JP7348285B2 - トリヨードシランの調製 - Google Patents
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- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
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CH3Si(I)3;
CH3CH2Si(I)3;
CH3CH2CH2Si(I)3;
CH3CH2CH2CH2Si(I)3;
(CH3)2CHSi(I)3;
CH3CH2(CH3)CHSi(I)3;
(CH3)3CSi(I)3;
CH3CH2CH2CH2Si(I)3;
(CH3)3CCH2Si(I)3;
CH2=CHSi(I)3;
CH≡CSi(I)3;
CH≡CCH2Si(I)3;
CH3C≡CSi(I)3;
CH≡CCH2CH2Si(I)3;
CH3CH≡CCH2Si(I)3;
CH2 CH2CH2C≡CSi(I)3;
(CH3)2Si(I)2;
(CH3CH2)2Si(I)2;
(CH3CH2CH2)2Si(I)2;
(CH3CH2CH2CH2)2Si(I)2;
((CH3)2CH)2Si(I)2;
(CH3CH2(CH3)CH)2Si(I)2;
((CH3)3C)2Si(I)2;
(CH3CH2CH2CH2)2Si(I)2;
((CH3)3CCH2)2Si(I)2;
(CH2=CH)2Si(I)2;
(CH≡C)2Si(I)2;
(CH≡CCH2)2Si(I)2;
(CH3C≡C)2Si(I)2;
(CH≡CCH2CH2)2Si(I)2;
(CH3CH≡CCH2)2Si(I)2;
(CH2CH2CH2C≡C)2Si(I)2;
(CH3)3SiI;
(CH3CH2)3SiI;
(CH3CH2CH2)3SiI;
(CH3CH2CH2CH2)3SiI;
((CH3)2CH)3SiI;
(CH3CH2(CH3)CH)3SiI;
((CH3)3C)3SiI;
(CH3CH2CH2CH2)3SiI;
((CH3)3CCH2)3SiI;
(CH2=CH)3SiI;
(CH≡C)3SiI;
(CH≡CCH2)3SiI;
(CH3C≡C)3SiI;
(CH≡CCH2CH2)3SiI;
(CH3CH≡CCH2)3SiI;及び
(CH2CH2CH2C≡C)3SiI
から選択される。
を有し、
式中、各Rは、独立して、水素又はC1-C9アルキル基であり、mは、1~4の整数であり、nは、2~5の整数である。
以下の操作は、不活性雰囲気のグローブボックス内で行った。2つの20mLオーブン乾燥ガラスバイアルにPTFEで被覆された磁気撹拌フレア(stir flea)を装備し、4.93g(36.9mmol、5当量)のヨウ化リチウム粉末(メルク、99.9%微量金属、AgNO3滴定による99.1%ヨウ化物)を充填し、続いて10mLの無水ジクロロメタンを充填して、オフホワイトのスラリーを得た。このスラリーに、1.00g(7.38mmol)のトリクロロシランを添加して、ピンクがかった紫色溶液に懸濁されたオフホワイトの固体のスラリーを得た。一方のバイアルに0.127gのN,N,N’、N’-テトラエチルエチレンジアミン(TEEDA)(3.69mmol、0.10当量)を添加すると、反応混合物はピンク色がかった紫色が直ちに消失し、ゆっくりと淡黄色になった。両方のバイアルにしっかりと蓋をし、反応の進行を監視するために1H NMRによって定期的にアッセイしながら常温で撹拌した。以下の表は、TEEDAを含む場合と含まない場合の反応の経時的な変換率を示す。TEEDAを含む場合と含まない場合の両方の反応は、ハロゲン化シロキサンであると疑われる10~15%の分解生成物と、混合クロロヨードシランであると疑われる様々な量の種を示した。3日後、全ての出発トリクロロシラン及び2%を除く全ての推定クロロヨードシランが消失したため、TEEDA触媒を含んだ反応はもはや監視されなかった。
