JP7359661B2 - ゴム組成物 - Google Patents
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Description
例えば、靴底やタイヤについては、強度や耐摩耗性、グリップ力等を高めるために、シリカやカーボンブラック等の充填剤を配合したゴム組成物が汎用されている。
例えば、特許文献1には、1-クロルブタジエンとブタジエンの共重合体、リグニン、水酸基末端液状ゴムを含有してなるゴム組成物を加熱時に、イソシアネート化合物、第3級アミン、イオウ、加硫促進剤を用いて架橋するリグニン含有ゴム組成物の製法が開示されており、第3級アミンとして環状のジアザビシクロウンデセン等が記載されている。
特許文献2には、ジエン系ゴム成分に対し、フェニレンジアミン等のアミン系老化防止剤と、ポリフェノール系化合物を配合してなるゴム組成物、及び該ゴム組成物を用いた空気入りタイヤが開示されている。
特許文献3には、ゴム成分(A)、アルカリニトロベンゼン酸化法によるアルデヒド収率が12質量%以上であるリグニン分解物(B)、及びビスフェノール系化合物、芳香族第二級アミン系化合物等の老化防止剤(C)を含有するゴム組成物、及び該ゴム組成物を用いた靴底が開示されている。
上記特許文献1~3等の従来技術では、雨などで濡れた路面等に対するグリップ力について改善する余地があった。
本発明は、グリップ力に優れたゴム組成物、該ゴム組成物の製造方法、該ゴム組成物を用いた靴底、靴、タイヤ、及びゴム成分の摩擦力を向上させる方法を提供することを課題とする。
すなわち、本発明は下記の[1]~[7]を提供する。
[1]ゴム成分(A)、リグニン(B)、及び下記一般式(1)で表されるアミン化合物(C)を含有するゴム組成物。
R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数2以上6以下のアルカンジイル基を示し、R6及びR7は、それぞれ独立に炭素数2以上4以下のアルカンジイル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、0超の数であり、m+nは1以上30以下の数を示す。)
[3]前記[1]又は[2]に記載のゴム組成物を用いた靴底。
[4]前記[3]に記載の靴底を有する靴。
[5]前記[1]又は[2]に記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
[6]ゴム成分(A)、リグニン(B)、及び前記一般式(1)で表されるアミン化合物(C)を配合し、加硫する、ゴム組成物の製造方法。
[7]ゴム成分(A)に、リグニン(B)及び前記一般式(1)で表されるアミン化合物(C)を配合する、ゴム成分の摩擦力を向上させる方法。
本発明のゴム組成物は、ゴム成分(A)、リグニン(B)、及び下記一般式(1)で表されるアミン化合物(C)を含有する。
また、本発明のゴム組成物は、ゴム成分(A)、リグニン(B)、及び下記一般式(1)で表されるアミン化合物(C)を配合してなる。
R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数2以上6以下のアルカンジイル基を示し、R6及びR7は、それぞれ独立に炭素数2以上4以下のアルカンジイル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、0超の数であり、m+nは1以上30以下の数を示す。)
ゴムのグリップ力(防滑力)を支配する因子は、接地面(路面)との凝着性と、ゴムの変形によるヒステリシスロス(エネルギー損失)であると言われている。ゴム組成物にリグニンを配合すると、該ゴム組成物中に存在するリグニンの親水性官能基により、様々な路面に対して凝着性が向上すると考えられるが、ここに特定のアミン化合物を配合すると、両者の組み合わせにより、更にゴム組成物のグリップ力を向上させることができると考えられる。
ゴム組成物のグリップ力に関し、slipperiness(滑りやすさ)は最大静止摩擦力で評価することができ、slip(滑り)は平均動摩擦力で評価することができる。
ゴム成分(A)としては、天然ゴム及び合成ゴムが挙げられ、耐摩耗性等の観点から、天然ゴム、及びジエン系合成ゴムから選ばれる1種以上が好ましく用いられる。
天然ゴムは変性して用いることができ、変性天然ゴムとしては、エポキシ化天然ゴム、水素化天然ゴム等が挙げられる。
ジエン系合成ゴムとしては、ポリイソプレンゴム(IR)、ポリブタジエンゴム(BR)、スチレン・ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、アクリロニトリル・ブタジエン共重合体ゴム(NBR)、クロロプレンゴム、ブチルゴム等が挙げられる。
これらの中では、ゴム組成物のグリップ力を向上させる観点から、天然ゴム、変性天然ゴム、IR、BR、SBR、及びNBRから選ばれる1種以上が好ましく、BR及びSBRから選ばれる1種以上がより好ましく、両者を併用することが更に好ましい。
共重合体ゴムは、ブロック共重合体でもランダム共重合体でもよく、シランカップリング剤を用いる場合の結合性の観点から、ランダム共重合体が好ましい。
ゴム成分(A)は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
天然リグニンは、3種類のモノリグノールをモノマーとして、酵素反応により結合した高分子フェノール性化合物であり、バイオマス中に15~50質量%程度存在する。
本明細書において、リグニン(B)とは、バイオマス中に含まれる天然リグニン、及びバイオマスから分離され、天然リグニンの分子間結合の一部が分解、縮合した変性リグニンの両者を意味する。
リグニン(B)を含むバイオマスとしては、草本系バイオマス、木質系バイオマス等の植物系バイオマス、藻類、海草等の水生環境由来のバイオマスが挙げられる。これらの中では、植物系バイオマスが好ましく、草本系バイオマスがより好ましい。
草本系バイオマスとは、草地に生育する樹木以外の植物原料、又は非木質の植物部位を意味し、具体例としては、イネ科、アオイ科、マメ科の植物、穀物外皮、ヤシ科植物等の非木質原料が挙げられる。
