JP7367704B2 - 樹脂組成物、成形体、光学レンズ、及び光学レンズユニット - Google Patents
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Description
本発明は、樹脂組成物、特に、レンズ等の光学部品に有用な光学用樹脂組成物に関する。また、本発明は、光学用樹脂組成物を用いた成形体、光学レンズ、光学レンズユニット等に関する。
スマートフォン、デジタルスチルカメラ（ＤＳＣ）、車載カメラ用レンズ、ビデオカメラ等の各種カメラの光学系に使用される光学レンズ等の光学部品の材料として、光学用樹脂が使用されている。このような用途に用いられる光学用樹脂には、高い屈折率、低いアッベ数、優れた耐熱性、透明性等を有することが必要とされる。
そしてこのように、光学用途に用いられる樹脂の材料や樹脂として、例えば、所定の環状オレフィン系樹脂（非特許文献１）、フルオレン化合物を含有する光学用樹脂（特許文献１）、ポリカーボネート樹脂等が開発されてきた（特許文献２）。
ＪＳＲ ＴＥＣＨＮＩＣＡＬ ＲＥＶＩＥＷ Ｎｏ. １０８／２００１
光学レンズ等の光学部品を製造する際には、光学用樹脂を成形する工程が必要とされる。このため、光学用樹脂においては、背景技術の欄に記載した様々な性状が良好であることに加え、優れた成形性も要求される。従来の光学用樹脂においては、光学特性に加えて成形性までもが優れているとは限らなかった。
このため、高い屈折率等の良好な光学物性を保持しつつ、成形不良の問題も生じさせない成形性に優れた新たな光学用樹脂が求められていた。
このため、高い屈折率等の良好な光学物性を保持しつつ、成形不良の問題も生じさせない成形性に優れた新たな光学用樹脂が求められていた。
本発明は、レンズ等の光学部品に有用な、以下の光学用樹脂組成物などを提供する。
［１］下記式（１）で表される構成単位を有する樹脂と、
下記式（２）で表される構造を有するビナフタレン化合物及び／又はそのオリゴマー、
とを含む、光学用樹脂組成物。
（式（１）中、
Ａは炭素数１～５のアルキレン基を示し、
ｐは０又は１を示し、
Ｋ１は水素原子、又は、炭素数１～５のアルキル基を示し、
Ｋ２は水素原子、炭素数１～５のアルキル基、又は、炭素数６～２０のアリール基を示し、
Ｚは、それぞれ独立して、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基、グリシジルオキシカルボニル基、シアノ基、又は、アミド基を示し、
ｑは０又は１を示す。）
（式（２）中、
Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１～６のアルキル基、Ｏ、Ｎ、及び、Ｓから選択されるヘテロ環原子を含んでいても良い炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、又は、炭素数７～１７のアラルキル基を示し、ただし、前記アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、及び、アラルキル基は、シアノ基によって置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、及び、アラルキル基は、フェニル基によって置換されていてもよく、
Ｘは、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基、炭素数５～１２のシクロアルキレン基、または炭素数６～２０のアリーレン基であり、
ａ及びｂは、それぞれ独立して１～１０の整数である。）
［２］前記式（１）中のＡがエチレン基、ｐが１、Ｋ１が水素原子又はメチル基、Ｋ２が水素原子であり、Ｚが、下記式（３）で表されるいずれかの置換基より選択される、上記［１］に記載の光学用樹脂組成物。
［３］前記式（１）で表される構成単位を有する樹脂の質量Ａと、前記式（２）で表されるビナフタレン化合物とそのオリゴマーとの合計質量Ｂとの割合が、Ａ／Ｂ（質量比）＝９９／１～８０／２０である、上記［１］又は［２］のいずれかに記載の光学用樹脂組成物。
［４］前記ビナフタレン化合物が、下記式（４）又は下記式（５）で表される化合物を含む、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
（式（４）中のＲ１～Ｒ１０、ａ及びｂは、式（１）中のＲ１～Ｒ１０、ａ及びｂと同義である。）
（式（５）中のＲ１～Ｒ１０、ａ及びｂは、式（１）中のＲ１～Ｒ１０、ａ及びｂと同義である。）
［５］前記ビナフタレン化合物が、下記式（２－１）～（２－５）で表される化合物の少なくともいずれかを含む、上記［１］～［４］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［６］前記オリゴマーの分子量（Ｍｗ）が、５０００以下である、上記［１］～［５］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［７］前記樹脂の分子量（Ｍｗ）が、１０，０００以上６０，０００以下である、上記［１］～［６］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［８］ＪＩＳ－Ｂ－７０７１に準拠した屈折率の値が、１．５１０～１．６００である、上記［１］～［７］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［９］ＪＩＳ－Ｂ－７０９０に準拠したアッベ数の値が、３５～５０である、上記［１］～［８］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［１０］ＪＩＳ－Ｋ－７２１０に準拠した、２６０℃、２．１６ｋｇの条件下でのＭＶＲの値が８～３０（ｃｍ３／１０分）である、上記［１］～［９］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［１１］レンズ用樹脂組成物である、上記［１］～［１０］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［１２］上記［１］～［１１］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物を含む、成形体。
