JP7338063B2 - 廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法及び巻きタバコにおけるその使用 - Google Patents
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Description
本発明は廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法及び巻きタバコにおけるその使用に関し、煙草プロセスの技術分野に属する。
巻きタバコは巻紙を用いて刻みタバコをロッド状に巻き上げたタバコ製品である。巻きタバコは主に、刻みタバコ、巻紙、チップペーパー及び吸い口の４つの部分から構成される。巻紙（シガレットペーパーとも呼ばれる）は刻みタバコを包むための専用紙であり、チップペーパー（チップ紙とも呼ばれる）はタバコロッドと吸い口とを接合するための専用紙である。吸い殻はチップペーパー及び吸い口の部分である。吸い殻とは、巻きタバコが燃えた後に残った部分を指す。吸い殻は、外層のティッピング・ペーパーと繊維トウとからなり、吸い殻の繊維トウには吸着能力があり、煙中のタール及び他の有害な微粒子を効果的に遮断できる。
中国では１年間あたり大量の巻きタバコが消費されているため、大量の廃棄吸い殻が発生でき、深刻な環境汚染をもたらす。また、廃棄吸い殻中に大量のタール物質が含まれており、巻きタバコタールはケトン類、フラン類、ピラジン類など、官能的品質に有利な賦香成分を含むとともに、消費者の満足感を向上させ得るニコチンを含む一方、アミン類、アルデヒド類など、官能に悪い有害な物質を含有する。このため、廃棄吸い殻中のタール物質を抽出し、所定の性能や作用を有する抽出物を製造することには重要な意義がある。
ＣＮ１０９９５９６４９Ａにおいて、化学発光性質を有する巻きタバコタール抽出物が開示されており、この巻きタバコタール抽出物の製造方法は、巻きタバコタールに試薬を加えて抽出し、巻きタバコタール抽出物を得るステップを含む。前記巻きタバコタールは、巻きタバコをパフし、生成した煙をろ過して、煙粒子状物を収集し、巻きタバコタールを得るステップによって得られる。この特許における巻きタバコタール抽出物は、自然光の条件下で開放システムにて超音波抽出により製造されるので、これに含まれる発光物質は性質が安定的であり、光、酸素や温度などの要素に敏感ではなく、この抽出物は、媒体のｐＨ値の発光応答範囲が広く、酸性、中性又は塩基性の条件下で化学発光反応を起こすことができる。この特許における巻きタバコタールは、煙粒子状物中のタールであり、製造されたタール抽出物は発光性質を有するが、廃棄吸い殻中のタールが抽出され、賦香特性を有する抽出物が得られることが記載されていない。
ＣＮ１０２５５９３８８Ａにおいて、煙草精油、その製造方法及び巻きタバコにおけるその使用が開示されており、煙草精油は、廃棄低品質刻みタバコ→有機溶媒抽出→精油粗抽出物→水蒸気導入→凝縮→油水分離→煙草精油のような方法によって製造される。本発明の煙草精油は加香剤として巻きタバコの刻みタバコに添加されると、煙草の本来の香りをより引き出し、巻きタバコの香気の品質を高め、煙草の刺激性や雑気を減少させ、煙を柔らかくする。この特許では、巻きタバコの生産中に生じた廃棄低品質刻みタバコが原料として使用され、廃棄低品質刻みタバコ中にはタール成分が含まれていないので、廃棄吸い殻の抽出プロセスが記載されていない。
本発明の目的は、廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法及び巻きタバコにおけるその使用を提供することである。本発明は、廃棄吸い殻を原料として、マイクロ波支援抽出とシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離によって賦香特性を有するタール抽出物を得るものであり、得たタール抽出物は巻きタバコに使用されると、巻きタバコの香気を改良することができる。
