JP7363484B2 - 液晶配向層及びその製造方法、光学フィルム及びその製造方法、1/4波長板、偏光板並びに有機エレクトロルミネッセンス表示パネル - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、下記のものを含む。
前記液晶配向層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記液晶配向層の層平面に対して傾斜しており、
前記液晶配向層が、表面自由エネルギーが40mJ/m2以上の表面を有する、液晶配向層。
〔2〕 前記液晶配向層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が、15°以上60°以下である、〔1〕に記載の液晶配向層。
〔3〕 〔1〕又は〔2〕に記載の液晶配向層と、前記配向層組成物に含まれる前記液晶性化合物と同一又は異なる逆波長分散性の複屈折を発現できる液晶性化合物を含む傾斜層組成物の硬化物で形成された液晶傾斜層とを備え、
前記液晶傾斜層が、前記液晶配向層の前記表面に直接に接している、光学フィルム。
〔4〕 測定波長590nmでの前記光学フィルムの面内レターデーションが、100nm以上180nm以下である、〔3〕記載の光学フィルム。
〔5〕 逆波長分散性の複屈折を発現できる液晶性化合物を含む配向層組成物の層を形成する工程と、
前記配向層組成物の層に含まれる前記液晶性化合物を配向させる工程と、
前記配向層組成物の層を硬化させて液晶配向層を得る工程と、を含み、
前記液晶配向層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記液晶配向層の層平面に対して傾斜しており、
前記液晶配向層が、表面自由エネルギーが40mJ/m2以上の表面を有する、液晶配向層の製造方法。
〔6〕 〔1〕又は〔2〕に記載の液晶配向層の前記表面に、直接に、前記配向層組成物に含まれる前記液晶性化合物と同一又は異なる逆波長分散性の複屈折を発現できる液晶性化合物を含む傾斜層組成物の層を形成する工程と、
前記傾斜層組成物の層に含まれる前記液晶性化合物を配向させる工程と、
前記傾斜層組成物の層を硬化させて、液晶傾斜層を得る工程と、を含む、光学フィルムの製造方法。
〔7〕 前記液晶配向層の前記表面に直接に前記傾斜層組成物の層を形成する工程が、前記液晶配向層の前記表面にラビング処理を施さないで、前記液晶配向層の前記表面に直接に前記傾斜層組成物の層を形成することを含む、〔6〕記載の光学フィルムの製造方法。
〔8〕 〔1〕若しくは〔2〕記載の液晶配向層、又は、〔3〕若しくは〔4〕に記載の光学フィルムを備える、1/4波長板。
〔9〕 〔1〕若しくは〔2〕記載の液晶配向層、又は、〔3〕若しくは〔4〕に記載の光学フィルムを備える、偏光板。
〔10〕 〔1〕若しくは〔2〕記載の液晶配向層、又は、〔3〕若しくは〔4〕に記載の光学フィルムを備える、有機エレクトロルミネッセンス表示パネル。
Δn(450)<Δn(550) (N1)
Δn(450)>Δn(550) (N2)
(1.1.液晶配向層の概要)
図1は、本発明の一実施形態に係る液晶配向層100を模式的に示す断面図である。また、図2は、本発明の一実施形態に係る光学フィルム200を模式的に示す断面図である。
図1及び図2に示すように、本発明の一実施形態に係る液晶配向層100は、当該液晶配向層100上に液晶性化合物を含む液晶組成物の硬化物で形成された液晶傾斜層210を形成されるための層である。液晶配向層100上に液晶傾斜層210を形成することを含む製造方法により、光学フィルム200が得られる。
前記のOwens-Wendtの理論については、「D.K.Owens, R.C.Wendt, J.Appl.Polym.Sci.,13,1741,(1969)」を参照しうる。
逆分散液晶性化合物は、液晶性を有する化合物であり、通常、当該逆分散液晶性化合物を配向させた場合に、液晶相を呈することができる化合物である。
液晶性化合物の層を作製し、その層に含まれる液晶性化合物をホモジニアス配向させる。その後、その層の面内レターデーションを測定する。そして、「(層の面内レターデーション)÷(層の厚み)」から、液晶性化合物の複屈折を求めることができる。この際、面内レターデーション及び厚みの測定を容易にするために、ホモジニアス配向させた液晶性化合物の層は、硬化させてもよい。
R**は、炭素原子数1~3のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
R***は、炭素原子数1~3のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
R****は、水素原子、炭素原子数1~3のアルキル基、水酸基、及び、-COOR13からなる群より選ばれる基を表す。R13は、炭素原子数1~3のアルキル基を表す。
フェニル基が有しうる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シアノ基及びアミノ基が挙げられる。中でも、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基が好ましい。フェニル基が有する置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
(3)置換アルキル基における「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