以下の操作は、不活性雰囲気のグローブボックス内で行った。ガス/真空入口サイドアームを備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに、PTFEで被覆された撹拌子(stir egg)を装備し、ヨウ化リチウム粉末(メルク99.9%微量金属ベース、AgNO3滴定による99.1%ヨウ化物)44.4g(332mmol、4.5当量)を充填し、続いて無水ジクロロメタン50mLを充填して、オフホワイトのスラリーを得た。このスラリーに、10.00gのトリクロロシラン(73.8mmol、1当量)を添加して、ピンクがかった紫色の溶液に懸濁されたオフホワイトの固体のスラリーを得た。次いで、反応混合物を0.635gのN,N,N’、N’-テトラエチルエチレンジアミン(TEEDA)(3.69mmol、0.05当量)で処理すると、ピンク色がかった紫色が直ちに消失し、ゆっくりと淡黄色に変化した。フラスコをガラスストッパで密封し、常温で78時間撹拌した。反応混合物を1H NMRによってアッセイしたところ、トリクロロシランの全てが、形成された生成物の約90%を占めるトリヨードシランによって消費されたことが示された。次いで、反応混合物をさらに66時間撹拌し、1H NMRによって再度アッセイし、生成物分布が変化していないことが示された。次いで、反応混合物をフリット漏斗中の1cmのセライト床を通して真空濾過し、残留塩を80mLの無水ペンタンで洗浄した。合わせた濾液を、ガス/真空入口サイドアーム及びPTFE撹拌子(stir egg)を備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに移した。濾液から揮発性物質を減圧下(15torrまで)で除去して、黄緑色の油を粗生成物として得た。短行程蒸留ヘッド及びホットプレート上のステンレス鋼ビーズ浴を使用して沸騰ポットを加熱し、粗生成物を15Torrで真空蒸留した。60℃~90℃のフォアカットを廃棄し、103℃で沸騰する主画分を収集した。主画分(1H NMRにより98.4%)中の透明油の質量は18.69g*(収率60.5%)であった。1H NMR(C6D6):δ=3.91(s,J=327.5Hz)。29Si{1H} NMR(C6D6):δ=-170.31.
以下の操作は、不活性雰囲気のグローブボックス内で行った。ガス/真空入口サイドアームを備えたオーブン乾燥した1Lの1口丸底フラスコに、PTFEで被覆された撹拌子(stir egg)を装備し、222g(1.66モル、4.5当量)のヨウ化リチウム-10メッシュビーズ(Alfa Aesar、99%微量金属ベース)、続いて113mL(150g)の無水ジクロロメタンを充填して、オフホワイトのスラリーを得た。このスラリーに50.00gのトリクロロシラン(369mmol、1当量)を添加して、わずかにピンクがかった溶液に懸濁された白色ビーズのスラリーを得た。次いで、反応混合物を3.17gのN,N,N’、N’-テトラエチルエチレンジアミン(TEEDA)(18.4mmol、0.05当量)で処理すると、ピンク色が直ちに消失し、ゆっくりと淡黄色に変化した。フラスコをガラスストッパで密封し、常温で撹拌した。反応混合物を1H NMRによって定期的にアッセイし、変換率(トリクロロシラン出発物質に基づく)及び形成されたトリヨードシラン%を以下の表に示すようにモニターした。反応混合物をフリット漏斗中の1cmのセライト床を通して濾過し、残留塩を300mLの無水ペンタンで洗浄した。合わせた濾液を、ガス/真空入口サイドアーム及びPTFE撹拌子(stir egg)を備えたオーブン乾燥した500mLの1口丸底フラスコに移した。濾液から揮発性物質を減圧下(15Torrまで)で除去して、大量の残留固体を含む黄緑色の油を粗生成物として得た。短行程蒸留ヘッド及びホットプレート上のステンレス鋼ビーズ浴を使用して沸騰ポットを加熱し、粗生成物を15torrで真空蒸留した。60℃~95℃のフォアカットを廃棄し、99~100℃で沸騰する主画分を収集した。主画分(1H NMRにより96.2%)中の透明油の質量は60.78g*(収率38.6%)であった。1H NMR(C6D6):δ=3.91(s,J=327.5Hz)。29Si{1H} NMR(C6D6):δ=-170.31.
