JP7312526B2 - 感光性樹脂組成物、ならびにこれを用いたブラック画素定義膜およびディスプレイ装置 - Google Patents
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Description
R1は、水素原子、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基であり、
L1は、単結合、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
*は、連結部である。
p、q、rおよびsは、それぞれ独立して、1~10の整数である。
本発明に係る溶媒は、互いに沸点が異なる2種のアセテート溶媒(第1のアセテート溶媒および第2のアセテート溶媒)を含む。また、第1のアセテート溶媒の沸点と第2のアセテート溶媒の沸点との差は、10~60℃である。上記範囲の沸点の差がある2種のアセテート溶媒を用いる場合、VCD工程上の泡状の欠陥、乾燥ムラ、およびピン痕を低減することができ加工性に非常に優れている。
本発明の一実施形態に係る感光性樹脂組成物に含まれるバインダー樹脂は、特に制限されないが、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリヒドロキシアミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、およびこれらの共重合体からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
R2~R6は、それぞれ独立して、水素原子、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基であり、
L2~L6は、それぞれ独立して、単結合、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基である。
X1およびX2は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の4価の脂環族有機基、または置換されているかもしくは非置換の4価の芳香族有機基であり、
L7およびL8は、それぞれ独立して、単結合、置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基、置換されているかもしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキレン基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基であり、
R7は、置換されているかもしくは非置換のアクリロイルオキシ基含有基、置換されているかもしくは非置換のメタクリロイルオキシ基含有基、または置換されているかもしくは非置換のノルボルネン基であり、
mおよびnは、それぞれ独立して、1~100,000の整数である。
L9は、置換されているかまたは非置換の炭素数1~8のアルキレン基であり、
*は、連結部である。
本発明に係る黒色着色剤は、紫外線領域および赤外線領域での透過度が高く、同時に可視光領域での遮蔽性が高い顔料、染料またはこれらの組み合わせを含むことができる。
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる光重合性単量体は、単独でもまたは2種以上を混合して用いてもよい。
R1は、水素原子、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基であり、
L1は、単結合、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
*は、連結部である。
p、q、rおよびsは、それぞれ独立して、1~10の整数である。
本発明の感光性樹脂組成物は、光重合開始剤を含む。光重合開始剤としては、アセトフェノン化合物、ベンゾフェノン化合物、チオキサントン化合物、ベンゾイン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物などを用いることができる。これら光重合開始剤は、単独でもまたは2種以上混合しても用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、マロン酸、3-アミノ-1,2-プロパンジオール、シランカップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、および上記光重合開始剤以外のラジカル重合開始剤からなる群より選択される少なくとも1種の添加剤をさらに含むことが好ましい。
感光性樹脂組成物を、必要に応じて所定の前処理をしたガラス基板またはITO基板などの基板上に、スピンコート法、スリットコート法、ロールコート法、スクリーン印刷法、アプリケータ法などの方法を用いて所望の厚さに塗布する。その後、70~110℃で1~10分間加熱して、溶剤を除去することによって塗膜(感光性樹脂膜)を形成する。
上記で得られた塗膜(感光性樹脂膜)に、必要なパターン形成のためのマスクを介在させて、波長200~500nmの活性エネルギー線を照射する。照射に使用される光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、金属ハロゲン化物ランプ、アルゴンガスレーザなどを用いることができ、場合によってX線源、電子線照射源なども利用することができる。
本工程では、上記の露光工程に続き、アルカリ性水溶液を現像液として用い、不要な部分を溶解、除去することによって、露光部だけを残存させてパターンを形成させる。
上記現像工程により得られたパターンを、耐熱性、耐光性、密着性、耐クラック性、耐薬品性、高強度および保存安定性などの面で優れたパターンとするために、後処理工程を行う。たとえば、現像後、250℃以上の温度に設定したコンベクションオーブンで1時間加熱することができる。
