JP7241060B2 - 液晶硬化層及びその製造方法、光学フィルム、偏光板、並びに、ディスプレイ装置 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、下記のものを含む。
前記液晶組成物が、逆波長分散特性を有する重合性液晶化合物と、芳香環を含有する一価の基を含むモノマーユニットA、及び、置換基を有していてもよい一価の脂肪族炭化水素基を含むモノマーユニットB、を含有する共重合体と、を含み、
前記液晶硬化層において、前記重合性液晶化合物の主鎖メソゲンが、前記液晶硬化層の層平面に対して85°~90°の傾斜角度で配向している、液晶硬化層。
〔2〕 前記重合性液晶化合物が、下記式(I)で表される、〔1〕に記載の液晶硬化層。
Arは、下記式(II-1)~式(II-7)のいずれかで表される基を示す。ただし、式(II-1)~式(II-7)のいずれかで表される基は、D1~D6以外に置換基を有していてもよい。
*は、Z1又はZ2との結合位置を表す。
E1及びE2は、それぞれ独立して、-CR11R12-、-S-、-NR11-、-CO-及び-O-からなる群より選ばれる基を表す。R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素原子数1~4のアルキル基を表す。
D1~D3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、又は、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
D4~D5は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基を表す。D4及びD5は、一緒になって環を形成していてもよい。
D6は、-C(Rf)=N-N(Rg)Rh、-C(Rf)=N-N=C(Rg)Rh、及び、-C(Rf)=N-N=Riからなる群より選ばれる基を表す。Rfは、水素原子;並びに、炭素原子数1~6のアルキル基;からなる群より選ばれる基を表す。Rgは、水素原子;並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の有機基;からなる群より選ばれる基を表す。Rhは、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。Riは、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。)
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR21-C(=O)-、-C(=O)-NR21-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-、-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH3)-、-C(CH3)=N-、-N=N-、及び、-C≡C-、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R21は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
A1、A2、B1及びB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表す。
Y1~Y4は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NR22-C(=O)-、-C(=O)-NR22-、-O-C(=O)-O-、-NR22-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR22-、及び、-NR22-C(=O)-NR23-、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基;並びに、炭素原子数3~20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の1以上が-O-又は-C(=O)-に置換された基;からなる群より選ばれる有機基を表す。G1及びG2の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、又は、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、G1及びG2の両末端のメチレン基が-O-又は-C(=O)-に置換されることはない。
P1及びP2は、それぞれ独立して、重合性官能基を表す。
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。)
〔3〕 前記モノマーユニットAが、下記式(A)で表され、
前記モノマーユニットBが、下記式(B)で表される、〔1〕又は〔2〕に記載の液晶硬化層。
Ra1は、水素原子又はメチル基を表し、
Xa1及びXa2は、それぞれ独立して、2価の連結基を表し、
Ra2は、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び、イソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも一つを表し、
n1は、1~14の整数を表し、
n2は、1又は2の整数を表し、
n3は、1又は2の整数を表す。)
Rb1は、水素原子又はメチル基を表し、
Xb1は、単結合、又は、2価の連結基を表し、
Rb2は、置換基を有していてもよい一価の脂肪族炭化水素基を表す。)
〔4〕 前記モノマーユニットAと前記モノマーユニットBとのモル比が、90:10~60:40である、〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の液晶硬化層。
〔5〕 〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の液晶硬化層を備える、光学フィルム。
〔6〕 配向膜を更に備える、〔5〕に記載の光学フィルム。
〔7〕 基材を更に備える、〔5〕又は〔6〕に記載の光学フィルム。
〔8〕 λ/4板を更に備える、〔5〕~〔7〕のいずれか一項に記載の光学フィルム。