(3)置換アルキル基における「炭素原子数2~30の芳香族複素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数2~30の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
(4)置換アルケニル基における「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
(4)置換アルケニル基における「炭素原子数2~30の芳香族複素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数2~30の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
(5)置換アルキニル基における「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
(5)置換アルキニル基における「炭素原子数2~30の芳香族複素環基」としては、例えば、D1~D3における炭素原子数2~30の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
また、Riの別の好ましい例としては、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、炭素原子数2~40の複素環基が挙げられる。
配向層組成物は、上述した逆分散液晶性化合物を含み、更に、必要に応じて任意の成分を含んでいてもよい。任意の成分は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
フッ素系界面活性剤を1重量%含む試料溶液を調製し、JIS 7260-117:2006{分配係数(1-オクタノール/水)の測定-高速液体クロマトグラフィー}に概ね準拠した方法で、HPLC/ELSD分析(高速液体クロマトグラフィー/蒸発光散乱検出分析)を行って、溶出時間(r.t.)を測定する。他方、JIS 7260-117:2006に記載のある、logPの値が既知の標識化合物に、前記フッ素系界面活性剤と同様にして、HPLC/ELSD分析を行い、溶出時間(r.t.)を測定する。標識化合物の測定結果に基づいて、溶出時間とlogPとの関係を示す検量線を作成する。その後、フッ素系界面活性剤について測定された溶出時間を、前記の検量線に当てはめることにより、フッ素系界面活性剤のlogPを求める。
液晶配向層は、上述した配向層組成物を硬化した硬化物の層である。前記の配向層組成物の硬化は、通常、当該配向層組成物が含む重合性の化合物の重合によって達成される。よって、液晶配向層は、通常、配向層組成物が含んでいた成分の一部又は全部の重合体を含む。例えば、逆分散液晶性化合物が重合性を有する場合、その逆分散液晶性化合物が重合するので、液晶配向層は、重合前の配向状態を維持したまま重合した逆分散液晶性化合物の重合体を含む層でありうる。前述のように、この重合した逆分散液晶性化合物も、用語「液晶配向層に含まれる逆分散液晶性化合物」に含める。
Re(450)/Re(550)<1.00 (N3)
Re(450)/Re(550)<0.90 (N4)
液晶配向層の製造方法は、所望の液晶配向層が得られる限り、任意である。一実施形態において、液晶配向層は、
(i)配向層組成物の層を形成する工程と;
(ii)配向層組成物の層に含まれる逆分散液晶性化合物を配向させる工程と;
(iii)配向層組成物の層を硬化させて、液晶配向層を得る工程と;
を含む製造方法により、製造できる。
配向層組成物から重合開始剤を除いた試験組成物を用意する。この試験組成物をロータリーエバポレーターで減圧濃縮して溶媒を除去し、残留成分を得る。この残留成分について、予め、測定温度を変化させながら粘度を測定し、測定温度とその測定温度での粘度との情報を得る。この情報を、以下、適宜「温度-粘度情報」という。この「温度-粘度情報」から、工程(ii)での配向層組成物の層の温度における粘度を、残留分粘度として読み取る。
(A)逆分散液晶性化合物を配向させる工程(ii)における配向層組成物の層の温度を、適切に調整する。この方法では、通常、配向層組成物の層の温度を十分に高温にすることで、この温度と同一温度条件での試験組成物の残留分粘度を低くして、上述した範囲となるように調整する。
(B)配向層組成物の組成を、適切に調整する。この方法では、通常、配向層組成物に含まれる成分として、逆分散液晶性化合物に適切な種類及び量の添加剤を組み合わせることで、当該添加剤を含む試験組成物の残留分粘度を低くして、上述した範囲となるように調整する。
例えば、液晶配向層の製造方法は、支持面から液晶配向層を剥離する工程を含んでいてもよい。
(2.1.光学フィルムの概要)
図2に示すように、本発明の一実施形態に係る光学フィルム200は、液晶配向層100と、この液晶配向層100の特定面100Uに直接に接した液晶傾斜層210とを備える。したがって、光学フィルム200は、液晶配向層100及び液晶傾斜層210を含む複合液晶層220を備える。ある層の面に別の層が「直接に」接するとは、これら2層の間に他の層が無いことをいう。
液晶傾斜層は、逆分散液晶性化合物を含む傾斜層組成物の硬化物で形成された層である。傾斜層組成物に含まれる逆分散液晶性化合物としては、配向層組成物に含まれる逆分散液晶性化合物として説明した範囲から任意の逆分散液晶性化合物を選択して用いることができる。これにより、配向層組成物及び液晶配向層において得られたのと同じ利点を、傾斜層組成物及び液晶傾斜層においても得ることができる。傾斜層組成物に含まれる逆分散液晶性化合物は、配向層組成物に含まれる逆分散液晶性化合物と同一でもよく、異なっていてもよい。さらに、傾斜層組成物に含まれる逆分散液晶性化合物としては、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
