JP7324610B2 - 紙用ワニスへの添加物 - Google Patents
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残りの2つ又は3つが、それぞれ独立に、炭素数7~10のアラルキル基、グリシジル基、炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~4のアルケニル基、又は下記一般式(2)で示される基であって、一般式(2)のA1は炭素数1~4のアルキレン基又は炭素数2~4のアルケニレン基であり、nは1~12の整数であり、1つの分子中におけるnの総和は12以下であり、nが2以上の場合は複数のA1のうち少なくとも一つが他とは異なる基であってもよく、
Xm-は対イオンであり、mは1以上の整数である。)
実施形態に係る紙用ワニスへの添加物は、下記一般式(1)で示される。
残りの2つ又は3つが、それぞれ独立に、炭素数7~10のアラルキル基、グリシジル基、炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~4のアルケニル基、又は下記一般式(2)で示される基であって、一般式(2)のA1は炭素数1~4のアルキレン基又は炭素数2~4のアルケニレン基であり、nは1~12の整数であり、1つの分子中におけるnの総和は12以下であり、nが2以上の場合は複数のA1のうち少なくとも一つが他とは異なる基であってもよく、
Xm-は対イオンであり、mは1以上の整数である。)
{一般式(1)の化合物質量/(配合するワニスの質量+一般式(1)の化合物質量)}×100
により、0.01質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.02質量%以上8質量%以下であることがより好ましく、0.1質量%以上5質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態において、添加物である上記一般式(1)により表される4級アンモニウム塩は、R1、R2、R3及びR4のうちの1つ又は2つが、それぞれ独立に、ヒドロキシル基を有していてもよい炭素数5~36のアルキル基、又はヒドロキシル基を有していてもよい炭素数5~36のアルケニル基を示し、残りの3つ又は2つが、それぞれ独立に、炭素数7~10のアラルキル基、グリシジル基、炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~4のアルケニル基、又は上記一般式(2)で示される基を示し、式(2)中、A1は炭素数1~4のアルキレン基、又は炭素数2~4のアルケニレン基を示し、nは1~12の整数を示し、化合物の分子内におけるnの総和は1~12であり、nが2以上の場合、複数のA1は同一であっても、異なっていてもよい。Xm-は対イオンを示し、mは1以上の整数である。
Y-R10-OH (a-1)
(式(a-1)中、Yはハロゲン原子を示し、R10は炭素数2~4のアルキレン基(又はアルケニレン基)を示す。)。
{化合物(E1)~(E10)及び(CE1)~(CE4)の調整}
前記一般式(1)で表される第4級アンモニウム塩について、表1及び2に示されるように第4級アンモニウム基の置換基や対イオンの種類を変更した化合物をそれぞれ調製した。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にヘキシルアミンを1モル当量仕込み、そのオートクレーブを窒素置換した後、120~130℃でエチレンオキシド2モル当量をオートクレーブに吹き込んだ。その後、4時間の熟成を行い、ヘキシルアミンのエチレンオキシド2モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物1モル当量と、中間体化合物に対して重量比で同量の蒸留水を還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込み、85~95℃で塩化ベンジルを1.1モル当量滴下した。滴下終了後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
環流コンデンサー付きの4つ口フラスコにラウリルジメチルアミンを1モル当量及び重量比で倍量の蒸留水を仕込み、85~95℃でジメチル硫酸を1.1モル当量滴下した。滴下終了後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物(E2)を得た。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にラウリルジメチルアミンを1モル当量と重量比で同量の蒸留水を仕込み、リン酸を0.97モル当量混合し中和した。このオートクレーブを窒素置換した後、85~95℃でエチレンオキシド1.1モル当量をオートクレーブに吹き込んだ。その後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にラウリルアミンを1モル当量仕込み、そのオートクレーブを窒素置換した後、120~130℃でエチレンオキシド2モル当量をオートクレーブに吹き込んだ。