攪拌機、温度調節装置、窒素ガス注入装置、および冷却器が装着された4口フラスコに窒素ガスを通過させながら、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)86.6gを入れ、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6-FDA)12.3gを入れて溶解した。固形分が完全に溶解した後、ビス(3-アミノフェニル)スルホン(3-DAS)3.25gを投入して常温(25℃)で2時間攪拌した。その後、反応器内の温度を90℃まで昇温した後、ピリジン5.6g、および無水酢酸2.05gを投入して3時間攪拌した。反応器内の温度を常温(25℃)まで冷却した後、2-ヒドロエチルメタクリレート(HEMA)1.6gを投入して6時間攪拌した。次に、ビス(3-アミノフェニル)スルホン(3-DAS)3.25gを入れて6時間反応させて反応を終了した。反応混合物を水に投入して沈殿物を生成し、沈殿物を濾過して水で十分に洗浄した後、温度50℃の真空条件(-0.1MPa、ゲージ圧)下で乾燥を24時間以上進行して、ポリアミド酸-ポリイミド共重合体を製造した。共重合体のGPC(Gel Permeation Chromatography)法によるポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は7,500g/molであり、分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は1.75であり、DSC法により求めたガラス転移温度は200℃であった(ポリイミド単位およびポリアミド酸単位のモル比は5:5)。
実施例1~実施例17および比較例1~比較例10
下記表1に記載された組成である(E)溶媒に、(D)光重合開始剤を溶解させた後、常温(25℃)で2時間攪拌した。ここに、(A)バインダー樹脂および(C)光重合性単量体を添加し、常温(25℃)で1時間攪拌した。ここに、(F)その他の添加剤であるフッ素系界面活性剤および(B)黒色着色剤を添加した後、常温(25℃)で1時間攪拌し、さらに溶液全体を2時間攪拌した。得られた溶液に対して、3回濾過を行い、不純物を除去して感光性樹脂組成物を製造した。
上記で得られたポリアミド酸-ポリイミド共重合体。
有機黒色顔料分散液(CI-IM-126、サカタインクス株式会社製、有機黒色顔料固形分15質量%)。
(C-1)ジペンタエリトリトールヘキサ(メタ)アクリレート(DPHA、日本化薬株式会社製)
(C-2)下記化学式Aで表される化合物(LTM II、BASF社製)。
(D-1)NCI-831(株式会社ADEKA製)
(D-2)IRGACURE(登録商標)819(BASF社製)。
(E-1)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、沸点146℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-2)3-メトキシブタノールアセテート(3-MBA)、沸点172℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-3)ジ(プロピレングリコール)メチルエーテルアセテート(DMPA)、沸点200℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-4)エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、沸点192℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-5)プロピレングリコールジアセテート、沸点191℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-6)2-エチルヘキシルアセテート、沸点199℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-7)n-ブチルアセテート、沸点126℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-8)n-アミルアセテート、沸点146℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-9)イソアミルアセテート、沸点142℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-10)2-メトキシエチルアセテート、沸点145℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-11)プロピレングリコールモノメチルエーテル(シグマアルドリッチ社製)
(E-12)エチルラクテート(シグマアルドリッチ社製)
(E-13)γ-ブチロラクトン(シグマアルドリッチ社製)
(E-14)ブチルカルビトールアセテート(BCA)、沸点247℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-15)2-(2-ブトキシエトキシ)エチルアセテート、沸点245℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-16)2-(2-エトキシエトキシ)エチルアセテート、沸点218℃(シグマアルドリッチ社製)
(E-17)エチレングリコールジメチルエーテル(シグマアルドリッチ社製)。