液晶配向層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角を測定する。また、液晶配向層及び液晶傾斜層を含む複合液晶層の全体に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角を測定する。そして、測定したこれらの実質最大傾斜角と、液晶配向層及び液晶傾斜層の厚みとを用いて、液晶傾斜層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角を計算できる。
光学フィルムは、逆分散液晶性化合物を含む液晶組成物としての配向層組成物の硬化物で形成された液晶配向層と、逆分散液晶性化合物を含む液晶組成物としての傾斜層組成物の硬化物で形成された液晶傾斜層とを備える。よって、光学フィルムは、逆分散液晶性化合物を含む液晶組成物の硬化物で形成された複層構造の液晶硬化層として、液晶配向層及び液晶傾斜層を含む複合液晶層を備える。
複合液晶層を、エポキシ樹脂で包埋して、試料片を得る。この試料片を、ミクロトームを用いて、複合液晶層の厚み方向に平行にスライスして、観察サンプルを得る。この際、スライスは、複合液晶層の面内遅相軸方向と断面とが平行となるように行う。その後、スライスにより現れた断面を、偏光顕微鏡を用いて観察する。この観察は、観察サンプルと偏光顕微鏡の対物レンズとの間に検板として波長板を挿入して、観察サンプルのレターデーションに応じた色を呈した像が見られるように行う。このとき、色が異なる部分を、液晶配向層と液晶傾斜層との境目として、区別できる。
光学フィルムは、液晶配向層及び液晶傾斜層のみを含むフィルムであってもよく、液晶配向層及び液晶傾斜層に組み合わせて任意の層を含むフィルムであってもよい。任意の層としては、液晶配向層の製造に用いる基材;位相差フィルム;他の部材と接着するための接着剤層;フィルムの滑り性を良くするマット層;耐衝撃性ポリメタクリレート樹脂層などのハードコート層;反射防止層;防汚層;等が挙げられる。
光学フィルムは、液晶配向層及び液晶傾斜層を含む複合液晶層を備えるので、当該光学フィルムの厚み方向の複屈折を適切に調整できる。したがって、光学フィルムを反射抑制フィルムとしての偏光板に設けた場合に、表示面の傾斜方向において反射を効果的に抑制できるという優れた視野角特性を得ることができる。
光学フィルムの製造方法は、所望の光学フィルムが得られる限り、任意である。一実施形態において、光学フィルムは、
(iv)液晶配向層の特定面に、直接に、傾斜層組成物の層を形成する工程と;
(v)傾斜層組成物の層に含まれる逆分散液晶性化合物を配向させる工程と;
(vi)傾斜層組成物の層を硬化させて、液晶傾斜層を得る工程と、
を含む製造方法により、製造できる。
光学フィルムの製造方法は、例えば、液晶傾斜層上に、更に別の液晶傾斜層を形成する工程を含んでいてもよい。
また、光学フィルムの製造方法は、例えば、液晶傾斜層上に任意の層を形成する工程を含んでいてもよい。
さらには、液晶配向層の液晶傾斜層とは反対側に、任意の層を形成する工程を含んでいてもよい。
本発明の一実施形態に係る1/4波長板は、上述した液晶配向層又は光学フィルムを備える。また、1/4波長板は、液晶配向層又は光学フィルムに組み合わせて、更に任意の層を備えていてもよい。
本発明の一実施形態に係る偏光板は、上述した液晶配向層又は光学フィルムを備える。通常、偏光板は、液晶配向層又は光学フィルムに組み合わせて、直線偏光子を備える。この偏光板は、円偏光板又は楕円偏光板として機能できることが好ましい。このような偏光板は、有機EL表示パネルに設けることにより、有機EL表示パネルの表示面の正面方向において外光の反射を抑制できる。このとき、液晶配向層及び光学フィルムが逆波長分散性の面内レターデーションを有するので、広い波長範囲において外光の反射抑制が可能である。また、上述した液晶配向層及び光学フィルムは、逆分散液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が大きいことから分かるように、全体として逆分散液晶性化合物の分子の傾斜角が大きいので、その面内方向だけでなく厚み方向においても複屈折を適切に調整することができる。よって、偏光板は、有機EL表示パネルの表示面の正面方向だけでなく傾斜方向においても外光の反射を抑制できる。したがって、この偏光板を用いることにより、視野角の広い有機EL表示パネルを実現することができる。さらに、通常、液晶配向層及び光学フィルムは、配向欠陥の発生が抑制されているので、意図したとおりの反射の抑制ができない箇所の発生を抑制することができる。
また、直線偏光子の厚みは、好ましくは5μm~80μmである。
本発明の一実施形態に係る有機EL表示パネルは、上述した液晶配向層又は光学フィルムを備える。通常、有機EL表示パネルは、液晶配向層又は光学フィルムを含む前記の偏光板を備える。このような有機EL表示パネルは、通常、表示素子として有機EL素子を含み、この有機EL素子の視認側に、偏光板が設けられる。また、偏光板は、有機EL素子と直線偏光子との間に液晶配向層又は光学フィルムが設けられるように、配置される。そして、このような構成において、前記の偏光板が反射抑制フィルムとして機能できる。
(1.厚みの測定方法)
