JP7212166B2 - 波長変換膜、波長変換膜形成用組成物、及びクラスター含有量子ドットの製造方法 - Google Patents
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Description
波長変換膜の、波長450nmにおける光線透過率が60%以下であり、
波長変換後の光線の色相が赤色である場合、波長変換膜の波長650nmにおける光線透過率が90%以上であり、
波長変換後の光線の色相が緑色である場合、波長変換膜の波長550nmにおける光線透過率が90%以上であり、
光線透過率が、膜厚5μmの波長変換膜に対して測定された値である、波長変換膜。
R-SH・・・(1)
(式(1)中のRは、炭素原子数6以上18以下の飽和脂肪族炭化水素基である。)
で表される化合物とを含む混合物を、150℃以上300℃以下の温度に加熱することと、
加熱された混合物を冷却して、量子ドットの一次粒子をクラスター化させることとを含む、クラスター含有量子ドットの製造方法。
波長変換膜は、青色光を、赤色光又は緑色光に変換し、量子ドットを含む。
波長変換膜の、波長450nmにおける光線透過率が40%以下であり好ましくは30%以下である。
波長変換後の光線の色相が赤色である場合、波長変換膜の波長650nmにおける光線透過率が90%以上である。波長変換後の光線の色相が緑色である場合、波長変換膜の、波長550nmにおける光線透過率が90%以上である。
上記の光線透過率は、膜厚5μmの波長変換膜に対して測定された値である。
波長変換膜において、光を散乱させる機能を有する光散乱微粒子を含有させると、波長変換膜内で光散乱微粒子により散乱された光が量子ドットに入射しやすいことにより、波長450nmの青色光の赤色光又は緑色光への変換が良好に行われる。この場合、波長変換されずに波長変換膜を透過する青色光の量が減少する。その結果、波長変換膜の波長450nmにおける光線透過率が低下する。一方で、赤色光又は緑色光の光線透過率は増加するため、例えば、650nmにおける光線透過率(又は535nmにおける光線透過率)と、波長450nmにおける光線透過率との差(コントラスト)が増加する。波長変換膜における量子ドットの含有量を多めに設定することで、このOD値のコントラストが良好になる。
この場合、光散乱微粒子に該当する量子ドット以外の無機粒子の、波長変換膜中における含有量は、量子ドットの質量に対して5質量%以下が好ましく、3質量%以下がより好ましい。光散乱微粒子に該当する量子ドット以外の無機粒子の、波長変換膜中における含有量は、量子ドットの質量に対して1質量%以下であってもよく、0質量%であってもよい。光散乱微粒子に該当する量子ドット以外の無機粒子の、波長変換膜中における含有量の下限は特に限定されない。典型的には、量子ドットの質量に対して、0質量%以上であってもよく、0.1質量%以上であってもよく、0.5質量%以上であってもよい。
この場合、量子ドットに青色光が入射した際に、青色光に由来するエネルギーの量子ドット間での移動が起こらないため、量子収率が高まる。このため、量子ドットの一部が、表面にリガンドを備える量子ドットクラスターであると、青色光の赤色光又は緑色光への変換効率が高くなる。
ただし、本願明細書において、クラスター形成されない量子ドット(A)がリガンドを備える場合、リガンドの質量は、量子ドット(A)と別個の材料の質量ではなく、量子ドット(A)を構成する材料の質量であると定義される。このため、量子ドット(A)がリガンドを含む場合、リガンドの質量は量子ドット(A)の質量に含まれる。
R-SH・・・(1)
(式(1)中のRは、炭素原子数6以上18以下の脂肪族炭化水素基である。)
で表される化合物が好ましい。
式(1)中のRは、脂肪族炭化水素基である。当該脂肪族炭化水素基の構造は、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であっても、これらの構造の組み合わせであってもよい。これらの構造の中では、量子ドットクラスター同士を遠ざけやすい点で、直鎖状又は分岐鎖状が好ましく、直鎖状がより好ましい。
Rとしての脂肪族炭化水素基は、1以上の不飽和結合を含んでいてもよい。不飽和結合は、二重結合であっても三重結合であってもよい。
量子ドットクラスターの質量XXと、量子ドットクラスターに結合して量子ドットクラスターと共存する上記式(1)で表される化合物の質量YYとの質量比について、クラスター自体の安定性や組成物を調製する際の安定性を考慮して、例えば、XX:YYとして、1:2~1:0.01の範囲が好ましく、1:1.5~1:0.1の範囲がより好ましく、1:1.2~1:0.2の範囲がさらに好ましく、1:1,1~1:0.3の範囲がさらにより好ましい。
量子ドット(A)が量子ドットとしての機能を奏する微粒子である限りにおいて、その構造やその構成成分は特に限定されない。量子ドット(A)は、量子力学に従う独特の光学特性(後述の量子閉じ込め効果)を有するナノスケールの材料であり、一般的に半導体ナノ粒子のことである。本明細書において、量子ドット(A)は、半導体ナノ粒子表面にさらに発光量子収率を向上させるために被覆されている量子ドット(後述のシェル構造を有する量子ドット)や、安定化のために表面修飾されている量子ドットも含む。
コア-シェル型の量子ドット(A)としては、InP/ZnS、InP/ZnSSe、CuInS2/ZnS、及び(ZnS/AgInS2)固溶体/ZnSが挙げられる。
なお、上記において、コア-シェル型の量子ドット(A)の材質は、(コアの材質)/(シェル層の材質)として記載されている。
コア-多層シェル構造の場合、コアの材質が、InP、ZnS、ZnSeからなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましく、コアの材質がInPを含むことがより好ましい。コアの総質量のうち、InPの含有割合は、50質量%以上100質量%以下が好ましく、60質量%以上99質量%以下がより好ましく、82質量%以上95質量%以下がさらに好ましい。また、コアの総質量のうち、ZnS及び/又はZnSeの含有割合は、0質量%以上50質量%以下が好ましく、1質量%以上40質量%以下がより好ましく、5質量%以上18質量%以下がさらに好ましい。
例えば、コアと第1のシェルとの間の格子定数差は2%以上8%以下であり、2%以上6%以下が好ましく、3%以上5%以下がより好ましい。
また、コアと第2のシェルとの間の格子定数差は5%以上13%以下であり、5%以上12%以下が好ましく、7%以上10%以下がより好ましく、8%以上10%以下がさらに好ましい。
コア-(多層)シェル型の量子ドット(A)の場合、コアのサイズは、例えば0.5nm以上10nm以下であり、2nm以上5nm以下が好ましい。シェルの平均厚さは、0.4nm以上2nm以下が好ましく、0.4nm以上1.4nm以下がより好ましい。シェルが、第1のシェルと第2のシェルとからなる場合、第1のシェルの平均厚さは、例えば0.2nm以上1nm以下であり、0.2nm以上0.7nm以下が好ましい。第2のシェルの平均厚さは、第1のシェルの平均厚さによらず、例えば0.2nm以上1nm以下であり、0.2nm以上0.7nm以下が好ましい。
なお、量子ドット(A)の平均粒子径は、例えば、量子ドット(A)の分散液を、基板上に塗布・乾燥させ、揮発成分を除いた後に、その表面を透過型電子顕微鏡(TEM)で観察することによって定義することができる。典型的には、TEM画像の画像解析により得られる各粒子の円相当径の数平均径として、この平均粒子径を定義することができる。
これらの中でも、取扱いの容易さ、入手容易性の観点から球状であることが好ましい。
また、コア-シェル構造型の量子ドット(A)は、反応により均質なコアを形成した後に、分散されたコアの存在下にシェル層の前駆体を反応させてシェル層を形成する方法により製造できる。また例えば、上記コア-多層シェル構造を有する量子ドット(A)は、WO2013/127662号公報に記載の方法により製造することができる。
なお、市販されている種々の量子ドット(A)を用いることもできる。
波長変換膜における量子ドット(A)の含有量は、波長変換膜全体の質量に対して、20質量%以上80質量%以下が好ましく、25質量%以上60質量%以下がより好ましく
30質量%以上40質量%以下がさらに好ましい。
量子ドット(A)の含有量は、クラスター化していない量子ドットの一次粒子の量と、量子ドットクラスターの量との合計である。
波長変換膜における、クラスター化していない量子ドットの一次粒子の量と量子ドットクラスターの総和に対しての量子ドットクラスターの含有比率は、例えば、コントラスト向上の点で、40質量%以下が好ましく、より好ましくは30質量%以下である。下限値は特にないが、例えば1質量%以上が好ましく、5質量%以上がより好ましい。
前述の通り、波長変換膜は、量子ドット以外に、光散乱微粒子(B)を含んでいてもよい。光散乱微粒子(B)の粒子の形態は特に限定されない。粒子の形態は、球状、略球状、正多面体形状等の多面体形状、略多面体形状、及び不定形等が挙げられる。粒子の形態としては、光線を散乱させる性能の点で、球状、略球状、多面体形状、及び略多面体形状が好ましい。
光散乱微粒子(B)としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
波長変換膜は、通常、量子ドット(A)や、光散乱微粒子(B)又は量子ドット(A)の量子ドットクラスターを膜中に支持する基材(Ca)を含む。波長変換膜のマトリックスを構成する材料である基材(Ca)は、透光性の材料であれば特に限定されない。当該基材(Ca)としては、種々の透明な樹脂を用いることができる。基材(Ca)を与える基材成分(Cb)としては、典型的には高分子化合物からなる樹脂材料や、加熱又は露光により架橋して高分子化合物を生じさせる反応性の低分子化合物の硬化物が用いられる。また、基材成分(Cb)として使用される樹脂材料は、加熱又は露光により架橋する官能基を有してもよい。つまり、熱硬化性又は光硬化性の樹脂も基材成分(Cb)として使用できる。
さらに、基材成分(Cb)として使用される樹脂材料は、焼成により硬化する樹脂であってもよい。
基材成分(Ca)は、基材成分(Cb)のみが関与する反応により生成する材料であってもよく、基材成分(Cb)と、後述する硬化剤(D)との反応により生成する材料を含んでいてもよい。
以下、基材成分(Cb)の具体例について、順に説明する。
基材成分(Cb)として使用される非硬化性の樹脂材料について説明する。非硬化性の樹脂材料は、量子ドット(A)を含む波長変換膜形成用組成物に成膜性等の賦形性を与える非硬化性の樹脂材料であれば特に限定されない。かかる樹脂材料の具体例としては、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂(ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリアリレート等)、FR-AS樹脂、FR-ABS樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、フッ素系樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミドビスマレイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリベンゾチアゾール樹脂、ポリベンゾイミダゾール樹脂、シリコーン樹脂、BT樹脂、ポリメチルペンテン、超高分子量ポリエチレン、FR-ポリプロピレン、(メタ)アクリル樹脂(ポリメチルメタクリレート等)、及びポリスチレン等が挙げられる。
これらの樹脂材料は、2種以上を組み合わせて使用されてもよい。
