TWI759321B - 有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 - Google Patents

有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 Download PDF

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Abstract

本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種新穎的有機化合物。也就是說,提供一種在提高元件特性和可靠性上有效的新穎的有機化合物。本發明的一個實施方式的有機化合物是具有苯并呋喃并喹㗁啉骨架或苯并噻吩并喹㗁啉骨架且具有以下述通式(G1)表示的結構的有機化合物。
Figure 106127067-A0101-11-0001-1
在通式(G1)中,Q表示O或S,R1 至R8 分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1 至R8 中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環。

Description

有機化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
[0001] 本發明的一個實施方式係關於一種發光元件、發光裝置、電子裝置及照明裝置。但是,本發明的一個實施方式不侷限於此。也就是說,本發明的一個實施方式係關於一種物體、方法、製造方法或驅動方法。另外,本發明的一個實施方式係關於一種製程(process)、機器(machine)、產品(manufacture)或組合物(composition of matter)。此外,明確而言,作為一個例子可以舉出半導體裝置、顯示裝置、液晶顯示裝置等。
[0002] 由於在一對電極之間夾有EL層的發光元件(也稱為有機EL元件)具有薄型輕量、對輸入信號的高速回應性及低功耗等特性,所以使用該發光元件的顯示器被期待用作下一代平板顯示器。   [0003] 發光元件藉由在一對電極之間施加電壓,從各電極注入的電子和電洞在EL層中再結合而EL層所包含的發光物質(有機化合物)成為激發態,當該激發態返回到基態時發光。另外,作為激發態的種類,可以舉出單重激發態(S* )和三重激發態(T* ),其中由單重激發態的發光被稱為螢光,而由三重激發態的發光被稱為磷光。另外,在該發光元件中,單重激發態與三重激發態的統計學上的產生比例被認為是S* :T* =1:3。從發光物質得到的發射光譜是該發光物質特有的,並且藉由將不同種類的有機化合物用作發光物質,可以得到呈現各種發光顏色的發光元件。   [0004] 關於這種發光元件,為了提高其元件特性,正積極地進行元件結構的改進、材料的開發等(例如,參照專利文獻1)。   [0005]   [專利文獻1]日本專利申請公開第2010-182699號公報
[0006] 在發光元件的開發中,從提高該發光元件的特性和可靠性的方面來看,用於發光元件的有機化合物是非常重要的。於是,本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種新穎的有機化合物。也就是說,提供一種在提高元件特性和可靠性上有效的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種可以用於發光元件的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種使用本發明的一個實施方式的新穎的有機化合物的效率高且可靠性高的新穎的發光元件。另外,本發明的一個實施方式的目的之一是提供一種新穎的發光裝置、新穎的電子裝置或新穎的照明裝置。注意,上述目的的描述並不妨礙其他目的的存在。本發明的一個實施方式不一定需要實現所有上述目的。上述目的以外的目的從說明書、圖式、申請專利範圍等的描述中看來是顯而易見的,並且可以從該描述中抽取上述目的以外的目的。   [0007] 本發明的一個實施方式是一種以下述通式(G1)表示的有機化合物。   [0008] [化學式1]
Figure 02_image001
[0009] 在通式(G1)中,Q表示O或S,R1 至R8 分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1 至R8 中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環。   [0010] 本發明的另一個實施方式是一種以下述通式(G1)表示的有機化合物。   [0011] [化學式2]
Figure 02_image001
[0012] 在通式(G1)中,Q表示O或S,R1 至R8 分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1 至R4 中的至少一個及R5 至R8 中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環。   [0013] 作為上述各結構中的稠合芳香環或稠合雜芳環,可以舉出萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環、二苯并呋喃環和咔唑環中的任一個。   [0014] 本發明的另一個實施方式是一種以下述通式(G1)表示的有機化合物。   [0015]
Figure 106127067-A0305-02-0008-6
在通式(G1)中,Q表示O或S,R1至R8分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1至R8中的至少一個藉由取代或未取代的碳原子數為6至24的伸芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至24的伸雜芳基包括以下述通式(A-1)至(A-4)表示的A。
Figure 106127067-A0305-02-0008-7
在通式(A-1)至(A-4)中,R11至R18分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。
本發明的另一個實施方式是一種以下述通式 (G1)表示的有機化合物。
Figure 106127067-A0305-02-0009-8
在通式(G1)中,Q表示O或S,R1至R8分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1至R4中的至少一個及R5至R8中的至少一個藉由取代或未取代的碳原子數為6至24的伸芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至24的伸雜芳基包括以下述通式(A-1)至(A-4)表示的A。
Figure 106127067-A0305-02-0009-9
在通式(A-1)至(A-4)中,R11至R18分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。   [0024] 在上述各結構中,R1 至R8 中的至少一個或R1 至R4 中的至少一個及R5 至R8 中的至少一個與上述A直接鍵合的結構也包括在本發明的一個實施方式中。   [0025] 在上述各結構中,通式(G1)所包括的A還具有以下述通式(A-5)至(A-13)表示的結構。   [0026] [化學式7]
Figure 02_image006
[0027] 在通式(A-5)至(A-13)中,R21 至R28 及R31 至R39 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。   [0028] 本發明的另一個實施方式是一種以結構式(100)、結構式(200)或結構式(262)表示的有機化合物。   [0029] [化學式8]
Figure 02_image008
[0030] 本發明的另一個實施方式是一種包括具有苯并呋喃并喹㗁啉(benzofuroquinoxaline)骨架或苯并噻吩并喹㗁啉(benzothienoquinoxaline)骨架的有機化合物的發光元件。除了上述有機化合物之外,將三重態激發能轉換為發光的物質如含有有機金屬錯合物的磷光材料或TADF材料也包括在本發明的一個實施方式中。   [0031] 本發明的另一個實施方式是包括上述本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件。此外,一對電極之間的EL層或EL層中的發光層包含本發明的一個實施方式的有機化合物的發光元件也包括在本發明的一個實施方式中。除了發光元件之外,包括電晶體或基板等的發光裝置也包括在發明的範疇內。並且,除了上述發光裝置之外,包括麥克風、相機、操作按鈕、外部連接部、外殼、覆蓋物、支撐台或揚聲器等的電子裝置和照明裝置也包括在發明的範疇內。   [0032] 本發明的一個實施方式的有機化合物可以被用作發光物質,並可以以與發射磷光的發光物質(磷光性化合物)組合的方式用於發光元件的發光層。也就是說,因為可以從發光層得到來自三重激發態的發光,可以實現發光元件的高效率化,所以是非常有效的。由此,本發明的一個實施方式包括將本發明的一個實施方式的有機化合物和磷光性化合物的組合用於發光層的發光元件。再者,發光層除此之外還可以包含第三物質。   [0033] 另外,本發明的一個實施方式不僅包括具有發光元件的發光裝置,而且還包括具有發光裝置的照明裝置。因此,本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置或光源(包括照明裝置)。另外,發光裝置有時還包括如下模組:在發光裝置中安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit:軟性印刷電路板)或TCP(Tape Carrier Package:捲帶式封裝)的模組;在TCP端部中設置有印刷線路板的模組;或者IC(積體電路)藉由COG(Chip On Glass:晶粒玻璃接合)方式直接安裝在發光元件上的模組。   [0034] 本發明的一個實施方式可以提供一種新穎的有機化合物。也就是說,可以提供一種在提高元件特性和可靠性上有效的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式可以提供一種可以用於發光元件的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式可以提供一種可以用於發光元件的EL層的新穎的有機化合物。另外,本發明的一個實施方式可以提供一種使用作為本發明的一個實施方式的新穎的有機化合物的效率高且可靠性高的新穎的發光元件。另外,本發明的一個實施方式可以提供一種新穎的發光裝置、新穎的電子裝置或新穎的照明裝置。注意,上述效果的描述並不妨礙其他效果的存在。本發明的一個實施方式不一定需要實現所有上述效果。上述效果以外的效果從說明書、圖式、申請專利範圍等的描述中看來是顯而易見的,並且可以從該描述中抽取上述目的以外的效果。
下面,參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是,本發明不侷限於以下說明的內容,其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此,本發明不應該被解釋為僅限定在下面所示的實施方式所記載的內容中。
另外,為了便於理解,有時在圖式等中示出的各結構的位置、大小、範圍等並不表示其實際的位置、大小及範圍等。因此,所公開的發明不一定侷限於圖式等所公開的位置、大小、範圍等。
注意,在本說明書等中,當利用圖式說明發明的結構時,在不同的圖式中共同使用表示相同的部分的符號。
實施方式1
在本實施方式中,說明本發明的一個實施方式的有機化合物。
本發明的一個實施方式的有機化合物是具有苯并呋喃并喹
Figure 106127067-A0305-02-0016-19
啉骨架或苯并噻吩并喹
Figure 106127067-A0305-02-0016-20
啉骨架且具有以下述通式(G1)表示的結構的有機化合物。
Figure 106127067-A0305-02-0017-10
在通式(G1)中,Q表示O或S,R1至R8分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1至R8中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環。
在上述通式(G1)中,Q表示O或S,R1至R8分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1至R4中的至少一個及R5至R8中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環。
在上述通式(G1)中,Q表示O或S,R1至R8分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1至R8中的至少一個藉由取代或未取代的碳原子數為6至24的伸芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至24的伸雜芳基 包括以下述通式(A-1)至(A-4)表示的A。
Figure 106127067-A0305-02-0018-11
在通式(A-1)至(A-4)中,R11至R18分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。
在上述通式(G1)中,Q表示O或S,R1至R8分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1至R4中的至少一個及R5至R8中的至少一個藉由取代或未取代的碳原子數為6至24的伸芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至24的伸雜芳基包括以下述通式(A-1)至(A-4)表示的A。
Figure 106127067-A0305-02-0019-12
在通式(A-1)至(A-4)中,R11至R18分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。
在上述以通式(G1)表示的各結構中,R1至R8中的至少一個或R1至R4中的至少一個及R5至R8中的至少一個也可以與上述A直接鍵合。
在上述通式(G1)中,通式(G1)所包括的A還具有以下述通式(A-5)至(A-13)表示的結構。
[化學式12]
Figure 02_image014
[0053] 在通式(A-5)至(A-13)中,R21 至R28 及R31 至R39 分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。   [0054] 上述各結構中的取代較佳為指由如下取代基的取代,例如,甲基、乙基、正丙基、異丙基、二級丁基、三級丁基、正戊基和正己基等碳原子數為1至6的烷基、苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基和4-聯苯基等碳原子數為6至12的芳基。這些取代基也可以互相鍵合而形成環。例如,當上述伸芳基是在9位上具有作為取代基的兩個苯基的2,7-伸茀基時,該兩個苯基也可以互相鍵合而成為螺-9,9’-聯茀-2,7-二基。   [0055] 作為上述通式(G1)中的R1 至R8 的碳原子數為1至6的烷基的具體例子,可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、新戊基、己基、異己基、二級己基、三級己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基以及2,3-二甲基丁基等。   [0056] 作為上述通式(G1)中的R1 至R8 的取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基的具體例子,可以舉出取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的茚基。另外,上述結構中的取代較佳為指由如下取代基的取代,例如,甲基、乙基、正丙基、異丙基、二級丁基、三級丁基、正戊基和正己基等碳原子數為1至6的烷基、苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯苯基、3-聯苯基和4-聯苯基等碳原子數為6至12的芳基。這些取代基也可以互相鍵合而形成環。例如,當該芳基是在9位上具有作為取代基的兩個苯基的2,7-茀基時,該兩個苯基也可以互相鍵合而成為螺-9,9’-聯茀-2-基。更明確而言,例如可以舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、聯苯基、茚基、萘基、茀基等。   [0057] 作為上述通式(G1)中的R1 至R8 的取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基的具體例子,可以舉出苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基等。   [0058] 作為上述通式(G1)中的R1 至R8 的取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環的具體例子,可以舉出萘環、苯并噻吩環、苯并呋喃環、吲哚環、茀環、菲環、聯伸三苯環、苯并萘并噻吩環、二苯并噻吩環、二苯并呋喃環、苯并萘并呋喃環、咔唑環或苯并咔唑環等。   [0059] 以下示出上述本發明的一個實施方式的有機化合物的具體結構式。注意,本發明不侷限於此。   [0060] [化學式13]
Figure 02_image016
[0061] [化學式14]
Figure 02_image018
[0062] [化學式15]
Figure 02_image020
[0063] [化學式16]
Figure 02_image022
[0064] [化學式17]
Figure 02_image024
[0065] [化學式18]
Figure 02_image026
[0066] [化學式19]
Figure 02_image028
[0067] [化學式20]
Figure 02_image030
[0068] [化學式21]
Figure 02_image032
[0069] [化學式22]
Figure 02_image034
[0070] [化學式23]
Figure 02_image036
[0071] [化學式24]
Figure 02_image038
[0072] 注意,以上述結構式(100)至(266)表示的有機化合物是包括在以上述通式(G1)表示的有機化合物中的一個例子,本發明的一個實施方式的有機化合物不侷限於此。   [0073] 以下說明本發明的一個實施方式的有機化合物的合成方法的一個例子。   [0074] áá以通式(G1)表示的有機化合物的合成方法ññ   首先,說明以下述通式(G1)表示的有機化合物的合成方法的一個例子。   [0075] [化學式25]
Figure 02_image040
[0076] 在通式(G1)中,Q表示O或S,R1 至R8 分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,R1 至R8 中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環。   [0077] 首先,合成方案(A-1)示出喹唑啉衍生物(a3)的合成方法。明確而言,藉由使用鈀催化劑的鈴木·宮浦反應使(a1)和(a2)耦合,可以得到(a3),其中,(a1)是喹㗁啉衍生物的二鹵化合物、包括二三氟甲磺酸酯(ditriflate)基的化合物、包括鹵代基和三氟甲磺酸酯基的兩者的化合物、包括三氟甲磺酸酯基和胺基的兩者的化合物或者包括鹵代基和胺基的兩者的化合物,(a2)是包括以R11 -Q-表示的烷氧基或烷基硫基的芳基衍生物的有機硼化合物或者硼酸,(a3)是包括鹵代基、三氟甲磺酸酯基和胺基中的任一個及烷氧基的喹㗁啉衍生物或者包括鹵代基、三氟甲磺酸酯基和胺基中的任一個及烷基硫基的喹㗁啉衍生物。   [0078] [化學式26]
Figure 02_image042
[0079] 在合成方案(A-1)中,Q表示O或S,R1 至R8 分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,在R1 至R8 都不表示鹵代基的情況下,R1 至R8 中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環。另外,R9 和R10 表示氫或碳原子數為1至6的烷基,R9 和R10 可以為相同或不同,並且R9 和R10 也可以彼此鍵合而形成環。此外,R11 示出碳原子數為1至6的烷基。另外,X1 表示鹵代基、三氟甲磺酸酯基或胺基,X2 表示鹵代基或三氟甲磺酸酯基,在X1 表示鹵代基的情況下,較佳為使用氟或氯。另外,在X2 表示鹵代基的情況下,較佳為使用氯、碘、溴。   [0080] 在上述合成方案(A-1)中,作為鈀催化劑可以使用醋酸鈀(Ⅱ)、四(三苯基膦)鈀(0)等。此外,作為上述鈀催化劑的配體,可以舉出三(鄰甲苯基)膦、三苯基膦、三環己基膦等。另外,作為鹼,可以使用三級丁醇鈉等有機鹼及碳酸鉀、碳酸鈉等無機鹼等。此外,作為溶劑,可以使用甲苯、二甲苯、苯、醚類(例如,1,2-二甲氧基乙烷等)、醇類(例如,乙醇等)或水、或者組合它們的混合溶劑(例如,甲苯和乙醇、甲苯和水、二甲苯和乙醇、二甲苯和水、苯和乙醇等)。   [0081] 另外,在合成方案(A-1)所示的耦合反應中,也可以藉由鈴木·宮浦反應使喹㗁啉衍生物的有機硼化合物或硼酸和芳基衍生物的鹵化合物或包括三氟甲磺酸酯基的化合物的組合耦合。   [0082] 接著,說明合成方案(A-2),其示出:藉由對包括鹵代基、三氟甲磺酸酯基和胺基中的任一個及烷氧基的喹㗁啉衍生物(a3’)進行脫保護,合成包括鹵代基、三氟甲磺酸酯基和胺基中的任一個及羥基的喹㗁啉衍生物(a4)的方法。明確而言,藉由對包括鹵代基、三氟甲磺酸酯基和胺基中的任一個及烷氧基的喹㗁啉衍生物(a3’)用路易斯酸進行脫保護,可以得到包括鹵代基、三氟甲磺酸酯基和胺基中的任一個及羥基的喹㗁啉衍生物(a4)。注意,在是包括胺基及烷氧基的喹㗁啉衍生物的情況下,有時不進行用來脫保護的反應。   [0083] [化學式27]
Figure 02_image044
