KR100740929B1 - 얼룩 개선용 포토레지스트 조성물 - Google Patents

얼룩 개선용 포토레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 핀 얼룩 개선용 포토레지스트 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 포토레지스트 조성물에 있어서, 3-메톡시부틸아세테이트, n-부틸아세테이트 및 γ-부티롤락톤을 포함하는 용매; 계면활성제; 및 첨가제를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트, 핀 얼룩, 용매, 계면활성제

Description

얼룩 개선용 포토레지스트 조성물{PHOTORESIST COMPOSITION FOR IMPROVING PIN MARK}
도 1a는 비교예 1의 포토레지스트 조성물의 핀 얼룩 사진이며, 도 1b는 실시예 1의 포토레지스트 조성물의 핀 얼룩 사진이다.
도 2는 종래 포토레지스트 조성물을 실제 공정에 적용했을 때의 핀 얼룩 모양을 보이는 사진이다.
도 3은 비교예 1의 핀 얼룩 단차 단면도이다.
도 4a는 실시예 1의 포토레지스트 조성물의 언더컷 이미지이며, 도 4b는 비교예 1의 포토레지스트 조성물의 언더컷 이미지이다.
본 발명은 핀 얼룩 개선용 포토레지스트 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 저비점 용매 및 불소계 계면활성제를 사용함에 의하여 얼룩을 개선시킨 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트 조성물은 일반적으로 대규모 집적회로 또는 고해상도 리소그래피 공정에 사용된다. 최근 대규모 집적회로의 고밀도화에 따라 고해도 및 고감도 를 가진 레지스트 조성물이 요구되고 있다. 이러한 반도체 집적 회로의 미세회로 구현은 통상 리소그래피 공정을 사용하여 진행되며, 이는 먼저 기판에 레지스트를 도포하고, 사전에 설계된 패턴이 준비된 포토마스크를 이용하여 기판에 패턴을 전사하고, 전사된 패턴에 따라 적절하게 기판을 깎아내는 식각 공정을 통하여 미세회로를 구성해나가는 공정이다.
이러한 리소그래피 공정은 a) 기판의 표면에 레지스트를 균일하게 도포하는 도포공정, b) 도포된 레지스트막으로부터 용제를 증발시켜 레지스트막이 기판 표면에 밀착되게 하는 소프트 베이크 공정, c) 자외선 등의 광원을 이용하여 마스크 상의 회로 패턴을 반복적으로 및 순차적으로 축소 투염하면서 기판을 노광시켜 마스크의 패턴을 기판상으로 전사하는 노광 공정, d) 광원에서의 노출에 의한 감광에 따라 용해도 차와 같은 화학적 성질이 변화한 부분들을 현상액을 사용하여 선택적으로 제거하는 현상 공정, e) 현상 공정 후 기판상에 잔류하는 레지스트막을 기판에 보다 긴밀하게 고착시키기 위한 하드베이크 공정, f) 현상된 기판의 패턴에 따라 전기적 특성을 부여하기 위하여 소정 부위를 에칭하는 식각 공정 및 g) 상기 식각 공정 후 불필요하게 된 레지스트를 제거하는 박리 공정을 포함한다.
최근, 노광 속도(photo speed)가 향상된 포토 레지스트를 포토 리소그래피 공정에 적용할 경우 소프트 베이크시 얼룩 발생이 문제가 되고 있다. 특히, 소프트 베이크시에 가열 판(hot plate)에서 유리 기판 사이를 일정 거리로 유지할 수 있도록 지지해 주는 핀의 얼룩 및 뭉게 얼룩이 심하게 발생되었다.
따라서, 얼룩을 개선시킬 수 있는 포토레지스트 조성물이 요구되고 있는 실 정이다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하고자 안출된 것으로서, 본 발명자들은 용매의 조성을 변경하고 특정 계면활성제를 사용함에 의하여 포토리소그래피 공정에서 얼룩을 개선시킬 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 얼룩 개선용 포토레지스트 조성물을 제공함을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 포토레지스트 조성물에 있어서, 3-메톡시부틸아세테이트(3-MBA), n-부틸아세테이트(n-BA) 및 γ-부티롤락톤(GBL)을 포함하는 용매; 계면활성제; 및 첨가제를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토 레지스트 조성물을 제공한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 사용되는 용매는 25-85 중량% 범위의 어느 한 값의 3-메톡시부틸아세테이트, 15-75 중량% 범위의 어느 한 값의 n-부틸아세테이트 및 1-10 중량% 범위의 어느 한 값의 γ-부티롤락톤을 포함하고, 상기 3-메톡시부틸아세테이트, n-부틸아세테이트 및 γ-부티롤락톤의 양을 모두 더한 값은 100 중량% 이하이다.