波長変換膜形成用組成物がネガ型の組成物である場合、当該組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含むのが好ましい。アルカリ可溶性樹脂としては、特に限定されず、従来公知のアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。このアルカリ可溶性樹脂は、エチレン性不飽和基を有する樹脂であってもよく、エチレン性不飽和基を有さない樹脂であってもよい。
なお、本明細書においてアルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液に1分間浸漬した際に、膜厚0.01μm以上溶解する樹脂をいう。
具体例としては、グリシジルメタクリレートに由来する構成単位に、アクリル酸を反応させると、下記反応式中に示される、水酸基を有する構成単位が生成する。かかる水酸基を有する構成単位に、テトラヒドロフタル酸等の多塩基酸無水物を反応させることにより、カルボキシ基を有する、樹脂にアルカリ可溶性を付与する構成単位が生成する。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸とメタクリル酸との両方を意味する。同様に、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートとの両方を意味する。
脂環式基を有するエポキシ基含有不飽和化合物としては、後述する式(c5-1)~(c5-15)で表される化合物が挙げられる。
脂環式基を有さないエポキシ基含有不飽和化合物としては、エポキシ基含有樹脂について後述する、芳香族基を含み、エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルや、鎖状脂肪族エポキシ基を有する脂肪族(メタ)アクリル酸エステルを好ましく用いることができる。
また、不飽和カルボン酸に由来する構成単位と、エポキシ基含有不飽和化合物に由来する構成単位とを有する共重合体におけるエポキシ基の少なくとも一部と、不飽和カルボン酸とを反応させることでも、光硬化性の低分子化合物との重合可能部位を有する構成単位を有する共重合体を調製することができる。
基材成分(Cb)のうち、加熱により架橋して高分子化合物を生じる、熱硬化性の低分子化合物としては、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物が挙げられる。エポキシ化合物やオキセタン化合物を基材成分(Cb)として含む組成物が所定の温度以上に加熱されると、エポキシ化合物やオキセタン化合物が有するエポキシ基やオキセタニル基同士が架橋され、耐熱性や機械的特性に優れる硬化膜が得られる。
エポキシ化合物は、単独での加熱や、感熱性の硬化剤又は感光性の硬化剤の作用により硬化可能なエポキシ化合物であれば特に限定されない。エポキシ化合物は、2以上のエポキシ基を有するのが好ましい。また、エポキシ化合物は、オキシラン環以外の環式構造を含むのが好ましい。
このような構造のエポキシ化合物を用いることにより、良好に分散された状態で量子ドット(A)を含有する、蛍光効率が良好な波長変換膜を形成しやすい。
複素環構造に含まれ得るヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子等が挙げられる。
環式構造は、単環式構造であっても、多環式構造であってもよい。
環構成元素として炭素を含有する環式構造については、芳香族環構造であっても、脂肪族環構造であってもよく、芳香族環と脂肪族環とが縮合した多環構造であってもよい。
脂肪族環構造を与える環としては、モノシクロアルカン環、ビシクロアルカン環、トリシクロアルカン環、テトラシクロアルカン環等が挙げられる。
具体的には、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン等のモノシクロアルカン環や、アダマンタン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、トリシクロデカン環、テトラシクロドデカン環が挙げられる。
典型的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルソクレゾールノボラック型エポキシ化合物、キシレノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールADノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等が挙げられる。
式(C1)で表されるエポキシ化合物の平均分子量は、1000以上が好ましく、1200以上がより好ましく、1500以上が特に好ましい。また、式(C1)で表されるエポキシ化合物の平均分子量は、50000以下が好ましく、20000以下がより好ましい。
アルキル基、アルコキシ基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、及び不飽和脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、及び2-エチルヘキシル基が挙げられる。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、及び2-エチルヘキシルオキシ基が挙げられる。
2のRC1が結合して形成される環が複素環である場合、当該環に含まれるヘテロ原子としては、N、O、S、及びSe等が挙げられる。
2のRC1が結合することにより、ベンゼン環とともに形成される基の好適な例としては、ナフタレン環、及びテトラリン環が挙げられる。
2価の脂肪族環式基として、具体的には、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから2個の水素原子を除いた基等を例示できる。より具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから2個の水素原子を除いた基等が挙げられる。
2価の脂肪族環式基の炭素原子数は、3以上50以下が好ましく、3以上30以下がより好ましく、3以上20以下が特に好ましい。3以上15以下が最も好ましい。
芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環の好適な具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビフェニル、及びターフェニルである。これらの芳香族炭化水素環から2+nc+nd個の水素原子を除いた基が、RC3としての芳香族炭化水素基として好適である。
RC4としてのハロゲン原子の好適な例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。RC4としてのアルキル基の好適な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基が好ましく、メチル基、及びエチル基がより好ましい。
式(C1-2)中のRC6は、ハロゲン原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又はフェニル基である。ハロゲン原子、及び炭素原子数1以上4以下のアルキル基の具体例については、RC4と同様である。
この場合、式(C1)で表されるエポキシ化合物に含まれる複数のエポキシ基の間に、適度な距離が存在することにより、より耐水性が良好な硬化物を形成しやすい。
これらの脂環式エポキシ化合物は単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
式(c1)中の有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
-L-Cc (c1-6a)
(式(c1-6a)中、Lは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基であり、Ccはエポキシ基である。式(c1-6a)中、LとCcとが結合して環状構造を形成していてもよい。)
シロキサン化合物におけるシロキサン骨格としては、例えば、環状シロキサン骨格やかご型やラダー型のポリシルセスキオキサン骨格を挙げることができる。
また、-D-Rc27で表される脂環式エポキシ基含有基も好ましい。Rc27は、エポキシシクロアルキル基である。Dは前述の通り、アルキレン基である。Dとしてのアルキレン基の好ましい例も、前述の通りである。Rc27としてのエポキシシクロアルキル基としては、2,3-エポキシシクロペンチル基、3,4-エポキシシクロヘキシル基、及び2,3-エポキシシクロヘキシル基が好ましい。-D-Rc27で表される基としては、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル基が好ましい。
オキセタン化合物の好適な例としては、例えば、3,3’-(オキシビスメチレン)ビス(3-エチルオキセタン)、4,4‐ビス[(3‐エチル-3-オキセタニル)メチル]ビフェニル、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサノナン、3,3’-〔1,3-(2-メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメチレン)〕ビス(3-エチルオキセタン)、1,4-ビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシメチル〕ベンゼン、1,2-ビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシメチル〕エタン、1,3-ビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシメチル〕プロパン、エチレングリコールビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、ジシクロペンテニルビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、トリエチレングリコールビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、テトラエチレングリコールビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレンビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、トリメチロールプロパントリス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、1,4-ビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシ〕ブタン、1,6-ビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メトキシ〕ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、ポリエチレングリコールビス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス〔(3-エチル-3-オキセタニル)メチル〕エーテル等が挙げられる。
基材成分(Cb)として使用できる熱硬化性の高分子化合物としては、加熱により、分子内での芳香環形成反応、及び/又は分子間での架橋反応を生じさせる樹脂や、焼成により硬化膜を生成させる樹脂が挙げられる。
