JP6083493B1 - ラミネート用接着剤、それを用いた積層体、及び二次電池 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明に係る接着剤の製造方法においては、25〜80℃の範囲でエージングする工程を有することにより、本願発明の課題を解決する積層体を提供することができる。
また、接着剤の製造方法においては、25〜80℃の範囲でエージングする工程を有することにより、本願発明の課題を解決する積層体を提供することができる。当該温度は、これまでの処理温度より低温であるため、製造時における省エネルギーによるコスト低減に資することが可能となる。
1.ポリオレフィン樹脂(A)と、エポキシ化合物(B)とを含有するラミネート用接着剤において、ポリオレフィン樹脂(A)が、単量体としてプロピレン及び1−ブテンを主成分とする重合体であり、結晶化ピーク温度が28℃〜38℃の範囲であるラミネート用接着剤、
2.ポリオレフィン樹脂(A)が、酸価が1〜200mgKOH/gである変性ポリオレフィン樹脂、及び/又は水酸基価が1〜200mgKOH/gである変性ポリオレフィン樹脂を含有する1.に記載のラミネート用接着剤、
3.エポキシ化合物(B)が、エポキシ基を1分子中に2つ以上、且つ水酸基を1分子中に1つ以上有し、重量平均分子量が3000以下であるエポキシ化合物を必須の成分とする、1.又は2.に記載のラミネート用接着剤、
4.前記ポリオレフィン樹脂(A)100質量部に対して、エポキシ化合物(B)が0.01〜30質量部の割合で配合された1.〜3.の何れかに記載のラミネート用接着剤、
5.更に、熱可塑性エラストマー、粘着付与剤、触媒、燐酸化合物、メラミン樹脂、シランカップリング剤、又は反応性エラストマーを含有する1.〜4.の何れかに記載のラミネート用接着剤、
6.1.〜5.の何れかに記載のラミネート用接着剤を、金属層とポリオレフィン樹脂層間で使用してなる積層体、
7.6.に記載の積層体の製造方法において、25〜80℃の範囲でエージングする工程を有する積層体の製造方法、
8.6.に記載の積層体、或いは7.に記載の製造方法により得られる積層体を電解液封止フィルム又は電極部保護フィルムとして用いた二次電池。
本発明のポリオレフィン樹脂(A)は、単量体としてプロピレン及び1−ブテンを主成分とする重合体であり、結晶化ピーク温度が28℃〜38℃の範囲であることに特徴を有する。
特に、プロピレン、及び1−ブテンの合計モル数は、単量体全体のモル数の80%以上であることが好ましい。
また、本発明のポリオレフィン樹脂(A)は、単量体としてプロピレン、及び1−ブテンを主成分としている限り、その他の単量体、例えばエチレン等を含んでもよく、その場合には、プロピレン、及び1−ブテンの各々のモル数より少ない重合体であることが好ましく、更には含まれないことがより好ましい。
ここで、ポリオレフィン樹脂(A)を構成する単量体としてのプロピレン、1−ブテン、及びエチレン等のモル数の対比は、13C-NMRのピーク高さによって判断される。
具体的には、例えば、高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン樹脂などのポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ(1−ブテン)、ポリ4−メチルペンテン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)、エチレン・プロピレンブロック共重合体、エチレン・プロピレンランダム共重合体、エチレン・ブテン−1共重合体、エチレン・4−メチル−1−ペンテン共重合体、エチレン・へキセン共重合体などのα−オレフィン共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エチレン・アクリル酸共重合体、エチレン・メチルメタクリレート共重合体、エチレン・酢酸ビニル・メチルメタクリレート共重合体、アイオノマー樹脂などを挙げることができる。更に、これらポリオレフィンを塩素化した塩素化ポリオレフィンも使用することができる。
本発明においては、異なる結晶化ピーク温度を有するポリオレフィン樹脂を単独で用いても、或いは併用しても、その結晶化ピーク温度が28℃〜38℃の範囲内にある限りにおいて限定されない。
また、実施例等に記載される結晶化ピーク熱量は、昇温融解後冷却樹脂化し、再度昇温した際の結晶化ピークの面積から測定した値である。
例えば、トリフェニルフォスフィン、1,8−ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデセン−7(DBU)−フェノール塩、DBU−オクチル酸塩等を挙げることができる。
前記水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルとしては、(メタ)アクリル酸ヒドロキエチル;(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリセロール;ラクトン変性(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール等が挙げられ、前記水酸基含有ビニルエーテルとしては、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル等が挙げられる。
