JPS5879036A - 加工性の改良されたリグニン組成物 - Google Patents
加工性の改良されたリグニン組成物Info
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- JPS5879036A JPS5879036A JP17742281A JP17742281A JPS5879036A JP S5879036 A JPS5879036 A JP S5879036A JP 17742281 A JP17742281 A JP 17742281A JP 17742281 A JP17742281 A JP 17742281A JP S5879036 A JPS5879036 A JP S5879036A
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- Japan
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- lignin
- rubber
- parts
- plasticizer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発IJ11aヒドロキシ基含有ジエン系ゴム、リグニ
ン、可ml aJ、および、イオウとms促進納からな
る系および、少くとも2個のイソシアナート基含有する
化合物と第3級アζンからなる系の組合せからなる架橋
系とからなる加工性の改良された、高!1度の加儲可能
表リグニン含有ゴム組成物に関する。
ン、可ml aJ、および、イオウとms促進納からな
る系および、少くとも2個のイソシアナート基含有する
化合物と第3級アζンからなる系の組合せからなる架橋
系とからなる加工性の改良された、高!1度の加儲可能
表リグニン含有ゴム組成物に関する。
リグニン含有ゴム組成物は一般によく知られており、こ
れら組成物はスチレン−ブタジェン共1合体、ブタジェ
ン富合体の系で許mK検討されてきた。リグニンによっ
て、これらジエン系ゴムに補強され、耐摩耗性、耐熱劣
化性か改善されるか、一方、加工性が著るしく悪い、加
硫か遅い、加硫物の残留歪みが大きい、などの欠番かあ
って、リグニン含有ゴム組成物は実用に供されなかりた
。
れら組成物はスチレン−ブタジェン共1合体、ブタジェ
ン富合体の系で許mK検討されてきた。リグニンによっ
て、これらジエン系ゴムに補強され、耐摩耗性、耐熱劣
化性か改善されるか、一方、加工性が著るしく悪い、加
硫か遅い、加硫物の残留歪みが大きい、などの欠番かあ
って、リグニン含有ゴム組成物は実用に供されなかりた
。
昨今の石油事情から、ゴムの補強剤″′Cあるカーボン
ブラックの価格、供給11において不安食おほえる。発
!jl考らはカーボンブラックの代替可能な補強剤につ
いて検討t−澗え、今日、製紙業界を中心とする木材加
工業において、副生すゐリグニンが未利用のままである
ことKyk目した。リグニンは前述のようにゴムの補強
効果は大であるか、実用上、%に加工性に#aがめゐ。
ブラックの価格、供給11において不安食おほえる。発
!jl考らはカーボンブラックの代替可能な補強剤につ
いて検討t−澗え、今日、製紙業界を中心とする木材加
工業において、副生すゐリグニンが未利用のままである
ことKyk目した。リグニンは前述のようにゴムの補強
効果は大であるか、実用上、%に加工性に#aがめゐ。
発明場らは従来のリグニン含有ゴム組成物の欠点が改良
され、カーボンブラックに匹敵する補強性七有するリグ
ニン含有ゴム組成物を碍るべく鋭意検討したところ、リ
グニン含有ジエン系ゴムに可塑剤を添加することで加工
性を改良できることを見出した。しかゐに、この系は可
塑剤のブルームやマイクに一シ田ンなどの可塑剤の移行
の問題があって好ましくない。さらに検討管加え、ジエ
ン系ゴムとしてヒドロキシ基含有ジエン系ゴムを用い、
可塑剤としてイソシアナート基と反応する反応性可塑剤
をis釈し、架橋系として、イオウ−1o硫促進剤系と
