JP7275774B2 - 接着剤、積層体、電池用包装材及び電池 - Google Patents
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Description
本発明の接着剤は、酸基含有樹脂(A1)を含む樹脂と、有機リン系化合物と、イミダゾール化合物とを含む第1剤と、52℃における粘度が0.05Pa・s以上25Pa・s以下のエポキシ化合物を含む第2剤とを含む。以下、本発明の接着剤の各成分について詳細に説明する。
第1剤は、樹脂(A)として酸基含有樹脂(A1)を含む。酸基含有樹脂(A1)が備える酸基としては、カルボキシル基、無水カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基等が挙げられる。酸基含有樹脂はこれらのうち1種のみを備えるものであってもよいし、2種以上を備えるものであってもよい。酸基含有樹脂(A1)の樹脂骨格は、特に限定はないが、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、オレフィン樹脂等を好ましく用いることができる。
2-(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)アシッドホスフェート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートのリン酸エステル、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートのリン酸エステル、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートのリン酸エステル、リン酸メチレン(メタ)アクリレート、リン酸トリメチレン(メタ)アクリレート、リン酸プロピレン(メタ)アクリレート、リン酸テトラメチレン(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリロイル基及びリン酸基を有する化合物;
2-スルホエチル(メタ)アクリレート、2-スルホプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロキシプロパンスルホン酸、2-(メタ)アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸又はこれらの塩等の(メタ)アクリロイル基及びスルホン酸基を有する化合物;
クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、グルタコン酸、イタコン酸等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ドコシル(メタ)アクリレート等の、炭素原子数が1~22のアルキル基を有する(メタ)アクリレート;
γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のシリル基含有(メタ)アクリレート;
N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等のN,N-ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;
等が挙げられる。
ブタジエン、イソプレン、ピペリレン、ジメチルブタジエン等のジエン系化合物;
塩化ビニル、臭化ビニル等のハロゲン化ビニルやハロゲン化ビニリデン;
メチルビニルケトン、ブチルビニルケトン等の不飽和ケトン類;
酢酸ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル類;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル類;
アクリルアミドやそのアルキド置換アミド類;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド等のN-置換マレイミド類;
等が挙げられる。これらの他の重合性不飽和単量体は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
単環構造としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン等のシクロアルカン;シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等のシクロアルケン;等が挙げられる。多環構造としては、キュバン、バスケタン、ハウサン等が挙げられる。縮合環構造としては、ビシクロウンデカンやデカヒドロナフタレン、ノルボルネンやノルボルナジエン等が挙げられる。
上記式(4)で表される化合物の好ましい具体例としては、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸が挙げられる。
カラム ;東ソー株式会社製 TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel 2000HXL、TSKgel 1000HXL
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC-8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
