JP3269256B2 - エポキシ化合物及びフェノール類化合物の同時製造方法 - Google Patents
エポキシ化合物及びフェノール類化合物の同時製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ化合物及びフ
ェノール類化合物の同時製造方法に関するものである。
ェノール類化合物の同時製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】たとえば銀触媒の存在下、オレフィンを
酸化してエポキシ化合物を得る技術は公知である。ま
た、たとえばテルル触媒の存在下、ベンゼンを酸化して
フェノールを得る技術は公知である。
酸化してエポキシ化合物を得る技術は公知である。ま
た、たとえばテルル触媒の存在下、ベンゼンを酸化して
フェノールを得る技術は公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、陽極室において、エチレンの他、プロピレ
ン、１−ヘキセン、シクロヘキセン、スチレンなどの広
範な種類のオレフィンについて、選択性よく目的とする
エポキシ化合物を製造すると共に、陰極室において、芳
香族化合物と酸素よりフェノール類化合物を同時に製造
する優れた方法を提供する点に存する。
する課題は、陽極室において、エチレンの他、プロピレ
ン、１−ヘキセン、シクロヘキセン、スチレンなどの広
範な種類のオレフィンについて、選択性よく目的とする
エポキシ化合物を製造すると共に、陰極室において、芳
香族化合物と酸素よりフェノール類化合物を同時に製造
する優れた方法を提供する点に存する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、有
機電解合成法であって、陽極室においてオレフィンから
エポキシ化合物を製造し、陰極室において芳香族化合物
からフェノール類化合物を製造するエポキシ化合物及び
フェノール類化合物の同時製造方法に係るものである。
機電解合成法であって、陽極室においてオレフィンから
エポキシ化合物を製造し、陰極室において芳香族化合物
からフェノール類化合物を製造するエポキシ化合物及び
フェノール類化合物の同時製造方法に係るものである。
【０００５】有機電解合成法の一般的原理は公知であ
る。すなわち、有機電解合成法とは、陽極及び陰極の両
電極間に直流電圧を印加し、両電極において電気化学的
反応を生起させるものである。
る。すなわち、有機電解合成法とは、陽極及び陰極の両
電極間に直流電圧を印加し、両電極において電気化学的
反応を生起させるものである。
【０００６】本発明は、陽極室においてオレフィンから
エポキシ化合物を製造する。オレフィンとしては、エチ
レン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オク
テン、デセン、３−メチル−１−ブテン、２，３−ジメ
チル−１−ブテン、２，３−ジメチル−２−ブテン、４
−メチル−１−ペンテン、塩化アリルなどの脂肪族オレ
フィン；シクロペンテン、シクロヘキセン、１−メチル
シクロヘキセン、ノルボルネン、ジシクロペンタジエン
などの脂環式オレフィン；スチレン、α−メチルスチレ
ンなどの芳香族置換オレフィンをあげることができる。
そして、これらのオレフィンから得られるエポキシ化合
物は、それぞれエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブテンオキサイド、ペンテンオキサイド、ヘキセ
ンオキサイド、オクテンオキサイド、デセンオキサイ
ド、３−メチル−１，２−エポキシブタン、２，３−ジ
メチル−１，２−エポキシブタン、２，３−ジメチル−
２，３−エポキシブタン、４−メチル−１，２−エポキ
シペンタン、エピクロルヒドリン、１，２−エポキシシ
クロペンタン、１，２−エポキシシクロヘキサン、１−
メチル−１，２−エポキシシクロヘキサン、２，３−エ
ポキシノルボルナン、ジシクロペンテンオキサイド、ス
チレンオキサイド、α−メチルスチレンオキサイドであ
る。
エポキシ化合物を製造する。オレフィンとしては、エチ
レン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オク
テン、デセン、３−メチル−１−ブテン、２，３−ジメ
チル−１−ブテン、２，３−ジメチル−２−ブテン、４
−メチル−１−ペンテン、塩化アリルなどの脂肪族オレ
フィン；シクロペンテン、シクロヘキセン、１−メチル
シクロヘキセン、ノルボルネン、ジシクロペンタジエン
などの脂環式オレフィン；スチレン、α−メチルスチレ
ンなどの芳香族置換オレフィンをあげることができる。
そして、これらのオレフィンから得られるエポキシ化合