その後、4時間の熟成を行い、ラウリルアミンのエチレンオキシド2モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物1モル当量と、中間体化合物に対して重量比で倍量の蒸留水を還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込み、85~95℃でジメチル硫酸を1.1モル当量滴下した。滴下終了後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にラウリルアミンを1モル当量仕込み、オートクレーブを窒素置換した後、120~130℃でエチレンオキシド2モル当量をオートクレーブに吹き込んだ。その後、4時間の熟成を行い、ラウリルアミンのエチレンオキシド2モル付加物である中間体化合物を得た。中間体化合物に対して重量比で同量の蒸留水を中間体化合物に添加し、さらにパラトルエンスルホン酸を0.97モル当量混合し中和した。オートクレーブを窒素置換した後、これに再度85~95℃でエチレンオキシド1.1モル当量を吹き込んだ。4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にステアリルアミンを1モル当量仕込み、オートクレーブを窒素置換した後、120~130℃でエチレンオキシド2モル当量をオートクレーブに吹き込んだ。その後、4時間の熟成を行い、ステアリルアミンのエチレンオキシド2モル付加物を得た。さらに、触媒として水酸化ナトリウムをステアリルアミンの5/1000質量分を仕込んだ。そして、オートクレーブ内を減圧脱水し、オートクレーブを窒素置換した後、120~130℃でエチレンオキシド2モル当量をオートクレーブに吹き込み、4時間熟成を行い、ステアリルアミンのエチレンオキシド4モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物1モル当量と、中間体化合物に対して重量比で倍量の蒸留水を還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込み、85~95℃でジエチル硫酸を1.1モル当量滴下した。滴下終了後、4時間熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にラウリルアミンを1モル当量仕込み、オートクレーブを窒素置換した後、120~130℃でエチレンオキシド2モル当量を吹き込んだ。4時間の熟成を行った。さらに触媒として水酸化ナトリウムをラウリルアミンの5/1000質量分を仕込み、オートクレーブ内を減圧脱水し、オートクレーブを窒素置換した。その後、120~130℃でエチレンオキシド4モル当量をオートクレーブに吹き込み、4時間熟成を行い、さらに、プロピレンオキシド2モル当量を吹き込んだ。その後、4時間熟成を行い、ラウリルアミンのエチレンオキシド6モル、プロピレンオキシド2モルブロック付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物1モル当量と中間体化合物と重量比で倍量の蒸留水を還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込み、さらに85~95℃で塩化ベンジルを1.1モル当量滴下した。滴下終了後、4時間熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にトリエタノールアミンを1モル当量と触媒として水酸化ナトリウムをトリエタノールアミンの5/1000質量分を仕込み、オートクレーブを窒素置換した。120~130℃でエチレンオキシド9モル当量をオートクレーブに吹き込んだ。その後、4時間の熟成を行い、トリエタノールアミンのエチレンオキシド9モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物1モル当量と、中間体化合物と、中間体化合物に対して重量比で倍量の蒸留水とを還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込んだ。その後、85~95℃でステアリルクロリド1.1モル当量を4つ口フラスコに徐々に仕込んだ。仕込み終了後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
ジデシルメチルアミンを1モル当量と、ジデシルメチルアミンと重量比で同量の蒸留水を還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込み、85~95℃でジメチル硫酸1.1モル当量を4つ口フラスコに徐々に仕込んだ。仕込み終了後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にジラウリルアミンを1モル当量と触媒として水酸化ナトリウムをジラウリルアミンの5/1000質量分を仕込んだ。オートクレーブ内を減圧脱水し、オートクレーブを窒素置換した。次いで、120~130℃でエチレンオキシド4モル当量をオートクレーブに吹き込み、その後、4時間の熟成を行い、ジラウリルアミンのエチレンオキシド4モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物1モル当量と、中間体化合物に対して重量比で倍量の蒸留水を還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込み、85~95℃でジメチル硫酸を1.1モル当量滴下した。滴下終了後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