波長変換膜形成用組成物が加熱により、分子内での芳香環形成反応、及び/又は分子間での架橋反応を生じさせる樹脂を含む場合、加熱による、分子内での芳香環形成反応及び/又は分子間での架橋反応を促進させる点から、波長変換膜形成用組成物が、特開2016-145308号公報に記載される熱イミダゾール発生剤や、特開2017-025226号公報に記載のイミダゾール化合物を含むのが好ましい。
波長変換膜形成用組成物が焼成により硬化膜を生成させる樹脂を含む場合に、波長変換膜形成用組成物が含みうる硬化剤については詳細に後述する。
エポキシ基含有樹脂は、エポキシ基を有する単量体又はエポキシ基を有する単量体を含む単量体混合物を重合させて得られる重合体であってもよい。エポキシ基含有樹脂は、水酸基、カルボキシ基、アミノ基等の反応性を有する官能基を有する重合体に対して、例えばエピクロルヒドリンのようなエポキシ基を有する化合物を用いてエポキシ基を導入した樹脂であってもよい。入手、調製、重合体中のエポキシ基の量の調整等が容易であることから、エポキシ基を有する重合体としては、エポキシ基を有する単量体又はエポキシ基を有する単量体を含む単量体混合物を重合させて得られる重合体が好ましい。
波長変換膜形成用組成物は、基材成分(Cb)として光重合性の低分子化合物(光重合性モノマー)を含んでいてもよい。波長変換膜形成用組成物が多官能の光重合性の低分子化合物を含む場合は、波長変換膜形成用組成物が後述の光重合開始剤等を含むことが好ましい。光重合性の低分子化合物には、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。以下、単官能モノマー、及び多官能モノマーについて順に説明する。
波長変換膜形成用組成物は、基材成分(Cb)として光重合性の高分子化合物を含んでいてもよい。光重合性の高分子化合物としては、エチレン性不飽和基を含む樹脂が好適に使用される。
エチレン性不飽和基を含む樹脂としては、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、カルドエポキシジアクリレート等が重合したオリゴマー類;多価アルコール類と一塩基酸又は多塩基酸とを縮合して得られるポリエステルプレポリマーに(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート;ポリオールと2個のイソシアネート基を持つ化合物とを反応させた後、(メタ)アクリル酸を反応させて得られるポリウレタン(メタ)アクリレート;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノール又はクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、レゾール型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ樹脂、ジヒドロキシベンゼン型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等が挙げられる。さらに、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂に多塩基酸無水物を反応させた樹脂を好適に用いることができる。
焼成により硬化膜を生成させる樹脂としては、例えば、ケイ素含有樹脂が挙げられる。ケイ素含有樹脂の好ましい例としては、シロキサン樹脂、及びポリシランから選択される1種以上が挙げられる。これらのケイ素含有樹脂を含む波長変換膜形成用組成物を塗布することでケイ素含有樹脂を含む波長変換膜が得られ、当該波長変換膜が焼成されることでシリカ系の波長変換膜が得られる。以下、シロキサン樹脂、及びポリシランとについて説明する。
シロキサン樹脂としては、例えば下式(C-a)で表されるシラン化合物から選択される少なくとも1種を加水分解縮合して得られるシロキサン樹脂が好適に使用される。
R4-nSi(OR’)n・・・(C-a)
シロキサン樹脂の質量平均分子量は、300以上30,000以下が好ましく、500以上10,000以下がより好ましい。異なる質量平均分子量のシロキサン樹脂を2種以上混合してもよい。シロキサン樹脂の質量平均分子量がかかる範囲内である場合、製膜性に優れ、平坦な波長変換膜を形成できる波長変換膜形成用組成物を得やすい。
ポリシランの構造は特に限定されない。ポリシランは直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、網目状であっても、環状であってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状の鎖状構造が好ましい。
ポリシランは、シラノール基及び/又はアルコキシ基を含有していてもよい。
波長変換膜が、基材(Ca)として、エポキシ化合物やオキセタン化合物等の成分や、光硬化性の成分や、ケイ素含有樹脂のような硬化性の成分を基材成分(Cb)として含む場合、波長変換膜形成組成物において、基材(Cb)とともに硬化剤(D)が併用されてもよい。この場合、硬化剤(D)が、基材成分(Cb)と反応して基材(Ca)に組み込まれてよい。また、波長変換膜が、硬化剤(D)をそのまま含んでいてもよく、波長変換膜が硬化剤(D)の熱分解物や光分解物を含んでいてもよい。
なお、波長変換膜形成用組成物に含まれる基材成分(Cb)が、カルボキシ基、カルボン酸無水物基や、アミノ基のようなエポキシ基やオキセタニル基との反応性を有する官能基を有するエポキシ化合物又はオキセタン化合物である場合、液状組成物は、必ずしも、硬化剤を含有する必要はない。
光重合開始剤(D1)は、不飽和二重結合を有する光硬化性の基材成分(Cb)とともに使用され、露光により、光硬化性の基材成分(Cb)を硬化させる。光重合開始剤(D1)としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
光重合開始剤(D1)を含む波長変換膜形成用組成物としては、アルカリ現像によるフォトリソグラフィ特性の点から、量子ドット(A)及び光重合開始剤(D1)とともに、前述のアルカリ可溶性樹脂と、光重合性の低分子化合物とを含む組成物が好ましい。
また、ケイ素含有樹脂用硬化剤(D4)として後述するオキシムエステル化合物も、オキシム系の光重合開始剤として好適に用いることができる。
オニウム塩(D2)は、エポキシ基含有樹脂、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物等とともに使用することができ、光又は熱の作用により、エポキシ基含有樹脂、エポキシ化合物、又はオキセタン化合物等の硬化を促進させる。
オニウム塩としては、例えば、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、オキソニウム塩等が挙げられる。これらの中では、入手の容易性や、良好な硬化の点から、スルホニウム塩、及びヨードニウム塩が好ましく、スルホニウム塩がより好ましい。以下スルホニウム塩について説明する。
Yはハロゲン原子(フッ素原子が好ましい。)を表す。
また、Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基における炭素鎖は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有していてもよい。特に、Rx2で表されるアルキル基又はフルオロアルキル基における炭素鎖は、例えば、エーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、アミノ結合、アミド結合、イミド結合、スルホニル結合、スルホニルアミド結合、スルホニルイミド結合、及びウレタン結合等の2価の官能基を有していてもよい。
Rx2で表されるアルキル基、フルオロアルキル基又はアリール基が上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基を有する場合、上記置換基、ヘテロ原子、又は官能基の個数は、1個であっても2個以上であってもよい。
aは4以上6以下の整数を表す。
bは、1以上5以下の整数が好ましく、さらに好ましくは2以上4以下の整数、特に好ましくは2又は3である。
cは、1以上4以下の整数が好ましく、さらに好ましくは4である。
Rx1 cBY4-c -
(式中、Rx1は水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子又は電子求引基で置換されたフェニル基を示し、Yはハロゲン原子を示し、cは1以上4以下の整数を示す。)
であり、例えば、(C6F5)4B-、((CF3)2C6H3)4B-、(CF3C6H4)4B-、(C6F5)2BF2 -、C6F5BF3 -又は(C6H3F2)4B-で表されるアニオン等が挙げられる。これらのうち、(C6F5)4B-又は((CF3)2C6H3)4B-で表されるアニオンが好ましい。
エポキシ基含有樹脂、エポキシ化合物又はオキセタン化合物用硬化剤(D3)(以下、硬化剤(D3)とも記す。)は、上記のオニウム塩(D2)以外の硬化剤であって、従来公知の硬化剤から適宜選択することができる。硬化剤(D3)は、エポキシ基含有樹脂、エポキシ化合物又はオキセタン化合物とともに使用してもよく、加熱による硬化に寄与する。
フェノール系硬化剤、及び酸無水物系硬化剤の使用量は、波長変換膜形成用組成物中の基材成分(Cb)の量100質量部に対して、1質量部以上200質量部以下が好ましく、50質量部以上150質量部以下がより好ましく、80質量部以上120質量部以下が特に好ましい。フェノール系硬化剤、及び酸無水物系硬化剤は、それぞれ単独で用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
多価アミン系硬化剤の使用量は、波長変換膜形成用組成物中の基材成分(Cb)の量100質量部に対して、0.1質量部以上50質量部以下が好ましく、0.5質量部以上30質量部以下がより好ましく、1質量部15質量部が特に好ましい。これらの多価アミン系硬化剤は、単独で用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
触媒型硬化剤の使用量は、波長変換膜形成用組成物中の基材成分(Cb)の量100質量部に対して、1質量部以上100質量部以下が好ましく、1質量部以上80質量部以下がより好ましく、1質量部以上50質量部以下が特に好ましい。これらの触媒型硬化剤は、単独で用いられてもよく、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
なお、基材成分(Cb)の量は、特に、エポキシ化合物の量、及びオキセタニル化合物の量の合計である。エポキシ化合物の量、及びオキセタニル化合物の量は、エポキシ基及び/又はオキセタニル基を含有する樹脂の量を含む。
ケイ素含有樹脂を基材成分(Cb)として含む波長変換膜形成用組成物は、ケイ素含有樹脂用硬化剤(D4)(以下、硬化剤(D4)とも記す。)を含んでいてもよい。ケイ素含有樹脂を含む波長変換膜形成用組成物が硬化剤(D4)を含む場合、N-メチル-2-ピロリドン等の有機溶剤により、溶解、膨潤、変形したりしにくい、有機溶剤耐性に優れる波長変換膜を形成しやすい。
上記のRD0としての有機基は、炭素原子含有基であり、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
熱により塩基成分を発生する硬化剤としては、従来から熱塩基発生剤として使用されている化合物を特に限定なく用いることができる。
例えば、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オンを、熱により塩基成分を発生する効果剤として用いることができる。なお、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オンは光の作用によっても塩基を発生させる。