物は、それぞれエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブテンオキサイド、ペンテンオキサイド、ヘキセ
ンオキサイド、オクテンオキサイド、デセンオキサイ
ド、３−メチル−１，２−エポキシブタン、２，３−ジ
メチル−１，２−エポキシブタン、２，３−ジメチル−
２，３−エポキシブタン、４−メチル−１，２−エポキ
シペンタン、エピクロルヒドリン、１，２−エポキシシ
クロペンタン、１，２−エポキシシクロヘキサン、１−
メチル−１，２−エポキシシクロヘキサン、２，３−エ
ポキシノルボルナン、ジシクロペンテンオキサイド、ス
チレンオキサイド、α−メチルスチレンオキサイドであ
る。
【０００７】陽極室に供給するオレフィンは、通常適当
な溶媒に溶解させた溶液として用いられる。溶媒として
は、たとえば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロルエタン、ベンゼン、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、アセトニトリル、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、アセトンなどをあげること
ができる。好ましくは塩化メチレン、ベンゼン又はジエ
チルエーテルである。なお、液状のオレフィンを用いる
場合は、溶媒を用いることなく実施することもできる。
また、気体のオレフィンをそのまま陽極室に供給し、気
相で反応させることもできる。
な溶媒に溶解させた溶液として用いられる。溶媒として
は、たとえば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロルエタン、ベンゼン、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、アセトニトリル、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、アセトンなどをあげること
ができる。好ましくは塩化メチレン、ベンゼン又はジエ
チルエーテルである。なお、液状のオレフィンを用いる
場合は、溶媒を用いることなく実施することもできる。
また、気体のオレフィンをそのまま陽極室に供給し、気
相で反応させることもできる。
【０００８】本発明は、陰極室において芳香族化合物か
らフェノール類化合物を製造する。芳香族化合物として
は、ベンゼン、ナフタレン、トルエン、キシレン、アン
トラセン、フェナントレンなどを例示できる。そして、
これらの芳香族化合物から得られるフェノール類化合物
は、それぞれフェノール、ナフトール、ヒドロキシアン
トラセン、ヒドロキシフェナントレン、クレゾール、キ
シレノールである。
らフェノール類化合物を製造する。芳香族化合物として
は、ベンゼン、ナフタレン、トルエン、キシレン、アン
トラセン、フェナントレンなどを例示できる。そして、
これらの芳香族化合物から得られるフェノール類化合物
は、それぞれフェノール、ナフトール、ヒドロキシアン
トラセン、ヒドロキシフェナントレン、クレゾール、キ
シレノールである。
【０００９】陰極室に供給する芳香族化合物、通常適当
な溶媒に溶解させた溶液として用いられる。溶媒として
は、たとえば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロルエタン、ベンゼン、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、アセトニトリル、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、アセトンなどをあげること
ができる。ただし、芳香族化合物が液状である場合は、
溶媒を用いることなく反応に供してもよい。また、気体
の芳香族化合物をそのまま陰極室に供給し、気相で反応
させることもできる。
な溶媒に溶解させた溶液として用いられる。溶媒として
は、たとえば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロルエタン、ベンゼン、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、アセトニトリル、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、アセトンなどをあげること
ができる。ただし、芳香族化合物が液状である場合は、
溶媒を用いることなく反応に供してもよい。また、気体
の芳香族化合物をそのまま陰極室に供給し、気相で反応
させることもできる。
【００１０】本発明を実施する具体的方法としては、陽
極室及び陰極室が隔膜により隔離され、該隔膜は電解質
水溶液支持体及びその両側面に設置された陽極電極及び