イネ科の植物としては、サトウキビバガス、ソルガムバガス等のバガス、コーンストーバー、コーンコブ、稲わら、麦わら、もみ殻、オオムギ、スイッチグラス、ネピアグラス、エリアンサス等が挙げられる。アオイ科の植物としては、ケナフ、ワタ等が挙げられる。マメ科の植物としては、アルファルファ等が挙げられる。穀物外皮としては、コーン外皮、小麦外皮、大豆外皮、籾殻等が挙げられる。ヤシ科植物としては、パームヤシ空果房、アブラヤシの果実殻等が挙げられる。
草本系バイオマスとしては、生産性及び取扱い性の観点から、イネ科植物が好ましく、サトウキビバガス、コーンコブ、及び稲わらから選ばれる1種以上がより好ましく、サトウキビバガスが更に好ましい。
木質系バイオマスとしては、カラマツ、ヌクスギ、ヒノキ等の針葉樹、アブラヤシ、ユーカリ、アカシア等の広葉樹から得られる木材チップ等の各種木材、これら木材から製造されるウッドパルプ等が挙げられる。
天然リグニンを含有する前記バイオマスは、後述するリグニン含有物として用いることができ、そしてまた、変性リグニンの原料として用いることもできる。
バイオマスは、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
天然リグニンの主要な結合として、β-O-4結合がある。バイオマスからリグニンを抽出する過程で、このβ-O-4結合の分解と、リグニン中の官能基間で様々な縮合反応が進行し、リグニン中の結合組成が変化する。抽出されたリグニンの構造変化度は、アルカリニトロベンゼン酸化法によるアルデヒド収率(以下、単に「アルデヒド収率」ともいう)を基に表すことができる。
アルデヒド収率の定量は、天然リグニン及び変性リグニン中のβ-O-4結合を分解し、生成するアルデヒドモノマーからβ-O-4結合の量を定量する手法であり、その値が高いほど変性の程度が低いことを意味する。
アルカリニトロベンゼン酸化法としては、例えば、「リグニン化学研究法」(ユニ出版株式会社発行、1994年7月10日)に記載のアルカリニトロベンゼン酸化法を参照できる。本発明においては、具体的には、実施例に記載の方法により特定されるアルデヒド収率を、リグニン(B)のアルデヒド収率として採用する。
リグニン(B)の重量平均分子量は、ゴム組成物のグリップ力を向上させる観点から、好ましくは500以上、より好ましくは1,000以上、更に好ましくは1,200以上、より更に好ましくは1,500以上であり、そして、好ましくは100,000以下、より好ましくは50,000以下、更に好ましくは30,000以下、より更に好ましくは15,000以下、より更に好ましくは10,000以下、より更に好ましくは5,000以下である。
リグニンの重量平均分子量の測定は、実施例記載の方法により行うことができる。
本発明のゴム組成物を調製する場合、通常、リグニン(B)を主成分として含有するリグニン含有物を配合する。ここで、「リグニン(B)を主成分として含有する」とは、リグニン含有物の固形分において、セルロース及びヘミセルロースを除く成分中、リグニン(B)を50質量%以上、好ましくは60質量%以上、より好ましくは70質量%以上、更に好ましくは80質量%以上含有することを意味する。
リグニン含有物としては、天然リグニンを含有するバイオマス、及びバイオマスから調製、分離される変性リグニンを含有するものが挙げられ、ゴム組成物のグリップ力を向上させる観点から、変性リグニンを含有するものが好ましい。
リグニン含有物中のリグニン(B)の含有量(リグニン含有量)は、ゴム組成物の配合効率、及びグリップ力向上の観点から、好ましくは20質量%以上、より好ましくは50質量%以上、更に好ましくは70質量%以上、より更に好ましくは80質量%以上、より更に好ましくは85質量%以上、より更に好ましくは90質量%以上である。
リグニン含有物中のリグニン含有量の測定は、実施例記載の方法により行うことができる。
リグニン含有物中の硫黄含有量の測定は、実施例記載の方法により行うことができる。
バイオマスから調製、分離される変性リグニンを含有するリグニン含有物としては、分離方法の違いにより、硫酸リグニン、塩酸リグニン、過ヨウ素酸リグニン、オルガノソルブリグニン、チオグリコール酸リグニン、リグノスルホン酸、クラフトリグニン、ソーダリグニン、Brauns天然リグニン、摩砕リグニン、セルロース糖化残渣リグニン、セルロース糖化発酵残渣リグニン、水熱リグニン、水蒸気爆砕リグニン、PEGリグニン、リグノフェノール等が挙げられる。
バイオマスを緩和な条件で分解し、縮合反応を抑制して、低変性のリグニンを効率的に得る観点から、リグニン(B)又はリグニン含有物は、下記の方法A又は方法Bにより、調製することが好ましい。その詳細については、例えば、国際公開第2018/79594号を参照できる。
工程(A-1):バイオマスの固形分100質量部に対して、塩基性化合物8質量部以上70質量部以下、水10質量部以上10,000質量部以下を混合し、H-ファクターが5,000以下の条件で処理して反応物を得る工程
工程(A-2):前記工程(A-1)で得られた反応物から、水溶性成分としてアルデヒド収率が5質量%以上、好ましくは12質量%以上であるリグニンを分離する工程
工程(A-3):前記工程(A-2)で得られた水溶性成分であるリグニンから特定の分子量物を得る、又は分画する工程
ここで、H-ファクターとは、パルプの蒸解工程における制御指標として、従来から使用されているものであり、本発明においては、バイオマスの塩基性化合物を用いた処理で反応系に与えられた熱の総量を表す指標であり、バイオマスと塩基性化合物が接触している時間tを積分することで算出される。
工程(B-1):バイオマスを酵素により糖化処理して糖化残渣を得る工程
工程(B-2):工程(B-1)で得られた糖化残渣を、水、及び20℃の水に対する溶解度が90g/L以上の有機溶媒を含む溶媒中で加熱処理して、リグニン含有物を含む加熱処理液を得る工程
工程(B-3):工程(B-2)で得られた加熱処理液を固液分離して、不溶分を除去し、リグニンを得る工程
バイオマスは、粉砕処理せずに用いることもできるが、特に方法Bにおいては、処理効率の観点から、粉砕処理することが好ましい。用いられる粉砕機に特に制限はないが、粉砕効率及び生産性の観点から、容器駆動式媒体ミル又は媒体攪拌式ミルが好ましく、振動ボールミル、振動ロッドミル又は振動チューブミル等の振動ミルがより好ましい。