インシアナート−第3Rアζン系の併用系【用いたゴム
組成物であれに、従来のリグニン含有ゴム組成物の欠点
であった加工性か改良され、IIT−塑剤【用いたこと
による可塑剤の移行に基づく間亀も&畳され、カーボン
ブラックに匹敵する補強性を示し、さらに、その耐熱劣
化性韓カーボンブラック配合ゴム&載物より浚ること′
kpL出し、本発明に到達した。すなわち、不発111
4は、ヒドロキシ基含有ジエン系ゴム1(10亀’1部
F対し、リグニン5〜20011th部、および戊晃性
可塑剤tリグニンに対し10〜501量−含有してなる
加工性の改良され次すクニン組載物tII供する。
され、カーボンブラックに匹敵する補強性七有するリグ
ニン含有ゴム組成物を碍るべく鋭意検討したところ、リ
グニン含有ジエン系ゴムに可塑剤を添加することで加工
性を改良できることを見出した。しかゐに、この系は可
塑剤のブルームやマイクに一シ田ンなどの可塑剤の移行
の問題があって好ましくない。さらに検討管加え、ジエ
ン系ゴムとしてヒドロキシ基含有ジエン系ゴムを用い、
可塑剤としてイソシアナート基と反応する反応性可塑剤
をis釈し、架橋系として、イオウ−1o硫促進剤系と
インシアナート−第3Rアζン系の併用系【用いたゴム
組成物であれに、従来のリグニン含有ゴム組成物の欠点
であった加工性か改良され、IIT−塑剤【用いたこと
による可塑剤の移行に基づく間亀も&畳され、カーボン
ブラックに匹敵する補強性を示し、さらに、その耐熱劣
化性韓カーボンブラック配合ゴム&載物より浚ること′
kpL出し、本発明に到達した。すなわち、不発111
4は、ヒドロキシ基含有ジエン系ゴム1(10亀’1部
F対し、リグニン5〜20011th部、および戊晃性
可塑剤tリグニンに対し10〜501量−含有してなる
加工性の改良され次すクニン組載物tII供する。
不発明のヒドロキシ基含有ジエン系ゴムはジエン系ゴム
中にヒドロキシ基か1xlo;%x1o”mOt/f
あれげよく、ジエン系ゴムにヒドロキシ基【導入する
方法はどのような方法でもよい。
中にヒドロキシ基か1xlo;%x1o”mOt/f
あれげよく、ジエン系ゴムにヒドロキシ基【導入する
方法はどのような方法でもよい。
しかし、商業的見地からみれは、かかるヒドロキシ基含
有ジエン系ゴムは本田願人の特開55−151017の
如き乳化1合法でヒドロキシ基含有ビニルモノマーとジ
エンモノマーの二元共1゛合またはヒドロキシを有ビニ
ル七ツマ−、ジエンモノマー、ビニルモノマーの三7C
J1合に!り好適に製造することかできる。
有ジエン系ゴムは本田願人の特開55−151017の
如き乳化1合法でヒドロキシ基含有ビニルモノマーとジ
エンモノマーの二元共1゛合またはヒドロキシを有ビニ
ル七ツマ−、ジエンモノマー、ビニルモノマーの三7C
J1合に!り好適に製造することかできる。
不発明に用いられゐリグニン祉脣に限定されるものでは
なく、リグニンのアルカリ水瀝tKなりておれdよい。
なく、リグニンのアルカリ水瀝tKなりておれdよい。
リグニンtヒトoQシ基含有ジエン系ゴ^に混合1石方
法轄乳化状@ohドロキシ基含有ジエン系ゴムにリグニ
ンアルカリ7Kfa液tよくかき鵞ぜて混性したのちに
共沈させる方法が好ましい。リグニンの添加量はゴム1
00111量部に対し、5〜200重量部で、この範囲
外では十分な補強性か得られない。−性のバランスから
みるとリグニン添加量は好ましくは、ゴム100111
jli部に対し30〜70重量部である。
法轄乳化状@ohドロキシ基含有ジエン系ゴムにリグニ
ンアルカリ7Kfa液tよくかき鵞ぜて混性したのちに
共沈させる方法が好ましい。リグニンの添加量はゴム1
00111量部に対し、5〜200重量部で、この範囲
外では十分な補強性か得られない。−性のバランスから
みるとリグニン添加量は好ましくは、ゴム100111
jli部に対し30〜70重量部である。
本発明の反応性可塑剤はジオール、トリオールなどのポ
リオールである。具体的には1合にの異なるポリ(オキ
