JPS59217754A - 熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS59217754A JPS59217754A JP9215683A JP9215683A JPS59217754A JP S59217754 A JPS59217754 A JP S59217754A JP 9215683 A JP9215683 A JP 9215683A JP 9215683 A JP9215683 A JP 9215683A JP S59217754 A JPS59217754 A JP S59217754A
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- JP
- Japan
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- thermoplastic polyester
- polyester resin
- acid
- epoxidized
- soybean oil
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物に関する
。更に詳しくは、熱可塑性ポリエステル系樹脂に特定の
エポキシ化合物の特定量を導入することにより、成形体
の表面性及び長期使用時の物性低下を防止改良した熱可
塑性ポリエステル系樹脂組成物に関する。
。更に詳しくは、熱可塑性ポリエステル系樹脂に特定の
エポキシ化合物の特定量を導入することにより、成形体
の表面性及び長期使用時の物性低下を防止改良した熱可
塑性ポリエステル系樹脂組成物に関する。
（１） Ｑ’）Ｑ熱可塑性
ポリエステル系樹脂は高軟化点を有し、耐熱性・耐薬品
性・耐光性を始め優れた電気的性質や機械的性質を有す
ることから、繊維・フィルム・成形品として広汎に使用
されている。しかしながら実際に射出成形するにあたっ
ては、成形体の表面性が必ずしも良くなく、また長期使
用を想定した物性テストを実施した場合には、測定値の
バラツキが大きく物性値が大きく低下する傾向にあると
いう欠点を有していた。従来、このような現象を生じな
い熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物が求められてきた
。
ポリエステル系樹脂は高軟化点を有し、耐熱性・耐薬品
性・耐光性を始め優れた電気的性質や機械的性質を有す
ることから、繊維・フィルム・成形品として広汎に使用
されている。しかしながら実際に射出成形するにあたっ
ては、成形体の表面性が必ずしも良くなく、また長期使
用を想定した物性テストを実施した場合には、測定値の
バラツキが大きく物性値が大きく低下する傾向にあると
いう欠点を有していた。従来、このような現象を生じな
い熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物が求められてきた
。
本発明者らはかかる観点に基いて鋭意検討した結果、驚
くべきことに、熱可塑性ポリエステル系樹脂に特定のエ
ポキシ化合物の特定量を導入することにより、成形性・
初期物性を損うことなく、成形体の表面性及び長期使用
時の物性にすぐれた組成物を得ることができることを見
出し、本発明に到達した。
くべきことに、熱可塑性ポリエステル系樹脂に特定のエ
ポキシ化合物の特定量を導入することにより、成形性・
初期物性を損うことなく、成形体の表面性及び長期使用
時の物性にすぐれた組成物を得ることができることを見
出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、（−１）熱可塑性ポリエステル系
樹脂１００重量部、（ｂ）エポキシ化アマニ油及び−（
２） ／又はエポキシ化大豆油０．１〜４重量部を含有する熱
可塑性ポリエステル系樹脂組成物である。
樹脂１００重量部、（ｂ）エポキシ化アマニ油及び−（
２） ／又はエポキシ化大豆油０．１〜４重量部を含有する熱
可塑性ポリエステル系樹脂組成物である。
本発明において、熱可塑性ポリエステル系樹脂（ａｌと
は、少なくとも９０モル％までがテレフタル酸であるジ
カルボン酸成分と、少なくとも９０モル％までがエチレ
ングリコール、プロパン−１，３−ジオール、ブタン−
１，４−ジオール、ペンタン−１，５−ジオール、ヘキ
サン−１，６−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジ
メタツールであるジオール成分とから直接エステル化或
はエステル交換層、重縮合して得られるものである。熱
可塑性ポリエステル系樹脂のジカルボン酸成分の０〜１
０モル％は炭素数６〜１４の他の芳香族ジカルボン酸、
炭素数４〜８の脂肪族ジカルボン酸又は炭素数８〜１２
の脂環族ジカルボン酸であってもよい。