[0084] 在合成方案(A-2)中,R1 至R8 分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,在R1 至R8 都不表示鹵代基的情況下,R1 至R8 中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環。另外,R11 表示碳原子數為1至6的烷基。另外,X1 表示鹵代基、三氟甲磺酸酯基或胺基,在X1 表示鹵代基的情況下,較佳為使用氟或氯。   [0085] 在合成方案(A-2)中,在R11 是甲基的情況下,作為路易斯酸可以使用三溴化硼、三甲基碘矽烷等。另外,在R11 為三級丁基的情況下,作為路易斯酸可以使用三氟醋酸、4mol/L鹽酸·醋酸乙酯溶液等。此外,作為溶劑,可以使用二氯甲烷、氯仿和四氯化碳等鹵類溶劑及甲苯和二甲苯等芳烴類溶劑等。   [0086] 接著,藉由合成方案(A-3)所示的合成方法,合成本發明的一個實施方式的有機化合物(G1)。明確而言,藉由對(a3)或(a4)進行分子內環化,可以得到有機化合物(G1),其中,(a3)是包括鹵代基、三氟甲磺酸酯基和胺基中的任一個及烷基硫基的喹㗁啉衍生物或者包括胺基及烷氧基的喹㗁啉衍生物,(a4)是包括鹵代基、三氟甲磺酸酯基和胺基中的任一個及羥基的喹㗁啉衍生物。注意,在R1 至R8 中的至少一個表示鹵代基的情況下,藉由在環化後與取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環的硼酸化合物耦合,可以得到有機化合物(G1)。   [0087] [化學式28]
Figure 02_image046
[0088] 在合成方案(A-3)中,Q表示O或S,R1 至R8 分別獨立地表示氫、鹵代基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,在R1 至R8 都不表示鹵代基的情況下,R1 至R8 中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或稠合雜芳環。另外,R11 表示碳原子數為1至6的烷基。另外,X1 表示鹵代基、三氟甲磺酸酯基或胺基,在X1 表示鹵代基的情況下,較佳為使用氟或氯。   [0089] 在合成方案(A-3)中,在利用Williamson酯合成進行環化的情況下,可以使用無機鹼等諸如氫化鈉、碳酸鉀、氫氧化鉀等。除此之外,還可以添加碘化鈉等鹽。另外,作為溶劑可以使用非質子性極性溶劑諸如乙腈、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、二甲亞碸(DMSO)及N-甲基-吡咯烷酮(NMP)等和酮類諸如環己酮和2-丁酮及丙酮等。   [0090] 以上,雖然說明了本發明的一個實施方式的有機化合物(G1)的合成方法,但是本發明不侷限於此,也可以藉由任何其他的合成方法合成。   [0091] 因為上述本發明的一個實施方式的有機化合物具有電子傳輸性及電洞傳輸性,所以可以將其用作發光層的主體材料或者用於電子傳輸層、電洞傳輸層。另外,較佳為將本發明的一個實施方式的有機化合物與發射磷光的物質(磷光材料)組合而用作主體材料。另外,因為本發明的一個實施方式的有機化合物呈現螢光發光,所以可以將其本身用作發光元件的發光物質。因此,包含這些有機化合物的發光元件也包括在本發明的一個實施方式的範疇內。   [0092] 另外,藉由使用本發明的一個實施方式的有機化合物,可以實現一種發光效率高的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明裝置。此外,本發明的一個實施方式可以實現一種低功耗的發光元件、發光裝置、電子裝置或照明裝置。   [0093] 在本實施方式中,描述了本發明的一個實施方式。另外,在其他實施方式中,將對本發明的一個實施方式進行說明。注意,本發明的一個實施方式不侷限於此。就是說,在本實施方式及其他實施方式中記載各種各樣的發明的方式,由此本發明的一個實施方式不侷限於特定的方式。雖然示出將本發明的一個實施方式應用於發光元件的例子,但是本發明的一個實施方式不侷限於此。根據情況,也可以將本發明的一個實施方式應用於發光元件以外的物體。根據情況,也可以不將本發明的一個實施方式應用於發光元件。   [0094] 本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。   [0095] 實施方式2   在本實施方式中,說明本發明的一個實施方式的發光元件。   [0096] áá發光元件的基本結構ññ   首先,說明發光元件的基本結構。圖1A示出在一對電極之間夾有包含發光層的EL層的發光元件。明確地說,該發光元件具有EL層103夾在第一電極101與第二電極102之間的結構。   [0097] 圖1B示出在一對電極之間具有多個(在圖1B中兩層)EL層(103a及103b)且在EL層之間夾有電荷產生層104的疊層結構(串聯結構)的發光元件。具有串聯結構的發光元件可以實現能夠進行低電壓驅動且功耗低的發光裝置。   [0098] 電荷產生層104具有如下功能:在對第一電極101及第二電極102施加電壓時,對一個EL層(103a或103b)注入電子並對另一個EL層(103b或103a)注入電洞的功能。由此,在圖1B中,當以使第一電極101的電壓比第二電極102高的方式施加電壓時,電子從電荷產生層104注入到EL層103a中,電洞注入到EL層103b中。   [0099] 另外,從光提取效率的觀點來看,電荷產生層104較佳為對可見光具有透光性(明確地說,對電荷產生層104的可見光的穿透率為40%以上)。另外,電荷產生層104即使其電導率比第一電極101或第二電極102低也發揮功能。   [0100] 圖1C示出本發明的一個實施方式的發光元件的EL層103的疊層結構。然而,在此情況下,第一電極101被用作陽極。EL層103具有在第一電極101上依次層疊有電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114以及電子注入層115的結構。另外,在如圖1B所示的串聯結構所示地具有多個EL層的情況下,各EL層也具有從陽極一側如上所述地層疊的結構。另外,在第一電極101為陰極且第二電極102為陽極的情況下,疊層順序相反。   [0101] EL層(103、103a及103b)中的發光層113適當地組合發光物質及多個物質而具有能夠獲得呈現所希望的發光顏色的螢光發光及磷光發光的結構。另外,發光層113也可以為發光顏色不同的疊層結構。在此情況下,用於層疊的各發光層的發光物質或其他物質可以分別使用不同材料。另外,也可以採用從圖1B所示的多個EL層(103a及103b)中的發光層獲得分別不同的發光顏色的結構。在此情況下,用於各發光層的發光物質或其他物質可以分別使用不同材料。   [0102] 另外,在本發明的一個實施方式的發光元件中,例如,藉由使圖1C所示的第一電極101為反射電極、使第二電極102為半透射×半反射電極並採用光學微腔諧振器(微腔)結構,可以使從EL層103中的發光層113獲得的光在上述電極之間發生諧振,從而可以增強從第二電極102獲得的光。   [0103] 在發光元件的第一電極101為由具有反射性的導電材料和具有透光性的導電材料(透明導電膜)的疊層結構構成的反射電極的情況下,可以藉由調整透明導電膜的厚度來進行光學調整。明確地說,較佳為以如下方式進行調整:相對於從發光層113獲得的光的波長l,第一電極101與第二電極102的電極間距離為ml/2(注意,m為自然數)左右。   [0104] 另外,為了使從發光層113獲得的所希望的光(波長:l)放大,較佳為調整為如下:從第一電極101到能夠獲得發光層113的所希望的光的區域(發光區域)的光學距離及從第二電極102到能夠獲得發光層113的所希望的光的區域(發光區域)的光學距離都成為(2m’+1)l/4(注意,m’為自然數)左右。注意,在此說明的“發光區域”是指發光層113中的電洞與電子的再結合區域。   [0105] 藉由進行上述光學調整,可以使能夠從發光層113獲得的特定的單色光的光譜變窄,由此獲得色純度良好的發光。   [0106] 另外,在上述情況下,嚴格地說,第一電極101和第二電極102之間的光學距離可以說是從第一電極101中的反射區域到第二電極102中的反射區域的總厚度。但是,因為難以準確地決定第一電極101或第二電極102中的反射區域的位置,所以藉由假定第一電極101及第二電極102中的任意的位置為反射區域可以充分得到上述效果。另外,嚴密地說,第一電極101和可以獲得所希望的光的發光層之間的光學距離可以說是第一電極101中的反射區域和可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域之間的光學距離。但是,因為難以準確地決定第一電極101中的反射區域或可以獲得所希望的光的發光層中的發光區域的位置,所以藉由假定第一電極101中的任意的位置為反射區域且可以獲得所希望的光的發光層的任意的位置為發光區域,可以充分得到上述效果。   [0107] 圖1C所示的發光元件具有微腔結構,因此即使具有相同的EL層也可以提取不同波長的光(單色光)。由此,為了獲得不同的發光顏色不需要分別塗佈(例如塗佈為R、G、B)。由此,容易實現高解析度。另外,可以與彩色層(濾色片)組合。並且,可以增強具有特定波長的正面方向上的發光強度,從而可以實現低功耗化。   [0108] 另外,在上述本發明的一個實施方式的發光元件中,第一電極101和第二電極102中的至少一個為具有透光性的電極(透明電極、透射×半反射電極等)。在具有透光性的電極為透明電極的情況下,透明電極的可見光的穿透率為40%以上。另外,在該電極為半透射×半反射電極的情況下,半透射×半反射電極的可見光的反射率為20%以上且80%以下,較佳為40%以上且70%以下。另外,這些電極的電阻率較佳為1´10-2 Wcm以下。   [0109] 另外,在上述本發明的一個實施方式的發光元件中,在第一電極101和第二電極102中的一個為具有反射性的電極(反射電極)的情況下,具有反射性的電極的可見光的反射率為40%以上且100%以下,較佳為70%以上且100%以下。另外,該電極的電阻率較佳為1´10-2 Wcm以下。   [0110] áá發光元件的具體結構及製造方法ññ   接著,參照圖1A至圖1D對本發明的一個實施方式的發光元件的具體結構及製造方法進行說明。在此,參照圖1D說明具有圖1B所示的串聯結構及微腔結構的發光元件。在圖1D所示的發光元件具有微腔結構的情況下,作為第一電極101形成反射電極,作為第二電極102形成半透射×半反射電極。由此,可以單獨使用所希望的電極材料或者使用多個電極材料以單層或疊層形成上述電極。另外,第二電極102在形成EL層103b之後,與上述同樣地選擇材料而形成。另外,上述電極可以利用濺射法或真空蒸鍍法形成。   [0111] á第一電極及第二電極ñ   作為形成第一電極101及第二電極102的材料,如果可以滿足上述兩個電極的功能則可以適當地組合下述材料。例如,可以適當地使用金屬、合金、導電化合物以及它們的混合物等。明確而言,可以舉出In-Sn氧化物(也稱為ITO)、In-Si-Sn氧化物(也稱為ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外,還可以舉出鋁(Al)、鈦(Ti)、鉻(Cr)、錳(Mn)、鐵(Fe)、鈷(Co)、鎳(Ni)、銅(Cu)、鎵(Ga)、鋅(Zn)、銦(In)、錫(Sn)、鉬(Mo)、鉭(Ta)、鎢(W)、鈀(Pd)、金(Au)、鉑(Pt)、銀(Ag)、釔(Y)、釹(Nd)等金屬以及適當地組合它們的合金。除了上述以外,可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素(例如,鋰(Li)、銫(Cs)、鈣(Ca)、鍶(Sr)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬、適當地組合它們的合金以及石墨烯等。   [0112] 在圖1D所示的發光元件中第一電極101為陽極的情況下,藉由真空蒸鍍法在第一電極101上依次層疊EL層103a的電洞注入層111a及電洞傳輸層112a。在形成EL層103a及電荷產生層104之後,與上述同樣,在電荷產生層104上依次層疊EL層103b的電洞注入層111b及電洞傳輸層112b。   [0113] á電洞注入層及電洞傳輸層ñ   電洞注入層(111、111a、111b)是將電洞從陽極的第一電極101或電荷產生層104注入到EL層(103、103a、103b)中的層,包含電洞注入性高的材料。   [0114] 作為電洞注入性高的材料,可以舉出鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等過渡金屬氧化物。除了上述以外,可以使用酞青類化合物如酞青(簡稱:H2 Pc)、銅酞青(CuPc)等;芳香胺化合物如4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:DPAB)、N,N’-雙{4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基}-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(簡稱:DNTPD)等;或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(簡稱:PEDOT/PSS)等。   [0115] 作為電洞注入性高的材料,也可以使用包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料。在此情況下,由受體材料從電洞傳輸性材料抽出電子而在電洞注入層(111、111a、111b)中產生電洞,電洞藉由電洞傳輸層(112、112a、112b)注入到發光層(113、113a、113b)中。另外,電洞注入層(111、111a、111b)可以採用由包含電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)的複合材料構成的單層,也可以採用分別使用電洞傳輸性材料及受體材料(電子受體材料)形成的層的疊層。   [0116] 電洞傳輸層(112、112a、112b)是將從第一電極101或電荷產生層104經過電洞注入層(111、111a、111b)注入的電洞傳輸到發光層(113、113a、113b)中的層。另外,電洞傳輸層(112、112a、112b)是包含電洞傳輸性材料的層。作為用於電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料,特別較佳為使用具有與電洞注入層(111、111a、111b)的HOMO能階相同或相近的HOMO能階的材料。   [0117] 作為用於電洞注入層(111、111a、111b)的受體材料,可以使用屬於元素週期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。明確地說,可以舉出氧化鉬、氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鎢、氧化錳、氧化錸。特別較佳為使用氧化鉬,因為其在大氣中也穩定,吸濕性低,並且容易處理。除了上述以外,可以舉出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物等有機受體。明確地說,可以使用7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱:F4 -TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯(簡稱:HAT-CN)等。   [0118] 作為用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)的電洞傳輸性材料,較佳為具有10-6 cm2 /Vs以上的電洞移動率的物質。另外,只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質,可以使用上述以外的物質。   [0119] 作為電洞傳輸性材料,較佳為使用富p電子型雜芳族化合物(例如,咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物,具體的例子為如下:4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:NPB或a-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱:TPD)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱:BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱:BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基茀-9-基)三苯基胺(簡稱:mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBA1BP)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPPn)、N-(4-聯苯)-N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:PCBiF)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱:PCBBiF)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]茀-2-胺(簡稱:PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9’-聯茀-2-胺(簡稱:PCBASF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱:TCTA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱:MTDATA)等具有芳香胺骨架的化合物;1,3-雙(N-咔唑基)苯(簡稱:mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱:CBP)、3,6-雙(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(簡稱:CzTP)、3,3’-雙(9-苯基-9H-咔唑) (簡稱:PCCP)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯胺基]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(簡稱:PCzPCN1)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱:TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CzPA)等具有咔唑骨架的化合物;4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(簡稱:DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]二苯并噻吩(簡稱:DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(簡稱:DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物;4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(簡稱:DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(簡稱:mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。   [0120] 再者,還可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱:PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱:Poly-TPD)等高分子化合物。   [0121] 注意,電洞傳輸性材料不侷限於上述材料,可以組合一種或多種的已知的各種各樣材料而用於電洞注入層(111、111a、111b)及電洞傳輸層(112、112a、112b)作為電洞傳輸性材料。另外,電洞傳輸層(112、112a、112b)也可以分別由多個層構成。也就是說,例如,也可以層疊有第一電洞傳輸層和第二電洞傳輸層。   [0122] 接著,在圖1D所示的發光元件中,藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的電洞傳輸層112a上形成發光層113a。另外,在形成EL層103a及電荷產生層104之後,藉由真空蒸鍍法在EL層103b中的電洞傳輸層112b上形成發光層113b。   [0123] á發光層ñ   發光層(113、113a、113b)是包含發光物質的層。另外,作為發光物質,適當地使用呈現藍色、紫色、藍紫色、綠色、黃綠色、黃色、橙色、紅色等的發光顏色的物質。另外,藉由在多個發光層(113a、113b)中分別使用不同的發光物質,可以成為呈現不同的發光顏色的結構(例如,可以組合處於補色關係的發光顏色獲得白色發光)。再者,也可以為一個發光層具有不同的發光物質的疊層結構。   [0124] 另外,發光層(113、113a、113b)除了發光物質(客體材料)以外還可以包含一種或多種有機化合物(主體材料、輔助材料)。另外,作為一種或多種有機化合物,可以使用在本實施方式中進行說明的電洞傳輸性材料和電子傳輸性材料中的一者或兩者。   [0125] 對可用於發光層(113、113a、113b)的除了上述之外的發光物質沒有特別的限制,可以使用將單重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質或將三重激發能量轉換為可見光區域的光的發光物質。另外,作為上述發光物質,例如可以舉出如下物質。   [0126] 作為將單重激發能量轉換成發光的發光物質,可以舉出發射螢光的物質(螢光材料),例如可以舉出芘衍生物、蒽衍生物、聯伸三苯衍生物、茀衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的發光量子產率高,所以是較佳的。