シエチレン)グリコール、ポリ(オキシプロピレン)グ
リコール、1.4−ブタンジオール、1.6−ヘキサン
ジオールなどが用いられる。411に、エチレンクリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレンクリコール
、プロピレングリコール、ジグロビレングリコージオー
ルまたはトリオールなどが好ましい。添加1はリグニン
100]1i11H1iに対して10〜50重量部であ
るか、好箇しくはlO〜aoi1を部で参る。、lO宜
量部未満では加工性か改良されず、bO1量部【#える
とマイグレーシーンを越す懸念かめる。反応性可m剤の
添加量@には特に限定はなくリグニン複合化ゴム【ロー
ルやバンバリーで練る時に可塑剤音訓えることもできる
し、またゴムラテックスとリグニンの混合液に可塑剤を
加え十分播拌し7E*酸で共沈させゐ方法によることも
できる。
リオールである。具体的には1合にの異なるポリ(オキ
シエチレン)グリコール、ポリ(オキシプロピレン)グ
リコール、1.4−ブタンジオール、1.6−ヘキサン
ジオールなどが用いられる。411に、エチレンクリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレンクリコール
、プロピレングリコール、ジグロビレングリコージオー
ルまたはトリオールなどが好ましい。添加1はリグニン
100]1i11H1iに対して10〜50重量部であ
るか、好箇しくはlO〜aoi1を部で参る。、lO宜
量部未満では加工性か改良されず、bO1量部【#える
とマイグレーシーンを越す懸念かめる。反応性可m剤の
添加量@には特に限定はなくリグニン複合化ゴム【ロー
ルやバンバリーで練る時に可塑剤音訓えることもできる
し、またゴムラテックスとリグニンの混合液に可塑剤を
加え十分播拌し7E*酸で共沈させゐ方法によることも
できる。
架@1Illね通常のジエン糸ゴムの加*系すなわちイ
オクー加硫促進剤併用系と、少くとも261以上のイソ
シアナート基を有する化合物と第3駿アンンの併用系か
らなる糸を共存させる。イオウ−加に促進剤の楕加量は
一般にゴムの加硫に使用される範囲の量tFBいること
かできる。
オクー加硫促進剤併用系と、少くとも261以上のイソ
シアナート基を有する化合物と第3駿アンンの併用系か
らなる糸を共存させる。イオウ−加に促進剤の楕加量は
一般にゴムの加硫に使用される範囲の量tFBいること
かできる。
少くとも211以上のイソシアナートit−有する化合
物としてU、2.4−)リレンジイソシアナート、a6
−トリレンジイソシアナート、a4−トリレンジイソシ
アナートと2.6− ) IJ L/ ンジイソシアナ
ートからなる異性体混e物、4.4′−ジフェニルメタ
ンジイソシアナート、インプロピリチンビス(4−シク
ロへ今シルイソ7アナート)へ中サメナレンジイソシア
ナート、メテルシクロヘキサンジイノシアナー)、4.
4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、L3
−フェニレンジイソシアナート、l、4−フェニレンジ
イソシアナート、鼠4,6−ドリメテルーl、3−フェ
ニレンジイソシアナート、1.2−エタンジイノシアナ
ー)、1.3−プロパンジイノシアナー)、1.4−ブ
タンジイソシアナート、1.5−プロパンジイソシアナ
ート、1.6−ヘキサンジイソシアナート、l、4−シ
クロヘキサンジイソシアナート、&4−ビス(4−イン
シアナートシクロヘキシルメチル)シクロヘキシルイソ
シアナート、などを挙ける仁とかできる。
物としてU、2.4−)リレンジイソシアナート、a6
−トリレンジイソシアナート、a4−トリレンジイソシ
アナートと2.6− ) IJ L/ ンジイソシアナ
ートからなる異性体混e物、4.4′−ジフェニルメタ
ンジイソシアナート、インプロピリチンビス(4−シク
ロへ今シルイソ7アナート)へ中サメナレンジイソシア
ナート、メテルシクロヘキサンジイノシアナー)、4.
