JP7321629B2 - リチウム二次電池用非水電解液及びこれを含むリチウム二次電池 - Google Patents
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Description
本出願は、2019年11月7日付韓国特許出願第2019-0141680号及び2020年11月3日付韓国特許出願第2020-0145192号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
リチウム塩、有機溶媒、添加剤を含み、
前記添加剤として、1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)及び下記化学式1で表される化合物を含むリチウム二次電池用非水電解液を提供する。
N≡C-R-Si(R1)(R2)-R3
前記化学式1中、
Rは、置換または非置換された炭素数1から10のアルキレン基であり、
R1、R2及びR3は、それぞれ独立してハロゲン原子または置換または非置換された炭素数1から5のアルキル基である。
正極活物質を含む正極;
負極活物質を含む負極;
前記負極及び正極の間に介在される分離膜;及び
本発明の非水電解液を含むリチウム二次電池を提供する。
先ず、本発明に係るリチウム二次電池用非水電解液について説明する。
リチウム塩、有機溶媒、添加剤を含み、
前記添加剤として、1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)及び下記化学式1で表される化合物を含む。
N≡C-R-Si(R1)(R2)-R3
前記化学式1中,
Rは、置換または非置換された炭素数1から10のアルキレン基であり、
R1、R2及びR3は、それぞれ独立してハロゲン原子または置換または非置換された炭素数1から5のアルキル基である。
前記リチウム塩は、リチウム二次電池用電解液に通常使用されるものなどが制限なく用いられてよく、例えば、陽イオンとしてLi+を含み、陰イオンとしては、F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、N(CN)2 -、BF4 -、ClO4 -、B10Cl10 -、AlCl4 -、AlO4 -、PF6 -、CF3SO3 -、CH3CO2 -、CF3CO2 -、AsF6 -、SbF6 -、CH3SO3 -、(CF3CF2SO2)2N-、(CF3SO2)2N-、(FSO2)2N-、BF2C2O4 -、BC4O8 -、PF4C2O4 -、PF2C4O8 -、(CF3)2PF4 -、(CF3)3PF3 -、(CF3)4PF2 -、(CF3)5PF-、(CF3)6P-、C4F9SO3 -、CF3CF2SO3 -、CF3CF2(CF3)2CO-、(CF3SO2)2CH-、CF3(CF2)7SO3 -及びSCN-からなる群から選択された少なくともいずれか一つが挙げられる。
前記有機溶媒は、環状カーボネート系有機溶媒及び直鎖状エステル有機溶媒を含んでよい。
本発明のリチウム二次電池用非水電解液は、添加剤として2種のニトリル系化合物を含む。
N≡C-R-Si(R1)(R2)-R3
前記化学式1中,
Rは、置換または非置換された炭素数1から10のアルキレン基であり、
R1、R2及びR3は、それぞれ独立してハロゲン原子または置換または非置換された炭素数1から5のアルキル基である。
本発明のリチウム二次電池用非水電解液は、高出力の環境において非水電解液が分解されて負極崩壊が誘発されることを防止するか、低温高率放電特性、高温安定性、過充電防止、高温での電池膨張抑制効果などをさらに向上させるために、必要に応じて前記非水電解液中にSEI形成用添加剤等をさらに含んでもよい。
本発明のまた他の一実施例としては、本発明のリチウム二次電池用非水電解液を含むリチウム二次電池を提供する。
前記正極は、正極集電体上に正極活物質、バインダー、導電材及び溶媒などを含む正極スラリーをコーティングした後、乾燥及び圧延して製造することができる。
前記負極は、負極集電体上に負極活物質、バインダー、導電材及び溶媒などを含む負極スラリーをコーティングした後、乾燥及び圧延して製造することができる。
本発明のリチウム二次電池に含まれる前記セパレータは、一般に用いられる通常の多孔性高分子フィルム、例えば、エチレン単独重合体、プロピレン単独重合体、エチレン/ブテン共重合体、エチレン/ヘキセン共重合体及びエチレン/メタクリレート共重合体などのようなポリオレフイン系高分子で製造した多孔性高分子フィルムを単独で、又はこれらを積層して用いてもよく、又は、通常の多孔性不織布、例えば、高融点のガラス繊維、ポリエチレンテレフタレート繊維などからなる不織布を用いてもよいが、これに限定されるものではない。
実施例1.