［１３］上記［１］～［１２］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物を含む、光学レンズ。
［１４］上記［１３］に記載の光学レンズを含む、光学レンズユニット。
［１］下記式（１）で表される構成単位を有する樹脂と、
下記式（２）で表される構造を有するビナフタレン化合物及び／又はそのオリゴマー、
とを含む、光学用樹脂組成物。
Ａは炭素数１～５のアルキレン基を示し、
ｐは０又は１を示し、
Ｋ１は水素原子、又は、炭素数１～５のアルキル基を示し、
Ｋ２は水素原子、炭素数１～５のアルキル基、又は、炭素数６～２０のアリール基を示し、
Ｚは、それぞれ独立して、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基、グリシジルオキシカルボニル基、シアノ基、又は、アミド基を示し、
ｑは０又は１を示す。）
Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１～６のアルキル基、Ｏ、Ｎ、及び、Ｓから選択されるヘテロ環原子を含んでいても良い炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、又は、炭素数７～１７のアラルキル基を示し、ただし、前記アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、及び、アラルキル基は、シアノ基によって置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、及び、アラルキル基は、フェニル基によって置換されていてもよく、
Ｘは、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基、炭素数５～１２のシクロアルキレン基、または炭素数６～２０のアリーレン基であり、
ａ及びｂは、それぞれ独立して１～１０の整数である。）
［２］前記式（１）中のＡがエチレン基、ｐが１、Ｋ１が水素原子又はメチル基、Ｋ２が水素原子であり、Ｚが、下記式（３）で表されるいずれかの置換基より選択される、上記［１］に記載の光学用樹脂組成物。
［４］前記ビナフタレン化合物が、下記式（４）又は下記式（５）で表される化合物を含む、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［５］前記ビナフタレン化合物が、下記式（２－１）～（２－５）で表される化合物の少なくともいずれかを含む、上記［１］～［４］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［７］前記樹脂の分子量（Ｍｗ）が、１０，０００以上６０，０００以下である、上記［１］～［６］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［８］ＪＩＳ－Ｂ－７０７１に準拠した屈折率の値が、１．５１０～１．６００である、上記［１］～［７］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［９］ＪＩＳ－Ｂ－７０９０に準拠したアッベ数の値が、３５～５０である、上記［１］～［８］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［１０］ＪＩＳ－Ｋ－７２１０に準拠した、２６０℃、２．１６ｋｇの条件下でのＭＶＲの値が８～３０（ｃｍ３／１０分）である、上記［１］～［９］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［１１］レンズ用樹脂組成物である、上記［１］～［１０］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
［１２］上記［１］～［１１］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物を含む、成形体。
［１３］上記［１］～［１２］のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物を含む、光学レンズ。
［１４］上記［１３］に記載の光学レンズを含む、光学レンズユニット。
本発明の好ましい態様に係るレンズ用樹脂組成物は、優れた光学特性を実現しつつ、従来の樹脂組成物に比べて特に成形性を改善することが可能である。このため、レンズ用樹脂組成物は、成形によって得られるレンズ等の成形体の表面欠陥、例えば流動痕の発生を防止できる。
さらに、本発明の好ましい態様に係るレンズ用樹脂組成物は、比較的安価な樹脂材料を用いて優れた成形性と光学特性とを実現できる。
さらに、本発明の好ましい態様に係るレンズ用樹脂組成物は、比較的安価な樹脂材料を用いて優れた成形性と光学特性とを実現できる。
本発明におけるレンズ用樹脂組成物は、上記式（１）で表され、脂肪族環状骨格を有する構成単位を含む樹脂と、上記式（２）で表される構造を有するビナフタレン化合物及び／又はそのオリゴマーとを含む。
以下、本発明に係るレンズ用樹脂組成物について詳細に説明する。
以下、本発明に係るレンズ用樹脂組成物について詳細に説明する。
１．脂肪族環状骨格（式（１）で表される構成単位）を有する樹脂
本発明において用いられる樹脂は、式（１）で表される構成単位を有するものであり（以下、本発明において用いられる樹脂を式（１）の樹脂ともいう）、以下のように、脂肪族環状骨格を含む。
式（１）において、Ａは、炭素数１～５のアルキレン基を示し、好ましくは炭素数１～３のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数２のエチレン基を示す。
ｐは、０又は１を示し、好ましくは１である。
Ｋ１は、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を示し、好ましくは、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示し、より好ましくは、水素原子又は炭素数１あるいは２のアルキル基を示す。