粉砕に用いる媒体の材質は、工業的利用の観点から、鉄、ステンレス、ジルコニア、炭化珪素、窒化珪素が好ましく、その形状はロッド又はボールが好ましい。
工程(A-1)で用いる塩基性化合物としては、リグニンの回収率向上の観点から、好ましくはアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物、より好ましくはアルカリ金属水酸化物、更に好ましくは水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである。
工程(A-1)において、H-ファクターは、好ましくは0.1以上、より好ましくは0.5以上、更に好ましくは1以上であり、そして、好ましくは1000以下、より好ましくは100以下、更に好ましくは30以下である。例えば、H-ファクターとして3以上を満たすために、加熱処理を85℃で行った場合は20時間程度の処理時間が必要となり、加熱処理を100℃で行った場合は4.5時間程度の処理時間が必要となる。
工程(A-1)の処理の温度及び時間は、リグニンの回収率、及びサイクル時間の短縮、経済性の観点から、設定されるのが好ましい。
前記処理温度は、好ましくは50℃以上、より好ましくは70℃以上、更に好ましくは80℃以上であり、そして、好ましくは180℃以下、より好ましくは150℃以下、更に好ましくは140℃以下である。
工程(A-3)において、リグニンを特定の分子量物に分画する方法としては、限外濾過膜や逆浸透膜等による膜分離による方法、酸添加や有機溶媒の添加により特定のリグニンを析出させる方法、有機溶媒を蒸発させて固化させた後、有機溶媒を加え固液分離(溶媒分画等)する方法、ゲルろ過法、及びこれらの組み合わせが挙げられる。かかる方法で、得られるリグニンの重量平均分子量を調整することができる。
前記有機溶媒としては、リグニンの抽出効率向上及び安全性の観点から、アルコール類、ニトリル類、エーテル類及びケトン類から選ばれる1種以上が好ましく、メタノール、エタノール、イソプロパノール、2-ブタノール及びアセトンから選ばれる1種以上がより好ましい。有機溶媒は、水と混合して使用することもできる。
本発明のゴム組成物は、一般式(1)で表されるアミン化合物(C)(以下、単に「アミン化合物(C)」ともいう)を含有又は配合してなる。
本発明においては、アミン化合物(C)がその塩として含有又は配合されていてもよく、本発明のゴム組成物はかかる態様も包含する。
R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数2以上6以下のアルカンジイル基を示し、R6及びR7は、それぞれ独立に炭素数2以上4以下のアルカンジイル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、0超の数であり、m+nは1以上30以下の数を示す。)
R1の炭素数は、好ましくは10以上、より好ましくは12以上、更に好ましくは16以上であり、そして、22以下であり、好ましくは20以上、より好ましくは18以下である。前記炭素数は、上記と同様の観点から、好ましくは10以上22以下、より好ましくは12以上20以下、更に好ましくは16又は18、より更に好ましくは18である。
R1の炭化水素基は、上記と同様の観点から、好ましくは脂肪族炭化水素基、より好ましくはアルキル基、更に好ましくは直鎖のアルキル基である。直鎖のアルキル基としては、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
R1は、上記と同様の観点から、好ましくはアルキル基又はアルカノイル基、より好ましくは直鎖のアルキル基又は直鎖のアルカノイル基、更に好ましくは直鎖のアルキル基である。
本発明において、アシル基は、一般式(2)で表わすことができる。
R8-CO- (2)
(式中、R8は、炭化水素基を示す。)
このとき、脂肪族アシル基とは、R8が脂肪族炭化水素基であるアシル基であり、アルカノイル基とは、R8がアルキル基であるアシル基であり、直鎖のアルカノイル基とは、R8が直鎖のアルキル基であるアシル基である。そして、アシル基の炭素数は、R8の炭素数に1を加えた数である。
Z1が単結合の場合、上記と同様の観点から、R1は炭化水素基である。
Z1が-OR4-の場合、上記と同様の観点から、R1は好ましくは炭化水素基であり、Z1が-NHR5-の場合、R1は好ましくはアシル基である。
R4及びR5の炭素数は、上記と同様の観点から、それぞれ独立に、2以上6以下であり、好ましくは2以上3以下、より好ましくは3である。R4及びR5は、具体的には、好ましくはエチレン基又はプロパン-1,3-ジイル基、より好ましくはプロパン-1,3-ジイル基である。
R2の炭化水素基の炭素数は、上記と同様の観点から、1以上22以下であり、好ましくは1以上18以下、より好ましくは1以上12以下、更に好ましくは1以上8以下、より更に好ましくは1以上4以下、より更に好ましくは1以上2以下、より更に好ましくは1である。
R2の炭化水素基は、上記と同様の観点から、好ましくは脂肪族炭化水素基、より好ましくはアルキル基、更に好ましくは直鎖のアルキル基である。直鎖のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ドデシル基、オクタデシル基等が挙げられ、好ましくはメチル基又はエチル基、より好ましくはメチル基である。
mは、0超の数であり、上記と同様の観点から、好ましくは0.5以上、より好ましくは0.7以上、更に好ましくは0.9以上、より更に好ましくは1以上である。
-(R6O)mHは、上記と同様の観点から、好ましくは2-ヒドロキシエチル基又はヒドロキシプロピル基、より好ましくは2-ヒドロキシエチル基である。
R3の炭化水素基の炭素数は、上記と同様の観点から、1以上4以下であり、好ましくは1以上2以下、より好ましくは1である。R3の炭化水素基は、具体的には、好ましくはメチル基又はエチル基、より好ましくはメチル基である。
nは、0超の数であり、上記と同様の観点から、好ましくは0.5以上、より好ましくは0.7以上、更に好ましくは0.9以上、より更に好ましくは1以上である。