は、少なくとも９０モル％までがテレフタル酸であるジ
カルボン酸成分と、少なくとも９０モル％までがエチレ
ングリコール、プロパン−１，３−ジオール、ブタン−
１，４−ジオール、ペンタン−１，５−ジオール、ヘキ
サン−１，６−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジ
メタツールであるジオール成分とから直接エステル化或
はエステル交換層、重縮合して得られるものである。熱
可塑性ポリエステル系樹脂のジカルボン酸成分の０〜１
０モル％は炭素数６〜１４の他の芳香族ジカルボン酸、
炭素数４〜８の脂肪族ジカルボン酸又は炭素数８〜１２
の脂環族ジカルボン酸であってもよい。
そのようなジカルボン酸の例としては、フタル酸、イソ
フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、４．４−
Ｖフェニルジカルボン酸、ジフェニルエタン−４，イー
ジカルボン酸、アジピン酸、セバシン酸、シクロヘキサ
ンジカルボン酸等が挙げられる。
フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、４．４−
Ｖフェニルジカルボン酸、ジフェニルエタン−４，イー
ジカルボン酸、アジピン酸、セバシン酸、シクロヘキサ
ンジカルボン酸等が挙げられる。
又、ジオール成分の０〜１０モル％は炭素数３〜ｌＯの
他の脂肪族ジオール、炭素数６〜１５の他の脂環族ジオ
ール、又は炭素数６〜１２の芳香族ジオールであっても
よい。そのようなジオールの例としては、２，２−ジメ
チルプロパン−１，３−ジオ−／Ｌ／、２．２−ビス−
（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロパン、２，２
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ハイド
ロキノン等が挙げられる。更に、ジカルボン酸成分及び
ジオール成分の１０モル％以下の量のオキシカルボン酸
、例えばε−オキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香酸等
が共重合されていてもよい。勿論、熱可塑性ポリエステ
ル系樹脂は３価又は４価のアルコール、或は３塩基性又
は４塩基性酸で分岐されていてもよく、適当な分岐剤の
例としては、トリメシン酸、トリメリット酸、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリス’Ｊ）−ル等が挙げられ
る。工業的観点からは、ポリエチレンテレフタレート系
樹脂、ポリプロピレンテレフタレート系樹脂、ポリブチ
レンテレフタレート系樹脂などが好ましい。
他の脂肪族ジオール、炭素数６〜１５の他の脂環族ジオ
ール、又は炭素数６〜１２の芳香族ジオールであっても
よい。そのようなジオールの例としては、２，２−ジメ
チルプロパン−１，３−ジオ−／Ｌ／、２．２−ビス−
（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロパン、２，２
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ハイド
ロキノン等が挙げられる。更に、ジカルボン酸成分及び
ジオール成分の１０モル％以下の量のオキシカルボン酸
、例えばε−オキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香酸等
が共重合されていてもよい。勿論、熱可塑性ポリエステ
ル系樹脂は３価又は４価のアルコール、或は３塩基性又
は４塩基性酸で分岐されていてもよく、適当な分岐剤の
例としては、トリメシン酸、トリメリット酸、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリス’Ｊ）−ル等が挙げられ
る。工業的観点からは、ポリエチレンテレフタレート系
樹脂、ポリプロピレンテレフタレート系樹脂、ポリブチ
レンテレフタレート系樹脂などが好ましい。
これら熱可塑性ポリエステル系樹脂は単独で用いられて
も良く、二種以上がブレンドされて用いられても良い。
も良く、二種以上がブレンドされて用いられても良い。
更に、結晶性を増大させることを目的として、酢酸ナト
リウム、安息香酸ナトリウム、フタル酸水素ナトリウム
、フタル酸二ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、
ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等を
はじめとする有機酸塩類逼炭酸ナトリウム、戻酸カルシ
ウム、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、硫酸カルシ