(リチウム二次電池用非水電解液の製造)
エチレンカーボネート(EC):プロピレンカーボネート(PC):エチルプロピオネート(EP):プロピルプロピオネート(PP)を2:1:2.5:4.5の体積比で混合し、LiPF6が1.2Mとなるように溶解させて電解液(A)を製造した。前記電解液86.9gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)1g、化学式1aで表される化合物0.1g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、本発明のリチウム二次電池用非水電解液(B-1)を製造した。
N-メチル-2-ピロリドン(NMP)に正極活物質(LiCoO2)、導電材(カーボンブラック)及びバインダー(ポリビニリデンフルオライド)を97.5:1:1.5の重量比で添加して正極スラリー(固形分含量:50重量%)を製造した。前記正極スラリーを12μm厚さの正極集電体であるアルミニウム(Al)薄膜に塗布及び乾燥した後、ロールプレス(roll press)を行って正極を製造した。
電解液(A)84.7gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)3g、化学式1aで表される化合物0.3g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-2)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-2)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)86.5gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)1g、化学式1aで表される化合物0.5g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加してリチウム二次電池用非水電解液(B-3)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-3)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)83.5gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)3g、化学式1aで表される化合物1.5g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-4)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-4)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)83.9gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)1g、化学式1aで表される化合物0.1g、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル3g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-5)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-5)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)81.7gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)3g、化学式1aで表される化合物0.3g、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル3g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-6)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-6)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)83.5gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)1g、化学式1aで表される化合物0.5g、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル3g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-7)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-7)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)80.5gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)3g、化学式1aで表される化合物1.5g、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル3g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-8)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-8)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)86.95gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)1g、化学式1aで表される化合物0.05g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-9)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-9)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)84.95gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)3g、化学式1aで表される化合物0.05g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-10)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-10)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)86gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)1g、化学式1aで表される化合物1g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-11)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-11)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)82gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)3g、化学式1aで表される化合物3g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-12)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-12)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)83.6gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)4g、化学式1aで表される化合物0.4g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-13)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-13)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)82gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)4g、化学式1aで表される化合物2g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-14)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-14)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)82.5gに1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)1g、化学式1aで表される化合物0.5g、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル4g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(B-15)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(B-15)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)86gに化学式1aで表される化合物1g、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル1g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(C-1)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(C-1)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
電解液(A)82.5gにスクシノニトリル(SN)1g、化学式1aで表される化合物0.5g、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル4g、SEI形成用添加剤であるビニルエチレンカーボネート(VEC)0.5g、1,3-プロパンスルトン(PS)4g、フルオロエチレンカーボネート(FEC)7g、及びリチウムジフルオロオキサラトボレート(LiODFB)0.5gを添加し、リチウム二次電池用非水電解液(C-2)を製造した。その後、リチウム二次電池用非水電解液(B-1)の代わりに、前記製造されたリチウム二次電池用非水電解液(C-2)を用いることを除き、前記実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
DCB:1,4-ジシアノ-2-ブテン
HTCN:1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル
SN:スクシノニトリル
実験例1.高温貯蔵後の厚さ増加率の評価
実施例1から15及び比較例1及び2で製造されたリチウム二次電池に対して0.2Cレート(rate)で活性化(formation)工程を行った後、脱ガス(degas)工程を介して二次電池内部のガスを除去した。
実施例1から15及び比較例1及び2で製造されたリチウム二次電池に対して0.2Cレートで活性化(formation)工程を行った後、脱ガス(degas)工程を介して二次電池内部のガスを除去した。
Claims (10)
- リチウム塩、有機溶媒及び添加剤を含み、
前記添加剤として、1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)及び下記化学式1で表される化合物を含むリチウム二次電池用非水電解液であって、
前記化学式1で表される化合物は、前記リチウム二次電池用非水電解液の全重量を基準として、2.0重量%未満で含まれる、
リチウム二次電池用非水電解液:
[化学式1]
N≡C-R-Si(R1)(R2)-R3
前記化学式1中、
Rは、置換または非置換された炭素数1から10のアルキレン基であり、
R1、R2及びR3は、それぞれ独立してハロゲン原子または置換または非置換された炭素数1から5のアルキル基である。 - 前記1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB)は、リチウム二次電池用非水電解液の全重量を基準として、0.5重量%から3重量%で含まれる、請求項1に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記化学式1中、Rは、置換または非置換された炭素数2から8のアルキレン基であり、R1、R2及びR3は、それぞれ独立してハロゲン原子または置換または非置換された炭素数1から3のアルキル基である、請求項1または2に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記化学式1中、Rは、置換または非置換された炭素数2から5のアルキレン基であり、R1及びR2は、それぞれ独立してハロゲン原子または置換または非置換された炭素数1から3のアルキル基であり、R3は、ハロゲン原子である、請求項1から3の何れか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記化学式1で表される化合物は、下記化学式1aで表される化合物である、請求項1から4の何れか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記1,4-ジシアノ-2-ブテン(DCB):化学式1で表される化合物の重量比は、1:0.1から1:0.5である、請求項1から5の何れか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記リチウム二次電池用非水電解液は、添加剤として1,3,6-ヘキサントリカルボニトリルをさらに含む、請求項1から6の何れか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記1,3,6-ヘキサントリカルボニトリルは、非水電解液の全重量を基準として、3重量%以下で含まれる、請求項7に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 前記リチウム二次電池用非水電解液は、環状カーボネート系化合物、ハロゲン置換されたカーボネート系化合物、スルトン系化合物、サルフェート系化合物、ホスフェート系化合物、ボレート系化合物、ニトリル系化合物、ベンゼン系化合物、アミン系化合物、シラン系化合物及びリチウム塩系化合物からなる群から選択される少なくとも1種以上のSEI膜形成用添加剤をさらに含む、請求項1から8の何れか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 正極活物質を含む正極;
負極活物質を含む負極;
前記負極及び正極の間に介在される分離膜;及び
請求項1から9の何れか一項に記載のリチウム二次電池用非水電解液を含むリチウム二次電池。
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