-(R7O)nHは、上記と同様の観点から、好ましくは2-ヒドロキシエチル基又はヒドロキシプロピル基、より好ましくは2-ヒドロキシエチル基である。
R2及びR3は、上記と同様の観点から、両方とも炭素数1以上4以下の炭化水素基であるか、R2が-(R6O)mHであり、R3が-(R7O)nHであることが好ましく、両方ともメチル基、エチル基、又は2-ヒドロキシエチル基であることがより好ましく、両方ともメチル基、又は2-ヒドロキシエチル基であることが更に好ましく、両方ともメチル基であることがより更に好ましい。
アミン化合物(C)は、第3級アミンであることが好ましい。
(ii)ポリオキシエチレン(1~30)ドデシルアミン、ポリオキシエチレン(1~30)オクタデシルアミン等のポリオキシエチレンアルキルアミン、
(iii)ドデシルジエタノールアミン、オクタデシルジエタノールアミン等のジアルカノールアミン、
(iv)N,N-ジメチル-3-ヘキサデシルオキシプロピルアミン、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン等のアルキルエーテルアミン、
(v)2-ジメチルアミノエチルドデカノエート、2-ジメチルアミノエチルオクタデカノエート等のジアルキルアミノアルキル脂肪酸エステル、
(vi)3-ジメチルアミノプロピルオクダデカンアミド等のアミノアルキルアミド、
等から選ばれる1種以上が挙げられる。
アミン化合物の塩としては、前記アミン化合物の有機酸塩、無機酸塩が挙げられる。
有機酸塩としては、ステアリン酸、ベヘン酸等のカルボン酸塩、スルホン酸塩等が挙げられ、無機酸塩としては、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩等が挙げられる。これらの中では、カルボン酸塩が好ましく、ステアリン酸塩がより好ましい。
アミン化合物の塩は前記アミン化合物を前記のカルボン酸塩等で中和するか、又は相当する第2級アミンをジアルキル硫酸やアルキルハライド等のアルキル化剤と反応させることにより得ることができる。
アミン化合物(C)は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のゴム組成物、特に靴底用、靴用、及びタイヤ用のゴム組成物は、耐摩耗性、機械的強度等の向上のため、無機充填剤(D)を含有又は配合してなることが好ましい。無機充填剤の詳細については、国際公開第2018/79594号の段落〔0074〕に記載のとおりである。
無機充填剤(D)の中では、グリップ力を向上させる観点から、好ましくはシリカ及びアルミナから選ばれる1種以上であり、より好ましくはシリカである。シリカの中では、含水ケイ酸を主成分とする湿式法シリカが好ましい。
シリカの平均二次粒子径は、グリップ性及び耐摩耗性の観点から、好ましくは10μm以上、より好ましくは15μm以上、更に好ましくは18μm以上であり、そして、好ましくは100μm以下、より好ましくは80μm以下、更に好ましくは50μm以下である。
本発明のゴム組成物は、更にシランカップリング剤を含有又は配合してなることが好ましい。シランカップリング剤の詳細については、国際公開第2018/79594号の段落〔0075〕~〔0076〕に記載のとおりであり、同記載の一般式(8)で表されるスルフィド化合物が好ましく、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3-トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド等から選ばれる1種以上のテトラスルフィド化合物がより好ましく、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィドが更に好ましい。
本発明のゴム組成物は、ゴム組成物のグリップ力低下を長期間抑制する観点から、老化防止剤(F)を含有又は配合してなることが好ましい。老化防止剤(F)としては、ビスフェノール系、アミン化合物(C)以外の芳香族第二級アミン系、ヒンダードフェノール系、モノフェノール系、亜リン酸系、ポリフェノール系、ベンズイミダゾール系、ジチオカルバミン酸塩系、チオウレア系、キノリン系等の化合物等が挙げられる。これらの中では、ビスフェノール系化合物、ヒンダードフェノール系化合物、及びモノフェノール系化合物から選ばれる1種以上が好ましく、ビスフェノール系化合物がより好ましい。
ビスフェノール系化合物としては、2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、4,4’-ブチリデンビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)等が挙げられる。
ヒンダードフェノール系化合物としては、BASF社の「イルガノックス1010」、「イルガノックス1076」、「イルガノックス1520」等の他、株式会社ADEKAの「アデカスタブ」シリーズ等が挙げられる。
モノフェノール系化合物としては、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(BHT)、及びモノ(又はジ、又はトリ)(α-メチルベンジル)フェノール等が挙げられる。
老化防止剤(F)は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のゴム組成物は、ゴム成分(A)、リグニン(B)、及びアミン化合物(C)を含有又は配合してなり、必要に応じて更に、無機充填剤(D)、シランカップリング剤(E)、及び老化防止剤(F)から選ばれる1種以上を含有又は配合してなることが好ましい。
以下、ゴム組成物中の各成分の含有量について説明するが、その含有量は、含有量及び配合量の両者を意味するものとする。
ゴム成分(A)の含有量は、ゴム組成物中、好ましくは30質量%以上、より好ましくは40質量%以上、更に好ましくは50質量%以上、より更に好ましくは55質量%以上であり、そして、好ましくは90質量%以下、より好ましくは80質量%以下、更に好ましくは75質量%以下、より更に好ましくは70質量%以下である。