〔9〕 〔5〕~〔8〕のいずれか一項に記載の光学フィルムと、直線偏光子と、を備える、偏光板。
〔10〕 〔9〕に記載の偏光板を備える、ディスプレイ装置。
〔11〕 〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の液晶硬化層の製造方法であって、
配向膜を形成する工程と、
前記配向膜上に、液晶組成物の層を形成する工程と、
液晶組成物の層を硬化させて、液晶硬化層を得る工程と、を含む、液晶硬化層の製造方法。
Δn(450) < Δn(550) (i)
本発明の一実施形態に係る液晶硬化層は、逆波長分散特性を有する重合性液晶化合物と、所定の共重合体とを含む液晶組成物の硬化物で形成されている。前記の共重合体は、所定のモノマーユニットA及びモノマーユニットBを組み合わせて含有する共重合体である。この共重合体は、通常、重合性液晶化合物の主鎖メソゲンの厚み方向への配向を促す作用を発揮するので、以下、適宜「配向助剤」と呼ぶことがある。
液晶組成物は、重合性液晶化合物、及び、配向助剤としての共重合体を含む。また、液晶組成物は、重合性液晶化合物及び配向助剤に組み合わせて、更に任意の成分を含んでいてもよい。
重合性液晶化合物は、液晶性を有する化合物である。よって、重合性液晶化合物を組成物に配合し配向させた場合、通常は、液晶相を呈することができる。
液晶化合物の層を作製し、その層に含まれる液晶化合物をホモジニアス配向させる。その後、その層の面内レターデーションを測定する。そして、「(層の面内レターデーション)÷(層の厚み)」から、液晶化合物の複屈折を求めることができる。この際、面内レターデーション及び厚みの測定を容易にするために、ホモジニアス配向させた液晶化合物の層は、硬化させてもよい。重合性液晶化合物を用いた場合、通常は、重合性液晶化合物を重合させることにより、層を硬化させることができる。
R**は、炭素原子数1~3のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
R***は、炭素原子数1~3のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
R****は、水素原子、炭素原子数1~3のアルキル基、水酸基、及び、-COOR13からなる群より選ばれる基を表す。R13は、炭素原子数1~3のアルキル基を表す。
フェニル基が有しうる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シアノ基及びアミノ基が挙げられる。中でも、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基が好ましい。フェニル基が有する置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
(3)置換アルキル基における「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
(3)置換アルキル基における「炭素原子数2~30の芳香族複素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数2~30の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
(4)置換アルケニル基における「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
(4)置換アルケニル基における「炭素原子数2~30の芳香族複素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数2~30の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
(5)置換アルキニル基における「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
(5)置換アルキニル基における「炭素原子数2~30の芳香族複素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数2~30の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
また、Riの別の好ましい例としては、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、炭素原子数2~40の複素環基が挙げられる。
配合助剤は、所定のモノマーユニットA及びモノマーユニットBを組み合わせて含有する共重合体である。
Ra1は、水素原子又はメチル基を表し、
Xa1及びXa2は、それぞれ独立して、2価の連結基を表し、
Ra2は、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び、イソシアネート基(-N=C=O基)からなる群より選ばれる少なくとも一つを表し、
n1は、1~14の整数を表し、
n2は、1又は2の整数を表し、
n3は、1又は2の整数を表す。)
Rb1は、水素原子又はメチル基を表し、
Xb1は、単結合、又は、2価の連結基を表し、
Rb2は、置換基を有していてもよい一価の脂肪族炭化水素基を表す。)
重量平均分子量は、溶媒としてテトラヒドロフランを用いた(但し、試料がテトラヒドロフランに溶解しない場合にはトルエンを用いてもよい)ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーにより、ポリイソプレンまたはポリスチレン換算の値として測定できる。
液晶組成物は、重合性液晶化合物及び配向助剤に組み合わせて、任意の成分を含んでいてもよい。また、任意の成分は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
液晶硬化層は、上述した液晶組成物の硬化物で形成されている。液晶組成物の硬化は、通常、重合性液晶化合物の重合によって達成される。よって、液晶硬化層は、重合した重合性液晶化合物(即ち、重合性液晶化合物の重合体)を含む。液晶硬化層は、未重合の重合性液晶化合物を含んでいてもよいが、液晶硬化層に含まれる重合性液晶化合物の全てが重合していることが好ましい。