波長変換膜形成用組成物中の、硬化剤(D4)の含有量は、典型的には、波長変換膜形成用組成物の固形分の質量に対して、0.01質量%以上40質量%以下が好ましく、0.1質量%以上20質量%以下がより好ましく、1質量%以上10質量%以下が特に好ましい。
このため、以上説明した波長変換膜を種々の画像表示パネル及び画像表示装置に適用する場合、高輝度且つ鮮明な画像の表示が容易である。
以下、上記の波長変換膜の形成用いられる波長変換膜形成用組成物について説明する。
量子ドットの一次粒子と、2以上の量子ドットの一次粒子からなる量子ドットクラスターとを含む波長変換膜形成用組成物が挙げられる。
上記の波長変換膜形成用組成物は、量子ドット(A)の一次粒子、及び量子ドット(A)のクラスター以外に、量子ドット(A)のクラスターのリガンド(上記式(1)で表される化合物)、前述の光散乱微粒子(B)、基材(Ca)、基材成分(Cb)、硬化剤(D)、後述する液状の有機化合物、及びその他の成分からなる群より選択される1種以上の成分を適宜含み得る。
波長変換膜形成用組成物は、波長変換膜中での量子ドットクラスターの安定性の観点から、液状の有機化合物を含んでいてもよい。
ここで、液状の有機化合物とは、大気圧下、20℃においてそのものが液状であるか、波長変換膜形成用組成物において、溶媒(S)に溶解し得る有機化合物である。
有機化合物の好適な具体例としては、
ビシクロヘキシル(17.00)、1,2-プロパンジエン(17.01)、シクロペンテン(17.21)、シクロペンタジエン(17.22)、ジメチルアセチレン(17.24)、フェンチェン(17.25)、シクロヘプタン(17.26)、2-ピネン(DL)(17.28)、シクロプロパン(17.30)、シクロヘキセン(17.34)、3-n-ブチルトルエン(17.43)、4-n-ブチルトルエン(17.43)、n-ブチルベンゼン(17.44)、シクロプロペン(17.48)、cis-デカヒドロナフタレン(17.60)、2-n-ブチルトルエン(17.63)、1,2-ジエチルベンゼン(17.73)、ジペンテン(DL-リモネン)(17.82)、エチルベンゼン(17.87)、ビニルアセチレン(17.97)、trans-デカヒドロナフタレン(18.00)、高沸点ナフサ(18.00)、p-ジエチルベンゼン(18.01)、1,3,5-トリメチルベンゼン(メシチレン)(18.02)、1,2,4-トリメチルベンゼン(18.06)、メチルアセチレン(18.09)、p-キシレン(18.10)、トルエン(18.16)、イソプロピルベンゼン(クメン)(18.18)、ジフェニルアセチレン(18.39)、ベンゼン(18.51)、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン(18.61)、シクロヘキシルベンゼン(18.73)、α-メチルスチレン(18.81)、1,2,3,4-テトラメチルベンゼン(18.81)、2-ビニルトルエン(19.01)、スチレン(19.07)、アセチレン(19.15)、ヘキサメチルベンゼン(19.27)、フェニルアセチレン(19.42)、ジフェニルメタン(19.55)、ビフェニル(19.83)、p-ジビニルベンゼン(19.90)、テトラヒドロナフタレン(19.91)、ナフタレン(20.19)、1-メチルナフタレン(20.27)、インデン(20.92)、及びフルオレン(21.44)等の炭化水素類;
2-クロロプロペン(17.03)、ジクロロモノフルオロメタン(17.08)、エチルクロライド(17.09)、クロロプレン(17.11)、イソプロピルクロライド(17.12)、1-クロロブタン(17.22)、3-クロロ-2-メチルプロペン(17.26)、1-クロロヘキサン(17.34)、1,1-ジクロロエチレン(17.37)、塩化ビニル(17.44)、1,1,1-トリクロロエタン(17.46)、2-クロロ-2-メチルプロパン(17.47)、2,3-ジクロロ-1,3-ブタジエン(17.48)、1-クロロペンタン(17.53)、2-クロロブタン(17.65)、1,1,1-トリフルオロエタン(17.70)、1,1-ジフルオロエタン(17.80)、2-ブロモプロペン(17.87)、1-クロロ-1,3-ブタジエン(17.88)、1-クロロ-1-フルオロエチレン(17.88)、プロピルクロライド(17.91)、ブロモエチレン(17.93)、1,2-ジブロモエチレン(17.94)、トリフルオロメタン(17.96)、1-クロロ-2-ブテン(18.05)、エチルフルオライド(18.07)、1-クロロ-2-メチルプロペン(18.09)、4-ブロモ-1-ブテン(18.12)、2-ブロモプロパン(18.20)、cic-1-ブロモプロペン(18.21)、2,3-ジクロロプロペン(18.23)、1,1-ジクロロプロパン(18.23)、アリルクロライド(18.24)、シクロヘキシルクロライド(18.26)、1,1-ジブロモエチレン(18.29)、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(18.31)、、ロプロペン(18.40)、3-クロロプロピン(18.41)、2-ヨード-1,3-ブタジエン(18.45)、1,1-ジクロロエタン(18.50)、ブロモクロロメタン(18.55)、2-ブロモブタン(18.56)、1-クロロ-2-ブロモエチレン(18.57)、ペンタクロロエタン(18.63)、メチルクロライド(18.64)、エチルブロマイド(18.66)、ブロモプレン(18.67)、アリルブロマイド(18.70)、ヘキサクロロエタン(18.71)、trans-ジクロロエチレン(18.72)、4-ブロモ-1,2-ブタジエン(18.80)、1,3-ジクロロ-2-ブテン(18.81)、1-ブロモプロパン(18.83)、1,2-ジクロロプロパン(18.92)、クロロホルム(18.95)、1,1,1,2-テトラクロロエタン(19.00)、1,1,2-トリクロロエチレン(19.02)、cis-1,2-ジクロロエチレン(19.06)、クロロシクロプロパン(19.14)、テトラクロロエチレン(19.17)、フルオロベンゼン(19.20)、cis-1,2-ジクロロプロペン(19.23)、メチルブロマイド(19.32)、ブロモアセチレン(19.39)、1,1,2,2-テトラクロロプロパン(19.40)、1,4-ジクロロ-2-ブテン(19.46)、4-ヨード-1,2-ブタジエン(19.52)、フルオロメタン(19.55)、p-クロロスチレン(19.58)、クロロベンゼン(19.58)、トリフルオロメチルベンゼン(19.59)、4-クロロ-1,2-ブタジエン(19.61)、1-クロロ-2-エチルベンゼン(19.65)、アリルヨージド(19.67)、o-クロロスチレン(19.67)、1,5-ジクロロペンタン(19.67)、1,2,3-トリクロロプロパン(19.73)、o-クロロトルエン(19.76)、エチルヨージド(19.78)、ジクロロメタン(19.82)、メチルヨージド(19.84)、エチレンジクロライド(19.89)、(トリクロロメチル)ベンゼン(19.92)、3-ブロモプロピン(19.95)、1,3-ジクロロプロパン(20.00)、ブロモトリクロロメタン(20.01)、m-ジクロロベンゼン(20.05)、1,4-ジクロロブタン(20.05)、1,1,2-トリクロロエタン(20.14)、o-ジフルオロベンゼン(20.15)、1,1,2,2-テトラクロロエタン(20.19)、ビニルヨージド(20.19)、p-クロロトルエン(20.25)、ベンジルクロライド(20.26)、1,2-ジクロロ-1,3-ブタジエン(20.28)、トリクロロビフェニル(20.34)、o-ブロモトルエン(20.37)、ブロモベンゼン(20.39)、ヘキサクロロベンゼン(20.41)、2-クロロエチルベンゼン(20.42)、o-ジクロロベンゼン(20.47)、(ジクロロメチル)ベンゼン(塩化ベンザル)(20.60)、p-ジクロロベンゼン(20.66)、3,4-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロトルエン(20.68)、2,5-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロトルエン(20.68)、o-ブロモスチレン(20.87)、p-ブロモトルエン(20.87)、1,2,4-トリクロロベンゼン(20.88)、1-クロロナフタレン(21.23)、1-ブロモナフタレン(21.23)、ジブロモメタン(21.24)、α,α,α,4-テトラクロロトルエン(21.32)、1,2-ジブロモエタン(21.33)、o-クロロフルオロベンゼン(21.36)、ヨードベンゼン(21.55)、ペンタクロロシクロプロパン(21.59)、1,3-ジクロロ-2-フルオロベンゼン(21.60)、ブロモホルム(21.77)、及び1,2,3-トリクロロプロパン(21.90)等のハロゲン化炭化水素;
メチルビニルエーテル(17.02)、ジエチレングリコールジブチルエーテル(17.06)、エチレングリコールブチルメチルエーテル(17.07)、アリルイソプロピルエーテル(17.09)、ビニルアリルエーテル(17.10)、エチレングリコールジエチルエーテル(17.13)、エチレングリコールジ-tert-ブチルエーテル(17.32)、1,3-ジメトキシブタン(17.34)、ジメチルエーテル(17.34)、ジメトキシメタン(17.38)、1,2-ジメトキシエタン(ジメチルセロソルブ)(17.58)、1,8-シネオール(17.65)、1-エトキシ-2-プロパノール(17.69)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(17.77)、シクロペンチルメチルエーテル(17.77)、パラアルデヒド(17.80)、ビニルブチルカルビトール(17.80)、フラン(17.90)、メチル-1-プロピニルエーテル(17.92)、1,1,3,3-テトラメトキシプロパン(17.93)、エチル-1-プロピニルエーテル(17.97)、ジ-(2-メトキシエチル)エーテル(18.05)、エチレングリコールメチルtert-ブチルエーテル(18.09)、2-メチルテトラヒドロフラン(18.14)、ビニルエチルカルビトール(18.23)、エチルエチニルエーテル(18.29)、トリエチレングリコールモノオレイルエーテル(18.33)、1-メトキシ-1,3-ブタジエン(18.39)、プロピレングリコールモノブチルエーテル(18.41)、ビニル(2-メトキシエチル)エーテル(18.55)、ビニル(2-クロロエチル)エーテル(18.55)、テトラヒドロピラン(18.56)、プロピレングリコールモノイソブチルエーテル(18.60)、エチレングリコールモノイソブチルエーテル(18.63)、ジイソブチルカルビノール(18.66)、メントフラン(18.66)、2-メチル-1,3-ジオキソラン(18.87)、1-クロロビニルエチルエーテル(18.89)、エチルメチルエーテル(18.91)、ジエチレングリコールメチル-tert-ブチルエーテル(18.97)、2-メチルフラン(19.02)、ベンジルエチルエーテル(19.17)、ジヒドロピラン(19.21)、2,5-ジエトキシテトラヒドロフラン(19.23)、ジエチレングリコールジビニルエーテル(19.28)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(19.30)、フェネトール(エチルフェニルエーテル)(19.36)、2-メトキシテトラヒドロピラン(19.38)、テトラヒドロフラン(19.46)、4-メチルモルホリン(19.54)、エチレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル(19.57)、プロピレングリコールモノプロピルエーテル(19.58)、アニソール(19.59)、ブトキシエトキシプロパノール(19.66)、エチレングリコールモノ-tert-ブチルエーテル(19.70)、プロピレングリコールモノ-tert-ブチルエーテル(19.70)、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(19.72)、3,4-エポキシ-1-ブテン(19.74)、1,4-ジオキサン(19.76)、1,2-エポキシ-2-プロペン(19.78)、ジエチレングリコールヘキシルエーテル(19.80)、3-ブトキシブタノール(19.89)、trans-アネトール(19.92)、ジプロピレングリコールメチルエーテル(19.95)、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル(19.96)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(19.97)、2,5-ジメトキシテトラヒドロフラン(20.03)、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(20.04)、ジフェニルエーテル(20.10)、ブロモメチルメチルエーテル(20.17)、2,3-ベンゾフラン(20.20)、エチレングリコールモノ-n-ヘキシルエーテル(20.27)、ジメチルイソソルバイド(20.41)、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(20.43)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(20.44)、ビス-(m-フェノキシフェニル)エーテル(20.49)、ビス(クロロメチル)エーテル(20.51)、エピクロロヒドリン(20.54)、ジベンジルエーテル(20.56)、1-クロロ-4-エトキシベンゼン(20.77)、1,2-ジクロロビニルエチルエーテル(20.78)、エチレングリコールモノブチルエーテル(20.82)、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル(20.87)、1,2-メチレンジオキシベンゼン(20.99)、2-メトキシ-1,3-ジオキソラン(21.14)、ジ(2-クロロエトキシ)メタン(21.14)、p-フルオロアニソール(21.16)、3-メトキシブタノール(21.17)、ノニルフェノキシエタノール(21.30)、1-クロロ-2-エトキシベンゼン(21.30)、ジ(2-クロロイソプロピル)エーテル(21.31)、1,3-ジオキソラン(21.39)、3-メトキシ-3-メチルブタノール(21.50)、プロピレングリコールモノフェニルエーテル(21.52)、ジ(2-クロロエチル)エーテル(21.61)、1-ブロモ-4-エトキシベンゼン(21.62)、モルホリン(21.66)、1,2-ジメトキシベンゼン(21.83)、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(21.83)、及びジエチレングリコールモノメチルエーテル(21.96)等のエーテル化合物;
イソプロピルパルミテート(17.07)、イソアミルアセテート(17.11)、ヘキシルアセテート(17.11)、sec-ブチルアセテート(17.22)、エチルブチレート(17.22)、ブチルオレエート(17.23)、メチルオレート(17.24)、アミルアセテート(17.26)、ブチル-6-メチル-3-シクロヘキセンカルボキシレート(17.26)、シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジイソノニルエステル(17.29)、n-ブチルメタクリレート(17.29)、エチルプロピオネート(17.36)、n-ブチルアセテート(17.41)、イソブチルアクリレート(17.43)、アリルメタクリレート(17.44)、n-プロピルプロピオネート(17.44)、イソアミルプロピオネート(17.46)、n-ブチルアクリレート(17.49)、ジイソノニルアジペート(17.50)、ビニルブチレート(17.50)、ヘキシレングリコールジアセテート(17.50)、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート(17.54)、ジトリデシルフタレート(17.56)、ジオクチルアジペート(17.58)、n-ペンチルプロピオネート(17.58)、イソプロピルアセテート(17.59)、n-プロピルアセテート(17.62)、n-ブチルプロピオネート(17.65)、トリイソノニルトリメリレート(17.69)、ベンジルメタクリレート(17.77)、ジブチルセバケート(17.77)、3-メトキシブチルアセテート(17.79)、トリイソオクチルトリメリレート(17.83)、ジイソデシルフタレート(17.91)、エチルアクリレート(17.91)、グリセロールトリブチレート(17.91)、メチルメタクリレート(17.92)、ジイソブチルアジペート(17.99)、イソブチルホルメート(18.09)、ジイソノニルフタレート(18.10)、L-メンチルアセテート(18.12)、ジメチルセバケート(18.13)、ビニルプロピオネート(18.15)、エチルアセテート(18.15)、アリルアセテート(18.19)、ジブチルフマレート(18.24)、プロピルメタクリレート(18.24)、ジエチルヘキシルフタレート(18.28)、エチレングリコールブチルエーテルアセテート(18.35)、トリ-n-ブチルアセチルシトレート(18.44)、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート(18.44)、メチルプロピオネート(18.49)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(18.50)、ビニルアセテート(18.51)、ジイソヘプチルフタレート(18.59)、1-アセトキシ-1,3-ブタジエン(18.64)、2-クロロエチルエチルエーテル(18.69)、メチルアセテート(18.70)、エトキシエチルプロピオネート(18.73)、ジベンジルセバケート(18.76)、アリルホルメート(18.80)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(18.81)、ジ(2-エチルヘキシル)アゼラート(18.84)、エチルメタクリレート(18.91)、ビニルクロトネート(18.94)、ジヘキシルフタレート(18.97)、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオールモノイソブチレート(19.01)、ジブチルマレエート(19.01)、プロパルギルアセテート(19.02)、アセチルトリエチルシトレート(19.02)、n-ブチルアセトアセテート(19.04)、ジエチルアジペート(19.07)、プロピルホルメート(19.10)、エチレングリコールモノエチルエーテルアクリレート(19.11)、メチルアクリレート(19.17)、ジ(2-エチルヘキシル)セバケート(19.19)、グリシジルメタクリレート(19.25)、ビニルホルメート(19.25)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(19.26)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(19.32)、ブチルホルメート(19.32)、アリルアセトアセテート(19.35)、二塩基酸エステル(19.37)、グリセロールトリアセテート(19.37)、メクロフェノキサート(19.38)、ジエチルグルタレート(19.38)、ジメチル-2-メチルグルタレート(19.40)、α-クロロメチルアクリレート(19.45)、エチレングリコールジアセテート(19.51)、エチルホルメート(19.53)、1,4-ブタンジオールジアクリレート(19.56)、モノ-2-エチルヘキシルフタレート(19.60)、ジメチルアジペート(19.60)、ジエチルスクシネート(19.61)、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(19.68)、ジエチルマロネート(19.68)、ジメチルグルタレート(19.68)、トリ-n-ブチルシトレート(19.80)、エチルアセトアセテート(19.86)、エチルベンゾエート(19.87)、ブチルラクテート(19.90)、ジメチルスクシネート(19.90)、ブチルベンゾエート(19.91)、ベンジルアセテート(20.08)、ジエチルオキサレート(20.10)、ジブチルフタレート(20.19)、メチルホルメート(20.22)、2-クロロアリリデン-3,3-ジアセテート(20.24)、エチルシアノアセテート(20.25)、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(20.44)、メチル-p-メチルベンゾエート(20.44)、ひまし油(20.44)、エチルシアノアクリレート(20.45)、メチルアセトアセテート(20.55)、ジエチルフタレート(20.55)、エチルシンナメート(20.56)、メチルクロロホルメート(20.69)、ジメチルマレエート(20.75)、トリエチルシトレート(20.98)、メチルフラン-2-カルボキシレート(21.08)、メチルベンゾエート(21.13)、2-クロロエチルアセテート(21.18)、ベンジルベンゾエート(21.28)、エチルクロロホルメート(21.31)、フェニルアセテート(21.45)、エチルラクテート(21.68)、及びn-ブチルサリチレート(21.92)等のエステル化合物;
エチルアミルケトン(17.31)、エチルブチルケトン(17.44)、4-メトキシ-4-メチル-2-ペンタノン(ペントキソン)(17.46)、メチルイソアミルケトン(17.47)、ジメチルケトン(17.57)、メチル-n-アミルケトン(17.66)、ジアセチル(17.85)、ジエチルケトン(18.15)、ジプロピルケトン(18.20)、ジブチルケトン(18.29)、メチルn-プロピルケトン(18.33)、メシチルオキサイド(18.60)、ヘキサクロロアセトン(18.79)、メチルエチルケトン(19.05)、シクロデカノン(19.05)、L-メントン(19.34)、イソホロン(19.44)、1,1-ジクロロアセトン(19.48)、2-メチルシクロヘキサノン(19.82)、3-メチルシクロヘキサノン(19.87)、アセトン(19.94)、エチルビニルケトン(19.94)、アセチルアセトン(19.94)、シクロオクタノン(20.04)、4-(トリフルオロメチル)アセトフェノン(20.07)、クロロアセトン(20.12)、シクロヘキサノン(20.33)、プレゴン(20.39)、メチルイソプロペニルケトン(20.48)、メチルビニルケトン(20.61)、メチル-1-プロペニルケトン(20.71)、シクロヘプタノン(20.77)、シクロプロピルメチルケトン(20.82)、ジアセトンアルコール(20.82)、4-フルオロプロピオフェノン(21.14)、d-カンファー(21.21)、アセトフェノン(21.22)、p-クロロアセトフェノン(21.40)、ベンゾフェノン(21.40)、及びペンタフルオロベンゾフェノン(21.62)等のケトン類;
メチルエチルケトキシム(17.35)、及びアセトキシム(19.95)等のオキシム類;
ジメチルケテン(17.57)、及びケテン(18.00)等のケテン類;