アミン化合物(C)の含有量は、上記と同様の観点から、ゴム成分(A)100質量部に対して、好ましくは0.3質量部以上、より好ましくは0.5質量部以上、更に好ましくは0.8質量部以上であり、そして、好ましくは10質量部以下、より好ましくは5質量部以下、更に好ましくは3質量部以下である。
アミン化合物(C)が塩の形態である場合、その含有量は、アミン型の化合物に換算した値に基づき、前記の範囲内であることが好ましい。
リグニン(B)に対する無機充填剤(D)の質量比〔無機充填剤(D)/リグニン(B)〕は、上記と同様の観点から、好ましくは2以上、より好ましくは5以上、更に好ましくは10以上であり、そして、好ましくは90以下、より好ましくは60以下、更に好ましくは50以下である。
ゴム組成物が更に老化防止剤(F)を含有する場合、老化防止剤(F)の含有量は、ゴム組成物のクリップ力を維持し、耐摩耗性を向上させる観点から、ゴム成分(A)100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上、より好ましくは0.2質量部以上、更に好ましくは0.5質量部以上であり、そして、好ましくは10質量部以下、より好ましくは8質量部以下、更に好ましくは5質量部以下である。
得られた未加硫ゴム組成物は、公知の方法により加工、成形され、130℃以上180℃以下に加熱され、加硫ゴムとすることができる。
架橋方法は、特に限定されず、架橋物の形状、大きさ等に応じて選択すればよい。例えば、靴底等の形状の金型中に架橋剤を配合したゴム組成物を充填して加熱することにより成形と同時に架橋してもよく、架橋剤を配合したゴム組成物を予め成形した後、それを加熱して架橋してもよい。
成形温度は、通常10℃以上220℃以下、好ましくは25℃以上120℃以下である。架橋温度は、通常120℃以上200℃以下、好ましくは140℃以上180℃以下であり、架橋時間は、通常、1分間以上120分間以下、好ましくは3分間以上60分間以下である。
本発明の靴底は、ゴム成分(A)、リグニン(B)、及びアミン化合物(C)を含有するゴム組成物、又はゴム成分(A)、リグニン(B)、及びアミン化合物(C)を配合してなるゴム組成物を用いることを特徴とする。
本発明のゴム組成物を用いた靴底は、耐摩耗性及び防滑性、特に濡れた路面に対するグリップ力に優れているので、各種の靴底として使用することができる。
本発明の靴は、本発明の靴底を有する。
靴としては、スポーツシューズ、トレッキングシューズ、クライミングシューズ、バイク用シューズ、通勤靴、釣り用長靴、ビーチサンダル、ダイビング用シューズ、風呂用靴、レインシューズ等から選ばれる1種以上が挙げられる。
本発明の靴底及び靴は、特に水場で使用する靴底及び靴として好適である。
本発明のタイヤは、本発明のゴム組成物を用いたものである。
本発明のタイヤは、本発明のゴム組成物をタイヤのインナーライナー、トレッド、トレッドベース、カーカス、サイドウォール、ビード部分等のタイヤ部材に用いたものであることが好ましい。また、本発明のタイヤはスタッドレスタイヤであることが好ましい。
本発明のタイヤは、前記ゴム組成物を常法により成形することで、空気入りタイヤ等として製造される。例えば、本発明のゴム組成物を未加硫の段階で、トレッド用部材として押出し加工し、タイヤ成形機上で常法により貼り付け成形し、生タイヤを成形し、この生タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより、タイヤを製造することができる。この場合、ゴム組成物は発泡剤を含有することができる。ゴム組成物が発泡剤を含有する場合には、加硫と同時に発泡が生じる。
本発明のゴム組成物には、ゴム成分(A)、リグニン(B)、及びアミン化合物(C)の他に、ゴム工業界で通常使用される添加剤、例えば、老化防止剤、軟化剤、ステアリン酸、亜鉛華、加硫促進剤、加硫促進助剤、加硫剤等を、本発明の効果を阻害しない範囲内で適宜選択して配合することができる。
また、本発明のゴム組成物は、ゴム成分(A)、リグニン(B)、及びアミン化合物(C)と、必要に応じて適宜選択した各種添加剤とをロール、インターナルミキサー等の混練り機を用いて混練り、熱入れ、押出し等することにより得られ、成形加工後、加硫を行い、各種用途に用いることができる。
なお、各成分の配合量、好ましい範囲は、前述のとおりである。
本発明は、ゴム成分(A)に、リグニン(B)及びアミン化合物(C)を配合するゴム成分の摩擦力を向上させる方法をも提供する。
本発明方法における前記各成分の詳細は前述のとおりである。
本発明方法においては、ゴム成分(A)、リグニン(B)、アミン化合物(C)のほか、本発明の効果を阻害しない範囲で、前述のようなゴム用添加剤を配合することができる。
リグニン含有物70mg、2M 水酸化ナトリウム水溶液7mL、ニトロベンゼン0.4mLを20mLのバイアルに入れ、900rpmで撹拌しながら170℃で2.5時間加熱した。反応終了後冷却し、10mLのジエチルエーテルで3回抽出し、ニトロベンゼン還元物と余分なニトロベンゼンを除去した。残った水層側に濃塩酸を加えてpH1に調整し、さらに10mLのジエチルエーテルで3回抽出した。このジエチルエーテル抽出液を減圧下で留去し、酸化混合物を得た。この酸化混合物をジクロロメタン20mLでメスアップした。この溶液のうち2mLをミリポアHVHP膜(日本ミリポア株式会社製、孔径0.45μm)でろ過し、ガスクロマトグラフィ(GC)に供した。
ガスクロマトグラフィは、AgilentJ&W GCカラム DB-5(アジレント・テクノロジー株式会社製)を装着したGC装置(株式会社島津製作所製、GC-2010Plus)を用いた。測定条件は、リグニン含有物の量は1.0μL、ヘリウム流速は14.1mL/分、注入口温度300℃、スプリット比10:1とした。温度は、60℃で1分間保持した後、250℃まで5℃/分で昇温し、250℃で10分保持した。定量は、バニリン、シリンガアルデヒド、パラヒドロキシベンズアルデヒドの3つのアルデヒドを試薬として用い、濃度に対するピーク面積で検量線を作成し、リグニン含有物中の前記3つのアルデヒド収量をそれぞれ求めた。
下記計算式(II)によりアルデヒド収率(質量%)を算出し、リグニン変性度の指標とした。アルデヒド収率が高いほど、低変性なリグニンであることを示している。