本発明に使用される原料である廃棄吸い殻は一般的に道端や灰皿などに捨てられたタバコフィルタ部であり、このため、原料が入手しやすく、低価であり、本発明では、タール含有量の高い黄色がかった吸い殻が使用される。
一態様では、本発明は、
廃棄吸い殻を抽出溶媒に加えてマイクロ波抽出を行い、抽出液を得るステップ（１）と、
抽出液を遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、石油エーテルと酢酸エチルの混合溶液を移動相として溶出し、溶出画分を収集して、タール抽出物を得るステップ（２）とを含む、廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法を提供する。
廃棄吸い殻を抽出溶媒に加えてマイクロ波抽出を行い、抽出液を得るステップ（１）と、
抽出液を遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、石油エーテルと酢酸エチルの混合溶液を移動相として溶出し、溶出画分を収集して、タール抽出物を得るステップ（２）とを含む、廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法を提供する。
さらに、ステップ（１）において、前記抽出溶媒はメタノール、無水エタノール、石油エーテル、ｎ－ヘキサン、アセトン、ジクロロメタン、酢酸エチルのうちの少なくとも１種であり、
好ましくは、前記廃棄吸い殻と抽出溶媒との割合は１ｇ：５～３０ｍＬ、マイクロ波抽出電力は４０～４００Ｗ、マイクロ波抽出時間は３～１０ｍｉｎである。好ましくは、マイクロ波抽出電力は５０～２００Ｗであり、マイクロ波抽出電力の下限値は６０Ｗ、７０Ｗ、８０Ｗ、９０Ｗ、１００Ｗ、１１０Ｗ、１２０Ｗ、１３０Ｗ、１４０Ｗ、１５０Ｗ、１６０Ｗ、１７０Ｗ、１８０Ｗ又は１９０Ｗから選ばれ、マイクロ波抽出電力の上限値は６０Ｗ、７０Ｗ、８０Ｗ、９０Ｗ、１００Ｗ、１１０Ｗ、１２０Ｗ、１３０Ｗ、１４０Ｗ、１５０Ｗ、１６０Ｗ、１７０Ｗ、１８０Ｗ又は１９０Ｗから選ばれる。より好ましくは、マイクロ波抽出時間は４～９ｍｉｎであり、マイクロ波抽出時間の下限値は５ｍｉｎ、６ｍｉｎ、７ｍｉｎ又は８ｍｉｎから選ばれ、マイクロ波抽出時間の上限値は５ｍｉｎ、６ｍｉｎ、７ｍｉｎ又は８ｍｉｎから選ばれる。
好ましくは、前記廃棄吸い殻と抽出溶媒との割合は１ｇ：５～３０ｍＬ、マイクロ波抽出電力は４０～４００Ｗ、マイクロ波抽出時間は３～１０ｍｉｎである。好ましくは、マイクロ波抽出電力は５０～２００Ｗであり、マイクロ波抽出電力の下限値は６０Ｗ、７０Ｗ、８０Ｗ、９０Ｗ、１００Ｗ、１１０Ｗ、１２０Ｗ、１３０Ｗ、１４０Ｗ、１５０Ｗ、１６０Ｗ、１７０Ｗ、１８０Ｗ又は１９０Ｗから選ばれ、マイクロ波抽出電力の上限値は６０Ｗ、７０Ｗ、８０Ｗ、９０Ｗ、１００Ｗ、１１０Ｗ、１２０Ｗ、１３０Ｗ、１４０Ｗ、１５０Ｗ、１６０Ｗ、１７０Ｗ、１８０Ｗ又は１９０Ｗから選ばれる。より好ましくは、マイクロ波抽出時間は４～９ｍｉｎであり、マイクロ波抽出時間の下限値は５ｍｉｎ、６ｍｉｎ、７ｍｉｎ又は８ｍｉｎから選ばれ、マイクロ波抽出時間の上限値は５ｍｉｎ、６ｍｉｎ、７ｍｉｎ又は８ｍｉｎから選ばれる。
さらに、ステップ（２）において、前記石油エーテルと酢酸エチルの混合溶液中、石油エーテルと酢酸エチルとの体積比が２～３０：１（ｖ／ｖ）である。
前記遠心分離は、回転数５００～２０００ｒ／ｍｉｎ、時間１～３ｍｉｎである。
さらに、前記方法は、収集した溶出画分を減圧蒸留して、真空乾燥させるステップをさらに含み、
好ましくは、減圧蒸留は、温度３０～５０℃、圧力０．１～５ｍｍＨであり、乾燥温度は１００～１５０℃である。
好ましくは、減圧蒸留は、温度３０～５０℃、圧力０．１～５ｍｍＨであり、乾燥温度は１００～１５０℃である。
さらに、前記方法は、廃棄吸い殻を前処理するステップをさらに含み、
好ましくは、前記前処理において、具体的には、廃棄吸い殻のティッピング・ペーパーを剥がして、トウを長さ１ｃｍ未満のサイズに断裁することである。
好ましくは、前記前処理において、具体的には、廃棄吸い殻のティッピング・ペーパーを剥がして、トウを長さ１ｃｍ未満のサイズに断裁することである。