層の厚みは、膜厚計(フィルメトリクス社製「F20-EXR」)を用いて測定した。
図4は、傾斜方向から液晶配向層300のレターデーションを測定する際の測定方向を説明するための斜視図である。図4において、矢印A1は液晶配向層300の面内の遅相軸方向を表し、矢印A2は液晶配向層300の面内の進相軸方向を表し、矢印A3は液晶配向層300の厚み方向を表す。
複合液晶層については、得られた実質最大傾斜角を、下記の基準で評価した。
「A」:複合液晶層での実質最大傾斜角が、40°以上85°以下。
「B」:複合液晶層での実質最大傾斜角が、30°以上40°未満。
「C」:複合液晶層での実質最大傾斜角が、30°未満。
中間フィルムを、10cm角程度の大きさに切り出して、サンプル片を得た。このサンプル片の液晶配向層の支持基材とは反対側の表面において、純水(H2O)の接触角及びジヨードメタン(CH2I2)の接触角を、自動接触角計によって実測した。こうして測定された接触角のデータから、Owens-Wendtの理論に基づいて、液晶配向層の表面の表面自由エネルギーを算出した。自動接触角計による接触角の測定条件は、下記の通りであった。
システム:DropMaster700(協和界面科学製)
AutoDispenser AD-31(協和界面科学製)
制御解析ソフトウェア:FAMAS ver3.13
接触角測定法:θ/2法
温度:23℃
測定回数:n=10測定 平均値
<表面自由エネルギーの計算方法>
解析理論名:Owens-Wendt
光学フィルムを目視で観察した。この観察では、傾斜層組成物が液晶配向層にはじかれたことによって液晶傾斜層が形成されていない箇所があるかを調べた。観察結果に基づき、液晶配向層上への傾斜層組成物の塗工性を、下記の基準で評価した。
「A」:はじいている箇所が認められず、塗工性に優れる。
「C」:はじいている箇所が認められるので、塗工性に劣る。
ライトテーブル上に一対の直線偏光子(偏光子及び検光子)を、パラニコルとなるように重ねた。ここでパラニコルとは、直線偏光子の偏光透過軸が平行となる態様を表す。
実施例又は比較例で製造した光学フィルムを、16cm角サイズに裁断し、測定用のフィルム片を得た。このフィルム片を、前記のようにライトテーブル上に設置した直線偏光子の間に置いた。この際、フィルム片の遅相軸は、厚み方向から見て直線偏光子の吸収軸に対して略45°の角度をなすように設定した。その後、目視にて観察した。観察された像での均一性(位相差の均一性)に応じて、下記の基準によって複合液晶層の面状態を評価した。
A:観察された像に、ムラがない。
C:観察された像に、ムラが見られる。
試料として、複合液晶層を含む光学フィルムを用意した。前記の複合液晶層を、偏光顕微鏡を用いて、クロスニコル下において、透過観察した。この観察の際、対物レンズは20倍に設定した。観察の結果から、下記の基準によって配向欠陥を評価した。
「A」:全面がほぼ均一で、配向欠陥が認められない。
「C」:配向欠陥が認められる。
位相差計(Axometrics社製「AxoScan」)を用いて、光学フィルムの面内レターデーション(即ち、複合液晶層の入射角0°でのレターデーション)を、測定波長450nm及び550nmで測定した。測定された測定波長450nm及び550nmでの面内レターデーションRe(450)及びRe(550)の値から、光学フィルムの逆波長分散性を、以下の基準で評価した。
「A」:Re(450)/Re(550)<0.9
「B」:0.9≦Re(450)/Re(550)≦1.0
「C」:Re(450)/Re(550)>1.0
位相差計(Axometrics社製「AxoScan」)を用いて、光学フィルムのレターデーションを、入射角θが-50°~50°の範囲で測定した。この際、測定方向は、光学フィルムの面内の進相軸方向に対して垂直に設定した。また、測定波長は590nmであった。
「A」:0.93≦R(±50°)/R(0°)≦1.10
「B」:0.90≦R(±50°)/R(0°)<0.93
「C」:R(±50°)/R(0°)<0.90
試料として、液晶組成物の硬化物で形成された液晶硬化層(液晶配向層;又は、液晶配向層及び液晶傾斜層からなる複合液晶層)を含む試料フィルム(中間フィルム又は光学フィルム)を用意した。位相差計(Axometrics社製「AxoScan」)を用いて、液晶硬化層のレターデーションを、入射角θが-50°~50°の範囲で測定した。この際、測定方向は、液晶硬化層の面内の進相軸方向に対して垂直に設定した。また、測定波長は590nmであった。
「A」:レターデーション比R(θ)/R(0°)がθ=0°に対して非対称であるので、その液晶硬化層に含まれる液晶性化合物の少なくとも一部の分子が液晶硬化層の層平面に対して(即ち面内方向に対して)傾斜配向している。
「C」:レターデーション比R(θ)/R(0°)がθ=0°に対して対称であるので、その液晶硬化層に含まれる液晶性化合物の全ての分子が液晶硬化層の層平面に対して(即ち面内方向に対して)平行又は垂直である。
(液晶組成物の調製)
下記式で表される重合性を有する逆分散液晶性化合物1を100重量部、フッ素系界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「S420」)0.15重量部、光重合開始剤(BASF社製「IrgacureOXE04」)4.3重量部、並びに、溶媒としてシクロペンタノン148.5重量部及び1,3-ジオキソラン222.8重量部を混合して、液晶組成物を製造した。