第2剤は、酸基含有樹脂(A1)と反応性を有する、いわゆる硬化剤(B)として、52℃における粘度が0.05Pa・s以上25Pa・s以下のエポキシ化合物(B1)を含む。エポキシ化合物(B1)の粘度は回転粘度計を用い、コーン・プレート:1°×R25で測定する。エポキシ化合物(B1)は上記の粘度範囲を満足し、分子内にエポキシ基を有する化合物であれば特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。一例として、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、グリセリン、ジグリセリン、ソルビトール、スピログリコールもしくは水添ビスフェノールA等の脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂;
フェノールノボラック樹脂やクレゾールノボラック樹脂のグリシジルエールであるノボラック型エポキシ樹脂等の芳香族エポキシ樹脂;
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビスフェノールADなどの芳香族系ポリヒドロキシ化合物のエチレンオキシドもしくはプロピレンオキシド付加体であるポリオールのポリグリシジルエーテル;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート等の環状脂肪族型ポリエポキシ樹脂;
プロパントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、アジピン酸、フタル酸、テレフタル酸もしくはトリメリット酸等のポリカルボン酸のポリグリシジルエステル型エポキシ樹脂;
ブタジエン、ヘキサジエン、オクタジエン、ドデカジエン、シクロオクタジエン、α-ピネンもしくはビニルシクロヘキセン等の炭化水素系ジエンのビスエポキシ樹脂;
ポリブタジエンもしくはポリイソプレン等のジエンポリマーのエポキシ樹脂;
テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルパラアミノフェノール、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン、ジグリシジルアニリン、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂;
トリアジン、ヒダントイン等の複素環を含有するエポキシ樹脂が挙げられる。
これらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明の接着剤は、さらに有機リン系化合物(C)を含む。有機リン系化合物(C)としては、トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(4-メチルフェニル)ホスフィン、トリス(4-ブチルフェニル)ホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合物などが挙げられ、単独または2種以上を併用することができる。
本発明の接着剤は、さらにイミダゾール化合物(D)を含む。イミダゾール化合物(D)としては、2-メチルイミダゾール、1,2-ジメチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-エチル-4-メチルイミダゾール等が挙げられ、単独または、2種以上を併用することができる。
一方、粘度が低すぎるとエポキシ化合物(B1)は樹脂(A)中に分散できずに偏在してしまい、酸基含有樹脂(A1)を適切に架橋できず接着強度や耐電解液性に影響し、エポキシ化合物(B2)の粘度が高すぎると低温域では接着剤が基材に十分濡れ広がらず、さらに有機リン系化合物(C)とイミダゾール化合物(D)の存在下でも十分には反応が促進されないと推測される。イミダゾール化合物(D)が多すぎると余剰のイミダゾール化合物(D)が硬化塗膜に悪影響を及ぼしたり、ポットライフの短縮、接着剤の保存安定性低下を引き起こしたりするおそれがある。
本発明の接着剤は、上記各成分に加え、さらに有機溶剤(E)を配合することにより流動性を確保し、適正な塗工性を発現させることができる。このような有機溶剤(E)としては、接着剤塗工時の乾燥工程における過熱により揮発させて除去できるものであれば特に限定されず、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族系有機溶剤;n-ヘキサン、n-ヘプタン等の脂肪族系有機溶剤;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環族系有機溶剤;トリクロロエチレン、ジクロロエチレン、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン系有機溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;エタノール、メタノール、n-プロパノール、2-プロパノール(イソプロピルアルコール)、ブタノール、ヘキサノール等のアルコール系溶剤;ジイソプロピルエーテル、ブチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ブチルカルビトール等のエーテル系溶剤;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングルコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエステル系溶剤等が挙げられ、これらは単独で使用しても良いし、2種以上を併用しても良い。