|Rth(450)| < |Rth(550)| (ii)
液晶硬化層の製造方法に制限は無い。例えば、液晶硬化層は、
配向膜を形成する工程と;
配向膜上に、液晶組成物の層を形成する工程と;
液晶組成物の層を硬化させて、液晶硬化層を得る工程と;を含む製造方法によって、製造できる。以下、この例に係る液晶硬化層の製造方法について、詳細に説明する。
配向膜としては、垂直配向性基を有する化合物を含む材料で形成された膜を用いることができる。垂直配向性基とは、炭素原子数が6~20程度の炭化水素基を含む基を表し、具体的には下記式[C]で表される基を表す。
Yc1は単結合又は結合基を表し、
Yc2は単結合、炭素原子数1~15のアルキレン基若しくは-CH2-CH(OH)-CH2-を表すか、又はベンゼン環、シクロヘキサン環及び複素環からなる群から選ばれる2価の環状基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシル基、炭素原子数1~3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1~3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよく、
Yc3は単結合又は炭素原子数1~15のアルキレン基を表し、
Yc4は単結合を表すか、又はベンゼン環、シクロヘキサン環及び複素環からなる群から選ばれる2価の環状基、又は炭素原子数17~30であってステロイド骨格を有する2価の有機基を表し、前記環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシル基、炭素原子数1~3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1~3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよく、
Yc5はベンゼン環、シクロヘキサン環及び複素環からなる群から選ばれる2価の環状基を表し、これらの環状基上の任意の水素原子が、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシル基、炭素原子数1~3のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1~3のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子で置換されていてもよく、
ncは0~4の整数を表し、ncが2以上の場合、Yc5同士は同一でも異なっていてもよく、
Yc6は水素原子、炭素原子数1~18アルキル基、炭素原子数1~18のフッ素含有アルキル基、炭素原子数1~18のアルコキシル基又は炭素原子数1~18のフッ素含有アルコキシル基を表し、
Yc2及びYc3におけるアルキレン基、並びに、前記環状基上の置換基又はYc6におけるアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシ基は、直鎖状、枝分かれ状、若しくは環状の何れか又はそれらの組み合わせであってもよく、
またYc2及びYc3におけるアルキレン基、並びに、Yc6におけるアルキル基、フッ素含有アルキル基、アルコキシル基及びフッ素含有アルコキシ基は、結合基同士が隣り合わない限り1ないし3の結合基で中断されていてもよく、
さらにYc2、Yc4若しくはYc5が2価の環状基を表すか、又はYc4がステロイド骨格を有する2価の有機基を表すか、又はYc2が-CH2-CH(OH)-CH2-を表すか、又はYc2若しくはYc3がアルキレン基を表すか、又はYc6がアルキル基若しくはフッ素含有アルキル基を表すとき、該2価の環状基、該ステロイド骨格を有する2価の有機基、該-CH2-CH(OH)-CH2-、該アルキレン基、該アルキル基及び該フッ素含有アルキル基と、それらに隣接する基との結合は、単結合であっても結合基を介していてもよく、
そして上記結合基は、-O-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-及び-NH-CO-NH-からなる群から選ばれる基を表し、
但し、Yc2乃至Yc6は、結合基も含めて炭素原子数の合計が6~30であるように選択される)。
配向膜を形成する工程の後で、この配向膜上に、液晶組成物の層を形成する工程を行う。液晶組成物は、通常、液体状で用意される。よって、通常は、配向膜上に液晶組成物を塗工して、液晶組成物の層を形成する。塗工方法としては、例えば、配向膜組成物の塗工方法と同様の例が挙げられる。
液晶組成物の層を形成する工程の後で、必要に応じて、液晶組成物の層に配向処理を施して、重合性液晶化合物を配向させる工程を行う。これにより、液晶組成物の層に含まれる重合性液晶化合物の分子が、当該層の厚み方向又はそれに近い方向に配向する。
液晶組成物の層を形成し、必要に応じて配向処理を施した後で、液晶組成物の層を硬化させて、液晶硬化層を得る工程を行う。この工程では、通常、重合性液晶化合物の重合により、液晶組成物の層を硬化させる。重合性液晶化合物は、通常、その分子の配向を維持したままで重合する。硬化によって、硬化前の流動性が失われるので、通常、得られる液晶硬化層では、重合性液晶化合物の主鎖メソゲンの配向は、硬化前の状態のまま、固定される。このようにして、厚み方向又はそれに近い方向に配向した重合性液晶化合物の主鎖メソゲンを含む液晶硬化層が得られる。
以上の製造方法により、液晶組成物の硬化物によって形成された液晶硬化層を得ることができる。この製造方法は、上述した工程に組み合わせて、更に任意の工程を含んでいてもよい。
上述した製造方法によって、重合性液晶化合物の主鎖メソゲンが液晶硬化層の層平面に対してなす傾斜角度を大きくできる仕組みを、例を示して説明する。ただし、本発明の技術的範囲は、以下に説明する仕組みによって制限されるものでは無い。
図1に示すように、この例においては、基材110上に配向膜120が形成され、この配向膜120上に液晶組成物の層130が形成されている。配向膜120は、垂直配向性基121を有する化合物を含む材料で形成されているので、その表面120Uに、垂直配向性基121を有する。この垂直配向性基121は、通常、液晶組成物の層130の厚み方向に延びる。