オレイン酸(17.39)、ステアリン酸(17.52)、カプリル酸(オクタン酸)18.02)、ペンタン酸(18.65)、イソブタン酸(19.64)、プロピオン酸(19.95)、イソ吉草酸(20.01)、メタクリル酸(20.04)、ブタン酸(20.34)、ヘキサン酸(20.39)、アクリル酸(20.41)、4-ペンテン酸(20.70)、酢酸(21.37)、cis-2-メチルアクリル酸(21.52)、トリフルオロ酢酸(21.62)、及びセバシン酸(21.90)等のカルボン酸類;
イソバレルアルデヒド(18.20)、ヘキサナール(18.66)、4-ペンテナール(18.76)、2-エチルクロトンアルデヒド(18.80)、ペンタナール(19.20)、メタクリルアルデヒド(19.53)、ブチルアルデヒド(19.59)、3-エトキシプロピオンアルデヒド(19.70)、プロピオンアルデヒド(20.12)、トリクロロアセトアルデヒド(クロラール)(20.21)、アクロレイン(20.35)、ジクロロアセトアルデヒド(20.44)、アセトアルデヒド(20.85)、2-クロロ-2-ブテナール(21.40)、ベンズアルデヒド(21.43)、2-メチル-2-ブテナール(21.80)、4-クロロベンズアルデヒド(21.89)、及びプロパルギルアルデヒド(21.90)等のアルデヒド類;
メタノールクラスター(18.42)、オレイルアルコール(18.52)、ヘキサフルオロヘキサノール(18.58)、セチルアルコール(18.66)、トリデシルアルコール(18.79)、ドデカノール(18.93)、L-メントール(18.95)、2-デカノール(19.10)、ノニルフェノール(19.33)、1-デカノール(19.71)、4-メチル-2-ペンタノール(19.98)、1-ノナノール(20.00)、2-エチルヘキサノール(20.07)、2-オクタノール(20.11)、1-オクタノール(20.16)、2-ヘプタノール(20.31)、3-ヘプタノール(20.47)、1-ヘプタノール(20.52)、2-tert-ブチル-4-メチルフェノール(20.57)、イソオクタノール(20.67)、1-ヘキサノール(21.04)、2-メチル-2-ブタノール(21.17)、3-メチル-2-ブタノール(21.21)、2-エチル-1-ブタノール(21.22)、1-メチルシクロヘキサノール(21.27)、イソアミルアルコール(21.30)、2-メチル-1-ペンタノール(21.35)、2-ペンタノール(21.48)、2,2-ジメチル-1-プロパノール(21.63)、tert-ブチルアルコール(21.75)、及び1-ペンタノール(21.93)等のアルコール類又はフェノール類;
2-エチルへキシルアミン(17.36)、ジアリルアミン(17.56)、N-メチルピロリジン(18.29)、n-ブチルアミン(18.62)、シクロヘキシルアミン(18.65)、ヒドラジン(18.70)、プロピルアミン(18.81)、ピペラジン(18.93)、エチルアミン(19.26)、N-クロロジメチルアミン(19.47)、ジメチルアミン(19.56)、アリルアミン(19.62)、ピペリジン(19.67)、1,1-ジメチルヒドラジン(19.75)、N,N-ジクロロメチルアミン(19.81)、N,N-ジクロロエチルアミン(19.98)、ピロリジン(20.43)、2-(ジエチルアミノ)エタノール(20.59)、プロピレンイミン(20.73)、ビニルアミン(20.92)、ニコチン(21.10)、ジフェニルアミン(21.11)、ベンジルアミン(21.69)、2,4-ジメチルアニリン(21.71)、及びN-メチルアニリン(21.84)等のアミン類;
トリ-n-ブチルボレート(17.42)等の含ホウ素化合物;
ジエチルスルフィド(17.20)、ビニルブチルスルフィド(17.61)、1-ブタンチオール(17.72)、カルボニルスルフィド(17.79)、クロロメチルスルフィド(17.90)、エチルメチルスルフィド(2-チアブタン)(17.94)、ジビニルスルフィド(18.02)、1-プロパンチオール(18.04)、メチルビニルスルフィド(18.14)、ビニル(4-エトキシブチル)スルフィド(18.19)、エタンチオール(18.42)、ビニルエチルスルフィド(18.50)、ビニル(2-エトキシエチル)スルフィド(18.81)、2-プロパンチオール(18.81)、ジメチルスルフィド(18.84)、2-クロロエチルエチルスルフィド(18.92)、塩化スルフリル(19.02)、ジエチルジスルフィド(19.14)、アリルメルカプタン(19.23)、メチルメルカプタン(20.22)、ジメチルジスルフィド(20.32)、チオ酢酸(20.32)、ジイソブチルスルホキシド(20.33)、ジ-n-ブチルスルホキシド(20.41)、二酸化硫黄(20.50)、チオフェン(20.59)、テトラヒドロチオフェン(20.66)、メチルフェニルスルフィド(20.72)、N,N,N’,N‘-テトラメチルチオウレア(21.11)、エチルチオシアネート(21.12)、γ-チオブチロラクトン(21.14)、1,2-エタンジチオール(21.16)、2-ブロモチオフェン(21.27)、二硫化二水素(21.29)、硫化水素(21.46)、テトラヒドロチアピラン(21.47)、1,4-チオキサン(21.54)、エタン-1,2-ジオールビス(メタンスルホネート)(21.55)、2-クロロチオフェン(21.70)、ジイソプロピルスルホキシド(21.82)、及びチオシアン酸(21.91)等の含硫黄化合物;
トリオクチルフォスフェート(17.75)、トリ-n-ブチルフォスフェート(18.00)、ジイソプロピルメチルホスホネート(20.04)、及びトリメチルフォスフェート(21.47)等の含リン化合物;
2-メチリデンプロパンジニトリル(18.13)、トリクロロアセトニトリル(19.00)、シアノゲン(ジシアン)(19.16)、メタクリロニトリル(19.21)、バレロニトリル(19.45)、ブチロニトリル(20.34)、アリルアセトニトリル(20.40)、2-メチル-3-ブテンニトリル(20.56)、1-シアノ-1,3-ブタジエン(20.65)、ジクロロアセトニトリル(20.79)、4-クロロベンゾニトリル(21.47)、アクリロニトリル(21.59)、1-フルオロアクリロニトリル(21.64)、及びプロピオニトリル(21.65)等のシアノ化合物;
N,N-ジブチルホルムアミド(18.92)、ビニルピロリドン(19.75)、N-ベンジルピロリドン(20.00)、N-シクロヘキシル-2-ピロリドン(20.49)、N,N-ジメチルブチルアミド(20.88)、N-n-ブチルピロリドン(20.93)、N,N-ジエチルアセトアミド(21.28)、N-アセチルカプロラクタム(21.35)、N,N,N’,N’-テトラメチルウレア(21.61)、及びN,N-ジエチルホルムアミド(21.99)等のアミド類又は尿素類;
トリクロロメチルシラン(18.11)、パインオイル(18.67)、次亜塩素酸エチル(19.04)、メチルイソシアネート(19.54)、エチルイソシアネート(19.68)、n-プロピルニトラート(19.85)、4,4’-メチレンビス(フェニルイソシアネート)(20.00)、ジメチルカーボネート(20.21)、4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-オン(20.28)、4-ビニルピリジン(20.63)、アクリジン(20.95)、2,5-ジメチルピロール(20.95)、シアン化塩素(21.30)、アリルイソシアニド(21.39)、硝酸メチル(21.65)、2,4-ジイソシアネート-1-メチルベンゼン(21.73)、及びピリジン(21.75)等のその他の化合物;が挙げられる。
さらに、波長変換膜形成用組成物が基材(Ca)及び/又は基材成分(Cb)を含む場合は、エステル化合物、ケトン類、含硫黄化合物、又は尿素類が相溶性等の点で好ましい。
感光性又は硬化性の成分を組み合わせて用いる場合は、液状の有機化合物の含有量は、波長変換膜形成用組成物全体に対して、例えば、20質量%以上80質量%以下が好ましく、30質量%以上70質量%以下がより好ましく、40質量%以上60質量%以下がより好ましい。
波長変換膜形成用組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で、上記の種々の成分以外のその他の成分を含んでいてもよい。
その他の成分としては、例えば、シランカップリング剤、密着増強剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、粘度調整剤、樹脂、ゴム粒子、及び着色剤等が挙げられる。
また、波長変換膜形成用組成物がゴム粒子を含む場合、形成される波長変換膜に弾性が付与され、波長変換膜の脆さを解消しやすい。
イオン液体(I)は、窒素含有有機カチオン、リン含有有機カチオン、又は硫黄含有有機カチオンと、対アニオンとからなるのが好ましく、窒素含有有機カチオン、又はリン含有有機カチオンと、対アニオンとからなるのがより好ましい。
上記ピペリジニウムカチオンの具体例としては下記式(L2)で表されるピペリジニウムカチオンが挙げられる。具体的には、例えば、1-プロピルピペリジニウムカチオン、1-ペンチルピペリジニウムカチオン、1,1-ジメチルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-エチルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-プロピルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-ブチルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-ペンチルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-ヘキシルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-ヘプチルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-プロピルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-ブチルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-ペンチルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-ヘキシルピペリジニウムカチオン、1-エチル-1-ヘプチルピペリジニウムカチオン、1,1-ジプロピルピペリジニウムカチオン、1-プロピル-1-ブチルピペリジニウムカチオン、1,1-ジブチルピペリジニウムカチオン等が挙げられる。
上記ピリミジニウムカチオンの具体例としては、例えば、1,3-ジメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3-トリメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4-テトラメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,5-テトラメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,3-ジメチル-1,4-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,3-ジメチル-1,6-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3-トリメチル-1,4-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3-トリメチル-1,6-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4-テトラメチル-1,4-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4-テトラメチル-1,6-ジヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。