陰極電極を有する有機電解合成装置を用いる方法をあげ
ることができる。
極室及び陰極室が隔膜により隔離され、該隔膜は電解質
水溶液支持体及びその両側面に設置された陽極電極及び
陰極電極を有する有機電解合成装置を用いる方法をあげ
ることができる。
【００１１】電解質水溶液としては、燐酸水溶液、硫酸
水溶液、過塩素酸水溶液などを例示することができる。
水溶液、過塩素酸水溶液などを例示することができる。
【００１２】陽極及び陰極に用いる電極としては、白
金、パラジウム、ルテニウム、ロジウムなどの貴金属電
極又はこれらの粉末をグラファイト、活性炭、カーボン
ウィスカー、カーボンブラックなどのカーボン材料に混
合させたものを例示することができる。貴金属以外に
も、鉄、コバルト、ニッケル、銅などの遷移金属又はそ
れらの塩をカーボン材料に含浸させたものも、電極に用
いることができる。更に、カーボン材料は単独でも電極
に用いることができる。
金、パラジウム、ルテニウム、ロジウムなどの貴金属電
極又はこれらの粉末をグラファイト、活性炭、カーボン
ウィスカー、カーボンブラックなどのカーボン材料に混
合させたものを例示することができる。貴金属以外に
も、鉄、コバルト、ニッケル、銅などの遷移金属又はそ
れらの塩をカーボン材料に含浸させたものも、電極に用
いることができる。更に、カーボン材料は単独でも電極
に用いることができる。
【００１３】本発明を実施するには、上記の条件のも
と、陰極と陽極の間に直流電圧を印加すればよい。印加
すべき電圧は、通常０．５〜２Ｖ程度である。
と、陰極と陽極の間に直流電圧を印加すればよい。印加
すべき電圧は、通常０．５〜２Ｖ程度である。
【００１４】本発明においては、反応の進行に伴い、陰
極室の酸素が消費されるので、陰極室に酸素を適宜補給
し、陰極室の気相部の酸素分圧を、１０〜１００ｋＰａ
程度に維持する必要がある。酸素と共存させる酸素以外
の気体としては、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活
性ガスをあげるこができる。酸素源として、空気を用い
てもよい。
極室の酸素が消費されるので、陰極室に酸素を適宜補給
し、陰極室の気相部の酸素分圧を、１０〜１００ｋＰａ
程度に維持する必要がある。酸素と共存させる酸素以外
の気体としては、窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活
性ガスをあげるこができる。酸素源として、空気を用い
てもよい。
【００１５】反応温度は、通常０〜１００℃、好ましく
は１０〜８０℃である。また、反応圧力は、特に制限は
ないが、通常０．１〜５ＭＰａ、好ましくは０．１〜３
ＭＰａである。
は１０〜８０℃である。また、反応圧力は、特に制限は
ないが、通常０．１〜５ＭＰａ、好ましくは０．１〜３
ＭＰａである。
【００１６】本発明を最適に実施できる態様として、陰
極室において１−ヘキセンからヘキセンオキサイドを製
造し、陽極室においてベンゼンからフェノールを製造す
る方法をあげることができる。以下、説明する。
極室において１−ヘキセンからヘキセンオキサイドを製
造し、陽極室においてベンゼンからフェノールを製造す
る方法をあげることができる。以下、説明する。
【００１７】陰極室に供給する反応用原料としては、１
−ヘキセンの塩化メチレン溶液であって、１−ヘキセン
／塩化メチレンのモル比が１／１０〜２／１であるもの
を用いることが好ましい。
−ヘキセンの塩化メチレン溶液であって、１−ヘキセン
／塩化メチレンのモル比が１／１０〜２／１であるもの
を用いることが好ましい。
【００１８】陽極電極としては、白金黒が好ましい。ま
た、陰極電極としては、カーボンウイスカーを硝酸水溶
液中で還流することにより表面を酸化処理し、次に該カ
ーボンウイスカーにパラジウム黒及び酸化第二鉄を添加
して混合し、更にテフロン粉を添加してホットプレスし
て得られるものが好ましい。
た、陰極電極としては、カーボンウイスカーを硝酸水溶
液中で還流することにより表面を酸化処理し、次に該カ
ーボンウイスカーにパラジウム黒及び酸化第二鉄を添加
して混合し、更にテフロン粉を添加してホットプレスし
て得られるものが好ましい。
【００１９】その他の条件は、前記のものを適用でき
る。
る。
【００２０】本発明の作用について説明する。陽極部に
おいては、電解質水溶液が電気分解されて生じた発生期
の活性酸素原子とオレフィンとが反応し、エポキシ化合
物が得られる。また、陰極部においては、電解質水溶液
が電気分解されて生じた発生期の活性水素原子と酸素分
子が反応し、水及び活性酸素原子を生じ、次に該活性酸
素原子と芳香族化合物が反応してフェノール類化合物が
得られる。
おいては、電解質水溶液が電気分解されて生じた発生期
の活性酸素原子とオレフィンとが反応し、エポキシ化合