比較用の化合物(CE1)として、テトラメチルアンモニウムクロリド(試薬:東京化成工業製)を用意した。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にトリエタノールアミンを1モル当量と触媒として水酸化ナトリウムをトリエタノールアミンの5/1000質量分を仕込んだ。オートクレーブ内を減圧脱水し、オートクレーブを窒素置換した。次いで、120~130℃でエチレンオキシド7モル当量をオートクレーブに吹き込み、その後、4時間の熟成を行った。熟成後、さらに、プロピレンオキシド10モル当量を吹き込み、再び4時間の熟成を行い、トリエタノールアミンのエチレンオキシド7モル、プロピレンオキシド10モルブロック付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物1モル当量と、中間体化合物に対して重量比で倍量の蒸留水とを還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込んだ。その後、85~95℃でオレイルクロリド1.1モル当量滴下した。滴下終了後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
耐圧反応容器(オートクレーブ)ステアリルアミンを1モル当量仕込み、オートクレーブを窒素置換した後、120~130℃でエチレンオキシド2モル当量を吹き込んだ。4時間の熟成を行い、ステアリルアミンのエチレンオキシド2モル付加物を得た。さらに、触媒として水酸化ナトリウムをステアリルアミンの5/1000質量分を仕込んだ。そして、オートクレーブ内を減圧脱水し、オートクレーブを窒素置換した。その後、120~130℃でエチレンオキシド28モル当量をオートクレーブに吹き込み、4時間の熟成を行い、ステアリルアミンのエチレンオキシド30モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物1モル当量と、中間体化合物に対して重量比で倍量の蒸留水とを還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込み、85~95℃でジメチル硫酸を1.1モル当量滴下した。滴下終了後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
耐圧反応容器(オートクレーブ)にラウリルアミンを1モル当量仕込み、オートクレーブを窒素置換した後、120~130℃でエチレンオキシド2モル当量を吹き込んだ。4時間の熟成を行い、ラウリルアミンのエチレンオキシド2モル付加物を得た。さらに、触媒として水酸化ナトリウムをラウリルアミンの5/1000質量分を仕込んだ。そして、オートクレーブ内を減圧脱水し、オートクレーブを窒素置換した後、120~130℃でエチレンオキシ43モル当量をオートクレーブに吹き込み、4時間の熟成を行い、ラウリルアミンのエチレンオキシド45モル付加物である中間体化合物を得た。この中間体化合物1モル当量と、中間体化合物に対して重量比で倍量の蒸留水を還流コンデンサー付きの4つ口フラスコに仕込み、85~95℃でラウリルクロリド1.1モル当量滴下した。滴下終了後、4時間の熟成を行うことで4級化反応を進行させ化合物を得た。
-UV硬化ワニス-
活性エネルギー線硬化ワニスとして、UV硬化ワニス(製品名:FD HS OPニス GL:東洋インキ製)を用いた。表1記載の実施例である各一般式(A)の化合物及び表2に示した比較例化合物を表3及び表4に示した添加量(質量%)={UV硬化ワニス添加物質量/(UV硬化ワニス質量+UV硬化ワニス添加物質量)}×100)、でUV硬化ワニスに配合して均一に混合し各試験用UV硬化ワニスを得た。
上記で得た各試験用UV硬化ワニスをそれぞれ、市販の坪量135g/m2 の両面アート紙に、手動スクリーン印刷機( 株式会社ハイテックヨシカワ製) を使用して、200μm の厚みで10cm×20cmの範囲に塗布した。同様に1mmの厚みで10cm×20cmの範囲に塗布した。また、スライドガラスに約200μmの厚みで0.5cm×0.5cmの範囲に塗布した。塗布した両面アート紙及びスライドガラスにコンベア式UV装置(アイグラフィックス株式会社製)を使用して、120W/cmのメタルハイドライドランプにてUV光を積算光量1000mJ/cm2照射し、試験用UV硬化ワニスを硬化させた。
容量が2LであるJIS標準離解機に、UV硬化ワニス塗布紙X1を100g、水酸化ナトリウムを1.0質量%(対UV硬化ワニス塗布紙X1)、UV硬化ワニス塗布紙X1の濃度が5質量%となるように水を入れ、温度45℃にて20分間離解させて、離解後のパルプを得た。離解後のパルプを、UV硬化ワニス塗布紙X1濃度1質量%まで水で希釈し、再び15質量%まで100メッシュ金網にて濃縮し洗浄し離解洗浄後のパルプを得た。
ドラムドライヤー貼り付きの度合いを1~4で評価した。