以下の操作は、不活性雰囲気のグローブボックス内で行った。ガス/真空入口サイドアームを備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに、PTFEで被覆された撹拌子(stir egg)を装備し、ヨウ化リチウム粉末(メルク、99.9%微量金属ベース、AgNO3滴定による99.1%ヨウ化物)44.4g(332mmol、4.5当量)を充填し、続いて無水ジクロロメタン50mLを充填して、オフホワイトのスラリーを得た。このスラリーに、10.00gのトリクロロシラン(73.8mmol、1当量)を添加して、ピンクがかった紫色の溶液に懸濁されたオフホワイトの固体のスラリーを得た。次いで、反応混合物を0.639gのN,N,N’、N’’、N’’-ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)(3.69mmol、0.05当量)で処理すると、ピンク色がかった紫色が直ちに消失し、ゆっくりと淡黄色に変化した。フラスコをガラスストッパで密封し、常温で合計74時間撹拌した。反応混合物を1H NMRによって定期的にアッセイし、変換率(トリクロロシラン出発物質に基づく)及び形成されたトリヨードシラン%をモニターした。次いで、反応混合物をフリット漏斗中の1cmのセライト床を通して真空濾過し、残留塩を100mLの無水ペンタンで洗浄した。合わせた濾液を、ガス/真空入口サイドアーム及びPTFE撹拌子(stir egg)を備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに移した。濾液から揮発性物質を減圧下(15torrまで)で除去して、黄緑色の油を粗生成物として得た。短行程蒸留ヘッド及びホットプレート上のステンレス鋼ビーズ浴を使用して沸騰ポットを加熱し、粗生成物を14Torrで真空蒸留した。60℃~95℃のフォアカットを収集し、質量分析(1.29g)し、1H NMRによって分析し、トリヨードシラン、混合クロロヨードシラン種、及びいくつかのより小さな不純物共鳴の存在が示された。トリヨードシランは、存在する材料の40~45%を占め、残りは不純物であった。95~96℃で沸騰する主画分を、140~150℃の浴温度を使用して回収した。主画分(1H NMRにより98.6%)中の透明で無色の油の質量は23.28g(収率75.8%)であった。1H NMR(C6D6):δ=3.91(s,J=327.5Hz)。29Si{1H} NMR(C6D6):δ=-170.31.
以下の操作は、不活性雰囲気のグローブボックス内で行った。ガス/真空入口サイドアームを備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに、PTFEで被覆された撹拌子(stir egg)を装備し、ヨウ化リチウム粉末(メルク、99.9%微量金属ベース、AgNO3滴定による99.1%ヨウ化物)44.4g(332mmol、4.5当量)を充填し、続いて無水ヘキサン類50mLを充填して、オフホワイトのスラリーを得た。このスラリーに、10.00gのトリクロロシラン(73.8mmol、1当量)を添加して、ピンクがかった紫色の溶液に懸濁されたオフホワイトの固体のスラリーを得た。次いで、反応混合物を0.635gのN,N,N’、N’-テトラエチルエチレンジアミン(TEEDA)(3.69mmol、0.05当量)で処理すると、ピンク色がかった紫色が直ちに消失し、ゆっくりと淡黄色に変化した。フラスコをガラスストッパで密封し、常温で?時間撹拌した。反応混合物を1H NMRによって定期的にアッセイし、変換率(トリクロロシラン出発物質に基づく)及び形成されたトリヨードシラン%をモニターした。次いで、反応混合物をフリット漏斗中の1cmのセライト床を通して真空濾過し、残留塩を100mLの無水ヘキサン類で洗浄した。合わせた濾液を、ガス/真空入口サイドアーム及びPTFE撹拌子(stir egg)を備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに移した。濾液から揮発性物質を減圧下(15torrまで)で除去して、黄緑色の油を粗生成物として得た。短行程蒸留ヘッド及びホットプレート上のステンレス鋼ビーズ浴を使用して沸騰ポットを加熱し、粗生成物を14~15Torrで真空蒸留した。60℃~88℃のフォアカットを廃棄し、99~100℃で沸騰する主画分を収集した。主画分(1H NMRにより96.8%)中の透明油の質量は18.32g*(収率57.4%)であった。1H NMR(C6D6):δ=3.91(s,J=327.5Hz)。29Si{1H} NMR(C6D6):δ=-170.31.