Ｋ２は、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数６～２０のアリール基を示し、好ましくは、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数６～１２のアリール基を示し、より好ましくは、水素原子、炭素数１あるいは２のアルキル基、又は炭素数６～１０のアリール基を示し、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、又は、炭素数６～８のアリール基を示す。
Ｚは、それぞれ独立して、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基、グリシジルオキシカルボニル基、シアノ基、又は、アミド基を示し、好ましくは、いずれも炭素数が２～８である、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基、あるいはグリシジルオキシカルボニル基、炭素数が４～１０のシクロアルキルオキシカルボニル基、又は、炭素数が１であるシアノ基を示す。
より好ましくは、Ｚは、いずれも炭素数が２～６である、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、あるいはヒドロキシアルキルカルボニル基、又は、炭素数が６～８のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
ｑは、０又は１を示し、好ましくは０を示す。
ｐは、０又は１を示し、好ましくは１である。
Ｋ１は、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を示し、好ましくは、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示し、より好ましくは、水素原子又は炭素数１あるいは２のアルキル基を示す。
Ｋ２は、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、又は炭素数６～２０のアリール基を示し、好ましくは、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数６～１２のアリール基を示し、より好ましくは、水素原子、炭素数１あるいは２のアルキル基、又は炭素数６～１０のアリール基を示し、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、又は、炭素数６～８のアリール基を示す。
Ｚは、それぞれ独立して、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基、グリシジルオキシカルボニル基、シアノ基、又は、アミド基を示し、好ましくは、いずれも炭素数が２～８である、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基、あるいはグリシジルオキシカルボニル基、炭素数が４～１０のシクロアルキルオキシカルボニル基、又は、炭素数が１であるシアノ基を示す。
より好ましくは、Ｚは、いずれも炭素数が２～６である、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、あるいはヒドロキシアルキルカルボニル基、又は、炭素数が６～８のシクロアルキルオキシカルボニル基を示す。
ｑは、０又は１を示し、好ましくは０を示す。
式（１）の樹脂の好ましい形態においては、式（１）中のＡがエチレン基であり、ｐが１であり、Ｋ１が、水素原子又はメチル基、より好ましくはメチル基であり、Ｋ２が、水素原子であり、Ｚは、それぞれ独立して、下記式（３）で表されるいずれかの置換基より選択される。
また、式（１）の樹脂の好ましい具体例としては、下記式（１－１）で示される構成単位を含むポリマーが挙げられる。
式（１）の樹脂は、１０，０００以上６０，０００以下の分子量（Ｍｗ）を有することが好ましく、より好ましくは、２０，０００以上５０，０００以下の分子量（Ｍｗ）、さらに好ましくは、３０，０００以上５０，０００以下の分子量（Ｍｗ）を有する。
式（１）の樹脂は、１５０℃以上１８０℃以下のガラス転移温度（Ｔｇ）を有することが好ましく、より好ましくは、１６０℃以上１７０℃以下のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する。なお、ここでのガラス転移温度（Ｔｇ）は、ＪＩＳ－Ｋ－７１２１に準拠した値である。
式（１）の樹脂のＭＶＲの値は、５～４０（ｃｍ３／１０分）であることが好ましく、より好ましくは、１０～２５（ｃｍ３／１０分）である。なお、ここでのＭＶＲは、ＪＩＳ－Ｋ－７２１０に準拠した、２６０℃、２．１６ｋｇの条件での値である。
また、式（１）の樹脂の屈折率の値は１．５００～１．５３２であることが好ましく、１．５２０～１．５３０であることがより好ましい。
式（１）の樹脂は、１５０℃以上１８０℃以下のガラス転移温度（Ｔｇ）を有することが好ましく、より好ましくは、１６０℃以上１７０℃以下のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する。なお、ここでのガラス転移温度（Ｔｇ）は、ＪＩＳ－Ｋ－７１２１に準拠した値である。
式（１）の樹脂のＭＶＲの値は、５～４０（ｃｍ３／１０分）であることが好ましく、より好ましくは、１０～２５（ｃｍ３／１０分）である。なお、ここでのＭＶＲは、ＪＩＳ－Ｋ－７２１０に準拠した、２６０℃、２．１６ｋｇの条件での値である。
また、式（１）の樹脂の屈折率の値は１．５００～１．５３２であることが好ましく、１．５２０～１．５３０であることがより好ましい。
式（１）の樹脂には、上記式（１）で表される構成単位の他、下記式（Ａ－１）～（Ａ－３）で示されるいずれかの構成単位が含まれていても良い。なお式（Ａ－１）～（Ａ－３）において、Ｒａは、それぞれ独立して、置換基を有していても良く、分岐鎖を有していても良い、合計の炭素数が１～１０であるアルキレン基である。Ｒａは、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等であり、好ましくはエチレン基である。
なおこのように、上記式（１）で表される構成単位の他にも構成単位を有する場合、これらの構成単位を含む式（１）の樹脂は、例えば、ランダム共重合体、ブロック共重合体であるが、好ましくは、ランダム共重合体である。また、上記式（１）で表される構成単位の他にも構成単位を有する場合、式（１）の樹脂において、式（１）で表される構成単位が５０モル％以上含まれることが好ましく、７０モル％以上含まれることがより好ましく、９０モル％以上含まれることが特に好ましい。
