JP7267997B2 - 消泡剤組成物およびそれを含有する水硬性組成物用混和剤 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は、以下の[1]乃至[4]に記載の消泡剤組成物、並びに[5]に記載の水硬性組成物用混和剤に関するものである。
R1O-(A1O)n1-R2 (1)
(式中、
R1は炭素原子数1乃至30のアルキル基、炭素原子数2乃至30のアルケニル基又は炭素原子数2乃至30のアシル基を表し、
R2は水素原子又は炭素原子数2乃至30のアシル基を表し、
A1Oは炭素原子数2乃至4のオキシアルキレン基を表し、
n1は6乃至100の整数を表す。)
又は下記一般式(2):
R4O-(A2O)n2-R3O-(A3O)n3-R5 (2)
(式中、
R3は炭素原子数1乃至30の2価の炭化水素基を表し、
R4及びR5はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数2乃至30のアシル基を表し、
A2O及びA3Oはそれぞれ独立して炭素原子数2乃至4のオキシアルキレン基を表し、
n2及びn3はそれらの合計が6乃至100の整数となる0又は正の整数を表す。)
で示されるポリオキシアルキレン化合物(A)と、
下記一般式(3):
(式中、
R6は炭素原子数1乃至30のアルキル基、炭素原子数2乃至30のアルケニル基、又は炭素原子数6乃至30のアリール基を表し、
A4Oは炭素原子数2乃至4のオキシアルキレン基を表し、
pは0又は1乃至50の整数を表し、
qは1乃至3の整数を表し、
Mは水素原子、アルカリ金属原子、第2族金属原子、アンモニウム基、または有機アンモニウム基を表す。)
で示されるリン酸エステル化合物(B)とを含有する消泡剤組成物。
R7O-(A5O)m-H (4)
(式中、
R7は炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数2乃至5のアルケニル基を表し、
A5Oは炭素原子数2乃至3のオキシアルキレン基を表し、
mは1乃至5の整数を表す。)
で表される構造を有するグリコールエーテル(C)を含む[1]又は[2]に記載の消泡剤組成物。
R1´O-(EO)k-R2´ (5)
(式中、
R1´は炭素原子数12乃至30の不飽和脂肪酸残基を表し、
R2´は水素原子又は炭素原子数12乃至30の不飽和脂肪酸残基を表し、
EOはオキシエチレン基を表し、
kは6乃至100の整数を表す。)
で示されるポリオキシアルキレン化合物(A´)を含有する、[1]乃至[3]のいずれかに記載の消泡剤組成物。
本発明の消泡剤組成物は、下記一般式(1)又は一般式(2)で表されるポリオキシアルキレン化合物(A)と、下記一般式(3)で表されるリン酸エステル化合物(B)とを含有する。
本発明の消泡剤組成物を構成するポリオキシアルキレン化合物(A)は、下記一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物から選ばれる1種又は2種以上の混合物である。
R1O-(A1O)n1-R2 (1)
(式中、
R1は炭素原子数1乃至30のアルキル基、炭素原子数2乃至30のアルケニル基又は炭素原子数2乃至30のアシル基を表し、
R2は水素原子又は炭素原子数2乃至30のアシル基を表し、
A1Oは炭素原子数2乃至4のオキシアルキレン基を表し、
n1は6乃至100の整数を表す。)
R4O-(A2O)n2-R3O-(A3O)n3-R5 (2)
(式中、
R3は炭素原子数1乃至30の2価の炭化水素基を表し、
R4及びR5はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数2乃至30のアシル基を表し、
A2O及びA3Oはそれぞれ独立して炭素原子数2乃至4のオキシアルキレン基を表し、
n2及びn3はそれらの合計が6乃至100の整数となる0又は正の整数を表す。)
R1O-(EO)n4-(PO)n5-R2 (1a)
(式中、R1、R2は式(1)中のものと同じものを表し、
EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基を表し、
n4は2乃至15の整数、好ましくは5乃至10の整数を表し、
n5は10乃至70の整数、好ましくは20乃至40の整数を表す。)
R1´O-(EO)k-R2´ (1b)
(式中、R1´は炭素原子数12乃至30の不飽和脂肪酸残基を表し、
R2´は水素原子又は炭素原子数12乃至30の不飽和脂肪酸残基を表し、
EOはオキシエチレン基を表し、
kは6乃至100の整数、好ましくは7乃至20の整数を表す。)
