的任一个的取代或未取代的稠合芳香烃环。
16.根据权利要求9所述的一种有机化合物，所述有机化合物以结构式(100)、结构式(123)、结构式(125)、结构式(126)、结构式(133)、结构式(156)、结构式(208)、结构式(238)、结构式(239)、结构式(244)、结构式(245)及结构式(246)中的任一个表示。
17.一种包括权利要求9所述的有机化合物的发光元件。
18.一种一对电极之间包括EL层的发光元件，
其中，所述EL层包括权利要求9所述的有机化合物。
19.一种一对电极之间包括EL层的发光元件，
其中，所述EL层包括发光层，
并且，所述发光层包括权利要求9所述的有机化合物。
20.一种以通式(G1)表示的一种有机化合物：
其中，Q表示氧或硫，
Ar1表示取代或未取代的稠合芳香环，
R1及R2分别独立地表示氢或碳原子的总数为1至100的基，
R1和R2中的至少一个包括空穴传输性的骨架，
R1和R2中的至少一个是以通式(u1)表示的基：
A1-(α)n-* (u1)
α表示取代或未取代的碳原子数为6至25的亚芳基，
n表示0至4的整数，
并且，A1表示碳原子的总数为6至30的取代或未取代的芳基或者碳原子的总数为3至30的取代或未取代的杂芳基。
21.根据权利要求20所述的一种有机化合物，
其中，通式(u1)中的A1是通式(A1-1)至通式(A1-17)中的任一个：
并且，RA1至RA11分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
22.根据权利要求20所述的一种有机化合物，
其中，通式(u1)中的α是通式(Ar-1)至通式(Ar-14)中的任一个：
并且，RB1至RB14分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至7的环烷基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基中的任一个。
23.一种包括权利要求20所述的有机化合物的发光元件。
24.一种一对电极之间包括EL层的发光元件，
其中，所述EL层包括权利要求20所述的有机化合物。
25.一种一对电极之间包括EL层的发光元件，
其中，所述EL层包括发光层，
并且，所述发光层包括权利要求20所述的有机化合物。
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