JP7308061B2 - ヘキサン溶剤の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)ヘキサン溶剤を製造する方法であって、
石油精製プロセスで得られる炭素数5~炭素数7の炭化水素を主成分として含む原料油を蒸留処理し揮発成分および重質成分を除去して得られる炭素数6の炭化水素を90.0~100質量%含む留分を、
VIA族金属およびVIII族金属から選ばれる一種以上の活性金属を、触媒基準、酸化物換算で0.7~2.0質量%含む芳香族の核水素化触媒を用いて核水素化処理する
ことを特徴とするヘキサン溶剤の製造方法、
(2)前記原料油が、ライトナフサ、ヘビーナフサおよび灯油留分から選ばれる一種以上を水素化脱硫して得られる水素化脱硫油である前記(1)に記載のヘキサン溶剤の製造方法、
(3)前記核水素化処理が、圧力0.20~0.40MPa、温度50~90℃、LHSV2.5~5.9hr-1、水素/油比25~40NL/Lの条件下で行われる前記(1)または(2)に記載のヘキサン溶剤の製造方法、
を提供するものである(なお、本出願書類において、NLはノルマルリットルを意味する)。
なお、本出願書類において、原料油中における炭素数5~炭素数7の炭化水素の含有割合とは、石油学会法JPI-5S-33-90(ガスクロマトグラフ法)により算出された値を意味する。
上記石油精製プロセスで得られる炭素数5~炭素数7の炭化水素を主成分として含む原料油を蒸留処理して得られる揮発成分および重質成分を除去した留分において、ベンゼンの含有割合は、6,000質量ppm以下あることが適当であり、5,600質量ppm以下であることがより適当であり、5,300質量ppm以下であることがさらに適当である。
上記活性金属としては、特に、ニッケルおよびパラジウムから選ばれる一種以上が好ましい。
このため、従来は、上記炭素数6の炭化水素を高い含有割合で含む留分に対してフェノール抽出処理を施すことによって、同留分中に含まれるベンゼンや炭素数7以上の重質分を除去することが行われていたが、上述したように、抽出に利用したフェノールを再生するために多量のエネルギーが必要になるばかりか、係るフェノール抽出によってn-ヘキサンやイソヘキサンの一部も抽出除去されてしまうことから、ヘキサン溶剤の収率が低下してしまうことが判明した。
これに対して、本件発明は、上記フェノール抽出を行うことなく、VIA族金属およびVIII族金属から選ばれる一種以上の活性金属を所定量含む核水素化触媒を用いて核水素化処理を行うことのみにより、エネルギーコストを低減し、n-ヘキサンやイソヘキサンのロスを抑制しつつベンゼンをシクロヘキサンに変換して、ヘキサン溶剤を簡便かつ低コストに製造し得るものである。
得られた核水素化処理油において、n-ヘキサンの含有割合は、20~60容量%であることが好ましく、30~55容量%であることがより好ましく、40~55容量%であることがさらに好ましい。
得られた核水素化処理油において、イソヘキサンの含有割合は、20~50容量%であることが好ましく、25~45容量%であることがより好ましく、30~40容量%であることがさらに好ましい。本出願書類において、イソヘキサンとは、2-メチルペンタン、3-メチルペンタン、2,2-ジメチルブタン、2,3-ジメチルブタンのうち少なくとも1種以上の化合物を意味する。
(実施例1)
ライトナフサおよびヘビーナフサを混合した留分を水素化脱硫して得られる原料油1を、常圧下、還流比10、沸点範囲が60~78℃の範囲で更に蒸留して、表1に示す成分を有するC6留分1を得た。得られたC6留分1は、炭素数6の炭化水素を90.0質量%以上含むものであった。
上記C6留分1を、Pdを酸化物換算で1.0質量%担持した核水素化触媒1を用いて表1に示す条件で水素化処理することにより、目的とするヘキサン溶剤1を得た。
水素化処理の条件を表1に示す条件に変更した以外は、実施例1と同様の手順によって、目的とするヘキサン溶剤2を得た。
ライトナフサおよびヘビーナフサを混合した留分を水素化脱硫して得られる原料油2を、常圧下、還流比10、沸点範囲が60~75℃の範囲で更に蒸留して、表1に示す成分を有するC6留分2を得た。得られたC6留分2は、炭素数6の炭化水素を90.0質量%以上含むものであった。
上記C6留分2を、核水素化触媒1を用いて表1に示す条件で水素化処理することにより、目的とするヘキサン溶剤3を得た。
水素化処理の条件を表1に示す条件に変更した以外は、実施例3と同様の手順によって、目的とするヘキサン溶剤4を得た。
ライトナフサおよびヘビーナフサを混合した留分を水素化脱硫して得られる原料油4を、フェノール抽出して、ベンゼン、トルエン等の不純物を除いたC6留分3を得た。
上記C6留分3を、Pdを酸化物換算で0.3質量%担持した核水素化触媒2を用いて水素化処理することにより、目的とするヘキサン溶剤5を得た。反応条件を表2に示す。
実施例1で得たC6留分1に表3に示す含有量になるようにトルエンを添加して調整した炭素数6の炭化水素を90.0質量%以上含むC6留分を、表3に示す条件下で核水素化触媒1を用いて水素化処理することにより、目的とするヘキサン溶剤5を得た。反応条件を表3に示す。
実施例3で得た炭素数6の炭化水素を90.0質量%以上含むC6留分2を、表3に示す条件下でPdを酸化物換算で1.5質量%担持した核水素化触媒3を用いて水素化処理することにより、目的とするヘキサン溶剤6を得た。反応条件を表3に示す。
実施例3で得た炭素数6の炭化水素を90.0質量%以上含むC6留分2を、表3に示す条件下でPdを酸化物換算で0.3質量%担持した核水素化触媒2を用いて水素化処理することにより、目的とするヘキサン溶剤7を得た。反応条件を表3に示す。
これに対して比較例2においては、特定条件下での核水素化を行っていないことから、ベンゼンの含有量を十分に低減し得ないことが分かる。
Claims (4)
- ヘキサン溶剤を製造する方法であって、
石油精製プロセスで得られる炭素数5~炭素数7の炭化水素を主成分として含む原料油を蒸留処理し揮発成分および重質成分を除去して得られる炭素数6の炭化水素を90.0~100質量%含む留分を、
ニッケル、酸化ニッケル、白金、酸化白金およびパラジウムから選ばれる一種以上の活性金属を、触媒基準、酸化物換算で0.7~2.0質量%含む芳香族の核水素化触媒を用いて核水素化処理する
ことを特徴とするヘキサン溶剤の製造方法。 - 前記活性金属がパラジウムである請求項1に記載のヘキサン溶剤の製造方法。
- 前記原料油が、ライトナフサ、ヘビーナフサおよび灯油留分から選ばれる一種以上を水素化脱硫して得られる水素化脱硫油である請求項1または請求項2に記載のヘキサン溶剤の製造方法。
- 前記核水素化処理が、圧力0.2~0.40MPa、温度50~90℃、LHSV2.5~5.9hr-1、水素/油比25~40NL/Lの条件下で行われる請求項1~請求項3のいずれかに記載のヘキサン溶剤の製造方法。
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