別の態様では、本発明はまた、前記方法によって製造されたタール抽出物を提供する。
別の態様では、本発明はまた、香料原料又は香料製造における前記タール抽出物の使用を提供する。
別の態様では、本発明はまた、巻きタバコの製造における前記タール抽出物の使用を提供する。
好ましくは、前記巻きタバコはローエンド巻きタバコである。
好ましくは、タール抽出物を巻きタバコの吸い口又は刻みタバコに添加し、好ましくは、タール抽出物の添加量は巻きタバコの刻みタバコの重量の２～５％である。
本発明の有益な効果は以下のとおりである。
（１）本発明では、マイクロ波支援抽出とシリカゲルクロマトグラフィー分離によって、吸い殻タール中の有害物質を除去し、その香気成分を保留し、ローエンド巻きタバコに用いることで、ローエンド巻きタバコの香気、煙や香喫味を改善し、ローエンド巻きタバコの官能的品質を向上させ、巻きタバコに使用される低品質タバコ葉の割合を増やし、又は低品質タバコ葉の用途を広げ、低品質タバコ葉の在庫圧力を緩和するための手段や技術サポートを提供する。
（２）本発明では、マイクロ波支援抽出及びシリカゲルクロマトグラフィー分離の条件を最適化させることにより、巻きタバコの吸い殻から高収率のタール抽出物が抽出される。しかも、本発明では、廃棄された吸い殻が原料として使用されるため、吸い殻による環境汚染を回避するとともに、巻きタバコの燃え副生物であるタールを資源化させる。
以下、特定の実施例を参照して本発明を詳細に説明するが、以下の実施例は当業者が本発明の技術的解決手段を容易に理解し、本発明を実現又は使用するための説明に過ぎず、本発明の特許範囲を限定するものではない。
本発明では、特に断らない限り、使用される原料及び設備などは全て市販品として購入されてもよく、本分野で一般的に使用されるものを使用してもよい。
実施例の方法は、特に断らない限り、本分野の一般的な方法である。
（実施例１）
廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法は、以下のステップを含む。
（１）廃棄吸い殻の前処理：廃棄吸い殻のティッピング・ペーパーを剥がして、トウを長さ１ｃｍ未満のサイズに断裁した。
（２）前処理した廃棄吸い殻１００ｇを石油エーテル１Ｌに加え、マイクロ波抽出電力８０Ｗでマイクロ波を５ｍｉｎ放射する条件下で、抽出液を得た。
（３）抽出液を１２００ｒ／ｍｉｎで２ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比２０：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集した。
（４）溶出画分を４５℃で、１ｍｍＨの真空圧力で減圧蒸留させた後、１２０℃で真空乾燥させ、タール抽出物を得た。
廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法は、以下のステップを含む。
（１）廃棄吸い殻の前処理：廃棄吸い殻のティッピング・ペーパーを剥がして、トウを長さ１ｃｍ未満のサイズに断裁した。
（２）前処理した廃棄吸い殻１００ｇを石油エーテル１Ｌに加え、マイクロ波抽出電力８０Ｗでマイクロ波を５ｍｉｎ放射する条件下で、抽出液を得た。
（３）抽出液を１２００ｒ／ｍｉｎで２ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比２０：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集した。
（４）溶出画分を４５℃で、１ｍｍＨの真空圧力で減圧蒸留させた後、１２０℃で真空乾燥させ、タール抽出物を得た。
タール抽出物についてＧＣ／ＭＳ検出を行った結果、タール抽出物の主な成分は、フルフラール、フルフリルアルコール、エチレングリコールジアセテート、１－（１，３－ジオキソラン－２－イル）アセトン、４－シクロペンテン－１，３－ジオン、メチルシクロペンテノロン、ニコチン、２－アセチルフラン、２（５Ｈ）－フラノン、５－メチルフルフラール、３－メチル－２－シクロペンテン－１－オン、メチルシクロペンテノロン、ベンジルアルコール、２，３－ジメチル－２－シクロペンテン－１－オン、３－エチル－２－ヒドロキシ－２－シクロペンテン－１－オン、５－ヒドロキシメチルフルフラール、バニリン、メガスチグマトリエノンＡ、２，４，４－トリメチルペンタン－１，３－ジイルビス（２－メチルプロピオネート）、ファルネソール、１－ブチル－２－イソブチルフタレート、スコポレチン、トリブチルプロパ－１－エン－１，２，３－トリカルボキシレートである。
ＧＣ／ＭＳ条件：
ＨＰ６８９０－５９７３ガスクロマトグラフ質量分析計
（１）ＧＣ条件：
カラム：ＵＬＴＲＡ２（５０ｍ×０．２ｍｍ ｉ．ｄ×０．３３μｍ ｄ．ｆ．）
検出器：ＭＳ
キャリアガス、流量：Ｈｅ、０．６ｍｌ／ｍｉｎ
サンプル注入口温度：２９０℃
昇温プログラム：８０℃（１ｍｉｎ）２℃／ｍｉｎ→２８０℃（１０ｍｉｎ）
スプリット比、サンプル注入量：１：１０、２μｌ
（２）ＧＣ／ＭＳ条件：
ＧＣ条件：同上
移送ライン温度：２３０℃
イオン源温度：２３０℃
イオン化エネルギー：７０ｅＶ
質量範囲：３０～３５０ｕ
キャリアガス：Ｈｅ
ＭＳスペクトル：ＮＩＳＴライブラリ
ＨＰ６８９０－５９７３ガスクロマトグラフ質量分析計
（１）ＧＣ条件：
カラム：ＵＬＴＲＡ２（５０ｍ×０．２ｍｍ ｉ．ｄ×０．３３μｍ ｄ．ｆ．）
検出器：ＭＳ
キャリアガス、流量：Ｈｅ、０．６ｍｌ／ｍｉｎ
サンプル注入口温度：２９０℃
昇温プログラム：８０℃（１ｍｉｎ）２℃／ｍｉｎ→２８０℃（１０ｍｉｎ）
スプリット比、サンプル注入量：１：１０、２μｌ
（２）ＧＣ／ＭＳ条件：
ＧＣ条件：同上
移送ライン温度：２３０℃
イオン源温度：２３０℃
イオン化エネルギー：７０ｅＶ
質量範囲：３０～３５０ｕ
キャリアガス：Ｈｅ
ＭＳスペクトル：ＮＩＳＴライブラリ
（実施例２）
巻きタバコにおけるタール抽出物の使用
実施例１で製造されたタール抽出物を、巻きタバコの刻みタバコの重量に対して３％の添加割合で巻きタバコの刻みタバコに添加し、巻きタバコサンプル１を製造した。
巻きタバコにおけるタール抽出物の使用
実施例１で製造されたタール抽出物を、巻きタバコの刻みタバコの重量に対して３％の添加割合で巻きタバコの刻みタバコに添加し、巻きタバコサンプル１を製造した。
実施例１で製造されたタール抽出物を、巻きタバコの刻みタバコの重量に対して５％の添加割合で巻きタバコの刻みタバコに添加し、巻きタバコサンプル２を製造した。
実施例１で製造されたタール抽出物を、巻きタバコの刻みタバコの重量に対して２％の添加割合で巻きタバコの刻みタバコに添加し、巻きタバコサンプル３を製造した。
上記態様で製造された巻きタバコサンプル及びタール抽出物を添加していない巻きタバコについて（２０±１）℃、相対湿度（６０±３）％の恒温恒湿環境で２４ｈ平衡化した後、１０名以上の喫煙評価者に煙草製品の官能評価方法（ＹＣ／Ｔ ４１５－２０１１）を参照して、巻きタバコサンプルについて官能評価を行ってもらい、評価結果を表１に示す。
表１に示すように、対照群に比べて、巻きタバコは、本発明の実施例で製造されたタール抽出物が添加されると、香気特性が大きく変化し、程度が異なるが、香気質、香気量、雑気や放散性のスコアが全て向上し、改善効果が明らかであり、煙特性のうち、濃度、強さがわずかに向上し、煙の繊細さ及び集まり性が改善され、香喫味特性のうち、後甘味が向上し、湿潤さが向上し、乾燥感が低下し、刺激性低減効果が明らかであり、ローエンド巻きタバコの煙、香気や香喫味の特性が効果的に改善され、ローエンド巻きタバコの官能的品質が向上する。
（実施例３）
製造方法の条件の選択
１、抽出溶媒の選択
メタノール、ジクロロメタン、無水エタノール、グリセリン、石油エーテル、ポリエチレングリコール４００をそれぞれ使用して、前処理した廃棄吸い殻を抽出し、材料液体比を１：１０（ｇ／ｍＬ）、マイクロ波抽出電力を８０Ｗ、マイクロ波放射抽出時間を５ｍｉｎとして、１回抽出し、各溶媒による抽出効果（吸い殻１ｇあたり抽出された成分含有量）への影響を比較して分析し、抽出液の検出結果を表２に示す。表２から分かるように、無水エタノールを使用する場合、抽出効果は最も良好である。
製造方法の条件の選択
１、抽出溶媒の選択