２．ビナフタレン骨格（式（２）で表される構造）を含むビナフタレン化合物又はオリゴマー
本発明において用いられるビナフタレン化合物及び／又はオリゴマーは、式（２）で表される構造を有するものであり（以下、本発明において用いられるビナフタレン化合物及び／又はオリゴマーを、式（２）の化合物又は式（２）のオリゴマーともいう）、以下のように、ビナフタレン骨格を含む。
式（２）において、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１～６のアルキル基、Ｏ、Ｎ、及び、Ｓから選択されるヘテロ環原子を含んでいても良い炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、又は、炭素数７～１７のアラルキル基を示す。
Ｒ１～Ｒ１０は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、ヘテロ環原子を含んでいても良い炭素数６～２０のアリール基のいずれかであり、より好ましくは、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、ヘテロ原子を含まない炭素数６～１２のアリール基のいずれかであり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、ヘテロ原子を含まない炭素数６～８のアリール基のいずれかである。
また、Ｒ１～Ｒ１０が、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、又は、アラルキル基であるとき、これらはいずれも置換基を有していても良く、置換基として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、フェニル基等が挙げられる。また、アルキル基の置換基は、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アラルキル基等のいずれかであっても良く、アリール基の置換基は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アラルキル基等のいずれかであっても良く、これらの置換基の炭素数は、上述のアルキル基、及び、アリール基の炭素数には含まれない。
Ｘは、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基、炭素数５～１２のシクロアルキレン基、または炭素数６～２０のアリーレン基であり、好ましくは、炭素数１～８のアルキレン基であり、より好ましくは、炭素数１～４のアルキレン基であり、特に好ましくは、炭素数２又は３のアルキレン基である。
ａ及びｂは、それぞれ独立して１～１０の整数である。ａ及びｂは、それぞれ独立して、好ましくは、１～６の整数であり、より好ましくは１～４の整数であり、さらに好ましくは１又は２である。）
Ｒ１～Ｒ１０は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、ヘテロ環原子を含んでいても良い炭素数６～２０のアリール基のいずれかであり、より好ましくは、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、ヘテロ原子を含まない炭素数６～１２のアリール基のいずれかであり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、ヘテロ原子を含まない炭素数６～８のアリール基のいずれかである。
また、Ｒ１～Ｒ１０が、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、又は、アラルキル基であるとき、これらはいずれも置換基を有していても良く、置換基として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、フェニル基等が挙げられる。また、アルキル基の置換基は、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アラルキル基等のいずれかであっても良く、アリール基の置換基は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アラルキル基等のいずれかであっても良く、これらの置換基の炭素数は、上述のアルキル基、及び、アリール基の炭素数には含まれない。
Ｘは、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基、炭素数５～１２のシクロアルキレン基、または炭素数６～２０のアリーレン基であり、好ましくは、炭素数１～８のアルキレン基であり、より好ましくは、炭素数１～４のアルキレン基であり、特に好ましくは、炭素数２又は３のアルキレン基である。
ａ及びｂは、それぞれ独立して１～１０の整数である。ａ及びｂは、それぞれ独立して、好ましくは、１～６の整数であり、より好ましくは１～４の整数であり、さらに好ましくは１又は２である。）
式（２）のビナフタレン化合物として、同種のものを用いても、また、異なる種類のものを用いても良い。式（２）の化合物のオリゴマーについても同様であり、式（２）の化合物のいずれか一種のみのオリゴマーを用いても、複数の種類の式（２）の化合物のオリゴマーを用いてもよい。また、一種以上の式（２）の化合物と、一種以上の式（２）の化合物のオリゴマーとの混合物を用いても良い。
式（２）のビナフタレン化合物の好ましい形態としては、式（４）又は（５）で表されるビナフタレン化合物が挙げられ、式（４）又は（５）で表されるビナフタレン化合物のオリゴマーもまた、好適に用いられる。
なお、式（４）及び（５）において、Ｒ１～Ｒ１０、ａ、及びｂは、上記式（１）中のＲ１～Ｒ１０、ａ及びｂと同義である。
また、式（２）のビナフタレン化合物又はオリゴマーの好ましい具体例として、例えば、下記式（２－１）～（２－１１）で示される化合物又はオリゴマーが挙げられる。これらの中でも、特に、下記式（２－１）～（２－７）で示される化合物又はオリゴマーが好ましい。
式（２）の化合物のオリゴマーは、例えば、式（２）の化合物の１～１０量体の混合物であり、好ましくは２～５量体のいずれか、あるいはそれらの混合物である。