作為芘衍生物的具體例子,可以舉出N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-雙[3-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱:1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-二苯基-N,N’-雙[4-(9-苯基-9H-茀-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(簡稱:1,6FLPAPrn)、N,N’-雙(二苯并呋喃-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱:1,6FrAPrn)、N,N’-雙(二苯并噻吩-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(簡稱:1,6ThAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](簡稱:1,6BnfAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(芘-1,6-二基)雙[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](簡稱:1,6BnfAPrn-03)等。   [0127] 除了上述以外,可以使用5,6-雙[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2’-聯吡啶(簡稱:PAP2BPy)、5,6-雙[4’-(10-苯基-9-蒽基)聯苯-4-基]-2,2’-聯吡啶(簡稱:PAPP2BPy)、N,N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芪-4,4’-二胺(簡稱:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱:YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(簡稱:2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱:PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBAPBA)、苝、2,5,8,11-四-(三級丁基)苝(簡稱:TBP)、N,N”-(2-三級丁基蒽-9,10-二基二-4,1-伸苯基)雙[N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺](簡稱:DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(簡稱:2DPAPPA)等。   [0128] 作為將三重激發能量轉換成發光的發光物質,例如可以舉出發射磷光的物質(磷光材料)或呈現熱活化延遲螢光的熱活化延遲螢光(Thermally activated delayed fluorescence:TADF)材料。   [0129] 作為磷光材料,可以舉出有機金屬錯合物、金屬錯合物(鉑錯合物)、稀土金屬錯合物等。這種物質根據每個物質呈現不同的發光顏色(發光峰值),因此根據需要適當地選擇而使用。   [0130] 作為呈現藍色或綠色且其發射光譜的峰值波長為450nm以上且570nm以下的磷光材料,可以舉出如下物質。   [0131] 例如可以舉出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-kN2]苯基-kC}銥(III)(簡稱:[Ir(mpptz-dmp)3 ])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(簡稱:[Ir(Mptz)3 ])、三[4-(3-聯苯)-5-異丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡稱:[Ir(iPrptz-3b)3 ])、三[3-(5-聯苯)-5-異丙基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡稱:[Ir(iPr5btz)3 ])等具有4H-三唑骨架的有機金屬錯合物;三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑(triazolato)]銥(III)(簡稱:[Ir(Mptz1-mp)3 ])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑(triazolato))銥(III)(簡稱:[Ir(Prptz1-Me)3 ])等具有1H-三唑骨架的有機金屬錯合物;fac-三[1-(2,6-二異丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]銥(III)(簡稱:[Ir(iPrpmi)3 ])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]銥(III)(簡稱:[Ir(dmpimpt-Me)3 ])等具有咪唑骨架的有機金屬錯合物;以及雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱:FIr6)、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱:FIrpic)、雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2’ }銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱:[Ir(CF3 ppy)2 (pic)])、雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶根-N,C2’ ]銥(III)乙醯丙酮(簡稱:FIracac)等以具有拉電子基團的苯基吡啶衍生物為配體的有機金屬錯合物等。   [0132] 作為呈現綠色或黃色且其發射光譜的峰值波長為495nm以上且590nm以下的磷光材料,可以舉出如下物質。   [0133] 例如可以舉出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(mppm)3 ])、三(4-三級丁基-6-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(tBuppm)3 ])、(乙醯丙酮根)雙(6-甲基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(mppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(tBuppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]銥(III)(簡稱:[Ir(nbppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]銥(III)(簡稱:[Ir(mpmppm)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙{4,6-二甲基-2-[6-(2,6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-kN3]苯基-kC}銥(III)(簡稱:[Ir(dmppm-dmp)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(dppm)2 (acac)])等具有嘧啶骨架的有機金屬錯合物、(乙醯丙酮根)雙(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱:[Ir(mppr-Me)2 (acac)])、(乙醯丙酮根)雙(5-異丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)銥(III)(簡稱:[Ir(mppr-iPr)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬錯合物、三(2-苯基吡啶根-N,C2 ’)銥(III)(簡稱:[Ir(ppy)3 ])、雙(2-苯基吡啶根-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(ppy)2 (acac)])、雙(苯并[h]喹啉)銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(bzq)2 (acac)])、三(苯并[h]喹啉)銥(III)(簡稱:[Ir(bzq)3 ])、三(2-苯基喹啉-N,C2’ )銥(III)(簡稱:[Ir(pq)3 ])、雙(2-苯基喹啉-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(pq)2 (acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬錯合物、雙(2,4-二苯基-1,3-㗁唑-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(dpo)2 (acac)])、雙{2-[4’-(全氟苯基)苯基]吡啶-N,C2’ }銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(p-PF-ph)2 (acac)])、雙(2-苯基苯并噻唑-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(bt)2 (acac)])等有機金屬錯合物、三(乙醯丙酮根)(單啡啉)鋱(III)(簡稱:[Tb(acac)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物。   [0134] 作為呈現黃色或紅色且其發射光譜的峰值波長為570nm以上且750nm以下的磷光材料,可以舉出如下物質。   [0135] 例如可以舉出(二異丁醯甲烷根)雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根]銥(III)(簡稱:[Ir(5mdppm)2 (dibm)])、雙[4,6-雙(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱:[Ir(5mdppm)2 (dpm)])、(二新戊醯甲烷)雙[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根]銥(III)(簡稱:[Ir(d1npm)2 (dpm)])等具有嘧啶骨架的有機金屬錯合物;(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡嗪)銥(III)(簡稱:[Ir(tppr)2 (acac)])、雙(2,3,5-三苯基吡嗪)(二新戊醯甲烷)銥(III)(簡稱:[Ir(tppr)2 (dpm)])、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹㗁啉合(quinoxalinato)]銥(III)(簡稱:[Ir(Fdpq)2 (acac)])等具有吡嗪骨架的有機金屬錯合物;三(1-苯基異喹啉-N,C2’ )銥(III)(簡稱:[Ir(piq)3 ])、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’ )銥(III)乙醯丙酮(簡稱:[Ir(piq)2 (acac)])等具有吡啶骨架的有機金屬錯合物;2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉鉑(II)(簡稱:[PtOEP])等鉑錯合物;以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(單啡啉)銪(III)(簡稱:[Eu(DBM)3 (Phen)])、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](單啡啉)銪(III)(簡稱:[Eu(TTA)3 (Phen)])等稀土金屬錯合物。   [0136] 作為用於發光層(113、113a、113b)的有機化合物(主體材料、輔助材料),可以使用選擇一種或多種其能隙比發光物質(客體材料)大的物質。作為該有機化合物(主體材料、輔助材料),也可以使用上述電洞傳輸性材料及下述電子傳輸性材料。   [0137] 當發光物質是螢光材料時,較佳為使用單重激發態的能階大且三重激發態的能階小的有機化合物作為主體材料。例如,較佳為使用蒽衍生物或稠四苯衍生物。明確而言,可以舉出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(簡稱:PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(簡稱:cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(簡稱:2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-茀-9-基)聯苯-4’-基}蒽(簡稱:FLPPA)、5,12-二苯基稠四苯、5,12-雙(聯苯-2-基)稠四苯等。   [0138] 在發光物質是磷光材料的情況下,選擇其三重態激發能量比發光物質的三重態激發能量(基態和三重激發態之間的能量差)大的有機化合物作為主體材料,即可。在此情況下,可以使用鋅或鋁類金屬錯合物、㗁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹㗁啉衍生物、二苯并喹㗁啉衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物等雜芳族化合物或者芳香胺、咔唑衍生物等。   [0139] 明確地說,三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱:Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱:Almq3 )、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(II)(簡稱:BeBq2 )、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(簡稱:BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II) (簡稱:Znq)、雙[2-(2-苯并㗁唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱:ZnPBO)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱:ZnBTZ)等金屬錯合物;2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱:PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱:OXD-7)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-三級丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱:TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(簡稱:TPBI)、紅啡啉(簡稱:BPhen)、浴銅靈(簡稱:BCP)、2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉(簡稱:NBphen)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-㗁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CO11)等雜環化合物、NPB、TPD、BSPB等芳香胺化合物。   [0140] 另外,可以舉出蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛(chrysene)衍生物、二苯并[g,p]䓛衍生物等稠合多環芳香化合物(condensed polycyclic aromatic compound)。具體地,可以舉出9,10-二苯基蒽(簡稱:DPAnth)、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱:DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(簡稱:PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCAPA)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯䓛、N,N,N’,N’,N”,N”,N”’,N”’-八苯基二苯并[g,p]䓛-2,7,10,15-四胺(簡稱:DBC1)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(簡稱:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱:DNA)、2-三級丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱:t-BuDNA)、9,9’-聯蒽(簡稱:BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(簡稱:DPNS)、9,9’-(二苯乙稀-4,4’-二基)二菲(簡稱:DPNS2)以及1,3,5-三(1-芘基)苯(簡稱:TPB3)等。   [0141] 另外,在將多個有機化合物用於發光層(113、113a、113b)的情況下,較佳為組合形成激態錯合物的化合物和磷光發光物質而使用。藉由具有上述結構,可以獲得利用作為從激態錯合物到發光物質的能量轉移的ExTET(Exciplex-Triplet Energy Transfer:激態錯合物-三重態能量轉移)的發光。在此情況下,可以適當地組合各種有機化合物而使用,但是為了高效地形成激態錯合物,特別較佳為組合容易接收電洞的化合物(電洞傳輸性材料)和容易接收電子的化合物(電子傳輸性材料)。本發明的一個實施方式的有機化合物的LUMO能階低,被用作容易接受電子的化合物。當與本發明的一個實施方式的有機化合物組合的容易接受電洞的化合物的HOMO能階為-5.3eV以下時,能夠高效地將激發能量從激態錯合物轉移到發光物質,由此磷光發光元件可以提高效率及可靠性並減少驅動電壓,所以是更佳的。另外,作為電洞傳輸性材料及電子傳輸性材料的具體例子,可以使用本實施方式所示的材料。
TADF材料是指能夠利用微小的熱能量將三重激發態上轉換(up-convert)為單重激發態(逆系間竄越)並高效率地呈現來自單重激發態的發光(螢光)的材料。可以高效率地獲得熱活化延遲螢光的條件為如下:三重激發能階和單重激發能階之間的能量差為0eV以上且0.2eV以下,較佳為0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所呈現的延遲螢光是指其光譜與一般的螢光同樣但其壽命非常長的發光。該壽命為10-6秒以上,較佳為10-3秒以上。
作為TADF材料,例如可以舉出富勒烯或其衍生物、普羅黃素等吖啶衍生物、伊紅等。另外,可以舉出包含鎂(Mg)、鋅(Zn)、鎘(Cd)、錫(Sn)、鉑(Pt)、銦(In)或鈀(Pd)等的含金屬卟啉。作為含金屬卟啉,例如,也可以舉出原卟啉-氟化錫錯合物(SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化錫錯合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化錫錯合物(SnF2(Hemato IX))、糞卟啉四甲酯-氟化錫錯合物(SnF2(Copro Ⅲ-4Me))、八乙基卟啉-氟化錫錯合物 (SnF2(OEP))、初卟啉-氟化錫錯合物(SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化鉑錯合物(PtCl2OEP)等。
除了上述以外,可以使用2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(12-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(PCCzPTzn)、2-[4-(10H-啡
Figure 106127067-A0305-02-0061-21
-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(簡稱:PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氫啡
Figure 106127067-A0305-02-0061-22
-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-三唑(PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧雜蒽-9-酮(ACRXTN)、雙[4-(9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶)苯基]碸(DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(ACRSA)等具有富π電子型雜芳環及缺π電子型雜芳環的雜環化合物。另外,在富π電子型雜芳環和缺π電子型雜芳環直接鍵合的物質中,富π電子型雜芳環的施體性和缺π電子型雜芳環的受體性都強,單重激發態與三重激發態之間的能量差變小,所以是尤其較佳的。