本発明の一実施形態に係る光学フィルムは、上述した液晶硬化層を備える。この光学フィルムは、液晶硬化層の優れた光学特性を活用して、光学部材として用いることができる。光学フィルムの具体的な用途の例を挙げると、偏光子保護フィルム、光学補償フィルム、視野角拡大フィルム等が挙げられる。
例えば、光学フィルムは、配向膜を備えていてもよい。このような光学フィルムは、通常、液晶硬化層及び配向膜を含む複層構造を有する。
本発明の一実施形態に係る偏光板は、上述した光学フィルムと、直線偏光子とを備える。光学フィルムは、前記のように、重合性液晶化合物の主鎖メソゲンが液晶硬化層の層平面に対してなす傾斜角度を大きくできるので、厚み方向の複屈折を有する。よって、光学フィルムは、偏光板をその厚み方向に対して平行でも垂直でもない傾斜方向に透過する光に、適切な光学補償を行うことができる。
また、直線偏光子の厚みは、好ましくは5μm~80μmである。
本発明の一実施形態に係るディスプレイ装置は、上述した偏光板を備える。このようなディスプレイ装置としては、有機エレクトロルミネッセンス表示装置(以下、適宜「有機EL表示装置」ということがある。)、液晶表示装置などが挙げられる。
(1-1.配向膜組成物の調製)
配向材組成物(日産化学社製「HSPA-612」)100.0重量部、及び、配向材用硬化剤組成物(日産化学社製「HSPA-CAT1」)3.0重量部を混合し、撹拌して、配向膜組成物(1)を調製した。前記の配向材組成物及び配向材用硬化剤組成物それぞれの組成は、下記表1に示す通りである。配向材組成物(日産化学社製「HSPA-612」)は、式[C]で表される垂直配向性基及び架橋性基を含む化合物と、架橋剤とを、樹脂組成物として含む。
支持体として、ノルボルネン系重合体で形成された長尺の樹脂フィルム(日本ゼオン社製「ゼオノアフィルム:ZF16-100」;厚み100μm)を用意した。この樹脂フィルムに含まれる樹脂のガラス転移温度Tgは、163℃であった。
式(X-1)で表される芳香環を含有するモノマー、式(X-2)で表される脂肪族炭化水素基を含有するモノマー、式(X-3)で表される重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル、及び、溶媒としてのシクロペンタノンを、下記表2に示す重量比にて混合及び撹拌して溶解させた。その後、窒素雰囲気下、80℃にて16時間反応させることにより、式(X-4)で表される共重合体としての配向助剤を含むシクロペンタノン溶液を得た。続いて、この溶液に乾燥処理を行い、シクロペンタノンを揮発させて、配向助剤を得た。
下記式(I-1)で表され逆波長分散特性を有する重合性液晶化合物100重量部と、前記の配向助剤5重量部と、光重合開始剤(BASF社製「Irgacure Oxe04」)3重量部と、シクロペンタノン432重量部とを混合及び撹拌して溶解して、液晶組成物を得た。
前記の複層支持フィルムの配向膜上に、液晶組成物をワイヤーバー(#4)を用いてバーコートして、液晶組成物の層を形成した。続いて、液晶組成物の層に、乾燥オーブン内で110℃3分間の条件で配向処理を施した。その後、液晶組成物の層に、酸素濃度1000ppm以下の雰囲気下にて、高圧水銀ランプを用いて500mJ/cm2以上の紫外線を照射して、液晶組成物の層を硬化させた。これにより、液晶硬化層/配向膜/支持体を備える光学フィルムを得た。
前記の光学フィルムの液晶硬化層側の面に、200W・min/m2の強度でコロナ処理を施した。このコロナ処理を施された液晶硬化層の面と、ガラス基板とを、粘着剤を介して貼り合わせた。その後、配向膜及び支持体を剥離して、液晶硬化層/粘着剤/ガラス基板を備える評価用試料(1)を得た。
面光源上に、2枚の直線偏光板を、クロスニコルに設置した。2枚の直線偏光板の間に、評価用試料(1)を設置した。この際、評価用試料(1)は、直線偏光板の面内方向と評価用試料の液晶硬化層の層平面とが平行となるように設置した。
評価用試料(1)について、位相差計(Axometrics社製「Axoscan」)を用いて、極角-40°~40°の範囲で10°ピッチでレターデーションを測定した。ガラス基板及び粘着剤はレターデーションを有さないので、測定されるレターデーションは、評価用試料(1)の液晶硬化層のレターデーションである。この測定結果から、前記の位相差計による自動計算によって、液晶硬化層に含まれる重合性液晶化合物の主鎖メソゲンが液晶硬化層の層平面に対してなす傾斜角度βを求めた。傾斜角度βは、主鎖メソゲンが液晶硬化層の面内方向に配向していれば0°となり、主鎖メソゲンが液晶硬化層の厚み方向に平行していれば90°となる。
前記工程(1-4)において、配向助剤の量を3重量部に変更した。以上の事項以外は実施例1と同じ操作を行って、評価用試料(2)の製造及び評価を行った。
前記工程(1-4)において、配向助剤の量を1重量部に変更した。以上の事項以外は実施例1と同じ操作を行って、評価用試料(3)の製造及び評価を行った。
前記工程(1-4)において、配向助剤の量を7重量部に変更した。以上の事項以外は実施例1と同じ操作を行って、評価用試料(4)の製造及び評価を行った。
前記工程(1-3)において、式(X-1)で表される芳香環を含有するモノマーと、式(X-2)で表される脂肪族炭化水素基を含有するモノマーとのモル比を80:20に変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ操作を行って、評価用試料(5)の製造及び評価を行った。
前記工程(1-4)において、配向助剤を使用しなかった。以上の事項以外は実施例1と同じ操作を行って、評価用試料(6)の製造及び評価を行った。
配向膜の形成を行わなかった。すなわち、支持体としての樹脂フィルムの表面に、200W・min/m2の強度でコロナ処理を施した。そして、この支持体のコロナ処理面に、液晶組成物のバーコートを行った。以上の事項以外は実施例1と同じ操作を行って、評価用試料(8)の製造及び評価を行った。
実施例及び比較例の結果を、下記の表3に示す。下記の表3において、略称の意味は、下記の通りである。
モル比(A/B):式(X-1)で表される芳香環を含有するモノマーと、式(X-2)で表される脂肪族炭化水素基を含有するモノマーとの重合比(モル比)。