4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、L3
−フェニレンジイソシアナート、l、4−フェニレンジ
イソシアナート、鼠4,6−ドリメテルーl、3−フェ
ニレンジイソシアナート、1.2−エタンジイノシアナ
ー)、1.3−プロパンジイノシアナー)、1.4−ブ
タンジイソシアナート、1.5−プロパンジイソシアナ
ート、1.6−ヘキサンジイソシアナート、l、4−シ
クロヘキサンジイソシアナート、&4−ビス(4−イン
シアナートシクロヘキシルメチル)シクロヘキシルイソ
シアナート、などを挙ける仁とかできる。
これらの内で、シルエンジインシアナートとへ命すメテ
レンジイソシアナートは使用し易いので好ましい。この
添加量はヒドロキシ差含有ジエン系ゴム100111量
部に対して0.5〜30. 好壕しくに35〜18″
Ii量資・用いられる。
レンジイソシアナートは使用し易いので好ましい。この
添加量はヒドロキシ差含有ジエン系ゴム100111量
部に対して0.5〜30. 好壕しくに35〜18″
Ii量資・用いられる。
これらインシアナート、4金有する化合1Jと併用する
143級アミンは牛ンに制限でれないが、好ましい本の
として、1.8−ジアザビシクロ(5゜4.0)ウンデ
センークの如き、1状3繰アミンがある。この添加i1
はヒドロキシ差せ有ジエン賑ゴム1003貴褌に対して
0.05〜6、IFftシ<外 は0.1〜21に1部用いら含る。Sa駐チアミン役割
FX;aI常のイソシアナートとヒドロ呼シ幕の反応併
進だけでなく、リグニン含有ヒドロキシ基含有ジエン系
ゴム組成−りの加ぞ青速度を促進する。
143級アミンは牛ンに制限でれないが、好ましい本の
として、1.8−ジアザビシクロ(5゜4.0)ウンデ
センークの如き、1状3繰アミンがある。この添加i1
はヒドロキシ差せ有ジエン賑ゴム1003貴褌に対して
0.05〜6、IFftシ<外 は0.1〜21に1部用いら含る。Sa駐チアミン役割
FX;aI常のイソシアナートとヒドロ呼シ幕の反応併
進だけでなく、リグニン含有ヒドロキシ基含有ジエン系
ゴム組成−りの加ぞ青速度を促進する。
不発明の架橋反えは通常のジエン斧ゴム組成物の加曾条
件の下に行われる。
件の下に行われる。
以下の′に%lfi fil において本発明の特徴音
ト明するが、これら実施+AJKよりて不発す11例ん
ら制限を受けるものでt、rない。
ト明するが、これら実施+AJKよりて不発す11例ん
ら制限を受けるものでt、rない。
(参考例1)
不出劇1人のIh−昭55−151017の方法に従り
て、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ブタジェ
ン、アクリロニトリルからなる3元共富合体(以下H−
NBRと略す)k乳化1合により得たのち、リグニン2
5重量−のアルカリ水溶ah混合し、この混合乳化状溶
液に酸音訓えて共沈体【得た。との共沈体全7X洗した
のち乾燥してリグニン含有ヒドロキシ基含有ジエン糸ゴ
