JP7243159B2 - 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物および成形品 - Google Patents
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Description
[1](A)熱可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対して、(B)エポキシ化天然油0.1~2.0重量部、(C)非晶性樹脂0.1~30重量部、および(D)繊維状強化材1~100重量部を配合してなり、該(C)非晶性樹脂が、非晶性ビニル系樹脂、芳香族二価フェノール系化合物とホスゲンまたは炭酸ジエステルとを反応させることにより得られる重合体または共重合体であるポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリスルホン樹脂、およびポリエーテルイミド樹脂から選択されるいずれかである、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[2]前記(A)熱可塑性ポリエステル樹脂が、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリブチレンイソフタレート/テレフタレート、ポリブチレンデカンジカルボキシレート/テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート/ナフタレート、およびポリブチレン/エチレンテレフタレートの中から選ばれる少なくとも一つである[1]に記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[3]前記(A)熱可塑性ポリエステル樹脂が、ポリブチレンテレフタレート、ポリブチレンイソフタレート/テレフタレート、およびポリブチレンテレフタレート/セバケートの中から選ばれる少なくとも一つである[1]または[2]に記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[4]前記(B)エポキシ化天然油が、エポキシ化亜麻仁油である[1]~[3]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[5]前記(C)非晶性樹脂が、アクリレート系樹脂、およびスチレン系樹脂の中から選ばれる少なくとも一つである[1]~[4]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[6]前記(C)非晶性樹脂が、AS樹脂である[1]~[5]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[7]熱可塑性ポリエステル樹脂組成物のエポキシ基濃度が10eq/t以上である[1]~[6]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[8]前記(D)繊維状強化材がエポキシ系収束剤で処理されたガラス繊維である[1]~[7]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[9]ポリオレフィン等衛生協議会が定める樹脂添加剤の溶出試験法による熱可塑性ポリエステル樹脂組成物からの(B)エポキシ化天然油の溶出量が500μg/L以下である[1]~[8]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[10][1]~[9]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を溶融成形してなる成形品。
[11][1]~[9]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を溶融成形してなる食品用部品。
[12][1]~[9]のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を溶融成形してなる医療用器具。
<A-1>ポリブチレンテレフタレート樹脂:東レ(株)製、カルボキシル基量20eq/tのポリブチレンテレフタレート樹脂を用いた。
<A-2>ポリブチレンテレフタレート樹脂:東レ(株)製、カルボキシル基量40eq/tのポリブチレンテレフタレート樹脂を用いた。
<A-3>ポリエチレンテレフタレート樹脂:東レ(株)製、カルボキシル基量40eq/tのポリエチレンテレフタレート樹脂を用いた。
<A-4>ポリ乳酸樹脂:東レ(株)製、カルボキシル基量60eq/tのポリ乳酸樹脂を用いた。
<B-1>エポキシ当量176g/eqのエポキシ化亜麻仁油:(株)ADEKA製“アデカサイザー”(登録商標)O-180Aを用いた。
<B-2>エポキシ当量232g/eqのエポキシ化大豆油:(株)ADEKA製“アデカサイザー”(登録商標)O-130Pを用いた。
<C-1>AS樹脂(アクリロニトリル/スチレン共重合体):スチレンとアクリロニトリルを懸濁重合してビーズ状のビニル系共重合体を調製した。各成分の重量比はスチレン/アクリロニトリル=24/76(重量部/重量部)である。