本発明の積層体は、第1の基材と、第2の基材と、第1の基材と第2の基材との間に配置され、第1の基材と第2の基材とを貼り合せる接着層とを含む。接着層は、上述した接着剤の硬化塗膜である。第1の基材、第2の基材に加えてさらに他の基材を含んでいてもよい。第1の基材と他の基材、第2の基材と他の基材とを貼り合せる接着層は、本発明の接着剤の硬化塗膜であってもよいし、そうでなくてもよい。
接着剤の塗工方式としては、グラビアコーター方式、マイクログラビアコーター方式、リバースコーター方式、バーコーター方式、ロールコーター方式、ダイコーター方式等を用いることが出来る。接着剤の塗布量は、乾燥後の塗布重量が0.5~20.0g/m2となるよう調整することが好ましい。0.5g/m2を下回ると連続均一塗布性が低下し易くなり、20.0g/m2を上回ると塗布後における溶剤離脱性も低下し、作業性の低下や残留溶剤の問題が生じ易くなる。
第1の基材と第2の基材とを貼り合せた後、エージング工程を設けることが好ましい。エージング条件は、25~100℃、12~240時間であることが好ましい。
本発明の電池用包装材は、一例として、第1の基材と、第2の基材と、第3の基材と、第1の基材と第2の基材を貼り合せる第1の接着層と、第2の基材と第3の基材とを貼り合せる第2の接着層とを含む。第1の基材はポリオレフィンフィルムであり、第2の基材は金属箔である。第3の基材はナイロン、ポリエステル等の樹脂フィルムである。第1の接着層は本発明の接着剤の硬化塗膜である。第2の接着層は本発明の接着剤の硬化塗膜であってもよいし、そうでなくてもよい。第3の基材の第2の接着層が設けられるのとは反対側に、さらに接着層を介して、または介さずに他の基材を配置してもよいし、コーティング層を設けてもよい。他の基材やコーティング層を設けなくてもよい。
第1の基材は、後述する電池を製造する際に、本発明の電池用包装材同士をヒートシールして貼り合せる際のシーラント層として機能する。
・プレヒーター平板式圧空成型法:電池用包装材を加熱軟化させた後、高圧のエアーが供給される孔を有する下型と、ポケット形状の凹部を有する上型に挟み、エアーを供給して凹部を形成する方法。
・ドラム式真空成型法:電池用包装材を加熱ドラムで部分的に加熱軟化後、ポケット形状の凹部を有するドラムの該凹部を真空引きして凹部を成型する方法。
・ピン成型法:底材シートを加熱軟化後ポケット形状の凹凸金型で圧着する方法。
・プレヒータープラグアシスト圧空成型法:電池用包装材を加熱軟化させた後、高圧のエアーが供給される孔を有する下型と、ポケット形状の凹部を有する上型に挟み、エアーを供給して凹部を形成する方法であって、成型の際に、凸形状のプラグを上昇及び降下をさせて成型を補助する方法。
このようにして得られた本発明の電池用包装材は、正極、負極、電解質等の電池素子を密封して収容する電池用容器として好適に使用することができる。
本発明の電池は、正極、負極、及び電解質を備えた電池素子を、本発明の電池用包装材で、前記正極及び負極の各々に接続された金属端子が外側に突出させた状態で、電池素子の周縁にフランジ部(シーラント層同士が接触する領域)が形成できるようにして被覆し、前記フランジ部のシーラント層同士をヒートシールして密封させることによって得られる。
(エポキシ化合物1の合成)
温度計、撹拌機を取り付けたフラスコにビスフェノールA228g(1.00モル)とトリエチレングリコールジビニルエーテル(ISP社製:商品名Rapi-Cure DVE-3)172g(0.85モル)を仕込み、120℃まで1時間要して昇温した後、さらに120℃で6時間反応させて透明半固形の変性多価フェノール類400gを得た。
得られた変性多価フェノール類(ph-1a)は、NMRスペクトル(13C)と、マススペクトルでn=1、n=2の理論構造に相当するM+=658,M+=1088のピークが得られたことから下記構造式Ep1’で表される構造をもつであることが確認された。変性多価フェノール類の水酸基当量は364g/eq.、粘度は40mPa・s(150℃,ICI粘度計)、水酸基当量より算出される下記構造式Ep1’中のmの平均値は、m≧1の成分で3.21、及びm≧0の成分で1.16であった。
温度計、撹拌機を取り付けたフラスコに1,6-ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル(DIC株式会社製:商品名EPICLON 726D、エポキシ当量124g/eq)744g(6当量)とビスフェノールA(水酸基当量114g/eq)1368g(12当量)を仕込み、140℃まで30分間要して昇温した後、4%水酸化ナトリウム水溶液5gを仕込んだ。その後、30分間要して150℃まで昇温し、さらに150℃で3時間反応させた。その後、中和量のリン酸ソーダを添加し、ヒドロキシ化合物2090gを得た。NMRスペクトル(13C)、マススペクトルでoが1の理論構造に相当するM+=687、及びoが2の理論構造に相当するM+=1145のピークが得られたことから下記構造式(EP2’)で表される構造のヒドロキシ化合物を含有することが確認された。このヒドロキシ化合物のGPCより算出した水酸基当量は262g/eq、水酸基当量から算出した下記構造式(EP2’)中のoの平均値は0.6であった。
(実施例1)