支持基材として、片面にマスキングフィルムが貼り合わせられた熱可塑性のノルボルネン樹脂からなる樹脂フィルム(日本ゼオン社製「ゼオノアフィルム ZF16」;厚み100μm)を用意した。この支持基材は、レターデーションの無い光学等方性のフィルムであった。この支持基材からマスキングフィルムを剥離し、マスキング剥離面にコロナ処理を施した。次いで、支持基材のコロナ処理面にラビング処理を施した。
支持基材のラビング処理面に、ワイヤーバーを用いて、配向層組成物として前記の液晶組成物を塗工して、液晶組成物の層を形成した。
次いで、この液晶組成物の層を、145℃に設定したオーブン内で4分間加熱して、層内の液晶性化合物を配向させた。前記の加熱条件は、使用した液晶組成物に対応する試験組成物の残留分粘度が170cPとなる温度条件であった。
その後、液晶組成物の層に窒素雰囲気下で500mJ/cm2の紫外線を照射して、液晶組成物の層を硬化させて、厚み0.7μmの液晶配向層を得た。これにより、支持基材及び液晶配向層を含む中間フィルムを得た。
この中間フィルムを用いて、前記の方法により、液晶配向層での実質最大傾斜角、液晶配向層の傾斜配向性、及び、液晶配向層の支持基材とは反対側の表面の表面自由エネルギーを測定した。
液晶配向層の表面に、ラビング処理を施すことなく、ワイヤーバーを使用して、液晶配向層の形成に用いた残りの液晶組成物を傾斜層組成物として塗工して、液晶組成物の層を形成した。
次いで、この液晶組成物の層を、前記の液晶配向層の形成工程と同じ145℃に設定したオーブン内で4分間加熱して、層内の液晶性化合物を配向させた。
その後、液晶組成物の層に窒素雰囲気下で500mJ/cm2の紫外線を照射して、液晶組成物の層を硬化させて、厚み2.4μmの液晶傾斜層を得た。
得られた光学フィルムを用いて、上述した方法で、液晶配向層上への傾斜層組成物の塗工性、複合液晶層の面状態、配向欠陥、実質最大傾斜角及び傾斜配向性、並びに、光学フィルムの逆波長分散性及び視野角特性を評価した。また、光学フィルムの波長590nmでの面内レターデーションは、140nmであった。
液晶配向層の厚み、及び、液晶傾斜層の厚みを、表1に示すように変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ操作を行って、液晶配向層を含む中間フィルム、並びに、複合液晶層を含む光学フィルムの製造及び評価を行った。実施例2の光学フィルムの波長590nmでの面内レターデーションは、145nmであった。また、実施例3の光学フィルムの波長590nmでの面内レターデーションは、155nmであった。
逆分散液晶性化合物1を100重量部用いる代わりに、下記式で表される重合性を有する逆分散液晶性化合物2を100重量部用いた。また、液晶配向層の厚み、及び、液晶傾斜層の厚みを、表1に示すように変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ操作を行って、液晶配向層を含む中間フィルム、並びに、複合液晶層を含む光学フィルムの製造及び評価を行った。
なお、本実施例4では、液晶組成物の層をオーブン内で加熱する際の加熱条件は、使用した液晶組成物に対応する試験組成物の残留分粘度が255cPとなる温度条件であった。
また、光学フィルムの波長590nmでの面内レターデーションは、148nmであった。
下記式で表される重合性を有する順分散液晶性化合物3を100重量部、フッ素系界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「S420」)0.15重量部、光重合開始剤(BASF社製「IrgacureOXE04」)4.3重量部、並びに、溶媒としてシクロペンタノン148.5重量部及び1,3-ジオキソラン222.8重量部を混合して、液晶組成物を製造した。
フッ素系界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「S420」)の量を、0.15重量部から0.50重量部に変更した。また、液晶配向層の厚み、及び、液晶傾斜層の厚みを、表2に示すように変更した。以上の事項以外は、実施例1と同じ操作を行って、液晶配向層を含む中間フィルム、並びに、複合液晶層を含む光学フィルムの製造及び評価を行った。しかし、光学フィルムについては、液晶配向層上への傾斜層組成物の塗工性が不良であったので、塗工性以外の評価項目については評価を行わなかった。
フッ素系界面活性剤(AGCセイミケミカル社製「S420」)0.15重量部の代わりに、フッ素系界面活性剤(DIC社製「メガファックF562」)0.30重量部を用いた。
また、液晶組成物の層に含まれる液晶性化合物を配向させる工程でのオーブンの設定温度を、110℃に変更した。この設定温度は、液晶組成物に対応する試験組成物の残留分粘度が800cPより大きくなる温度であった。これにより、液晶配向層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の配向方向は、層平面に平行(即ち面内方向に平行)になった。
さらに、液晶配向層の厚み、及び、液晶傾斜層の厚みを、表2に示すように変更した。
以上の事項以外は実施例1と同じ操作を行って、液晶配向層を含む中間フィルム、並びに、複合液晶層を含む光学フィルムの製造及び評価を行った。
液晶性化合物の分子を層平面に対して垂直に配向させる配向膜を形成するために、ポリイミド系の垂直配向剤(日産化学社製「SE-4811」)を用意した。