本発明のエポキシ化合物(B)としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、グリセリン、ジグリセリン、ソルビトール、スピログリコールもしくは水添ビスフェノールA等のポリオールジグリシジルエーテル型エポキシ樹脂が挙げられる。
更に、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート等の環状脂肪族型ポリエポキシ樹脂が挙げられる。
具体例として、ビスフェノールA型エポキシ樹脂としては、DIC(株)製「EPICLON 850、860、1050、1055、2055」、三菱化学(株)製「jER828、834、1001、1002、1004、1007」等が挙げられる。
また、エポキシ基を1分子中に2つ以上、且つ水酸基を1分子中に1つ以上有し、重量平均分子量が3000以下であるエポキシ化合物を必須の成分とする、エポキシ樹脂であってもよい。
0.01質量部より少ないと、基材への接着力が低くなって好ましくない。
また、30質量部より多いと、塗膜の凝集力が低くなって好ましくない。
本発明では、その他の添加剤として、公知慣用の熱可塑性エラストマー、粘着付与剤、触媒、燐酸化合物,メラミン樹脂、シランカップリング剤、又は反応性エラストマーを用いることができる。これらの添加剤の含有量は、本発明の接着剤の機能を損なわない範囲内で適宜調整して用いることができる。
本発明の積層体は、本発明のラミネート用接着剤組成物を、アルミニウム箔等の金属層とポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンシート、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステルなどの1種または数種のプラスチック層とを張り合わせて得られるものである。
また、本発明の積層体は、作製後エージングを行うことが好ましい。エージング条件は、好ましい温度は25〜80℃、時間は12〜240時間であり、この間に接着強度が生じる。
本発明の積層体は、一次または二次電池の電解液封止フィルムまたは電極部保護フィルムとして使用できるが、この場合プラスチック層側に極性有機溶媒及び/または塩類等と接触させて使用する。特に極性有機溶媒及び塩を含む非水電解質と接触させる状態で使用することにより、特に非水電解質電池、固体電池等の二次電池電解液封止フィルムまたは二次電池電極部保護フィルムとして好適に使用することができる。この場合、プラスチック層が対向するように折り重ねてヒートシールすることにより、電池用封止袋として使用することができる。本発明で用いている接着剤はヒートシール性に優れるため、非水電解質の漏洩を防止し、電池として長期使用が可能になる。
塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩があげられる。電池用としてはLiPF6、LiBF4、Li−イミド等のリチウム塩が一般的に使用される。
本発明の積層体は前記極性溶媒及び/または塩類、特にそれらの混合物である非水電解質と接触する状態で使用しても金属層、接着層、プラスチック層の層間剥離を生じることなく、長期にわたって使用することができる。
各種ポリオレフィン樹脂(A)の構造については、13C−NMRにて分析し、そのスペクトルから、含まれる単量体の構造を特定した。
装置名:ECX−400P(JEOL社製)
測定溶剤:CDC13
測定温度:25℃
積算回数:1000回
また、図1〜3のチャートは、『主要ポリマーの赤外吸収および13CNMRスペクトル集』(日本分析化学会/高分子分析研究懇談会)より引用した。
ハードレンNS-2002を100部、キュアゾール2E4MZを0.01部、デナコールEX-321を0.5部入れて良く攪拌し、アルミフォイルにバーコーターで5g/m2(dry)塗布し、80℃−1分乾燥させた後、CPPフィルムと100℃で貼り合せて塗工物を作製した。その後、60℃−5日エージングさせた後に初期接着強度を測定した。
その他の成分を表1のとおりに配合し、実施例1と同様に接着剤を作製した。更に積層体1と同様の作製方法により各積層体を作製した。
各例で得られた積層体において、接着性能、耐電解液性(保持率)を評価し、表1にその結果を示す。
なお、各試験の条件は以下のとおりである。
(株)エー・アンド・ディー製テンシロン試験において、試料を15mm幅にカットし、180℃剥離強度(180℃N/15mm)を測定した。
本発明において、結晶化ピーク温度及び結晶化ピーク熱量の測定は以下の条件で行った。
装置:日立ハイテクサイエンス/X−DSC7000
容器:日立ハイテクサイエンス/オープン型アルミ容器
条件:試料5mg、リファレンス:空容器、雰囲気:窒素フロー20mL/min
測定温度:30℃(0min)→ −10℃/min → −80℃(0min)→ 10℃/min → 200℃/min
積層体を電解液「エチレンカーボネート:エチルメチルカーボネート:ジメチルカーボネート=1:1:1(wt%)+LiPF6:1mol+ビニレンカーボネート:1wt%」に85℃−7日間浸漬させ、浸漬前後の接着強度の保持率から以下のとおりに評価を実施した。