実施例1~実施例17および比較例1~比較例10による感光性樹脂組成物を10cm×10cmのITOガラス上にスピンコーティングした。次に、真空乾燥装置を用いて、1torr(133.3Pa)の一次圧で減圧した後、100℃のホットプレートで、1分間熱処理(ベーキング)し、試験片とした。その後、オリンパス株式会社製の光学顕微鏡を用いて50倍の倍率および偏光モードで泡状の欠陥を観察した。結果を下記表2、図1および図2に示す。
○:泡状欠陥がほとんど観察されない
△:泡状欠陥が多少観察される
×:泡状欠陥が多く観察される。
実施例1~実施例17および比較例1~比較例10による感光性樹脂組成物を、10cm×10cmのITOガラス上にスピンコーティングした。次に、予め100℃のホットプレート上に設置してあったピンの上に、スピンコーティング済のITOガラスを載せて、1分間熱処理(ベーキング)し、試験片とした。その後、オリンパス株式会社製の光学顕微鏡を用いて、50倍の倍率および偏光モードでピン痕の大きさを観察した。結果を下記表2、図3および図4に示す。
○:ピン痕が小さい
△:ピン痕が中くらいの大きさ
×:ピン痕が大きい。
実施例1~実施例17および比較例1~比較例10による感光性樹脂組成物を、10cm×10cmのITOガラスにスピンコーティングした。次に、予め100℃のホットプレート上に設置してあったピンの上に、スピンコーティング済のITOガラスを載せて1分間熱処理(ベーキング)し、試験片とした。その後、オリンパス株式会社製の光学顕微鏡を用いて50倍の倍率および偏光モードで、乾燥ムラの発生有無を観察した。結果を下記表2に示す。
○:乾燥ムラが観察されない
△:乾燥ムラが多少観察される(製造された試片の周縁の一部が白く見える)
×:乾燥ムラが多く観察される(製造された試片の周縁の大部分が白く見える)。
Claims (12)
- 感光性樹脂組成物の総質量を100質量%として、
(A)バインダー樹脂 1~20質量%と、
(B)黒色着色剤 1~20質量%と、
(C)光重合性単量体 1~5質量%と、
(D)光重合開始剤 0.1~5質量%と、
(E)溶媒 残部と、
を含み、
前記バインダー樹脂は、ポリアミド酸-ポリイミド共重合体を含み、
前記溶媒は、互いに沸点が異なる第1のアセテート溶媒および第2のアセテート溶媒を含み、
前記第1のアセテート溶媒および第2のアセテート溶媒は、感光性樹脂組成物の全質量に対して5~60質量%で含まれ、
前記第1のアセテート溶媒および前記第2のアセテート溶媒は、2:8~8:2の質量比で含まれ、
前記第1のアセテート溶媒の沸点は、126℃以上146℃以下であり、かつ、前記第2のアセテート溶媒の沸点は、172℃以上200℃以下であり、
前記第1のアセテート溶媒の沸点と前記第2のアセテート溶媒の沸点との差が26~54℃である、感光性樹脂組成物。 - 前記第1のアセテート溶媒および第2のアセテート溶媒は、感光性樹脂組成物の全質量に対して7~49質量%で含まれる、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記第1のアセテート溶媒および前記第2のアセテート溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、n-ブチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールジアセテート、n-アミルアセテート、イソブチルアセテート、イソプロピルアセテート、n-プロピルアセテート、イソアミルアセテート、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルアセテート、2-エチルヘキシルアセテート、2-メトキシエチルアセテートまたは2-(2-エトキシエトキシ)エチルアセテートから選択される、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチルラクテート、γ-ブチロラクトン、およびベンジルアルコールからなる群より選択される少なくとも1種をさらに含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチルラクテート、γ-ブチロラクトン、およびベンジルアルコールからなる群より選択される少なくとも1種の含有量は、前記溶媒の全質量を100質量%として5~10質量%である、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記黒色着色剤は、有機黒色顔料を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光重合性単量体は、下記化学式1で表される官能基を少なくとも2つ有する化合物を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物:
前記化学式1中、
R1は、水素原子、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基であり、
L1は、単結合、または置換されているかもしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
*は、連結部である。 - 前記化学式1で表される官能基を少なくとも2つ有する化合物は、下記化学式2または下記化学式3で表される化合物である、請求項7に記載の感光性樹脂組成物:
前記化学式2および化学式3中、
p、q、rおよびsは、それぞれ独立して、1~10の整数である。 - 界面活性剤をさらに含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を乾燥および硬化し、硬化物を得ることを含む、ブラック画素定義膜の製造方法。
- 請求項10に記載の製造方法によってブラック画素定義膜を得、当該ブラック画素定義膜を含むディスプレイ装置の製造方法。
- 有機発光素子である、請求項11に記載のディスプレイ装置の製造方法。
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