炭素原子数12乃至30の不飽和脂肪酸残基としては、オレイン酸残基、リノール酸残基、リノレイン酸残基等が挙げられる。
本発明の消泡剤組成物を構成するリン酸エステル化合物(B)は、下記一般式(3)で表される構造を有する、リン酸モノエステル及びその塩、リン酸ジエステル及びその塩、及びリン酸トリエステルから選ばれる1種の化合物又は2種以上の混合物を含む。
(式中、
R6は炭素原子数1乃至30のアルキル基、炭素原子数2乃至30のアルケニル基、又は炭素原子数6乃至30のアリール基を表し、
A4Oは炭素原子数2乃至4のオキシアルキレン基を表し、
pは0又は1乃至50の整数を表し、
qは1乃至3の整数を表し、
Mは水素原子、アルカリ金属原子、第2族金属原子、アンモニウム基、または有機アンモニウム基を表す。)
式(3)で表される化合物全量中のリン酸モノエステル及びその塩/リン酸ジエステル及びその塩/リン酸トリエステル及びその塩の割合は、相溶性改善効果の観点から、リン酸モノエステル及びその塩が10乃至70質量%であれば好ましく、20乃至60質量%であればより好ましく、リン酸ジエステル及びその塩が20乃至80質量%であれば好ましく、30~70質量%であればより好ましく、リン酸トリエステル及びその塩が0~10質量%であれば好ましく、0~5質量%であればより好ましい。
また、ポリオキシアルキレン化合物(A)とリン酸エステル化合物(B)の質量比(A)/(B)は、相溶性改善効果の観点から、好ましくは99/1乃至60/40、より好ましくは98/2乃至80/20、さらに好ましくは97/3乃至90/10である。
本発明の消泡剤組成物には、水硬性組成物用混和剤中での相溶性改善効果の観点から、さらに下記一般式(4)で表されるグリコールエーテル(C)を含むことが好ましい。
R7O-(A5O)m-H (4)
(式中、
R7は炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数2乃至5のアルケニル基を表し、
A5Oは炭素原子数2乃至3のオキシアルキレン基を表し、
mは1乃至5の整数を表す。)
水硬性組成物用混和剤中における本発明の消泡剤組成物の含有量は、0.03乃至0.2質量%であれば好ましい。
なお、本明細書において水硬性組成物とは、水和反応により硬化する物性を有する粉体(水硬性粉体)、例えばセメント、石膏、フライアッシュ等を含有する組成物を指す。また、水硬性粉体がセメントである場合、水硬性組成物をセメント組成物ともいう。
凝結遅延剤を例示すると、無機質系凝結遅延剤、有機質系凝結遅延剤が挙げられる。
促進剤としては、無機系促進剤、有機系促進剤が挙げられる。
増粘剤・分離低減剤を例示すると、セルロース系水溶性高分子、ポリアクリルアミド系水溶性高分子、バイオポリマー、非イオン系増粘剤などが挙げられる。
消泡剤を例示すると非イオン系消泡剤類、シリコーン系消泡剤類、高級アルコール類、これらを主成分とした混合物などが挙げられる。
温度計、撹拌機、圧力計、窒素導入管を備えたステンレス製高圧反応器にステアリルアルコールを202g、96%水酸化カリウム4gを仕込み、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で150℃まで加熱した。安全圧下で150℃を保持したままエチレンオキサイド198gを5時間で反応器内に導入し、1時間その温度を保持した。その後、120℃まで冷却し、安全圧下で120℃に保持したままプロピレンオキサイド1088gを10時間で反応器内に導入し、4時間その温度を保持してアルキレンオキサイド付加反応を完結させ、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノステアリルエーテル1492g(A1化合物)を得た。
温度計、撹拌機、圧力計、窒素導入管を備えたステンレス製高圧反応器に1-トリデカノールを200g、96%水酸化カリウム2.8gを仕込み、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で150℃まで加熱した。そして、安全圧下で150℃を保持したままエチレンオキサイド182gを2時間で反応器内に導入し、1時間その温度を保持した。その後、120℃まで冷却し、安全圧下で120℃に保持したままプロピレンオキサイド1177gを10時間で反応器内に導入し、4時間その温度を保持した。その後、再び150℃まで加熱し、安全圧下で150℃を保持したままエチレンオキサイド200gを2時間で反応器内に導入し、1時間その温度を保持しアルキレンオキサイド付加反応を完結させた。得られた化合物(1762g)に65%のステアリン酸220g、次亜燐酸ソーダ0.6gを仕込み、窒素雰囲気下で220℃まで加熱した。酸価が2.0以下となるまで225℃で18時間エステル化反応を行い、1-トリデカノールのポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンエーテルのステアリン酸エステル1983g(A2化合物)を得た。