以下の操作は、不活性雰囲気のグローブボックス内で行った。ガス/真空入口サイドアームを備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに、PTFEで被覆された撹拌子(stir egg)を装備し、ヨウ化リチウム粉末(メルク、99.9%微量金属ベース、AgNO3滴定による99.1%ヨウ化物)45.2g(338mmol、4.5当量)を充填し、続いて無水ジクロロメタン50mLを充填して、オフホワイトのスラリーを得た。このスラリーに、10.2gのトリクロロシラン(75.3mmol、1当量)を添加して、ピンクがかった紫色の溶液に懸濁されたオフホワイトの固体のスラリーを得た。次いで、反応混合物を0.436gのN,N,N’、N’-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)(3.76mmol、0.05当量)で処理すると、ピンク色がかった紫色が直ちに消失し、ゆっくりと淡黄色に変化した。フラスコをガラスストッパで密封し、常温で332時間撹拌した。反応混合物を1H NMRによって定期的にアッセイし、変換率(トリクロロシラン出発物質に基づく)及び形成されたトリヨードシラン%をモニターした。次いで、反応混合物をフリット漏斗中の1cmのセライト床を通して真空濾過し、残留塩を100mLの無水ペンタン類で洗浄した。合わせた濾液を、ガス/真空入口サイドアーム及びPTFE撹拌子(stir egg)を備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに移した。濾液から揮発性物質を減圧下(40Torrまで)で除去して、わずかにピンク色の油を粗生成物として得た。短行程蒸留ヘッド及びホットプレート上のステンレス鋼ビーズ浴を使用して沸騰ポットを加熱し、粗生成物を14~15torrで真空蒸留した。50℃~98℃のフォアカットを廃棄し、98~102℃で沸騰する主画分を収集した。主画分(1H NMRにより99.2%)中の透明油の質量は17.81g*(収率57.1%)であった。1H NMR(C6D6):δ=3.91(s,J=327.5Hz)。29Si{1H} NMR(C6D6):
δ=-170.31.
以下の操作は、不活性雰囲気のグローブボックス内で行った。20mLオーブン乾燥ガラスバイアルにPTFEで被覆された磁気撹拌フレア(stir flea)を装備し、10.4g(78.0mmol、3当量)のヨウ化リチウム粉末(メルク、99.9%微量金属、AgNO3滴定による99.1%ヨウ化物)を充填し、続いて15mLの無水ジクロロメタンを充填して、オフホワイトのスラリーを得た。このスラリーに、3.00g(26.0mmol、1当量)のジクロロメチルシランを添加して、ピンクがかった紫色の溶液に懸濁したオフホワイト色の固体のスラリーを得た。次いで、反応混合物を0.225gのN,N,N’、N’’、N’’-ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)(1.3mmol、0.05当量)で処理すると、反応混合物はピンクがかった紫色の色合いが直ちに消失し、ゆっくりと淡黄色に変化した後、最終的にほぼ無色の混合物に漂白された。バイアルにしっかりと蓋をし、反応の進行を監視するために1H NMRによって定期的にアッセイしながら常温で撹拌した。以下の表は、反応の経時的な変換率を示す。144時間撹拌した後、反応混合物は、生成物分布のさらなる変化を示さなかった。反応混合物を活性化セライトの1cm床を通して濾過し、40mLの無水ペンタンで洗浄し、40torr真空下で揮発性物質を濾液から除去した。得られた桃色の油を1H NMRによってアッセイし、クロロヨードメチルシランが主要な不純物であり、95%の純度が示された。生成物の質量は4.51g(収率55.2%)であった。1H NMR(C6D6):δ=1.01(d,J=3.01Hz),4.65(q,J=3.01Hz。29Si{1H} NMR(C6D6):δ=-66.51