平行配置:評価用試料の液晶硬化層の層平面に対して垂直な方向からの観察結果。
傾斜配置:評価用試料の液晶硬化層の層平面に対して傾斜した方向からの観察結果。
表3に示したように、実施例では、主鎖メソゲンの傾斜角βの値として、90°又は90°に近い値が得られている。また、実施例では、平行配置での光漏れが無いかほとんど無いことから、配向状態が良好であることが分かる。よって、本発明により、重合性液晶化合物の良好な垂直配向状態が達成され、重合性液晶化合物の主鎖メソゲンが厚み方向に配向した液晶硬化層を実現できたことが確認された。
これに対し、比較例では、重合性液晶化合物に配向不良が発生し、配向欠陥が発生した。そして、その結果、重合性液晶化合物の主鎖メソゲンを厚み方向に配向させることができなかった。
120 配向膜
120U 配向膜の表面
121 垂直配向性基
130 液晶組成物の層
130U 液晶組成物の層の空気界面
131 重合性液晶化合物
132 配向助剤
133 配向助剤の主鎖
134 配向助剤の側鎖
Claims (10)
- 液晶組成物の硬化物で形成された液晶硬化層であって、
前記液晶組成物が、逆波長分散特性を有する重合性液晶化合物と、芳香環を含有する一価の基を含むモノマーユニットA、及び、置換基を有していてもよい一価の脂肪族炭化水素基を含むモノマーユニットB、を含有する共重合体と、を含み、
前記重合性液晶化合物100重量部に対する前記共重合体の量が、3重量部以上であり、
前記モノマーユニットAが、下記式(A)で表され、
前記モノマーユニットBが、下記式(B)で表され、
R a1 は、水素原子又はメチル基を表し、
X a1 及びX a2 は、それぞれ独立して、2価の連結基を表し、
R a2 は、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及び、イソシアネート基からなる群より選ばれる少なくとも一つを表し、
n1は、1~14の整数を表し、
n2は、1又は2の整数を表し、
n3は、1又は2の整数を表す。)
R b1 は、水素原子又はメチル基を表し、
X b1 は、単結合、又は、2価の連結基を表し、
R b2 は、置換基を有していてもよい一価の脂肪族炭化水素基を表す。)
前記液晶硬化層において、前記重合性液晶化合物の主鎖メソゲンが、前記液晶硬化層の層平面に対して85°~90°の傾斜角度で配向している、液晶硬化層。 - 前記重合性液晶化合物が、下記式(I)で表される、請求項1に記載の液晶硬化層。
Arは、下記式(II-1)~式(II-7)のいずれかで表される基を示す。ただし、式(II-1)~式(II-7)のいずれかで表される基は、D1~D6以外に置換基を有していてもよい。
*は、Z1又はZ2との結合位置を表す。
E1及びE2は、それぞれ独立して、-CR11R12-、-S-、-NR11-、-CO-及び-O-からなる群より選ばれる基を表す。R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素原子数1~4のアルキル基を表す。
D1~D3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、又は、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
D4~D5は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基を表す。D4及びD5は、一緒になって環を形成していてもよい。
D6は、-C(Rf)=N-N(Rg)Rh、-C(Rf)=N-N=C(Rg)Rh、及び、-C(Rf)=N-N=Riからなる群より選ばれる基を表す。Rfは、水素原子;並びに、炭素原子数1~6のアルキル基;からなる群より選ばれる基を表す。Rgは、水素原子;並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の有機基;からなる群より選ばれる基を表す。Rhは、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。Riは、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。)
Z1及びZ2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR21-C(=O)-、-C(=O)-NR21-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-、-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH3)-、-C(CH3)=N-、-N=N-、及び、-C≡C-、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R21は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
A1、A2、B1及びB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表す。
Y1~Y4は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NR22-C(=O)-、-C(=O)-NR22-、-O-C(=O)-O-、-NR22-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR22-、及び、-NR22-C(=O)-NR23-、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R22及びR23は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基;並びに、炭素原子数3~20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の1以上が-O-又は-C(=O)-に置換された基;からなる群より選ばれる有機基を表す。G1及びG2の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、又は、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、G1及びG2の両末端のメチレン基が-O-又は-C(=O)-に置換されることはない。