上記イミダゾリウムカチオンの具体例としては下記式(L5)で表されるイミダゾリウムカチオンが挙げられ、より具体的には、例えば、1,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1,3-ジエチルイミダゾリウムカチオン、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-オクチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-デシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-ドデシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-テトラデシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1,2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウムカチオン、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1-ヘキシル-2,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。
上記ピリジニウムカチオンの具体例としては下記式(L6)で表されるピリジニウムカチオンが挙げられ、より具体的には、例えば、1-エチルピリジニウムカチオン、1-ブチルピリジニウムカチオン、1-ヘキシルピリジニウムカチオン、1-ブチル-3-メチルピリジニウムカチオン、1-ブチル-4-メチルピリジニウムカチオン、1-ヘキシル-3-メチルピリジニウムカチオン、1-ブチル-3,4-ジメチルピリジニウムカチオン等が挙げられる。
上記スルホニウムカチオンの具体例としては、トリエチルスルホニウムカチオン、ジメチルエチルスルホニウムカチオン、トリエチルスルホニウムカチオン、エチルメチルプロピルスルホニウムカチオン、ブチルジメチルスルホニウムカチオン、1‐メチルテトラヒドロチオフェニウムオン、1‐エチルテトラヒドロチオフェニウムカチオン、1-プロピルテトラヒドロチオフェニウムカチオン、1-ブチルテトラヒドロチオフェニウムカチオン、又は1-メチル-[1,4]‐チオキソニウムカチオン等が挙げられる。中でも、上記スルホニウムカチオンとしては、テトラヒドロチオフェニウム系又はヘキサヒドロチオピリリウム系の5員環又は6員環等の環状構造を有しているスルホニウムカチオンが好ましく、環状構造中に酸素原子等のヘテロ原子を有していてもよい。
式(L5)中、RL1~RL4は、各々独立に、炭素原子数が1以上20以下のアルキル基、RL7-O-(CH2)Ln-で表わされるアルコキシアルキル基(RL7は、メチル基、又はエチル基を示し、Lnは1以上4以下の整数を表す。)、又は水素原子である。
式(L6)中、RL1~RL6は、各々独立に、炭素原子数が1以上20以下のアルキル基、RL7-O-(CH2)Ln-で表わされるアルコキシアルキル基(RL7は、メチル基、又はエチル基を示し、Lnは1以上4以下の整数を表す)、水素原子である。
有機アニオンとして、カルボン酸系アニオン、N-アシルアミノ酸イオン、酸性アミノ酸アニオン、中性アミノ酸アニオン、アルキル硫酸系アニオン、含フッ素化合物系アニオン及びフェノール系アニオンからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、カルボン酸系アニオン又はN-アシルアミノ酸イオンであることがより好ましい。
上記N-アシルアミノ酸イオンの具体例としては、N-ベンゾイルアラニンイオン、N-アセチルフェニルアラニンイオン、アスパラギン酸イオン、グリシンイオン、N-アセチルグリシンイオン等が挙げられ、中でも、N-ベンゾイルアラニンイオン、N-アセチルフェニルアラニンイオン、N-アセチルグリシンイオンが好ましく、N-アセチルグリシンイオンがより好ましい。
上記アルキル硫酸系アニオンの具体例としては、メタンスルホン酸イオン等が挙げられ、上記含フッ素化合物系アニオンの具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ヘキサフルオロホスホン酸イオン、トリフルオロトリス(ペンタフルオロエチル)ホスホン酸イオン、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドイオン(例えば、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドイオン)、トリフルオロ酢酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等が挙げられ、上記フェノール系アニオンの具体例としては、フェノールイオン、2-メトキシフェノールイオン、2,6-ジ-tert-ブチルフェノールイオン等が挙げられる。
イオン液体(I)は単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
イオン液体(I)の含有量は、波長変換膜形成用の組成物において量子ドット(A)を分散させる効果が良好であることから、量子ドット(A)100質量部に対して、10質量部以上500質量部以下が好ましく、90質量部以上400質量部以下がより好ましく、100質量部以上300質量部以下がさらに好ましい。
前述の量子ドットクラスターを含むクラスター含有量子ドットの製造方法は特に限定されない。
好ましい製造方法としては、量子ドットと、下記式(1):
R-SH・・・(1)
(式(1)中のRは、炭素
原子数6以上18以下の飽和脂肪族炭化水素基である。)
で表される化合物とを含む混合物を、150℃以上300℃以下の温度に加熱することと、
加熱された混合物を冷却して、量子ドットの一次粒子をクラスター化させることとを含む、方法が挙げられる。
加熱された混合物を冷却して、量子ドットの一次粒子をクラスター化させる工程を冷却工程とも記す。
加熱工程では、量子ドットと、上記式(1)で表される化合物とを含む混合物を、150℃以上300℃以下の温度に加熱する。上記式(1)で表される化合物については、波長変換膜について前述した通りである。
上記式(1)で表される化合物は、量子ドットクラスターを製造する際に、量子ドットクラスターの表面に結合するリガンドとして作用するとともに、量子ドットを分散させる分散媒としても作用する。
上記式(1)で表される化合物の使用量は、量子ドット100質量部に対して、例えば、1質量部以上200質量部以下であり、5質量部以上120質量部以下が好ましく、10質量部以上100質量部以下がより好ましく、20質量部以上80質量部以下がさらに好ましい。
有機溶媒としては、液状の有機化合物を用いることができる。また、出発原料の量子ドットの分散媒を含んでいてもよい。当該量子ドットの分散媒の沸点は、150℃未満であるか、150℃以上であって、分散媒とともに加熱される式(1)で表される化合物の沸点より低いことが好ましい。
入手が容易である点から、有機溶媒中に分散された分散液として市販される量子ドットを、混合物の調製に用いるのが好ましい。
また、混合液に対して、有機溶媒、及び/又は上記式(1)で表される化合物を添加しながら加熱が行われてもよい。
混合液が有機溶媒を含む場合、加熱中に有機溶媒の一部又は全部が留去されてもよい。
冷却工程において、加熱工程で加熱された混合液は冷却される。混合液が冷却されることにより、混合液中の一部又は全部の量子ドットの一次粒子がクラスター化する。
冷却後の混合液の温度はクラスターが生成する限り特に限定されない。冷却後の混合液の温度は、有機溶媒、及び/又は上記式(1)で表される化合物が固化しない温度であるのが好ましい。典型的には、冷却後の混合液の温度は、0℃以上60℃以下が好ましく、5℃以上50℃以下がより好ましく、10℃以上40℃以下がさらに好ましい。
クラスター含有量子ドットに含まれる量子ドットクラスターは、量子ドット(A)としての機能と、前述の光散乱微粒子(B)としての機能とを兼ね備える。このため、クラスター含有量子ドットは、前述の波長変換膜の形成や、波長変換膜形成用組成物の調製に好適に用いられる。
以上説明した波長変換膜形成用組成物からなる塗布膜を、乾燥及び/又は硬化させることにより波長変換膜が形成される。
波長変換膜形成用組成物を硬化させる場合、硬化方法は、特に限定されず、加熱であっても、露光であってもよく、加熱と露光とを組み合わせて行ってもよい。
波長変換膜は、発光表示素子用途において好適に使用される。
波長変換膜は、積層体や、発光表示素子パネル等において種々の機能層上に直接形成されてもよく、金属基板やガラス基板等の任意の材質の基板上に形成した後、基板から剥離させて使用されてもよい。
また、波長変換膜は、発光表示素子パネル等において画素を画定する遮光性の隔壁に囲まれた領域内に形成されてもよい。
また、波長変換膜形成用組成物の粘度を適切な範囲に調整したうえで、インクジェット法、スクリーン印刷法等の印刷法によって液状組成物の塗布を行って、所望の形状にパターニングされた塗布膜を形成してもよい。
このようにして塗布膜を形成した後、塗布膜に対して露光及び/又は加熱を施す。
露光は、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射して行う。照射するエネルギー線量は、液状組成物の組成によっても異なるが、例えば30mJ/cm2以上2000mJ/cm2以下が好ましく、50mJ/cm2以上500mJ/cm2以下がより好ましい。
加熱を行う際の温度は特に限定されず、180℃以上280℃以下が好ましく、200℃以上260℃以下がより好ましく、220℃以上250℃以下が特に好ましい。加熱時間は、典型的には、1分以上60分以下が好ましく、10分以上50分以下がより好ましく、20分以上40分以下が特に好ましい。
この場合、基板の材質は、焼成に耐えられる材質であれば特に限定されない。基板の材質の好適な例としては、金属、シリコン、ガラス等の無機材料や、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフォン、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等の耐熱性の材料が挙げられる。基板の厚さは特に限定されず、基板は、フィルムやシートであってもよい。
積層体は、波長変換膜を含む積層体である。かかる積層体は、量子ドット(A)を含有する波長変換膜のみからなる積層体であってもよく、波長変換膜と、他の機能層とからなる積層体であってもよい。
積層体としては、例えば、種々の基材(Ca)中に分散された量子ドット(A)を含む波長変換膜が2層以上積層されており、前述の波長変換膜形成用組成物を用いて形成された波長変換膜を含む積層体が挙げられる。
かかる積層体は、前述の波長変換膜形成用組成物を用いて形成された波長変換膜だけが積層された積層体であってもよく、前述の波長変換膜形成用組成物を用いて形成された量波長変換膜と、前述の波長変換膜形成用組成物を用いて形成された波長変換膜以外の、量子ドット(A)を含む他の膜とが積層された積層体であってもよい。