メタノール、ジクロロメタン、無水エタノール、グリセリン、石油エーテル、ポリエチレングリコール４００をそれぞれ使用して、前処理した廃棄吸い殻を抽出し、材料液体比を１：１０（ｇ／ｍＬ）、マイクロ波抽出電力を８０Ｗ、マイクロ波放射抽出時間を５ｍｉｎとして、１回抽出し、各溶媒による抽出効果（吸い殻１ｇあたり抽出された成分含有量）への影響を比較して分析し、抽出液の検出結果を表２に示す。表２から分かるように、無水エタノールを使用する場合、抽出効果は最も良好である。
２、マイクロ波放射時間の選択
前処理した廃棄吸い殻１００ｇを無水エタノール１Ｌに加え、マイクロ波放射をそれぞれ１、３、５、９、１２ｍｉｎ行ってマイクロ波抽出を行い、抽出効果を検出し、検出結果を表３に示す。表３から分かるように、マイクロ波を５ｍｉｎ放射する場合、抽出効果は最も良好である。
前処理した廃棄吸い殻１００ｇを無水エタノール１Ｌに加え、マイクロ波放射をそれぞれ１、３、５、９、１２ｍｉｎ行ってマイクロ波抽出を行い、抽出効果を検出し、検出結果を表３に示す。表３から分かるように、マイクロ波を５ｍｉｎ放射する場合、抽出効果は最も良好である。
（実施例４）
廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法は、以下のステップを含む。
（１）廃棄吸い殻の前処理：廃棄吸い殻のティッピング・ペーパーを剥がして、トウを長さ１ｃｍ未満のサイズに断裁した。
（２）前処理した廃棄吸い殻１００ｇを無水エタノール５００ｍｌに加え、マイクロ波抽出電力４０Ｗで、マイクロ波を５ｍｉｎ放射する条件下で、抽出液を得た。
（３）抽出液を５００ｒ／ｍｉｎで３ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比２：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集した。
（４）溶出画分を３０℃で、５ｍｍＨ真空圧力で減圧蒸留させた後、１００℃で真空乾燥させ、タール抽出物を得た。
廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法は、以下のステップを含む。
（１）廃棄吸い殻の前処理：廃棄吸い殻のティッピング・ペーパーを剥がして、トウを長さ１ｃｍ未満のサイズに断裁した。
（２）前処理した廃棄吸い殻１００ｇを無水エタノール５００ｍｌに加え、マイクロ波抽出電力４０Ｗで、マイクロ波を５ｍｉｎ放射する条件下で、抽出液を得た。
（３）抽出液を５００ｒ／ｍｉｎで３ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比２：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集した。
（４）溶出画分を３０℃で、５ｍｍＨ真空圧力で減圧蒸留させた後、１００℃で真空乾燥させ、タール抽出物を得た。
（実施例５）
廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法は、以下のステップを含む。
（１）廃棄吸い殻の前処理：廃棄吸い殻のティッピング・ペーパーを剥がして、トウを長さ１ｃｍ未満のサイズに断裁した。
（２）前処理した廃棄吸い殻１００ｇを無水エタノール３Ｌに加え、マイクロ波抽出電力４００Ｗでマイクロ波を５ｍｉｎ放射する条件下で、抽出液を得た。
（３）抽出液を２０００ｒ／ｍｉｎで１ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比３０：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集した。
（４）溶出画分を５０℃で、０．１ｍｍＨ真空圧力で減圧蒸留させた後、１５０℃で真空乾燥させ、タール抽出物を得た。
廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法は、以下のステップを含む。
（１）廃棄吸い殻の前処理：廃棄吸い殻のティッピング・ペーパーを剥がして、トウを長さ１ｃｍ未満のサイズに断裁した。