アルデヒド収率(質量%)=(バニリン、シリンガアルデヒド、パラヒドロキシベンズアルデヒドのアルデヒド量を合算したアルデヒド収量/採取したリグニン含有物中のリグニン質量)×100 (II)
リグニン含有物中のリグニン含有量及びリグニン質量は、下記計算式(III)、(IV)により算出した。
リグニン含有量(質量%)=〔酸不溶性リグニン含有量(質量%)+酸可溶性リグニン含有量(質量%)〕 (III)
リグニン質量(g)=〔酸不溶性リグニン含有量(質量%)+酸可溶性リグニン含有量(質量%)〕×リグニン含有物採取量(乾基準)(g)/100 (IV)
ここで、酸不溶性リグニン含有量及び酸可溶性リグニン含有量は、以下に示す方法により算出した。
酸不溶性リグニン含有量は、下記計算式(V)により、粗酸不溶性リグニン中の灰分量を差し引いて算出した。
酸不溶性リグニン含有量(質量%)=粗酸不溶性リグニン含有量(質量%)×〔100-灰分量(質量%)〕/100 (V)
(粗酸不溶性リグニン含有量の算出)
粉砕したリグニン含有物を、60℃で真空乾燥した。この乾燥したリグニン含有物300mgをバイアルに入れ、72質量%硫酸を3mL加えて30℃の水浴中で1時間適宜撹拌した。その後、水84mLを加えて耐圧瓶に移し、オートクレーブを用いて120℃で1時間処理を行った。その後、リグニン含有物が70℃以下にならないうちに取り出し、予め恒量を測定しておいた1G-3のガラスフィルターを用いて吸引ろ過を行った。ろ液(A)は保管し、残渣が付着したガラスフィルターはよく水洗した後、105℃で乾燥して、恒量を測定し、下記計算式(VI)により、粗酸不溶性リグニン含有量(乾基準)を求めた。
粗酸不溶性リグニン含有量(質量%)=〔リグニン含有物残査質量(g)/リグニン含有物採取量(乾基準)(g)〕×100 (VI)
(灰分量の算出)
粗酸不溶性リグニンを予め恒量を測定したるつぼに移し、575℃で12時間保持し、その後冷却して、るつぼの恒量を測定し、灰化後試料質量を求め、下記計算式(VII)により、灰分量を求めた。
灰分量(質量%)=〔灰化後試料質量(g)/粗酸不溶性リグニン採取量(乾基準)(g)〕×100 (VII)
酸可溶性リグニンの測定は以下の方法により行い、酸可溶性リグニン含有量を算出した。
ろ液(A)を100mLに定容し、ダブルビーム分光光度計(株式会社日立ハイテクサイエンス製、U-2910)を用いて、205nmにおける吸光度を測定した。この時、吸光度が0.3~0.8になるように適宜希釈した。
酸可溶性リグニン含有量(質量%)=d×v×(As-Ab)/(a×w)×100
d:希釈倍率、v:ろ液定容量(L)、As:試料溶液の吸光度、Ab:ブランク溶液の吸光度、a:リグニンの吸光係数、w:試料採取量(乾基準)(g)
リグニンの吸光係数(a)は、中野順三、飯塚堯介監訳「リグニン化学研究法」(ユニ出版株式会社、1994年発行)において、既報の平均値として記載されている値110L/g/cmを用いた。
リグニンの重量平均分子量を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」ともいう)法により下記条件で測定した。
〔GPC操作〕
リグニン含有物を溶離液に溶解した濃度1mg/mLの溶液100μLを、測定試料とした。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出した。
〔GPC条件〕
機 種 :HLC-8120GPC[東ソー株式会社製]
検出器 :RI検出器
分離カラム :TSK-GEL α-M 2本[東ソー株式会社製]
ガードカラム:TSKgel guardcolumn α[東ソー株式会社製]
カラム温度 :40℃
溶離液 :60mmol/LのH3PO4と50mmol/LのLiBrを添加したN,N-ジメチルホルムアミド溶液
溶離液流量 :1mL/min
標準試料 :単分散ポリスチレン混合溶液〔東ソー株式会社製のA-500(分子量5.0×102)、F-10(分子量9.64×104)、F-850(分子量8.42×106)、Pressure Chemical社製(分子量4.0×103、3.0×104、9.29×105)〕
リグニン含有物中の硫黄含有量は、下記の自動燃焼装置付きイオンクロマトグラフ法により測定し、算出した。
〔分析操作〕
リグニン含有物を燃焼ボードに約0.02~0.05g採取し、酸化タングステンを添加した。自動燃焼装置にて燃焼操作を行い、硫酸イオンとして吸収液(900ppm過酸化水素溶液5mL)にて捕集した。吸収液を、イオン交換水を用いて50mLに定容し、試料溶液とした。試料溶液をイオンクロマトグラフ法により測定を行い、検量線から検体中の硫黄の含量(硫酸イオンより換算:0.3338)を算出した。
〔燃焼装置操作条件〕
機 種 :自動燃焼装置AQF-100[三菱化学株式会社製]
最高燃焼温度:1000℃
ガス流量 :アルゴン/酸素200mL/min、酸素400mL/min
送水ユニットガス流量:アルゴン150mL/min
〔イオンクロマト操作条件〕
機 種 :ICS-1500[DIONEX社製]
検出器 :電気伝導度検出器
分離カラム :IonPac AS12A[DIONEX社製]
ガードカラム:IonPac AG12A[DIONEX社製]
溶離液 :2.7mmol/L炭酸ナトリウム水溶液及び
0.3mmol/L炭酸水素ナトリウム水溶液の混液[1:1]
溶離液流量 :1.5mL/min
サプレッサー:AERS 500 4-mm(リサイクルモード)[サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製]
〔工程(A-1)〕
草本系バイオマスとして、サトウキビバガスを乾燥質量として30gをガラス瓶に入れ、固形分濃度が10質量%になるように、1.6質量%水酸化ナトリウム水溶液を加えた。ガラス瓶を恒温槽で95℃、6時間加熱した。(H-ファクター:3.5)
〔工程(A-2)〕
工程(A-1)で得られた反応物を、400メッシュのSUSメッシュとヌッチェを用いて減圧濾過した。残渣を、90℃のイオン交換水300mLで洗浄し、ろ液を得た。
〔工程(A-3)〕
ろ液に1.0M 塩酸を加えpH2に調整した。