温度計、撹拌機、圧力計、窒素導入管を備えたステンレス製高圧反応器にオレイン酸を216g、96%水酸化カリウム0.2gを仕込み、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で170℃まで加熱した。そして、安全圧下で170℃を保持したままエチレンオキサイド270gを5時間で反応器内に導入し、その後1時間その温度を保持し、ポリエチレングリコールのオレイン酸エステル486g(A3化合物)を得た。
温度計、撹拌機、圧力計、窒素導入管を備えたステンレス製高圧反応器にメタノールを77g、96%水酸化カリウム1.2gを仕込み、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で120℃まで加熱した。そして、安全圧下で120℃を保持したままプロピレンオキサイド708gを10時間で反応器内に導入し、2時間その温度を保持した。その後、150℃まで加熱し、安全圧下で150℃を保持したままエチレンオキサイド216gを5時間で反応器内に導入し、1時間その温度を保持してアルキレンオキサイド付加反応を完結させ、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル1002gを得た。その後、反応容器を40℃とし、89%リン酸88.5g(ラサ工業(株)社製)を4時間かけて滴下し、滴下終了後、同温で2時間熟成した。その後、95℃に加温し、下部から窒素を5m3/hrで導入しながら、4時間熟成させ、理論量に対し90%以上の反応水が検水管へ留出したことを確認し、反応を終了し、リン酸エステル化合物1091g(B1化合物)を得た。B1化合物の酸価測定により算出したリン酸モノエステル/リン酸ジエステル/リン酸トリエステルの割合は、40/60/0(質量%)であった。
表1に示す通り、アルコールAO付加物におけるアルキレンオキサイドの付加モル数並びにアルコールの種類を変化させた以外には、B1化合物の製造例と同様の手順にて、本発明のリン酸エステル化合物B2とB3を製造した。
窒素およびエチレンオキサイド導入管を備えたステンレス製オートクレーブにメタノール140gを仕込み、次いでナトリウムメトキシド0.10gを仕込んだ。その後系内の窒素置換を行い、反応温度120℃にてエチレンオキサイド385gを導入し、その後125℃で45分間の熟成を行い、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル合成液525gを得た。合成液を蒸留することによりエチレンオキサイドの付加モル数が1モルの留分を除去し、C1化合物を得た。この化合物の組成をガスクロマトグラフィーで測定したところ、エチレンオキサイドの付加モル数が2モルのポリエチレングリコールモノメチルエーテルの含有率は99.5%であった。また、平均分子量は120であった。
表2に示す通り、アルコールAO付加物におけるアルキレンオキサイドの付加モル数を変化させた以外には、C1化合物の製造例と同様の手順にて、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルC2とC3を製造した。
ポリカルボン酸系高性能AE減水剤を20%水溶液として調整を行う。製造例1乃至7で得られたポリアルキレングリコール化合物とリン酸エステル化合物、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルを表4乃至表6に示す割合で混合し、消泡剤組成物の調整を行った。前記ポリカルボン酸系ポリマー20%水溶液に対し、0.2%消泡剤を混合しコンクリート用混和剤の調整を行った後、透明なガラス製容器に充填した。
前記消泡剤を混合したコンクリート混和剤を20℃で28日間適宜混合攪拌を行いながら目視にて混和剤中の相溶性について確認試験を行った。結果を表4乃至表6に示す。
(相溶性の評価基準)
20℃で28日間経過後のコンクリート混和剤を目視により観察し、以下の評価基準により相溶性の評価を行った。
◎:混和剤中では消泡剤は溶解しており、溶液は透明。付着、分離は確認されない。
○:混和剤中では消泡剤は溶解しており、付着、分離は確認されないが白濁している。
△ :混和剤中で消泡剤が白濁し、容器上面に白い筋が見られる。容器壁面への付着が激しい。