（２）前処理した廃棄吸い殻１００ｇを無水エタノール３Ｌに加え、マイクロ波抽出電力４００Ｗでマイクロ波を５ｍｉｎ放射する条件下で、抽出液を得た。
（３）抽出液を２０００ｒ／ｍｉｎで１ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比３０：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集した。
（４）溶出画分を５０℃で、０．１ｍｍＨ真空圧力で減圧蒸留させた後、１５０℃で真空乾燥させ、タール抽出物を得た。
＜比較例１＞
実施例５に比べて、該比較例では、（３）抽出液をシリカゲルカラムにかけて、体積比３０：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集し、（４）５００ｒ／ｍｉｎで３ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液を５０℃で、０．１ｍｍＨ真空圧力で減圧蒸留させた後、１２０℃で真空乾燥させ、タール抽出物を得る点が異なる。残りは実施例５の方法のステップと同様であった。
実施例５に比べて、該比較例では、（３）抽出液をシリカゲルカラムにかけて、体積比３０：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集し、（４）５００ｒ／ｍｉｎで３ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液を５０℃で、０．１ｍｍＨ真空圧力で減圧蒸留させた後、１２０℃で真空乾燥させ、タール抽出物を得る点が異なる。残りは実施例５の方法のステップと同様であった。
＜比較例２＞
実施例５に比べて、該比較例では、（３）抽出液を２０００ｒ／ｍｉｎで１ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比１：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集する点が異なる。残りは実施例５の方法のステップと同様であった。
実施例５に比べて、該比較例では、（３）抽出液を２０００ｒ／ｍｉｎで１ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比１：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集する点が異なる。残りは実施例５の方法のステップと同様であった。
＜比較例３＞
実施例５に比べて、該比較例では、（３）抽出液を２０００ｒ／ｍｉｎで１ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比４０：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集する点が異なる。残りは実施例５の方法のステップと同様であった。
実施例５に比べて、該比較例では、（３）抽出液を２０００ｒ／ｍｉｎで１ｍｉｎ遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムにかけて、体積比４０：１の石油エーテルと酢酸エチルの混合液を移動相として溶出し、溶出画分を収集する点が異なる。残りは実施例５の方法のステップと同様であった。
実施例４～５及び比較例１～３で製造されたタール抽出物の種類及び含有量を測定し、その結果、実施例４～５で製造されたタール抽出物は、種類が比較例１～３で製造されたタール抽出物の種類よりも多く、含有量が比較例１～３で製造されたタール抽出物の含有量よりも高いことが示された。
実施例４～５及び比較例１～３で製造されたタール抽出物を、巻きタバコの刻みタバコの重量に対して３％の添加割合で巻きタバコの刻みタバコにそれぞれ添加し、巻きタバコサンプル１＃、巻きタバコサンプル２＃、巻きタバコサンプルＤ１＃、巻きタバコサンプルＤ２＃、及び巻きタバコサンプルＤ３＃を製造した。巻きタバコサンプルを（２０±１）℃、相対湿度（６０±３）％の恒温恒湿環境で２４ｈ平衡化した後、２０名以上の喫煙評価者に煙草製品の官能評価方法（ＹＣ／Ｔ ４１５－２０１１）を参照して、巻きタバコサンプルについて官能評価を行ってもらい、評価結果を表４に示す。