以下の操作は、不活性雰囲気のグローブボックス内で行った。ガス/真空入口サイドアームを備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに、PTFEで被覆された撹拌子(stir egg)を装備し、ヨウ化リチウム粉末(メルク、99.9%微量金属ベース、AgNO3滴定による99.1%ヨウ化物)44.4g(332mmol、4.5当量)を充填し、続いて無水トルエン50mLを充填して、オフホワイトのスラリーを得た。このスラリーに、10.00gのトリクロロシラン(73.8mmol、1当量)を添加して、ピンクがかった紫色の溶液に懸濁されたオフホワイトの固体のスラリーを得た。次いで、反応混合物を0.639gのN,N,N’、N’’、N’’-ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)(3.69mmol、0.05当量)で処理すると、ピンク色がかった紫色が直ちに消失し、ゆっくりと淡黄色に変化した。フラスコをガラスストッパで密封し、常温で合計288時間撹拌した。反応混合物を1H NMRによって定期的にアッセイし、変換率(トリクロロシラン出発物質に基づく)及び形成されたトリヨードシラン%をモニターした。96時間の撹拌後に反応が完了したと判断した。次いで、反応混合物をフリット漏斗中の1cmのセライト床を通して真空濾過し、残留塩を100mLの無水ペンタンで洗浄した。合わせた濾液を、ガス/真空入口サイドアーム及びPTFE撹拌子(stir egg)を備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに移した。濾液から揮発性物質を減圧下(15torrまで)で除去して、黄緑色の油を粗生成物として得た。短行程蒸留ヘッド及びホットプレート上のステンレス鋼ビーズ浴を使用して沸騰ポットを加熱し、粗生成物を15Torrで真空蒸留した。98~102℃で沸騰する主画分を、140~150℃の浴温度を使用して回収した。主画分(1H NMRにより98.1%)中の透明で無色の油の質量は17.33g(収率56.2%)であった。1H NMR(C6D6):δ=3.91(s,J=327.5Hz)。29Si{1H} NMR(C6D6):
δ=-170.31.
以下の操作は、不活性雰囲気のグローブボックス内で行った。ガス/真空入口サイドアームを備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに、PTFEで被覆された撹拌子(stir egg)を装備し、ヨウ化リチウム粉末(メルク、99.9%微量金属ベース、AgNO3滴定による99.1%ヨウ化物)44.4g(332mmol、4.5当量)を充填し、続いて無水ジクロロメタン50mLを充填して、オフホワイトのスラリーを得た。このスラリーに、10.00gのトリクロロシラン(73.8mmol、1当量)を添加して、ピンクがかった紫色の溶液に懸濁されたオフホワイトの固体のスラリーを得た。次いで、反応混合物を0.373gトリエチルアミン(TEA)(3.69mmol、0.05当量)で処理すると、ピンク色がかった紫色が直ちに消失し、ゆっくりと淡黄色に変化した。フラスコをガラスストッパで密封し、常温で合計24時間撹拌した。反応混合物を1H NMRによって定期的にアッセイし、変換率(トリクロロシラン出発物質に基づく)及び形成されたトリヨードシラン%をモニターした。次いで、反応混合物をフリット漏斗中の1cmのセライト床を通して真空濾過し、残留塩を100mLの無水ペンタンで洗浄した。合わせた濾液を、ガス/真空入口サイドアーム及びPTFE撹拌子(stir egg)を備えたオーブン乾燥した250mLの1口丸底フラスコに移した。濾液から揮発性物質を減圧下(15torrまで)で除去して、黄緑色の油を粗生成物として得た。短行程蒸留ヘッド及びホットプレート上のステンレス鋼ビーズ浴を使用して沸騰ポットを加熱し、粗生成物を14Torrで真空蒸留した。98~101℃で沸騰する主画分を、140~150℃の浴温度を使用して回収した。主画分(1H NMRにより95%)中の透明で無色の油の質量は19.02g(収率59.6%)であった。1H NMR(C6D6):δ=3.91(s,J=327.5Hz)。29Si{1H} NMR(C6D6):
δ=-170.31.