支持基材としてのガラス基板上に、垂直配向剤をスピンコートによって塗工した。塗工された垂直配向剤の層を、ホットプレートを用いて80℃で2分乾燥した。その後、この垂直配向剤の層を、230℃のオーブンで30分焼成して、厚み100nmの配向膜を得た。この配向膜は、液晶配向層に対応する。そこで、前記の方法により、配向膜のガラス基板とは反対側の表面自由エネルギーを測定した。
ガラス基板と、このガラス基板上に形成された配向膜とを備える配向基板(イーエッチシー社製)を用意した。この配向基板の配向膜は、当該配向膜上において液晶性化合物の分子を層平面に対して垂直に配向させる機能を有するものであり、セチルトリメチルアンモニウムブロミド(CTAB)系の垂直配向剤により形成されている。この配向膜は、液晶配向層に対応する。そこで、前記の方法により、配向膜のガラス基板とは反対側の表面自由エネルギーを測定した。
ガラス基板と、このガラス基板上に形成された配向膜とを備える配向基板(イーエッチシー社製)を用意した。この配向基板の配向膜は、当該配向膜上において液晶性化合物の分子を層平面に対して平行に配向させる機能を有するものであり、ポリイミド系の水平配向剤(日立化成社製「LX-1400」)により形成されている。この配向膜は、液晶配向層に対応する。そこで、前記の方法により、配向膜のガラス基板とは反対側の表面自由エネルギーを測定した。
上述した実施例及び比較例の結果を、下記の表1~表2に示す。下記の表において、略称の意味は、下記の通りである。
逆分散1:逆分散液晶性化合物1。
逆分散2:逆分散液晶性化合物2。
順分散3:順分散液晶性化合物3。
非液晶A:ポリイミド系の垂直配向剤。
非液晶B:CTAB系の垂直配向剤。
非液晶C:ポリイミド系の水平配向剤。
表1及び表2から分かるように、比較例2及び5では、液晶配向層又は配向膜により傾斜層組成物がはじかれ、液晶傾斜層を形成できなかった。
また、比較例1では、配向層組成物が含む液晶性化合物として順分散液晶性化合物を用いたことにより、逆波長分散性のレターデーションを得ることができなかった。また、この比較例1では、液晶配向層の実質最大傾斜角より、液晶傾斜層の実質最大傾斜角が小さい。よって、比較例1のように順分散液晶性化合物を用いて形成された液晶配向層は、その液晶配向層上に形成される液晶傾斜層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子の傾斜角を大きくする作用を発揮できないことが分かる。
さらに、比較例3、4及び6では、液晶傾斜層に含まれる逆分散液晶性化合物の分子を層平面に対して(即ち面内方向に対して)十分に傾斜させることができていない。そのため、良好な視野角特性を実現できなかった。
これに対し、実施例1~4では、塗工性、逆波長分散性及び視野角特性の全てにおいて優れた結果が得られている。この結果から、本発明により、逆波長分散性の面内レターデーションを有し、傾斜層組成物のはじきを抑制しながら製造可能で、且つ、視野角特性に優れた光学フィルムを得られることが確認された。
さらに、実施例1~4では、面状態及び配向欠陥の両方において優れた結果が得られている。よって、本発明により、配向欠陥の発生が抑制され、面状態に優れる複合液晶層を備えた光学フィルムが得られることが確認された。
100U 液晶配向層の特定面
200 光学フィルム
210 液晶傾斜層
220 複合液晶層
300 液晶配向層
Claims (10)
- 逆波長分散性の複屈折を発現できる液晶性化合物を含む配向層組成物の硬化物で形成され、配向状態を固定された前記液晶性化合物の分子を含む液晶配向層であって、
前記液晶配向層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記液晶配向層の層平面に対して傾斜しており、
前記液晶配向層が、表面自由エネルギーが40.5mJ/m2以上45mJ/m 2 以下の表面を有し、
前記液晶性化合物が、下記式(I)で表される、液晶配向層。
Arは、下記式(II-2)~(II-7)のいずれかで表される基を表す。ただし、式(II-2)~(II-7)のいずれかで表される基は、D 2 ~D 6 以外に置換基を有していてもよい。
E 1 及びE 2 は、それぞれ独立して、-CR 11 R 12 -、-S-、-NR 11 -、-CO-及び-O-からなる群より選ばれる基を表す。R 11 及びR 12 は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素原子数1~4のアルキル基を表す。
D 2 及びD 3 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
D 4 ~D 5 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基を表す。
D 6 は、-C(R f )=N-N(R g )R h 、-C(R f )=N-N=C(R g )R h 、及び、-C(R f )=N-N=R i からなる群より選ばれる基を表す。R f は、水素原子;並びに、炭素原子数1~6のアルキル基;からなる群より選ばれる基を表す。R g は、水素原子;並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の有機基;からなる群より選ばれる基を表す。R h は、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。R i は、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。)