表４の結果から分かるように、比較例に比べて、本発明の実施例で製造されたタール抽出物は、巻きタバコに添加されると、程度が異なるが、巻きタバコの香気特性、煙特性及び香喫味特性の全てを改善し、ローエンド巻きタバコの煙、香気や香喫味特性を効果的に改善し、ローエンド巻きタバコの官能的品質を向上できる。
以上は、本願の実施例に過ぎず、本願の特許範囲はこれらの特定の実施例により限定されるものではなく、本願の特許請求の範囲により定められる。当業者にとっては、本願のさまざまな変更や変化が可能である。本願の技術的構想及び原理を逸脱することなく行われる修正、同等置換、改良などは、本願の特許範囲に含まれるものとする。
Claims (10)
- 廃棄吸い殻からタール抽出物を製造する方法であって、
廃棄吸い殻を抽出溶媒に加えてマイクロ波抽出を行い、抽出液を得るステップ（１）と、
抽出液を遠心分離した後、上澄み液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、石油エーテルと酢酸エチルの混合溶液を移動相として溶出し、溶出画分を収集して、タール抽出物を得るステップ（２）とを含む、ことを特徴とする方法。 - ステップ（１）において、前記抽出溶媒はメタノール、無水エタノール、石油エーテル、ｎ－ヘキサン、アセトン、ジクロロメタン、酢酸エチルのうちの少なくとも１種である、ことを特徴とする請求項１に記載の方法。
- ステップ（１）において、前記廃棄吸い殻と抽出溶媒との割合は１ｇ：５～３０ｍＬであり、マイクロ波電力は４０～４００Ｗであり、マイクロ波抽出時間は３～１０ｍｉｎである、ことを特徴とする請求項１に記載の方法。
- ステップ（２）において、前記石油エーテルと酢酸エチルの混合溶液中、石油エーテルと酢酸エチルとの体積比が２～３０：１であり、
好ましくは、前記遠心分離は、回転数５００～２０００ｒ／ｍｉｎ、時間１～３ｍｉｎである、ことを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 収集した溶出画分を減圧蒸留して、真空乾燥させるステップをさらに含み、
好ましくは、減圧蒸留は温度３０～５０℃、圧力０．１～５ｍｍＨとし、乾燥温度は１００～１５０℃とする、ことを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 廃棄吸い殻を前処理するステップをさらに含み、
好ましくは、前記前処理において、具体的には、廃棄吸い殻のティッピング・ペーパーを剥がして、トウを長さ１ｃｍ未満のサイズに断裁する、ことを特徴とする請求項１に記載の方法。 - 請求項１～６のいずれか１項に記載の方法によって製造されるタール抽出物。
- 香料原料又は香料製造における請求項７に記載のタール抽出物の使用。
- 巻きタバコの製造における請求項７に記載のタール抽出物の使用。
- 前記巻きタバコはローエンド巻きタバコであり、
好ましくは、タール抽出物をローエンド巻きタバコの吸い口又は巻きタバコの刻みタバコに添加し、
好ましくは、タール抽出物の添加量は巻きタバコの刻みタバコの重量の２～５％である、ことを特徴とする請求項９に記載の使用。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101209986A (zh) | 2006-12-29 | 2008-07-02 | 河南农业大学 | 烟叶中β-胡萝卜素的微波提取方法 |
| CN105249526A (zh) | 2015-10-31 | 2016-01-20 | 武汉纽威晨创科技发展股份有限公司 | 一种水射流粉碎和夹带式微波蒸馏提取烟草致香成分的方法 |
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Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1056910A (zh) * | 1990-05-19 | 1991-12-11 | 董致温 | 一种分离过滤嘴烟蒂主成分的工艺 |