Claims (8)
- 式(R1)ySi(I)zの化合物(式中、各R1は、水素、C1-C9アルキル基、ビニル基、又はC2-C4アルキニル基から独立して選択され、yは0、1、2、又は3であり、zは1、2、3、又は4であり、y+zは4に等しい)を調製する方法であって、式(R1)ySi(Cl)zの化合物を、第三級アミン又はハロゲン化テトラアルキルホスホニウムの存在下でヨウ化リチウムと接触させることを含み、ヨウ化リチウムは、2mm未満の平均粒径を有する粉末の形態であり、
第三級アミンが、以下:
モノアミン、
式:
[式中、各Rは、独立して、水素又はC1-C9アルキル基であり、mは、1~4の整数であり、nは、2~5の整数である]、
N,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミン、又は
N,N,N’,N’’,N’’-ペンタメチルジエチレントリアミン
から選択される、
方法。 - 式(R1)ySi(I)zの化合物がトリヨードシランである、請求項1に記載の方法。
- 式(R1)ySi(I)zの化合物が、CH3Si(I)3、CH3CH2Si(I)3、CH3CH2CH2Si(I)3、CH3CH2CH2CH2Si(I)3、(CH3)2CHSi(I)3、CH3CH2(CH3)CHSi(I)3、(CH3)3CSi(I)3、CH3CH2CH2CH2Si(I)3、(CH3)3CCH2Si(I)3、CH2=CHSi(I)3、CH≡CSi(I)3、CH≡CCH2Si(I)3、CH3C≡CSi(I)3、CH≡CCH2CH2Si(I)3、CH3CH≡CCH2Si(I)3、CH2CH2CH2C≡CSi(I)3、(CH3)2Si(I)2、(CH3CH2)2Si(I)2、(CH3CH2CH2)2Si(I)2、(CH3CH2CH2CH2)2Si(I)2、((CH3)2CH)2Si(I)2、(CH3CH2(CH3)CH)2Si(I)2、((CH3)3C)2Si(I)2、(CH3CH2CH2CH2)2Si(I)2、((CH3)3CCH2)2Si(I)2、(CH2=CH)2Si(I)2、(CH≡C)2Si(I)2、(CH≡CCH2)2Si(I)2、(CH3C≡C)2Si(I)2、(CH≡CCH2CH2)2Si(I)2、(CH3CH≡CCH2)2Si(I)2、(CH2CH2CH2C≡C)2Si(I)2、(CH3)3SiI、(CH3CH2)3SiI、(CH3CH2CH2)3SiI、(CH3CH2CH2CH2)3SiI、((CH3)2CH)3SiI、(CH3CH2(CH3)CH)3SiI、((CH3)3C)3SiI、(CH3CH2CH2CH2)3SiI、((CH3)3CCH2)3SiI、(CH2=CH)3SiI、(CH≡C)3SiI、(CH≡CCH2)3SiI、(CH3C≡C)3SiI、(CH≡CCH2CH2)3SiI、(CH3CH≡CCH2)3SiI、及び(CH2CH2CH2C≡C)3SiIから選択される、請求項1に記載の方法。
- 第三級アミンがモノアミンである、請求項1に記載の方法。
- 第三級アミンが、N,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミンである、請求項1に記載の方法。
- 第三級アミンが、N,N,N’,N’’,N’’-ペンタメチルジエチレントリアミンである、請求項1に記載の方法。
- ハロゲン化テトラアルキルホスホニウムが塩化テトラブチルホスホニウムである、請求項1に記載の方法。
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