式（２）の化合物のオリゴマーの分子量（重量平均分子量：Ｍｗ）は、５０００以下であることが好ましく、例えば、５００～５０００である。式（２）の化合物のオリゴマーの分子量（Ｍｗ）は、より好ましくは６００～３０００であり、さらに好ましくは、８００～２０００である。
式（２）の化合物のオリゴマーの分子量（重量平均分子量：Ｍｗ）は、５０００以下であることが好ましく、例えば、５００～５０００である。式（２）の化合物のオリゴマーの分子量（Ｍｗ）は、より好ましくは６００～３０００であり、さらに好ましくは、８００～２０００である。
式（２）の化合物のオリゴマーは、１００℃以上２５０℃以下のガラス転移温度（Ｔｇ）、又は、１００℃以上２５０℃以下の融点を有することが好ましい。なお、ここでのガラス転移温度（Ｔｇ）は、ＪＩＳ－Ｋ－７１２１に準拠した値である。
式（２）の化合物又はオリゴマーには、上記式（２）で表される構造の他、若干量であれば、下記式（Ｂ）で示される構造（構成単位）が含まれていても良い。
上記式（２）で表される構成単位に加え、式（Ｂ）で示される構成単位が含まれる場合、式（２）の化合物又はオリゴマーにおいて、式（２）で表される構成単位が７０モル％以上含まれることが好ましく、８０モル％以上含まれることがより好ましく、９０モル％以上含まれることが特に好ましい。
なおこのように、上記式（２）で表される構成単位の他にも構成単位を有する場合、これらの構造（構成単位）を含む式（２）の化合物のオリゴマーは、例えば、ランダム共重合体、ブロック共重合体であるが、好ましくは、ランダム共重合体である。
上記式（２）で表される構成単位に加え、式（Ｂ）で示される構成単位が含まれる場合、式（２）の化合物又はオリゴマーにおいて、式（２）で表される構成単位が７０モル％以上含まれることが好ましく、８０モル％以上含まれることがより好ましく、９０モル％以上含まれることが特に好ましい。
３. 光学用樹脂組成物
本発明の光学用樹脂組成物は、式（１）の樹脂と、式（２）の化合物又はオリゴマーとを含む。
光学用樹脂組成物において、式（１）の樹脂の質量Ａと、式（２）の化合物又はオリゴマーの合計質量Ｂとの割合は、Ａ／Ｂ（質量比）＝９９／１～８０／２０（Ａ：Ｂ＝９９：１～８０：２０）であることが好ましい。
Ａ／Ｂ（質量比）の値は、より好ましくは、９７／３～８２／１８であり、さらに好ましくは、９５／５～８４／１６であり、特に好ましくは、９２／８～８５／１５である。
なお、式（１）の樹脂として複数の種類の混合物を用いた場合においては、式（１）の樹脂の質量Ａは、複数の種類の式（１）の樹脂の合計質量である。
光学用樹脂組成物において、式（１）の樹脂の質量Ａと、式（２）の化合物又はオリゴマーの合計質量Ｂとの割合は、Ａ／Ｂ（質量比）＝９９／１～８０／２０（Ａ：Ｂ＝９９：１～８０：２０）であることが好ましい。
Ａ／Ｂ（質量比）の値は、より好ましくは、９７／３～８２／１８であり、さらに好ましくは、９５／５～８４／１６であり、特に好ましくは、９２／８～８５／１５である。
なお、式（１）の樹脂として複数の種類の混合物を用いた場合においては、式（１）の樹脂の質量Ａは、複数の種類の式（１）の樹脂の合計質量である。
［その他の成分］
光学用樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で添加剤を配合してもよい。例えば、酸化防止剤、加工安定剤、光安定剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、抗菌剤、離型剤、紫外線吸収剤、可聖剤、相溶化剤等の添加剤を混合しても良い。
添加剤の含有量は、光学用樹脂組成物の全質量を基準として、１０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは６質量％以下、さらに好ましくは６質量％以下、特に好ましくは２質量％以下である。
光学用樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で添加剤を配合してもよい。例えば、酸化防止剤、加工安定剤、光安定剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、抗菌剤、離型剤、紫外線吸収剤、可聖剤、相溶化剤等の添加剤を混合しても良い。
添加剤の含有量は、光学用樹脂組成物の全質量を基準として、１０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは６質量％以下、さらに好ましくは６質量％以下、特に好ましくは２質量％以下である。
式（２）のビナフタレン化合物に類似する分子構造を有する化合物として、フルオレン化合物が挙げられるが、光学用樹脂組成物において、フルオレン化合物は含まれないことが好ましい。これは、以下の実施例と比較例との結果から明らかであるように、フルオレン化合物を含む光学用樹脂組成物よりも、式（２）のビナフタレン化合物又はそのオリゴマーを含む光学用樹脂組成物の方が、成形性に優れているためである。
［光学用樹脂組成物の性状］
光学用樹脂組成物においては、ＪＩＳ－Ｂ－７０７１に準拠した屈折率の値が、１．５１０～１．６００の範囲内であることが好ましい。光学用樹脂組成物の屈折率の値は、より好ましくは、１．５１２～１．５８０であり、さらに好ましくは、１．５１５～１．５６０であり、特に好ましくは、１．５２０～１．５４０である。
光学用樹脂組成物においては、ＪＩＳ－Ｂ－７０７１に準拠した屈折率の値が、１．５１０～１．６００の範囲内であることが好ましい。光学用樹脂組成物の屈折率の値は、より好ましくは、１．５１２～１．５８０であり、さらに好ましくは、１．５１５～１．５６０であり、特に好ましくは、１．５２０～１．５４０である。
光学用樹脂組成物においては、ＪＩＳ－Ｂ－７０９０に準拠したアッベ数の値が、３５～５０の範囲内であることが好ましい。光学用樹脂組成物のアッベ数は、より好ましくは、３６～４９であり、さらに好ましくは、３７～４７であり、特に好ましくは、３８～４６である。
光学用樹脂組成物においては、ＪＩＳ－Ｋ－７２１０に準拠した、２６０℃、２．１６ｋｇの条件下でのＭＶＲの値が８～３０（ｃｍ３／１０分）の範囲内の値であることが好ましい。光学用樹脂組成物のＭＶＲ値は、より好ましくは、１０～２６（ｃｍ３／１０分）であり、さらに好ましくは、１１～２５（ｃｍ３／１０分）であり、特に好ましくは、１２～２４（ｃｍ３／１０分）である。