| US6298859B1 (en) * | 1998-07-08 | 2001-10-09 | Novozymes A/S | Use of a phenol oxidizing enzyme in the treatment of tobacco |
| CN1944425B (zh) * | 2006-08-11 | 2010-09-01 | 三明华健生物工程有限公司 | 清洁化同步高效提取高纯度茄尼醇和烟碱 |
| CN102161611B (zh) * | 2011-03-11 | 2013-08-07 | 中国烟草总公司广东省公司 | 一种以烟草为原料制备角鲨烯的方法 |
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| CN103342628B (zh) * | 2013-07-26 | 2015-04-08 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种从烟草中同时提取分离茄尼醇和烟碱的方法 |
| CN103436363B (zh) * | 2013-09-03 | 2014-12-10 | 华宝食用香精香料（上海）有限公司 | 一种津巴布韦烟叶提取物中致香物的制备方法、其产品及应用 |
| US9265284B2 (en) * | 2014-01-17 | 2016-02-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Process for producing flavorants and related materials |
| CN104151140B (zh) * | 2014-07-11 | 2016-01-06 | 武汉工程大学 | 一种从烟叶中综合提取多种有效成分的方法 |
| CN104804870B (zh) * | 2015-03-24 | 2018-06-12 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种香气量和香气质突出的液体香精及其在卷烟中的应用 |
| CN105747266B (zh) * | 2016-04-20 | 2021-05-28 | 贵州中烟工业有限责任公司 | 一种加热不燃烧烟草卷烟烟支的制备方法 |
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| CN109619660B (zh) * | 2019-02-18 | 2021-09-28 | 湖北和诺生物工程股份有限公司 | 一种从烟草废弃物中提取r-烟碱的方法 |
| CN110041303B (zh) * | 2019-05-30 | 2020-06-16 | 深圳波顿香料有限公司 | 从废烟叶中提取新植二烯、类胡萝卜素和烟碱的工艺方法 |
| CN110236231B (zh) * | 2019-06-27 | 2021-12-17 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种微波裂解-分子蒸馏联用的电子烟油制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| CN101209986A (zh) | 2006-12-29 | 2008-07-02 | 河南农业大学 | 烟叶中β-胡萝卜素的微波提取方法 |
| CN105249526A (zh) | 2015-10-31 | 2016-01-20 | 武汉纽威晨创科技发展股份有限公司 | 一种水射流粉碎和夹带式微波蒸馏提取烟草致香成分的方法 |
| CN106263013A (zh) | 2016-11-22 | 2017-01-04 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种高香气烟草提取物及其应用 |
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