<C-2>ポリスチレン:PSジャパン(株)製の“GPPS”(登録商標)HF77を用いた。
<C-3>PMMA樹脂:住友化学(株)製の“スミペックス”(登録商標)MHFを用いた。
<C-4>ポリカーボネート:出光興産(株)製の“タフロン”(登録商標)A1900を用いた。
<C’-5>エチレン/1-ブテン共重合体:三井化学 (株)製“タフマー” (登録商標)(登録商標)A35050を用いた。
<D-1>エポキシ化合物を含有する集束剤により処理されたガラス繊維:日本電気硝子(株)製ガラス繊維ECS03T―187、断面の直径13μm、繊維長3mmを用いた。
<D-2>無水マレイン酸からなる共重合体を含有する集束剤により処理されたガラス繊維:日本電気硝子(株)製ECS03T-253、断面の直径13μm、繊維長3mmを用いた。
実施例、比較例においては、次に記載する測定方法によって、その特性を評価した。
(A)熱可塑性ポリエステル樹脂をo-クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)混合溶液に溶解させた溶液を、1%ブロモフェノールブルーを指示薬として、0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウムで滴定し、下記式によりカルボキシル基濃度を算出した。なお、滴定の終点は、青色(色調D55-80(2007年Dpockettype日本塗料工業会))とした。
カルボキシル基濃度[eq/g]=((A)成分を溶解させたo-クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)混合溶液の滴定に要した0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウム[ml]-o-クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)混合溶液の滴定に要した0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウム[ml])×0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウムの濃度[mol/ml]×1/滴定に用いた(A)成分の採取量[g]。
熱可塑性ポリエステル樹脂組成物中における(A)成分由来のカルボキシル基配合量[eq/g]=((A)成分のカルボキシル基濃度[eq/g]×(A)成分の配合量[重量部])/熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の全体量[重量部]。
JISK7236:2001に従い、(B)エポキシ化天然油をクロロホルムに溶解させた溶液に、酢酸および臭化トリエチルアンモニウム/酢酸溶液を加え、0.1mol/L過塩素酸酢酸によって電位差滴定し、下記式によりエポキシ基濃度を算出した。
エポキシ基濃度[eq/g]=((B)成分をクロロホルムに溶解させた後、酢酸および臭化トリエチルアンモニウム/酢酸溶液を加えた溶液の滴定に要した0.1mol/L過塩素酸酢酸[ml]-クロロホルムに酢酸および臭化トリエチルアンモニウム/酢酸溶液を加えた溶液の滴定に要した0.1mol/L過塩素酸酢酸[ml])×0.1mol/L過塩素酸酢酸の濃度[mol/ml]×1/滴定に用いた(B)成分の採取量[g])。
熱可塑性ポリエステル樹脂組成物中における(B)成分由来のエポキシ基配合量[eq/g]=((B)成分のエポキシ基濃度[eq/g]×(B)成分の配合量[重量部])/熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の全体量[重量部]。
日精樹脂工業(株)製NEX1000射出成形機を用いて、成形温度を250℃の温度条件とし、金型温度80℃の温度条件で、射出時間と保圧時間は合わせて10秒、冷却時間10秒の成形サイクル条件で、試験片厚み1/8インチ(約3.2mm)厚みのASTM1号ダンベルの引張物性評価用試験片を得た。また、(A)成分としてポリエチレンテレフタレート樹脂を使用した場合、成形温度を270℃の温度条件とし、ポリ乳酸樹脂を用いた場合は、成形温度を230℃の温度条件とした以外は同様の成形条件にて引張物性評価用試験片を得た。得られた引張物性評価用試験片を用い、ASTM D638(2005年)に従い、引張最大点強度(引張強度)および引張最大点伸び(引張伸度)を測定した。値は3本の測定値の平均値とした。引張強度の値が大きい材料を機械強度に優れていると判断し、引張伸度の値が大きい材料を靭性に優れていると判断した。
日精樹脂工業(株)製NEX1000射出成形機を用いて、上記3.項の引張物性と同一の射出成形条件で、1/8インチ(約3.2mm)厚みのダンベルの熱変形温度評価用試験片を得た。得られた熱変形温度評価用試験片を用い、ASTM D648(2005年)に従い、測定荷重1.82MPaの条件で熱変形温度を測定した。値は3本の測定値の平均値とした。熱変形温度が50℃未満の材料は耐熱性に劣ると判断し、熱変形温度の数字が大きい材料ほど耐熱性に優れると判断した。