４. 光学用樹脂組成物を含む成形体・光学レンズ等
本発明の光学用樹脂組成物は、多種の成形体、特に、光学用部品の成形体に含まれ得る。また、光学用樹脂組成物は、光学用部品の成形体の材料として、有用である。例えば、本発明の光学用樹脂組成物は、光学レンズの材料として特に有用であり、本発明の光学用樹脂組成物を含む光学レンズは、優れた特徴を有する。
すなわち、本発明の光学用樹脂組成物により、高度～中程度の屈折率と適度なアッベ数とを備えるレンズを、成形加工時に欠陥を生じさせずに製造することが可能となる。
そしてこのように優れた特徴を有する光学用樹脂組成物を用いて成形された光学レンズは、光学レンズユニットにおいて好適に用いられ得る。
そしてこのように優れた特徴を有する光学用樹脂組成物を用いて成形された光学レンズは、光学レンズユニットにおいて好適に用いられ得る。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明の効果を奏する限りにおいて実施形態を適宜、変更することができる。
＜ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）＞
ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）を用い、テトラヒドロフランを展開溶媒として、既知の分子量（分子量分布＝１）の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。この検量線に基づいて、ＧＰＣのリテンションタイムから重量平均分子量（Ｍｗ）を算出した。
［測定条件］
装置；東ソー株式会社製、ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ
カラム；ガードカラム：ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＭＰＨＺ－Ｍ×１本
分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ×３本
溶媒；テトラヒドロフラン
注入量；１０μＬ
試料濃度；０．２ｗ／ｖ％ テトラヒドロフラン溶液
溶媒流速；０．３５ｍｌ／ｍｉｎ
測定温度；４０℃
検出器；ＲＩ
ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）を用い、テトラヒドロフランを展開溶媒として、既知の分子量（分子量分布＝１）の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。この検量線に基づいて、ＧＰＣのリテンションタイムから重量平均分子量（Ｍｗ）を算出した。
［測定条件］
装置；東ソー株式会社製、ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ
カラム；ガードカラム：ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＭＰＨＺ－Ｍ×１本
分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ×３本
溶媒；テトラヒドロフラン
注入量；１０μＬ
試料濃度；０．２ｗ／ｖ％ テトラヒドロフラン溶液
溶媒流速；０．３５ｍｌ／ｍｉｎ
測定温度；４０℃
検出器；ＲＩ
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）＞
示差熱走査熱量分析計（高感度型示差走査熱量計DSC7000X）により測定した。昇温、及び降下速度は１０℃／分に設定し、示差走査熱量計（ＤＳＣ）内で一度溶融、冷却固化した後、２回目の昇温過程（セカンドラン）でＴｇを測定した。
示差熱走査熱量分析計（高感度型示差走査熱量計DSC7000X）により測定した。昇温、及び降下速度は１０℃／分に設定し、示差走査熱量計（ＤＳＣ）内で一度溶融、冷却固化した後、２回目の昇温過程（セカンドラン）でＴｇを測定した。
＜樹脂の流動性（ＭＶＲ）＞
東洋精機製作所株式会社製のメルトインデクサーを用いて、ＪＩＳ－Ｋ－７２１０に準拠した方法で測定した。特に記載のない限り、２６０℃、２．１６ｋｇの条件でのＭＶＲ（ｃｍ３／１０分）とした。
東洋精機製作所株式会社製のメルトインデクサーを用いて、ＪＩＳ－Ｋ－７２１０に準拠した方法で測定した。特に記載のない限り、２６０℃、２．１６ｋｇの条件でのＭＶＲ（ｃｍ３／１０分）とした。
＜屈折率（ｎｄ）の測定＞
詳細を後述する実施例で製造した樹脂組成物からなる厚さ０．１ｍｍフィルムについて、アッベ屈折計を用い、ＪＩＳ－Ｋ－７１４２に準拠した方法で測定した。
詳細を後述する実施例で製造した樹脂組成物からなる厚さ０．１ｍｍフィルムについて、アッベ屈折計を用い、ＪＩＳ－Ｋ－７１４２に準拠した方法で測定した。
＜アッベ数（ν）＞
実施例で製造した樹脂組成物からなる厚さ０．１ｍｍフィルムについて、アッベ屈折計を用い、２３℃下での波長４８６ｎｍ、５８９ｎｍ及び６５６ｎｍの屈折率を測定した。
さらに、下記式を用いて測定した屈折率の値から、アッベ数νを算出した。
ν＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
ｎＤ：波長５８９ｎｍでの屈折率
ｎＣ：波長６５６ｎｍでの屈折率
ｎＦ：波長４８６ｎｍでの屈折率
実施例で製造した樹脂組成物からなる厚さ０．１ｍｍフィルムについて、アッベ屈折計を用い、２３℃下での波長４８６ｎｍ、５８９ｎｍ及び６５６ｎｍの屈折率を測定した。
さらに、下記式を用いて測定した屈折率の値から、アッベ数νを算出した。
ν＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
ｎＤ：波長５８９ｎｍでの屈折率
ｎＣ：波長６５６ｎｍでの屈折率
ｎＦ：波長４８６ｎｍでの屈折率
＜成形流動痕の測定＞
非球面形状の金型を使用して射出成型装置（ファナック株式会社製のＦＡＮＵＣ ＲＯＢＯＳＨＯＴ Ｓ－２０００ｉ５０Ｂ）によって、樹脂温度３００℃、金型温度Ｔｇ－２０℃（使用した樹脂のＴｇより２０℃低い温度）で連続１万ショットの成形を行い、レンズを作製した。得られた成形体であるレンズの表面を目視観察し、成形体の流動痕の有無を確認した。
成形流動痕（目視） Ａ：流動痕跡無し