○:60%以上、△:60〜50%、×:50%以下
(NMRチャート図4参照)
・GMP5070E(ロッテケミカル社製)変性ポリオレフィン樹脂 不揮発分100% 結晶化ピーク温度28.8℃ 結晶化ピーク熱量31.0mj/mg
(NMRチャート図5参照)
・キュアゾール 2E4MZ(四国化成工業株式会社製)イミダゾール 不揮発分100%
・U−CAT SA 1(サンアプロ株式会社製)DBU−フェノール塩 不揮発分100%
・U−CAT SA 102(サンアプロ株式会社製)DBU−オクチル酸塩 不揮発分100%
・FTR−8120(三井化学社製)粘着付与剤 不揮発分100%
・デナコール EX−321(ナガセケムテックス株式会社製)エポキシ樹脂 エポキシ当量140 不揮発分100%
・エピクロン 860(DIC株式会社製)ビスフェノールA型エポキシ樹脂 エポキシ当量240 不揮発分100%
比較例として、表2のとおりに配合し、実施例と同様にして積層体を作製した。さらに、その積層体を用い、初期接着強度、耐電解液性(保持率)を評価した。結果を表2に示す。
(NMRチャート図6参照)
・GMP7550E(ロッテケミカル社製)変性ポリオレフィン樹脂 不揮発分100% 結晶化ピーク温度24.6℃ 結晶化ピーク熱量19.1mj/mg
・アウローレン 350S(日本製紙社製)変性ポリオレフィン樹脂 不揮発分100% 結晶化ピーク温度8.6℃ 結晶化ピーク熱量3.9mj/mg
(NMRチャート図7参照)
・アウローレン 550S(日本製紙社製)変性ポリオレフィン樹脂 不揮発分100% 結晶化ピーク温度38.9℃ 結晶化ピーク熱量37.0mj/mg
(NMRチャート図8参照)
・キュアゾール 2E4MZ(四国化成工業株式会社製)イミダゾール 不揮発分100%
・U−CAT SA 1(サンアプロ株式会社製)DBU−フェノール塩 不揮発分100%
・デナコール EX−321(ナガセケムテックス株式会社製)エポキシ樹脂 エポキシ当量140 不揮発分100%
・エピクロン 860(DIC株式会社製)ビスフェノールA型エポキシ樹脂 エポキシ当量240 不揮発分100%
一方、比較例に用いられたポリオレフィン樹脂(A)である、GMP3020E、GMP7550E、アウローレン 350S、アウローレン 550Sは、NMR測定の標品との対比により、単量体としてプロピレン及び1−ブテンを主成分としているが、結晶化ピーク温度が28℃〜38℃の範囲外にあるものである。
従って、ポリオレフィン樹脂(A)が単量体としてプロピレン及び1−ブテンを主成分としていても、結晶化ピーク温度が28℃〜38℃の範囲内にあるものは、耐電解液性(保持率)に優れ、本発明の課題の解決が可能であるが、当該温度の範囲外にあるものは課題解決に至らないがことが明らかである。
以上の結果から、本接着剤を用いて得られる積層体は、初期接着強度、耐電解液性(保持率)に優れることが明らかとなった。
b:ポリプロピレンのメチル基を示すピーク(図1のAに相当)
c:ポリプロピレンのメチレン基を示すピーク(図1のBに相当)
d:ポリエチレンとの共重合体のメチル基(図3のAに相当)
e:ポリプロピレンのメチル基を示すピーク(図1のAに相当)
f:ポリプロピレンのメチレン基を示すピーク(図1のBに相当)
Claims (10)
- ポリオレフィン樹脂(A)と、エポキシ化合物(B)とを含有するラミネート用接着剤において、
ポリオレフィン樹脂(A)が、単量体としてプロピレン及び1−ブテンを主成分とする重合体であり、結晶化ピーク温度が28℃〜38℃の範囲であるラミネート用接着剤。 - ポリオレフィン樹脂(A)が、酸価が1〜200mgKOH/gである変性ポリオレフィン樹脂、及び/又は水酸基価が1〜200mgKOH/gである変性ポリオレフィン樹脂を含有する請求項1に記載のラミネート用接着剤。
- エポキシ化合物(B)が、エポキシ基を1分子中に2つ以上、且つ水酸基を1分子中に1つ以上有し、重量平均分子量が3000以下であるエポキシ化合物を必須の成分とする、請求項1又は2に記載のラミネート用接着剤。
- 前記ポリオレフィン樹脂(A)100質量部に対して、エポキシ化合物(B)が0.01〜5.5質量部の割合で配合された請求項1〜3の何れかに記載のラミネート用接着剤。
- 前記ポリオレフィン樹脂(A)100質量部に対して、エポキシ化合物(B)が2.0−5.5質量部の割合で配合された請求項1〜4の何れかに記載のラミネート用接着剤。
- 更に、熱可塑性エラストマー、粘着付与剤、触媒、燐酸化合物、メラミン樹脂、シランカップリング剤、又は反応性エラストマーを含有する請求項1〜5の何れかに記載のラミネート用接着剤。
- 請求項1〜6の何れかに記載のラミネート用接着剤を、金属層とポリオレフィン樹脂層間で使用してなる積層体。
- 請求項7に記載の積層体の製造方法において、25〜80℃の範囲でエージングする工程を有する積層体の製造方法。
- 請求項7に記載の積層体を電解液封止フィルム又は電極部保護フィルムとして用いた二次電池。
- 請求項8に記載の製造方法により得られる積層体を電解液封止フィルム又は電極部保護フィルムとして用いた二次電池の製造方法。
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