また、赤色光を生ずる量子ドットを含む膜と、緑色光を生ずる量子ドットを含む膜とを交互に積層するのも好ましい。
このような構成の積層体を発光表示素子パネルに適用することにより、波長変換によって色純度の高い緑色光と赤色光を取り出すことができるため、発光表示素子パネルを備える発光表示装置の色相の再現範囲を拡大することができる。
なお、光源としては、典型的には、青色光や白色光を利用することができる。かかる光源と、上記の積層体とを組み合わせて用いることにより、色純度の高い、赤色光、緑色光、及び青色光を取り出すことができ、良好な色相の鮮明な画像を表示することができる。
量子ドット(A)を含有する膜である、前述の波長変換膜形成用組成物を用いて形成された波長変換膜は、他の機能層と積層されるのも好ましい。
波長変換膜は、光源からの入射光を波長変換して赤色光を生ずる量子ドットと、光源からの入射光を波長変換して緑色光を生ずる量子ドットを含むのが好ましい。
また、光源としては、典型的には、青色光や白色光を利用することができる。
また、必要に応じて、積層体内に空隙が設けられてもよい。空隙は、例えば、空気の層や、窒素等の不活性ガスの層であってよい。
反射層は、波長変換膜を通過した光を反射して、反射光を再度、波長変換膜に入射させるように設けられるのが好ましい。反射層から波長変換膜に入射した光を、拡散層等により、反射層の方向へ再度反射させることにより、反射層を用いない場合よりも、波長変換膜から発せられる緑色光、及び赤色光の色純度を高めることができる。
通常、積層体から取り出された光線を入射させるようにディスプレイパネルが設けられ、色準との高い赤色光、緑色光、及び青色光を利用して画像の表示が行われる。
1)拡散層/波長変換膜/低屈折率層/反射層
2)導光板/拡散層/波長変換膜/低屈折率層/反射層
3)低屈折率層/波長変換膜/空隙/反射層
4)導光板/低屈折率層/波長変換膜/空隙/反射層
5)低屈折率層/波長変換膜/低屈折率層/反射層
6)導光板/低屈折率層/波長変換膜/低屈折率層/反射層
7)反射層/低屈折率層/波長変換膜/低屈折率層/反射層
8)導光板/反射層/低屈折率層/波長変換膜/低屈折率層/反射層
前述の液状組成物を用いて形成された波長変換膜や、前述の積層体は、種々の発光表示素子パネルに組み込まれ、光源が発する光線から色純度の高い赤色光、緑色光、及び青色光を取り出す目的で好ましく使用される。
ここでは、前述の液状組成物を用いて形成された波長変換膜や、前述の積層体の総称について「量子ドットシート」と記載する。
量子ドットシートが導光板を備える場合、典型的には、導光板の側面に光線を入射させるように光源が設けられる。導光板の側面から入射した光線は、量子ドットシート内を通過し、ディスプレイパネルに入射する。
量子ドットシートが導光板を備えない場合、面光源から量子ドットシートの主面に光線を入射させ、量子ドットシート内を通過した光線をディスプレイパネルに入射させる。
ディスプレイパネルの種類は、量子ドットシートを通過した光線を用いて画像形成可能であれば特に限定されないが、典型的には液晶ディスプレイパネルである。
量子ドットシートが積層体である場合の、発光表示素子パネルが備える構成の好ましい組み合わせとしては、以下a)~h)の組み合わせが挙げられる。
下記a)~h)に記載の組み合わせについて、最も左に記載の構成から、記載されている順に積み上げられ、発光表示素子パネルが形成される。
a)面光源/拡散層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
b)光源付導光板/拡散層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
c)面光源/低屈折率層/量子ドットシート/空隙/反射層/ディスプレイパネル
d)光源付導光板/低屈折率層/量子ドットシート/空隙/反射層/ディスプレイパネル
e)面光源/低屈折率層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
f)光源付導光板/低屈折率層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
g)面光源/反射層/低屈折率層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
h)光源付導光板/反射層/低屈折率層/量子ドットシート/低屈折率層/反射層/ディスプレイパネル
量子ドットの濃度が25質量%の原料量子ドット分散液に、原料量子ドットと同じ重量のドデカンチオールを加えて混合液を得た。原料量子ドット分散液における分散媒はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)であった。原料量子ドットとして、一次粒子径が10nmであり、波長630nmに発光極大波長を示す、InPからなるコアが、ZnSからなるシェル層で被覆されたコアシェル型の量子ドットが使用された。その後、得られた混合液を200℃で60分加熱した。加熱により、加熱前の混合液に含まれていた、PGMEAが留去された。また黄色灯下での液体の色は透明な赤~橙色であった。
加熱後の混合液を室温雰囲気において静置し、混合液を室温まで冷却した。冷却の過程において、沈殿が生成し、量子ドットの一次粒子がクラスター化したことが観察された。このようにして、ドデカンチオール中に50質量%のクラスター含有量子ドットを含む液を得た。また、用いた1次粒子の量子ドット(原料量子ドット)のうち、クラスター化された量子ドットは25質量%であった。
混合液に、ドデカンチオールの質量の10質量%に相当するステアリン酸亜鉛を添加することの他は、実施例1と同様にして、ドデカンチオール中に50質量%のクラスター含有量子ドットを含む液を得た。また、用いた1次粒子の量子ドット(原料量子ドット)のうち、クラスター化された量子ドットは25質量%であった。
実施例1及び実施例2で得られた混合液について、それぞれPGMEAで溶媒置換を行い、PGMEA中に50質量%のクラスター含有量子ドットを含む不透明な液体組成物3及び4を得た。含有される量子ドットのうち、リガンドとしてのドデカンチオールを有する量子ドット(量子ドットクラスター)の割合は、液体組成物3が86質量%であり、液体組成物4が85質量%であった。
(量子ドット含有ネガ型組成物1の調製)
基材(Ca)としてのアルカリ可溶性樹41.3質量部と、基材成分(Cb)としてのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート18質量部と、硬化剤(D)としての下記構造の光重合開始剤5質量部と、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン1質量部と、シリコン系界面活性剤0.1質量部と、実施例1で用いた量子ドット(固形分換算で)34.6質量部とを、PGMEA中に固形分濃度41質量%となるように溶解・分散させて量子ドット含有ネガ型組成物1(溶媒:PGMEA、固形分濃度41質量%)を得た。
同様の操作を3回実施し、同一の組成の量子ドット含有ネガ型組成物1を3つ作成した。
アルカリ可溶性樹脂としては、下記の構成単位からなる樹脂を用いた。各構成単位について、括弧の右下の値は、樹脂中の各構成単位のモル比率である。
(波長変換膜形成用組成物の調製)
実施例1及び実施例2で沈殿した各量子ドットクラスターを分離精製した。得られた精製された各量子ドットクラスターを、調製例1で得られた2つのネガ型組成物1(ネガ型組成物1における溶剤を除いた組成100質量部として)にそれぞれ25.3質量部ずつ添加し、実施例1で得た量子ドットクラスターを含む波長変換膜形成用組成物1と、実施例2で得た量子ドットクラスターを含む波長変換膜形成用組成物2を得た。
得られた波長変換膜形成用組成物1及び2を、それぞれ、ガラス基板上にスピンコート法により塗布し、塗布膜を形成した。
次いで塗布膜を空気中で100℃でベークした後、露光量50mJ/cm2で塗布膜を全面露光し硬化させた。
さらに、硬化膜を、窒素雰囲気下で200℃60分間ベークし、膜厚5μmの波長変換膜1及び2をそれぞれ得た。
得られた波長変換膜1及び2について、分光光度計Vista(HunterLab社製)を用いて光線透過率を測定した。波長変換膜を成膜する前のガラス基板のみの光線透過率をベースラインとし、スキャンする波長範囲は400~700nmとした。光線透過率の測定結果のグラフを図1に示す。
また、450nm波長におけるOD値(OD@450nm)と、透過光強度が最大となった吸収波長のOD値(OD@Imax)とをそれぞれ求め、2つのOD値の差分をコントラストとして表に記載した。
なお、膜厚を変えたサンプルについても同様に光線透過率を測定し、2種の膜厚のサンプルにおいて、下記式:
ODλ=-(1/L)log10(I0/I)
(Lは光が通過するサンプル厚さであり;λは波長であり;I0は入射光強度であり;Iは透過光強度である)
から、膜厚5μmにおけるOD値(OD/5μm)を求めた。
また、比較例1として、量子ドットクラスターを添加しなかったネガ型組成物1を用いて、同様に比較用の波長変換膜を得、光線透過率を測定し、ODコントラストを求めた。
Claims (8)
- 量子ドットの一次粒子と、2以上の前記量子ドットの一次粒子からなる量子ドットクラスターとを含む波長変換膜形成用組成物であって、
前記量子ドット以外の光散乱微粒子(B)の含有量が、前記量子ドットの質量に対して5質量%以下である、波長変換膜形成用組成物。 - 前記量子ドットクラスターの表面にリガンドが結合している、請求項1に記載の波長変換膜形成用組成物。
- 前記リガンドが、下記式(1):
R-SH・・・(1)
(式(1)中のRは、炭素原子数6以上18以下の飽和脂肪族炭化水素基である。)
で表される化合物である、請求項2に記載の波長変換膜形成用組成物。 - さらに、液状の有機化合物を含み、
前記液状の有機化合物のSP値が、17MPa0.5以上22MPa0.5以下である、請求項1~3のいずれか1項に記載の波長変換膜形成用組成物。 - 量子ドットと、下記式(1):
R-SH・・・(1)
(式(1)中のRは、炭素原子数6以上18以下の飽和脂肪族炭化水素基である。)
で表される化合物とを含む混合物を、150℃以上300℃以下の温度に加熱することと、
加熱された前記混合物を冷却して、前記量子ドットの一次粒子をクラスター化させることとを含む、クラスター含有量子ドットの製造方法。 - 青色光を、赤色光又は緑色光に変換する、量子ドットを含む波長変換膜であって、
前記波長変換膜中の、前記量子ドット以外の光散乱微粒子(B)の含有量が、前記量子ドットの質量に対して5質量%以下であり、
前記量子ドットの一部が、2以上の量子ドットの一次粒子からなる量子ドットクラスターであり、
前記波長変換膜の、波長450nmにおける光線透過率が40%以下であり、
波長変換後の光線の色相が赤色である場合、前記波長変換膜の波長650nmにおける光線透過率が90%以上であり、
波長変換後の光線の色相が緑色である場合、前記波長変換膜の波長550nmにおける光線透過率が90%以上であり、
前記光線透過率が、量子ドットを含む波長変換膜形成用組成物を用いて形成された膜厚5μmの波長変換膜に対して測定される、波長変換膜。 - 前記量子ドットクラスターの表面にリガンドが結合している、請求項6に記載の波長変換膜。
- 前記リガンドが、下記式(1):
R-SH・・・(1)
(式(1)中のRは、炭素原子数6以上18以下の脂肪族炭化水素基である。)
で表される化合物である、請求項7に記載の波長変換膜。
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