成形流動痕（目視） Ｂ：流動痕跡ほとんど無し
成形流動痕（目視） Ｃ：流動痕跡若干あり
成形流動痕（目視） Ｄ：流動痕跡有り
非球面形状の金型を使用して射出成型装置（ファナック株式会社製のＦＡＮＵＣ ＲＯＢＯＳＨＯＴ Ｓ－２０００ｉ５０Ｂ）によって、樹脂温度３００℃、金型温度Ｔｇ－２０℃（使用した樹脂のＴｇより２０℃低い温度）で連続１万ショットの成形を行い、レンズを作製した。得られた成形体であるレンズの表面を目視観察し、成形体の流動痕の有無を確認した。
成形流動痕（目視） Ａ：流動痕跡無し
成形流動痕（目視） Ｂ：流動痕跡ほとんど無し
成形流動痕（目視） Ｃ：流動痕跡若干あり
成形流動痕（目視） Ｄ：流動痕跡有り
（実施例１）
式（１）で表される構成単位を有する樹脂として、下記式（１－１）で示される樹脂（ガラス転移温度（Ｔｇ）が１６４℃であり、分子量（Ｍｗ）は４５，０００）のペレット９２質量部と、式（２）で表される化合物として、下記式（２－１）の２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－６，６’ジフェニル－１，１’－ビナフタレン（ＤＰ－ＢＨＢＮＡ）８重量部とを用いた。これらの樹脂と化合物を、二軸押出機（ＩＰＴ型３５ｍｍ同方向二軸押出機、ＩＰＴ－３５、Ｌ／Ｄ＝３８）を用いて混練し、ストランドを押出し、カッターで切断して樹脂組成物のペレットを得た。得られた樹脂組成物の外観は、無色透明であった。
式（２－１）で示される化合物（ＤＰ－ＢＨＢＮＡ）；
２，２-ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－６，６’－ジフェニル－１，１’－ビナフタレン
式（１）で表される構成単位を有する樹脂として、下記式（１－１）で示される樹脂（ガラス転移温度（Ｔｇ）が１６４℃であり、分子量（Ｍｗ）は４５，０００）のペレット９２質量部と、式（２）で表される化合物として、下記式（２－１）の２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－６，６’ジフェニル－１，１’－ビナフタレン（ＤＰ－ＢＨＢＮＡ）８重量部とを用いた。これらの樹脂と化合物を、二軸押出機（ＩＰＴ型３５ｍｍ同方向二軸押出機、ＩＰＴ－３５、Ｌ／Ｄ＝３８）を用いて混練し、ストランドを押出し、カッターで切断して樹脂組成物のペレットを得た。得られた樹脂組成物の外観は、無色透明であった。
２，２-ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－６，６’－ジフェニル－１，１’－ビナフタレン
（実施例２～５）
式（２）で表される化合物として下記式（２－２）～（２－４）に示す化合物あるいはオリゴマーを用いた点、または、式（２－１）の化合物の含有量を変更した点以外は、実施例１と同様にして実施例２～５の樹脂組成物を得た。
式（２－２）で示される化合物（ＢＩＮＯＬＥ－２ＥＯ）：
２，２-ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン
式（２－３）で示される化合物（ＢＩＮＯＬＥ－ＤＣ）：
２，２－（［１，１－ビナフタレン］－２，２－ジイルビス［オキシ］）ジ酢酸
式（２－４）で示されるオリゴマー（ＢＮＥ‐３ＰＣ）：
２，２-ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレンの３量体
式（２）で表される化合物として下記式（２－２）～（２－４）に示す化合物あるいはオリゴマーを用いた点、または、式（２－１）の化合物の含有量を変更した点以外は、実施例１と同様にして実施例２～５の樹脂組成物を得た。
２，２-ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン
式（２－３）で示される化合物（ＢＩＮＯＬＥ－ＤＣ）：
２，２－（［１，１－ビナフタレン］－２，２－ジイルビス［オキシ］）ジ酢酸
式（２－４）で示されるオリゴマー（ＢＮＥ‐３ＰＣ）：
２，２-ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレンの３量体
（式（２－４）で示されるオリゴマー（ＢＮＥ‐３ＰＣ）の合成例）
実施例４で用いたオリゴマー（ＢＮＥ‐３ＰＣ）は、以下のように合成した。
２，２-ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン １．０００ｍｏｌ、ジフェニルカーボネート １．７５０ｍｏｌ、及び、炭酸水素ナトリウム １×１０－６モルを、攪拌機および留出装置付きの１リットル反応器に入れ、窒素雰囲気下３０分かけて２００℃に加熱し撹拌した。その後、６０分かけて反応系の温度と圧力を２３０℃、０．１３ｋＰａとし、引き続き同条件下で、ただし反応器内に窒素を導入した状態で３０分間、撹拌を行い、オリゴマーを得た。得られたオリゴマー（ＢＮＥ‐３ＰＣ）のＭｗは、１，４１５であった。
尚、式（２－４）における繰り返し数「３」（３量体）は、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）及びＦＤ－ＭＳにより公知の方法により算出した値である。
実施例４で用いたオリゴマー（ＢＮＥ‐３ＰＣ）は、以下のように合成した。
２，２-ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン １．０００ｍｏｌ、ジフェニルカーボネート １．７５０ｍｏｌ、及び、炭酸水素ナトリウム １×１０－６モルを、攪拌機および留出装置付きの１リットル反応器に入れ、窒素雰囲気下３０分かけて２００℃に加熱し撹拌した。その後、６０分かけて反応系の温度と圧力を２３０℃、０．１３ｋＰａとし、引き続き同条件下で、ただし反応器内に窒素を導入した状態で３０分間、撹拌を行い、オリゴマーを得た。得られたオリゴマー（ＢＮＥ‐３ＰＣ）のＭｗは、１，４１５であった。
尚、式（２－４）における繰り返し数「３」（３量体）は、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）及びＦＤ－ＭＳにより公知の方法により算出した値である。
（比較例）
また、比較例においては、式（２）で表される化合物の代わりに、下記式（Ｂ）で表されるフルオレン化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして樹脂組成物を得た。