ウム、硫酸バリウム等をはじめとする無機塩類；酸化亜
鉛、酸化マグネシウム、酸化チタン等をはじめとする金
属酸化物といった核剤を添加しても良いし、またポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテ
トラメチレングリコールのようなポリオキシアルキレン
グリコールを共重合或いは混合しても良く、ポリオキシ
アルキレングリコールのエポキシ化物、ポリオキシアル
キレングリコールの末端に有機酸金属塩を有する構造の
化合物を含有しても良い。又、二塩基酸、例えばアジピ
ン酸と、ジオール、例えばブタンジオールとの脂肪族ポ
リエステルオリゴマーを含有しても良く、エチレン／ア
クリル酸共重合体のナトリウム塩等をはじめとする、い
わゆるアイオノマーが含有されていても良い。更に、熱
可塑性ポリエステル系樹脂の機械的、電気的物性を改善
することを目的として、ポリアミド系重合体、ポリカー
ボネート系重合体などを含有しても良いし、ジエン系ゴ
ム、アクリルゴム系重合体、ブチルゴム系重合体、エチ
レン−プロピレンゴム系共重合体、エチレン−酢ビ系共
重合体、ウレタンゴム、エピクロルヒドリンゴム、シリ
コンゴムなどの熱可塑性ゴムを含有しても良い。
リウム、安息香酸ナトリウム、フタル酸水素ナトリウム
、フタル酸二ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、
ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等を
はじめとする有機酸塩類逼炭酸ナトリウム、戻酸カルシ
ウム、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、硫酸カルシ
ウム、硫酸バリウム等をはじめとする無機塩類；酸化亜
鉛、酸化マグネシウム、酸化チタン等をはじめとする金
属酸化物といった核剤を添加しても良いし、またポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテ
トラメチレングリコールのようなポリオキシアルキレン
グリコールを共重合或いは混合しても良く、ポリオキシ
アルキレングリコールのエポキシ化物、ポリオキシアル
キレングリコールの末端に有機酸金属塩を有する構造の
化合物を含有しても良い。又、二塩基酸、例えばアジピ
ン酸と、ジオール、例えばブタンジオールとの脂肪族ポ
リエステルオリゴマーを含有しても良く、エチレン／ア
クリル酸共重合体のナトリウム塩等をはじめとする、い
わゆるアイオノマーが含有されていても良い。更に、熱
可塑性ポリエステル系樹脂の機械的、電気的物性を改善
することを目的として、ポリアミド系重合体、ポリカー
ボネート系重合体などを含有しても良いし、ジエン系ゴ
ム、アクリルゴム系重合体、ブチルゴム系重合体、エチ
レン−プロピレンゴム系共重合体、エチレン−酢ビ系共
重合体、ウレタンゴム、エピクロルヒドリンゴム、シリ
コンゴムなどの熱可塑性ゴムを含有しても良い。
本発明において、（ｂ）エポキシ化アマニ油・エポキシ
化大豆油とは、アマニ油・大豆油をエポキシ化したもの
を指し、市販のあらゆる種類のものが使用可能である。
化大豆油とは、アマニ油・大豆油をエポキシ化したもの
を指し、市販のあらゆる種類のものが使用可能である。
一般的にはアマニ油・大豆油を過酸化物と反応させて製
造されるものであり、エポキシ基を有する可塑剤といっ
た範晴に属する化合物である。
造されるものであり、エポキシ基を有する可塑剤といっ
た範晴に属する化合物である。
熱可塑性ポリエステル系樹脂にエポキシ化合物を添加す
ることは知られているが、例えばポリエチレンテレフタ
レート樹脂にビスフェノールＡ８／グリシジルエーテル
といつだ化合物を添加した場合には押出加工時のトラブ
ルが多く、また熱変形温度（Ｈ，ＤＴ）を低下させるこ
とが多い。本発明のエポキシ化アマニ油・エポキシ化大
豆油の場合には、これらの現象を生ぜず、しかも成形体
の表面性を改良し、長期使用を想定した物性テストにす
ぐれた結果を示す。添加量は０．１〜４重量部であり、
好ましくは０．５〜２重量部である。０．１重量部より
少量の場合には上記の効果が明らかでなく、４重量部を
超える場合には初期物性を低下させることになシ、樹脂
としての使用に耐えることができない。
ることは知られているが、例えばポリエチレンテレフタ
レート樹脂にビスフェノールＡ８／グリシジルエーテル
といつだ化合物を添加した場合には押出加工時のトラブ
ルが多く、また熱変形温度（Ｈ，ＤＴ）を低下させるこ
とが多い。本発明のエポキシ化アマニ油・エポキシ化大
豆油の場合には、これらの現象を生ぜず、しかも成形体
の表面性を改良し、長期使用を想定した物性テストにす
ぐれた結果を示す。添加量は０．１〜４重量部であり、
好ましくは０．５〜２重量部である。０．１重量部より