另外,在使用TADF材料的情況下,可以組合其他有機化合物使用。
接著,在圖1D所示的發光元件中,藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的發光層113a上形成電子傳輸層114a。另外,在形成EL層103a及電荷產生層104之後,藉由真空蒸鍍法在EL層103b中的發光層113b上形成電子傳輸層114b。
á電子傳輸層ñ   電子傳輸層(114、114a、114b)是將從第二電極102經過電子注入層(115、115a、115b)注入的電子傳輸到發光層(113、113a、113b)中的層。另外,電子傳輸層(114、114a、114b)是包含電子傳輸性材料的層。作為用於電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料,較佳為具有1´10-6 cm2 /Vs以上的電子移動率的物質。另外,只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質,可以使用上述以外的物質。   [0148] 作為用於電子傳輸性材料可以舉出具有喹啉配體、苯并喹啉配體、㗁唑配體、噻唑配體的金屬錯合物、㗁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物等。除了上述以外,也可以使用含氮雜芳族化合物等缺p電子型雜芳族化合物。   [0149] 明確地說,Alq3 、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱:Almq3 )、雙(10-羥基苯并[h]-喹啉)鈹(簡稱:BeBq2 )、BAlq、Zn(BOX)2 、雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噻唑]鋅(簡稱:Zn(BTZ)2 )等金屬錯合物、2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑(簡稱:PBD)、1,3-雙[5-(p-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯(簡稱:OXD-7)、3-(4’-三級丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱:TAZ)、3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱:p-EtTAZ)、紅啡啉(簡稱:BPhen)、浴銅靈(簡稱:BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯并㗁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱:BzOs)等雜芳族化合物、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:2CzPDBq-Ⅲ)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:7mDBTPDBq-Ⅱ)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹㗁啉(簡稱:6mDBTPDBq-Ⅱ)等喹㗁啉衍生物或二苯并喹㗁啉衍生物。   [0150] 另外,還可以使用聚(2,5-吡啶二基)(簡稱:PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱:PF-BPy)等高分子化合物。   [0151] 另外,電子傳輸層(114、114a、114b)既可由單層構成又可由層疊有兩層以上的由上述物質構成的層的構成。   [0152] 接著,在圖1D所示的發光元件中,藉由真空蒸鍍法在EL層103a中的電子傳輸層114a上形成電子注入層115a。然後,形成EL層103a上的電荷產生層104、EL層103b中的電洞注入層111b、電洞傳輸層112b、發光層113b及電子傳輸層114b,然後藉由真空蒸鍍法形成電子注入層115b。   [0153] á電子注入層ñ   電子注入層(115、115a、115b)是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層(115、115a、115b),可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2 )及鋰氧化物(LiOx )等鹼金屬、鹼土金屬或這些金屬的化合物。此外,可以使用氟化鉺(ErF3 )等稀土金屬化合物。此外,也可以將電子鹽用於電子注入層(115、115a、115b)。作為該電子鹽,例如可以舉出對鈣和鋁的混合氧化物以高濃度添加電子的物質等。另外,也可以使用如上所述的構成電子傳輸層(114、114a、114b)的物質。   [0154] 此外,也可以將混合有機化合物與電子予體(施體)而成的複合材料用於電子注入層(115、115a、115b)。這種複合材料因為藉由電子予體在有機化合物中產生電子而具有優異的電子注入性和電子傳輸性。在此情況下,有機化合物較佳為在傳輸所產生的電子方面性能優異的材料,明確而言,例如,可以使用用於如上所述的電子傳輸層(114、114a、114b)的電子傳輸性材料(金屬錯合物、雜芳族化合物等)。作為電子予體,只要是對有機化合物呈現電子供給性的物質即可。明確而言,較佳為使用鹼金屬、鹼土金屬和稀土金屬,可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外,較佳為使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物,可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外,還可以使用氧化鎂等路易士鹼。另外,也可以使用四硫富瓦烯(簡稱:TTF)等有機化合物。   [0155] 在圖1D所示的發光元件中,在使從發光層113b獲得的光放大的情況下,較佳為以第二電極102與發光層113b之間的光學距離小於發光層113b所呈現的光的波長的l/4的方式形成。在此情況下,藉由改變電子傳輸層114b或電子注入層115b的厚度,可以調整光學距離。   [0156] á電荷產生層ñ   在圖1D所示的發光元件中,電荷產生層104具有如下功能:在對第一電極101(陽極)及第二電極102(陰極)施加電壓時,對EL層103a注入電子且對EL層103b注入電洞的功能。電荷產生層104既可以具有對電洞傳輸性材料添加有電子受體(受體)的結構,也可以具有對電子傳輸性材料添加有電子予體(施體)的結構。或者,也可以層疊有這兩種結構。另外,藉由使用上述材料形成電荷產生層104,可以抑制在層疊EL層時的驅動電壓的增大。   [0157] 在電荷產生層104具有對電洞傳輸性材料添加有電子受體的結構的情況下,作為電洞傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外,作為電子受體,可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱:F4 -TCNQ)、氯醌等。另外,可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的元素的金屬的氧化物。明確地說,可以舉出氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸等。   [0158] 在電荷產生層104具有對電子傳輸性材料添加有電子施體的結構的情況下,作為電子傳輸性材料可以使用本實施方式所示的材料。另外,作為電子予體,可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬或屬於元素週期表中第2族、第13族的金屬及它們的氧化物或碳酸鹽。明確而言,較佳為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外,也可以將如四硫稠四苯(tetrathianaphthacene)等有機化合物用作電子予體。   [0159] á基板ñ   本實施方式所示的發光元件可以形成在各種基板上。作為該基板的一個例子,可以舉出半導體基板(例如,單晶基板或矽基板)、SOI基板、玻璃基板、石英基板、塑膠基板、金屬基板、不鏽鋼基板、包含不鏽鋼箔的基板、鎢基板、包含鎢箔的基板、撓性基板、貼合薄膜、包含纖維狀材料的紙或基材薄膜等。   [0160] 作為玻璃基板的例子,有鋇硼矽酸鹽玻璃、鋁硼矽酸鹽玻璃、鈉鈣玻璃等。作為撓性基板、貼合薄膜、基材薄膜等,可以舉出以聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚碸(PES)為代表的塑膠、聚丙烯等合成樹脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚醯亞胺、芳族聚醯胺、環氧、無機蒸鍍薄膜或紙類等。   [0161] 另外,當製造本實施方式所示的發光元件時,可以利用蒸鍍法等真空製程或旋塗法、噴墨法等溶液製程。作為蒸鍍法,可以利用濺射法、離子鍍法、離子束蒸鍍法、分子束蒸鍍法、真空蒸鍍法等物理蒸鍍法(PVD法)或化學氣相沉積法(CVD法)等。尤其是,可以利用蒸鍍法(真空蒸鍍法)、塗佈法(浸塗法、染料塗佈法、棒式塗佈法、旋塗法、噴塗法)、印刷法(噴墨法、網版印刷(孔版印刷)法、平板印刷(平板印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接觸印刷法、奈米壓印法等)等方法形成包括在發光元件的EL層中的功能層(電洞注入層(111a、111b)、電洞傳輸層(112a、112b)、發光層(113a、113b)、電子傳輸層(114a、114b)、電子注入層(115a、115b))以及電荷產生層104。   [0162] 另外,本實施方式所示的構成發光元件的EL層(103a、103b)的各功能層(電洞注入層(111a、111b)、電洞傳輸層(112a、112b)、發光層(113a、113b)、電子傳輸層(114a、114b)、電子注入層(115a、115b))以及電荷產生層104的材料不侷限於此,只要為可以滿足各層的功能的材料就可以組合地使用。作為一個例子,可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介於低分子與高分子之間的化合物:分子量為400至4000)、無機化合物(量子點材料等)等。作為量子點材料,可以使用膠狀量子點材料、合金型量子點材料、核殼(Core Shell)型量子點材料、核型量子點材料等。   [0163] 本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。   [0164] 實施方式3   在本實施方式中,參照圖2A說明本發明的一個實施方式的發光裝置。圖2A所示的發光裝置是形成在第一基板301上的電晶體(FET)302和發光元件(303R、303G、303B、303W)電連接而成的主動矩陣型發光裝置,多個發光元件(303R、303G、303B、303W)共用EL層304,並且採用根據各發光元件的發光顏色分別調整了各發光元件的電極之間的光學距離的微腔結構。另外,採用從EL層304得到的發光穿過形成在第二基板305上的濾色片(306R、306G、306B)射出的頂部發射型發光裝置。   [0165] 在圖2A所示的發光裝置中,將第一電極307用作反射電極,並將第二電極308用作半透射×半反射電極。作為用來形成第一電極307及第二電極308的電極材料,可以參照其他實施方式而適當地使用。   [0166] 另外,在圖2A中,例如,在以發光元件303R、303G、303B、303W分別作為紅色發光元件、綠色發光元件、藍色發光元件、白色發光元件的情況下,如圖2B所示,將發光元件303R中的第一電極307與第二電極308之間的距離調整為光學距離300R,將發光元件303G中的第一電極307與第二電極308之間的距離調整為光學距離300G,並且將發光元件303B中的第一電極307與第二電極308之間的距離調整為光學距離300B。另外,如圖2B所示,藉由在發光元件303G中將導電層307G層疊在第一電極307上並且在發光元件303R中將導電層307R層疊在第一電極307上,可以進行光學調整。   [0167] 在第二基板305上形成有濾色片(306R、306G、306B)。濾色片透射可見光中的特定區域的波長並遮阻特定區域的波長。因此,如圖2A所示,藉由在與發光元件303R重疊的位置上設置只透射紅色的波長區域的濾色片306R,可以從發光元件303R得到紅色光。另外,藉由在與發光元件303G重疊的位置上設置只透射綠色的波長區域的濾色片306G,可以從發光元件303G得到綠色光。另外,藉由在與發光元件303B重疊的位置上設置只透射藍色的波長區域的濾色片306B,可以從發光元件303B得到藍色光。但是,可以從發光元件303W得到白色發光,而不設置濾光片。另外,也可以在一種濾色片的端部設置有黑色層(黑矩陣)309。再者,濾色片(306R、306G、306B)或黑色層309也可以被由透明材料構成的保護層覆蓋。   [0168] 雖然在圖2A中示出在第二基板305一側取出光的結構(頂部發射型)的發光裝置,但是也可以採用在形成有FET302的第一基板301一側取出光的結構(底部發射型)的發光裝置。在採用頂部發射型發光裝置的情況下,作為第一基板301可以使用遮光性基板及透光性基板,在採用底部發射型發光裝置的情況下,作為第一基板301需要使用透光性基板。   [0169] 另外,雖然在圖2A中示出發光元件為紅色發光元件、綠色發光元件、藍色發光元件以及白色發光元件的情況,但是本發明的一個實施方式的發光元件不侷限於該結構,而也可以包括黃色發光元件或橙色發光元件。作為用來製造這些發光元件的EL層(發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層)用材料,可以參照其他實施方式而適當地使用。在此情況下,需要根據發光元件的發光顏色而適當地選擇濾色片。   [0170] 藉由採用上述結構,可以得到具備發射多個顏色的光的發光元件的發光裝置。   [0171] 本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。   [0172] 實施方式4   在本實施方式中,對本發明的一個實施方式的發光裝置進行說明。   [0173] 藉由採用本發明的一個實施方式的發光元件的元件結構,可以製造主動矩陣型發光裝置或被動矩陣型發光裝置。另外,主動矩陣型發光裝置具有組合了發光元件和電晶體(FET)的結構。由此,被動矩陣型發光裝置和主動矩陣型發光裝置都包括在本發明的一個實施方式中。另外,可以將其他實施方式所示的發光元件應用於本實施方式所示的發光裝置。   [0174] 在本實施方式中,首先參照圖3A和圖3B說明主動矩陣型發光裝置。   [0175] 圖3A是發光裝置的俯視圖,圖3B是沿圖3A中的點劃線A-A’進行切割的剖面圖。主動矩陣型發光裝置具有設置在第一基板401上的像素部402、驅動電路部(源極線驅動電路)403以及驅動電路部(閘極線驅動電路)(404a、404b)。將像素部402及驅動電路部(403、404a、404b)用密封劑405密封在第一基板401與第二基板406之間。   [0176] 在第一基板401上設置有引線配線407。引線配線407與作為外部輸入端子的FPC408連接。FPC408用來對驅動電路部(403、404a、404b)傳遞來自外部的信號(例如,視訊信號、時脈信號、啟動信號或重設信號等)或電位。另外,FPC408也可以安裝有印刷線路板(PWB)。安裝有這些FPC和PWB的狀態也可以包括在發光裝置中。   [0177] 圖3B示出剖面結構。   [0178] 像素部402由具有FET(開關用FET)411、FET(電流控制用FET)412以及電連接於FET412的第一電極413的多個像素構成。對各像素所具有的FET個數沒有特別的限制,而根據需要適當地設置即可。   [0179] 另外,對FET409、410、411、412沒有特別的限制,例如可以適用交錯型電晶體或反交錯型電晶體。另外,也可以採用頂閘極型或底閘極型等的電晶體結構。   [0180] 另外,對可用於上述FET409、410、411、412的半導體的結晶性沒有特別的限制,也可以使用非晶半導體和具有結晶性的半導體(微晶半導體、多晶半導體、單晶半導體或其一部分具有結晶區域的半導體)中的任一個。藉由使用具有結晶性的半導體,可以抑制電晶體特性的劣化,所以是較佳的。   [0181] 作為上述半導體,例如可以使用第14族元素、化合物半導體、氧化物半導體、有機半導體等。典型地是,可以使用包含矽的半導體、包含砷化鎵的半導體或包含銦的氧化物半導體等。   [0182] 驅動電路部403包括FET409及FET410。FET409及FET410既可以由包含單極性(N型和P型中的任一個)電晶體的電路形成,也可以由包含N型電晶體及P型電晶體的CMOS電路形成。另外,也可以採用外部具有驅動電路的結構。   [0183] 第一電極413的端部由絕緣物414覆蓋。絕緣物414可以使用負型感光樹脂或正型感光樹脂(丙烯酸樹脂)等有機化合物或者氧化矽、氧氮化矽、氮化矽等無機化合物。絕緣物414的上端部或下端部較佳為有具有曲率的曲面。由此,可以使形成在絕緣物414上的膜具有良好的覆蓋性。   [0184] 在第一電極413上層疊形成有EL層415及第二電極416。EL層415具有發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。   [0185] 作為本實施方式所示的發光元件417的結構,可以應用其他實施方式所示的結構或材料。雖然在此未圖示,但是第二電極416與作為外部輸入端子的FPC408電連接。   [0186] 雖然在圖3B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件417,但是,在像素部402中多個發光元件被配置為矩陣狀。藉由在像素部402中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件,可以形成能夠進行全彩色顯示的發光裝置。另外,除了可以得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件以外,例如也可以形成能夠得到白色(W)、黃色(Y)、洋紅色(M)、青色(C)等顏色的發光的發光元件。例如,藉由對能夠得到三種(R、G、B)顏色的發光的發光元件追加能夠得到上述多種發光的發光元件,可以獲得色純度的提高、電力消耗的降低等效果。另外,也可以藉由與濾色片組合來實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。   [0187] 藉由使用密封劑405將第二基板406與第一基板401貼合在一起,使第一基板401上的FET(409、410、411、412)和發光元件417位於由第一基板401、第二基板406和密封劑405圍繞的空間418。另外,空間418可以填充有惰性氣體(如氮氣或氬氣等),也可以填充有有機物(包括密封劑405)。   [0188] 可以將環氧類樹脂或玻璃料用作密封劑405。另外,作為密封劑405較佳為使用儘量未使水分和氧透過的材料。另外,第二基板406可以使用與第一基板401同樣的材料。由此,可以使用其他實施方式所示的各種基板。作為基板,除了玻璃基板和石英基板之外,還可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics:玻璃纖維強化塑膠)、PVF(polyvinyl fluoride:聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。從黏合性的觀點來看,在作為密封劑使用玻璃料的情況下,作為第一基板401及第二基板406較佳為使用玻璃基板。   [0189] 如上所述,可以得到主動矩陣型發光裝置。   [0190] 另外,當在撓性基板上形成主動矩陣型發光裝置時,可以在撓性基板上直接形成FET及發光元件,也可以在具有剝離層的其他基板上形成FET及發光元件之後藉由施加熱、力量、雷射照射等使FET與發光元件在剝離層分離再將其轉置於基板。另外,作為剝離層,例如可以使用鎢膜及氧化矽膜的無機膜的疊層或聚醯亞胺等有機樹脂膜等。另外,作為撓性基板,除了可以形成電晶體的基板之外,還可以舉出紙基板、玻璃紙基板、芳族聚醯胺薄膜基板、聚醯亞胺薄膜基板、布基板(包括天然纖維(絲、棉、麻)、合成纖維(尼龍、聚氨酯、聚酯)或再生纖維(醋酯纖維、銅氨纖維、人造纖維、再生聚酯)等)、皮革基板、橡皮基板等。藉由使用這種基板,可以實現良好的耐性及耐熱性且輕量化及薄型化。   [0191] 本實施方式所示的結構可以適當地與其他實施方式所示的結構組合而使用。   [0192] 實施方式5   在本實施方式中,對適用本發明的一個實施方式的發光裝置而完成的各種各樣的電子裝置、汽車的例子進行說明。   [0193] 作為適用發光裝置的電子裝置,例如可以舉出電視機(也稱為電視或電視接收機)、用於電腦等的監視器、數位相機、數位攝影機、數位相框、行動電話機(也稱為行動電話、行動電話裝置)、可攜式遊戲機、可攜式資訊終端、音頻再生裝置、彈珠機等大型遊戲機等。圖4A、圖4B、圖4C、圖4D、圖4D’-1及圖4D’-2以及圖5A至圖5C示出這些電子裝置的具體例子。   [0194] 圖4A示出電視機的一個例子。在電視機7100中,外殼7101中組裝有顯示部7103。由顯示部7103能夠顯示影像,顯示部7103也可以採用安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。此外,可以將本發明的一個實施方式的發光裝置用於顯示部7103。在此示出利用支架7105支撐外殼7101的結構。   [0195] 藉由利用外殼7101所具備的操作開關、或另外提供的遙控器7110可以進行電視機7100的操作。藉由利用遙控器7110所具備的操作鍵7109,可以進行頻道、音量的操作,並可以對在顯示部7103上顯示的影像進行操作。此外,也可以採用在遙控器7110中設置顯示從該遙控器7110輸出的資訊的顯示部7107的結構。   [0196] 電視機7100採用具備接收機、數據機等的結構。藉由接收機可以接收一般的電視廣播。再者,藉由數據機連接到有線或無線方式的通訊網路,可以進行單向(從發送者到接收者)或雙向(發送者和接收者之間或接收者彼此之間等)的資訊通訊。   [0197] 圖4B為電腦,該電腦包括主體7201、外殼7202、顯示部7203、鍵盤7204、外部連接埠7205、指向裝置7206等。該電腦可以藉由將本發明的一個實施方式的發光裝置用於其顯示部7203來製造。此外,顯示部7203也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。   [0198] 圖4C為智慧手錶,該智慧手錶包括外殼7302、顯示部7304、操作按鈕7311、操作按鈕7312、連接端子7313、錶帶7321、錶帶扣7322等。   [0199] 安裝在兼作框架(bezel)部分的外殼7302中的顯示部7304具有非矩形狀的顯示區域。顯示部7304可以顯示表示時間的圖示7305以及其他圖示7306等。此外,顯示部7304也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。   [0200] 圖4C所示的智慧手錶可以具有各種功能。例如,可以具有如下功能:在顯示部上顯示多種資訊(靜態影像、運動影像、文字影像等)的功能;觸控面板功能:顯示日曆、日期或時間等的功能:以多種軟體(程式)控制處理的功能:無線通訊功能:使用無線通訊功能與多種電腦網路連接的功能:使用無線通訊功能發送並接收多種資料的功能:以及讀取儲存於存儲介質內的程式或資料並且將該程式或資料顯示於顯示部上的功能等。   [0201] 外殼7302的內部可具有揚聲器、感測器(包括測定如下因素的功能:力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉速、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風等。另外,智慧手錶可以藉由將發光裝置用於其顯示部7304來製造。   [0202] 圖4D示出行動電話機(包括智慧手機)的一個例子。行動電話機7400在外殼7401中具備顯示部7402、麥克風7406、揚聲器7405、相機7407、外部連接部7404、操作按鈕7403等。當將本發明的一個實施方式的發光元件形成在具有撓性的基板來製造發光裝置時,可以應用於如圖4D所示那樣的具有曲面的顯示部7402。   [0203] 圖4D所示的行動電話機7400可以用手指等觸摸顯示部7402來輸入資訊。此外,可以用手指等觸摸顯示部7402來進行打電話或寫電子郵件等的操作。   [0204] 顯示部7402的螢幕主要有如下三種模式:第一是以影像顯示為主的顯示模式;第二是以文字等資訊輸入為主的輸入模式;第三是混合顯示模式與輸入模式的兩種模式的顯示及輸入模式。   [0205] 例如,在打電話或寫電子郵件的情況下,將顯示部7402設定為以文字輸入為主的文字輸入模式,並進行顯示在螢幕的文字的輸入操作即可。在此情況下,較佳的是,在顯示部7402的螢幕的大部分上顯示鍵盤或號碼按鈕。   [0206] 另外,藉由在行動電話機7400內部設置陀螺儀和加速度感測器等檢測裝置,判斷行動電話機7400的方向(縱向或橫向),由此可以對顯示部7402的螢幕顯示進行自動切換。   [0207] 藉由觸摸顯示部7402或對外殼7401的操作按鈕7403進行操作,切換螢幕模式。或者,可以根據顯示在顯示部7402上的影像的類型而切換螢幕模式。例如,當顯示在顯示部上的影像信號為動態影像的資料時,將螢幕模式切換成顯示模式,而當該影像信號為文字資料時,將螢幕模式切換成輸入模式。   [0208] 另外,當在輸入模式下藉由獲得顯示部7402的光感測器所檢測的信號並在一定時間內未進行顯示部7402的觸摸操作輸入時,也可以進行控制將畫面模式從輸入模式切換成顯示模式。   [0209] 還可以將顯示部7402用作影像感測器。例如,可以藉由用手掌或手指觸摸顯示部7402來拍攝掌紋、指紋等,進行個人識別。另外,還可以藉由將發出近紅外光的背光或發出近紅外光的感測用光源用於顯示部,拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。   [0210] 再者,作為行動電話機(包括智慧手機)的其他結構,也可以採用具有圖4D’-1及圖4D’-2所示的結構的行動電話機。   [0211] 在具有圖4D’-1及圖4D’-2所示的結構的行動電話機中,不僅在外殼7500(1)、外殼7500(2)的第一面7501(1)、第一面7501(2)上,而且還在第二面7502(1)、第二面7502(2)上顯示文字資訊或影像資訊等。借助於這種結構,使用者能夠在將行動電話機收納在上衣口袋中的狀態下容易確認在第二面7502(1)、第二面7502(2)等上顯示的文字資訊或影像資訊等。   [0212] 作為適用發光裝置的電子裝置,可以舉出圖5A至圖5C所示的能夠折疊的可攜式資訊終端。圖5A示出展開狀態的可攜式資訊終端9310。圖5B示出從展開狀態和折疊狀態中的一個狀態變為另一個狀態的中途的狀態的可攜式資訊終端9310。圖5C示出折疊狀態的可攜式資訊終端9310。可攜式資訊終端9310在折疊狀態下可攜性好,在展開狀態下因為具有無縫拼接的較大的顯示區域所以顯示一覽性強。   [0213] 顯示部9311由鉸鏈部9313所連接的三個外殼9315來支撐。此外,顯示部9311也可以為安裝有觸控感測器(輸入裝置)的觸控面板(輸入輸出裝置)。此外,顯示部9311藉由鉸鏈部9313使兩個外殼9315之間彎折,由此可以使可攜式資訊終端9310從展開狀態可逆性地變為折疊狀態。可以將本發明的一個實施方式的發光裝置應用於顯示部9311。顯示部9311中的顯示區域9312是位於折疊狀態的可攜式資訊終端9310的側面的顯示區域。在顯示區域9312中可以顯示資訊圖示或者使用頻率高的應用軟體或程式的快捷方式等,能夠順利地進行資訊的確認或軟體的開啟。   [0214] 圖6A和圖6B示出適用發光裝置的汽車。就是說,可以與汽車一體地形成發光裝置。明確而言,可以適用於圖6A所示的汽車的外側的燈5101(包括車身後部)、輪胎的輪轂5102、車門5103的一部分或整體等。另外,可以適用於圖6B所示的汽車內側的顯示部5104、方向盤5105、變速杆5106、座位5107、倒後鏡5108等。除此之外,也可以適用於玻璃窗的一部分。   [0215] 如上所述,可以適用本發明的一個實施方式的發光裝置來得到電子裝置或汽車。能夠適用的電子裝置或汽車不侷限於在本實施方式中示出的電子裝置或汽車,在各種領域可以應用。   [0216] 注意,本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而使用。   [0217] 實施方式6   在本實施方式中,參照圖7A至圖7D說明應用本發明的一個實施方式的發光元件而製造的照明裝置的結構。   [0218] 圖7A至圖7D示出照明裝置的剖面圖的例子。圖7A及圖7B是在基板一側提取光的底部發射型照明裝置,而圖7C及圖7D是在密封基板一側提取光的頂部發射型照明裝置。   [0219] 圖7A所示的照明裝置4000在基板4001上包括發光元件4002。另外,照明裝置4000在基板4001的外側包括具有凹凸的基板4003。發光元件4002包括第一電極4004、EL層4005以及第二電極4006。   [0220] 第一電極4004與電極4007電連接,第二電極4006與電極4008電連接。另外,也可以設置與第一電極4004電連接的輔助佈線4009。此外,在輔助佈線4009上形成有絕緣層4010。   [0221] 基板4001與密封基板4011由密封劑4012黏合。另外,較佳為在密封基板4011與發光元件4002之間設置有乾燥劑4013。由於基板4003具有如圖7A所示那樣的凹凸,因此可以提高提取在發光元件4002中產生的光的效率。   [0222] 另外,如圖7B所示的照明裝置4100那樣,也可以在基板4001的外側設置擴散板4015代替基板4003。   [0223] 圖7C所示的照明裝置4200在基板4201上包括發光元件4202。發光元件4202包括第一電極4204、EL層4205以及第二電極4206。   [0224] 第一電極4204與電極4207電連接,第二電極4206與電極4208電連接。另外,也可以設置與第二電極4206電連接的輔助佈線4209。另外,也可以在輔助佈線4209下設置絕緣層4210。   [0225] 基板4201與具有凹凸的密封基板4211由密封劑4212黏合。另外,也可以在密封基板4211與發光元件4202之間設置障壁膜4213及平坦化膜4214。由於密封基板4211具有如圖7C所示那樣的凹凸,因此可以提高提取在發光元件4202中產生的光的效率。   [0226] 另外,如圖7D所示的照明裝置4300那樣,也可以在發光元件4202上設置擴散板4215代替密封基板4211。   [0227] 此外,可以將本發明的一個實施方式的有機化合物用於本實施方式所示的EL層4005、4205。   [0228] 本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合。   [0229] 實施方式7   在本實施方式中,參照圖8對適用本發明的一個實施方式的發光元件而製造的照明裝置的應用例子進行說明。   [0230] 作為室內的照明裝置,可以應用於天花射燈8001。作為天花射燈8001,有天花安裝型或天花嵌入型。除此以外,也可以應用於吊燈型(從天花板吊電纜)的照明裝置。   [0231] 另外,腳燈8002能夠照射地面上,以提高安全性。例如,能夠有效地利用於臥室、樓梯或通路等。在此情況下,可以根據房間的尺寸或結構而適當地改變其尺寸或形狀。   [0232] 另外,片狀照明8003為薄膜狀的照明裝置。因為將其貼在牆上而使用,所以不需要空間而可以應用於各種用途。另外,容易實現大面積化。另外,也可以將其貼在具有曲面的牆或外殼上。   [0233] 另外,也可以使用來自光源的光只被控制為所希望的方向上的照明裝置8004。   [0234] 藉由將發光裝置用於上述以外的室內家具的一部分,可以提供具有家具的功能的照明裝置。   [0235] 如上所述,可以得到適用發光裝置的各種各樣的照明裝置。另外,這種照明裝置包括在本發明的一個實施方式中。   [0236] 本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。   [0237] 實施方式8   在本實施方式中,參照圖9A至圖13對包括本發明的一個實施方式的發光元件或本發明的一個實施方式的發光裝置的觸控面板進行說明。   [0238] 圖9A和圖9B是觸控面板2000的透視圖。注意,在圖9A和圖9B中,為了容易理解,示出觸控面板2000的典型的組件。   [0239] 觸控面板2000具備顯示面板2501及觸控感測器2595(參照圖9B)。觸控面板2000還具有基板2510、基板2570以及基板2590。   [0240] 顯示面板2501包括基板2510上的多個像素以及能夠向該像素供應信號的多個佈線2511。多個佈線2511被引導到基板2510的外周部,其一部分構成端子2519。端子2519與FPC2509(1)電連接。   [0241] 基板2590具備觸控感測器2595以及多個與觸控感測器2595電連接的佈線2598。多個佈線2598被引導在基板2590的外周部,其一部分構成端子2599。端子2599與FPC2509(2)電連接。另外,為了容易理解,在圖9B中由實線示出設置在基板2590的背面一側(與基板2570相對的面一側)的觸控感測器2595的電極以及佈線等。   [0242] 作為觸控感測器2595,例如可以使用電容式觸控感測器。作為電容式觸控感測器,可以舉出表面電容式觸控感測器、投影電容式觸控感測器等。   [0243] 作為投影電容式觸控感測器,可以舉出自電容式觸控感測器、互電容式觸控感測器等,這些主要根據驅動方式的差異而區分。當使用互電容式觸控感測器時,可以同時進行多點檢測,所以是較佳的。   [0244] 首先,參照圖9B對採用投影電容式觸控感測器的情況進行說明。投影電容式觸控感測器可以應用能夠檢測出指頭等檢測物件靠近或接觸的各種感測器。   [0245] 投影電容式觸控感測器2595具有電極2591及電極2592。電極2591及電極2592分別與多個佈線2598中的不同的佈線電連接。如圖9A和圖9B所示,電極2592具有在一個方向上重複地配置的多個四邊形的每個角部藉由佈線2594相互連接的形狀。電極2591也同樣地具有多個四邊形的角部連接的形狀,但是電極2591的連接方向與電極2592的連接方向交叉。注意,電極2591的連接方向與電極2592的連接方向不一定需要垂直,它們之間的角度也可以大於0度且小於90度。   [0246] 較佳為儘量減小佈線2594與電極2592的交叉部的面積。由此,可以減小沒有設置電極的區域的面積,從而可以降低透射率的不均勻。其結果,可以降低透過觸控感測器2595的光的亮度不均勻。   [0247] 另外,電極2591及電極2592的形狀不侷限於此,可以具有各種形狀。例如,也可以以儘量沒有間隙的方式配置多個電極2591,並且隔著絕緣層設置多個電極2592。此時,藉由在相鄰的兩個電極2592之間設置與它們電絕緣的虛擬電極,可以減小透射率不同的區域的面積,所以是較佳的。   [0248] 接著,參照圖10A和圖10B對觸控面板2000進行詳細說明。圖10A和圖10B相當於圖9A所示的點劃線X1-X2之間的剖面圖。   [0249] 觸控面板2000包括觸控感測器2595及顯示面板2501。   [0250] 觸控感測器2595包括與基板2590接觸地配置為交錯形狀的電極2591及電極2592、覆蓋電極2591及電極2592的絕緣層2593以及使相鄰的電極2591電連接的佈線2594。此外,在相鄰的電極2591之間設置有電極2592。   [0251] 電極2591及電極2592可以使用透光導電材料形成。作為透光導電材料,可以使用氧化銦、銦錫氧化物、銦鋅氧化物、氧化鋅、添加有鎵的氧化鋅等導電氧化物。另外,也可以使用石墨烯化合物。此外,當使用石墨烯化合物時,例如可以藉由使膜狀的氧化石墨烯還原來形成。作為還原方法,可以採用進行加熱的方法或照射雷射的方法等。   [0252] 例如在藉由濺射法在基板2590上形成透光導電材料的膜之後,可以藉由光微影法等各種圖案化技術去除不需要的部分來形成電極2591及電極2592。   [0253] 作為用於絕緣層2593的材料,例如,除了丙烯酸樹脂、環氧樹脂、具有矽氧烷鍵的樹脂之外,可以使用氧化矽、氧氮化矽、氧化鋁等無機絕緣材料。   [0254] 由於形成在絕緣層2593的一部分的佈線2594而使相鄰的電極2591電連接。另外,作為佈線2594較佳為使用其導電性比用於電極2591及電極2592的材料高的材料,因為可以降低電阻。   [0255] 佈線2598與電極2591或電極2592電連接。佈線2598的一部分被用作端子。佈線2598例如可以使用金屬材料諸如鋁、金、鉑、銀、鎳、鈦、鎢、鉻、鉬、鐵、鈷、銅或鈀等或者包含該金屬材料的合金材料。   [0256] 藉由端子2599使佈線2598與FPC2509(2)電連接。端子2599可以使用各種異方性導電膜(ACF:Anisotropic Conductive Film)、異方性導電膏(ACP:Anisotropic Conductive Paste)等。   [0257] 以與佈線2594接觸的方式設置有黏合層2597。換言之,觸控感測器2595隔著黏合層2597以與顯示面板2501重疊的方式貼合。此外,與黏合層2597接觸的顯示面板2501的表面如圖10A所示那樣也可以包括基板2570,但不一定需要包括基板2570。   [0258] 黏合層2597具有透光性。例如,可以使用熱固性樹脂、紫外線硬化性樹脂,明確而言,可以使用丙烯酸類樹脂、聚氨酯類樹脂、環氧類樹脂或矽氧烷類樹脂等。   [0259] 圖10A所示的顯示面板2501在基板2510與基板2570之間包括配置為矩陣狀的多個像素及驅動電路。此外,各像素包括發光元件及驅動該發光元件的像素電路。   [0260] 在圖10A中作為顯示面板2501的像素的一個例子示出像素2502R,作為驅動電路的一個例子示出掃描線驅動電路2503g。   [0261] 像素2502R具備發光元件2550R以及能夠向發光元件2550R供應電力的電晶體2502t。   [0262] 絕緣層2521覆蓋電晶體2502t。絕緣層2521具有使起因於已形成的電晶體等的凹凸平坦化的功能。此外,也可以使絕緣層2521具有抑制雜質擴散的功能。此時,能夠抑制因雜質的擴散而導致的電晶體等的可靠性下降,所以是較佳的。   [0263] 發光元件2550R藉由佈線與電晶體2502t電連接。此外,發光元件2550R的一個電極是與佈線直接連接的。此外,發光元件2550R的一個電極的端部由絕緣體2528覆蓋。   [0264] 發光元件2550R在一對電極之間包括EL層。此外,在與發光元件2550R重疊的位置上設置有彩色層2567R,發光元件2550R所發射的光的一部分透過彩色層2567R而在圖式中所示的箭頭的方向上射出。此外,在彩色層的端部設置有遮光層2567BM,在發光元件2550R與彩色層2567R之間包括密封層2560。   [0265] 當在提取來自發光元件2550R的光的方向上設置有密封層2560時,密封層2560較佳為具有透光性。此外,密封層2560的折射率較佳為高於空氣。   [0266] 掃描線驅動電路2503g包括電晶體2503t以及電容器2503c。此外,可以藉由與像素電路相同的製程在相同的基板上形成驅動電路。因此,與像素電路的電晶體2502t同樣地,驅動電路(掃描線驅動電路2503g)的電晶體2503t也由絕緣層2521覆蓋。   [0267] 此外,設置有能夠向電晶體2503t供應信號的佈線2511。此外,以與佈線2511接觸的方式設置有端子2519。端子2519與FPC2509(1)電連接,FPC2509(1)具有供應影像信號及同步信號等信號的功能。FPC2509(1)也可以安裝有印刷線路板(PWB)。   [0268] 雖然示出圖10A所示的顯示面板2501包括底閘極型電晶體的情況,但是電晶體的結構不侷限於此,也可以使用各種結構的電晶體。此外,在圖10A所示的電晶體2502t及電晶體2503t中可以使用包含氧化物半導體的半導體層作為通道區域。除此以外,也可以使用包含非晶矽的半導體層、包含藉由雷射退火法等處理結晶化了的多晶矽的半導體層作為通道區域。   [0269] 此外,圖10B示出採用與圖10A所示的底閘極型電晶體不同的頂閘極型電晶體時的結構。此外,即使改變電晶體的結構,能夠用於通道區域的半導體層的種類也是同樣的。   [0270] 圖10A所示的觸控面板2000如圖10A所示較佳為在來自像素的光發射到外部的一側的表面上以至少與像素重疊的方式包括防反射層2567p。作為防反射層2567p,例如可以使用圓偏光板等。   [0271] 作為圖10A所示的基板2510、基板2570及基板2590例如可以使用水蒸氣穿透率為1´10-5 g/(m2 ×天)以下,較佳為1´10-6 g/(m2 ×天)以下的撓性材料。另外,這些基板較佳為使用熱膨脹率大致相同的材料形成。例如,可以舉出線性膨脹係數為1´10-3 /K以下,較佳為5´10-5 /K以下,更佳為1´10-5 /K以下的材料。   [0272] 接著,參照圖11A和圖11B對具有與圖10A和圖10B所示的觸控面板2000不同的結構的觸控面板2000’進行說明。注意,可以將觸控面板2000’與觸控面板2000同樣地用作觸控面板。   [0273] 圖11A和圖11B是觸控面板2000’的剖面圖。圖11A和圖11B所示的觸控面板2000’與圖10A和圖10B所示的觸控面板2000的不同之處為相對於顯示面板2501的觸控感測器2595的位置。在此,只對不同之處進行詳細說明,關於可以使用同樣的結構的部分,援用觸控面板2000的說明。   [0274] 彩色層2567R位於與發光元件2550R重疊的位置。圖11A所示的來自發光元件2550R的光向設置有電晶體2502t的方向發射。就是說,來自發光元件2550R的光(的一部分)透過彩色層2567R,而向圖11A中的箭頭的方向發射。此外,在彩色層2567R的端部設置有遮光層2567BM。   [0275] 此外,觸控感測器2595設置在顯示面板2501的比發光元件2550R更靠近電晶體2502t一側(參照圖11A)。   [0276] 黏合層2597與顯示面板2501所包括的基板2510接觸,在採用圖11A所示的結構的情況下,使顯示面板2501與觸控感測器2595貼合。注意,也可以採用在使用黏合層2597貼合的顯示面板2501與觸控感測器2595之間不設置基板2510的結構。   [0277] 與觸控面板2000的情況同樣地,在採用觸控面板2000’的情況下可以對顯示面板2501應用各種結構的電晶體。此外,在圖11A中示出應用底閘極型電晶體的情況,但如圖11B所示,也可以應用頂閘極型電晶體。   [0278] 接著,參照圖12A和圖12B對觸控面板的驅動方法的一個例子進行說明。   [0279] 圖12A是示出互電容式觸控感測器的結構的方塊圖。在圖12A中,示出脈衝電壓輸出電路2601、電流檢測電路2602。另外,在圖12A中,以6個佈線X1至X6表示被施加脈衝電壓的電極2621,並以6個佈線Y1至Y6表示檢測電流的變化的電極2622。此外,在圖12A中,示出使電極2621與電極2622重疊而形成的電容器2603。注意,電極2621與電極2622的功能可以互相調換。   [0280] 脈衝電壓輸出電路2601是用來依次將脈衝電壓施加到佈線X1至X6的電路。當對佈線X1至X6施加脈衝電壓時,在形成電容器2603的電極2621與電極2622之間產生電場。當在該電極之間產生的電場被遮蔽等時,產生電容器2603的互電容變化,藉由利用該變化,可以檢測出檢測物件的靠近或接觸。   [0281] 電流檢測電路2602是用來檢測電容器2603的互電容變化所引起的佈線Y1至Y6的電流變化的電路。在佈線Y1至Y6中,如果沒有檢測物件的靠近或接觸,則所檢測的電流值沒有變化,另一方面,在由於所檢測的檢測物件的靠近或接觸而互電容減少的情況下,檢測到電流值減少的變化。另外,藉由積分電路等檢測電流即可。   [0282] 接著,圖12B示出圖12A所示的互電容式觸控感測器中的輸入輸出波形的時序圖。在圖12B中,在一個圖框期間中進行各行列中的檢測物件的檢測。另外,在圖12B中,示出沒有檢測出檢測物件(未觸摸)時和檢測出檢測物件(觸摸)時的兩種情況。此外,佈線Y1至Y6的波形表示對應於所檢測出的電流值的電壓值。   [0283] 依次對佈線X1至X6施加脈衝電壓,佈線Y1至Y6的波形根據該脈衝電壓而變化。當沒有檢測物件的靠近或接觸時,佈線Y1至Y6的波形根據佈線X1至X6的電壓變化而變化。另一方面,在有檢測物件靠近或接觸的部分電流值減少,因而與其相應的電壓值的波形也產生變化。