また、比較例においては、式（２）で表される化合物の代わりに、下記式（Ｂ）で表されるフルオレン化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして樹脂組成物を得た。
これらの実施例１～５、及び、比較例で得られた樹脂組成物の物性を表１に示す。
本発明の好ましい態様に係る光学用樹脂組成物は、優れた光学特性を実現しつつ、従来の樹脂組成物に比べて特に成形性を改善することができる。すなわち、光学用樹脂組成物によれば、十分な光学特性を有するレンズ等の成形体を、表面欠陥、例えば流動痕等の発生なしに製造できる。
一方、フルオレン化合物を用いた比較例においては、成形性に劣る結果が示された。
また、各実施例にて使用の化合物又はオリゴマーは、屈折率の高さなどの光学的特性に優れているものの通常は高価であり、これらの成分の含有量を抑えた態様によっても上述の優れた光学特性と成形性とが実現可能である本発明の光学用樹脂組成物は、成形体の製造コストの低減をも可能にする。
以上のように、本発明の好ましい態様に係るレンズ用樹脂組成物は、比較的安価な樹脂材料を用いて、優れた成形性と光学特性とを実現できる。
一方、フルオレン化合物を用いた比較例においては、成形性に劣る結果が示された。
また、各実施例にて使用の化合物又はオリゴマーは、屈折率の高さなどの光学的特性に優れているものの通常は高価であり、これらの成分の含有量を抑えた態様によっても上述の優れた光学特性と成形性とが実現可能である本発明の光学用樹脂組成物は、成形体の製造コストの低減をも可能にする。
以上のように、本発明の好ましい態様に係るレンズ用樹脂組成物は、比較的安価な樹脂材料を用いて、優れた成形性と光学特性とを実現できる。
Claims (14)
- 下記式（１）で表される構成単位を有する樹脂と、
下記式（２）で表される構造を有するビナフタレン化合物及び／又はそのオリゴマー、
とを含み、
前記オリゴマーの分子量（Ｍｗ）が、５０００以下である、光学用樹脂組成物。
Ａは炭素数１～５のアルキレン基を示し、
ｐは０又は１を示し、
Ｋ１は水素原子、又は、炭素数１～５のアルキル基を示し、
Ｋ２は水素原子、炭素数１～５のアルキル基、又は、炭素数６～２０のアリール基を示し、
Ｚは、それぞれ独立して、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基、グリシジルオキシカルボニル基、シアノ基、又は、アミド基を示し、
ｑは０又は１を示す。）
Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１～６のアルキル基、Ｏ、Ｎ、及び、Ｓから選択されるヘテロ環原子を含んでいても良い炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数１～６のアルコキシ基、又は、炭素数７～１７のアラルキル基を示し、ただし、前記アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、及び、アラルキル基は、シアノ基によって置換されていてもよく、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、及び、アラルキル基は、フェニル基によって置換されていてもよく、
Ｘは、それぞれ独立して、炭素数１～８のアルキレン基、炭素数５～１２のシクロアルキレン基、または炭素数６～２０のアリーレン基であり、
ａ及びｂは、それぞれ独立して１～１０の整数である。） - 前記式（１）中のＡがエチレン基、ｐが１、Ｋ１が水素原子又はメチル基、Ｋ２が水素原子であり、Ｚが、下記式（３）で表されるいずれかの置換基より選択される、請求項１に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記式（１）で表される構成単位を有する樹脂の質量Ａと、前記式（２）で表されるビナフタレン化合物とそのオリゴマーとの合計質量Ｂとの割合が、Ａ／Ｂ（質量比）＝９９／１～８０／２０である、請求項１又は２のいずれかに記載の光学用樹脂組成物。
- 前記ビナフタレン化合物が、下記式（４）又は下記式（５）で表される化合物を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記ビナフタレン化合物が、下記式（２－１）～（２－５）で表される化合物の少なくともいずれかを含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記オリゴマーの分子量（Ｍｗ）が、５００～５０００である、請求項１～５のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
- 前記樹脂の分子量（Ｍｗ）が、１０，０００以上６０，０００以下である、請求項１～６のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
- ＪＩＳ－Ｂ－７０７１に準拠した屈折率の値が、１．５１０～１．６００である、請求項１～７のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
- ＪＩＳ－Ｂ－７０９０に準拠したアッベ数の値が、３５～５０である、請求項１～８のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
- ＪＩＳ－Ｋ－７２１０に準拠した、２６０℃、２．１６ｋｇの条件下でのＭＶＲの値が８～３０（ｃｍ３／１０分）である、請求項１～９のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
- レンズ用樹脂組成物である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物。
- 請求項１～１１のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物を含む、成形体。
- 請求項１～１２のいずれか一項に記載の光学用樹脂組成物を含む、光学レンズ。
- 請求項１３に記載の光学レンズを含む、光学レンズユニット。
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