ムの試料とした。な奪、ヒドロキシ基含有ジエン系ゴム
のヒドロキシ基含有量け7.9X10m OL/1%1
量平均分子iiは18万、アクリロニトリル含11Iは
417重量−であった、(参考例2) 本例ね参考例1の方法で)l−NBRを合成し、リグニ
ンの添加量を変化させリグニン添加量の影11kみた。
て、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ブタジェ
ン、アクリロニトリルからなる3元共富合体(以下H−
NBRと略す)k乳化1合により得たのち、リグニン2
5重量−のアルカリ水溶ah混合し、この混合乳化状溶
液に酸音訓えて共沈体【得た。との共沈体全7X洗した
のち乾燥してリグニン含有ヒドロキシ基含有ジエン糸ゴ
ムの試料とした。な奪、ヒドロキシ基含有ジエン系ゴム
のヒドロキシ基含有量け7.9X10m OL/1%1
量平均分子iiは18万、アクリロニトリル含11Iは
417重量−であった、(参考例2) 本例ね参考例1の方法で)l−NBRを合成し、リグニ
ンの添加量を変化させリグニン添加量の影11kみた。
本例の可!Il剤は反応性可か剤でなく*富の可塑剤D
OP(ジオクチル7タレート)【用いたが、司W、剤−
五移行するという欠蟲を有するものの物性について祉反
応性可足剤を用いても同じであるので県加1変量に対す
る物性との関連をつかむことかできる、 表−1,2の配合処方及び条件によシ加硫を行なりた。
OP(ジオクチル7タレート)【用いたが、司W、剤−
五移行するという欠蟲を有するものの物性について祉反
応性可足剤を用いても同じであるので県加1変量に対す
る物性との関連をつかむことかできる、 表−1,2の配合処方及び条件によシ加硫を行なりた。
*−1(配合処方)
)1−NBR1001重量部 加曾条件ZnO5z
150℃ X、ア、y* □ 、 80分リすニン
変量 1 DOP IR1# イオウ 変量 l T8” 1 # DMb) 質量I a)テトラメチルチウラムモノスルフィドb)ジベンゾ
テアジルジスルフィド 注1)phr:H−NBR100IIIISに対する配
合量(1に蓋部) 2)JISK6301に準じて掬足 TBは引張強さ MIGOは100チ引張応力 會示す。
150℃ X、ア、y* □ 、 80分リすニン
変量 1 DOP IR1# イオウ 変量 l T8” 1 # DMb) 質量I a)テトラメチルチウラムモノスルフィドb)ジベンゾ
テアジルジスルフィド 注1)phr:H−NBR100IIIISに対する配
合量(1に蓋部) 2)JISK6301に準じて掬足 TBは引張強さ MIGOは100チ引張応力 會示す。
EBは伸び
カーボンブラックを用い次比較例<*験49〜13)か
らみて、好ましいりゲニン添加量はゴム1001量部に
対して30〜703L量部であることがわかる。
らみて、好ましいりゲニン添加量はゴム1001量部に
対して30〜703L量部であることがわかる。
(実IIIA例1)
本実施例は可塑剤として一一4に記した反応性可1?