如此,藉由檢測互電容的變化,可以檢測出檢測物件的靠近或接觸。   [0284] 作為觸控感測器,圖12A雖然示出僅在佈線的交叉部設置電容器2603的被動型觸控感測器的結構,但是也可以採用具備電晶體和電容器的主動型觸控感測器。圖13示出主動型觸控感測器所包括的一個感測器電路的例子。   [0285] 圖13所示的感測器電路包括電容器2603、電晶體2611、電晶體2612及電晶體2613。   [0286] 對電晶體2613的閘極供應信號G2,對電晶體2613的源極和汲極中的一個施加電壓VRES,並且電晶體2613的源極和汲極中的另一個與電容器2603的一個電極及電晶體2611的閘極電連接。電晶體2611的源極和汲極中的一個與電晶體2612的源極和汲極中的一個電連接,對電晶體2611的源極和汲極中的另一個施加電壓VSS。對電晶體2612的閘極供應信號G1,電晶體2612的源極和汲極中的另一個與佈線ML電連接。對電容器2603的另一個電極施加電壓VSS。   [0287] 接著,對圖13所示的感測器電路的工作進行說明。首先,藉由作為信號G2供應使電晶體2613成為開啟狀態的電位,對應於電壓VRES的電位被供應到與電晶體2611的閘極連接的節點n。接著,藉由作為信號G2供應使電晶體2613成為關閉狀態的電位,節點n的電位得到保持。接著,由於手指等檢測物件的靠近或接觸,電容器2603的互電容產生變化,節點n的電位隨之從VRES變化。   [0288] 在讀出工作中,作為信號G1施加使電晶體2612成為開啟狀態的電位。流過電晶體2611的電流,亦即流過佈線ML的電流根據節點n的電位而產生變化。藉由檢測該電流,可以檢測出檢測物件的靠近或接觸。   [0289] 在電晶體2611、電晶體2612及電晶體2613中,較佳為將氧化物半導體層用於形成有通道區域的半導體層。尤其是藉由將這種電晶體用於電晶體2613,能夠長期間保持節點n的電位,由此可以減少對節點n再次供應VRES的工作(更新工作)的頻率。   [0290] 本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。   [0291] 實施方式9   在本實施方式中,作為具有本發明的一個實施方式的發光元件的顯示裝置,參照圖14A至圖16對具有反射型液晶元件和發光元件且能夠進行透過模式和反射模式這兩種顯示的顯示裝置進行說明。此外,也可以將上述顯示裝置稱為TR-Hybrid display(Transmissive OLED and Reflective LC Hybrid display)。   [0292] 另外,在本實施方式所示的顯示裝置中,藉由在室外等外光明亮的環境下利用使用反射模式的顯示,可以進行功耗極低的驅動。另一方面,在本實施方式所示的顯示裝置中,藉由在夜間或室內等外光黑暗的環境下利用透過模式的顯示,可以以最合適的亮度顯示影像。因此,藉由組合這兩個模式而進行顯示,可以進行其功耗比習知的顯示面板低且其對比度比習知的顯示面板高的顯示。   [0293] 作為本實施方式所示的顯示裝置的一個例子,示出具有如下結構的顯示裝置:層疊有包括反射電極的液晶元件和發光元件,在與發光元件重疊的位置上形成有反射電極的開口部,在利用反射模式時使反射電極反射可見光,在利用透過模式時從反射電極的開口部發射來自發光元件的光。此外,用來驅動這些元件(液晶元件及發光元件)的電晶體較佳為配置在同一平面上。另外,所層疊的液晶元件與發光元件較佳為隔著絕緣層形成。   [0294] 圖14A示出本實施方式所說明的顯示裝置的方塊圖。顯示裝置3000包括電路(G)3001、電路(S)3002及顯示部3003。在顯示部3003中,多個像素3004在方向R及方向C上配置為矩陣狀。電路(G)3001與多個佈線G1、佈線G2、佈線ANO及佈線CSCOM分別電連接,並且,這些佈線與在方向R上配置的多個像素3004電連接。電路(S)3002與多個佈線S1及佈線S2分別電連接,並且,這些佈線與在方向C上配置的多個像素3004電連接。   [0295] 另外,像素3004包括液晶元件和發光元件,它們具有彼此重疊的部分。   [0296] 圖14B1示出被用作像素3004所包括的液晶元件的反射電極的導電膜3005的形狀。另外,在導電膜3005的一部分中與發光元件重疊的位置3006上形成有開口部3007。就是說,來自發光元件的光經過該開口部3007發射出。   [0297] 在圖14B1中,以在方向R上相鄰的像素3004呈現不同的顏色的方式設置有像素3004。並且,以不在方向R上形成為一列的方式形成有開口部3007。藉由採用這種排列,可以發揮抑制相鄰的像素3004所包括的發光元件之間的串擾的效果。此外,還有元件的形成變容易等優點。   [0298] 作為開口部3007的形狀,例如可以採用多角形、四角形、橢圓形、圓形或十字等形狀。另外,也可以採用細條狀、狹縫狀等形狀。   [0299] 此外,作為導電膜3005的排列的其他方式,可以採用圖14B2所示的排列。   [0300] 開口部3007對導電膜3005的總面積(除了開口部3007之外)的比例給顯示裝置的顯示帶來影響。就是說,發生如下問題:在開口部3007的面積大時,液晶元件的顯示變暗,而在開口部3007的面積小時,發光元件的顯示變暗。另外,不侷限於上述比例,在開口部3007的面積本身小時,從發光元件發射的光提取效率也下降。此外,從保持組合液晶元件及發光元件時的顯示品質的觀點來看,將上述開口部3007對導電膜3005的總面積(除了開口部3007之外)的比例較佳為設定為5%以上且60%以下。   [0301] 下面,參照圖15對像素3004的電路結構的一個例子進行說明。圖15示出相鄰的兩個像素3004。   [0302] 像素3004包括電晶體SW1、電容器C1、液晶元件3010、電晶體SW2、電晶體M、電容器C2及發光元件3011等。此外,它們在像素3004中與佈線G1、佈線G2、佈線ANO、佈線CSCOM、佈線S1和佈線S2中的任何一個電連接。此外,液晶元件3010與佈線VCOM1電連接,發光元件3011與佈線VCOM2電連接。   [0303] 另外,電晶體SW1的閘極與佈線G1連接,電晶體SW1的源極和汲極中的一個與佈線S1連接,源極和汲極中的另一個與電容器C1的一個電極及液晶元件3010的一個電極連接。電容器C1的另一個電極與佈線CSCOM連接。液晶元件3010的另一個電極與佈線VCOM1連接。   [0304] 此外,電晶體SW2的閘極與佈線G2連接,電晶體SW2的源極和汲極中的一個與佈線S2連接,源極和汲極中的另一個與電容器C2的一個電極及電晶體M的閘極連接。電容器C2的另一個電極與電晶體M的源極和汲極中的一個及佈線ANO連接。電晶體M的源極和汲極中的另一個與發光元件3011的一個電極連接。發光元件3011的另一個電極與佈線VCOM2連接。   [0305] 電晶體M包括夾持半導體的兩個閘極,這兩個閘極彼此電連接。藉由採用這種結構,可以增大流過電晶體M的電流量。   [0306] 藉由從佈線G1被施加的信號,控制電晶體SW1的導通狀態或非導通狀態。另外,佈線VCOM1供應規定的電位。此外,可以藉由從佈線S1被施加的信號,控制液晶元件3010的液晶的配向狀態。佈線CSCOM供應規定的電位。   [0307] 藉由從佈線G2被施加的信號,控制電晶體SW2的導通狀態或非導通狀態。另外,可以藉由從佈線VCOM2及佈線ANO分別被施加的電位之間的電位差,使發光元件3011發光。此外,可以藉由從佈線S2被施加的信號,來控制電晶體M的導通狀態。   [0308] 因此,在本實施方式所示的結構中,例如在採用反射模式的情況下,藉由從佈線G1及佈線S1被施加的信號控制液晶元件3010,且利用光學調變,由此可以進行顯示。另外,在採用透過模式的情況下,藉由從佈線G2及佈線S2被施加的信號,可以使發光元件3011發光。再者,在同時採用兩個模式的情況下,可以根據從佈線G1、佈線G2、佈線S1及佈線S2的每一個被施加的信號進行所希望的驅動。   [0309] 下面,參照圖16對本實施方式所說明的顯示裝置3000的剖面示意圖進行詳細說明。   [0310] 顯示裝置3000在基板3021與基板3022之間包括發光元件3023及液晶元件3024。另外,發光元件3023及液晶元件3024都隔著絕緣層3025形成。就是說,在基板3021與絕緣層3025之間包括發光元件3023,在基板3022與絕緣層3025之間包括液晶元件3024。   [0311] 在絕緣層3025與發光元件3023之間包括電晶體3015、電晶體3016、電晶體3017及彩色層3028等。   [0312] 在基板3021與發光元件3023之間包括黏合層3029。另外,發光元件3023具有從絕緣層3025一側依次層疊有被用作一個電極的導電層3030、EL層3031、被用作另一個電極的導電層3032的疊層結構。此外,發光元件3023是底部發射型發光元件,所以導電層3032包含反射可見光的材料,導電層3030包含使可見光透射的材料。發光元件3023所發射的光透過彩色層3028、絕緣層3025,並且經過開口部3033而透過液晶元件3024,然後從基板3022發射到外部。   [0313] 在絕緣層3025與基板3022之間,除了液晶元件3024之外,還包括彩色層3034、遮光層3035、絕緣層3046及結構體3036等。另外,液晶元件3024包括被用作一個電極的導電層3037、液晶3038、被用作另一個電極的導電層3039及配向膜3040、3041等。液晶元件3024是反射型液晶元件,導電層3039被用作反射電極,所以使用反射率高的材料形成。另外,導電層3037被用作透明電極,所以包含使可見光透射的材料。再者,在導電層3037及導電層3039的液晶3038一側分別包括配向膜3040、3041。絕緣層3046以覆蓋彩色層3034及遮光層3035的方式設置,被用作保護層。此外,如果不需要則可以不設置配向膜3040、3041。   [0314] 在導電層3039的一部分中形成有開口部3033。此外,以與導電層3039接觸的方式設置有導電層3043。因為導電層3043具有透光性,所以使用使可見光透射的材料。   [0315] 結構體3036具有間隔物的功能,亦即抑制絕緣層3025與基板3022過度接近。此外,如果不需要則可以不設置結構體3036。   [0316] 電晶體3015的源極和汲極中的任何一個與發光元件3023的導電層3030電連接。例如,電晶體3015對應於圖15所示的電晶體M。   [0317] 電晶體3016的源極和汲極中的任何一個藉由端子部3018與液晶元件3024的導電層3039及導電層3043電連接。換言之,端子部3018具有將設置在絕緣層3025的兩個面的導電層彼此電連接的功能。此外,電晶體3016對應於圖15所示的電晶體SW1。   [0318] 在基板3021不與基板3022重疊的區域中,設置有端子部3019。與端子部3018同樣,端子部3019將設置在絕緣層3025的兩個面的導電層彼此電連接。端子部3019電連接於對與導電層3043相同的導電膜進行加工而得到的導電層。由此,可以將端子部3019與FPC3044藉由連接層3045電連接。   [0319] 另外,在設置黏合層3042的一部分的區域中,設置有連接部3047。在連接部3047中,對與導電層3043相同的導電膜進行加工而得到的導電層藉由連接器3048電連接於導電層3037的一部分。因此,可以將從FPC3044輸入的信號或電位藉由連接器3048供應到導電層3037。   [0320] 在導電層3037與導電層3043之間設置有結構體3036。結構體3036具有保持液晶元件3024的單元間隙的功能。   [0321] 作為導電層3043,較佳為使用金屬氧化物、金屬氮化物或被低電阻化的氧化物半導體等氧化物。在使用氧化物半導體的情況下,作為導電層3043,可以使用氫、硼、磷、氮和其他雜質的濃度及氧缺陷量中的至少一個比用於電晶體的半導體層高的材料。   [0322] 本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。 實施例1   [0323] áá合成例1ññ   在本實施例中,對實施方式1的以結構式(100)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物,亦即,2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉(簡稱:2mDBtPBfqn)的合成方法進行說明。以下示出2mDBtPBfqn的結構。   [0324] [化學式29]
Figure 02_image048
[0325] á步驟1:2-(5-氯-2-甲氧基)-3-氯喹㗁啉的合成ñ   將1.8g(10mmol)的5-氯-2-甲氧基苯基硼酸、2.0g(10mmol)的2,3-二氯喹㗁啉、60mg(0.2mmol)的三(鄰甲苯基)膦、35mL的甲苯、15mL的乙醇以及10mL的2M碳酸鉀水溶液放入200mL的三頸燒瓶中。在減壓下對該混合物進行脫氣,對系統內進行氮氣置換。對該混合物添加22mg(0.1mmol)的醋酸鈀(Ⅱ),以80℃回流4小時。   [0326] 在回流之後,將該混合物分離為有機層和水層,使用乙酸乙酯對水層進行萃取。將得到的萃取溶液和有機層合併,使用飽和食鹽水進行洗滌。使用硫酸鎂對所得到的溶液進行乾燥。對該混合物進行重力過濾,並濃縮所得到的濾液,以得到黑色油狀物。藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:甲苯:己烷=3:2)對該油狀物進行純化,而得到油狀物。利用己烷使所得到的油狀物再結晶,由此以52%的產率得到1.6g的目的物的白色固體。下述式(a-1)示出步驟1的合成方案。   [0327] [化學式30]
Figure 02_image050
[0328] á步驟2:4-氯-2-(3-氯喹㗁啉-2-基)酚的合成ñ   接著,將1.6g(5.2mmol)的2-(5-氯-2-甲氧基)-3-氯喹㗁啉以及10mL的二氯甲烷放入200mL的三頸燒瓶中。在氮氣流下,以0℃用滴液漏斗將10mL(10mmol)的三溴化硼(1M二氯甲烷溶液)滴下到該溶液。在滴下之後,在室溫下攪拌該溶液18小時。在攪拌之後,對該溶液添加大約30mL的水,攪拌1小時。在攪拌之後,添加大約50mL的飽和碳酸氫鈉水溶液,攪拌1小時。在攪拌之後,將該混合物分離為有機層和水層,使用二氯甲烷對水層進行萃取,將萃取溶液和有機層合併,使用飽和硫代硫酸鈉水溶液進行洗滌。使用硫酸鎂對所得到的溶液進行乾燥,在乾燥之後對該混合物進行重力過濾。濃縮所得到的濾液,以得到固體。利用己烷對所得到的固體進行洗滌,由此以93%的產率得到1.4g的目的物的黃色固體。下述式(a-2)示出步驟2的合成方案。   [0329] [化學式31]
Figure 02_image052
[0330] á步驟3:2-氯苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉的合成ñ   接著,將1.4g(5.2mmol)的4-氯-2-(3-氯喹㗁啉-2-基)酚、25mL的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)以及1.4g(10mmol)的碳酸鉀放入200mL的三頸燒瓶中。以160℃攪拌該燒瓶3小時。攪拌後,將該混合物冷卻到室溫,將該混合物添加到大約100mL的水中。將該混合物分離為有機層和水層,使用甲苯對水層進行萃取,將萃取溶液和有機層合併,使用稀鹽酸和飽和食鹽水溶液進行洗滌。使用硫酸鎂對所得到的溶液進行乾燥,在乾燥之後對該混合物進行重力過濾。濃縮所得到的濾液,以得到固體。利用己烷對所得到的固體進行洗滌,由此以64%的產率得到0.8g的目的物的淡褐色固體。下述式(a-3)示出步驟3的合成方案。   [0331] [化學式32]
Figure 02_image054
[0332] á步驟4:2mDBtPBfqn的合成ñ   將0.8g(3.0mmol)的2-氯苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉、0.9g(3.0mmol)的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸、1.3g(6.0mmol)的磷酸三鉀以及21mg(0.060mmol)的二(1-金剛烷基)-正丁基膦放入200mL的三頸燒瓶中,用氮氣置換燒瓶內的空氣。   [0333] 對該混合物添加15mL的二乙二醇二甲醚和0.7g(9.0mmol)的三級丁醇。在對該混合物進行減壓的同時,攪拌該混合物而脫氣。接著,對該混合物添加6.7mg(0.030mmol)的醋酸鈀(Ⅱ),在氮氣流下,以180℃攪拌24小時。在攪拌之後,對該混合物添加水,將該混合物分離為有機層和水層,使用甲苯對水層進行萃取,將萃取溶液和有機層合併,使用飽和食鹽水進行洗滌。在洗滌之後使用硫酸鎂對該溶液進行乾燥,在乾燥之後對該混合物進行重力過濾。濃縮所得到的濾液,以得到固體。藉由矽膠管柱層析法(展開溶劑:己烷:甲苯=5:1)對所得到的固體進行純化,而得到固體。利用甲苯/己烷使所得到的固體再結晶,由此以24%的產率得到0.4g的目的物的淡黃色粉末。下述式(a-4)示出步驟4的合成方案。   [0334] [化學式33]
Figure 02_image056
[0335] 藉由反復進行到此為止的操作,合成1.3g的目的物的2mDBtPBfqn。   [0336] 利用梯度昇華方法對所得到的1.3g的2mDBtPBfqn的淡黃色粉末進行昇華純化。淡黃色粉末的昇華純化的條件為如下:壓力為10Pa,氬氣流量為5.0mL/min,加熱溫度為260℃。在昇華純化之後,以89%的回收率得到2mDBtPBfqn的淡黃色固體。   [0337] 下面示出利用核磁共振法(1 H-NMR)來分析藉由上述步驟4得到的淡黃色固體的結果。另外,圖17示出1 H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到以上述結構式(100)表示的作為本發明的一個實施方式的有機化合物的2mDBtPBfqn。   [0338]1 H-NMR(CDCl3 , 500MHz):d=7.47-7.52(m, 2H), 7.59-7.63(m, 2H), 7.68(t, J=7.5Hz, 1H), 7.79-7.88(m, 6H), 8.06(dd, J1 =9.0Hz, J2 =1.5Hz, 1H), 8.10(s, 1H), 8.19-8.23(m, 3H), 8.33(dd, J1 =7.0Hz, J2 =2.0Hz, 1H), 8.67(d, J=1.5Hz, 1H)。   [0339] 接著,測量2mDBtPBfqn的甲苯溶液及固體薄膜的紫外×可見吸收光譜(以下簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。藉由真空蒸鍍法在石英基板上形成固體薄膜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造,V550型)測量吸收光譜。使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造,FS920)測量發射光譜。圖18示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長,而縱軸表示吸光度及發光強度。另外,圖19示出固體薄膜的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長,而縱軸表示吸光度及發光強度。   [0340] 根據圖18的結果可知,在2mDBtPBfqn的甲苯溶液中,觀察到281nm、344nm及361nm附近的吸收峰值,並觀察到434nm附近的發光波長的峰值。另外,根據圖19的結果可知,在2mDBtPBfqn的固體薄膜中,觀察到244nm、265nm、336nm、349nm及368nm附近的吸收峰值,並觀察到459nm(激發波長為365nm)附近的發光波長的峰值。   [0341] 接著,對2mDBtPBfqn進行循環伏安法(CV:Cyclic Voltammetry)測定。在CV測定中,使用電化學分析儀(BAS株式會社製造,型號:ALS型600A或600C)。   [0342] 關於用於CV測定的溶液,作為溶劑使用脫水的二甲基甲醯胺(DMF,西格瑪-奧爾德里奇公司(Sigma-Aldrich Inc.)製造,99.8%,目錄號碼:227056-12),將作為支援電解質(supporting electrolyte)的過氯酸四正丁基銨(electrochemical grade,由日本和光純藥工業公司製造,製造商碼:043999,CAS.NO:1923-70-2)溶解於溶劑並使過氯酸四正丁基銨的濃度為100mmol/L,將測定物件溶解於溶劑並使其濃度為2mmol/L,將該溶劑放入電化學用單元,設置各電極,然後用氬進行起泡而脫氣大約30分鐘。   [0343] 另外,作為工作電極使用鉑電極(由BAS株式會社製造,PTE鉑電極),作為輔助電極使用鉑電極(BAS株式會社製造,Pt對電極),作為參考電極使用非水溶劑類參考電極(由BAS株式會社製造,RE-7非水溶劑型參考電極(Ag/Ag+ ))。另外,在室溫下(20℃至25℃)進行測定,將測定時的掃描速度統一為0.1V/sec。在本實施例中,將參考電極的相對於真空能階的勢能設定為-4.94eV。   [0344] 對氧化反應特性進行測定的方法為:以使工作電極相對於參考電極的電位從1.20V變化至1.50V之後,直到從1.50V變化至1.20V為止的掃描為1次循環,進行100次循環的測定。在圖31A中,“初始”示出第一次循環之後的測定結果,“100次循環之後”示出100次循環之後的測定結果。   [0345] 由對氧化反應特性進行測定的結果可知,即使在100個週期的測定之後,也在氧化峰值沒有很大的變化,從而2mDBtPBfqn對氧化狀態與中性狀態之間的氧化及還原的反復具有高耐性。   [0346] 對還原反應特性進行測定的方法為:以使工作電極相對於參考電極的電位從-1.40V變化至-1.80V之後,直到從-1.80V變化至-1.40V為止的掃描為1次循環,進行100次循環的測定。在圖31B中,“初始”示出第一次循環之後的測定結果,“100次循環之後”示出100次循環之後的測定結果。   [0347] 由對還原反應特性進行測定的結果可知,即使在100次循環的測定之後,也在還原峰值沒有很大的變化,從而2mDBtPBfqn對還原狀態與中性狀態之間的氧化及還原的反復具有高耐性。   [0348] 另外,根據CV測定的結果,算出2mDBtPBfqn的HOMO能階及LUMO能階。   [0349] 2mDBtPBfqn的氧化反應測定中的氧化峰電位Epa 為1.31V,還原峰電位Epc 為1.19V。因此,可以算出半波電位(Epa 和Epc 的中間電位)為1.25V。這示出2mDBtPBfqn由1.25[V vs. Ag/Ag+ ]的電能氧化,該能量相當於HOMO能階。因為在本實施例中使用的參考電極的相對於真空能階的勢能被算出為-4.94[eV],所以2mDBtPBfqn的HOMO能階為-4.94-1.25=-6.19[eV]。   [0350] 另外,2mDBtPBfqn的還原反應測定中的還原峰電位Epc 為-1.74V,氧化峰電位Epa 為-1.66V。因此,可以算出半波電位(Epa 和Epc 的中間電位)為-1.70V。這示出2mDBtPBfqn由-1.70[V vs. Ag/Ag+ ]的電能還原,該能量相當於LUMO能階。由此,因為參考電極的相對於真空能階的勢能同樣地被算出為-4.94[eV],所以2mDBtPBfqn的LUMO能階為-4.94-(-1.70)=-3.24[eV]。 實施例2   [0351] 在本實施例中,說明將作為本發明的一個實施方式的有機化合物的2mDBtPBfqn(結構式(100))用於發光層的發光元件的元件結構及其製造方法。圖20示出在本實施例中說明的發光元件的元件結構,表1示出其具體結構。另外,下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。   [0352]