得られた懸濁液を、遠心分離機(日立工機株式会社製「CR 20GIII」)を用いて、10000rpmで20分間遠心分離した。上澄みを除き、イオン交換水300mLを加え、撹拌した後、再度遠心分離し、水洗を2回行った。得られた沈殿物を凍結乾燥し、アセトンを加え、3時間撹拌し、溶媒抽出を行った。その後、濾紙(東洋濾紙株式会社製「No.2」)を用いて固液分離を行い、ろ液からアセトンを減圧留去し、リグニン含有物B1を得た。
得られたリグニン含有物B1中のリグニンB1のアルデヒド収率は、27.6質量%、重量平均分子量は1,700であった。リグニン含有物B1中のリグニンB1の含有量は93質量%、硫黄含有量は0.085質量%であった。
(1)未加硫ゴム組成物の製造
表1に示す配合組成において、亜鉛華、硫黄及び加硫促進剤を除く成分を100mLの密閉型ミキサー(株式会社東洋精機製作所製「ラボプラストミル R100」)で3~6分間混練し、温度が140~155℃に達したときに排出してゴム組成物を得た。ここで50℃以下に冷却した後、次に該ゴム組成物に亜鉛華、硫黄及び加硫促進剤を加えて3分間混練し、温度が100~115℃に達したときに排出して未加硫ゴム組成物を得た。
上記(1)で得られた未加硫ゴム組成物を、厚さ3mm、11cm×17cmのSUS版で囲まれた枠内に充填し、160℃で加硫処理して加硫ゴムを作製した。得られた加硫ゴムシートを、株式会社ダンベル製「スーパーストレートカッター」を用いて、直径6mm、厚さ3mmの円柱形試験片を切り出した。
試験片の加硫時間は、JIS K6300-2の振動式加硫試験機による加硫試験に準じて、未加硫ゴムの160℃の時の加硫時間(T90)を求め、加硫はT90に1.5を乗じた時間行った。
静・動摩擦測定器(株式会社トリニティーラボ製「TL201Ts」)を用い、テーブル摺動型の駆動ユニットを用いて摩擦力を測定した。
静・動摩擦測定器の測定ユニットの試験片固定箇所に、加硫ゴム試験片の底面の片方を接着剤(東亜合成株式会社製「アロンアルファ EXTRA」)を用いて固定し、試験片の直径6mmの底面が、測定面と接するようにした。測定面としては、駆動ユニットの摺動型テーブルに固定した御影石(20.5cm×14.5cm、厚さ1cm)の平滑な表面を用いた。
前記試験片固定箇所と御影石との間に3mLのイオン交換水を流し込み、加硫ゴム試験片全体がイオン交換水に浸された状態にして、摩擦力の測定を行った。測定は、最大静止摩擦力及び平均動摩擦力について行い、測定条件は、測定速度30mm/秒、垂直荷重470g、移動距離30mmとした。比較例1のゴム組成物の摩擦力を100として、下記計算式(VIII)により最大静止摩擦力指数及び平均動摩擦力指数を算出し、グリップ力(ウエット性能)を評価した。結果を表1に示す。
摩擦力指数=(摩擦力/比較例1の摩擦力)×100 (VIII)
摩擦力指数が大きいほどゴムのグリップ力(ウエット性能)に優れる。
〔ゴム成分(A)〕
*1:SBR(スチレン量23.5質量%のスチレン・ブタジエンランダム共重合体ゴム、JSR株式会社製、非油展タイプ、商品名:JSR1502)80質量部とBR(ブタジエンゴム、日本ゼオン株式会社製、商品名:NIPOL BR1220)20質量部の混合物
〔リグニン(B)含有物〕
*2:調製例1で得られたリグニン含有物B1
〔アミン化合物(C)〕
*3:ジメチルドデシルアミン C1
*4:沈殿法シリカ(ホワイトカーボン)、東ソー・シリカ株式会社製、商品名:ニップシールVN3
*5:ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、デグッサ社製「Si69」
*6:ビスフェノール系老化防止剤、4,4’-ブチリデンビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、大内新興化学工業株式会社製「ノクラックNS-30」
*7:花王株式会社製「ルナックS-70V」
*8:ナフテン系プロセスオイル、日本サン石油株式会社製「SUNTHENE 410」
*9:富士フイルム和光純薬株式会社製「酸化亜鉛 一級」
*10:富士フイルム和光純薬株式会社製「硫黄、粉末 化学用」
*11:スルフェンアミド系加硫促進剤、N-tert-ブチル-2-ベンゾチアジルスルフェンアミド、三新化学工業株式会社製「サンセラーNS」
実施例1において、ゴム成分(A)(SBRとBRの混合物)、添加剤等の種類、量は同じにして、リグニン(B)及びアミン化合物(C)の配合処方を表2に示すように変えた以外は、実施例1と同様にしてゴム組成物を得た。
表2では、比較例1の摩擦力を100として、それぞれの摩擦力指数を計算した。
〔リグニン(B)〕
B1:調製例1で得られたリグニン含有物B1中のリグニンB1
リグニン含有物B1(1質量部)中のリグニンB1の含有量は0.93質量部である。
B2:シグマアルドリッチ社製、リグノスルホン酸ナトリウム「471038-100G」、アルデヒド収率:11質量%、重量平均分子量:52,000
リグニン含有物B2中のリグニン含有量:85質量%、硫黄含有量:6.0質量%
リグニン含有物B2(1質量部)中のリグニンB2の含有量:0.85質量部
B3:ナカライテスク株式会社製、リグニン「20453-02」、アルデヒド収率:8.7質量%、重量平均分子量:11,000
リグニン含有物B3中のリグニン含有量:60質量%、硫黄含有量:3.5質量%
リグニン含有物B3(1質量部)中のリグニンB3の含有量:0.60質量部
C1:N,N-ジメチルドデシルアミン
C2:N,N-ジメチルヘキサデシルアミン
C3:N,N-ジメチルオクタデシルアミン
C4:オクタデシルジエタノールアミン
C5:N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン
C6:ジオクタデシルメチルアミン
C7:3-ジメチルアミノプロピルオクダデカンアミド
C8:ステアリルアミン
C9:メチルステアリルアミン
C10:トリメチルオクタデシルアンモニウムクロリド
C11:ジアザビシクロウンデセン
C12:N,N,N’,N’-テトラメチルヘキサメチレンジアミン
実施例3の配合組成は変更せず、N,N-ジメチルオクタデシルアミンをステアリン酸(花王株式会社製「ルナックS-70V」)で予め中和し、N,N-オクタデシルアミンステアリン酸塩として配合した以外は、実施例1と同様にしてゴム組成物を得た。得られたゴム組成物のウエット性能は、実施例3と同等であった。
