JP7327758B2 - エポキシ化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
1.水相にて塩化ナトリウムを電解酸化して次亜塩素酸を生成する
2.水相にて生成された次亜塩素酸は有機層に移動して、マンガンサレン錯体を酸化する
3.酸化されたマンガンサレン錯体がcis-β-メチルスチレンを酸化して、対応するcis型のエポキシ化合物を生成する
本発明の他の目的は、電気化学的方法を利用して、効率よく、且つ塩素含有量が少ないエポキシ化合物を製造する方法を提供することにある。
生成した下記式(b)で表される過酸イオンによりオレフィンを酸化して対応するエポキシ化合物を得る、エポキシ化合物の製造方法を提供する。
生成した下記式(b)で表される過酸イオンにより金属錯体を酸化して金属オキソ錯体を生成させ、
生成した金属オキソ錯体によりオレフィンを酸化して対応するエポキシ化合物を得る、エポキシ化合物の製造方法を提供する。
で表される塩と水とを仕込み、通電する、前記エポキシ化合物の製造方法を提供する。
で表される塩の濃度が0.1~5モル/Lである、前記エポキシ化合物の製造方法を提供する。
また、本発明のエポキシ化合物の製造方法では、電解質として塩化ナトリウムを使用する必要がないため、得られるエポキシ化合物の塩素含有量を極めて低い値とすることができる。そのため、前記エポキシ化合物は半導体等の封止材料として好適に使用することができ、前記エポキシ化合物を用いて封止された半導体は、塩素による配線の腐食を防止することができるので、配線が腐食されることによる断線や絶縁不良等の発生を防止することができる。
従って、前記エポキシ化合物を使用すれば、電子部品のより一層の小型化、高密度化、高信頼化、及び長寿命化を実現することができる。
本発明のエポキシ化合物の製造方法は、下記[1][2]の工程を経てエポキシ化合物を得ることを特徴とする。
[1]下記式(a)で表される塩(以後、「塩(a)」と称する場合がある)を水相にて電解酸化して、下記式(b)で表される過酸イオン(以後、「過酸イオン(b)」と称する場合がある)を生成させる
[2]生成した過酸イオン(b)によりオレフィンを酸化する
尚、電解酸化とは、電気分解において陽極反応を利用して酸化物を得る方法である。
で表されるアンモニウムイオン等)、ホスホニウムイオン、及びスルホニウムイオンから選択されるカチオンを示す)
NaHCO3+H2O→HCO4 -+Na++2H++2e- (1)
[3]生成した過酸イオン(b)により金属錯体を酸化して金属オキソ錯体を生成させる
[4]生成した金属オキソ錯体によりオレフィンを酸化する
隔膜のない1室の電解セルに、水相として、NaHCO384.01gを水1000mLに溶解して得られた炭酸水素ナトリウム水溶液(1mol/L)2.25mLと、有機相としてCH2Cl20.75mLとの2相系溶媒を仕込み、更に、マンガン-サレン錯体32mg(下記式(L-1-1)で表される、(S,S)-(+)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III)chloride、0.05mmol)、及び基質としてのシクロオクテン110mg(1mmol)を仕込み、下記条件下で、2.5Vの電圧を30分間印加して、電解酸化反応を行った。反応生成物の特定、及び生成物の収率の測定はガスクロマトグラフィーを用いて行った。尚、内部標準物質(IS)として、ニトロベンゼンを使用した。ガスクロマトグラフィー分析結果を図1-(I)に示す。
<電解酸化条件>
参照電極:銀/塩化銀
陽極:ホウ素ドープダイヤモンド
陰極:白金
炭酸水素ナトリウム水溶液に代えて、塩化ナトリウム水溶液(1mol/L)を使用した以外は実施例1と同様に行った。ガスクロマトグラフィー分析結果を図1-(II)に示す。
基質をシクロヘキセン82mg(1mmol)に変更した以外は実施例1と同様に行った。ガスクロマトグラフィー分析結果を図2-(I)に示す。
炭酸水素ナトリウム水溶液に代えて、塩化ナトリウム水溶液(1mol/L)を使用した以外は実施例2と同様に行った。ガスクロマトグラフィー分析結果を図2-(II)に示す。
反応時間を14時間に変更した以外は実施例1と同様に行った。
Claims (5)
- 水相と有機溶媒相の2相系溶媒中にて電解酸化する、請求項1~4の何れか1項に記載のエポキシ化合物の製造方法。
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