Figure 02_image058
[0353] [化學式34]
Figure 02_image060
[0354] áá發光元件1的製造ññ   如圖20所示,在本實施例所示的發光元件中,在基板900上形成有第一電極901,在第一電極901上形成有EL層902,在EL層902上形成有第二電極903。   [0355] 首先,在基板900上形成第一電極901。將電極面積設定為4mm2 (2mm´2mm)。基板900使用玻璃基板。在基板900上,藉由利用濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITO)的膜而形成被用作陽極的第一電極901。此外,其厚度為110nm。   [0356] 接著,作為用來在基板900上形成發光元件1的預處理,使用水對基板表面進行洗滌,並以200℃進行1小時的焙燒,然後進行370秒的UV臭氧處理。然後,將基板放入到其內部被減壓到1´10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中,並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中,以170℃進行30分鐘的真空焙燒,然後對基板900進行30分鐘左右的冷卻。   [0357] 接著,藉由利用真空蒸鍍法在第一電極901上依次形成構成EL層902的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914、電子注入層915。   [0358] 在真空蒸鍍裝置內被減壓到1´10-4 Pa之後,將1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(簡稱:DBT3P-Ⅱ)和氧化鉬以質量比為DBT3P-Ⅱ:氧化鉬=4:2的方式共蒸鍍,以在第一電極901上形成電洞注入層911。其厚度為20nm。注意,共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。   [0359] 接著,在電洞注入層911上形成電洞傳輸層912。以厚度為20nm的方式蒸鍍4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱:BPAFLP),以形成電洞傳輸層912。   [0360] 接著,在電洞傳輸層912上形成發光層913。為了形成發光層913,將作為本發明的一個實施方式的有機化合物的2mDBtPBfqn、N-(1,1’-聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-茀-2-胺(簡稱:PCBBiF)以及(乙醯丙酮根)雙(4,6-二苯基嘧啶根)銥(III)(簡稱:[Ir(dppm)2 (acac)])分別作為主體材料、輔助材料以及客體材料,以質量比為2mDBtPBfqn:PCBBiF:[Ir(dppm)2 (acac)]=0.7:0.3:0.05且厚度為20nm的方式共蒸鍍,並且將它們以質量比為2mDBtPBfqn:PCBBiF:[Ir(dppm)2 (acac)]=0.8:0.2:0.05且厚度為20nm的方式共蒸鍍。由此,發光層913具有厚度為40nm的疊層結構。   [0361] 接著,在發光層913上形成電子傳輸層914。電子傳輸層914藉由將2mDBtPBfqn和紅啡啉(簡稱:Bphen)分別以厚度為20nm和10nm的方式依次蒸鍍而形成。   [0362] 接著,在電子傳輸層914上形成電子注入層915。電子注入層915藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)而形成。   [0363] 接著,在電子注入層915上形成第二電極903。藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁而形成被用作陰極的第二電極903。在製造方法的蒸鍍製程中,都利用電阻加熱法進行蒸鍍。   [0364] 在本實施例中製造的發光元件被基板900和基板905密封。當進行基板900和基板905的密封時,在氮氛圍的手套箱內使用密封劑將基板905固定於基板900上,將密封劑塗佈於形成在基板900上的發光元件的周圍,在密封時以6J/cm2 照射365nm的紫外光,並且以80℃進行1小時的加熱處理。   [0365] áá發光元件1的工作特性ññ   對所製造的發光元件1的工作特性進行測定。另外,在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測定。圖21至圖24示出其結果。   [0366] 以下表2示出1000cd/m2 附近的發光元件1的主要初始特性值。   [0367]
Figure 02_image062
[0368] 由上述結果可知,在本實施例中製造的發光元件1具有優異的電流效率和高外部量子效率。   [0369] 另外,圖25示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件1時的發射光譜。由圖25可知:發光元件1的發射光譜在580nm附近具有峰值,該峰值來源於包含在發光層913中的有機金屬錯合物[Ir(dppm)2 (acac)]的發光。   [0370] 接著,進行發光元件1的可靠性測試。圖32示出可靠性測試的結果。在圖32中,縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%),橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外,在可靠性測試中,在將初始亮度設定為5000cd/m2 且電流密度為恆定的條件下驅動發光元件1。   [0371] 在發光元件1中,作為發光層及電子傳輸層使用本發明的一個實施方式的有機化合物的2mDBtPBfqn。2mDBtPBfqn由於具有苯并呋喃并喹㗁啉骨架而具有高電子傳輸性。並且,可知:因為2mDBtPBfqn具有藉由苯基鍵合於作為稠合雜芳環的二苯并噻吩的結構,所以其分子結構穩定,從而可以得到良好的可靠性。 實施例3   [0372] 在本實施例中,說明將作為本發明的一個實施方式的有機化合物的2mDBtPBfqn(結構式(100))用於發光層的發光元件的元件結構及其製造方法。注意,因為在本實施例中說明的發光元件的疊層結構是與實施例2同樣的,所以可以參照圖20。此外,表3示出本實施例中的發光元件2及發光元件3的具體結構。另外,下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。   [0373]
Figure 02_image064
[0374] [化學式35]
Figure 02_image066
[0375] áá發光元件2及發光元件3的製造ññ   如圖20所示,在本實施例所示的發光元件中,在基板900上形成有第一電極901,在第一電極901上形成有EL層902,在EL層902上形成有第二電極903。   [0376] 首先,在基板900上形成第一電極901。將電極面積設定為4mm2 (2mm´2mm)。基板900使用玻璃基板。在基板900上,藉由利用濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITO)的膜而形成被用作陽極的第一電極901。此外,其厚度為110nm。   [0377] 接著,作為用來在基板900上形成發光元件2的預處理,使用水對基板表面進行洗滌,並以200℃進行1小時的焙燒,然後進行370秒的UV臭氧處理。然後,將基板放入到其內部被減壓到1´10-4 Pa左右的真空蒸鍍裝置中,並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中,以170℃進行30分鐘的真空焙燒,然後對基板900進行30分鐘左右的冷卻。   [0378] 接著,藉由利用真空蒸鍍法在第一電極901上依次形成構成EL層902的電洞注入層911、電洞傳輸層912、發光層913、電子傳輸層914、電子注入層915。   [0379] 在真空蒸鍍裝置內被減壓到1´10-4 Pa之後,將1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(簡稱:DBT3P-Ⅱ)和氧化鉬以質量比為DBT3P-Ⅱ:氧化鉬=4:2的方式共蒸鍍,以在第一電極901上形成電洞注入層911。其厚度為20nm。注意,共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。   [0380] 接著,在電洞注入層911上形成電洞傳輸層912。以厚度為20nm的方式蒸鍍4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱:BPAFLP),以形成電洞傳輸層912。   [0381] 接著,在電洞傳輸層912上形成發光層913。關於發光元件2,為了形成發光層913,將作為本發明的一個實施方式的有機化合物的2mDBtPBfqn以及[Ir(dppm)2 (acac)]分別作為主體材料以及客體材料,以質量比為2mDBtPBfqn:[Ir(dppm)2 (acac)]=1:0.05且厚度為30nm的方式共蒸鍍。關於發光元件3,為了形成發光層913,將作為本發明的一個實施方式的有機化合物的2mDBtPBfqn以及(乙醯丙酮)雙(6-三級丁基-4-苯基嘧啶)銥(III)(簡稱:[Ir(tBuppm)2 (acac)])分別作為主體材料以及客體材料,以質量比為 2mDBtPBfqn:[Ir(tBuppm)2 (acac)]=1:0.05且厚度為30nm的方式共蒸鍍。   [0382] 接著,在發光層913上形成電子傳輸層914。電子傳輸層914藉由將2mDBtPBfqn和紅啡啉(簡稱:Bphen)分別以厚度為20nm和10nm的方式依次蒸鍍而形成。   [0383] 接著,在電子傳輸層914上形成電子注入層915。電子注入層915藉由以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰(LiF)而形成。   [0384] 接著,在電子注入層915上形成第二電極903。藉由以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁而形成被用作陰極的第二電極903。在製造方法的蒸鍍製程中,都利用電阻加熱法進行蒸鍍。   [0385] 在本實施例中製造的發光元件2及發光元件3被基板900和基板905密封。當進行基板900和基板905的密封時,在氮氛圍的手套箱內使用密封劑將基板905固定於基板900上,將密封劑塗佈於形成在基板900上的發光元件的周圍,在密封時以6J/cm2 照射365nm的紫外光,並且以80℃進行1小時的加熱處理。   [0386] áá發光元件2及發光元件3的工作特性ññ   對所製造的發光元件2及發光元件3的工作特性進行測定。另外,在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測定。圖26至圖29示出其結果。   [0387] 以下表4示出1000cd/m2 附近的發光元件2及發光元件3的主要初始特性值。   [0388]
Figure 02_image068
[0389] 由上述結果可知,在本實施例中製造的各發光元件具有優異的電流效率和高外部量子效率。   [0390] 另外,圖30示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過各發光元件時的發射光譜。由圖30可知:發光元件2的發射光譜在580nm附近具有峰值,該峰值來源於包含在發光層913中的有機金屬錯合物[Ir(dppm)2 (acac)]的發光。此外,可知:發光元件3的發射光譜在545nm附近具有峰值,該峰值來源於包含在發光層913中的有機金屬錯合物[Ir(tBuppm)2 (acac)]的發光。另外,在本實施例中用於發光層及電子傳輸層的2mDBtPBfqn由於具有苯并呋喃并喹㗁啉骨架而具有高電子傳輸性。 實施例4   [0391] áá合成例2ññ   在本實施例中,對實施方式1的以結構式(262)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物,亦即,2,8-雙[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉(簡稱:2,8mDBtP2Bfqn)的合成方法進行說明。以下示出2,8mDBtP2Bfqn的結構。   [0392] [化學式36]
Figure 02_image070
[0393] á步驟1:7-氯-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)喹㗁啉-2-胺的合成ñ   將0.50g的3,7-二氯喹㗁啉-2-胺、0.47g的5-氯-2-甲氧基苯基硼酸、0.75g的碳酸銫、9mL的1,4-二氧六環以及4.5mL的水放入具備回流管的三頸燒瓶中,並對該燒瓶內進行氮氣置換。藉由在減壓下於燒瓶內進行攪拌,以進行脫氣,然後添加0.27g的四(三苯基膦)鈀(0),以80℃攪拌12小時引起反應。   [0394] 在經過規定的時間之後,對所得到的懸浮液添加50mL的水而進行吸引過濾。使用二氯甲烷對所得到的固體進行洗滌,以得到目的的喹㗁啉衍生物(黃白色粉末,產率為64%)。下述式(b-1)示出步驟1的合成方案。   [0395] [化學式37]
Figure 02_image072
[0396] á步驟2:2,8-二氯苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉的合成ñ   接著,將0.48g的藉由上述步驟1得到的7-氯-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)喹㗁啉-2-胺、16mL的脫水四氫呋喃以及32mL的冰醋酸放入三頸燒瓶中,並對該燒瓶內進行氮氣置換。在將燒瓶冷卻到-10℃之後,滴下0.53mL的亞硝酸三級丁基,以-10℃攪拌1小時,以0℃攪拌17小時。在經過規定的時間之後,對所得到的懸浮液添加100mL的水而進行吸引過濾。藉由以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法對所得到的固體進行純化,以得到目的的喹㗁啉衍生物(白色粉末,產率為42%)。下述式(b-2)示出步驟2的合成方案。   [0397] [化學式38]
Figure 02_image074
[0398] á步驟3:2,8-雙[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉(簡稱:2,8mDBtP2Bfqn)的合成ñ   接著,將0.81g的藉由上述步驟2得到的2,8-二氯苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉、1.88g的3-(4-二苯并噻吩)苯基硼酸、3.59g的磷酸三鉀、23mL的二甘醇二甲醚以及1.6mL的三級丁醇放入三頸燒瓶中,並對該燒瓶內進行氮氣置換。在減壓下對燒瓶內進行攪拌來進行脫氣,然後添加0.013g的醋酸鈀(Ⅱ)以及0.043g的二(1-金剛烷基)-正丁基膦(簡稱:CataCXiumA),以140℃攪拌7小時引起反應。   [0399] 在經過規定的時間之後,對所得到的懸浮液進行吸引過濾,使用水、乙醇洗滌。藉由以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法對所得到的固體進行純化,然後利用甲苯和己烷的混合溶劑再結晶,由此得到目的物(黃白色粉末,產率為52%)。利用梯度昇華方法對所得到的0.95g的黃白色粉末固體進行昇華純化。固體的昇華純化的條件為如下:壓力為2.6Pa,氬氣流量為5mL/min,加熱溫度為370℃。在昇華純化之後,以86%的產率得到目的物的淡黃色固體。下述式(b-3)示出步驟3的合成方案。   [0400] [化學式39]
Figure 02_image076
[0401] 下面示出利用核磁共振法(1 H-NMR)來分析藉由上述步驟3得到的淡黃色固體的結果。另外,圖33示出1 H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到以上述結構式(262)表示的作為本發明的一個實施方式的有機化合物的2,8mDBtP2Bfqn。   [0402]1 H-NMR(CD2 Cl2 , 500MHz):d=7.54-7.50(m, 4H), 7.64-7.66(m, 4H), 7.69-7.75(m, 2H), 7.81-7.86(m, 4H), 7.90-7.95(m, 3H), 8.11(dd, 1H), 8.15(s, 1H), 8.21(dd, 1H), 8.24-8.27(m, 5H), 8.40(d, 1H), 8.50(d, 1H), 8.66(d, 1H)。   [0403] 接著,測量2,8mDBtP2Bfqn的甲苯溶液的紫外×可見吸收光譜(以下簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造,V550型)測量吸收光譜。使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造,FS920)測量發射光譜。圖34示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長,而縱軸表示吸光度及發光強度。   [0404] 根據圖34的結果可知,在2,8mDBtP2Bfqn的甲苯溶液中,觀察到283nm、336nm及375nm附近的吸收峰值,並觀察到427nm附近的發光波長的峰值。   [0405] 接著,測定2,8mDBtP2Bfqn的甲苯溶液的低溫下的發射光譜。在發射光譜的測定中,利用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的C11347-01),在手套箱(由日本Bright株式會社製造的LABstarM13(1250/780))中,在氮氛圍下將甲苯去氧溶液放在石英皿中,進行密封,並在77K下進行測定。圖35示出所得到的發射光譜的測量結果。橫軸表示波長,而縱軸表示發光強度。   [0406] 根據圖35的結果可知,在2,8mDBtP2Bfqn的甲苯溶液中觀察到426nm附近的發光波長的峰值,該峰值在室溫下進行測定的圖34的發射光譜中也被觀察,因此來源於螢光發射光譜。並且可知,發射波長的峰值在550nm及600nm附近被觀察,這些峰值在室溫下進行測定的圖34的發射光譜中觀察不到,但是在被抑制熱失活的液化氮溫度(77K)且使用沒有氧的影響的去氧溶劑的本測定條件下觀察到,因此來源於磷光發射光譜。由此可知,2,8mDBtP2Bfqn是適合地組合於由比黃綠光長波長一側的能量發光的客體材料的磷光主體材料。   [0407] 接著,具體地例示出2,8mDBtP2Bfqn的LUMO能階的值。根據藉由二甲基甲醯胺溶劑中的循環伏安法(CV)測定得到的氧化電位和還原電位以及參考電極(Ag/Ag+ )的勢能(相對於真空能階的勢能大約為-4.94eV)的數值,估計出LUMO能階的值。明確而言,“-4.94[eV]-(氧化電位或還原電位的值)=LUMO能階”。利用該公式求出的LUMO能階的實測值為-3.31eV。由此可知,2,8mDBtP2Bfqn容易接受電子,對電子的穩定性高。   [0408] 此外,對2,8mDBtP2Bfqn進行差示掃描量熱測量。在測量中使用示差掃描量熱測量裝置(PerkinElmer Japan Co., Ltd.製造Pyris1)。測量中的1次循環是如下循環:在從-10℃至400℃下以30℃/min的速度升溫之後,以400℃保持1分鐘,然後在從400℃至-10℃下以30℃/min的速度降溫。在本測量中進行3次循環的測量,從第二次循環的升溫時的結果求出玻璃轉移溫度:Tg為151℃。由此可知,2,8mDBtP2Bfqn是耐熱性高的材料。 實施例5   [0409] áá合成例3ññ   在本實施例中,對實施方式1的以結構式(200)表示的本發明的一個實施方式的有機化合物,亦即,2,9-雙[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉(簡稱:2,9mDBtP2Bfqn)的合成方法進行說明。以下示出2,9mDBtP2Bfqn的結構。   [0410] [化學式40]
Figure 02_image078
[0411] á步驟1:2,6-二氯-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)喹㗁啉的合成ñ   將2.03g的3,6-三氯喹㗁啉、1.84g的5-氯-2-甲氧基苯基硼酸、2.80g的碳酸銫、34mL的1,4-二氧六環以及17mL的水放入具備回流管的三頸燒瓶中,並對該燒瓶內進行氮氣置換。藉由在減壓下於燒瓶內進行攪拌,以進行脫氣,然後添加0.99g的四(三苯基膦)鈀(0),以80℃攪拌6小時引起反應。   [0412] 在經過規定的時間之後,對所得到的懸浮液添加100mL的水而進行吸引過濾。藉由以己烷:乙酸乙酯=10:1為展開溶劑的矽膠管柱層析法對所得到的固體進行純化,以得到目的的喹㗁啉衍生物(黃白色粉末,產量為0.46g,產率為16%)。下述式(c-1)示出步驟1的合成方案。   [0413] [化學式41]