物が得られる。また、陰極部においては、電解質水溶液
が電気分解されて生じた発生期の活性水素原子と酸素分
子が反応し、水及び活性酸素原子を生じ、次に該活性酸
素原子と芳香族化合物が反応してフェノール類化合物が
得られる。
【００２１】本発明は、有機電解合成法を用いて、オレ
フィン及び芳香族化合物をそれぞれ原料とし、エポキシ
化合物及びフェノール類化合物を同時に製造するとい
う、新規な方法である。更に本発明は、比較的温和な条
件で実施でき、かつ反応速度及び転化率を印加電圧によ
り容易に制御できるという有利な方法である。
フィン及び芳香族化合物をそれぞれ原料とし、エポキシ
化合物及びフェノール類化合物を同時に製造するとい
う、新規な方法である。更に本発明は、比較的温和な条
件で実施でき、かつ反応速度及び転化率を印加電圧によ
り容易に制御できるという有利な方法である。
【００２２】
【実施例】次に、実施例により本発明を説明する。 実施例１ 陽極室（約５０ｃｍ3 ）及び陰極室（約１５ｃｍ3 ）が
隔膜（直径２６ｍｍ、厚さ２ｍｍ）により隔離され、該
隔膜は電解質水溶液（濃度１モル／ｌの燐酸水溶液）支
持体（グラスウール）及びその両側面に設置された陽極
電極及び陰極電極を有する有機電解合成装置を用いた。
陽極電極には白金黒を用いた。また、陰極電極は、カー
ボンウイスカーを９規定の硝酸水溶液中で還流すること
により表面を酸化処理し、次に該カーボンウイスカー５
０ｍｇにパラジウム黒２０ｍｇ及び酸化第二鉄５ｍｇを
添加して混合し、更にテフロン粉５ｍｇを添加してホッ
トプレスすることにより得た。陽極室には、１−ヘキセ
ン１０ｍｌ及び塩化メチレン３０ｍｌを反応用原料とし
て仕込んだ。陽極室の気相部はアルゴン１０１ｋＰａと
した。陰極室には、ベンゼン４０ｍｌを仕込んだ。陰極
室の気相部は酸素分圧１０１ｋＰａとした。なお、反応
中、陽極にはアルゴンを５ｍｌ／ｍｉｎ供給し、また陰
極には酸素を１０ｍｌ／ｍｉｎでベンゼン中に供給し
た。反応温度は３０℃、印加電圧１．７Ｖとし、２時間
反応させた。反応後の陽極室及び陰極室の各反応液をガ
スクロ分析し、ヘキサンオキサイド及びフェノールの各
生成量を求めた。結果を表１に示した。
隔膜（直径２６ｍｍ、厚さ２ｍｍ）により隔離され、該
隔膜は電解質水溶液（濃度１モル／ｌの燐酸水溶液）支
持体（グラスウール）及びその両側面に設置された陽極
電極及び陰極電極を有する有機電解合成装置を用いた。
陽極電極には白金黒を用いた。また、陰極電極は、カー
ボンウイスカーを９規定の硝酸水溶液中で還流すること
により表面を酸化処理し、次に該カーボンウイスカー５
０ｍｇにパラジウム黒２０ｍｇ及び酸化第二鉄５ｍｇを
添加して混合し、更にテフロン粉５ｍｇを添加してホッ
トプレスすることにより得た。陽極室には、１−ヘキセ
ン１０ｍｌ及び塩化メチレン３０ｍｌを反応用原料とし
て仕込んだ。陽極室の気相部はアルゴン１０１ｋＰａと
した。陰極室には、ベンゼン４０ｍｌを仕込んだ。陰極
室の気相部は酸素分圧１０１ｋＰａとした。なお、反応
中、陽極にはアルゴンを５ｍｌ／ｍｉｎ供給し、また陰
極には酸素を１０ｍｌ／ｍｉｎでベンゼン中に供給し
た。反応温度は３０℃、印加電圧１．７Ｖとし、２時間
反応させた。反応後の陽極室及び陰極室の各反応液をガ
スクロ分析し、ヘキサンオキサイド及びフェノールの各
生成量を求めた。結果を表１に示した。
【００２３】実施例２〜４ 表１の条件としたこと以外は実施例１と同様に行った。
結果を表１に示した。
結果を表１に示した。
【００２４】実施例５〜７ 印加電圧を変えたこと以外は、実施例１と同様に行っ
た。結果を表２に示した。
た。結果を表２に示した。
【００２５】
【表１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 実 施 例 1 2 3 4 条件 溶媒 *1 Sl S2 S3 なし Q/C *2 259 245 215 218 印可電圧 V 1.7 1.7 1.7 1.7 生成物 μmol 陽極 ヘキセンオキサイド 434 423 85 370 ヘキサナール 163 149 17 120 2-ヘキサノン 46 38 8.4 26 その他 25 35 14 35 （選択率% ）*3 65 66 69 67 陰極 フェノール 24 *4 *4 *4 ヒドロキノン 3 *4 *4 *4 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００２６】
【表２】
【００２７】＊１ 溶媒 Ｓ１：塩化メチレン Ｓ２：ベンゼン Ｓ３：ジエチルエーテル ＊２ Ｑ／Ｃ：流した電気量（クーロン） ＊３ 選択率：得られたヘキセンオキサイド（モル）／
生成物の合計（モル）×１００ ＊４ 測定せず ＊５ 印加電圧を変えたこと以外の条件は、実施例１と