× : 混和剤中で消泡剤が完全に分離している。容器壁面への付着が激しい。
混和剤へ消泡剤を添加し、20℃経時28日経過後の上記相溶性試験を行った後、各混和剤を普通ポルトランドセメントに対して1.0%添加し、下記表3に示すコンクリート配合にて、フレッシュコンクリート試験を行った。コンクリートの練り混ぜは55リットル強制二軸ミキサを使用し、粗骨材、セメント、細骨材に、各々の混和剤を予め加え調製した水を加えて、所定の時間練り混ぜを行った。結果を表4乃至表6に示す。
その後、コンクリートの排出直後に、フレッシュコンクリート試験としてスランプ試験(JIS A 1101)、空気量の測定(JIS A 1128)を行った。
フレッシュコンクリート試験の項において作製した直後のコンクリートを、φ10×20cmの型枠に充填した。一日封緘養生後、脱型しその後28日間水中養生した供試体について、JIS A 1108に従って28日圧縮強度を測定した。また、上記手順にて得られたコンクリート供試体(材齢28日)について、以下の基準にて外観(粗大な気泡痕の多さ)を評価した。結果を表4乃至表6に示す。
(外観(粗大な気泡痕の多さ)の評価基準)
◎:供試体表面に粗大な気泡痕が全く観察されない
○:供試体表面に粗大な気泡痕がわずかに観察される。
×:供試体表面に粗大な気泡痕が目立って観察される。
これに対し、表6に示すとおり、比較例1乃至4は、消泡性・強度発現性が本発明の消泡剤組成物を使用した場合と同等であったが、混和剤中での相溶性が劣り、作製されたコンクリートの表面美観も劣る結果であった。
Claims (5)
- 下記一般式(1):
R1O-(A1O)n1-R2 (1)
(式中、
R1は炭素原子数1乃至30のアルキル基、炭素原子数2乃至30のアルケニル基又は炭素原子数2乃至30のアシル基を表し、
R2は水素原子又は炭素原子数2乃至30のアシル基を表し、
A1Oは炭素原子数2乃至4のオキシアルキレン基を表し、
n1は6乃至100の整数を表す。)
又は下記一般式(2):
R4O-(A2O)n2-R3O-(A3O)n3-R5 (2)
(式中、
R3は炭素原子数1乃至30の2価の炭化水素基を表し、
R4及びR5はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数2乃至30のアシル基を表し、
A2O及びA3Oはそれぞれ独立して炭素原子数2乃至4のオキシアルキレン基を表し、
n2及びn3はそれらの合計が6乃至100の整数となる0又は正の整数を表す。)
で示されるポリオキシアルキレン化合物(A)と、
下記一般式(3):
(式中、
R6は炭素原子数1乃至30のアルキル基、炭素原子数2乃至30のアルケニル基、又は炭素原子数6乃至30のアリール基を表し、
A4Oは炭素原子数2乃至4のオキシアルキレン基を表し、
pは1乃至50の整数を表し、
qは1乃至3の整数を表し、
Mは水素原子、アルカリ金属原子、第2族金属原子、アンモニウム基、または有機アンモニウム基を表す。)
で示されるリン酸エステル化合物であって、
式(3)で表される化合物全量中のリン酸モノエステル及びその塩の割合が10乃至70質量%、リン酸ジエステル及びその塩の割合が20乃至80質量%、リン酸トリエステルの割合が0乃至10質量%であるリン酸エステル化合物(B)とを含有する消泡剤組成物。
- ポリオキシアルキレン化合物(A)とリン酸エステル化合物(B)の質量比(A)/(B)が、99/1乃至60/40である、請求項1に記載の消泡剤組成物。
- さらに、下記一般式(4):
R7O-(A5O)m-H (4)
(式中、
R7は炭素原子数1乃至5のアルキル基、炭素原子数2乃至5のアルケニル基を表し、
A5Oは炭素原子数2乃至3のオキシアルキレン基を表し、
mは1乃至5の整数を表す。)
で表される構造を有するグリコールエーテル(C)を含む、請求項1又は2に記載の消泡剤組成物。 - 前記一般式(1)で表されるポリオキシアルキレン化合物(A)が、下記一般式(5):
R1´O-(EO)k-R2´ (5)
(式中、
R1´は炭素原子数12乃至30の不飽和脂肪酸残基を表し、
R2´は水素原子又は炭素原子数12乃至30の不飽和脂肪酸残基を表し、
EOは乃至オキシエチレン基を表し、
n4は6乃至100の整数を表す。)
で示されるポリオキシアルキレン化合物(A´)を含有する、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の消泡剤組成物。 - 請求項1乃至4のいずれか1項に記載の消泡剤組成物を含有する、水硬性組成物用混和剤。
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