상기 계면활성제는 불소계 계면활성제인 것이 바람직하며, 상기 첨가제는 폴리에테르계 수지인 것이 바람직하다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
일반적으로, 포토레지스트 조성물은 베이스 폴리머, 광산발생제 및 유기 용매를 필수적으로 함유한다.
본 발명에서는 리소그래피 공정에서 핀 얼룩을 개선하고자 특정 성분을 포함하는 용매, 계면활성제 및 첨가제를 사용함을 특징으로 한다.
핀 얼룩은 핀 끝 부분에 있는 부도체 성분으로 인한 열전도율 차이 때문에 발생한 용매의 잔류가 그 원인으로 추정된다. 본 발명자들은 잔류하는 용매 성분은 끓는점이 높은 물질일 것으로 판단하여 용매 시스템에 끓는 점이 낮은 용매인 n-부틸아세테이트를 첨가하였다. 본 발명에서 주 용매로 사용된 3-메톡시부틸아세테이트는 끓는점이 181 ℃로서 높다. 따라서, 본 발명에서는 상기 3-메톡시부틸아세테이트에 휘발성이 낮고 끓는점이 125℃로서 낮은 용매인 n-부틸아세테이트를 첨가한 것이다.
본 발명의 포토 레지스트 조성물에 사용되는 용매는 3-메톡시부틸아세테이트, n-부틸아세테이트 및 γ-부티롤락톤을 포함하며, 바람직하게는 25-85 중량% 범위의 어느 한 값의 3-메톡시부틸아세테이트, 15-75 중량% 범위의 어느 한 값의 n-부틸아세테이트 및 1-10 중량% 범위의 어느 한 값의 γ-부티롤락톤을 포함하고, 상기 3-메톡시부틸아세테이트, n-부틸아세테이트 및 γ-부티롤락톤의 양을 모두 더한 값은 100 중량% 이하이다.
주 용매 성분인 3-메톡시부틸아세테이트는 하기 화학식 1을 가지며 181℃의 비점을 가지는 비교적 고비점의 용매이다. 상기 3-메톡시부틸아세테이트의 사용량이 85 중량%를 초과하면 핀 부분에 용매 잔류로 인하여 핀 마크가 발생하게 된다.
[화학식 1]
Figure 112000025257511-pat00001
n-부틸아세테이트는 하기 화학식 2를 가지며 비점이 125℃로서 낮은 용매로서 그 사용량이 75 중량%를 초과하면 낮은 비점 때문에 줄 무늬(striation)가 발생한다.
[화학식 2]
Figure 112000025257511-pat00002
γ-부티롤락톤은 하기 화학식 3을 가지며 비점이 높아 그 사용량이 10 중량%를 초과할 경우 코팅 균일성이 나빠진다.
[화학식 3]
Figure 112000025257511-pat00003
또한, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 계면활성제를 포함한다. 계면활성제는 일반적으로 포토레지스트 조성물의 표면 장력을 감소시키기 위하여 사용된다. 같은 종류의 계면활성제를 사용하더라도 용매가 달라지면 얼룩에 대한 영향력이 달 라지므로, 용매와 섞여 좋은 성능을 나타낼 수 있는 계면활성제를 찾는 것이 중요하다.
따라서, 본 발명에서는 불소계 계면활성제를 사용하였다. 본 발명에 사용된 불소계 계면활성제는 다른 계면활성제에 비하여 습윤성(wettability)이 우수하며 도포 균일성을 증가시켜준다.
상기 불소계 계면활성제의 예로서, R-1 : 불화 아크릴 공중합체 (Fluorinated Acrylic Copolymer, Mw: 3000 ∼ 8000)를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 공정 진행시 많은 불량의 원인이 되는 점착 문제를 더욱 개선하기 위하여 첨가제를 더욱 포함할 수 있다. 상기 첨가제로서는 폴리에테르계 수지가 바람직하며, 그 예로서 M-1 : 폴리비닐 메틸에테르 (Poly Vinyl Methyl Ether)를 들 수 있다. 상기 첨가제는 기질과의 접착성을 증가시키나, 과량 사용될 경우 찌꺼기(scum)가 발생할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물에 사용되는 베이스 폴리머 및 광산 발생제는 특정 화합물에 제한되지 않으며, 업계에서 통상적으로 사용되는 베이스 폴리머 및 광산 발생제를 사용할 수 있다. 베이스 폴리머의 예로는 t-BOC 기를 가지는 폴리히드록시스티렌 유도체 등을 들 수 있으며, 광산발생제의 예로서 트리아릴설포늄염, 디아릴요도듐염, 설폰산염 등을 들 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예를 참조로 하여 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