トーヨータックPMA-KE:100部、トリフェニルホスフィン:0.04部、キュアゾール2E4MZ:0.06部、jERキュアYH306:1部を混合溶媒(シクロメチルヘキサン/酢酸エチル=71/8)に溶解させ、不揮発分20%にした。次いでEPICLON TSR-960を5.0部加え、よく攪拌して実施例1の接着剤を調製した。
表2に記載の配合に変更した以外は実施例1と同様にして実施例2~5の接着剤を調整した。
(比較例1~4)
表3に記載の配合に変更した以外は実施例1と同様にして比較例1~4の接着剤を調整した。
トーヨータックPMA-KE:無水マレイン酸変性オレフィン樹脂、酸価:44mgKOH/g、融点:80℃、東洋紡社製
キュアゾール2E4MZ:2-エチル-4-メチル-イミダゾール、四国化成工業株式会社
jERキュアYH-306:トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、三菱化学社製
EPICLON TSR-960:無溶剤型ゴム変性エポキシ樹脂、DIC株式会社製
DENALEX FCA-061L:ポリブタジエン型エポキシ樹脂、ナガセケムテックス株式会社製
(実施例1)
実施例1の接着剤をクロメート処理アルミニウム箔(膜厚:40μm)の光沢面にバーコーターで塗布量4g/m2(dry)で塗布し、80℃-1分間乾燥させた後、未延伸ポリオレフィンフィルム(膜厚:40μm)と100℃で貼り合せた。次にアルミニウム箔のマット面に「ディックドライ LX-906」(DIC株式会社製)を主剤とし、「KW-75」(DIC株式会社製)を硬化剤として、重量比が主剤/硬化剤=100/10となるように配合した接着剤をバーコーターで塗布量4g/m2(dry)で塗布した後、厚さ25μmの延伸ポリアミドフィルムを積層した。その後50℃3日間の養生(エージング)を行い、実施例1の積層体を得た。
アルミニウム箔と未延伸ポリオレフィンフィルムの貼り合せに用いる接着剤を変更した以外は実施例1と同様にして接着剤を調整し、ラミネート物を得た。
アルミニウム箔と未延伸ポリオレフィンフィルムの貼り合せに用いる接着剤を変更した以外は実施例1と同様にして接着剤を調整し、ラミネート物を得た。
(初期接着強度の測定)
株式会社島津製作所の「オートグラフAGS-J」を使用し、ラミネート物のアルミニウム箔と未延伸ポリオレフィンフィルムの界面の接着強度を剥離速度50mm/min、剥離幅15mm、剥離形態T型の条件で評価した。8.0N/15mm以上を合格とした。
電解液として、エチレンカーボネート:エチルメチルカーボネート:ジメチルカーボネート=1:1:1(wt%)混合液に、LiPF6が1mol/l、ビニレンカーボネートが1wt%、水1000ppmとなるようそれぞれを添加した溶液を用意した。エージング後のラミネート物を電解液35gに85℃で7日間浸漬させた。電解液が乾燥する前の状態で、ラミネート物のアルミニウム箔と未延伸ポリオレフィンフィルムの界面の接着強度を剥離速度50mm/min、剥離幅15mm、剥離形態T型の条件で測定した。浸漬前後の接着強度の保持率から以下のように評価した。
〇:60%以上
△:40%以上60%未満
×:40%未満
Claims (10)
- 第1剤と、第2剤とを含み、
前記第1剤が酸基含有樹脂(A1)を含む樹脂(A)を含み、
前記第2剤が52℃における粘度が0.05Pa・s以上25Pa・s以下のエポキシ化合物(B1)を含み、
さらに有機リン系化合物(C)と、
イミダゾール化合物(D)と、を含み、
前記有機リン化合物(C)の配合量が前記樹脂(A)100質量部に対して0.01質量部以上5質量部以下であり、
前記イミダゾール化合物(D)の配合量が前記樹脂(A)100質量部に対して0.06質量部以上0.35質量部以下であり、
前記酸変性樹脂(A1)が結晶性の酸変性オレフィン樹脂を含み、
前記第1剤に含まれる反応性の官能基(A)と、前記第2剤に含まれる、前記官能基(A)と反応可能な反応性の官能基(B)との当量比(官能基(A)/官能基(B))が0.01以上10以下である接着剤。 - 前記第1剤の酸価が1mgKOH/g以上200mgKOH/g以下である請求項1に記載の接着剤。
- 酸無水物を含む請求項1または2のいずれか一項に記載の接着剤。
- 前記エポキシ化合物(B1)の52℃における粘度が0.05Pa・s以上2Pa・s以下である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の接着剤。
- 前記酸変性オレフィン樹脂の融点が50℃以上120℃以下である請求項1乃至4のいずれか一項に記載の接着剤。
- 第1の基材と、第2の基材と、前記第1の基材と前記第2の基材とを貼り合せる接着層と、を含み、前記接着層が請求項1乃至5のいずれか一項に記載の接着剤の硬化塗膜であることを特徴とする積層体。
- 第1の基材に請求項1乃至5のいずれか一項に記載の接着剤を塗布する工程と、
前記第1の基材と第2の基材とを、前記接着剤を介して貼り合せる工程と、
25℃以上100℃以下で12時間以上エージングを行う工程と、を有する積層体の製造方法。 - ポリオレフィンフィルムと、
樹脂フィルムと、
前記ポリオレフィンフィルムと前記樹脂フィルムとの間に配置された金属箔と、
前記ポリオレフィンフィルムと前記金属箔との間に配置された接着層と、を含み、
前記接着層が請求項1乃至5のいずれか一項に記載の接着剤の硬化塗膜であることを特徴とする電池用包装材。 - 請求項8に記載の電池用包装材を成型してなる電池用容器。
- 請求項9に記載の電池用容器を使用してなる電池。
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