2:強く貼り付くがドライヤー表面に紙は残留しない
3:貼り付くが貼り付きが弱く取れやすい
4:まったく貼りつかない
-UV硬化ワニスによるピッチ試験2(離解機ピッチ付着残留試験)-
容量が2LであるJIS標準離解機に、UV硬化ワニス塗布紙X2を100g、水酸化ナトリウムを1.0質量%(対UV硬化ワニス塗布紙X2)、UV硬化ワニス塗布紙X2の濃度が5質量%となるように水を入れ、温度45℃にて20分間離解処理した。離解後に離解したUV硬化ワニス塗布紙X2を全て排出した。離解機の壁面及び攪拌羽根にトルエンを含ませた綿で丁寧にふき取り、その綿をトルエンにて抽出し、抽出分を乾燥してその乾燥分を離解機の壁面及び攪拌羽根の残留ピッチ量とした。実施例の離解機残留ピッチ抽出量の結果を表3、比較例の離解機残留ピッチ抽出量の結果を表4に示した。
UV硬化ワニス塗布紙X1を、学振型摩擦試験機によって荷重100g×100回の条件で擦り、ワニスの剥がれ具合を評価した。評価は、ワニスの剥がれ具合を目視して行い、以下のように1~3で評価した。実施例の耐摩擦試験の結果を表3、比較例の耐摩擦試験の結果を表4に示した。
2:剥がれが少し
3:剥がれが見られない。
JIS K 5600-5-4(1999年)に従って、UV硬化ワニス塗布ガラスY1を鉛筆でこすってワニスの硬度を測定した。実施例の引っかき硬度試験結果を表3、比較例の引っかき硬度試験結果を表4に示した。
UV硬化ワニス印刷ガラスY1の塗布部を肉眼で確認し、黄変の度合いを確認したが、いずれも黄変は認められなかった。
-油性ワニス-
油性ワニスとして、製品名:TK 多色機 OPニス M:東洋インキ製、を用いた。表1記載の実施例である各一般式(A)の化合物、及び表2に示した比較化合物を添加剤として、表5及び表6に示した添加量(質量%)={油性ワニス添加剤の質量/(油性ワニス質量+油性ワニス添加剤の質量)}×100)、で油性ワニスに配合して均一に混合し各試験用油性ワニスを得た。
上記で得た各試験用油性ワニスをそれぞれ市販の坪量135g/m2の両面アート紙に、手動スクリーン印刷機(株式会社ハイテックヨシカワ製) を使用して、約200μmの厚みで10cm×20cmの範囲に塗布した。同様に、1mmの厚みで10cm×20cmの範囲に塗布した。同様にスライドガラスに約200μmの厚みで0.5cm×0.5cmの範囲に塗布した。塗布した両面アート紙及びスライドガラスを100℃×30秒間、熱乾燥して試験用油性ワニスを硬化させた。その後、さらに60℃ で1週間強制乾燥させ、200μmの厚みで塗布した油性ワニス塗布紙X3、1mmの厚みで塗布した油性ワニス塗布紙X4、及び200μmの厚さで印刷した油性ワニス塗布ガラスY2を得た。
容量が2LであるJIS標準離解機に、油性ワニス塗布刷紙X3を100g、水酸化ナトリウムを1.0質量%(対油性ワニス塗布刷紙X3)、油性ワニス塗布刷紙X3の濃度が5質量%となるように水を入れ、温度45℃にて20分間離解させて、離解後のパルプを得た。離解後のパルプを、油性ワニス塗布刷紙X3濃度1質量%まで水で希釈し、再び15質量%まで100メッシュ金網にて濃縮し洗浄し離解洗浄後のパルプを得た。
ドラムドライヤー貼り付きの度合いを1~4で評価した。
2:強く貼り付くがドライヤー表面に紙は残留しない
3:貼り付くが貼り付きが弱く取れやすい
4:まったく貼りつかない
-油性ワニスによるピッチ試験2(離解機ピッチ付着残留試験)-
容量が2LであるJIS標準離解機に、油性ワニス塗布紙X4を100g、水酸化ナトリウムを1.0質量%(対油性ワニス塗布紙X4)、油性ワニス塗布紙X4の濃度が5質量%となるように水を入れ、温度45℃にて20分間離解処理した。離解後に離解した油性ワニス塗布紙X4を全て排出した、離解機の壁面及び攪拌羽根にトルエンを含ませた綿で丁寧にふき取り、その綿をトルエンにて抽出し、抽出分を乾燥してその乾燥分を離解機の壁面及び攪拌羽根の残留ピッチ量とした。実施例の離解機残留ピッチ抽出量の結果を表5、比較例の離解機残留ピッチ抽出量の結果を表6に示した。
油性ワニス塗布紙X3を、学振型摩擦試験機によって荷重100g×100回の条件で擦り、ワニスの剥がれ具合を評価した。評価は、ワニスの剥がれ具合を目視して行い、以下のように1~3で評価した。実施例の耐摩擦試験の結果を表5、比較例の耐摩擦試験の結果を表6に示した。
2:剥がれが少し
3:剥がれが見られない。
JIS K 5600-5-4(1999年)に従って、油性ワニス塗布ガラスY2を鉛筆でこすってワニスの硬度を測定した。実施例の引っかき硬度試験結果を表5、比較例の引っかき硬度試験結果を表6に示した。
油性ワニス塗布ガラスY2の印刷部を肉眼で確認し、黄変の度合いを確認したが、いずれも黄変は認められなかった。
上述の実施形態、実施例は本願発明の例示であって、本願発明はこれらの例に限定されず、これらの例に周知技術や慣用技術、公知技術を組み合わせたり、一部置き換えたりしてもよい。また当業者であれば容易に思いつく改変発明も本願発明に含まれる。
Claims (1)
- 下記一般式(1)で示される紙への塗布用である紙用ワニスへの添加物。
Xm-は対イオンであり、mは1以上の整数である。)
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