P1及びP2は、それぞれ独立して、重合性官能基を表す。
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。) - 前記モノマーユニットAと前記モノマーユニットBとのモル比が、90:10~60:40である、請求項1又は2に記載の液晶硬化層。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の液晶硬化層を備える、光学フィルム。
- 配向膜を更に備える、請求項4に記載の光学フィルム。
- 基材を更に備える、請求項4又は5に記載の光学フィルム。
- λ/4板を更に備える、請求項4~6のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 請求項4~7のいずれか一項に記載の光学フィルムと、直線偏光子と、を備える、偏光板。
- 請求項8に記載の偏光板を備える、ディスプレイ装置。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の液晶硬化層の製造方法であって、
配向膜を形成する工程と、
前記配向膜上に、液晶組成物の層を形成する工程と、
液晶組成物の層を硬化させて、液晶硬化層を得る工程と、を含む、液晶硬化層の製造方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007217656A (ja) | 2006-01-23 | 2007-08-30 | Fujifilm Corp | 組成物、位相差板、液晶表示装置および、位相差板の製造方法 |
US20130140587A1 (en) | 2011-12-01 | 2013-06-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Polarization structure, method of manufacturing a polarization structure and organic light emitting display device having a polarization structure |
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Family Cites Families (16)
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---|---|---|---|---|
US3846462A (en) | 1972-08-11 | 1974-11-05 | Union Carbide Corp | Organosilicone polymers |
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JP5453798B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2014-03-26 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法 |
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WO2014065243A1 (ja) * | 2012-10-22 | 2014-05-01 | 日本ゼオン株式会社 | 位相差板、円偏光板、及び画像表示装置 |
WO2014069515A1 (ja) * | 2012-10-30 | 2014-05-08 | 日本ゼオン株式会社 | 液晶組成物、位相差板、画像表示装置、および光学異方性層の波長分散制御方法 |
WO2014132978A1 (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 富士フイルム株式会社 | 位相差板、反射防止板、画像表示装置、および位相差板の製造方法 |
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US10533137B2 (en) * | 2015-03-19 | 2020-01-14 | Zeon Corporation | Liquid crystal composition, method for producing retardation layer, and circularly polarizing plate |
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WO2017043438A1 (ja) * | 2015-09-07 | 2017-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、位相差フィルム、偏光板、液晶表示装置および有機電界発光装置 |
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US20130140587A1 (en) | 2011-12-01 | 2013-06-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Polarization structure, method of manufacturing a polarization structure and organic light emitting display device having a polarization structure |
WO2016052490A1 (ja) | 2014-10-01 | 2016-04-07 | Dic株式会社 | 積層体、およびそれを使用した光学フィルムまたは液晶配向膜 |
WO2017022591A1 (ja) | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 富士フイルム株式会社 | 積層体および窓 |
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