Figure 02_image080
[0414] á步驟2:2,6-二氯-3-(5-氯-2-羥基苯基)喹㗁啉的合成ñ   接著,將0.46g的藉由上述步驟1得到的2,6-二氯-3-(5-氯-2-甲氧基苯基)喹㗁啉以及10mL的脫水二氯甲烷放入三頸燒瓶中,並對該燒瓶內進行氮氣置換。在將燒瓶冷卻到-10℃之後,滴下2.8mL的三溴化硼(1M二氯甲烷溶液),以室溫攪拌16小時。在經過規定的時間之後,對所得到的懸浮液添加10mL的水。對其添加15mL的飽和碳酸氫鈉水溶液,然後使用二氯甲烷進行萃取。藉由以二氯甲烷:己烷=2:1為展開溶劑的快速矽膠管柱層析法對所得到的殘渣進行純化,以得到目的的喹㗁啉衍生物(黃色粉末,產量為0.30g,產率為68%)。下述式(c-2)示出步驟2的合成方案。   [0415] [化學式42]
Figure 02_image082
[0416] á步驟3:2,9-二氯苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉的合成ñ   接著,將0.30g的藉由上述步驟2得到的2,6-二氯-3-(5-氯-2-羥基苯基)喹㗁啉以及5mL的脫水N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)放入三頸燒瓶中,並對該燒瓶內進行氮氣置換。對其添加0.26g的碳酸鉀,以160℃攪拌7小時。在經過規定的時間之後,使用甲苯進行萃取。藉由以己烷:乙酸乙酯=10:1為展開溶劑的矽膠管柱層析法對所得到的殘渣進行純化,由此得到目的的喹㗁啉衍生物(黃白色粉末,產量為30mg,產率為11%)。下述式(c-3)示出步驟3的合成方案。   [0417] [化學式43]
Figure 02_image084
[0418] á步驟4:2,9-雙[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉(簡稱:2,9mDBtP2Bfqn)的合成ñ   接著,將27mg的藉由上述步驟3得到的2,9-二氯苯并呋喃并[2,3-b]喹㗁啉、0.15g的3-(4-二苯并噻吩)苯基硼酸、0.30g的磷酸三鉀、2mL的二甘醇二甲醚以及53mg的三級丁醇放入三頸燒瓶中,並對該燒瓶內進行氮氣置換。在減壓下對燒瓶內進行攪拌來進行脫氣,然後添加0.86mg的醋酸鈀(Ⅱ)以及2.8mg的二(1-金剛烷基)-正丁基膦(簡稱:CataCXiumA),以140℃攪拌17小時引起反應。   [0419] 在經過規定的時間之後,對所得到的懸浮液進行吸引過濾,使用水、乙醇洗滌。藉由以甲苯為展開溶劑的矽膠管柱層析法對所得到的殘渣進行純化,然後利用甲苯再結晶,由此得到目的物(黃白色粉末,產量為17mg,產率為25%)。下述式(c-4)示出步驟4的合成方案。   [0420] [化學式44]
Figure 02_image086
[0421] 下面示出利用核磁共振法(1 H-NMR)來分析藉由上述步驟4得到的黃白色粉末的結果。另外,圖36示出1 H-NMR譜。由此可知在本實施例中得到以上述結構式(200)表示的作為本發明的一個實施方式的有機化合物的2,9mDBtP2Bfqn。   [0422]1 H-NMR(CD2 Cl2 , 500MHz):d=7.48-7.52(m, 4H), 7.59-7.64(m, 4H), 7.67-7.73(m, 2H), 7.81-7.84(m, 4H), 7.87-7.91(m, 3H), 8.08(dd, 1H), 8.12(s, 1H), 8.21-8.24(dd, 6H), 8.29(d, 1H), 8.65(d, 1H), 8.69(d, 1H)。   [0423] 接著,測量2,9mDBtP2Bfqn的甲苯溶液的紫外×可見吸收光譜(以下簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。使用紫外可見分光光度計(由日本分光株式會社製造,V550型)測量吸收光譜。使用螢光分光光度計(由日本濱松光子學株式會社製造,FS920)測量發射光譜。圖44示出所得到的甲苯溶液的吸收光譜及發射光譜的測量結果。橫軸表示波長,而縱軸表示吸光度及發光強度。   [0424] 根據圖44的結果可知,在2,9mDBtP2Bfqn的甲苯溶液中,觀察到282nm、335nm及364nm附近的吸收峰值,並觀察到412nm附近的發光波長的峰值。   [0425] 接著,測定2,9mDBtP2Bfqn的甲苯溶液的低溫下的發射光譜。在發射光譜的測定中,利用絕對PL量子產率測定裝置(由日本濱松光子學株式會社製造的C11347-01),在手套箱(由日本Bright株式會社製造的LABstarM13(1250/780))中,在氮氛圍下將甲苯去氧溶液放在石英皿中,進行密封,並在77K下進行測定。圖37示出所得到的發射光譜的測量結果。橫軸表示波長,而縱軸表示發光強度。   [0426] 根據圖37的結果可知,在2,9mDBtP2Bfqn的甲苯溶液中觀察到426nm附近的發光波長的峰值,因此該峰值來源於螢光發射光譜。並且可知,發射波長的峰值在516nm、530nm及560nm附近被觀察,因此這些峰值來源於磷光發射光譜。與合成例2的2,8mDBtP2Bfqn的結果同樣,在室溫下的發光為螢光發光的假定上決定螢光和磷光。由此可知,2,9mDBtP2Bfqn是適合地組合於由比綠光長波長一側的能量發光的客體材料的磷光主體材料。 實施例6   [0427] 在本實施例中,說明將作為本發明的一個實施方式的有機化合物的2,8mDBtP2Bfqn(結構式(262))用於發光層的發光元件的元件結構。注意,因為在本實施例中說明的發光元件的疊層結構是除了一部分的材料之外與實施例2同樣的,所以參照圖20而省略製造方法的說明。此外,表5示出本實施例中的發光元件4的具體結構。另外,下面示出在本實施例中使用的材料的化學式。   [0428]
Figure 02_image088
[0429] [化學式45]
Figure 02_image090
[0430] áá發光元件4的工作特性ññ   對所製造的發光元件4的工作特性進行測定。另外,在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測定。圖38至圖41示出其結果。   [0431] 以下表6示出1000cd/m2 附近的發光元件4的主要初始特性值。   [0432]
Figure 02_image092
[0433] 由上述結果可知,在本實施例中製造的發光元件具有優異的電流效率和高外部量子效率。   [0434] 另外,圖42示出以2.5mA/cm2 的電流密度使電流流過發光元件時的發射光譜。由圖42可知:發光元件4的發射光譜在640nm附近具有峰值,該峰值來源於包含在發光層913中的有機金屬錯合物[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)]的發光。   [0435] 接著,進行發光元件4的可靠性測試。圖43示出可靠性測試的結果。在圖43中,縱軸表示初始亮度為100%時的正規化亮度(%),橫軸表示元件的驅動時間(h)。此外,在可靠性測試中,在將電流密度設定為50mA/cm2 的條件下驅動發光元件。   [0436] 由上述結果可知,發光元件4除了高外部量子效率之外還具有高可靠性。   [0437] 在本實施例的發光層中,由2,8mDBtP2Bfqn和PCBBiF形成激態錯合物,可以利用從激態錯合物到作為發光物質的[Ir(dmdppr-P)2 (dibm)]的能量轉移得到發光(ExTET)。另外,本發明的一個實施方式的2,8mDBtP2Bfqn具有苯并呋喃并喹㗁啉骨架及深的LUMO能階,因此適用於激態錯合物的形成。因為本實施例所示的發光元件可以得到利用ExTET的發光,所以可以減少驅動電壓。   [0438] 另外,在本實施例中用於發光層及電子傳輸層的2,8mDBtP2Bfqn由於具有苯并呋喃并喹㗁啉骨架而具有高電子傳輸性,因此除了發光層之外還可以適用於電子傳輸層。
[0439]101‧‧‧第一電極102‧‧‧第二電極103‧‧‧EL層103a、103b‧‧‧EL層104‧‧‧電荷產生層111、111a、111b‧‧‧電洞注入層112、112a、112b‧‧‧電洞傳輸層113、113a、113b‧‧‧發光層114、114a、114b‧‧‧電子傳輸層115、115a、115b‧‧‧電子注入層301‧‧‧第一基板302‧‧‧電晶體(FET)303、303R、303G、303B、303W‧‧‧發光元件304‧‧‧EL層305‧‧‧第二基板306R、306G、306B‧‧‧濾色片307‧‧‧第一電極308‧‧‧第二電極309‧‧‧黑矩陣401‧‧‧第一基板402‧‧‧像素部403‧‧‧驅動電路部404a、404b‧‧‧驅動電路部405‧‧‧密封劑406‧‧‧第二基板407‧‧‧引線配線408‧‧‧FPC(軟性印刷電路板)409‧‧‧FET410‧‧‧FET411‧‧‧FET(開關用FET)412‧‧‧FET(電流控制用FET)413‧‧‧第一電極414‧‧‧絕緣物415‧‧‧EL層416‧‧‧第二電極417‧‧‧發光元件418‧‧‧空間900‧‧‧基板901‧‧‧第一電極902‧‧‧EL層903‧‧‧第二電極911‧‧‧電洞注入層912‧‧‧電洞傳輸層913‧‧‧發光層914‧‧‧電子傳輸層915‧‧‧電子注入層2000‧‧‧觸控面板2000’‧‧‧觸控面板2501‧‧‧顯示面板2502R‧‧‧像素2502t‧‧‧電晶體2503c‧‧‧電容器2503g‧‧‧掃描線驅動電路2503t‧‧‧電晶體2509‧‧‧FPC2510‧‧‧基板2511‧‧‧佈線2519‧‧‧端子2521‧‧‧絕緣層2528‧‧‧絕緣體2550R‧‧‧發光元件2560‧‧‧密封層2567BM‧‧‧遮光層2567p‧‧‧防反射層2567R‧‧‧彩色層2570‧‧‧基板2590‧‧‧基板2591‧‧‧電極2592‧‧‧電極2593‧‧‧絕緣層2594‧‧‧佈線2595‧‧‧觸控感測器2597‧‧‧黏合層2598‧‧‧佈線2599‧‧‧端子2601‧‧‧脈衝電壓輸出電路2602‧‧‧電流檢測電路2603‧‧‧電容器2611‧‧‧電晶體2612‧‧‧電晶體2613‧‧‧電晶體2621‧‧‧電極2622‧‧‧電極3000‧‧‧顯示裝置3001‧‧‧電路(G)3002‧‧‧電路(S)3003‧‧‧顯示部3004‧‧‧像素3005‧‧‧導電膜3007‧‧‧開口部3010‧‧‧液晶元件3011‧‧‧發光元件3015‧‧‧電晶體3016‧‧‧電晶體3017‧‧‧電晶體3018‧‧‧端子部3019‧‧‧端子部3021‧‧‧基板3022‧‧‧基板3023‧‧‧發光元件3024‧‧‧液晶元件3025‧‧‧絕緣層3028‧‧‧彩色層3029‧‧‧黏合層3030‧‧‧導電層3031‧‧‧EL層3032‧‧‧導電層3033‧‧‧開口部3034‧‧‧彩色層3035‧‧‧遮光層3036‧‧‧結構體3037‧‧‧導電層3038‧‧‧液晶3039‧‧‧導電層3040‧‧‧配向膜3041‧‧‧配向膜3042‧‧‧黏合層3043‧‧‧導電層3044‧‧‧FPC3045‧‧‧連接層3046‧‧‧絕緣層3047‧‧‧連接部3048‧‧‧連接器4000‧‧‧照明裝置4001‧‧‧基板4002‧‧‧發光元件4003‧‧‧基板4004‧‧‧電極4005‧‧‧EL層4006‧‧‧電極4007‧‧‧電極4008‧‧‧電極4009‧‧‧輔助佈線4010‧‧‧絕緣層4011‧‧‧密封基板4012‧‧‧密封劑4013‧‧‧乾燥劑4015‧‧‧擴散板4100‧‧‧照明裝置4200‧‧‧照明裝置4201‧‧‧基板4202‧‧‧發光元件4204‧‧‧電極4205‧‧‧EL層4206‧‧‧電極4207‧‧‧電極4208‧‧‧電極4209‧‧‧輔助佈線4210‧‧‧絕緣層4211‧‧‧密封基板4212‧‧‧密封劑4213‧‧‧障壁膜4214‧‧‧平坦化膜4215‧‧‧擴散板4300‧‧‧照明裝置5101‧‧‧燈5102‧‧‧輪轂5103‧‧‧車門5104‧‧‧顯示部5105‧‧‧方向盤5106‧‧‧變速杆5107‧‧‧座位5108‧‧‧後視鏡7100‧‧‧電視機7101‧‧‧外殼7103‧‧‧顯示部7105‧‧‧支架7107‧‧‧顯示部7109‧‧‧操作鍵7110‧‧‧遙控器7201‧‧‧主體7202‧‧‧外殼7203‧‧‧顯示部7204‧‧‧鍵盤7205‧‧‧外部連接埠7206‧‧‧指向裝置7302‧‧‧外殼7304‧‧‧顯示部7305‧‧‧表示時間的圖示7306‧‧‧其他圖示7311‧‧‧操作按鈕7312‧‧‧操作按鈕7313‧‧‧連接端子7321‧‧‧錶帶7322‧‧‧錶帶扣7400‧‧‧行動電話機7401‧‧‧外殼7402‧‧‧顯示部7403‧‧‧操作按鈕7404‧‧‧外部連接部7405‧‧‧揚聲器7406‧‧‧麥克風7407‧‧‧相機7500(1)、7500(2)‧‧‧外殼7501(1)、7501(2)‧‧‧第一面7502(1)、7502(2)‧‧‧第二面8001‧‧‧天花射燈8002‧‧‧腳燈8003‧‧‧片狀照明8004‧‧‧照明裝置9310‧‧‧可攜式資訊終端9311‧‧‧顯示部9312‧‧‧顯示區域9313‧‧‧鉸鏈9315‧‧‧外殼
[0035] 在圖式中:   圖1A至圖1D是說明發光元件的結構的圖;   圖2A和圖2B是說明發光裝置的圖;   圖3A和圖3B是說明發光裝置的圖;   圖4A、圖4B、圖4C、圖4D、圖4D’-1和圖4D’-2是說明電子裝置的圖;   圖5A至圖5C是說明電子裝置的圖;   圖6A和圖6B是說明汽車的圖;   圖7A至圖7D是說明照明裝置的圖;   圖8是說明照明裝置的圖;   圖9A和圖9B是示出觸控面板的一個例子的圖;   圖10A和圖10B是示出觸控面板的一個例子的圖;   圖11A和圖11B是示出觸控面板的一個例子的圖;   圖12A和圖12B是觸控感測器的方塊圖及時序圖;   圖13是觸控感測器的電路圖;   圖14A、圖14B1和圖14B2是顯示裝置的方塊圖;   圖15示出顯示裝置的電路結構;   圖16示出顯示裝置的剖面結構;   圖17是以結構式(100)表示的有機化合物的1 H-NMR譜;   圖18是以結構式(100)表示的有機化合物的溶液中的紫外×可見吸收光譜及發射光譜;   圖19是以結構式(100)表示的有機化合物的固體薄膜的紫外×可見吸收光譜及發射光譜;   圖20是說明發光元件的圖;   圖21是示出發光元件1的電流密度-亮度特性的圖;   圖22是示出發光元件1的電壓-亮度特性的圖;   圖23是示出發光元件1的亮度-電流效率特性的圖;   圖24是示出發光元件1的電壓-電流特性的圖;   圖25是發光元件1的發射光譜;   圖26是示出發光元件2及發光元件3的電流密度-亮度特性的圖;   圖27是示出發光元件2及發光元件3的電壓-亮度特性的圖;   圖28是示出發光元件2及發光元件3的亮度-電流效率特性的圖;   圖29是示出發光元件2及發光元件3的電壓-電流特性的圖;   圖30是發光元件2及發光元件3的發射光譜;   圖31A和圖31B是示出以結構式(100)表示的有機化合物的氧化還原反應特性的圖;   圖32是示出發光元件1的可靠性的圖;   圖33是以結構式(262)表示的有機化合物的1 H-NMR譜;   圖34是以結構式(262)表示的有機化合物的溶液中的紫外×可見吸收光譜及發射光譜;   圖35是以結構式(262)表示的有機化合物的發射光譜;   圖36是以結構式(200)表示的有機化合物的1 H-NMR譜;   圖37是以結構式(200)表示的有機化合物的發射光譜;   圖38是示出發光元件4的電流密度-亮度特性的圖;   圖39是示出發光元件4的電壓-亮度特性的圖;   圖40是示出發光元件4的亮度-電流效率特性的圖;   圖41是示出發光元件4的電壓-電流特性的圖;   圖42是發光元件4的發射光譜;   圖43是示出發光元件4的可靠性的圖;   圖44是以結構式(200)表示的有機化合物的溶液中的紫外.可見吸收光譜及發射光譜。

Claims (24)

  1. 一種以通式(G1)表示的有機化合物:
    Figure 106127067-A0305-02-0142-1
    其中,Q表示O,R1至R8分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,並且,R1至R8中的至少一個包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或者取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合雜芳環。
  2. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物,其中R1至R8中的至少一個包括取代或未取代的萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環、二苯并呋喃環和咔唑環中的任一個。
  3. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物,其中R1至R8中的至少一個包括以通式(A-1)至(A-4)中 的任一個表示的A:
    Figure 106127067-A0305-02-0143-2
    其中R11至R18分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。
  4. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物,其中R1至R4中的至少一個及R5至R8中的至少一個都包括取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合芳香環或者取代或未取代的碳原子數為3至24的稠合雜芳環。
  5. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物,其中R1至R4中的至少一個及R5至R8中的至少一個都包括取代或未取代的萘環、茀環、菲環、聯伸三苯環、二苯并噻吩環、二苯并呋喃環和咔唑環中的任一個。
  6. 根據申請專利範圍第1項之有機化合物,其中R1至R4中的至少一個及R5至R8中的至少一個都包括以通式(A-1)至(A-4)中的任一個表示的A:
    Figure 106127067-A0305-02-0144-3
    其中,R11至R18分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。
  7. 一種發光元件,包括申請專利範圍第1項之有機化合物。
  8. 一種發光元件,包括一對電極之間的EL層,其中該EL層包括申請專利範圍第1項之有機化合物。
  9. 一種發光元件,包括一對電極之間的EL層,其中該EL層包括發光層,並且該發光層包括申請專利範圍第1項之有機化合物。
  10. 一種發光元件,包括一對電極之間的EL層,其中該EL層包括發光層,並且該發光層包括申請專利範圍第1項之有機化合物和以下式表示的有機金屬錯合物:
    Figure 106127067-A0305-02-0145-14
  11. 一種以通式(G1)表示的有機化合物:
    Figure 106127067-A0305-02-0145-13
    其中,Q表示O,R1至R8分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為6至12的芳基和取代或未取代的碳原子數為3至12的雜芳基中的任一個,並且,R1至R8中的至少一個藉由取代或未取代的碳原子數為6至24的伸芳基或者取代或未取代的碳原子數為3至24的伸雜芳基包括A,A是以通式(A-1)至(A-4)中的任一個表示:
    Figure 106127067-A0305-02-0146-4
    其中,R11至R18分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。
  12. 根據申請專利範圍第11項之有機化合物,其中R1至R4中的至少一個及R5至R8中的至少一個都包括以通式(A-1)至(A-4)中的任一個表示的A:
    Figure 106127067-A0305-02-0146-5
    其中,R11至R18分別獨立地表示氫、碳原子數為1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一個。
  13. 一種發光元件,包括申請專利範圍第11項之有機化合物。
  14. 一種發光元件,包括一對電極之間的EL層,其中該EL層包括申請專利範圍第11項之有機化合物。
  15. 一種發光元件,包括一對電極之間的EL層,其中該EL層包括發光層,並且該發光層包括申請專利範圍第11項之有機化合物。
  16. 一種發光元件,包括一對電極之間的EL層,其中該EL層包括發光層,並且該發光層包括申請專利範圍第11項之有機化合物和以下式表示的有機金屬錯合物:
    Figure 106127067-A0305-02-0147-16
  17. 一種以結構式(100)、(200)及(262)的任一個表示的有機化合物:
    Figure 106127067-A0305-02-0147-17
    Figure 106127067-A0305-02-0148-18
  18. 一種發光元件,包括:具有苯并呋喃并[2,3-b]喹
    Figure 106127067-A0305-02-0148-23
    啉骨架的有機化合物;以及發光物質,其中該具有苯并呋喃并[2,3-b]喹
    Figure 106127067-A0305-02-0148-24
    啉骨架的有機化合物為主體材料。
  19. 根據申請專利範圍第18項之發光元件,其中該發光物質包含將三重態激發能轉換為發光的物質。
  20. 根據申請專利範圍第18項之發光元件,其中該發光物質包含磷光材料。
  21. 根據申請專利範圍第18項之發光元件,其中該發光物質包含TADF材料。
  22. 一種發光裝置,包括:申請專利範圍第18項之發光元件;以及電晶體或基板。
  23. 一種電子裝置,包括:申請專利範圍第22項之發光裝置;以及麥克風、相機、操作按鈕、外部連接部或揚聲器。
  24. 一種照明裝置,包括:申請專利範圍第22項之發光裝置;以及外殼、覆蓋物或支撐台。
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