少量の場合には上記の効果が明らかでなく、４重量部を
超える場合には初期物性を低下させることになシ、樹脂
としての使用に耐えることができない。
本発明の組成物には、必要に応じて強化充填剤を添加し
て更に物性を高めることができる。好適な強化充填剤と
しては、ガラス繊維、鉱物繊維、タルク、マイカ、カオ
リン等が挙げられる。まだ、本発明の組成物には、必要
に応じて難燃化剤を添加し、難燃性を付与することがで
きる。好適な難燃化剤トシてハ、ハロゲン化ジフェニル
エーテル系化合物、ハロゲン化ポリカーボネート系化合
物、ハロゲン化ポリフェニレンオキシド系化合物、ハロ
ゲン化ビスフェノール型樹脂、ハロケン含有Ｓ−トリア
ジン系化合物、ハロゲン化ポリスチレン系化合物、赤リ
ン系難燃化剤等を挙げることができ、更にこれらに、必
要に応じて二酸化アンチモン、硼酸亜鉛等の難燃助剤を
添加し、相乗効果を発現させることもできる。
て更に物性を高めることができる。好適な強化充填剤と
しては、ガラス繊維、鉱物繊維、タルク、マイカ、カオ
リン等が挙げられる。まだ、本発明の組成物には、必要
に応じて難燃化剤を添加し、難燃性を付与することがで
きる。好適な難燃化剤トシてハ、ハロゲン化ジフェニル
エーテル系化合物、ハロゲン化ポリカーボネート系化合
物、ハロゲン化ポリフェニレンオキシド系化合物、ハロ
ゲン化ビスフェノール型樹脂、ハロケン含有Ｓ−トリア
ジン系化合物、ハロゲン化ポリスチレン系化合物、赤リ
ン系難燃化剤等を挙げることができ、更にこれらに、必
要に応じて二酸化アンチモン、硼酸亜鉛等の難燃助剤を
添加し、相乗効果を発現させることもできる。
本発明の組成物を製造するには、熱可塑性ポリエステル
系樹脂とエポキシ化アマニ油及び／又はエポキシ化大豆
油とを公知の方法にて混合すれば良い。熱可塑性ポリエ
ステル系樹脂の製造時に添加配合する方法、押出機を用
いて混合押出する方法などが挙げられる。更に、他の添
加剤、例えば熱酸化防止剤、光安定剤、顔料、染料、核
剤、可塑剤、滑剤などを物性を損なわぬ程度に添加配合
してもよい。
系樹脂とエポキシ化アマニ油及び／又はエポキシ化大豆
油とを公知の方法にて混合すれば良い。熱可塑性ポリエ
ステル系樹脂の製造時に添加配合する方法、押出機を用
いて混合押出する方法などが挙げられる。更に、他の添
加剤、例えば熱酸化防止剤、光安定剤、顔料、染料、核
剤、可塑剤、滑剤などを物性を損なわぬ程度に添加配合
してもよい。
かくして、成形性・初期物性を損うことなく、成形体の
表面性及び長期使用時の物性にすぐれた組成物を得るこ
とができる。
表面性及び長期使用時の物性にすぐれた組成物を得るこ
とができる。
本発明の組成物は、各種成形部品、パイプ、容器等の成
形に広く利用でき、特に電気部品、建材部品、自動車部
品等に好適に利用でき、繊維やフィルム・シートへの利
用も可能である。
形に広く利用でき、特に電気部品、建材部品、自動車部
品等に好適に利用でき、繊維やフィルム・シートへの利
用も可能である。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例のみに限定されるものではない。
れら実施例のみに限定されるものではない。
なお、実施例中、成形品の引張強度はＡＳＴＭ−Ｄ６３
８、熱変形温度（１８，６７ｃり／Ｃ−）はＡＳＴＭ−
Ｄ６４８に準拠した方法で測定した。長期物性テストと
しては、耐熱性として成形体を１８０°Ｃオープン中に
７日間放置后の引張強度保持率にて、耐湿性として成形
体を５０°Ｃ１相対湿度９０〜９５％のオーブン中に５
００時間放置放置用張強度保持率にて、各々評価した。
８、熱変形温度（１８，６７ｃり／Ｃ−）はＡＳＴＭ−
Ｄ６４８に準拠した方法で測定した。長期物性テストと
しては、耐熱性として成形体を１８０°Ｃオープン中に
７日間放置后の引張強度保持率にて、耐湿性として成形
体を５０°Ｃ１相対湿度９０〜９５％のオーブン中に５
００時間放置放置用張強度保持率にて、各々評価した。
また各実施例の添加量は重量部である。
実施例１〜２、比較例１
ポリエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、エポキシ
化大豆油（オキシラン酸素６６％）、ガラス繊維（繊維
長３朋）を表１に示す各種の比率にて押出混合した後、
金型温度１２０°Ｃにて射出成形し、試験片を得た。結
果は表１に示すように、初期物性の低下をきたすことな
く、表面性及び長期物性テストにすぐれていた。
化大豆油（オキシラン酸素６６％）、ガラス繊維（繊維
長３朋）を表１に示す各種の比率にて押出混合した後、
金型温度１２０°Ｃにて射出成形し、試験片を得た。結
果は表１に示すように、初期物性の低下をきたすことな
く、表面性及び長期物性テストにすぐれていた。
尚、比較例１としてエポキシ化大豆油を使用しない場合