日精樹脂工業(株)製NEX1000射出成形機を用いて、上記3.項の引張物性と同一の射出成形条件で、試験片厚み1/8インチ(約3.2mm)厚みのASTM1号ダンベルの引張物性評価用試験片を得た。得られたASTM1号ダンベルを121℃×100%RHの温度と湿度に設定されたエスペック(株)社製高度加速寿命試験装置EHS-411に投入し、96時間(4日間)、湿熱処理を行った。湿熱処理後の成形品について、上記3.項の引張試験と同一の条件で引張最大点強度を測定し、3本の測定値の平均値を求めた。湿熱処理後の引張最大点強度と湿熱処理未処理の引張最大点強度から、下記式により引張強度保持率を求めた。
引張強度保持率(%)=(湿熱処理後の引張最大点強度÷湿熱処理前の引張最大点強度)×100
東洋精機(株)製C501DOSを用いて、温度270℃、荷重325gおよび温度270℃、荷重325gの条件で、ASTM D1238(1999年)に準じて熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の溶融粘度指数(メルトフローインデックス)を測定した。
溶融粘度指数の変化率(%)=(滞留前後における溶融粘度指数の差(絶対値)/滞留前の溶融粘度指数)×100
熱可塑性ポリエステル樹脂組成物中における、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂、および(A)熱可塑性ポリエステル樹脂と(B)エポキシ化天然油との反応物の合計量に対する、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂由来のカルボキシル基濃度、および(A)熱可塑性ポリエステル樹脂と(B)エポキシ化天然油との反応物由来のカルボキシル基濃度は、樹脂組成物2gをo-クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)混合溶液50mLに溶解させた溶液を、1%ブロモフェノールブルーを指示薬として、0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウムで滴定し、組成物中のカルボキシル基濃度を算出した後に、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂の配合比を掛け合わせることで求めた。
熱可塑性ポリエステル組成物中のエポキシ基濃度は、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物2gをo-クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)30mL混合溶液に溶解させた後、酢酸20mLおよび臭化トリエチルアンモニウム/酢酸20wt%溶液10mLを加え、0.1mol/L過塩素酸酢酸によって電位差滴定することにより算出した。
日精樹脂工業(株)製NEX1000射出成形機を用いて、上記3.項の引張物性と同一の射出成形条件で、約1.6mm厚みの13mm×130mm短冊状ダンベルの溶出評価用試験片を得た。得られた溶出評価用試験片に寺西化学工業製“マジックインキ”No.500により印字を行い121℃×100%RHの温度と湿度に設定されたエスペック(株)社製高度加速寿命試験装置EHS-411に48時間(2日間)投入し湿熱処理を行った。湿熱処理後の成形品外観を目視観察し、印字された文字のインクは溶出物に溶けてにじむため、次の基準により添加剤溶出の判定を行った。溶出量としては、C判定>B判定>A判定の順で少ないと判断し、C判定の樹脂組成物は耐溶出性が劣ると判断した。
A:成形品に液状もしくは白粉状の溶出物および印字された文字のインクにじみが観察されない。
B:成形品に液状もしくは白粉状の溶出物は観察されないが、印字された文字のインクにじみが観察される。
C:成形品の一部もしくは随所に液状または白粉状のブリードアウトが観察され、かつ印字された文字のインクにじみが観察される。
ポリオレフィン等衛生協議会が定める樹脂添加剤の溶出試験法に従い測定した。具体的には日精樹脂工業(株)製NEX1000射出成形機を用いて、上記3.項の引張物性と同一の射出成形条件で、約1.6mm厚みの13mm×130mm短冊状ダンベルの溶出量評価用試験片を得た。200mLの丸底フラスコに溶出量評価用試験片(約5.4g)と水40mL(溶出媒)を入れ、130℃のオイルバスで加熱し、沸騰状態を90分間維持した。冷却後、内容物の水を取り出し、分液ロートにて100mLのジクロロメタンを接触させ、溶出物を抽出した。その後、抽出媒であるジクロロメタンをエバポレーターにて濃縮した後、濃縮物をトルエン(0.25mL)で溶解させた後、0.1M MeONa/MeOH(0.25mL)を添加し、50℃のホットプレート上で30分インキュベーションしてメチル化した。その後、酢酸を25μL添加した後、水1mL/ヘキサン2mLを加え、分液工程によりヘキサンに溶出物を抽出し、ヘキサン層をパスツールにて採取した。得られたヘキサン溶液を窒素気流にてエバポレーションし、分析サンプルを得た(以下、これをメチル化処理後サンプルと呼ぶ)。得られたメチル化処理後サンプルに1mLのヘキサンを加え、ガスクロマトグラフィー測定用サンプルとした。得られた測定サンプルを島津製ガスクロマトグラフィーGC-14B(検出器:FID)にて測定した。エポキシ化天然油単体を標品として、濃度を調整後に測定した結果から検量線を作成し、測定サンプルから溶出したエポキシ化天然油の質量(溶出物質量)を求め、下記式により溶出量を算出した。