베이스 폴리머로서 노볼락 수지(Novolak Resin) 20 내지 24g을 3-메톡시부틸아세테이트 36 내지 44g, n-부틸아세테이트 26 내지 32g 및 γ-부티롤락톤 3.5 내지 4.5g 내에 용해시키고, 광산발생제로서 TNQ-2.5 4.5 내지 5.5g, 불소계 계면활성제로서 대일본잉크 화학사 제품 MEGAFAC R-08 0.10 내지 0.15g 및 첨가제로서 BASF 사 제품 M-40 0.04 내지 0.06g을 넣고 교반하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.
상기 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 도포하여 0.70 ㎛ 두께의 박막을 형성시켰다. 상기 포토레지스트 층을 100℃로 90초 베이크하였다. 상기 포토레지스트 층 위에 미세 패턴 마스크를 장착하고, 포토레지스트 층을 노광한 다음, 110 ℃ 온도로 90 초 베이크하였다. 그 후, 2.38 중량% 테트라메틸암모늄하이드록사이드 수용액으로 60초 동안 현상한 다음, 순수로 세척하고 건조하여 웨이퍼 상에 미세 패턴을 형성하였다.
[비교예 1]
용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 에틸락테이트를 사용하고, MEGAFAC R-08 및 M-40을 첨가하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 포토레지스트 조성물을 제조하고, 이를 이용하여 실리콘 웨이퍼 위에 미세 패턴을 형성하였다.
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 제조한 포토 레지스트 조성물의 핀 얼룩 모양을 평가하고, 도 1에 도시하였다. 비교예 1의 조성물에 비하여 실시예 1의 조성 물에서 현저한 얼룩 개선의 효과를 볼 수 있다.
비교예 1의 조성물의 경우 핀 얼룩 반경이 약 1 cm 정도였으며, 부분부분의 단차를 측정하여 도 3에 도시하였다. 얼룩의 뚜렷한 동심원 안쪽 부분은 정상적인 부위보다 Tpr이 약간 낮으며(500 Å 내외), 동심원을 이루는 부분은 약 0.5 ㎛ 정도 높고 이 동심원 안팎으로 많은 잔 동심원 무늬가 나타나 있다.
실시예 1의 조성물의 경우 핀 얼룩 중앙부가 정상 부위 대비 약 650 Å 정도 높고 중앙부에서 얼룩 가장자리로 가면서 두께가 점차로 낮아진다.
이와 같이 비교예 1의 종래의 포토레지스트 조성물과 실시예 1의 본원발명의 포토레지스트 조성물은 육안으로 확인 가능한 얼룩의 비교에서도 뚜렷한 차이을 보일 뿐 아니라 단차 측정을 통한 수치 비교에서도 향상된 결과를 보였다.
또한, 도면에 도시된 평가 결과는 실험실에서 제작하여 가혹 조건이 적용된 것으로 핀 얼룩이 약간 남아 있는 것이 보이나, 본원발명의 포토레지스트 조성물을 실제 공정에 적용할 경우에는 육안으로 핀 얼룩을 확인할 수 없을 정도로 향상된 결과를 보이며, 부가적으로 발생하는 뭉게 얼룩도 향상됨을 볼 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명은 실제 공정에 적용시 핀 얼룩을 개선시킬 수 있는 포토레지스트 조성물을 제공하는 효과가 있다.

Claims (4)

  1. 포토레지스트 조성물에 있어서,
    3-메톡시부틸아세테이트, n-부틸아세테이트 및 γ-부티롤락톤을 포함하는 용매,
    계면활성제, 그리고
    첨가제를 포함하며,
    상기 용매는 25-85 중량% 범위의 어느 한 값의 3-메톡시부틸아세테이트, 15-75 중량% 범위의 어느 한 값의 n-부틸아세테이트 및 1-10 중량% 범위의 어느 한 값의 γ-부티롤락톤을 포함하고, 상기 3-메톡시부틸아세테이트, n-부틸아세테이트 및 γ-부티롤락톤의 양을 모두 더한 값은 100 중량% 이하인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  2. 삭제
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 계면활성제가 불소계 계면활성제인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 첨가제가 폴리에테르계 수지인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
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