Claims (17)
- ゴム成分(A)、リグニン(B)、及び下記一般式(1)で表されるアミン化合物(C)を含有し、
リグニン(B)の含有量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.3質量部以上20質量部以下であり、
アミン化合物(C)の含有量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.3質量部以上10質量部以下である、ゴム組成物。
(式中、R1は、炭素数8以上22以下の、炭化水素基又はアシル基を示し、Z1は、単結合、-OR4-、又は-NHR5-を示し、R2は、炭素数1以上22以下の炭化水素基、又は-(R6O)mHを示し、R3は、炭素数1以上4以下の炭化水素基、又は-(R7O)nHを示す。ただし、Z1が単結合の場合、R1は炭化水素基である。
R4及びR5は、それぞれ独立に炭素数2以上6以下のアルカンジイル基を示し、R6及びR7は、それぞれ独立に炭素数2以上4以下のアルカンジイル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、0超の数であり、m+nは1以上30以下の数を示す。) - リグニン(B)の含有量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.3質量部以上10質量部以下である、請求項1に記載のゴム組成物。
- リグニン(B)に対するアミン化合物(C)の質量比〔(C)/(B)〕が、0.1以上10以下である、請求項1又は2に記載のゴム組成物。
- R1の炭素数が、10以上22以下である、請求項1~3のいずれかに記載のゴム組成物。
- R1が、アルキル基又はアルカノイル基である、請求項1~4のいずれかに記載のゴム組成物。
- R2及びR3が、それぞれ独立にメチル基又は2-ヒドロキシエチル基である、請求項1~5のいずれかに記載のゴム組成物。
- Z1が単結合又は-OR4-であり、R1が炭化水素基である、請求項1~6のいずれかに記載のゴム組成物。
- アミン化合物(C)が、N,N-ジメチルドデシルアミン、N,N-ジメチルテトラデシルアミン、N,N-ジメチルヘキサデシルアミン、N,N-ジメチルオクタデシルアミン、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン、及びオクタデシルジエタノールアミンから選ばれる1種以上である、請求項1~7のいずれかに記載のゴム組成物。
- リグニン(B)の重量平均分子量が、500以上100,000以下である、請求項1~8のいずれかに記載のゴム組成物。
- リグニン(B)のアルカリニトロベンゼン酸化法によるアルデヒド収率が、1質量%以上である、請求項1~9のいずれかに記載のゴム組成物。
- 更に、無機充填剤(D)、シランカップリング剤(E)、及び老化防止剤(F)から選ばれる1種以上を含有又は配合してなる、請求項1~10のいずれかに記載のゴム組成物。
- 請求項1~11のいずれかに記載のゴム組成物を用いた靴底。
- 請求項12に記載の靴底を有する靴。
- 請求項1~11のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
- ゴム成分(A)、リグニン(B)、及び下記一般式(1)で表されるアミン化合物(C)を配合し、加硫する、ゴム組成物の製造方法であって、
リグニン(B)の含有量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.3質量部以上20質量部以下であり、
アミン化合物(C)の含有量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.3質量部以上10質量部以下である、ゴム組成物の製造方法。
(式中、R 1 は、炭素数8以上22以下の、炭化水素基又はアシル基を示し、Z 1 は、単結合、-OR 4 -、又は-NHR 5 -を示し、R 2 は、炭素数1以上22以下の炭化水素基、又は-(R 6 O) m Hを示し、R 3 は、炭素数1以上4以下の炭化水素基、又は-(R 7 O) n Hを示す。ただし、Z 1 が単結合の場合、R 1 は炭化水素基である。
R 4 及びR 5 は、それぞれ独立に炭素数2以上6以下のアルカンジイル基を示し、R 6 及びR 7 は、それぞれ独立に炭素数2以上4以下のアルカンジイル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、0超の数であり、m+nは1以上30以下の数を示す。) - ゴム成分(A)に、リグニン(B)及び下記一般式(1)で表されるアミン化合物(C)を配合する、ゴム成分の摩擦力を向上させる方法であって、
リグニン(B)の含有量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.3質量部以上20質量部以下であり、
アミン化合物(C)の含有量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.3質量部以上10質量部以下である、ゴム成分の摩擦力を向上させる方法。
(式中、R 1 は、炭素数8以上22以下の、炭化水素基又はアシル基を示し、Z 1 は、単結合、-OR 4 -、又は-NHR 5 -を示し、R 2 は、炭素数1以上22以下の炭化水素基、又は-(R 6 O) m Hを示し、R 3 は、炭素数1以上4以下の炭化水素基、又は-(R 7 O) n Hを示す。ただし、Z 1 が単結合の場合、R 1 は炭化水素基である。
R 4 及びR 5 は、それぞれ独立に炭素数2以上6以下のアルカンジイル基を示し、R 6 及びR 7 は、それぞれ独立に炭素数2以上4以下のアルカンジイル基を示し、m及びnは、平均付加モル数を示し、0超の数であり、m+nは1以上30以下の数を示す。) - リグニン(B)の含有量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.3質量部以上10質量部以下である、請求項16に記載のゴム成分の摩擦力を向上させる方法。
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