*lJ t−用い、架橋剤としてイオウ/促進剤系とイ
ソシアナート/第3紗アイシ系の併用糸を用いたもので
ある。夛−3の条件で配合加硫上行ない9−4の結果1
−、また。
*lJ t−用い、架橋剤としてイオウ/促進剤系とイ
ソシアナート/第3紗アイシ系の併用糸を用いたもので
ある。夛−3の条件で配合加硫上行ない9−4の結果1
−、また。
本baa効果か発現すること轄明らかである。
嵌−3(配合処方)
H−NBR100Ill量部
リグニン 47.9 1ZnO
61 ステアリン酸 1.0 1反応性可
塑剤 lOI DBUa)1.7 # DBTDLb) 0.07 #)IMDIe
)4.7 # DMd)1.73 # イオウ 2.25 1a)
1.8−ジアザビシクロC5,4,0)ウンデセノー7
b)ジプチル錫シラクレート C)へキサメチレンジイソシアナート d) ジベンゾテアジルジスフィド 加硫条件;140℃、40分 実験 勇−4 [ − 「 a)プレピレングリコ叩ル b)ジプロピレングリコール C)ジオール型ポリ(オキシプロピレン)グリコールD
−1; 分子量約1,000 D−2;##Jλ000 n−a: #約a、o o 。
61 ステアリン酸 1.0 1反応性可
塑剤 lOI DBUa)1.7 # DBTDLb) 0.07 #)IMDIe
)4.7 # DMd)1.73 # イオウ 2.25 1a)
1.8−ジアザビシクロC5,4,0)ウンデセノー7
b)ジプチル錫シラクレート C)へキサメチレンジイソシアナート d) ジベンゾテアジルジスフィド 加硫条件;140℃、40分 実験 勇−4 [ − 「 a)プレピレングリコ叩ル b)ジプロピレングリコール C)ジオール型ポリ(オキシプロピレン)グリコールD
−1; 分子量約1,000 D−2;##Jλ000 n−a: #約a、o o 。
d))ジオール型ポリ(オキシプロピレン)グリコール
T−BS 分子量約3,000 T−4:#約4,000 反応性可塑剤としてPPGT−4t″用い友*寮施例(
笑@420)の引張p試験における破断試料の残留歪は
551で、ベンゼン抽aSsはb−でありた。比較例と
してPPGT−4の代9にDOP tJm!いた加硫物
の破断試料の残留歪は65%で、ペンゼン抽肖部は7饅
でありた。
T−BS 分子量約3,000 T−4:#約4,000 反応性可塑剤としてPPGT−4t″用い友*寮施例(
笑@420)の引張p試験における破断試料の残留歪は
551で、ベンゼン抽aSsはb−でありた。比較例と
してPPGT−4の代9にDOP tJm!いた加硫物
の破断試料の残留歪は65%で、ペンゼン抽肖部は7饅
でありた。
(実施例2)
不爽施例Fi実施例1の如きリクニン組成物は加工性か
改良逼れていることを示すものである。
改良逼れていることを示すものである。
加工性の46%はWallacIRapia PAas
tom−・t@yによる100℃におけるII+足鯨と
した。結果1次表に示す。
tom−・t@yによる100℃におけるII+足鯨と
した。結果1次表に示す。
表−5
a〕組Ii1社爽り儒1と同じ
法で容易に加工することかできる、
特許出馳人 日不曾成ゴム株式会社
第1頁の続き
0発 明 者 麹谷信三
京都市右京区梅津大縄場町6丁
目6番地嵐山ロイヤルハイツ7
棟506
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)ヒドロキシ基含有ジエン系ゴム100重量部に対し
リグニンt−5〜2001量部、および反応性可塑剤會
リグニンに対し、10〜5011量−含有してなるリグ
ニン組成物に71D論剤として、イオウ/促進剤系と少
くとも2@以上のイソシアナート基を有する化合物と第
3Rア(ンからなる系の併用系管用いることを特徴とす
る加工性の改良され穴馬強度の加硫可能なリグニン組成
物 りff応性可謙剤かジオール、トリオールであることを
轡黴とする特許請求範囲第1項記載のりf二)m載物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17742281A JPS5879036A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 加工性の改良されたリグニン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17742281A JPS5879036A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 加工性の改良されたリグニン組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5879036A true JPS5879036A (ja) | 1983-05-12 |
Family
ID=16030645
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17742281A Pending JPS5879036A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 加工性の改良されたリグニン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5879036A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0598082A (ja) * | 1990-05-29 | 1993-04-20 | Repap Technol Inc | 高純度リグニン誘導体を含むゴム組成物 |
US6630204B2 (en) * | 2000-05-23 | 2003-10-07 | Sgl Acotec Gmbh | Coating with functionalized rubber, crosslinker, accelerator/catalyst and vulcanizer |
JP2009108308A (ja) * | 2007-10-12 | 2009-05-21 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
US11767418B2 (en) | 2018-11-30 | 2023-09-26 | Kao Corporation | Rubber composition |
-
1981
- 1981-11-05 JP JP17742281A patent/JPS5879036A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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