Z 1 及びZ 2 は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-O-CH 2 -、-CH 2 -O-、-O-CH 2 -CH 2 -、-CH 2 -CH 2 -O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR 21 -C(=O)-、-C(=O)-NR 21 -、-CF 2 -O-、-O-CF 2 -、-CH 2 -CH 2 -、-CF 2 -CF 2 -、-O-CH 2 -CH 2 -O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH 2 -C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH 2 -、-CH 2 -O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH 2 -、-CH 2 -CH 2 -C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH 2 -CH 2 -、-CH 2 -CH 2 -O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH 2 -CH 2 -、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH 3 )-、-C(CH 3 )=N-、-N=N-、及び、-C≡C-、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R 21 は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
A 1 、A 2 、B 1 及びB 2 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表す。
Y 1 ~Y 4 は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NR 22 -C(=O)-、-C(=O)-NR 22 -、-O-C(=O)-O-、-NR 22 -C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR 22 -、及び、-NR 22 -C(=O)-NR 23 -、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R 22 及びR 23 は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
G 1 及びG 2 は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基;並びに、炭素原子数3~20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の1以上が-O-又は-C(=O)-に置換された基;からなる群より選ばれる有機基を表す。G 1 及びG 2 の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、G 1 及びG 2 の両末端のメチレン基が-O-又は-C(=O)-に置換されることはない。
P 1 及びP 2 は、それぞれ独立して、重合性基を表す。
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。] - 前記液晶配向層に含まれる前記液晶性化合物の分子の実質最大傾斜角が、15°以上60°以下である、請求項1に記載の液晶配向層。
- 請求項1又は2に記載の液晶配向層と、前記配向層組成物に含まれる前記液晶性化合物と同一又は異なる逆波長分散性の複屈折を発現できる液晶性化合物を含む傾斜層組成物の硬化物で形成された液晶傾斜層とを備え、
前記液晶傾斜層が、前記液晶配向層の前記表面に直接に接している、光学フィルム。 - 測定波長590nmでの前記光学フィルムの面内レターデーションが、100nm以上180nm以下である、請求項3記載の光学フィルム。
- 逆波長分散性の複屈折を発現できる液晶性化合物を含む配向層組成物の層を形成する工程と、
前記配向層組成物の層に含まれる前記液晶性化合物を配向させる工程と、
前記配向層組成物の層を硬化させて液晶配向層を得る工程と、を含み、
前記液晶配向層に含まれる前記液晶性化合物の少なくとも一部の分子が、前記液晶配向層の層平面に対して傾斜しており、
前記液晶配向層が、表面自由エネルギーが40.5mJ/m2以上45mJ/m 2 以下の表面を有し、
前記液晶性化合物が、下記式(I)で表される、液晶配向層の製造方法。
Arは、下記式(II-2)~(II-7)のいずれかで表される基を表す。ただし、式(II-2)~(II-7)のいずれかで表される基は、D 2 ~D 6 以外に置換基を有していてもよい。
E 1 及びE 2 は、それぞれ独立して、-CR 11 R 12 -、-S-、-NR 11 -、-CO-及び-O-からなる群より選ばれる基を表す。R 11 及びR 12 は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素原子数1~4のアルキル基を表す。
D 2 及びD 3 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
D 4 ~D 5 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基を表す。