同じ
生成物の合計（モル）×１００ ＊４ 測定せず ＊５ 印加電圧を変えたこと以外の条件は、実施例１と
同じ
【００２８】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、陽
極室において、エチレンの他、プロピレン、１−ヘキセ
ン、シクロヘキセン、スチレンなどの広範な種類のオレ
フィンについて、選択性よく目的とするエポキシ化合物
を製造すると共に、陰極室において、芳香族化合物と酸
素よりフェノール類化合物を同時に製造する優れた方法
を提供することができた。
極室において、エチレンの他、プロピレン、１−ヘキセ
ン、シクロヘキセン、スチレンなどの広範な種類のオレ
フィンについて、選択性よく目的とするエポキシ化合物
を製造すると共に、陰極室において、芳香族化合物と酸
素よりフェノール類化合物を同時に製造する優れた方法
を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C25B 1/00 - 15/08 C07C 39/04 C07C 39/08 C07D 301/03 C07D 303/04
Claims (7)
- 【請求項１】 有機電解合成法であって、陽極室におい
てオレフィンからエポキシ化合物を製造し、陰極室にお
いて芳香族化合物からフェノール類化合物を製造するエ
ポキシ化合物及びフェノール類化合物の同時製造方法。 - 【請求項２】 陽極室及び陰極室が隔膜により隔離さ
れ、該隔膜は電解質水溶液支持体及びその両側面に設置
された陽極電極及び陰極電極を有する有機電解合成装置
を用いる請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 電解質水溶液支持体に支持された電解質
水溶液が燐酸水溶液である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 陽極電極が白金黒である請求項１記載の
製造方法。 - 【請求項５】 オレフィンが１−ヘキセンであり、エポ
キシ化合物がヘキセンオキサイドである請求項１記載の
製造方法。 - 【請求項６】 芳香族化合物がベンゼンであり、フェノ
ール類化合物がフェノールである請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項７】 陰極室に供給する反応用原料が、１−ヘ
キセンの塩化メチレン溶液であり、１−ヘキセン／塩化
メチレンのモル比が１／１０〜２／１である請求項５記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09774794A JP3269256B2 (ja) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | エポキシ化合物及びフェノール類化合物の同時製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09774794A JP3269256B2 (ja) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | エポキシ化合物及びフェノール類化合物の同時製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07305187A JPH07305187A (ja) | 1995-11-21 |
| JP3269256B2 true JP3269256B2 (ja) | 2002-03-25 |
Family
ID=14200486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09774794A Expired - Fee Related JP3269256B2 (ja) | 1994-05-11 | 1994-05-11 | エポキシ化合物及びフェノール類化合物の同時製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3269256B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7327758B2 (ja) * | 2019-10-29 | 2023-08-16 | 株式会社ダイセル | エポキシ化合物の製造方法 |
-
1994
- 1994-05-11 JP JP09774794A patent/JP3269256B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07305187A (ja) | 1995-11-21 |
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