溶出量(μg/L)=ガスクロマトグラフィーより求めた溶出物質量(g)/溶出試験に用いた溶出媒(水)の量
ここで、溶出試験に用いた溶出媒(水)の量は、0.04(L)である。
スクリュー径30mm、L/D35の同方向回転ベント付き二軸押出機(日本製鋼所製、TEX-30α)を用いて、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂、(B)エポキシ化天然油、(C)非晶性樹脂、および必要に応じてその他材料を表1~表4に示した組成で混合し、二軸押出機の元込め部から添加した。なお、(B)エポキシ化天然油は元込め部から定量ポンプを用いて添加し、(D)繊維状強化材は、元込め部とベント部の途中にサイドフィーダーを設置して添加した。さらに、混練温度260℃、スクリュー回転150rpmの押出条件で溶融混合を行い、ストランド状に吐出し、冷却バスを通し、ストランドカッターによりペレット化した。また、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂として、ポリ乳酸樹脂を用いた場合は、240℃の温度条件とした以外は同様の条件にて、溶融混合を行った。
Claims (12)
- (A)熱可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対して、(B)エポキシ化天然油0.1~2.0重量部、(C)非晶性樹脂0.1~30重量部、および(D)繊維状強化材1~100重量部を配合してなり、該(C)非晶性樹脂が、非晶性ビニル系樹脂、芳香族二価フェノール系化合物とホスゲンまたは炭酸ジエステルとを反応させることにより得られる重合体または共重合体であるポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリスルホン樹脂、およびポリエーテルイミド樹脂から選択されるいずれかである、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 前記(A)熱可塑性ポリエステル樹脂が、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリブチレンイソフタレート/テレフタレート、ポリブチレンデカンジカルボキシレート/テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート/ナフタレート、およびポリブチレン/エチレンテレフタレートの中から選ばれる少なくとも一つである請求項1に記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 前記(A)熱可塑性ポリエステル樹脂が、ポリブチレンテレフタレート、ポリブチレンイソフタレート/テレフタレート、およびポリブチレンテレフタレート/セバケートの中から選ばれる少なくとも一つである請求項1または2に記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 前記(B)エポキシ化天然油が、エポキシ化亜麻仁油である請求項1~3のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 前記(C)非晶性樹脂が、アクリレート系樹脂、およびスチレン系樹脂の中から選ばれる少なくとも一つである請求項1~4のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 前記(C)非晶性樹脂が、AS樹脂である請求項1~5のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物のエポキシ基濃度が10eq/t以上である請求項1~6のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 前記(D)繊維状強化材がエポキシ系収束剤で処理されたガラス繊維である請求項1~7のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- ポリオレフィン等衛生協議会が定める樹脂添加剤の溶出試験法による熱可塑性ポリエステル樹脂組成物からの(B)エポキシ化天然油の溶出量が500μg/L以下である請求項1~8のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1~9のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を溶融成形してなる成形品。
- 請求項1~9のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を溶融成形してなる食品用部品。
- 請求項1~9のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を溶融成形してなる医療用器具。
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