についても同様のテストを実施しだが、表１に併せ示す
ように、表面性及び長期物性テストに劣っていた。
についても同様のテストを実施しだが、表１に併せ示す
ように、表面性及び長期物性テストに劣っていた。
実施例３〜４、比較例２
平均分子量１７４０のポリエチレングリコールモノトリ
メリット酸エステルニナトリウム塩を１０重量％共重合
したポリエチレンテレフタレート系樹脂、エポキシ化ア
マニ油（オキシラン酸素９．２％）、繊維長３喘のガラ
ス繊維を表２に示す各種の比率にて押出混合した後、金
型温度９０°Ｃにて射出成形し、試験片を得た。結果は
表２に示すように、初期物性の低下をきたすことなく、
表面性及び長期物性テストにすぐれていた。
メリット酸エステルニナトリウム塩を１０重量％共重合
したポリエチレンテレフタレート系樹脂、エポキシ化ア
マニ油（オキシラン酸素９．２％）、繊維長３喘のガラ
ス繊維を表２に示す各種の比率にて押出混合した後、金
型温度９０°Ｃにて射出成形し、試験片を得た。結果は
表２に示すように、初期物性の低下をきたすことなく、
表面性及び長期物性テストにすぐれていた。
表２
尚、比較例２としてエポキシ化アマニ油を使用しない場
合についても同様のテストを実施したが、表１に併せ示
すように、表面性及び長期物性テストに劣っていた。
合についても同様のテストを実施したが、表１に併せ示
すように、表面性及び長期物性テストに劣っていた。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人方理士浅野真−
Claims (2)
- （１） （ａｌ熱可塑性ポリエステル系樹脂１００重
量部、 （ｂｌエポキシ化アマニ油及び／又はエポキシ化大豆油
０．１〜４重量部を含有する熱可塑性ポリ
エステル系樹脂組成物。 - （２）熱可塑性ポリエステル系樹脂がポリエチレンテレ
フタレート系樹脂である特許請求の範囲第１項記載の組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9215683A JPS59217754A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | 熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9215683A JPS59217754A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | 熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59217754A true JPS59217754A (ja) | 1984-12-07 |
Family
ID=14046558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9215683A Pending JPS59217754A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | 熱可塑性ポリエステル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59217754A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7390858B2 (en) * | 2005-10-18 | 2008-06-24 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions and methods |
| JP2019116613A (ja) * | 2017-12-26 | 2019-07-18 | 東レ株式会社 | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物および成形品 |
-
1983
- 1983-05-24 JP JP9215683A patent/JPS59217754A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7390858B2 (en) * | 2005-10-18 | 2008-06-24 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions and methods |
| JP2019116613A (ja) * | 2017-12-26 | 2019-07-18 | 東レ株式会社 | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物および成形品 |
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