D 6 は、-C(R f )=N-N(R g )R h 、-C(R f )=N-N=C(R g )R h 、及び、-C(R f )=N-N=R i からなる群より選ばれる基を表す。R f は、水素原子;並びに、炭素原子数1~6のアルキル基;からなる群より選ばれる基を表す。R g は、水素原子;並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の有機基;からなる群より選ばれる基を表す。R h は、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。R i は、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環及び炭素原子数2~30の芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、有機基を表す。)
Z 1 及びZ 2 は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-O-CH 2 -、-CH 2 -O-、-O-CH 2 -CH 2 -、-CH 2 -CH 2 -O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR 21 -C(=O)-、-C(=O)-NR 21 -、-CF 2 -O-、-O-CF 2 -、-CH 2 -CH 2 -、-CF 2 -CF 2 -、-O-CH 2 -CH 2 -O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH 2 -C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH 2 -、-CH 2 -O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH 2 -、-CH 2 -CH 2 -C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH 2 -CH 2 -、-CH 2 -CH 2 -O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH 2 -CH 2 -、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH 3 )-、-C(CH 3 )=N-、-N=N-、及び、-C≡C-、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R 21 は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
A 1 、A 2 、B 1 及びB 2 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表す。
Y 1 ~Y 4 は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NR 22 -C(=O)-、-C(=O)-NR 22 -、-O-C(=O)-O-、-NR 22 -C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR 22 -、及び、-NR 22 -C(=O)-NR 23 -、からなる群より選ばれるいずれかを表す。R 22 及びR 23 は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表す。
G 1 及びG 2 は、それぞれ独立して、炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基;並びに、炭素原子数3~20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基の1以上が-O-又は-C(=O)-に置換された基;からなる群より選ばれる有機基を表す。G 1 及びG 2 の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、G 1 及びG 2 の両末端のメチレン基が-O-又は-C(=O)-に置換されることはない。
P 1 及びP 2 は、それぞれ独立して、重合性基を表す。
p及びqは、それぞれ独立して、0又は1を表す。] - 請求項1又は2に記載の液晶配向層の前記表面に、直接に、前記配向層組成物に含まれる前記液晶性化合物と同一又は異なる逆波長分散性の複屈折を発現できる液晶性化合物を含む傾斜層組成物の層を形成する工程と、
前記傾斜層組成物の層に含まれる前記液晶性化合物を配向させる工程と、
前記傾斜層組成物の層を硬化させて、液晶傾斜層を得る工程と、を含む、光学フィルムの製造方法。 - 前記液晶配向層の前記表面に直接に前記傾斜層組成物の層を形成する工程が、前記液晶配向層の前記表面にラビング処理を施さないで、前記液晶配向層の前記表面に直接に前記傾斜層組成物の層を形成することを含む、請求項6記載の光学フィルムの製造方法。
- 請求項1若しくは2記載の液晶配向層、又は、請求項3若しくは4に記載の光学フィルムを備える、1/4波長板。
- 請求項1若しくは2記載の液晶配向層、又は、請求項3若しくは4に記載の光学フィルムを備える、偏光板。
- 請求項1若しくは2記載の液晶配向層、又は、請求項3若しくは4に記載の光学フィルムを備える、有機エレクトロルミネッセンス表示パネル。
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